LUCIANO, J. H. S. Contribuição ao Conhecimento Químico de Plantas do Nordeste: Alibertia myrciifolia Spruce ex K. Schum. e Alibertia rigida K. Schum. 2009. 233 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2009. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-17T17:46:16Z No. of bitstreams: 1 2009_tese_jhsluciano.pdf: 13388507 bytes, checksum: 9dfb89231720b828ece2984124849b69 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2016-03-29T18:43:31Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2009_tese_jhsluciano.pdf: 13388507 bytes, checksum: 9dfb89231720b828ece2984124849b69 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-03-29T18:43:31Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2009_tese_jhsluciano.pdf: 13388507 bytes, checksum: 9dfb89231720b828ece2984124849b69 (MD5) Previous issue date: 2009 / This work reports the chemical investigation of two plants of the Rubiaceae family, belonging to the Alibertia genus: A. myrciifolia Spruce ex K. Schumman and A. rigida K. Schumman, both collected in Crato County – CE (Araripe’s Plateau). The chemical study of A. myrciifolia resulted on the isolation and characterization of nine compounds. From the hexane extract of the aerial parts was obtained β-sitosterol and stigmasterol as mixture, besides the triterpenes hydroxyhopanone and 3α,22-dihydroxyhopane. In addition, the triterpene 3β,22-dihydroxyhopane was prepared by reduction of hydroxyhopanone. From the ethanolic extract it was obtained the flavonoid 3,4-dimethoxyluteolin, the triterpene ursolic acid, the phenylpropanoid caffeic acid and the iridoids geniposidic acid, 10-O-vanilloylgeniposidic acid and 10-O-syringoyl-geniposidic acid. The hopane triterpenes are new on Alibertia genus, as well as the flavonoid and the geniposidic acid derivatives. The 10-Ovanilloyl- geniposidic acid is a new compound. Regarding the chemical analysis of the leaves from A. rigida, the flavonoids rutin, quercetin, kaempferol and the 7-methoxyapigenin (genkwanin), a catechol dimer (3,4,3’,4’- etrahydroxybiphenyl), the caffeic acid ethyl ester and the procyanidin A-2 were obtained. All compounds are new on Alibertia genus, with exception of rutin. In addition to the phytochemical study of both species, some isolated compounds were submitted to fungitoxic and antileishmanial assays. The test against pathogenic fungi showed significant inhibition on the growth of tested strains by geniposidic acid, caffeic acid ethyl ester and procyanidin A-2, while the hopane triterpenes and the 10-Ovanilloyl- geniposidic acid were inactive. In the test against Leishmania amazonensis, only caffeic acid ethyl ester showed activity. Secondary metabolites of A. myrciifolia were characterized by spectroscopic methods including IR, NMR 1H and NMR 13C, uni and bidimensional, and comparison with literature data. / Este trabalho relata a investigação química de duas espécies de plantas da família Rubiaceae, pertencentes ao gênero Alibertia: A. myrciifolia Spruce ex K. Schumman e A. rigida K. Schumman, ambas provenientes do município do Crato-CE (região da Chapada do Araripe). O estudo de A. myrciifolia resultou no isolamento e identificação de 9 substâncias. Do extrato hexânico dos talos obteve-se a mistura dos fitoesteróides β-sitosterol e estigmasterol, além dos triterpenos hidroxi-hopanona e 3α,22-diidroxi-hopano. Em acréscimo, foi preparado o triterpeno 3β,22-diidroxi-hopano por redução da hidroxihopanona. A partir do extrato etanólico foram obtidos o flavonóide 3,4-dimetoxi-luteolina, o triterpeno ácido ursólico, o fenil-propanóide ácido cafeico e os iridóides ácido geniposídico, ácido 10-O-vaniloil-geniposídico e o ácido 10-O-siringoil-geniposídico. Os triterpenos de esqueleto hopano são inéditos no gênero Alibertia, bem como o flavonóide e os derivados do ácido geniposídico, sendo que o ácido 10-O-vaniloil-geniposídico possui caráter inédito na literatura. Com relação à prospecção química relativa às folhas de A. rigida, foram isolados a partir do extrato etanólico os flavonóides rutina, quercetina, canferol e 7-metóxi-apigenina (genkwanina), um dímero do catecol (denominado de 3,4,3’,4’-tetra-hidroxibifenila), o éster etílico do ácido cafeico e a procianidina A-2. Todas as substâncias são inéditas em Alibertia, com exceção da rutina. Em adição ao estudo fitoquímico das duas espécies, foram realizados testes de atividade fungitóxica e anti-leishmaniose com algumas das substâncias isoladas. No teste contra fungos patogênicos, o ácido geniposídico, o éster etílico do ácido cafeico e a procianidina A-2 inibiram significativamente o crescimento das cepas testadas, enquanto os triterpenos de esqueleto hopano e o ácido 10-O-vaniloil-geniposídico foram inativos. Já no teste contra Leishmania amazonensis, apenas o éster etílico do ácido cafeico foi ativo. Os metabólitos secundários isolados foram caracterizados através do uso de métodos espectroscópicos na região do I.V., espectros de massa e de RMN 1H e 13C, incluindo técnicas uni e bidimensionais (HMBC e HMQC), além de comparação com dados descritos na literatura.

Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Este trabalho relata a investigaÃÃo quÃmica de duas espÃcies de plantas da famÃlia Rubiaceae, pertencentes ao gÃnero Alibertia: A. myrciifolia Spruce ex K. Schumman e A. rigida K. Schumman, ambas provenientes do municÃpio do Crato-CE (regiÃo da Chapada do Araripe). O estudo de A. myrciifolia resultou no isolamento e identificaÃÃo de 9 substÃncias. Do extrato hexÃnico dos talos obteve-se a mistura dos fitoesterÃides β-sitosterol e estigmasterol, alÃm dos triterpenos hidroxi-hopanona e 3α,22-diidroxi-hopano. Em acrÃscimo, foi preparado o triterpeno 3β,22-diidroxi-hopano por reduÃÃo da hidroxihopanona. A partir do extrato etanÃlico foram obtidos o flavonÃide 3,4-dimetoxi-luteolina, o triterpeno Ãcido ursÃlico, o fenil-propanÃide Ãcido cafeico e os iridÃides Ãcido geniposÃdico, Ãcido 10-O-vaniloil-geniposÃdico e o Ãcido 10-O-siringoil-geniposÃdico. Os triterpenos de esqueleto hopano sÃo inÃditos no gÃnero Alibertia, bem como o flavonÃide e os derivados do Ãcido geniposÃdico, sendo que o Ãcido 10-O-vaniloil-geniposÃdico possui carÃter inÃdito na literatura. Com relaÃÃo à prospecÃÃo quÃmica relativa Ãs folhas de A. rigida, foram isolados a partir do extrato etanÃlico os flavonÃides rutina, quercetina, canferol e 7-metÃxi-apigenina (genkwanina), um dÃmero do catecol (denominado de 3,4,3â,4â-tetra-hidroxibifenila), o Ãster etÃlico do Ãcido cafeico e a procianidina A-2. Todas as substÃncias sÃo inÃditas em Alibertia, com exceÃÃo da rutina. Em adiÃÃo ao estudo fitoquÃmico das duas espÃcies, foram realizados testes de atividade fungitÃxica e anti-leishmaniose com algumas das substÃncias isoladas. No teste contra fungos patogÃnicos, o Ãcido geniposÃdico, o Ãster etÃlico do Ãcido cafeico e a procianidina A-2 inibiram significativamente o crescimento das cepas testadas, enquanto os triterpenos de esqueleto hopano e o Ãcido 10-O-vaniloil-geniposÃdico foram inativos. Jà no teste contra Leishmania amazonensis, apenas o Ãster etÃlico do Ãcido cafeico foi ativo. Os metabÃlitos secundÃrios isolados foram caracterizados atravÃs do uso de mÃtodos espectroscÃpicos na regiÃo do I.V., espectros de massa e de RMN 1H e 13C, incluindo tÃcnicas uni e bidimensionais (HMBC e HMQC), alÃm de comparaÃÃo com dados descritos na literatura. / This work reports the chemical investigation of two plants of the Rubiaceae family, belonging to the Alibertia genus: A. myrciifolia Spruce ex K. Schumman and A. rigida K. Schumman, both collected in Crato County â CE (Araripeâs Plateau). The chemical study of A. myrciifolia resulted on the isolation and characterization of nine compounds. From the hexane extract of the aerial parts was obtained β-sitosterol and stigmasterol as mixture, besides the triterpenes hydroxyhopanone and 3α,22-dihydroxyhopane. In addition, the triterpene 3β,22-dihydroxyhopane was prepared by reduction of hydroxyhopanone. From the ethanolic extract it was obtained the flavonoid 3,4-dimethoxyluteolin, the triterpene ursolic acid, the phenylpropanoid caffeic acid and the iridoids geniposidic acid, 10-O-vanilloylgeniposidic acid and 10-O-syringoyl-geniposidic acid. The hopane triterpenes are new on Alibertia genus, as well as the flavonoid and the geniposidic acid derivatives. The 10-Ovanilloyl- geniposidic acid is a new compound. Regarding the chemical analysis of the leaves from A. rigida, the flavonoids rutin, quercetin, kaempferol and the 7-methoxyapigenin (genkwanin), a catechol dimer (3,4,3â,4â- etrahydroxybiphenyl), the caffeic acid ethyl ester and the procyanidin A-2 were obtained. All compounds are new on Alibertia genus, with exception of rutin. In addition to the phytochemical study of both species, some isolated compounds were submitted to fungitoxic and antileishmanial assays. The test against pathogenic fungi showed significant inhibition on the growth of tested strains by geniposidic acid, caffeic acid ethyl ester and procyanidin A-2, while the hopane triterpenes and the 10-Ovanilloyl- geniposidic acid were inactive. In the test against Leishmania amazonensis, only caffeic acid ethyl ester showed activity. Secondary metabolites of A. myrciifolia were characterized by spectroscopic methods including IR, NMR 1H and NMR 13C, uni and bidimensional, and comparison with literature data.

FundaÃÃo Cearense de Apoio ao Desenvolvimento Cientifico e TecnolÃgico / CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / Este trabalho descreve o estudo de investigaÃÃo quÃmica da espÃcie Lippia rigida Schauer (Verbenaceae), coletada no municÃpio de MuncugÃ, Bahia. A anÃlise cromatogrÃfica do extrato etanÃlico das folhas de L. rigida permitiu o isolamento e caracterizaÃÃo de 3 flavonÃides do tipo flavanonas: sakuranetina, pinocembrina e 2 flavanonois: 7-metil-aromadendrina e taxifolina; 1 flavona: genkwanina; 3 flavonois: ramnocitrina, canferol e quercetina. Na determinaÃÃo estrutural dos metabÃlicos secundÃrios isolados, utilizou-se tÃcnicas espectroscÃpicas como Infravermelho (IV) e RessonÃncia MagnÃtica Nuclear de hidrogÃnio (RMN 1H) e de carbono-13 (RMN 13C), incluindo tÃcnicas bidimensionais (COSY, HMBC e HSQC), alÃm de espectrometria de massa (EM) e comparaÃÃo com os dados da literatura. Embora todos os compostos isolados sejam conhecidos na literatura, o isolamento de flavonÃides para a espÃcie L. rigida corrobora com a dispersÃo quimiotaxonÃmica desta classe para o gÃnero Lippia. AlÃm disso, os compostos 7-metil-aromadendrina, ramnocitrina, genkwanina e canferol estÃo sendo relatados pela primeira vez para o gÃnero, alÃm do mais os flavonoides 7-metil-aromadendrina e ramnocitrina estÃo sendo relatados pela primeira vez para a famÃlia Verbenaceae. O Ãleo essencial das folhas de Lippia rigida foi obtido por hidrodestilaÃÃo e analisado em CG-EM e CG-DIC. Os componentes majoritÃrios do Ãleo essencial foram α-humuleno (42,3%) e β-cariofileno (13, 0%). O Ãleo foi submetido ensaio de atividade larvicida frente a larvas no estÃgio III do mosquito Aedes aegypti com e apresentou CL50 de 138, 97 Â 1,2 μg/mL. Ensaio de atividade de citotoxicidade frente a linhagens de cÃlulas MDA-MB435, HCT-8 e SF-295, apresentou IC% 83,79, 86,80 e 79,41, respectivamente. A atividade de inibiÃÃo da enzima acetilcolinesterase revelou com halo de inibiÃÃo de 9 mm similar ao controle fisostigmina. / This paper describes the study of chemical research of the species Lippia rigida Schauer (Verbenaceae), collected in the municipality of MuncugÃ, Bahia. Chromatographic analysis of the ethanol extract from leaves of L. rigid allowed the isolation and characterization of flavonoid-type flavanones 3 sakuranetin, pinocembrin and naringenin 2 flavanonois 7-methyl aromadendrin and taxifolin, 1 flavone genkwanin, 3 flavonois ramnocitrin, kaempferol and quercetin. In the structural determination of secondary metabolites isolated, we used spectroscopic techniques such as infrared (IR) and hydrogen nuclear magnetic resonance (1H NMR) and carbon-13 (13C NMR), including two-dimensional techniques (COSY, HMBC and HSQC), and mass spectrometry (MS) and comparison with literature data. Although all the compounds are known in the literature, the isolation of flavonoids for the species L. rigida chemotaxonomy corroborates dispersal of this class to the genus Lippia. Moreover, the compound 7-methyl-aromadendrin, ramnocitrina, genkwanina and kaempferol are being reported for the first time for the genus, besides the more flavonoids 7-methyl-aromadendrin ramnocitrina and are being reported for the first time for the family Verbenaceae. The essential oil of Lippia rigida leaves was obtained by hydrodistillation and analyzed in GC-MS and GC-FID. The major components of the essential oil were α-humulene (42.3%) and β-caryophyllene (13,0%). The oil was subjected testing larvicidal activity against larvae in stage III of the mosquito Aedes aegypti and presented with LC50 of 138.97 Â 1.2 mg/mL. Assay of cytotoxicity activity against cell lines MDA-MB435, HCT-8 and SF-295, IC% showed 83.79, 86.80 and 79.41, respectively. The activity of inhibiting the enzyme acetylcholinesterase inhibition zone revealed with 9 mm similar to control physostigmine.

Made available in DSpace on 2014-06-12T16:30:42Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo5760_1.pdf: 5924728 bytes, checksum: 98761036eed36247d4f60fd6ed48d413 (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2003 / Este trabalho compreende o estudo farmacognóstico comparativo (padronização botânica, avaliação fitoquímica e avaliação da atividade biológica) entre as espécies Maytenus ilicifolia Mart. ex. Reiss. e M. rigida Mart. (Celastraceae), esta última bastante utilizada popularmente, em nosso estado, para o tratamento de distúrbios gástricos (gastrite e úlceras gástricas), indicações idênticas àquelas registradas através de vários estudos para M. ilicifolia. A padronização botânica é imprescindível ao controle de qualidade da matéria prima, já que há semelhança morfológica com outras espécies, todas com bordas foliares espinhosas, leva não raro a casos de utilização indevida, seja em processos fraudulentos ou acidentais. Na avaliação fitoquímica evidenciou-se a similaridade entre os extratos e frações das referidas espécies para os diversos grupos de metabólitos ensaiados, constatando-se grande semelhança quanto aos triterpenos e esteróides e, ainda, aos flavonóides presentes. Os ensaios biológicos foram divididos em duas partes: quanto à atividade antimicrobiana e quanto à atividade farmacológica antiulcerogênica. Na atividade antimicrobiana, os extratos brutos das duas espécies apresentaram-se ativos, destacando-se a eficácia demonstrada frente às várias cepas de Staphylococcus aureus. O teste da atividade antiulcerogênica revelou a proteção contra úlceras induzidas por etanol, como os os extratos e frações ensaiadas. Baseados nos resultados obtidos nos experimentos acima descritos, a M. rigida se qualifica como uma possível opção para a substituição da M. ilicifolia, visando emprego em paralelo ou substituindo a referida espécie, no todo ou em parte

Submitted by Chaylane Marques (chaylane.marques@ufpe.br) on 2015-03-13T19:39:28Z No. of bitstreams: 2 EPC.pdf: 6304424 bytes, checksum: 6adaa9b159d92fab31aff0d7c59b2ba0 (MD5) license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-03-13T19:39:28Z (GMT). No. of bitstreams: 2 EPC.pdf: 6304424 bytes, checksum: 6adaa9b159d92fab31aff0d7c59b2ba0 (MD5) license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) Previous issue date: 2012-02-28

Orientadores: Munir S. Skaf, Pedro A. M. Vazquez / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas. Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-07-27T07:35:38Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Martins_LucimaraRamos_M.pdf: 2648526 bytes, checksum: d8749fe9eaca09b97040893937751963 (MD5) Previous issue date: 2000 / Mestrado

O fluoroacetato de sódio (FAS), também conhecido como \"composto 1080\", foi um raticida amplamente utilizado no combate de roedores a partir da década de 40, mas que teve seu uso proibido em diversos países, incluindo o Brasil, devido a sua alta toxicidade e ausência de tratamento efetivo nas intoxicações. A despeito deste fato, diversos casos de intoxicação ainda são registrados em seres humanos e animais, em virtude de seu uso ilícito como raticida doméstico ou adição em iscas nas intoxicações criminosas. O FAS, na natureza, pode ser encontrado, também, em algumas plantas tóxicas de grande importância no Brasil, como a Palicourea marcgravii, e possivelmente seja o princípio ativo tóxico de outras plantas de relevância, como a Mascagnia rigida. Neste sentido, este trabalho objetivou o estudo dos aspectos clínicos e anatomopatológicos encontrados nas intoxicações provocadas pelo FAS, em ratos, comparando estes com os encontrados nas intoxicações por extrato aquoso da M. rígida. Também foram comparadas metodologias analíticas para identificação deste agente tóxico utilizando cromatografia em camada delgada (CCD) e cromatografia de alta eficiência (CLAE) com dois tipos de detectores o de UV e o de Condutividade Iônica. Para tanto, quatro grupos contendo seis ratos Wistar, machos, receberam em dose única por via oral 7,0 mg/kg de FAS ou água destilada ou ainda 1,6 ou 3,2 g/kg de extrato aquoso de M. rígida, sendo avaliados os sinais clínicos apresentados por estes animais. Após eutanásia foram coletados fragmentos de cérebro, coração, fígado, rins, pulmão, intestino e baço para exame histopatológico. Tanto os animais que receberam FAS como os que receberam extrato aquoso de M. rígida apresentaram sintomatologia similar com presença de prostração, desconforto respiratório, tremores, pêlos arrepiados, cromodacriorreia, convulsão tônica e tônico-clônica. Na necropsia destes animais não foram observadas alterações macroscópicas, contudo alterações histopatológicas significativas foram encontradas no cérebro, miocárdio, fígado e rins. Os estudos das análise toxicológicas utilizando as três técnicas cromatográficas mostraram que os resultados obtidos na CCD foram adequados para detecção de FAS nas concentrações acima de 1,0 μg do padrão puro e as análises das duas plantas estudadas apresentaram resultados positivos para FAS. As técnicas utilizando CLAE, com dois diferentes detectores, mostraram que quando se utiliza detector de UV o limite de detecção é de 3,75 μg injetado ou de 75 μg/mL e foi possível, também, detectar a presença de FAS nas duas plantas estudadas, porém a técnica não se apresentou adequada para a detecção de intoxicação em tecido animal. O detector de condutividade iônica mostrou limite de detecção de 0,30 μg/mL, isto é, o mais sensível entre os três métodos estudados, e portanto o mais adequado para diagnóstico de intoxicação em tecido animal; no entanto, para identificação do FAS na M. rigida este método não se mostrou adequado devido a interferentes no extrato aquoso e no soro de animais intoxicados. / Sodium fluoroacetate (SFA), also known as \"compound 1080,\" was a rodenticide widely used in the 1940s, but its use was banned in several countries, including Brazil, for its high toxicity and lack of an effective treatment in poisoning. Despite this fact, several cases of poisoning are still registered in humans and animals, because of their misuse as baits, in addition to criminal poisoning. SFA, in the form of natural molecules, can be found in some toxic plants of great importance in Brazil, such as Palicourea marcgravii, and possibly is the active principle of other plants of relevance, such as Mascagnia rigid. Therefore, this study aimed to evaluate the clinical and pathological findings in poisoning caused by the SFA in rats, and compare them with those found in poisoning by the aqueous extract of M. rigid. Moreover, we compared analytical methods for identifying this toxic agent using thin layer chromatography (TLC) and high performance liquid chromatography (HPLC) employing two types of detectors: ultraviolet (UV) and ionic conductivity. Therefore, four groups containing six male Wistar rats each, received a single oral dose of 7.0 mg / kg of SFA, an equal volume of distilled water, or 1.6 or 3.2 g / kg of an aqueous extract of M. rigid, and the clinical signs displayed by these animals were evaluated. After euthanasia fragments of brain, heart, liver, kidney, lung, intestine and spleen were collected for histological examination. Both the animals that received SFA and those who received the aqueous extract of M. rigid showed similar symptoms, including prostration, respiratory distress, tremors, shivering, and tonic or tonic-clonic seizures. At necropsy, these animals did not display macroscopic changes. Nevertheless, significant histopathological changes were found in the brain, heart, liver and kidneys. Toxicological analysis using the three chromatographic techniques described above showed that the results obtained in the TLC were suitable for detection of SFA at concentrations above 1.0 μg of pure standard, and analysis of the two plants mentioned showed positive results for SFA. The techniques using HPLC with two different detectors showed that when using the UV detector, the detection limit is of 3.75 μg (injected) or 75 μg / mL, and SFA could also be detected by these methods in the two plants studied, but the technique does not seem suitable for the detection of intoxication in animal tissue samples. The ionic conductivity detector showed a detection limit of 0.30 μg/ mL, therefore the most sensitive of the three methods studied, and hence is the most appropriate for diagnosis of poisoning in animal tissue; however, for the identification of SFA in the M. rigid, this method was not appropriate due to a putative interference in the aqueous extract.

O fluoroacetato de sódio (FAS), também conhecido como \"composto 1080\", foi um raticida amplamente utilizado no combate de roedores a partir da década de 40, mas que teve seu uso proibido em diversos países, incluindo o Brasil, devido a sua alta toxicidade e ausência de tratamento efetivo nas intoxicações. A despeito deste fato, diversos casos de intoxicação ainda são registrados em seres humanos e animais, em virtude de seu uso ilícito como raticida doméstico ou adição em iscas nas intoxicações criminosas. O FAS, na natureza, pode ser encontrado, também, em algumas plantas tóxicas de grande importância no Brasil, como a Palicourea marcgravii, e possivelmente seja o princípio ativo tóxico de outras plantas de relevância, como a Mascagnia rigida. Neste sentido, este trabalho objetivou o estudo dos aspectos clínicos e anatomopatológicos encontrados nas intoxicações provocadas pelo FAS, em ratos, comparando estes com os encontrados nas intoxicações por extrato aquoso da M. rígida. Também foram comparadas metodologias analíticas para identificação deste agente tóxico utilizando cromatografia em camada delgada (CCD) e cromatografia de alta eficiência (CLAE) com dois tipos de detectores o de UV e o de Condutividade Iônica. Para tanto, quatro grupos contendo seis ratos Wistar, machos, receberam em dose única por via oral 7,0 mg/kg de FAS ou água destilada ou ainda 1,6 ou 3,2 g/kg de extrato aquoso de M. rígida, sendo avaliados os sinais clínicos apresentados por estes animais. Após eutanásia foram coletados fragmentos de cérebro, coração, fígado, rins, pulmão, intestino e baço para exame histopatológico. Tanto os animais que receberam FAS como os que receberam extrato aquoso de M. rígida apresentaram sintomatologia similar com presença de prostração, desconforto respiratório, tremores, pêlos arrepiados, cromodacriorreia, convulsão tônica e tônico-clônica. Na necropsia destes animais não foram observadas alterações macroscópicas, contudo alterações histopatológicas significativas foram encontradas no cérebro, miocárdio, fígado e rins. Os estudos das análise toxicológicas utilizando as três técnicas cromatográficas mostraram que os resultados obtidos na CCD foram adequados para detecção de FAS nas concentrações acima de 1,0 μg do padrão puro e as análises das duas plantas estudadas apresentaram resultados positivos para FAS. As técnicas utilizando CLAE, com dois diferentes detectores, mostraram que quando se utiliza detector de UV o limite de detecção é de 3,75 μg injetado ou de 75 μg/mL e foi possível, também, detectar a presença de FAS nas duas plantas estudadas, porém a técnica não se apresentou adequada para a detecção de intoxicação em tecido animal. O detector de condutividade iônica mostrou limite de detecção de 0,30 μg/mL, isto é, o mais sensível entre os três métodos estudados, e portanto o mais adequado para diagnóstico de intoxicação em tecido animal; no entanto, para identificação do FAS na M. rigida este método não se mostrou adequado devido a interferentes no extrato aquoso e no soro de animais intoxicados. / Sodium fluoroacetate (SFA), also known as \"compound 1080,\" was a rodenticide widely used in the 1940s, but its use was banned in several countries, including Brazil, for its high toxicity and lack of an effective treatment in poisoning. Despite this fact, several cases of poisoning are still registered in humans and animals, because of their misuse as baits, in addition to criminal poisoning. SFA, in the form of natural molecules, can be found in some toxic plants of great importance in Brazil, such as Palicourea marcgravii, and possibly is the active principle of other plants of relevance, such as Mascagnia rigid. Therefore, this study aimed to evaluate the clinical and pathological findings in poisoning caused by the SFA in rats, and compare them with those found in poisoning by the aqueous extract of M. rigid. Moreover, we compared analytical methods for identifying this toxic agent using thin layer chromatography (TLC) and high performance liquid chromatography (HPLC) employing two types of detectors: ultraviolet (UV) and ionic conductivity. Therefore, four groups containing six male Wistar rats each, received a single oral dose of 7.0 mg / kg of SFA, an equal volume of distilled water, or 1.6 or 3.2 g / kg of an aqueous extract of M. rigid, and the clinical signs displayed by these animals were evaluated. After euthanasia fragments of brain, heart, liver, kidney, lung, intestine and spleen were collected for histological examination. Both the animals that received SFA and those who received the aqueous extract of M. rigid showed similar symptoms, including prostration, respiratory distress, tremors, shivering, and tonic or tonic-clonic seizures. At necropsy, these animals did not display macroscopic changes. Nevertheless, significant histopathological changes were found in the brain, heart, liver and kidneys. Toxicological analysis using the three chromatographic techniques described above showed that the results obtained in the TLC were suitable for detection of SFA at concentrations above 1.0 μg of pure standard, and analysis of the two plants mentioned showed positive results for SFA. The techniques using HPLC with two different detectors showed that when using the UV detector, the detection limit is of 3.75 μg (injected) or 75 μg / mL, and SFA could also be detected by these methods in the two plants studied, but the technique does not seem suitable for the detection of intoxication in animal tissue samples. The ionic conductivity detector showed a detection limit of 0.30 μg/ mL, therefore the most sensitive of the three methods studied, and hence is the most appropriate for diagnosis of poisoning in animal tissue; however, for the identification of SFA in the M. rigid, this method was not appropriate due to a putative interference in the aqueous extract.

Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Este trabalho descreve o estudo fitoquÃmico de Licania rigida (Chrysobalanaceae), conhecida popularmente por oiticica. Neste estudo foram utilizadas as cascas e lenho das raÃzes, o lenho do caule, folhas e flores. Os extratos obtidos foram submetidos à partiÃÃo lÃquido-lÃquido, cromatografias convencionais (adsorÃÃo e exclusÃo) e modernas Cromatografia LÃquida de Alta eficiÃncia (CLAE). A investigaÃÃo quÃmica da raiz de L. rigida resultou no isolamento dos compostos: esqualeno (LR-01), lupeol (LR-02), Ãcido betulÃnico (LR-03), niruriflavona (LR-11) e a mistura binÃria dos esterÃides, β-sitosterol e estigmasterol glicosilados (LR-06). Do caule resultou no isolamento do Ãcido licÃnico (LR-09), enquanto das folhas isolou-se o α-tocoferol (LR-07), a mistura binÃria do α-tocoferol e α-tocotrienol (LR-08), a mistura binÃria dos esterÃides β-sitosterol e estigmasterol (LR-05), os flavonÃides: afzelina (LR-12), miricetina-3-raminosÃdeo (LR-15) e o miricetina-3-glicosÃdeo (LR-16). Das flores foram isolados os compostos: canferol (LR-10), tilirosÃdeo (LR-13), licanolina (LR-14) e o diterpeno 1β,16α,17-trihidroxi-ent-caurano (LR-04). Esta investigaÃÃo quÃmica resultou no isolamento de substÃncias inÃditas para a literatura, bem como para a espÃcie e o gÃnero. A determinaÃÃo estrutural dos compostos isolados foi obtida pela anÃlise dos espectros de ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio-1 e carbono-13 uni e bidimensionais, espectros de massa obtidos por Impacto EletrÃnico (EM-IE) e IonizaÃÃo por electronSpray (EM-ESI) e os espectros de infravermelho (IV), bem como atravÃs da comparaÃÃo com os dados da literatura. / This work describes the phytochemical study of Licania rigida (Chrysobalanaceae), popularly known as oiticica. In this study we used the bark and wood of roots, woody stem, leaves and flowers. The extracts were subjected to liquid-liquid partition chromatography, conventional (adsorption and exclusion) and modern, high performance liquid chromatography (HPLC). The chemical investigation of the root of L. rigida resulted in the isolation of compounds: squalene (LR-01), lupeol (LR-02), betulinic acid (LR-03), niruriflavone (LR-11) and the binary mixture of steroids, β-sitosterol and stigmasterol glycoside (LR-06). From stem was isolated the acid licanic (LR-09), while from leaves were isolated the following metabolites: α-tocopherol (LR-07), the binary mixture of α-tocopherol and α-tocotrienol (LR-08), the mixture binary steroid β-sitosterol and stigmasterol (LR-05) and the flavonoids afzelin (LR- 12), myricetin-3-ramnoside (LR-15) and myricetin-3-glucoside (LR-16). From flowers were isolated the followed compounds: kaempferol (LR-10), tiliroside (LR-13), licanolin (LR-14) and the diterpene 1β,16α,17-trihydroxy-ent-kaurane (LR-04). This chemical investigation resulted in the isolation of novel substances for literature, the species and Licania genus. Structure determination of isolated compounds was obtained by analysis of nuclear magnetic resonance spectra of a hydrogen-1 and carbon-13 one and two dimensional, mass spectra obtained by electron impact (MS-IE) and electronSpray ionization (ESI-MS) and Infrared spectra (IR) and by comparison with literature data.

Submitted by Renata Lopes (renatasil82@gmail.com) on 2016-03-30T17:53:42Z No. of bitstreams: 1 muiaraaparecidamoraes.pdf: 2242922 bytes, checksum: 649dffc13e33d3863587f15980f26e52 (MD5) / Approved for entry into archive by Adriana Oliveira (adriana.oliveira@ufjf.edu.br) on 2016-04-24T02:55:39Z (GMT) No. of bitstreams: 1 muiaraaparecidamoraes.pdf: 2242922 bytes, checksum: 649dffc13e33d3863587f15980f26e52 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-04-24T02:55:39Z (GMT). No. of bitstreams: 1 muiaraaparecidamoraes.pdf: 2242922 bytes, checksum: 649dffc13e33d3863587f15980f26e52 (MD5) Previous issue date: 2013-07-19 / Palicourea rigida Kunth, pertencente à família Rubiaceae, têm sido utilizada na medicina popular para o tratamento de inflamação e infecção do trato urinário e do aparelho reprodutor feminino. O presente trabalho teve como objetivo avaliar o potencial químico-farmacológico de P. rigida e verificar a sua adequação aos padrões normativos do Sistema Único de Saúde (SUS). Folhas secas e pulverizadas foram submetidas à extração em etanol. Após remoção do solvente, extrato etanólico sofreu fracionamento por partição, produzindo as frações hexânica, diclorometânica, em acetato de etila e butanólica. Foram realizadas prospecção fitoquímica, quantificação de fenóis totais e flavonoides por espectrofotometria e análise por cromatografia líquida de alta eficiência. A atividade antioxidante foi avaliada pelos métodos do DPPH, bioautografia, poder de redução e -caroteno/ácido linoléico. A toxidez aguda foi determinada e as atividades antinociceptiva (testes de contorções, formalina e placa quente) e antiinflamatória (ensaios de edema de pata e pleurisia) foram realizadas. Análise da viabilidade da inclusão da P. rigida na lista de plantas de interesse ao SUS foi verificada. Os dados foram demonstrados através da média±erro padrão. Análise de variância seguida dos testes de Turkey ou Student-Newman-Keuls foram usados para medir o grau de significância para p < 0,05. Flavonoides, taninos, cumarinas, terpenoides e esteroides, alcaloides e antraquinonas foram detectadas em P. rigida. Os fenóis totais variaram entre 3,72 e 28,05 g/100 g, enquanto os flavonoides foram de 1,95 e 14,15 g/100g. Rutina e quercetina foram identificadas nas frações em acetato de etila e butanólica, respectivamente. Usando DPPH, as CE50 mostraram valores entre 24,51 ± 0,52 a 125,79 ± 0,10μg/mL, enquanto o poder de redução produziu CE50 de 183,09 ± 1,84 a 703,14 ± 1,15 μg/mL. As porcentagens de inibição da oxidação do -caroteno foram de 24,30 ± 3,38 a 84,76 ± 1,40. O extrato etanólico inibiu as contorções abdominais em 32,88 (100 mg/kg), 34,25 (200 mg/kg) e 61,64% (400 mg/kg). Doses de 200 e 400 mg/kg inibiram a primeira fase em 13,80 (200 mg/kg) e 24,74% (400 mg/kg), enquanto a segunda fase foi reduzida em 10,52 (100 mg/kg), 22,92 (200 mg/kg) e 35,73% (400 mg/kg). Após 90 min de tratamento, doses de 200 mg/kg (36,61%) e 400 mg/kg (71,21%) prolongaram o tempo de latência. Doses de 200 e 400 mg/kg reduziram o edema de pata após 3 e 4 h de tratamento. O volume do exsudato foi reduzido em 27,18 (200 mg/kg) e 36,89% (400 mg/kg) e o número de leucócitos totais sofreu inibição de 11,94 e 24,91% nas doses de 200 e 400 mg/kg, respectivamente. Os resultados indicaram que P. rigida constitui uma fonte promissora de substâncias bioativas com atividades antioxidante, antinociceptiva e anti-inflamatória, justificando o uso popular e reunindo características importantes de interesse do SUS. / Palicourea rigida Kunth, belonging to the family Rubiaceae, have been used in folk medicine for the treatment of inflammation and infection of the urinary tract and the female reproductive tract. This study aimed to evaluate the potential chemical-pharmacological P. rigida and verify its appropriateness to normative standards of the Unified Health System (SUS). Dried and sprayed leaves were extracted in ethanol. After removing the solvent, ethanol extract was submmited to the fractionation by partition to obtain the hexanic, dichlorometanic, in ethyl acetate and butanolic fractions. Phytochemical screening, quantification of total phenols and flavonoids by spectrophotometry and analysis by high performance liquid chromatography were performed. The antioxidant activity was evaluated by DPPH, bioautography, power reduction and -carotene/linoleic acid methods. Acute toxicity was determined and the antinociceptive (writhing, formalin and hot plate tests) and anti-inflammatory activities (paw edema and pleurisy methods) were evaluated. Analysis of the feasibility of inclusion of P. rigida in list of plants of interest to the SUS has been verified. Data were expressed by mean ± standard error. Analysis of variance followed by Turkey or Student-Newman-Keuls tests was used to measure the degree of significance to p < 0.05. Flavonoids, tannins, coumarins, terpenoids and steroids, alkaloids and anthraquinones were detected in P. rigida. The total phenols ranged between 3.72 and 28.05 g/100 g, while flavonoids were 1.95 and 14.15 g/100g. Rutin and quercetin were identified in ethyl acetate and butanolic fractions, respectively. Using DPPH, the values of EC50 showed between 24.51 ± 0.52 to 125.79 ± 0.10 mg/mL, while reducing power produced EC50 of 183.09 ± 1.84 to 703.14 ± 1.15 mg/mL. The percentages of inhibition of -carotene oxidation were 24.30 ± 3.38 to 84.76 ± 1.40. The ethanol extract inhibited the writhing at 32.88 (100 mg/kg), 34.25 (200 mg/kg) and 61.64% (400 mg/kg). Doses of 200 and 400 mg/kg inhibited the first phase in 13.80 (200 mg/kg) and 24.74% (400 mg/kg), while the second phase was reduced by 10.52 (100 mg / kg) , 22.92 (200 mg/kg) and 35.73% (400 mg/kg). After 90 min of treatment, doses of 200 mg/kg (36.61%) and 400 mg/kg (71.21%) prolonged the latency time. Doses of 200 and 400 mg/kg reduced the paw edema after 3 and 4 hours of treatment. The volume of exudate was reduced by 27.18 (200 mg/kg) and 36.89% (400 mg/kg) and total white cell count suffered inhibition of 11.94 and 24.91% at the doses of 200 and 400 mg/kg, respectively. The results indicated that P. rigida is a promising source of bioactive compounds with antioxidant, antinociceptive and anti-inflammatory activities that justifies the popular usage and gathers important characteristics of interest to the SUS.