L'epicocconone est un produit naturel tricyclique, de la famille des azaphilones, isolé en 2003 d'un champignon Epicoccum nigrum. Ce composé se lie de façon covalente aux amines, conduisant à la formation d'une énamine fluorescente. Cette réaction, réversible en fonction du pH, fait de ce composé un excellent marqueur de protéines pour la détection sur gels d'électrophorèse compatible avec une analyse de spectrométrie de masse. La synthèse de ce produit naturel a été débutée au sein de notre laboratoire en s'appuyant sur les travaux réalisés précédemment et mettant en jeu une étape clé de désaromatisation oxydante à l'aide d'iode hypervalent. Une étude méthodologique de réaction clé a permis de comparer l'efficacité et la diastéréosélectivité de l'oxydation effectuée par l'iode (III) ou l'iode (V).

La détection et l'identification des protéines sur gel d'électrophorèse dépend aussi bien du marqueur des protéines utilisés (généralement un marqueur fluorescent) que de ses propriétés physicochimiques propres (rendement quantique, Stokes' shift et recouvrement des bandes d'absorption et d'émission, photoblanchiment), de sa stabilité (chimique et photochimique), et de son accessibilité. Créer une gamme de nouveaux fluorophores dont les propriétés physicochimiques peuvent être modulées en partant d'une structure bien connue et très avantageux dans l'optique d'anticiper les caractéristiques supposées des composées envisagés. Cependant, même si de nombreux fluorophores sont disponibles commercialement, ils souffrent généralement de différentes contraintes telles que leurs prix prohibitifs, leur manque de sensibilité, leur stockes' shift trop faible ou bien encore leur stabilité. L'accès à une famille de fluorophores résolvant l'ensemble de ces contraintes pour la détection de protéines sur gel d'électrophorèse représenterait donc un réel défi. L'épicocconone, isolée du champignon Epicoccocum Nigrum, se lie de façon covalente aux amines (et donc également aux protéines) en conduisant à un adduit énaminique qui est très fluorescent. Cet adduit émet dans le rouge (610 nm) lorsqu'irradié dans l'UV (395 nm) ou le visible (520 nm). Ces propriétés ont donc conduit à l'utilisation de ce produit naturel comme marqueur fluorescent de protéines sur gel d'électrophorèse menant à une sensibilité de détection rarement atteinte et à une gamme de linéarité très importante (104). La première synthèse de l'épicocconone a alors été engagée au sein de notre laboratoire. Elle a finalement conduit à une chimiothèque d'analogues encore plus efficace ayant permis d'établir une véritable relation structure-fluorescence.

La gazéification étagée est une technologie innovante pour la production d’énergie renouvelable de petite et moyenne puissances, pour laquelle l'élargissement de la gamme de biomasses utilisables constitue un enjeu majeur de développement. Cette thèse porte spécifiquement sur la pyrolyse oxydante en lit fixe, première étape clé du procédé, qui conditionne fortement la performance et la fiabilité de cette technologie. Trois types de biomasses – pin, miscanthus, et paille – conditionnées sous forme de granulés ont été étudiés. Une étude expérimentale a été réalisée sur un réacteur pilote à lit fixe de 20 cm de diamètre et 1.6 m de hauteur permettant de reproduire des conditions opératoires proches de celles rencontrées durant l'étape de pyrolyse dans les gazéifieurs industriels. Le fonctionnement du procédé pour les trois biomasses a été caractérisé par la mesure du ratio air/biomasse, des températures, des rendements en charbon, gaz permanents et condensables et de leurs compositions. Une attention particulière a été portée à la zone d'oxydation qui se propage verticalement vers le haut dans le lit de biomasse. Une méthodologie a été développée pour mesurer la vitesse de propagation, l'épaisseur et le tassement de cette zone et étudier l'impact de la nature de la biomasse. Dans un lit de granulés de bois, la vitesse et l'épaisseur de la zone d'oxydation est 25 % plus faible que dans un lit de granulés de paille ou miscanthus. L'effet catalytique des matières minérales sur les réactions de pyrolyse primaire et secondaire et son impact sur le fonctionnement du procédé, ont également été mis en évidence. / Staged gasification is an innovative technology for small and medium renewable energy production. The expansion of the range of usable biomass remains a major obstacle to development. This thesis focuses specifically on the oxidative pyrolysis in a fixed bed, the first step of the process that strongly influences the performance and reliability of this technology. Three types of biomass- pine, miscanthus and wheat straw - in form of pellets were studied. An experimental study was carried out in a pilot fixed bed reactor of 20 cm diameter and 1.6 m height allowing the reproduction of similar conditions to those existing in the pyrolysis step of an industrial gasifier. The process operation for the three biomasses was characterized by measuring the air/biomass ratio, bed temperature, yields and compositions of char, permanent gases and condensates. A particular attention was paid on the oxidation zone which propagates upward towards the raw biomass. A method was developed to measure the propagation velocity, thickness and the compaction of the oxidation zone and to study the impact of the biomass nature. Velocity and thickness of this zone were 25 % lower in a fixed bed of wood pellets than in beds of wheat straw or miscanthus. Catalytic effect of the mineral matters on primary and secondary pyrolysis reactions and their impact on the process operation have been highlighted.

Le zooplancton est un important fournisseur de composés bioréactifs pour les bactéries par l’excrétion. Cependant, l'interaction entre le zooplancton et la boucle microbienne est mal comprise. Sur la base d'une approche expérimentale, nous déterminons le rôle du zooplancton dans le recyclage de N et du P dans la région d'upwelling du chili et dans le pacifique sud tropical occidental (WTSP). Le DON est le principal produit d’excrétion dans des conditions automne/hiver, et l'ammonium et la DOP au printemps/été dans le centre-sud du chili. En automne/hiver, l'ammonium a été rapidement consomme par la communauté microbienne coïncida avec une augmentation des copies de transcription d'archaeal et bactéries ammonium oxydatrices, alors qu'une communauté microbienne différente, probablement hétérotrophique, a réagi a l’entrée d'azote par excrétion par des copépodes nourris avec une fraction de taille réduite. Au cours du printemps/ete, un changement dans la composition de la communaute bacterienne active a été associe a la réponse du phylum bactérien opportuniste Proteobacteria et Bacteroidetes. Dans le WTSP, les copépodes contribués d'ammonium, de DON et de DOP. L'excrétion de copépodes peut améliorer le processus de reminéralisation et moduler la composition de la communauté bactérienne active, caractérisée par des changements dans Alteromonadales et SAR11. Nous concluons que l'azote et le phosphore excrétés par copépodes peuvent être utilises directement par des communautés microbiennes, y compris des nitrifiants, fournissant de N reminéralisé pour soutenir la production nouvelle et régénérée dans l'océan supérieur des différents écosystèmes marins. / Zooplankton are important suppliers of bioreactive compounds for marine bacteria through fecal pellet production, sloppy feeding and excretion of dissolved compounds. However, the interaction between zooplankton metabolism and microbial loop is poorly understand. Based on experimental approach we determine the role of zooplankton in the recycling of N and P in the central/southern Chile and in western tropical south pacific (WTSP). DON was the main excretion product under autumn/winter conditions, and ammonium and DOP in spring/summer in central/southern Chile. in the autumn/winter ammonium was rapidly consumed by microbial community and this consumption coincided with increased archaea and bacteria ammonia-oxidizing amoA transcript copies in copepods fed with the larger-sized fraction, whereas a different microbial community, probably heterotrophic, reacted to the input by copepods fed with the smaller-sized fraction. During spring/summer a shift in the composition of active bacterial community was associated with the response of common-opportunistic seawater surface phyla, Proteobacteria and Bacteroidetes. In the WTSP, copepods contributed elevated levels of ammonium, DON and DOP. Copepod excretion can enhance the remineralization process and reshape the composition of the active bacterial community, characterized by shifts in Alteromonadales and SAR11. We concluded that N and P excreted by copepods can be used directly by microbial community, including nitrifying ones, providing significant remineralized N for sustaining new and regenerated production in the upper ocean of different marine ecosystems.

La détection et l’identification des protéines sur gel d’électrophorèse dépend aussi bien du marqueur des protéines utilisés (généralement un marqueur fluorescent) que de ses propriétés physicochimiques propres (rendement quantique, Stokes’ shift et recouvrement des bandes d’absorption et d’émission, photoblanchiment), de sa stabilité (chimique et photochimique), et de son accessibilité. Créer une gamme de nouveaux fluorophores dont les propriétés physicochimiques peuvent être modulées en partant d’une structure bien connue et très avantageux dans l’optique d’anticiper les caractéristiques supposées des composées envisagés. Cependant, même si de nombreux fluorophores sont disponibles commercialement, ils souffrent généralement de différentes contraintes telles que leurs prix prohibitifs, leur manque de sensibilité, leur stockes’ shift trop faible ou bien encore leur stabilité. L’accès à une famille de fluorophores résolvant l’ensemble de ces contraintes pour la détection de protéines sur gel d’électrophorèse représenterait donc un réel défi. L’épicocconone, isolée du champignon Epicoccocum Nigrum, se lie de façon covalente aux amines (et donc également aux protéines) en conduisant à un adduit énaminique qui est très fluorescent. Cet adduit émet dans le rouge (610 nm) lorsqu’irradié dans l’UV (395 nm) ou le visible (520 nm). Ces propriétés ont donc conduit à l’utilisation de ce produit naturel comme marqueur fluorescent de protéines sur gel d’électrophorèse menant à une sensibilité de détection rarement atteinte et à une gamme de linéarité très importante (104). La première synthèse de l’épicocconone a alors été engagée au sein de notre laboratoire. Elle a finalement conduit à une chimiothèque d’analogues encore plus efficace ayant permis d’établir une véritable relation structure-fluorescence. / Detection and identification of proteins either in 2D electrophoresis gels or in biological media depends largely on the quality of protein sensitive dye used (generally a fluorescent dye) as well on the efficiency of their fluorescent properties (quantum yield, Stokes’ shift and overlap of excitation frequency with common laser sources), their stability (chemical and photophysical) and their accessibility. To be able to create a range of new fluorescent dyes whose profiles can be modulated starting from a proven scaffold is advantageous in terms of predicting the properties of the final products. Even if many fluorescent dyes are available on the market, they suffer from a prohibitive price, a lack of sensitivity or a restricted wavelength range (absorption/emission) or limited stability. Access to a family of fluorophores displaying similar physicochemical properties, but shifted excitation and emission wavelengths constitutes an invaluable tool Epicocconone, isolated from the fungus Epicoccum nigrum, covalently binds to primary amines (e.g. lysine of proteins), leading to a protein linked conjugate which is strongly fluorescent, emitting light in the red (610 nm) when submitted to UV-visible light (395 or 520 nm). This is a novel pro-fluorophore that allows protein quantification with unprecedented sensitivity and with an excellent linearity on a broad range of concentrations. A program of synthesis of epicocconone and analogues in order to provide a library of complementary fluorophores has been undertaken. The results concerning either the better efficiency of the analogs and the structure-fluorescence relation are presented in this dissertation.

L'objectif de ce travail était d'accéder au squelette des alcaloïdes de type Aspidosperma et Strychnos à partir d'arylcyclohexa-2,5-diènes. Ces derniers sont d'abord synthétisés par réaction de Birch alkylante, puis ont été désymétrisés dans un premier temps par des réactions de Michael. Cette réaction fournit la cétone de Büchi, le noyau tétracyclique des alcaloïdes Aspidosperma en seulement en 6 étapes et un rendement global de 17%. Dans un second temps, la réaction d'amination oxydante catalysée par des métaux (Pd, Cu) a été développée. Cette réaction a permis un accès rapide au squelette pentacyclique d’aza-aspidospermanes et au squelette tétracycliques des alcaloïdes de type Strychnos. En parallèle, nous avons décrit une approche vers le squelette pentacyclique de la mossambine et la strychnine. / The aim of this work was to access the skeleton of the Aspidosperma and the Strychnos alkaloids using arylcyclohexa-2,5-dienes as common synthetic precursors. Initially, these arylcyclohexadienes were synthesized through Birch reductive alkylation reactions. The desymmetrization of these cyclohexadienes was developed via the Michael addition reaction, providing the Büchi ketone, the tetracyclic core of Aspidosperma alkaloids, in only 6 steps and 17% overall yield. On the other hand, we described the oxidative amination reaction catalyzed by metals (Pd, Cu). The palladium oxidative amination reaction allowed a fast access to the pentacyclic framework of aza-aspidospermanes and the tetracyclic framework of the strychnos. In parallel, we have described an approach toward the pentacyclic skeleton of mossambine and strychnine.

Les polyphénols et les phénols sont des molécules organiques largement présentes dans le règne végétal et souvent évaluées pour leur potentiel pharmacologique. Ces travaux de thèse concernent la synthèse totale de gallotannins, une classe importante de polyphénols, et l’hémisynthèse de la norbergénine, un C-arylglucoside naturel. Les gallotannins font partie des tannins hydrolysables dont la biosynthèse conduit à des structures chimiques caractérisées par la présence, sur un cœur glucopyranose, de plusieurs unités galloyle liées les unes aux autres par des liaisons méta-depside. Aucune synthèse chimique de ces composés n’ayant été décrite à ce jour, nous avons réalisé la synthèse totale de gallotannins naturels et de leurs anomères non naturels porteurs de motifs di- ou tri-galloyle depside. Ces travaux ont également permis d’étudier l’équilibre méta-para de ces motifs en solution. Quant à l’hémisynthèse de la norbergénine, elle a été réalisée avec succès en une seule étape à partir de la bergénine, un C-arylglucoside commercial, par réaction de O-déméthylation oxydante au SIBX (version stabilisée commerciale du iodane_λ5 IBX). Cette réaction chimiosélective a également été appliquée à des 2-méthoxyphénols et a notamment permis l’obtention de l’hydroxytyrosol à partir de l’alcool homovanillique. / Polyphenols and phenols are organic molecules widely found in the plant kingdom and very often evaluated for their pharmacological potential. This thesis work describes the total synthesis of gallotannins, an important class of polyphenols, and the hemisynthesis of norbergenin, a natural C-arylglucoside. The gallotannins belong to the hydrolysable tannins whose biosynthesis leads to chemical structures characterized by the presence, on a glucopyranose core, of several galloyl units linked ones to the others by meta-depside bonds. No chemical synthesis of these compounds have been reported to date, so we completed the total synthesis of several naturally occurring meta-depsidic gallotannins and their non natural anomers that contain di- or tri-galloyl motifs. This work also allowed the study of the meta-para equilibrium of these motifs in solution. For the norbergenin hemisynthesis, it was successfully achieved in a one step reaction from bergenin, a commercial C-arylglucoside, by a SIBX-mediated oxidative O-demethylation (SIBX = commercially available stabilized version of the λ5 _iodane IBX). This chemoselective reaction was also applied to 2-methoxyphenols and notably allowed the hemisynthesis of hydroxytyrosol from homovanillyl alcohol.

Dans cette étude nous avons évalué les activités biologiques de la mûre tropicale de montagne (Rubus adenotrichos) et les effets de la digestion ou des procédés de pasteurisation sur ces activités. L'extrait polyphénolique de mûre présente un pouvoir antioxydant déterminé par la méthode ORAC de 4339 ± 144 pM TE/g, plus élevé que celui de la quercétine et de l'acide ellagique. L'extrait de mûre présente des propriétés protectrices des liposomes et des homogénats de foie contre la peroxydation lipidique avec des IC50 de 7.0 ± 0.5 et 20.3 ± 4.2 mg/ml, respectivement. Les polyphénols de mûre inhibent la production de nitrite dans par les macrophages murins J774A.1 stimulées par le mélange LPS, IFN. Cette activité est confirmée par la diminution du taux de NO synthase inductible dans ces mêmes cellules. Les activités biologiques des fruits pourraient être affectés par les procédés industriels. Le processus de pasteurisation du jus de mûre a provoqué une diminution d'environ 7% de la concentration en anthocyanes pour la température la plus élevée évalué, 92°C. Pour le même échantillon, une réduction significative de 27% de l'activité anti-oxydante mesurée par la méthode DPPH et de 16% de la capacité de complexassions des radicaux NO. Toutefois, aucune différence significative n'a été mise en évidence autant pour la capacité d'inhibition de la peroxydation que pour l'activité anti-oxydante intracellulaire. Les effets in vivo sont largement dépendants de la biodisponibilité des composés phénoliques et de ce fait un jus de mûre a été digéré in vitro pour obtenir des échantillons qui représentent les grandes étapes du processus de digestion. La digestion gastrique a peu d'influence au contraire de la digestion intestinale sur la composition polyphénolique de l'extrait de mûre en particulier au niveau du rapport anthocyanines/elagitannins. La fraction dialysable présente une réduction de 33% et de 35% de l'activité contre les radicaux dérivés de l'azote DPPH et NO, respectivement. De même, la capacité d'inhiber au niveau intracellulaire les radicaux libres (ROS) a diminué d'environ 85%. Toutefois, aucune différence significative n'a été mise en évidence au niveau de la capacité d'inhiber la peroxydation lipidique. Finalement, cette étude a utilisé un modèle in vivo pour évaluer l'effet de la consommation d'une boisson de mûre chez des rats diabétiques. L'apport de mûre a provoqué une diminution du glucose (-48.6%), des triglycérides (-43.5%) et du taux de cholestérol (-28.6%) plasmatique des rats diabétiques par rapport aux témoins diabétiques qui n'ont pas consommé la boisson de ce fruit. De plus, les rats diabétiques qui consomment de la mûre ont vus améliorées les valeurs de la capacité antioxydante du plasma (+7%), tandis que les niveaux de peroxydation lipidique dans le plasma (-19%) et dans les tissus rénaux (-23%) ont été réduits. Cette étude suggère que l'incorporation de la mûre comme un complément alimentaire pourrait avoir des effets bénéfiques sur la santé, même si l'on considère les aspects de biodisponibilité et les effets du procédé de pasteurisation. / This study evaluated biological activities of blackberries (Rubus adenotrichos) and the effects of digestion or pasteurization processes on these activities. The blackberries phenolic extract showed an ORAC value of 4339 ± 144 μM TE/g, higher than those of quercetin and ellagic acid. It also protected liposomes and liver homogenates against lipid peroxidation; with IC50 of 7.0 ± 0.5 and 20.3 ± 4.2 μg/mL, respectively. The blackberry polyphenols inhibited nitrite production in J774A.1 cells stimulated with LPS+IFNγ due to down-regulation of iNOS protein expression, suggesting an anti-inflammatory potential. The biological activities of the fruits could be affected by the industrial processes. The pasteurization of a blackberry juice caused a 7% decrease in the anthocyanins concentration of the highest temperature tested, 92 °C. For the same sample, a significant reduction of 27% and 15% were showed in the DPPH and NO scavenging capacity, respectively. However, non-significant differences were evident neither for the peroxidation inhibitory capacity nor for the intracellular antioxidant activity after the pasteurization step. The antioxidant capacity is largely dependent of their bioavailability and because of this a blackberry juice was digested in vitro to obtain samples that represent the major stages of the digestion process. The gastric digestion had slight impact on polyphenolic composition while the pancreatin/bile digestion had marked effects on polyphenolic composition, particularly in the ratio anthocyanins-ellagitannins. These changes in phenolic composition caused in the dialyzed fraction a reduction of 33% and 35% in the activity against nitrogen derived radicals DPPH and NO respectively. As well the capacity to inhibit intracellular ROS was decrease by an 85% in the dialyzed fraction. Nevertheless, no significant differences were evident in the capacity to inhibit lipid peroxidation. Finally, this study used an in vivo model with diabetic rats to evaluate the effect of the consumption of a blackberry beverage. The blackberry intake provoked a decrease in plasmatic glucose (-48.6%), triglycerides (-43.5%) and cholesterol (-28.6%) levels in the diabetic rats with respect to the diabetic controls animals. The diabetic rats which consumed blackberry, improved (+7%) the plasma antioxidant capacity (PAC) values and reduced the levels of lipid peroxidation in plasma (-19%) and in kidney tissue (-23%). This study suggests that selecting blackberry as a dietary complement could have health beneficial effects even when considering the bioavailability aspects of the phenolic compounds and the pasteurization effects.

Ce travail de thèse consacré à la chimie de Zingiberaceae est divisé en deux parties distinctes.Dans la première partie, une étude phytochimique des rhizomes d’une plante africaine, Aframomum sceptrum K. Schum., couramment employée en Côte d’Ivoire, a été réalisée. Deux nouveaux composés, nommés sceptrumlabdalactone A et sceptrumlabdalactone B ont été isolés. Ce sont des composés terpéniques type labdane. Le sceptrumlabdalactone B est fortement actif contre L. donovani, avec une CI50 proche de celle de la pentamidine.L’extraction de l’huile essentielle des rhizomes a également été réalisée par hydrodistillation. L’analyse de l’huile par GC-MS a montré la présence de mono- et de sesquiterpènes avec une quasi-absence de monoterpènes aromatiques. L’évaluation des activités biologiques de l’huile a montré une activité contre les bactéries à Gram positif, et dans une moindre mesure, contre les bactéries à Gram négatif. Une forte activité trichomonicide a aussi été constatée.La deuxième partie, est consacrée à la curcumine. Ce diarylheptanoïde, est fréquent dans plusieurs Curcumas, Des analogues originaux, par exemple prénylés ont été préparés. Plusieurs activités biologiques (activités antiparasitaires, antibactériennes, anti-inflammatoires, anti-agrégation de la protéine β-amyloïde) ont été évaluées in vitro. L’activité anti-inflammatoire apparait différente de celle du produit de départ pour un des analogues.De même, la désaromatisation oxydante de la curcumine et ses analogues a permis l’accès en une ou deux étapes à des composés originaux à pharmacophore largement modifié.Des nanoparticules à base de "curcumine-squalénisée" ont également été préparées afin de surmonter le problème de la faible biodisponibilité de la curcumine. L’activité leishmanicide in vitro semble prometteuse. / During our research for fighting human African trypanosomiasis (sleeping sickness), two approaches were employed; firstly the traditional use of plants, secondly the synthesis of original derivatives of curcumin.In the first part, a bioguided fractionation of a methanolic extract of the rhizomes of Aframomum sceptrum K. Schum (Zingiberaceae) allowed the isolation of five compounds, including new labdanes, named sceptrumlabdalactone A and sceptrumlabdalactone B successively. Sceptrumlabdalactone B was reasonably active against T. brucei brucei, and strongly active against L. donovani, with IC50 close to that of pentamidine.The essential oil from the rhizomes of the species might also contribute to its biological activity. It was obtained by hydrodistillation and analyzed by GC–MS. Its major constituents were β-pinene, caryophyllene oxide and cyperene. It exhibited strong bactericidal activity against Gram-positive bacteria. It only showed moderate bacteriostatic activity against Gram-negative bacteria. Remarkable activities against T. b. brucei and Trichomonas vaginalis were also observed.The second part is devoted to curcumin. This diarylheptanoid, is common in several Curcuma spp.Structural modifications and preparation of nanoparticles of curcumin were carried out to increase its activities and/or overcome the problem of the low bioavailability of this compound.Original analogs, e.g. prenylated curcumins were prepared. Several biological activities (antiparasitic, anti-inflammation, Inhibition of β–amyloid aggregation, etc) were evaluated in vitro.Similarly, the oxidative dearomatization of curcumin and its analogues allowed the access to novel original compounds.Finally, the coupling of curcumin and squalene was achieved. The resulting molecules were able to form spherical nanoassemblies that may overcome bioavailability issues. Antiparasitic, antibacterial, and cytotoxic activities were also evaluated. The in vitro leishmanicidal activity seems promising.

Les objectifs de cette thèse sont d’une part d'étudier les effets d’un traitement thermique et de l’environnement physico-chimique sur la stabilité de 6 flavonoïdes de structure différente et sur l'évolution de leur activité anti-oxydante. Les conditions du traitement thermique ont été les suivantes : (i) chauffage dans des conditions isothermes durant 2h pour des températures allant de 30 à 130°C et (ii) chauffage dans des conditions non isothermes par microcalorimétrie (de 30 à 130°C, 4°C/ heure). Les flavonoïdes ont été solubilisés dans de l’eau. Nous avons constaté que les flavonoïdes glycosylés sont plus résistants que les flavonoïdes aglycones. Les énergies d'activation de dégradation calculées dépendent aussi de la structure du flavonoïde. Pour se dégrader, les flavonoïdes glycosylés ont besoin d’une énergie élevée par rapport à la forme aglycone. L’exposition à la lumière a été réalisée durant 15 jours avec et sans oxygène, le témoin de l’expérience étant un stockage à l’obscurité avec et sans oxygène. La dégradation des flavonoïdes est influencée par la présence de lumière et par la quantité d'oxygène. Les molécules ont une sensibilité différente en fonction de leur structure, le classement suivant est obtenu d’après : naringine, ériodictyol puis rutine, lutéoline, lutéoline 7-O-glucoside et enfin le mesquitol. En effet, la présence d'un groupe hydroxyle en position 3 et une double liaison C2-C3 diminue la stabilité des flavonoïdes. En outre, il a été observé que, malgré la dégradation totale de certains flavonoïdes par le traitement thermique et l’environnement physico-chimique, les solutions traitées conservent une activité anti-oxydante / The objectives of this thesis are to study the effects of a heat treatment and the physicochemical environment on the stability of 6 flavonoids of different structure and on the evolution of their antioxidant activity. The heat treatment conditions were as follows: (i) heating under isothermal conditions for 2 h at temperatures ranging from 30 to 130 ° C and (ii) heating under non-isothermal conditions by microcalorimetry (30 to 130 ° C, 4 ° C / hour). The flavonoids were solubilized in water. We found that the glycosylated flavonoids are more resistant than the aglyconic flavonoids. The calculated degradation activation energies also depend on the structure of the flavonoid. To degrade, glycosylated flavonoids require high energy relative to the aglycone form. Exposure to light was carried out for 15 days with and without oxygen, the experimental control being a dark storage with and without oxygen. The degradation of flavonoids is influenced by the presence of light and by the amount of oxygen. The molecules have a different sensitivity according to their structure, the following classification is obtained according to: naringine, ériodictyol then rutin, luteolin, luteolin 7-O-glucoside and finally the mesquitol. Indeed, the presence of a hydroxyl group at position 3 and a C2-C3 double bond reduces the stability of the flavonoids. Furthermore, it has been observed that, despite the total degradation of certain flavonoids by the heat treatment and the physical-chemical environment, the treated solutions retain an antioxidant activity