Les cyanobactéries des genres Microcystis et Planktothrix sont des micro-organismes capables de proliférer dans de nombreux plans d'eau douce. Ces proliférations sont associées à des risques pour la santé humaine et animale en raison de la production de produits naturels, parmi lesquels des toxines. Ces molécules présentent une diversité de structure chimique de d'activités biologiques d'intérêt pour l'industrie pharmaceutique et biotechnologique. Nous avons revisité le potentiel en produits naturels de Microcystis et Planktothrix. Par des approches complémentaires de biologie moléculaire, génomique et transcriptomique, nous avons caractérisé des gènes impliqués dans la synthèse de ces produits naturels ainsi qu'exploré leur évolution et la régulation de leur expression. Ces travaux ont permis de mettre à jour une distribution, des évènements évolutifs et des profils d'expression surprenants et permettent d'envisager de nouvelles applications pour les produits naturels. / Microcystis and Planktothrix are cyanobacterial genus commonly proliferating in freshwater ecosystems. These blooms are associated with human and animal health threat because of synthesis of natural products and cyanotoxins. These compounds are of great chemical diversity and of interest for biotechnological and pharmaceutical applications. We revisited the natural products potential of Microcystis and Planktothrix. Combining molecular biology, genomics and transcriptomics investigations, we characterized natural products gene clusters. We studied their distribution, evolution and transcription as well. This work uncovered new distribution pattern, evolutionary events and unexpected expression patterns. These insights will allow new investigations and applications for cyanobacterial natural products.

Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Monanchora arbuscula (DUCHASSAING & MICHELOTTI, 1864) (Crambeidae) à uma esponja incrustante, maciÃa ou ramificada com atà 15 cm de altura. Cor, variando de salmÃo a vermelho vivo ou rosa claro, provida de canais esbranquiÃados conspÃcuos. Estudos anteriores de M. arbuscula levaram a obtenÃÃo de alguns alcalÃides guanidÃnicos policÃclicos; ptilocaulina, 8b-hidroxiptilocaulina, dehidrobatzelladina C, crambescidina 800 e isoptilocaulina. Neste trabalho, o extrato hidroalcoÃlico da esponja M. arbuscula, coletada no Parque Estadual Marinho âPedra da Risca do Meioâ, na costa Fortalezense, foi particionado com CH2Cl2/H2O (3:1) fornecendo assim o extrato bruto, o qual foi submetido a uma partiÃÃo lÃquido-lÃquido utilizando os solventes Ãter de petrÃleo, diclorometano, acetato de etila e metanol. Sucessivas cromatografias em gel de sÃlica, SEPHADEX LH-20 e/ou HPLC das fraÃÃes diclorometano, acetato de etila e metanol levaram ao isolamento dos alcalÃides guanidÃnicos mirabilina B, 8b-hidroxiptilocaulina, ptilocaulina, 1,8a;8b,3a-desidro-8βâhidroxiptilocaulina, 1,8a;8b,3a-desidro-8α-hidroxiptilocaulina, 3,3a;8b,8a-desidro-8-hidroxiptilocaulina. Mirabilina B, 1,8a;8b,3aesidro- 8βâhidroxiptilocaulina e 1,8a;8b,3a-desidro-8α-hidroxiptilocaulina estÃo sendo citados pela primeira vez para a espÃcie e 3,3a;8b,8a-desidro-8-hidroxiptilocaulina, no melhor do nosso conhecimento, à inÃdito na literatura. Ensaios para a avaliaÃÃo da atividade citotÃxica frente as linhagens de cÃlulas tumorais cÃlon (HCT-8), melanona (MADMB-435), leucemia (HL-60) e glioblatoma (SF-295), indicaram atividade para o extrato bruto, fraÃÃes e os compostos isolados ptilocaulina e 8b-hidroxiptilocaulina. O alcalÃide 8b-hidroxiptilocaulina mostrou-se ativo aos fungos Microsporum canis e Trichophyton rubrum, enquanto ptilocaulina ao Microsporum canis. Mirabilina B mostrou atividade leishmanicida frente a Leishmania chagasi e amazonesis. As estruturas das substÃncias isoladas foram elucidadas atravÃs de mÃtodos espectroscÃpicos, principalmente RMN, incluindo seqÃÃncias de pulsos uni e bidimensionais e comparaÃÃo com dados da literatura. / Monanchora arbuscula (DUCHASSAING & MICHELOTTI, 1864) (Crambeidae) is an incrustant sponge, massive or branched with 15 cm high. Its color ranges from salmon to bright red or light pink with white conspicuous channels. Previous studies of M. arbuscula led to the isolation of some polycyclic guanidine alkaloids; ptilocaulin, 8bhydroxyptilocaulin, dehydrobatzelladine C, crambescidin 800 and isoptilocaulin. In this work, the hydroethanol extract from M. arbuscula collected at â Pedra da Risca do Meioâ Marine State Park, in Fortaleza coast zone was partitioned with CH2Cl2/H2O (3:1) affording the crude extract which was submitted to liquid-liquid partition using petroleumether, dichloromethane, ethyl acetate and methanol as the solvents. Successive chromatograghy over silica gel, SEPHADEX LH-20 and/or HPLC of all solvent fractions led to the isolation of the guanidine alkaloids: mirabilin B, 8bβ-hydroxyptilocaulin, ptilocaulin, 1,8a;8b,3a-didehydro-8βâhydroxyptilocaulin, 1,8a;8b,3a-didehydro-8α-hydroxyptilocaulin, 3,3a;8b,8a-didehydro-8-hydroxyptilocaulin. Mirabilin B, 1,8a;8b,3adidehydro- 8βâhydroxyptilocaulin, 1,8a;8b,3a-didehydro-8α-hydroxyptilocaulin are reported for the first time for the species while 3,3a;8b,8a-didehydro-8-hydroxyptilocaulin has not being reported in the literature yet. Pharmacological assays revealed weak citotoxic activity against 4 cancer cell lines: HCT-8 (human colon carcinoma), MADMB-435 (melanoma), HL-60 (human leukemia) and SF-295 (glioblastoma). The assays indicated activity for the crude extract, several fractions and the isolated compounds ptilocaulin and 8bβ-hydroxyptilocaulin. The alkaloid 8b-hydroxyptilocaulin indicated antifungal activity against Microsporum canis and Trichophyton rubrum, while ptilocaulin against Microsporum canis, Mirabilin B antiprotozoal activity against Leishmania chagasi and amazonesis. Structure elucidation of the isolated substances was performed through spectroscopic methods, mainly NMR, including uni and bidimensional pulses sequences, and comparison with data from literature.

A Química de Produtos Naturais é uma especialidade que procura descrever e mapear os compostos orgânicos provenientes do metabolismo secundário dos seres vivos. Embora essas substâncias não estejam diretamente relacionadas à obtenção de energia e ao crescimento, são detentoras de pronunciadas atividades biológicas, que visam ampliar a sobrevivência e adaptação das espécies que as produzem às condições ambientais em que estão inseridas, desempenhando assim, importantes funções ecológicas. Nesse contexto, a expressiva biodiversidade brasileira contribuiu para o florescimento desse estudo, tornando-se uma produtiva e reconhecida linha de pesquisa no país. Apesar de muito valorizado na pesquisa, ou seja, nos cursos de pós-graduação em Química, dados preliminares apontam que o ensino dos produtos naturais está pouco presente nos cursos de Bacharelado e Licenciatura em Química de diversas universidades públicas brasileiras. Sendo assim, o presente trabalho procura verificar como o conhecimento de Química de Produtos Naturais é expresso nos cursos de graduação em Química, através da análise de sua organização curricular e sob as perspectivas discentes e docentes. Para isso, foi necessário analisar os currículos dos cursos de química (disciplinas e ementas), realizar questionários a alunos de cursos de graduação e entrevistas com professores-pesquisadores da área. Os resultados obtidos têm apontado para a existência de superficialidade na abordagem de conhecimentos acerca dos produtos naturais nos cursos de graduação em Química, mesmo com amplas possibilidades de tratamentos desse tema. Os estudantes de Química confirmaram pouca abordagem da Química de Produtos Naturais em seus cursos, apesar de terem admitido significativo interesse por esse assunto e terem associado seu estudo com uma grande variedade de campos de conhecimento, evidenciando intrínseco caráter interdisciplinar. Além de concordarem com a baixa inserção dos produtos naturais nos cursos de graduação em Química, os docentes têm enfatizado a necessidade de colaboração e integração dos conhecimentos científicos de forma interdisciplinar e a valorização da nossa biodiversidade. / The Chemistry of Natural Products is a science specialty that aims to describe and map the organic compounds from the secondary metabolism of living beings. Although are not directly related to obtaining energy and growth, these substances have pronounced biological activities, which aim to enhance the survival and adaptation of producing species to the environmental conditions in which they live, performing important ecological functions. In this context, the expressive Brazilian biodiversity contributed to the development of this study, becoming a productive and recognized line of research in the country. Although highly valued in research, i.e. in graduate courses in Chemistry, preliminary data indicate that the teaching of natural products is absent from the undergraduate courses in Chemistry from several Brazilian public universities. Thus, this work intends diagnose how the Natural Products Chemistry knowledge is expressed in undergraduate courses in Chemistry, through the analysis of their curricula and under the students and teachers perspectives. For this, we carried out a review of undergraduate chemistry curricula (disciplines and summaries), questionnaires to students of undergraduate courses in chemistry, pharmacy and biotechnology and interviews with chemistry teachers who work as researchers in the area of natural products. The results have highlighted the existence of superficiality in knowledge approach on the natural products in undergraduate courses in chemistry, even with extensive possibilities. Despite associate the study of Natural Products Chemistry with a wide variety of fields of knowledge, (showing intrinsic interdisciplinary character), and admit significant interest in this subject, chemistry graduate students have pointed to little approach in their courses. Teachers agree that there is low insertion of natural products chemistry contents in chemistry courses, emphasizing the necessity to value our biodiversity, establishing collaborations, and promoting the integration of scientific knowledge in an interdisciplinary approach.

O guaco (Mikania glomerata Sprengel) é uma planta medicinal brasileira empregada em medicamentos para tosse e problemas respiratórios. Devido ao interesse que esta espécie desperta e a popularidade de sua utilização estão sendo realizados estudos fitoquímicos e farmacológicos. O objetivo deste trabalho foi desenvolver metodologia para o controle de qualidade do extrato fluido e tintura desta planta, a partir da escolha de uma substância marcadora - a cumarina (1,2-benzopirano), e pesquisar um método de doseamento preciso, exato e de fácil execução. Primeiramente, testou-se o método da A.O.A.C. 10ª ed. (Association of Official Agricultural Chemists), um método oficial para doseamento de cumarina em extrato de vanilina, cujo resultado não foi considerado reprodutível para extrato fluído e tintura de guaco por apresentar coeficiente de variação e desvio padrão muito altos. Em seguida, desenvolveu-se um método por espectrofotometria derivada de primeira ordem, obtendo-se um resultado preciso, exato, linear e reprodutível, cujo desvio padrão foi menor que 1%, o teste de recuperação ficou em torno de 102% e coeficiente de linearidade da reta de calibração foi de 0,9951. O método de espectrofotometria derivada foi utilizado na análise das amostras adquiridas no comércio, analisando-se em paralelo o teor de taninos, teor resíduo seco, densidade e análise cromatográfica em camada delgada. Através do estudo de estabilidade, conclui-se que a validade mínima do extrato fluido e tintura de guaco é de 2 anos. / The guaco (Mikanina glomerata Sprengel) is a brazilian medicinal plant used in medicines for cough and breathing problems. Because of the interest that these species arouse and the popularity of their use, phytochemical and pharmacological studies are being realized. The objetive of this work was to develop a methodology for the quality control of \"guaco\" fluid extract and tinture, separating the marked substance the coumarin (1,2 - benzopyran), and to research an accurate and exact method that it was easy to execution. First, it was tested the A.O.A.C.(Association of Official Agriculture Chemists) method 10ª ed., an official method for coumarin dosage in vanilin extract, which the result wasn\'t considerated reproductive for \"guaco\" fluid extract and tincture because it shows a coefficient of variation and standard devation very high. Then, a method by first-derivative spectrophotometry was development and it was achieved an accurate, exact and reprodutive result, which the standart devation was less than 1%, the recovery test was around 102% and the linearity coeficient of calibration curve was 0,9951. The derivative spectrophotometric was used to analyse samples acquired in the market and in parallel, tannins content, dry residue content , density and thin layer cromatografy analyse. According to stability studies, it was conclued that the minimum expiry date of \"guaco\" fluid extract and tinture is 2 years.

CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de NÃvel Superior / A necessidade de controlar os fitonematÃides existentes em determinada regiÃo à condiÃÃo bÃsica para se proceder ao seu manejo racional. Igualmente, tem-se a necessidade de proceder a estudos de produtos naturais, pois serà de grande valia como medida de controle alternativo, principalmente na agricultura orgÃnica. Em vista disso, este trabalho se propÃs a estudar a hospedabilidade de plantas ornamentais e medicinais a Meloidogyne incognita raÃa 2 e o controle alternativo com Ãleos essenciais. Para tanto, realizaram-se trÃs ensaios: no primeiro, avaliou-se a hospedabilidade de 20 espÃcies de plantas ornamentais e 10 medicinais a M. incognita raÃa 2; no segundo, avaliaram-se os Ãleos essenciais de seis espÃcies medicinais Cymbopogon winterianus Jowitt., C. citratus (D.C.) Strapf., Eucalyptus terenticornis L., Lippia alba L., L. sidoides Cham. e Ocimum gratissimum L., em sete concentraÃÃes (0; 0,3125; 0,0625; 1,25; 2,5; 5,0 e 10,0 ml.L-1) no controle de M. incognita raÃa 2, in vitro e no terceiro, avaliou-se o potencial nematicida dos Ãleos essenciais de L. sidoides e C. winterianus no controle de M. incognita raÃa 2, em solo com as espÃcies celÃsia (Celosia plicata L.) e tomate (Lycopersicon esculentum Mill). Dos resultados, observaram-se que todas as espÃcies ornamentais, exceto Tagetes patula L., e cinco das medicinais Rosmarinus officinalis L., Mentha arvensis L. var. piperascens Malinv. ex L. H. Bailey, Ocimum bassilicum L., Ocimum gratissimum L., Plectranthus amboinicus (Lour.) Spreng., sÃo hospedeiras de M. incognita raÃa 2. Todos os Ãleos essenciais revelaram-se efetivos na inibiÃÃo da eclosÃo e na mortalidade dos J2 nas concentraÃÃes de 5,0 e 10,0 ml.L-1, contudo, em diluiÃÃes mais elevadas (<1,25 ml.L-1), apenas os Ãleos de L. sidoides e C. winterianus foram eficazes. A reproduÃÃo do nematÃide mostrou-se menos eficiente em tomate que em celÃsia. Os Ãleos essenciais empregados reduziram a taxa reprodutiva do nematÃide das galhas em 83 e 29%, em tomate e celÃsia, respectivamente. Os Ãleos essenciais de L. sidoides e C. winterianus foram mais eficientes em ensaios in vitro, sendo promissores para o controle do fitonematÃide em solo. / The necessity to control the plant parasitic nematodes existing in a given region is basic condition to proceed to their rational management. Also, it has been the necessity studies of natural products as it will be of great value as a measure of alternative control, especially in organic agricultural. In view of this, this work is proposed to study the hospitability of ornamental and medicinal plants to Meloidogyne incognita race 2 and the alternative control with essential oils. For in such a way, become three tests: the first, evaluate the hospitability of 20 species ofornamental and 10 medicinal plants to M. Incognita race 2; in the second, it is evaluated essential oils of six medicinal species Cymbopogon winterianus Jowitt., C. citratus (DC) Strapf., Eucalyptus terenticornis L., Lippia alba L., L. sidoides Cham. and Ocimum gratissimum L., in seven concentrations (0, 0.3125, 0.0625, 1.25, 2.5, 5.0 and 10.0 ml.L-1) in control of M. Incognita race 2, in vitro; and in the third, evaluated the nematicidal potential of essential oils of L. sidoides and C. Winterianus in control of M. Incognita race 2 in soil with the species celosia (Celosia plicata L.)and tomato (Lycopersicon esculentum Mill). Of the results, noted that all ornamental species, except Tagetes patula L., and five of the medical Rosmarinus officinalis L., Mentha arvensis L. Var. Piperascens Malinv. Ex L. H. Bailey, Ocimum bassilicum L., O. gratissimum L., Plectranthus amboinicus (Lour.) Spreng. are hosts of M. Incognita race 2. All essential oils proved to be effective in inhibiting outbreak and the death of J2 at concentrations of 5.0 and 10.0 ml.L-1, however, at higher dilutions (<1.25 ml.L-1)only the oils of L. sidoides and C. winterianus were effective. A reproduction of the nematode proved to be less efficient in tomato that in celÃsia. The essential oils employees reduced the reproductive rate of the knot nematode in 83 and 29% in tomato and celÃsia respectively. The essential oils of L. sidoides and C. winterianus were more efficient in in vitro assays and are promising for the control of plant parasitic nematode in soil.

Esse trabalho descreve o estudo monitorado de extratos de origem microbiológica e vegetal. Com o objetivo de identificar compostos com atividade antioxidante e/ou inibidores da enzima acetilcolinesterase em extratos de origem microbiológica e vegetal do cerrado brasileiro, uma triagem de atividade foi realizada utilizando ensaios simples e rápidos. Nessa triagem dois extratos promissores foram selecionados para os estudos de identificação dos compostos responsáveis pela atividade inicial. O trabalho de purificação foi iniciado com a fração em acetato de etila do extrato etanólico da actinobactéria-36 (50PL), Streptomyces sp., fermentado em meio de canjica amarela que apresentou atividade nos dois ensaios realizados. As atividades antioxidante e anticolinesterásica são relatadas pela primeira vez para essa actinobactéria. Nesse estudo foram identificados dois compostos, o éster metílico do ácido cis-6, cis-8 octadecadienóico e o tetradecanal. Da espécie Psychotria carthagenensis, uma planta da família Rubiaceae, foram objeto de estudo as frações hexânica e acetato de etila oriundas do extrato etanólico das folhas, o extrato hexânico das folhas e o extrato etanólico dos caules. A espécie P. cartahgenensis foi investigada quanto à presença de alcalóides uma vez que é utilizada juntamente com as espécies Psychotria viridis e Banisteriopsis caapi no preparo de uma bebida alucinógena conhecida como ayahuasca. A partir dos extratos etanólicos das sementes, caules e folhas foi realizada uma extração ácido-base resultando em frações ricas em compostos nitrogenados. As frações de alcalóides totais foram analisadas em TLC e revelador específico, o cloro-iodoplatinado, evidenciando a presença de alcalóides. As frações foram analisadas por EM (desreplicação) resultando na identificação de 5 compostos nitrogenados. / This work describes the monitored study of extracts from microbiological and plant origin. In order to identify compounds with antioxidant action and/or inhibitors of acetylcholinesterase enzyme in extracts of microbial and plants of the Brazilian Cerrado vegetation, screening for these activities was performed using simple and rapid tests. From this screening, two promising extracts were selected for identification of the compounds responsible for the initially observed activity. Purification was started with the ethyl acetate fraction in the ethanol extract of actinobacteria-36 (50PL), Streptomyces sp., fermented in a yellow hominy culture medium that displayed activity in both tests. Antioxidant and anticholinesterase activities are reported for this actinobacteria for the first time. Two compounds were identified, namely 6(Z),8(Z)-octadecadienoic acid, methyl ester and tetradecanal. The hexane and ethyl acetate fractions of the ethanol extract of the leaves as well as the ethanol extract of the stems from the Psychotria carthagenensis species, a plant of the Rubiaceae family, were studied. This species was investigated for the presence of alkaloids, because it is used together with the species Psychotria viridis and Banisteriopsis caapi in the preparation of a hallucinogenic drink known as ayahuasca. Acid-base extractions of the ethanol extracts of the seeds, stems, and leaves of this plant were carried out, resulting in fractions rich in nitrogen compounds. The total alkaloids fractions were analyzed by TLC and specific revealing with chlorine-iodoplatinate, which evidenced the presence of alkaloids. The fractions were analyzed by MS (derreplication), which allowed for identification of five nitrogen compounds.

Submitted by Rosivalda Pereira (mrs.pereira@ufma.br) on 2017-06-12T17:50:33Z No. of bitstreams: 1 MarceloGoncalves.pdf: 4815903 bytes, checksum: 2cb4067cbb604079481da44e19c54d1f (MD5) / Made available in DSpace on 2017-06-12T17:50:33Z (GMT). No. of bitstreams: 1 MarceloGoncalves.pdf: 4815903 bytes, checksum: 2cb4067cbb604079481da44e19c54d1f (MD5) Previous issue date: 2016-07-27 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / For most of the population, the difficult access to health services and the trend to use natural products in recovery and preservation of well-being have led to a rise in plants consumption as well as their derivatives as a therapeutic resource, which is very dangerous, considering the risks associated with inadequate conditions of trade and the quality of these products. For this, the present study has evaluated marketing conditions and the quality of some natural products found in private pharmacies and drugstores in São Luís, Maranhão; aiming to contribute to the actions of Pharmacovigilance in Phytotherapy. Based on data available by the Regional Pharmacy Council of the State of Maranhão, through random stratified samples, 15 drug stores and 17 pharmacies were selected to have market conditions investigated by having semi-structured interviews applied to pharmacists, pharmacy owners or assistants pharmacies or drugstores. Camellia sinensis (L.) Kuntze (green tea), Maytenus ilicifolia Mart. ex Reissek (espinheira-santa), Rhamnus purshiana DC. (sacred bark), Cynara scolymus L. (artichoke) and Matricaria recutita L. (chamomile) were identified as the most traded species so samples were acquired for integrity and purity analysis. As a result, it has been possible to observe inadequate marketing conditions, mainly serious health violations, in every selected pharmaceutical establishment. The purity and integrity analysis of commercial samples of green tea and chamomile have identified poor quality, confirming the presence of improper material. Moreover, no evidence of analytical markers or assets defined in specific literature were found. Thus, the results allow evidencing the need for increased surveillance, monitoring and quality control of plant material for medicinal purposes available for sale. / O difícil acesso de grande parte da população aos serviços de saúde e a tendência da sociedade em utilizar preferencialmente produtos naturais de origem vegetal na recuperação e/ou preservação da saúde têm ocasionado a crescente ascensão no consumo de plantas e/ou seus produtos derivados como recurso terapêutico; situação reocupante, considerando os riscos associados às condições inadequadas de comércio e qualidade desses produtos. Nesse sentido, o presente estudo avaliou as condições de comercialização e qualidade de produtos naturais disponibilizados em farmácias e drogarias privadas de São Luís, Maranhão; visando contribuir para as ações de Farmacovigilância em Fitoterapia. A partir de dados do Conselho Regional de Farmácia do Estado do Maranhão, por amostragem aleatória estratificada, foram selecionadas 15 drogarias e 17 farmácias para investigar as condições de comercialização, com emprego de entrevistas semiestruturadas aos farmacêuticos, proprietários ou auxiliares de farmácias ou drogarias. Camellia sinensis (L.) Kuntze (chá verde), Maytenus ilicifolia Mart. ex ReisseK (espinheira-santa), Rhamnus purshiana DC. (cáscara-sagrada), Cynara scolymus L. (alcachofra) e Matricaria recutita L. (camomila) foram identificadas como as espécies vegetais mais comercializadas, sendo adquiridas amostras para análise da integridade e pureza. Os resultados permitiram evidenciarmos condições inadequadas de comercialização nos estabelecimentos farmacêuticos selecionados com destaque a graves infrações sanitárias. As análises de pureza e integridade das amostras comerciais de chá verde e camomila comprovaram má qualidade, com a constatação da presença de materiais estranhos; como a não comprovação de marcadores analíticos e/ou ativos definidos na literatura especializada. Assim, os resultados permitem evidenciar a necessidade de maior fiscalização, vigilância e controle de qualidade do material vegetal para fins medicinais disponibilizados para comercialização.

Submitted by Rosivalda Pereira (mrs.pereira@ufma.br) on 2017-06-22T19:03:02Z No. of bitstreams: 1 AldileneSilvaLima.pdf: 13164666 bytes, checksum: cd1c6e1b366f76a72539ecddec6062e4 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-06-22T19:03:02Z (GMT). No. of bitstreams: 1 AldileneSilvaLima.pdf: 13164666 bytes, checksum: cd1c6e1b366f76a72539ecddec6062e4 (MD5) Previous issue date: 2014-02-26 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Rhipicephalus microplus is an ectoparasite of major economic importance to cattle. The control cattle tick has difficult by resistance of populations to synthetic acaricides. Plant bioactive molecules can be an alternative to control this ectoparasite. The aim of this study was to evaluate the repellent and acaricide effect of extracts and essential oils from plants on the cattle tick R. microplus. Hexane, ethyl ether, ethanolic, and methanolic extracts was obtained of P. tuberculatum fruits. After extraction, all of the extracts were dried. Essential oil from L. alba was obtained by hydrodistillation, all oil essential of Citrus ssp. were extracted by cold pressing fruits and all the identification of the major compounds of essential oils was performed by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS) and gas chromatography flame ionization detector (GC-FID). Monoterpenes was obtained commercially. All the extracts was use larval packet tests and Adult immersion tests. Oil essential was used to repellency test. All extracts showed highest larvicidal activity against R. microplus. Hexane extract showed a CL50 of 0.04 mg/mL, CL50 ethyl ether of 0.08 mg/mL and ethanolic LC50 of 2.73 mg/mL. P. tuberculatum fruit extracts were also effective against engorged females R. microplus. Genotypes LA-13 and LA-57 of L. alba showed repellent activity against larvae of R. microplus more than 40 hours at concentration of 6.88 mg/cm². Monoterpenes showed lower repellent activity. Oil essenctial of Citrus aurantium var. dulcis showed repellent activity more than 30 hours at concentration of 6.88 mg/cm². Other essential oils tested showed a time of repellency lower 5 hours. Ours results reported than plants contains bioactive compounds with great potential acaricides, and they can be commercial products for the control of R. microplus. / O Rhipicephalus microplus é um ectoparasita de maior importância econômica à bovinocultura. O controle do carrapato bovino tem sido dificultado pela resistência de populações aos acaricidas sintéticos. Compostos bioativos de plantas podem ser uma alternativa para o controle deste ectoparasita. O objetivo deste trabalho foi avaliar o efeito repelente e carrapaticida de extratos e óleos essenciais de plantas sobre o carrapato bovino R. microplus. Extratos da planta Piper tuberculatum foram obtidos com hexano, éter etílico, etanólico e metanólico. Depois todos os extratos foram rotoevaporado. Os óleos essenciais de Lippia alba foram obtidos por hidrodestilação, os de Citrus ssp. por prensagem a frio dos frutos e todos os componentes dos óleos essenciais foram analisados por Cromatografia Gasosa acoplada a espectrometria de massa (CG-MS). Os monoterpenos utilizados foram obtidos comercialmente. Todos os extratos foram utilizados no teste de larvas e imersão de fêmeas Ingurgitadas. Os óleos essenciais foram utilizados no teste de repelência. Todos os extratos demonstraram uma alta atividade sobre larvas de R. microplus. O extrato Hexânico de frutos de P. tuberculatum apresentou uma CL50 de 0,04 mg/mL, seguido de éter etílico com CL50 de 0,08 mg/mL, etanólico com CL50 de 2,73 mg/mL. O extrato éter etílico de frutos de P. tuberculatum também demonstrou uma alta atividade sobre fêmeas Ingurgitadas. Os genótipos LA-13 e LA-57 de Lippia alba apresentaram uma alta atividade repelente sobre larvas de R. microplus por mais de 40 horas numa concentração de 6,88 mg/cm². Os monoterpenos apresentaram baixa atividade repelente. O óleo essencial de Citrus aurantium var. dulcis apresentou uma alta atividade repelente com mais de 30 horas de repelência na concentração de 6,88mg/cm². Os demais óleos testados apresentaram um tempo de repelência menor que 5 horas. Nossos resultados demonstraram que as plantas possuem compostos ativos com alto potencial acaricida, e que podem vir a serem utilizados em produtos de uso comercial para o controle do carrapato bovino.

Made available in DSpace on 2017-07-10T14:38:21Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Mayara Scur.pdf: 968967 bytes, checksum: f336e15f1077c09648e11d7dea343c1d (MD5) Previous issue date: 2014-03-27 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The constant search for natural antimicrobial products in substitution of synthetics, has increased in recent decades, mainly due to the indiscriminate use of conventional synthetic antimicrobials, resulting in the selection of resistant micro-organisms. In addition, there is a requirement of a share of consumers who demand products that do not harm the environment. Therewith, biodegradable disinfectants, plant extracts and essential oils are highlighted in studies that aim to control pathogens. Therefore, the objective of this study was to evaluate the antimicrobial activity of commercial disinfectants (emphasizing biodegradable), but also evaluate plant extracts and essential oil of Psidium cattleianum regarding potential antimicrobial, antioxidant and phytochemical characterization of them. To do so, disinfectants against strains of Salmonella, isolated from poultry environment, were tested, while plant extracts and essential oil using the broth microdilution methodology against standard strains. Regarding disinfectants, organic acid, peracetic acid, glutaraldehyde and quaternary ammonium were the most effective against Salmonella serotypes in the absence of organic matter, while the organic acids showed the best performance in the presence of organic matter. As to the phytochemical study of P. cattleianum, flavonoids, terpenoids and tannins in aqueous and ethanolic were found in the aqueous plant extract, while the essential oil presented as the major compounds &#945;-copaene, eucalyptol, &#948;-cadinene and &#945;-selinene respectively. Regarding antimicrobial activity, microorganisms have proved susceptible when evaluated against aqueous and ethanolic plant extracts, also to the essential oil (although this on higher concentration), demonstrating its antimicrobial potential of P. cattleianum. For antioxidant activity, the ethanolic and aqueous extracts had significant values comparable to synthetic antioxidants, while the essential oil showed no antioxidant activity / A constante busca por produtos antimicrobianos naturais em substituição aos produtos sintéticos tem aumentado nas últimas décadas, devido a principalmente o uso indiscriminado dos antimicrobianos sintéticos convencionais, acarretando na seleção de micro-organismos resistentes. Além disso, existe uma exigência de uma parcela dos consumidores que almejam produtos que não prejudiquem o meio ambiente. Com isso, os desinfetantes biodegradáveis, extratos vegetais e óleos essenciais ganham destaque em pesquisas que visem o controle de patógenos. Para tanto, o objetivo do trabalho foi avaliar a atividade antimicrobiana de desinfetantes comerciais (enfatizando-se os biodegradáveis), como também avaliar extratos vegetais e óleo essencial de Psidium cattleianum quanto ao potencial antimicrobiano, antioxidante e caracterização fitoquímica dos mesmos. Para tanto, os desinfetantes foram testados frente a cepas de Salmonella isoladas do ambiente avícola, enquanto os extratos vegetais e óleo essencial utilizando-se a metodologia de microdiluição em caldo frente a cepas padrão. Quanto aos desinfetantes, os ácidos orgânicos, ácido peracético, glutaraldeído e amônia quaternária foram os mais eficazes frente aos sorotipos de Salmonella na ausência de matéria orgânica, enquanto os ácidos orgânicos apresentou o melhor desempenho na presença de matéria orgânica. Quanto ao estudo fitoquímico de P. cattleianum, foram encontradas a presença de flavonóides, terpenóides e taninos nos extratos vegetais aquoso e etanolico, enquanto o óleo essencial apresentou como compostos majoritários o &#945;-copaene, eucaliptol, &#948;-cadinene e &#945;-selinene, respectivamente. Em relação à atividade antimicrobiana, os micro-organismos se mostraram suscetíveis quando avaliados frente aos extratos vegetais aquoso e etanólico, assim como frente ao óleo essencial (embora este em maior concentração), demonstrando potencial antimicrobiano da P. cattleianum. Quanto à atividade antioxidante, os extratos etanólico e aquoso expressaram valores significativos comparáveis a antioxidantes sintéticos, enquanto o óleo essencial não apresentou atividade antioxidante

Madeirolide A (1) is a structurally novel polyketide natural product first isolated from the deep-sea sponge Leiodermatium sp. by Wright in 2009. Initial biological investigations of madeirolide A revealed potent inhibition of the fungal pathogen Candida albicans but failed to determine any appreciable cytotoxicity when tested against a limited range of cancer cell lines. The unusual bioactivity of madeirolide A coupled with uncertainty over the true stereostructure of the natural product makes it a compelling target for synthesis. This thesis discloses synthetic efforts towards the total synthesis of madeirolide A with an emphasis on the construction of the all-cis C21 - C27 eastern tetrahydropyran. Chapters 1 and 2 provide an introduction to the importance of natural products in drug discovery and outline the context of this project with details of the isolation and biological activity of madeirolide A. Previous synthetic efforts are also reviewed including those from within the group which formed the basis of the present studies. Chapter 3 describes the synthesis of a fully elaborated C1 - C11 fragment, building upon previously published work in the group. Specifically, it details the successful completion of a modified approach designed to avoid some of the major challenges previously encountered such as undesired migration of protecting groups and challenges in selectively installing an (E)-vinyl iodide. Chapter 4 discusses ongoing efforts towards the challenging C12 - C27 fragment of madeirolide A. The stereocontrolled synthesis of several linear C19 - C27 precursors is outlined, followed by details of screening reactions conducted to affect the desired oxy- Michael cyclisation. Additionally, extensive computational studies have been undertaken in an attempt to rationalise the frustrating lack of reactivity observed with the goal of developing a substrate suitably elaborated to cyclise. Finally, the asymmetric synthesis of the C13 - C17 subfragment is outlined, which will provide eventual access to the eastern tetrahydrofuran. Chapter 5 summarises the synthetic work carried out thus far and explores potential strategies for the future completion of the natural product with a focus on alternative disconnections of the eastern tetrahydropyran.