Submitted by Geyciane Santos (geyciane_thamires@hotmail.com) on 2015-10-07T15:41:39Z No. of bitstreams: 2 Capa da Dissertação - Marinês Rodrigues de Souza.pdf: 39412 bytes, checksum: aeb2191ebfc6c7367330efb869569732 (MD5) Dissertação - Marinês Rodrigues de Souza.pdf: 5920310 bytes, checksum: f13e692bd2b26177eaf7052ef68f6bfc (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2015-10-08T15:19:15Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Capa da Dissertação - Marinês Rodrigues de Souza.pdf: 39412 bytes, checksum: aeb2191ebfc6c7367330efb869569732 (MD5) Dissertação - Marinês Rodrigues de Souza.pdf: 5920310 bytes, checksum: f13e692bd2b26177eaf7052ef68f6bfc (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2015-10-08T15:27:00Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Capa da Dissertação - Marinês Rodrigues de Souza.pdf: 39412 bytes, checksum: aeb2191ebfc6c7367330efb869569732 (MD5) Dissertação - Marinês Rodrigues de Souza.pdf: 5920310 bytes, checksum: f13e692bd2b26177eaf7052ef68f6bfc (MD5) / Made available in DSpace on 2015-10-08T15:27:00Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Capa da Dissertação - Marinês Rodrigues de Souza.pdf: 39412 bytes, checksum: aeb2191ebfc6c7367330efb869569732 (MD5) Dissertação - Marinês Rodrigues de Souza.pdf: 5920310 bytes, checksum: f13e692bd2b26177eaf7052ef68f6bfc (MD5) Previous issue date: 2000-08-31 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The phytochemical study of Bosimum acutifolium, Huber and Brosimum potabile, Ducke is being reported im this work. The compounds β-sitosterol and stigmasterol were identified of isolated mixtures containing both them in the two studied species and additionally from B. potabile was isolated the (-)-centrolobin as well. The later is a phytoconstituent of the diaryl-heptanoids chemical class which was characterized by spectroscopic data. The importance of thse results is due to the biological significance of the diatyl-heptanoids, and mainly because this class of compounds has not been reported in species of Brosimum genus until now. GC/MS and 1H NMR analyses of the steroids mixture have shown variations concerned to the relative amount of their constituents in different areas of one of the studied species as well as in both species. Considering the possibility of biotransformation of β-sitosterol to stigmasterol, the electronic and steric properties of β-sitosterol were calculated. Such properties were calculated as well for the Osubstitute group’s effect considering the methylated, acetylated, glycosilated and phosphorylated β-sitosterol. The calculations in this theoretical study were done evaluating electronic density, contribution of atomic to molecular orbital, frontier molecular orbital energy, interatomic distances and thermodynamic studies. From the obtained data, was possible to infer over the biotransformation mechanism of β-sitosterol to stigmasterol. On generally, it was noted a significant effect over the thermodynamic data of the Osubstitued products of β-sitosterol, as a consequence of the conformational steroidal branching. Moreover, in spite of the distance form the carbon O-C-3 and the β- sitosterol steroidal branching, was noted as well the effect of the strucuture of the Osubstitute group over the electronic and steric properties in C-22 and C-23 for its biotransformation to stigmasterol. / O estudo fitoquímico de Bosimum acutifolium, Huber e Brosimum potabile, Ducke está sendo relatado im este trabalho. Os compostos β-sitosterol e estigmasterol foram identificados isolados de misturas que contenham eles tanto nos dois espécies estudadas e, adicionalmente, a partir de B. potabile isolou-se o (-) - como centrolobin bem. A posterior é um phytoconstituent do diaril-heptanoids classe química que foi caracterizado por os dados espectroscópicos. A importância dos resultados thse é devido ao significância biológica dos diatyl-heptanoids, e principalmente porque esta classe de compostos não tem sido relatada em espécies de Brosimum género até agora. GC / MS e RMN de 1H análises da mistura de esteróides têm demonstrado variações em causa para a quantidade relativa dos seus constituintes em diferentes áreas de um dos espécies estudadas, bem como em ambas as espécies. Considerando a possibilidade de biotransformação de β-sitosterol para estigmasterol, as propriedades electrónicas e de estéricos β-sitosterol foram calculados. Estas propriedades foram calculados, bem como para o Osubstitute O efeito do grupo considerando a metilado, acetilado, e glicosilada fosforilada β-sitosterol. Os cálculos neste estudo teórico foram feitas avaliando eletrônico densidade, contribuição de atômica para orbital, fronteira molecular energia orbital molecular, as distâncias inter-atómicas e estudos termodinâmicos. A partir dos dados obtidos, foi possível inferir sobre o mecanismo de biotransformação β-sitosterol para estigmasterol. Em geral, observou-se um efeito significativo sobre os dados termodinâmicos do Osubstitued produtos de β-sitosterol, como conseqüência do esteróide conformacional ramificação. Além disso, apesar de a distância a formar OC-3 de carbono e o β- sitosterol esteróides ramificação, observou-se assim o efeito de obra A estrutura do Osubstitute grupo sobre as propriedades eletrônicas e estéricos em C-22 e C-23 para a sua biotransformação para estigmasterol.

Made available in DSpace on 2015-04-11T13:38:44Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Vanessa.pdf: 3684235 bytes, checksum: 9a9ca68627cdbe2a70c583d22130850f (MD5) Previous issue date: 2012-02-27 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / In this work was realized a phytochemical study and evaluations of extracts and phases of Andira retusa (Fabaceae) regarding activities such as antioxidant, cytotoxic and antimicrobial. This is the first chemical and biological study with this species. There was realized two collects of vegetal material, whose extracts were analyzed by TLC. From chromatographic fractionation of dichloromethane phase of barks methanolic extract resulted in the isolation of lupeol and the mixture of β-sitosterol and stigmasterol. There were also fractionated: the flowers dichloromethane extract; the dichloromethane and ethyl acetate phases from the barks dichloromethane extract and the ethyl acetate phase from the barks methanolic extract. The NMR 1H spectrum of these extracts and phases showed signs characteristic of terpenes (possibly steroids), aromatic compounds (likely flavonoids and chalcones) and aldehydes groups were observed, but were not possible to isolate the compounds to realize the structural identification. The barks, leaves and branches methanolic extracts, as well as the ethyl acetate and butanolic phases from the barks dichloromethane and methanolic extracts, showed a major antioxidant potencial against free radical DPPH. The extracts of 1 DCM Flower and 2 MeOH Bark showed high cytotoxic potential against Brine shrimp Lethality and on cells L929. All extracts showed low activity against Aeromonas hydrophila. However, when analyzed for antimicrobial activity against other microorganisms (Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa), there were observed the activity for the extracts: 1 DCM Branches (1000 μg/mL), 1 MeOH Leaves (1000 e 500 μg/mL) and 1 MeOH Flowers (1000 μg/mL) against S. aureus, 1 MeOH Leaves (1000 μg/mL) against all three microorganisms assayes and 1 DCM Flowers (1000 μg/mL) against S. aureus and E. coli. Of all phases tested, only phase 2 CaM 3.1 (1000 μg/mL) showed antimicrobial activity against S. aureus. The results of biological activities showed that many of the phases whose demonstrated biological activities came from inactive or with low activity crude extracts, which indicated the importance of fractionating biogically active extract as well as those chemically intere / Neste trabalho foi realizado o estudo fitoquímico e avaliações dos extratos e fases de Andira retusa (Fabaceae) quanto às atividades: antioxidante, citotóxica e antimicrobiana. Este é o primeiro estudo químico e biológico com esta espécie. Foram realizadas duas coletas de material vegetal, e extratos obtidos dos mesmos foram analisados por CCD. Do fracionamento cromatográfico da fase diclorometânica do extrato metanólico das cascas foi possível isolar o lupeol e a mistura de -sitosterol e estigmasterol. Foram também realizados os fracionamentos: do extrato diclorometânico das flores e das fases diclorometânica e acetato de etila obtida do extrato diclorometânico das cascas e da fase acetato de etila obtida extrato metanólico das cascas. Os espectros de RMN de 1H dos extratos e fases mostraram sinais característicos de terpenos (possivelmente esteroides), compostos aromáticos (possivelmente flavonoides e chalconas) e grupos aldeídos, mas não foi possível isolar as substâncias para realizar a identificação estrutural. Os extratos metanólicos das cascas, das folhas e dos galhos, assim como as fases de polaridade intermediária e mais polares dos extratos diclorometânico e metanólicos das cascas, apresentaram um maior potencial antioxidante frente ao radical livre DPPH. Dos extratos e fases testados para atividade citotóxica frente à Artemia salina e sobre as células L929, os que tiveram resultados significativos foram os extratos diclorometânico das flores da 1ª coleta e metanólico das cascas da 2ª coleta. Todos os extratos apresentaram baixa atividade contra Aeromonas hydrophila. No entanto, frente a outros micro-organismos (Staphylococcus aureus, Escherichia coli e Pseudomonas aeruginosa) foram ativos os extratos: 1 Galho DCM (1000 μg/mL), 1 Folha MeOH (1000 e 500 μg/mL) e 1 Flor MeOH (1000 μg/mL) contra S. aureus, 1 Folha MeOH (1000 μg/mL) contra os três micro-organismos e 1 Flor DCM (1000 μg/mL) contra S. aureus e E. coli. Das fases testadas, somente a fase 2 CaM 3.1 (1000 μg/mL) apresentou atividade sobre S. aureus. Os resultados das atividades biológicas mostraram que várias das fases que apresentaram atividades provinham de extratos brutos inativos ou com baixa atividade, o que indica a importância do fracionamento de extratos biologicamente ativos e daqueles quimicamente interessantes.

Submitted by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2018-05-03T19:09:43Z No. of bitstreams: 2 Reprodução Não Autorizada.pdf: 47716 bytes, checksum: 0353d988c60b584cfc9978721c498a11 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2018-05-03T19:10:11Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Reprodução Não Autorizada.pdf: 47716 bytes, checksum: 0353d988c60b584cfc9978721c498a11 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Made available in DSpace on 2018-05-03T19:10:11Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Reprodução Não Autorizada.pdf: 47716 bytes, checksum: 0353d988c60b584cfc9978721c498a11 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Previous issue date: 2017-01-20 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The absence of new drugs and the emerging parasites resistance to conventional antimalarials stimulate the search for new substances for the treatment of malaria. In order to obtain new antimalarial substances, the research group Laboratory of Active Principles of the Amazon (LAPAAM) study several medicinal plants of the Amazon, demonstrating previously that extracts of Andropogon leucostachyus Kunth have good antimalarial activity in vitro and in vivo in rodent model, however, the active substances were not determined Responsible for such activity. Thus, the present work aimed to isolate, purify, identify and / or elucidate the structures of substances present in A. leucostachyus Kunth and to evaluate them in in vitro assays against K1 Plasmodium falciparum chloroquine-resistant to determine their respective activities Antimalarial drugs. For this, extracts were prepared with hexane and ethyl acetate, which were submitted to chromatographic techniques for substance isolation and antimalarial evaluation. The determination of the chemical structures was possible by spectroscopic techniques of nuclear magnetic resonance (NMR) 1D and 2D and high resolution mass spectrometry (HRMS). From the hexane extracts of shoot and root were isolated two steroids in mixture, stigmasterol and sitosterol, and from ethyl acetate extract was isolated a phenylpropanoid, (E)-3-(2,3,6-trimethoxyphenyl) acrylic acid. The mixture of stigmasterol and sitosterol was inactive in the antimalarial assay, while (E)-3-(2,3,6- trimethoxyphenyl) acrylic acid was active in the initial screening, inhibiting parasite growth by 82,5% in the concentration of 50 μg/mL, however inactive at inhibitory concentration (IC50), with a value of 13,5μg/mL or 57 μmol. / A ausência de novos fármacos e a emergente resistência dos parasitos aos antimaláricos convencionais estimula a busca de novas substâncias para o tratamento da malária. Com o intuito de se obter novas substâncias antimaláricas, o grupo de pesquisa Laboratório de Princípios Ativos da Amazônia (LAPAAM) estuda diversas plantas medicinais da Amazônia, demonstrando previamente que extratos de Andropogon leucostachyus Kunth apresentam boa atividade antimalárica in vitro e in vivo em modelo roedor, contudo, não foram determinadas as substâncias ativas responsáveis por tal atividade. Sendo assim, o presente trabalho teve como objetivo isolar, purificar, identificar e/ou elucidar as estruturas de substâncias presentes em A. leucostachyus Kunth e avaliá-las em ensaios in vitro contra cepas K1 de Plasmodium falciparum cloroquina-resistente para determinação de suas respectivas atividades antimaláricas. Para tanto foram preparados extratos com hexano e acetato de etila, os quais foram submetidos a técnicas cromatográficas para isolamento de substâncias e avaliação antimalárica. A determinação das estruturas químicas foi possível por meio de técnicas espectroscópicas de ressonância magnética nuclear (RMN) 1D e 2D e espectrometria de massas de alta resolução (EMAR). A partir dos extratos hexânicos de parte aérea e de raiz foram isolados dois esteroides em mistura, estigmasterol e sitosterol, e do extrato acetato de etila foi isolado um fenilpropanóide, o ácido (E)-3-(2,3,6-trimetoxifenil) acrílico. A mistura de estigmasterol e sitosterol mostrou-se inativo no ensaio antimalárico, enquanto o ácido (E)-3-(2,3,6-trimetoxifenil) acrílico apresentou-se ativo na triagem inicial, inibindo o crescimento do parasita em 82,5% na concentração de 50 μg/mL, porém inativo na concentração inibitória do parasito (CI50), com valor de 13,5 μg/mL ou 57 μmol.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The present work describes the synthesis of twenty-two new derivatives (4-25) from stigmasterol (1) and seven new derivatives (26-32) from ursolic acid (2) via esterification and coupling reactions with different amino acids. All the structures of the compounds were confirmed by 1H and 13C NMR. The derivatives were tested for their antimicrobial activity, antitumor activity against cancer cells HT -29 (colorectal) and inhibition of POP, AChE and BChE enzymes. In antimicrobial activity among the compounds tested, ursolic acid (1) showed the greatest potential for inhibition. The results obtained from enzyme inhibition tests were satisfactory, generally the activities of the starting compounds 1 and 2 were increased after the introduction of the amino acids. Among the derivatives evaluated, ursolic-proline-proline-OH acid (32) showed the highest inhibitory capacity of AChE and BChE enzymes and may be considered a dual cholinesterase inhibitor, which can provide greater efficacy in the treatment of Alzheimer's disease. In the evaluation of the antitumor effect, after the first 24 h, most of ursolic acid derivatives showed inhibition effect in cell viability between 33.7 and 70%. After 72 h, the derivative 32 showed the best performance because it did not increase the number of viable cells at any concentration tested, indicating that this compound may be a candidate for antitumor drug. / O presente trabalho descreve a síntese de vinte e dois novos derivados (4 - 25) do estigmasterol (1) e sete novos derivados (26 - 32) do ácido ursólico (2) através de reações de esterificação e de acoplamento com diferentes aminoácidos. Todas as estruturas dos compostos foram confirmadas por RMN 1H e RMN 13C. Os derivados foram testados quanto à sua atividade antimicrobiana, atividade antitumoral frente à célula cancerígena HT-29 (colorretal) e de inibição das enzimas POP, AChE e BChE. Na atividade antimicrobiana, dentre os compostos testados, o ácido ursólico (1) demonstrou o maior potencial de inibição. Os resultados obtidos nos ensaios de inibição enzimática foram satisfatórios, geralmente ocorrendo um aumento da atividade dos compostos de partida 1 e 2 após a introdução dos aminoácidos. Dentre os derivados avaliados, o ácido ursólico-prolina-prolina-OH (32) apresentou a maior capacidade inibitória das enzimas AChE e BChE, podendo ser considerado um inibidor colinesterásico dual, o que pode proporcionar maior eficácia no tratamento da doença de Alzheimer. Na avaliação do efeito antitumoral, após as primeiras 24 h, a maioria dos derivados do ácido ursólico demonstrou efeito de inibição da viabilidade celular entre 33,7 e 70 %. Após 72 h, o derivado 32 foi o que apresentou melhor desempenho, pois não aumentou o número de células viáveis em nenhuma concentração testada, o que indica que este composto pode ser um candidato a fármaco antitumoral.

Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2016-02-23T14:51:45Z No. of bitstreams: 1 Versão final 1.pdf: 11990349 bytes, checksum: 5aa2ee24e8db0a1ccd54b5641e0695b2 (MD5) / Approved for entry into archive by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2016-05-10T16:54:19Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Versão final 1.pdf: 11990349 bytes, checksum: 5aa2ee24e8db0a1ccd54b5641e0695b2 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-05-10T16:54:19Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Versão final 1.pdf: 11990349 bytes, checksum: 5aa2ee24e8db0a1ccd54b5641e0695b2 (MD5) / CAPES / A síntese de novos compostos de produtos naturais bioativos abre um amplo espectro de possibilidades estratégicas no que se refere a modular ou mesmo descobrir novas propriedades. Triterpenos e esteroides são conhecidos por suas atividades biológicas. A síntese de derivados dessas substâncias propicia a obtenção de novos compostos que podem ser mais ativos do que seus precursores. Este trabalho descreve a síntese de quarenta bromoésteres e α-aminoésteres derivados dos esteroides β-sitosterol e estigmasterol (em mistura 7:3), da substância estigmasteriol, e dos triterpenos α e β amirina (em mistura 1:1), lupeol, ácido ursólico e ácido betulínico, a maioria sendo inédita. Os derivados obtidos foram caracterizados por espectrometria de massas de alta resolução, espectroscopia na região do de infravermelho, espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Também foram efetuadas medidas de ponto de fusão e [α]D. Os derivados serão submetidos a teste de atividade anti-HIV, atividade anti-proliferativa frente a determinadas linhagens de células tumorais e teste de atividade tripanocida. / The synthesis of new compounds from bioactivity natural products opens a large spectrum of strategic possibilities in terms of modulating or even thought find new properties. Triterpenes and steroids are known for their biological activities. The synthesis provides derivatives of these substances to obtain new compounds which may be more active than their precursors. This work describes the synthesis and forty bromoésteres α-amino esters derivatives of steroids -sitosterol and stigmasterol (7:3 in mixture) of estigmasteriol substance, of triterpenes α and β amyrin (1:1 in mixture), lupeol, ursolic acid and betulinic acid, the most being unprecedented. The derivatives were characterized by spectrometry of high resolution mass spectroscopy, infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance of 1H and 13 C. They were also performed melting point measurements and [α]D. The derivatives will submitted to anti-HIV activity test, anti-proliferative activity against certain cancer cell lines and trypanocide activity test.

Siparuna apiosyce (Mart.) A. DC, espécie vegetal aromática da família Monimiaceae Jussieu, encontrada no sudeste brasileiro, conhecida vulgarmente como \"limão-bravo\", é planta medicinal de uso popular. As folhas são empregadas em problemas gástricos e respiratórios. A espécie consta na primeira edição da Farmacopéia Brasileira, sob a denominação \"limoeiro-bravo\", sendo-considerada a folha, como parte usada. Efetuou-se análise macro e miscroscópica de folha e de caule para fins de identificação da droga inteira, em análises de rotina. O estudo microscópico incluiu folha, na forma pulverizada. Empregaram-se as técnicas usuais de análise. Elaboraram-se desenhos esquemáticos e em detalhe das estruturas microscópicas. As descrições são, igualmente, acompanhadas de fotografias e de fotomicrografias. Efetuou-se análise comparativa de folha e desta em mistura com caule, na proporção naturalmente encontrada no vegetal, tendo-se realizado a determinação de parâmetros físico e químico, abordagem fitoquímica e estudo cromatográfico em camada delgada de ambos. Realizou-se avaliação da atividade antimicrobiana dos extratos fluidos frente a Escherichia coli, Staphylococcus aureus e Candida albicans. Foi determinado o teor de óleo essencial presente em folha e em fruto da espécie. Considerando a comercialização da droga, na forma de extrato fluido, estes foram preparados, pelo processo de percolação fracionada (processo \"C\"), segundo a Farmacopéia Brasileira II, a partir das partes aéreas, anteriormente referidas. Efetuou-se a determinação comparativa, para ambos os extratos fluidos, de parâmetros físicos e químico e análise cromatográfica em camada delgada. Para o estudo químico foram elaborados os extratos hexânico, diclorometânico e etanólico, com vistas ao isolamento de componentes de folha e caule. Com o resíduo etanólico efetuou-se processo de extração de alcalóides. O resíduo hexânico e o resíduo bruto de alcalóides foram submetidos à separação por coluna cromatográfica. As frações resultantes foram cromatografadas em camada delgada, tendo sido reunidas aquelas de comportamento cromatográfico semelhante. Posteriormente, efetuaram-se procedimentos específicos para o isolamento de compostos. Entre os vários componentes obtidos, dois foram identificados, por via espectral, tendo sido o estigmasterol e o alcalóide noraporfínico asimilobina. Espectros das substâncias (I.V., RMN 1H, RMN 13C, RMN 13C - DEPT 135º e HETCOR) acompanham o trabalho. / Siparuna apiosyce (Mart.) A. DC., an aromatic medicinal specie of southest Brazil, commonly known as \"limão - bravo\", is traditionally used to treat gastric and pulmonary diseases. The leaves are included in the first edition of the Brazilian Pharmacopeia and officially named \"limoeiro-bravo\". Macro and microscopical descriptions and analysis were made, concerning leaves and twigs. It was performed by usual techniques. Photographies (macro and microscopical analysis) and drawings follow the descriptions. Comparative assays were made considering leaves and twigs with leaves. The author determined physical and chemical parameters, followed by phytochemical screening and thin layer chromatography profile. The respective fluid extrats were prepared by fractionated percolation, as directed under second edition of the Brazilian Pharmacopeia. Physical and chemical parameters and antimicrobial activity of fluid extract. were determined. Essential oil content of leaf and fruit were obtained. Twigs and leaves were extracted by percolation and successively with n-hexane, dichlorometane and ethanol. Extraction procedures for alkaloidal content was performed, with the ethanolic residue, by traditional methods. The hexanic residue and the concentrated alkaloidal phase were submitted to chromatographic column techniques. Specific procedures were applyed for the component isolation. Two compounds were identified by spectrometric determination: stigmasterol and the noraporphine asimilobine alkaloid. This work include RMN 1H, RMN 13C,DEPT 1350and HETCOR spectra.

Siparuna apiosyce (Mart.) A. DC, espécie vegetal aromática da família Monimiaceae Jussieu, encontrada no sudeste brasileiro, conhecida vulgarmente como \"limão-bravo\", é planta medicinal de uso popular. As folhas são empregadas em problemas gástricos e respiratórios. A espécie consta na primeira edição da Farmacopéia Brasileira, sob a denominação \"limoeiro-bravo\", sendo-considerada a folha, como parte usada. Efetuou-se análise macro e miscroscópica de folha e de caule para fins de identificação da droga inteira, em análises de rotina. O estudo microscópico incluiu folha, na forma pulverizada. Empregaram-se as técnicas usuais de análise. Elaboraram-se desenhos esquemáticos e em detalhe das estruturas microscópicas. As descrições são, igualmente, acompanhadas de fotografias e de fotomicrografias. Efetuou-se análise comparativa de folha e desta em mistura com caule, na proporção naturalmente encontrada no vegetal, tendo-se realizado a determinação de parâmetros físico e químico, abordagem fitoquímica e estudo cromatográfico em camada delgada de ambos. Realizou-se avaliação da atividade antimicrobiana dos extratos fluidos frente a Escherichia coli, Staphylococcus aureus e Candida albicans. Foi determinado o teor de óleo essencial presente em folha e em fruto da espécie. Considerando a comercialização da droga, na forma de extrato fluido, estes foram preparados, pelo processo de percolação fracionada (processo \"C\"), segundo a Farmacopéia Brasileira II, a partir das partes aéreas, anteriormente referidas. Efetuou-se a determinação comparativa, para ambos os extratos fluidos, de parâmetros físicos e químico e análise cromatográfica em camada delgada. Para o estudo químico foram elaborados os extratos hexânico, diclorometânico e etanólico, com vistas ao isolamento de componentes de folha e caule. Com o resíduo etanólico efetuou-se processo de extração de alcalóides. O resíduo hexânico e o resíduo bruto de alcalóides foram submetidos à separação por coluna cromatográfica. As frações resultantes foram cromatografadas em camada delgada, tendo sido reunidas aquelas de comportamento cromatográfico semelhante. Posteriormente, efetuaram-se procedimentos específicos para o isolamento de compostos. Entre os vários componentes obtidos, dois foram identificados, por via espectral, tendo sido o estigmasterol e o alcalóide noraporfínico asimilobina. Espectros das substâncias (I.V., RMN 1H, RMN 13C, RMN 13C - DEPT 135º e HETCOR) acompanham o trabalho. / Siparuna apiosyce (Mart.) A. DC., an aromatic medicinal specie of southest Brazil, commonly known as \"limão - bravo\", is traditionally used to treat gastric and pulmonary diseases. The leaves are included in the first edition of the Brazilian Pharmacopeia and officially named \"limoeiro-bravo\". Macro and microscopical descriptions and analysis were made, concerning leaves and twigs. It was performed by usual techniques. Photographies (macro and microscopical analysis) and drawings follow the descriptions. Comparative assays were made considering leaves and twigs with leaves. The author determined physical and chemical parameters, followed by phytochemical screening and thin layer chromatography profile. The respective fluid extrats were prepared by fractionated percolation, as directed under second edition of the Brazilian Pharmacopeia. Physical and chemical parameters and antimicrobial activity of fluid extract. were determined. Essential oil content of leaf and fruit were obtained. Twigs and leaves were extracted by percolation and successively with n-hexane, dichlorometane and ethanol. Extraction procedures for alkaloidal content was performed, with the ethanolic residue, by traditional methods. The hexanic residue and the concentrated alkaloidal phase were submitted to chromatographic column techniques. Specific procedures were applyed for the component isolation. Two compounds were identified by spectrometric determination: stigmasterol and the noraporphine asimilobine alkaloid. This work include RMN 1H, RMN 13C,DEPT 1350and HETCOR spectra.

The species Vernonia tweedieana Baker is an herbaceous plant widely distributed in the plains of Paraguai, Argentina and south of Brazil and popularly known as assa-peixe . This plant is used in traditional medicine as an expectorant medicament. So far, this plant was not studied on the phytochemical and biological point of view. This work is a contribution to the phytochemical study of the Asteraceae. The leaves of V. tweedieana Baker were collected in march of 2004, in Ijuí Rio Grande do Sul, Brazil, and identified by Dr. Geraldo C. Coelho (UNIJUÍ). The respective voucher specimen was deposited in the herbarium of the Federal University of Santa Maria (UFSM)-RS (code SMDB 9536). The leaves (1.900 g) were dried in an air circulating stove at 40 ºC, pulverized in mill and extracted by maceration with 65% EtOH at room temperature for seven days. The ethanolic extract was filtered and the ethanol was removed. Finally, the extract was retake in water and partitioned using organics solvents with increased polarity: CH2Cl2, AcOEt and n-BuOH. We report the isolation and identification of six constituents of the CH2Cl2 fraction: the triterpenes a-amyrin, b-amyrin and lupeol and the steroids b- sitosterol, stigmasterol and spinasterol. The flavanone eriodictyoI was isolated from the AcOEt fraction. The constituents were identified through spectral data of the infra-red, GC-MS, 1H-NMR, 13C-NMR and DEPT. No deaths and other signs of toxicity and adverse effect were observed in the evaluation of acute toxicity with doses up to 5.000 mg/kg, that is the maximum dose for acute oral toxicity test for extract of plants. Also, through DPPH method, AcOEt and n-BuOH fractions of the plant showed good antioxidant activity with IC50 22.52 and 17.44 mg/mL, respectively. / O uso de plantas medicinais sempre teve uma importância vital no cotidiano da humanidade. No entanto, apenas uma pequena parte destas já foram estudadas e tiveram suas ações farmacológicas comprovadas cientificamente. Um exemplo de planta ainda desconhecida quimicamente é Vernonia tweedieana Baker (Asteraceae), vulgarmente conhecida como assa-peixe. É uma planta característica da região Sul do Brasil que é usada popularmente para o tratamento de doenças respiratórias, principalmente pelas suas propriedades expectorantes. Este trabalho descreve o isolamento e identificação de seis constituintes químicos presentes no extrato CH2Cl2 e de um no extrato AcOEt das folhas de Vernonia Tweedieana Baker. As folhas foram coletadas em março de 2004, no município de Ijuí RS. A espécie foi localizada e identificada pelo Prof. Dr. Geraldo C. Coelho (DeBQ-UNIJUÍ). Material testemunha encontra-se depositado no Herbário do Departamento de Biologia da UFSM sob o registro n° SMDB 9536. O material vegetal seco e moído (1.900 g) foi macerado utilizando como solvente etanol:água (65:35, v/v). Após sete dias o extrato foi filtrado e concentrado sob pressão reduzida para remover o etanol. Fez-se fracionamento desse extrato bruto com solventes orgânicos de polaridades crescentes (CH2Cl2, AcOEt, n- BuOH). Da fração CH2Cl2 caracterizou-se os triterpenos a e b-amirinas e lupeol, ainda os esteróides b-sitosterol, estigmasterol e espinasterol; e da fração AcOEt o flavonóide eriodictiol. Os compostos isolados foram analisados por CG-EM-IE, IV, RMN de 1H e RMN de 13C e seus dados espectroscópicos foram comparados com os obtidos da literatura. Ainda, na avaliação da toxicidade aguda foi verificado que nenhum dos extratos apresentou toxicidade em doses até 5.000 mg/mL. Também, pelo método do DPPH, foi constatada atividade antioxidante para as frações AcOEt e n-BuOH da planta, apresentando IC50 de 22,52 e 17, 44 mg/mL, respectivamente.