Made available in DSpace on 2014-06-11T19:23:06Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2008-08-15Bitstream added on 2014-06-13T20:10:37Z : No. of bitstreams: 1 passerini_gd_me_araiq.pdf: 4904889 bytes, checksum: a03820e82034febca766f16641869554 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / O protozoário hemoflagelado, Trypanosoma cruzi, transmitido principalmente pelo inseto triatomíneo, por infecção congênita ou por transfusão sanguínea, causa a tripanossomíase americana ou doença de Chagas, como é mais conhecida. Essa é uma séria doença parasitária que ocorre na América Latina, com considerável impacto social e econômico. Dois medicamentos, nifurtimox e benzonidazol, são indicados no tratamento de pessoas infectadas, mas são pouco eficientes na fase aguda e praticamente ineficientes na fase crônica. Devido a esses fatores, é de extrema importância que se encontre um novo e eficiente agente quimioterápico e/ou quimiopreventivo. Neste trabalho, foi investigada a atividade de extratos, frações, substâncias puras e semi-sintéticas de diferentes espécies da Família Piperaceae na presença das formas epimastigotas da cepa Y do T. cruzi; as substâncias que se apresentaram ativas, também foram analisadas nas cepas NCS e Bolívia. Além disso, observaram-se as possíveis modificações morfológicas que essas substâncias poderiam causar nos parasitos, bem como um possível local de sua atuação e uma análise preliminar de sua citotoxicidade, quando na presença de macrófagos de camundongos isogênicos. A eficácia dessas substâncias foi avaliada pelo método colorimétrico utilizando a redução do MTT [3-(4,5-dimethylthiazol- 2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide] em formazan, produzido pela atividade da enzima succinato desidrogenase da mitocôndria. Os cristais de formazan formados, depois de dissolvidos, foram determinados espectrofotometricamente. Os resultados encontrados foram proporcionais às atividades metabólicas das células (parasitos e/ou macrófagos), sendo o IC50 (metade da concentração inibitória máxima) calculado por regressão linear para cada substância. Intensas modificações morfológicas foram observadas nos parasitos... / The hemoflagellate protozoan, Trypanosoma cruzi, transmitted by triatominae bugs, congenital route or blood transfusion, causes American trypanosomiasis or Chagas’ disease, as it is more known. This is a serious parasitic disease which occurs in Latin America, as a considerable social and economic impact. Two drugs, nifurtimox and benznidazol, had been evaluated in the treatment of infected people, but they have low tolerance in the acute phase and practically inefficient in the chronic phase. Because of these considerations, it is important to search for new more efficient chemopreventive and chemotherapeutic agents. In this work, we have been investigating the activity of crude extracts, fractions, pure and halfsynthetic substances from different species of the Piperaceae Family in the presence of the epimastigote forms from T. cruzi Y strain; the samples which presented some activity also were analyzed in NCS and Bolívia strains. Moreover, we observed morphological modifications that some samples can make in the parasites, as well as a possible action site and a preliminary analysis of their citotoxicity, when in the presence of isogenic mice macrophages (Balb/c and C57/Black). The efficacy of these samples was also measured using the reduction of MTT [3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide] into a stained formazan product by the mitochondrial enzyme succinate dehydrogenises activity. The crystals of formazan formed, after dissolved, had been determined spectrophotometrically. The results were proportional to the metabolic activity of the cells (parasites and/or macrophages), being the IC50 (half of the maximum inhibitory concentration) calculated by linear regression for each sample. Intense morphological modifications were observed in the parasites after a determined time of incubation, confirming the toxic activity of some substances. However, it seems... (Complete abstract click electronic access below)

(Catálogo das espécies de Piper (Piperaceae) no Rio Grande do Sul). O gênero Piper é um dos táxons neotropicais mais diversificados e confusos. Este artigo apresenta uma revisão dos nomes de Piper citados para o estado do Rio Grande do Sul, Brasil, incluindo gêneros atualmente considerados sinônimos ou categorias infragenéricas, como Artanthe, Ottonia, Pothomorphe e Sarcorhachis. Um total de 37 nomes foi compilado de várias fontes bibliográficas, resultando em 13 espécies válidas, sendo 12 delas nativas e uma comumente cultivada. Quatro nomes representam novas citações, duas mudanças nomenclaturais (Piper fluminense e Piper umbellatum) e duas novas ocorrências geográficas (Piper subcinereum e Piper mollicomum) para o Estado. / (Check-list of the genus Piper (Piperaceae) in Rio Grande do Sul). The genus Piper is one of the most diversified and confusing taxa of neotropical plants. This paper presents a revision of Piper names cited for the state of Rio Grande do Sul, Southern Brazil, including several genera presently considered as synonyms or infrageneric categories, like Artanthe, Ottonia, Pothomorphe and Sarcorhachis. A total of 37 names have been compiled from many bibliographic sources, resulting in 13 valid species, 12 being indigenous and one commonly cultivated. Four names represented new citations, two nomenclatural changes (Piper fluminense and Piper umbellatum) and two new geographic ocurrences (Piper subcinereum and Piper mollicomum) for the State.

(Catálogo das espécies de Piper (Piperaceae) no Rio Grande do Sul). O gênero Piper é um dos táxons neotropicais mais diversificados e confusos. Este artigo apresenta uma revisão dos nomes de Piper citados para o estado do Rio Grande do Sul, Brasil, incluindo gêneros atualmente considerados sinônimos ou categorias infragenéricas, como Artanthe, Ottonia, Pothomorphe e Sarcorhachis. Um total de 37 nomes foi compilado de várias fontes bibliográficas, resultando em 13 espécies válidas, sendo 12 delas nativas e uma comumente cultivada. Quatro nomes representam novas citações, duas mudanças nomenclaturais (Piper fluminense e Piper umbellatum) e duas novas ocorrências geográficas (Piper subcinereum e Piper mollicomum) para o Estado. / (Check-list of the genus Piper (Piperaceae) in Rio Grande do Sul). The genus Piper is one of the most diversified and confusing taxa of neotropical plants. This paper presents a revision of Piper names cited for the state of Rio Grande do Sul, Southern Brazil, including several genera presently considered as synonyms or infrageneric categories, like Artanthe, Ottonia, Pothomorphe and Sarcorhachis. A total of 37 names have been compiled from many bibliographic sources, resulting in 13 valid species, 12 being indigenous and one commonly cultivated. Four names represented new citations, two nomenclatural changes (Piper fluminense and Piper umbellatum) and two new geographic ocurrences (Piper subcinereum and Piper mollicomum) for the State.

(Catálogo das espécies de Piper (Piperaceae) no Rio Grande do Sul). O gênero Piper é um dos táxons neotropicais mais diversificados e confusos. Este artigo apresenta uma revisão dos nomes de Piper citados para o estado do Rio Grande do Sul, Brasil, incluindo gêneros atualmente considerados sinônimos ou categorias infragenéricas, como Artanthe, Ottonia, Pothomorphe e Sarcorhachis. Um total de 37 nomes foi compilado de várias fontes bibliográficas, resultando em 13 espécies válidas, sendo 12 delas nativas e uma comumente cultivada. Quatro nomes representam novas citações, duas mudanças nomenclaturais (Piper fluminense e Piper umbellatum) e duas novas ocorrências geográficas (Piper subcinereum e Piper mollicomum) para o Estado. / (Check-list of the genus Piper (Piperaceae) in Rio Grande do Sul). The genus Piper is one of the most diversified and confusing taxa of neotropical plants. This paper presents a revision of Piper names cited for the state of Rio Grande do Sul, Southern Brazil, including several genera presently considered as synonyms or infrageneric categories, like Artanthe, Ottonia, Pothomorphe and Sarcorhachis. A total of 37 names have been compiled from many bibliographic sources, resulting in 13 valid species, 12 being indigenous and one commonly cultivated. Four names represented new citations, two nomenclatural changes (Piper fluminense and Piper umbellatum) and two new geographic ocurrences (Piper subcinereum and Piper mollicomum) for the State.

Made available in DSpace on 2015-04-11T13:56:15Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertacao.pdf: 3082748 bytes, checksum: a814976f2ecac717584344205123bf94 (MD5) Previous issue date: 2009-07-30 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / A pimenta-de-macaco (Piper aduncum L.) é uma espécie usada na medicina popular em quase todo o Brasil, onde são empregadas suas folhas, inflorescências e raízes, apresentando alto teor de óleo essencial (2,5 a 4%) rico em dilapiol. O óleo essencial é utilizado em vários setores da indústria farmacêutica, química de cosméticos, além de outros. Aperfeiçoar a produção do óleo essencial com a produção agronômica requer estudos de técnicas de propagação, adubação, espaçamentos, época de corte, secagem, etc., sempre associando essa resposta produtiva com o perfil químico destas espécies que produzem óleo essencial. Em função disso, objetivou-se contribuir para um sistema de produção agronômica, visando o cultivo da espécie Piper aduncum L. Piperaceae, nas condições de Manaus AM. O experimento foi conduzido na área experimental da Embrapa Amazônia Ocidental e constituiu-se de um delineamento experimental de blocos casualizados com sete espaçamentos (0,5 m x 0,5 m; 1,0 m x 0,5 m; 1,0 m x 1,0 m; 1,5 m x 1,0 m; 1,5 m x 1,5 m; 2,0 m x 1,5 m e 2,0 m x 2,0 m), três épocas de corte (C1 - 6 meses após transplantio; C2 -rebroto de C1 aos 6 meses; C3 - rebroto de C2 aos 6 meses) e quatro repetições. Os dados obtidos foram transformados para Kg/ha. As mudas foram provenientes de sementes da população natural área de Coleção de Plantas Medicinais, Aromáticas e Condimentares da Embrapa Amazônia Ocidental. Duas amostras de 20,0 g de cada componente da planta foram colocadas em estufa a 65C, para obtenção da matéria seca. O teor de óleo essencial foi obtido através de Aparelho Tipo Clevenger, com duas amostras de 100,0 g de material fresco para folhas e a composição química foi realizada através de análise por cromatografia em fase gasosa acoplada à espectrometria de massa. A altura das plantas não apresentou interação significativa entre os espaçamentos e épocas de corte. Para produção de folhas, os maiores valores foram verificados para o C2 até o espaçamento 1,0 m x 0,5 m. Os maiores valores apresentados na variável produção de caule foram verificados para o C2 e C3. A variável relação folha/caule apresentou resposta crescente no espaçamento de 1,5 m x 1,5 m. A produção de inflorescências/infrutescências só foi significativa para a interação em C2 e C3, enquanto a média para C1 situou-se em torno de 3,00 kg/ha. Não houve interação significativa para os tratamentos por ocasião do C1 para teor de óleo essencial, sendo o maior em C2, decrescendo a partir do espaçamento 1,5 m x 1,5 m. Para a variável de produção de óleo essencial o C2 foi superior aos demais cortes, mostrando um pico de produção no espaçamento 1,5 m x 1,0 m. O óleo essencial de folhas de pimenta-de-macaco apresentou os seguintes constituintes: miristicina, beta-cariofileno, cis-ocimeno, trans-ocimeno, mirceno e dilapiol, sendo este último, o componente majoritário desta população, com teores acima de 80%, ficando os demais em torno de 1 a 2,4%. Portanto, a pimenta-de-macaco deve ser cultivada no espaçamento entre 1,0 m x 1,0 m a 1,0 m x 1,5 m aos 12 meses de idade de vida no campo, tendo realizado um corte aos 6 meses de vida para se obter o maior rendimento de óleo essencial.

Orientador: Wesley Rodrigues Silva / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-08-04T02:23:53Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Leiner_NataliaOliveira_M.pdf: 717977 bytes, checksum: 8dc2559ba50128fc0cae0b0c3a7d469e (MD5) Previous issue date: 2005 / Resumo: Marmosops paulensis [Tate, 1931] (Didelphimorphia: Didelphidae) é uma espécie de marsupial restrita a áreas de floresta atlântica com elevação acima de 800 metros. O objetivo do presente estudo foi avaliar a influência de variações na disponibilidade de recursos alimentares sobre a dieta, uso do espaço e padrões reprodutivos dos indivíduos desta espécie. O estudo foi realizado entre agosto de 2002 e julho de 2004 no Parque Estadual Intervales (24o16¿S, 48o25¿W), município de Ribeirão Grande, sudeste de São Paulo. Insetos, gastrópodes, aracnídeos, frutos e flores foram encontrados na dieta de M. paulensis. A maior parte dos frutos consumidos pertenceu a espécies pioneiras, sendo que piperáceas (Piper gaudichaudianum e Piper sp.1) foram os frutos mais abundantes na dieta da espécie. A freqüência de frutos na dieta de M. paulensis foi similar durante o ano todo, independente da abundância deste item no ambiente. Flores e artrópodes, entretanto, foram mais freqüentes durante o período de escassez de recursos. O tamanho diário da área de vida dos indivíduos (0,38 ± 0,18 ha), obtido artavés do método do carretel de rastreamento, não foi influenciado pelo sexo nem pela massa corporal. Porém, a abundância de frutos, especialmente de piperáceas, foi responsável por uma redução no tamanho diário da área de vida de M. paulensis. O período reprodutivo de M. paulensis foi altamente sincronizado entre os indivíduos, com a atividade reprodutiva concentrada entre setembro e março. Uma combinação de precipitação, fotoperíodo e disponibilidade de frutos parece regular o início da reprodução. Após o período reprodutivo, a mortalidade dos adultos foi muito alta, de maneira que cada indivíduo de M. paulensis participou de apenas um evento reprodutivo na população estudada. O consumo de frutos foi maior do que previamente esperado, sugerindo que M. paulensis supre parte de suas necessidades energéticas através de carbohidratos presentes nos frutos. Tanto a preferência por piperáceas quanto a redução no tamanho da área de vida diária em função da abundância das mesmas parece ocorrer devido a previsibilidade espacial e temporal destes frutos. Com relação à reprodução, M. paulensis exibe uma estratégia semélpara. A existência desta estratégia somada à alta sincronia reprodutiva dos indivíduos de M. paulensis sugere a atuação do fotoperíodo como peçachave regulando a atividade reprodutiva / Abstract: Marmosops paulensis [Tate, 1931] (Didelphimorphia: Didelphidae) is a small marsupial occurring in montane forests above 800 m in the Brazilian Atlantic forest. The objective of the present study was to evaluate the influence of resource availability on the diet, space use and reproductive patterns of M. paulensis. This study was carried out from August 2002 to July 2004 at Parque Estadual Intervales (24o16¿S, 48o25¿W), an area located in Ribeirão Grande, southeastern Brazil. Insects, gastropods, arachnids, fruits and flowers were found in the diet of M. paulensis. Most fruits consumed by M. paulensis belonged to pioneer plants, and Piper (Piper gaudichaudianum and Piper sp.1) fruits were by far the most consumed. Fruits were regularly consumed year-round, while arthropods and flowers were highly consumed during the food shortage season. Daily home range size estimated using a spool and line device (0.38 ± 0.18 ha) was not influenced by body size or sex. However, fruit abundance, with especial regard to Piper, led to a reduction in the daily movements of M. paulensis. Reproductive activity was highly synchronized and markedly seasonal, occurring from September to March. A combination of rainfall, day length and fruit availability seemed to trigger the reproductive activity of M. paulensis. After the reproductive period, adults suffered a high mortality, in a way that each individual took part in only one reproductive event. Marmosops paulensis seems to rely more on fruits than previously thought and it is possible that they supply part of their energetic requirements through carbohydrates present in fruits. The preference for Piper fruits and their effect on home range size of M. paulensis may be due to the spatio-temporal predictability of these fruits. Regarding reproduction, M. paulensis exhibits a semelparous life-history. This strategy and the high synchrony in the reproductive activity of M. paulensis, suggests that day length acts as a major cue controlling reproduction, once this factor shows a high predictable variation in the study site / Mestrado / Ecologia / Mestre em Ecologia

Estudos fitoquímicos em geral são realizados com indivíduos adultos visando isolar e caracterizar substâncias em quantidade para testes de atividade biológica e por isso, há poucos estudos de metabólitos secundários em estágios iniciais do desenvolvimento das plantas. Assim, o trabalho foi realizado com objetivo de analisar o perfil de metabolitos secundários ao longo da ontogenia de espécies do gênero Piper. Os extratos brutos de plântulas e plantas adultas de diversas espécies de Piper foram analisados por técnicas cromatográficas, espectrométricas e espectroscópicas (RMN de 1H, CLAE-UV-EM, CG-EM). Os dados submetidos à análise de componentes principais (PCA) revelaram três grupos, sendo que no primeiro grupo contendo amidas (P. tuberculatum, P. amalago e P. reticulatum) não foi observada diferença significativa no perfil químico nos diferentes estágios de desenvolvimento. No segundo grupo (P. gaudichaudianum, P. solmsianum, P. regnellii, P. caldense e P. hemmendorfii) foi observado o acúmulo de alilfenois nas folhas das plântulas contrastando com as folhas adultas que produziam lignanas, neolignanas ou ácidos benzóicos prenilados. No terceiro grupo (P. richardiaefolium e P. permucronatum) observou-se o predomínio de amidas nas folhas das plântulas enquanto que lignanas ou flavonoides constituem-se nos metabólitos predominantes no estágio adulto. A diferenciação observada na produção de metabólitos secundários ao longo da ontogenia fornece indícios de possíveis estratégias de defesa contra fitopatógenos ou herbívoros. / Phytochemical studies are usually carried out with adult plants for isolation and characterization of compounds in large amounts especially when bioactivity is involved and thus remarkably little is known about the production of secondary metabolites in Piper species at early developmental stages. Therefore, this study was carried out in order to describe the secondary metabolites profile of plants during the ontogeny of the Piper species. Crude extracts from seedlings and adult plants of several Piper species were analyzed by chromatographic, spectrometric and spectroscopic techniques (1H NMR, HPLC-DAD-MS, GC-MS). The analysis with the aid of principal component analysis (PCA) revealed three groups: the first group containing amides (P. tuberculatum, P. amalago and P. reticulatum) no significant differences were observed in the chemical profile at different developmental stages. In the second group (P. gaudichaudianum, P. solmsianum, P. regnellii, P. caldense and P. hemmendorfii) allylphenols were detected as major compounds in the seedling leaves while adult leaves contained lignans, neolignans or prenylated benzoic acids. Additionally, in a third group (P. richardiaefolium and P. permucronatum) amides were observed as major compounds in the seedling leaves instead of lignans or flavonoids found in the adult leaves. The differentiation observed in the secondary metabolite production suggests a plant defensive strategy against phytopathogens and herbivores.

Peperomia pellucida (L.) HBK (Piperaceae) (erva de jaboti) é uma herbácea amplamente encontrada nos trópicos e que possui diversas propriedades biológicas. Seus estudos fitoquímicos haviam demonstrado a presença da pellucidina A, uma rara dinorlignana ciclobutânica, que seria formada por acoplamento oxidativo de 2,4,5- triidroxi-estireno seguido de metilações. Nesse trabalho, foram caracterizados o ácido 2,4,5-trimetoxi-cinâmico, 2,4,5-trimetoxi-estireno, 2,4,5-trimetoxi-benzaldeído, dilapiol, 5,6,7-trimetoxi-flavona, sesamina, além da pellucidina A. Estudos de aspectos dinâmicos envolvidos na formação da pellucidina A incluíram a ontogenia e respostas à diferentes tratamentos como estresse hídrico, predação por herbívoros, ácido jasmônico e luz UV360. O tratamento com ácido jasmônico resultou num significativo incremento do dilapiol enquanto que, o tratamento sob luz UV360 resultou no aumento na produção da pellucidina A sugerindo um mecanismo de cicloadição [2+2] para sua biossíntese. A administração de diferentes precursores in vivo revelou que a L-[2-13C]- fenilalanina (0,75%), ácido [8-13C]-cinâmico (1,32%), ácido [8-13C]-ferúlico (0,51%), ácido 2,4,5-trimetoxi-[8-13C]-cinâmico (7,9%) e o 2,4,5-trimetoxi-estireno (13,3%) foram incorporados à pellucidina A. Ensaios de conversão enzimática indicaram a descarboxilação do ácido 2,4,5-trimetoxi-cinâmico em 2,4,5-trimetoxi-estireno enquanto que o 2,4,5-trimetoxi-estireno foi dimerizado em pellucidina A através da reação de cicloadição [2+2] sensibilizada pela presença da 5,6,7-trimetoxi-flavona (18,45%), tal qual a benzofenona (11,15%). Assim, sugere-se a sequência L-fenilalanina, ácido cinâmico, ácido 2,4,5-trimetoxi-cinâmico, 2,4,5-trimetoxi-estireno e pellucidina A, sendo a última etapa através de mecanismo fotoquímico tendo como sensibilizador a 5,6,7-trimetoxi-flavona. / Peperomia pellucida (L.) HBK (Piperaceae) (erva de jaboti) is an herbaceous plant that is widespread in the tropics and have several biological properties. Previous reports described the presence of pellucidin A, a rare dinorlignan having the unique cyclobutane moiety, that was supposedly formed by oxidative coupling of the precursor 2,4,5-trihydroxy-styrene followed by methylations steps. In this study, a comprehensive phytochemical study resulted in the description of 2,4,5-trimethoxy-cinnamic acid, 5,6,7-trimethoxy-flavone, 2,4,5-trimethoxy-styrene, 2,4,5-trimethoxy-benzaldehyde, dillapiol and sesamin in addition to pellucidin A. Studies of the dynamic aspects involved in the formation of pellucidin A included changes during ontogeny and responses to different treatments such as drought stress, herbivory, jasmonic acid and UV360 light. The treatment with jasmonic acid resulted in a significant increase in dillapiol whereas treatment under UV360 light resulted in an increase in production of pellucidin A, suggesting that a cycloaddition [2+2] mechanism is involved in its formation. The in vivo administration of different precursors to plants of P. pellucida revealed that L-[2-13C]-phenylalanine (0.75%), [8-13C]-cinnamic acid (1.32%), [8-13C]-ferulic acid (0.51%) 2,4,5-trimethoxy-[8-13C]-cinnamic acid (7.9%) and 2,4,5-trimethoxy-[8-13C]-styrene (13.3%) were incorporated into pellucidin A. The enzymatic conversion assays indicated decarboxylation of 2,4,5-trimethoxy-cinnamic acid into 2,4,5-trimethoxy-styrene while the 2,4,5-trimethoxy-styrene was dimerized in the pellucidin A by cycloaddition reaction [2+2] sensitized by 5,6,7-trimethoxy-flavone (18.45%), as well as by benzophenone (11.15%). Thus, we suggest the sequence L-phenylalanine, cinnamic acid, 2,4,5-trimethoxy-cinnamic acid, 2,4,5-trimethoxy-styrene and pellucidin A, the last step being carried out by a photochemical mechanism having 5,6,7- trimethoxy-flavone as a sensitizer.

O estudo foi dividido em capítulos que incluíram diversos aspectos da ecologia química de insetos e espécies de Piperaceae como se seguem: O Capítulo 1 descreve as informações taxonômicas, a história natural dos insetos, as observações de campo e a organização das espécies hospedeiras de Piperaceae segundo as preferências alimentares dos insetos. Observou-se forte especificidade química de espécies de Coleoptera (Naupactus bipes) e Homoptera (Membracis foliata, Callocanophora sp., e Aethalium reticulatum) por Piper aduncum, P. gaudichaudianum, P. arboreum e P. hispidum que possuem ácidos benzóicos prenilados como produtos predominantes. As Lepidoptera (Quadrus u-lucida, Heraclydes brasiliensis e H. helicorides) constituíram-se num segundo grupo de insetos para o qual constatou-se forte especificidade. Nesse caso as espécies de Piperaceae, P. regnellii e P. solmsianum, são nitidamente acumuladores de neolignanas e/ou lignanas. Os Capítulos 2 e 3 (coleópteros - besouros e lepidópteros - borboletas, respectivamente) descrevem os resultados relacionados aos estudos das reações que ocorreram durante o processo de digestão de folhas de espécies de Piper, seqüestros de metabólitos secundários pelos insetos. O estudo de possíveis fatores atrativos presentes em óleos essenciais foram investigados mediante o uso de ensaios eletrofisiológicos. Foram observadas reações de desmetilações em lignanas tetraidrofurânicas, esterificação de ácidos benzóicos, hidrólise de amidas, reação do tipo ozonólise de lignanas, neolignanas e fenilpropanóides durante o processo digestivo das borboletas (larvas) e dos besouros adultos. Foram observados seqüestros de neolignanas das folhas e raízes de P. regnellii pelas larvas da borboleta Heraclides hectorides e ácidos benzóicos prenilados das raízes de P. gaudichaudianum pelas larvas do besouro Naupactus bipes. Os experimentos de EAG com antenas do besouro N. bipes indicou que os óleos de P. gaudichaudianum, P. regnellii e P. hispidum foram ativos, e tal comportamento foi confirmado por observações em campo, sendo que as respostas mais intensas foram observadas para as fêmeas em relação às respostas para os machos. A análise de GC/EM-EAD permitiu a determinação dos compostos bioativos como os monoterpenos α- pineno, ß-pineno e ß-mirceno. O Capítulo 4 descreve as espécies de homópteros que têm especificidade por P. gaudichaudianum, P. arboreum e P. aduncum que são acumuladoras de ácidos benzóicos 7 prenilados. Outros possíveis fatores determinantes para tal especificidade foram atribuídos ao baixo teor de metabólitos secundários nas seivas, alto teor de micronutrientes, baixo teor de macronutrientes, ausência de lignanas ou neolignanas nas seivas, lignificação com predominância de resíduo siringila (S). O Capítulo 5 descreve a determinação e caracterização estrutural dos 49 metabólitos secundários envolvidos neste estudo. O Capítulo 6 descreve o estudo da estabilidade de lignanas tetraidrofurânicas realizado em função da rara ocorrência na natureza de isômeros com a configuração toda cis. O estudo da estabilidade para os dez possíveis estereoisômeros para a lignana tetraidrofurânica através do cálculo do funcional de densidade, B3LYP, com a base 6- 316(dp) mostrou que a configuração toda cis é de fato menos estável do que a toda trans. / The study was presented in six chapters that included several aspects of chemical ecology of insects and Piperaceae species as following: The Chapter 1 describes taxonomical aspects, natural history of the insects and field observation and the organization of hosts Piperaceae according to the observed feeding preferences of the associated insects. It was observed strong chemical specificity of Coleoptera and Homoptera species by Piper aduncum, P. gaudichaudianum, P. arboreum and P. hispidum which contain prenylated benzoic acids. The Lepidoptera showed preference for species containing neolignanas and/or lignanas such P. regnellii and P. solmsianum. The Chapters 2 and 3 (coleopterous - beetles and lepdopterous-butterflies, respectively), were addressed for the studies of biotransformation reactions, sequestration and attractive assays. The study of possible factors present attractions in essential oils was investigated by the use of electrophysiological essays. It were observed several reactions as esterification, hydrolyses and ozonolyse-type for lignans, neolignans, phenylpropanoids and amides occurring in from species of Piperaceae during the digestive process of the butterflies and of beetles. It was observed sequestration of neolignans of P. regnellii by larvae of Heraclides hectorides and prenylated of benzoic acids from roots of P. gaudichaudianum by the larva of the beetle Naupactus bipes. The experiments of EAG using antennas of the beetle N. bipes showed that the oils of P. gaudichaudianum, P. regnellii and P. hispidum were active and such results were in agreement with field observations and the most intense response was observed for the females in relation to the response for the males. The analyses of GC/EM-EAD allowed the determination of the bio-actives compounds as the monoterpenes α-pinene, β-pinene and β-mircene. The Chapter 4 describes the homopteros species that have specificity for the P. gaudichaudianum, P. arboreum and P. aduncum accumulative of prenylated benzoic acids. Further determinant factors for specificity included: low percentage of secondary metabolites in saps, high percentage of micro-nutrients and low percentage of macro-nutrients, absence of lignans or neolignans in the saps, lignifications with predominance of siringyl residues (S) which confer a pattern related to Angiosperms. The Chapter 5 describes the determination and structural characterization of the 49 secondary metabólitos involved in this study. The Chapter 6 shows the study of stability versus natural occurrence of tetrahydrofuran lignans was carried out due to the rare occurrence of all-cis configuration. The study of the stability for the ten possible stereoisomers for the tetrahydrofuran lignans was through the calculation of the functional of density, B3LYP, with the base 6-316(dp), it showed that the all-cis configuration is less stable than the all-trans tetrahydrofuran lignans.

As espécies da família Piperaceae, Piper bowiei, P. caldense, P. carniconnectivum e P. permucronatum apresentam uma característica morfológica em comum que são os frutos pendentes e globosos. Assim, seus extratos brutos foram submetidos às análises de espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear e os espectros obtidos submetidos às análises quimiométricas por PCA (análise de componentes principais) e HCA (análise por agrupamento hierárquico) a fim de obter uma diferenciação entre as espécies ou observar suas possíveis similaridades.Os resultados obtidos em uma análise preliminar estimularam-nos a realizar o estudo fitoquímico em busca de seus constituintes majoritários. Foram isoladas e identificadas treze substâncias, sendo quatro meroterpenos e nove flavonoides, dos quais seis são descritos pela primeira vez. Ensaios de atividade antifúngica e antitumoral foram realizados levando em consideração relatos da literatura de substâncias com estruturas similares. / The Piperaceae species Piper bowiei, P. caldense, P. carniconnectivum and P. permucronatum have pendant fruits as common morphological characteristics. Thus, their extracts were analyzed by mass spectrometry and nuclear magnetic resonance and submitted to chemometric analysis by PCA (principal component analysis) and HCA (hierarchical cluster analysis) in order to get a differentiation between species and to observe their possible similarities. Based on the results obtained in a preliminary analysis the phytochemical studies were carried out on their crude extracts in order to identify their major constituents. The study allowed the identification of thirteen compounds, being four meroterpenes and nine flavonoids, six of which were described for the first time. Biological activity assays were performed taking into account the potential activities reported for similar compounds.