CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / Este trabalho descreve a investigaÃÃo quÃmica de plantas da famÃlia Asteraceae nativas da flora cearense, pertencentes aos gÃneros Baccharis, Eupatorium, Pectis, Verbesina e Vernonia. Eupatorium ballotaefolium H.B.K. e E. betonicaeforme Baker foram selecionados para o estudo da composiÃÃo quÃmica volÃtil e nÃo-volÃtil, enquanto Baccharis trinervis (Lam.) Pers., E. pauciflorum Kunth, Pectis apodocephala Baker, P. oligocephala Baker, Verbesina diversifolia D.C., Vernonia chalybaea Mart. e V. scorpioides (Lam.) Pers, tiveram exclusivamente a composiÃÃo quÃmica dos Ãleos essenciais determinados. O potencial antimicrobiano, larvicida e nematicida de alguns Ãleos foi avaliado. O Ãleo essencial de B. trinervis apresentou moderada atividade antimicrobiana, enquanto os Ãleos essenciais de P. apodocephala, P. oligocephala e E. betonicaeforme, incluindo dois de seus principais constituintes, 2,2-dimetil-6-vinilcroman-4-ona e 2-senecioil-4-vinilfenol, apresentaram significativa atividade larvicida contra larvas do Aedes aegypti. Os Ãleos essenciais das Pectis acima mencionadas, tambÃm apresentaram propriedades nematicida contra o fito-nematÃide Meloidogyne incognita. Neste trabalho investigou-se ainda, a composiÃÃo dos Ãcidos graxos contidos nas fraÃÃes apolares dos extratos hexÃnicos da parte aÃrea de E. ballotaefolium e E. betonicaeforme. Foram identificados um total de 13 Ãcidos graxos, sendo o Ãcido hexadecanÃico (C16:0) o constituinte majoritÃrio para ambas as espÃcies. A prospecÃÃo quÃmica relativa Ãs duas espÃcies de Eupatorium resultou no isolamento e identificaÃÃo de 11 substÃncias para E. ballotaefolium e 17 substÃncias para E. betonicaeforme. Do extrato hexÃnico da parte aÃrea de E. ballotaefolium isolou-se, em mistura, os fitoesterÃides β- sitosterol e estigmasterol e os triterpenos acetato de taraxasterila e taraxasterol, enquanto do extrato etanÃlico, foram isolados e caracterizados os flavonÃides nepetina e quercetina na forma glicosilada e as formas glicosÃdicas do sitostetol e estigmasterol. Do extrato hexÃnico das raÃzes foram isolados os triterpenos epifriedelanol e dammara-20,24-dien-3β-ol e do extrato etanÃlico foi obtida a cumarina 11-hidroxi-11,12-di-hidroobliquina. Do extrato hexÃnico das flores de E. betonicaeforme foram isolados uma lactona sesquiterpÃnica, 8β- angeloiloxi-9β,10β-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olido, uma lactona de cadeia longa, 3β-hidroxieicosan-1,5β-olido, os diterpenos Ãcido grandiflÃrico e Ãcido 15α- decanoiloxi-caur-16-en-19-Ãico, o esterÃide espinasterol e o Ãcido hexacosanÃico, enquanto do extrato etanÃlico, foram isolados o triterpeno acetato de taraxasterila e os flavonÃides, nepetina, canferol e ramnocitrina. Do extrato hexÃnico das raÃzes, isolou-se em mistura, os xxiv esterÃides β-sitosterol e estigmasterol, enquanto do extrato etanÃlico isolou-se a cromona 6,6- acetil-2,2-dimetilcroman-4-ona e o flavonÃide nepetina. Do extrato hexÃnico da parte aÃrea isolou-se a mistura binÃria dos triterpenos α- e β-amirina, alÃm do acetato de taraxasterila. De acordo com o levantamento bibliogrÃfico, o diterpeno denominado Ãcido 15α-decanoiloxicaur- 16-en-19-Ãico, ainda nÃo havia sido registrado na literatura e os constituintes 8β- angeloiloxi-9β,10β-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olido, 3β- hidroxieicosan-1,5β-olido, 2,2-dimetil-6-vinil-croman-4-ona, 6-acetil -2,2-dimetil-croman-4- ona, 2-senecioil-4-vinilfenol e damara-20,24-dien-3β-ol, estÃo sendo registrados pela primeira vez no gÃnero. A lactona 8β-angeloiloxi-9β,10β-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien- 12,6α-olido e o flavonÃide nepetina apresentaram moderado potencial citotÃxico quando testados frente a um painel de cÃlulas tumorais, apresentando IC50 nas faixas de 1,27-7,16 e 5,48-15,12 μg/mL, respectivamente. A determinaÃÃo estrutural dos metabÃlitos secundÃrios isolados neste trabalho envolveu o uso de tÃcnicas espectromÃtricas como infravermelho (IV), espectrometria de massa (EM) e ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio (RMN 1H) e carbono-13 (RMN 13C), incluindo tÃcnicas bidimensionais como COSY, HMQC, HMBC e NOESY, bem como comparaÃÃo com dados descritos na literatura. / This work describes the chemical investigation of native plants of the Asteraceae family from Cearà State flora, belonging to the genera Baccharis, Eupatorium, Pectis, Verbesina and Vernonia. Eupatorium ballotaefolium H.B.K. and E. betonicaeforme Baker were selected to study their volatile and non-volatile chemical composition, while for Baccharis trinervis (Lam.) Pers., E. pauciflorum Kunth, Pectis apodocephala Baker, P. oligocephala Baker, Verbesina diversifolia D.C., Vernonia chalybaea Mart. and V. scorpioides (Lam.) Pers only the chemical composition of the essential oils, was determined. The antimicrobial, larvicidal and nematicidal potential of some of the oils were evaluated. The essential oil of B. trinervis showed moderate antimicrobial activity, while the essential oils of P. apodocephala, P. oligocephala and E. betonicaeforme, including two of their major constituents, 2,2-dimethyl-6-vinylchroman-4-one and 2-senecioyl-4-vinylphenol, showed significant larvicidal activity against the Aedes aegypti larvae. The essential oils from the above mentioned Pectis species also showed nematicidal properties against the nematode Meloidogyne incognita. The fatty acid composition of the apolar fractions from the hexane extracts of the aerial parts of E. ballotaefolium and E. betonicaeforme was also examined. A total of 13 fatty acids were identified, being hexadecanoic acid (C16:0) the major compound for both species. The chemical analysis of both Eupatorium species resulted in the isolation and characterization of 11 substances for E. ballotaefolium and 17 substances for E. betonicaeforme. From the hexane extract of the aerial parts of E. ballotaefolium was isolated a mixture of β-sitosterol and stigmasterol, the triterpenes taraxasteryl acetate and taraxasterol, while the flavonoids nepetin and quercetin-3-O-glucoside and a binary misture of sitosterol and stigmasterol glucosilated, were isolated from the ethanol extract. From the hexane extract of the roots were isolated the tritepenes epifriedelanol and dammara-20,24-dien-3β-ol and from the ethanol extract was obtained the coumarin 11-hydroxy-11,12-di-hydroobliquine. From the hexane extract of E. betonicaeforme flowers a sesquiterpene lactone, 8β- angeloyloxy-9β,10β-dihydroxy-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olide, a long chain lactone 3β-hydroxiicosan-1,5β-olide, the diterpenes grandifloric and 15α-decanoyloxy-kaur- 16-en-19-oic acids, the steroid spinasterol and hexacosanoic acid were isolated. From the ethanol extract were isolated taraxasteril acetate, nepetin, kaempferol and ramnocitrin. From the hexane extract of the roots were isolated the mixture of β-sitosterol and stigmasterol, while from the ethanol extract were isolated 6,6-acetyl-2,2-dimethylcroman-4-one and nepetin. The hexane extract of the aerial parts were obtained the binary mixture of α- and β- amyrin, and taraxasteryl acetate. To the best of our knowledge the diterpene characterized as 15α-decanoyloxy-kaur-16-en-19-oic acid is a new substance while the compounds 8β- angeloyloxy-9β,10β-dihydroxy-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olide, 3β- hydroxyeicosan-1,5β-olide, 2,2-dimethyl-6-vinyl-chroman-4-one, 6-acetyl-2,2-dimethylchroman- 4-one, 2-senecioyl-4-vinylphenol and dammara-20,24-dien-3β-ol are being reported for the first time to the genus. The lactone 8β-angeloyloxy-9β,10β-dihydroxy-1-oxogermacra- 4E,11(13)dien-12,6α-olide and the flavonoid nepetin showed moderated cytotoxic activity against a panel of five cell lines with IC50 in the range of 1,27-7,16 e 5,48-15,12 μg/mL, respectively. The structures of all secondary metabolites were established using spectrometric data such as IR, MS, 1H and 13C NMR, including bidimensional techniques (COSY, HMQC, HMBC and NOESY), and comparison with from the literature data.

ALBUQUERQUE, M. R. J. R.; PESSOA, O. D. L. Estudo químico de asteráceas do Ceará: Baccharis trinervis, Eupatorium ballotaefolium, Eupatorium betonicaeforme, Eupatorium pauciflorum, Pectis apodocephala, Pectis oligocephala, Verbesina diversifolia, Vernonia chalybaea e Vernonia scorpioides, 2006. 436 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2006. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-10T20:02:26Z No. of bitstreams: 1 2006_tese_mrjralbuquerque.pdf: 8995931 bytes, checksum: 69c7e8b9ff64d113f97db77209bc46b0 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-10-22T23:05:38Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2006_tese_mrjralbuquerque.pdf: 8995931 bytes, checksum: 69c7e8b9ff64d113f97db77209bc46b0 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-10-22T23:05:39Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2006_tese_mrjralbuquerque.pdf: 8995931 bytes, checksum: 69c7e8b9ff64d113f97db77209bc46b0 (MD5) Previous issue date: 2006 / This work describes the chemical investigation of native plants of the Asteraceae family from Ceará State flora, belonging to the genera Baccharis, Eupatorium, Pectis, Verbesina and Vernonia. Eupatorium ballotaefolium H.B.K. and E. betonicaeforme Baker were selected to study their volatile and non-volatile chemical composition, while for Baccharis trinervis (Lam.) Pers., E. pauciflorum Kunth, Pectis apodocephala Baker, P. oligocephala Baker, Verbesina diversifolia D.C., Vernonia chalybaea Mart. and V. scorpioides (Lam.) Pers only the chemical composition of the essential oils, was determined. The antimicrobial, larvicidal and nematicidal potential of some of the oils were evaluated. The essential oil of B. trinervis showed moderate antimicrobial activity, while the essential oils of P. apodocephala, P. oligocephala and E. betonicaeforme, including two of their major constituents, 2,2-dimethyl-6-vinylchroman-4-one and 2-senecioyl-4-vinylphenol, showed significant larvicidal activity against the Aedes aegypti larvae. The essential oils from the above mentioned Pectis species also showed nematicidal properties against the nematode Meloidogyne incognita. The fatty acid composition of the apolar fractions from the hexane extracts of the aerial parts of E. ballotaefolium and E. betonicaeforme was also examined. A total of 13 fatty acids were identified, being hexadecanoic acid (C16:0) the major compound for both species. The chemical analysis of both Eupatorium species resulted in the isolation and characterization of 11 substances for E. ballotaefolium and 17 substances for E. betonicaeforme. From the hexane extract of the aerial parts of E. ballotaefolium was isolated a mixture of β-sitosterol and stigmasterol, the triterpenes taraxasteryl acetate and taraxasterol, while the flavonoids nepetin and quercetin-3-O-glucoside and a binary misture of sitosterol and stigmasterol glucosilated, were isolated from the ethanol extract. From the hexane extract of the roots were isolated the tritepenes epifriedelanol and dammara-20,24-dien-3β-ol and from the ethanol extract was obtained the coumarin 11-hydroxy-11,12-di-hydroobliquine. From the hexane extract of E. betonicaeforme flowers a sesquiterpene lactone, 8β- angeloyloxy-9β,10β-dihydroxy-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olide, a long chain lactone 3β-hydroxiicosan-1,5β-olide, the diterpenes grandifloric and 15α-decanoyloxy-kaur- 16-en-19-oic acids, the steroid spinasterol and hexacosanoic acid were isolated. From the ethanol extract were isolated taraxasteril acetate, nepetin, kaempferol and ramnocitrin. From the hexane extract of the roots were isolated the mixture of β-sitosterol and stigmasterol, while from the ethanol extract were isolated 6,6-acetyl-2,2-dimethylcroman-4-one and nepetin. The hexane extract of the aerial parts were obtained the binary mixture of α- and β- amyrin, and taraxasteryl acetate. To the best of our knowledge the diterpene characterized as 15α-decanoyloxy-kaur-16-en-19-oic acid is a new substance while the compounds 8β- angeloyloxy-9β,10β-dihydroxy-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olide, 3β- hydroxyeicosan-1,5β-olide, 2,2-dimethyl-6-vinyl-chroman-4-one, 6-acetyl-2,2-dimethylchroman- 4-one, 2-senecioyl-4-vinylphenol and dammara-20,24-dien-3β-ol are being reported for the first time to the genus. The lactone 8β-angeloyloxy-9β,10β-dihydroxy-1-oxogermacra- 4E,11(13)dien-12,6α-olide and the flavonoid nepetin showed moderated cytotoxic activity against a panel of five cell lines with IC50 in the range of 1,27-7,16 e 5,48-15,12 μg/mL, respectively. The structures of all secondary metabolites were established using spectrometric data such as IR, MS, 1H and 13C NMR, including bidimensional techniques (COSY, HMQC, HMBC and NOESY), and comparison with from the literature data. / Este trabalho descreve a investigação química de plantas da família Asteraceae nativas da flora cearense, pertencentes aos gêneros Baccharis, Eupatorium, Pectis, Verbesina e Vernonia. Eupatorium ballotaefolium H.B.K. e E. betonicaeforme Baker foram selecionados para o estudo da composição química volátil e não-volátil, enquanto Baccharis trinervis (Lam.) Pers., E. pauciflorum Kunth, Pectis apodocephala Baker, P. oligocephala Baker, Verbesina diversifolia D.C., Vernonia chalybaea Mart. e V. scorpioides (Lam.) Pers, tiveram exclusivamente a composição química dos óleos essenciais determinados. O potencial antimicrobiano, larvicida e nematicida de alguns óleos foi avaliado. O óleo essencial de B. trinervis apresentou moderada atividade antimicrobiana, enquanto os óleos essenciais de P. apodocephala, P. oligocephala e E. betonicaeforme, incluindo dois de seus principais constituintes, 2,2-dimetil-6-vinilcroman-4-ona e 2-senecioil-4-vinilfenol, apresentaram significativa atividade larvicida contra larvas do Aedes aegypti. Os óleos essenciais das Pectis acima mencionadas, também apresentaram propriedades nematicida contra o fito-nematóide Meloidogyne incognita. Neste trabalho investigou-se ainda, a composição dos ácidos graxos contidos nas frações apolares dos extratos hexânicos da parte aérea de E. ballotaefolium e E. betonicaeforme. Foram identificados um total de 13 ácidos graxos, sendo o ácido hexadecanóico (C16:0) o constituinte majoritário para ambas as espécies. A prospecção química relativa às duas espécies de Eupatorium resultou no isolamento e identificação de 11 substâncias para E. ballotaefolium e 17 substâncias para E. betonicaeforme. Do extrato hexânico da parte aérea de E. ballotaefolium isolou-se, em mistura, os fitoesteróides β- sitosterol e estigmasterol e os triterpenos acetato de taraxasterila e taraxasterol, enquanto do extrato etanólico, foram isolados e caracterizados os flavonóides nepetina e quercetina na forma glicosilada e as formas glicosídicas do sitostetol e estigmasterol. Do extrato hexânico das raízes foram isolados os triterpenos epifriedelanol e dammara-20,24-dien-3β-ol e do extrato etanólico foi obtida a cumarina 11-hidroxi-11,12-di-hidroobliquina. Do extrato hexânico das flores de E. betonicaeforme foram isolados uma lactona sesquiterpênica, 8β- angeloiloxi-9β,10β-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olido, uma lactona de cadeia longa, 3β-hidroxieicosan-1,5β-olido, os diterpenos ácido grandiflórico e ácido 15α- decanoiloxi-caur-16-en-19-óico, o esteróide espinasterol e o ácido hexacosanóico, enquanto do extrato etanólico, foram isolados o triterpeno acetato de taraxasterila e os flavonóides, nepetina, canferol e ramnocitrina. Do extrato hexânico das raízes, isolou-se em mistura, os xxiv esteróides β-sitosterol e estigmasterol, enquanto do extrato etanólico isolou-se a cromona 6,6- acetil-2,2-dimetilcroman-4-ona e o flavonóide nepetina. Do extrato hexânico da parte aérea isolou-se a mistura binária dos triterpenos α- e β-amirina, além do acetato de taraxasterila. De acordo com o levantamento bibliográfico, o diterpeno denominado ácido 15α-decanoiloxicaur- 16-en-19-óico, ainda não havia sido registrado na literatura e os constituintes 8β- angeloiloxi-9β,10β-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olido, 3β- hidroxieicosan-1,5β-olido, 2,2-dimetil-6-vinil-croman-4-ona, 6-acetil -2,2-dimetil-croman-4- ona, 2-senecioil-4-vinilfenol e damara-20,24-dien-3β-ol, estão sendo registrados pela primeira vez no gênero. A lactona 8β-angeloiloxi-9β,10β-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien- 12,6α-olido e o flavonóide nepetina apresentaram moderado potencial citotóxico quando testados frente a um painel de células tumorais, apresentando IC50 nas faixas de 1,27-7,16 e 5,48-15,12 μg/mL, respectivamente. A determinação estrutural dos metabólitos secundários isolados neste trabalho envolveu o uso de técnicas espectrométricas como infravermelho (IV), espectrometria de massa (EM) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e carbono-13 (RMN 13C), incluindo técnicas bidimensionais como COSY, HMQC, HMBC e NOESY, bem como comparação com dados descritos na literatura.

O gênero Eupatorium (Asteraceae), amplamente distribuído no Rio Grande do Sul, foi investigado visando o estabelecimento da composição química de óleos voláteis obtidos por hidrodestilação das folhas e inflorescências frescas, bem como pela técnica de headspace. Foram coletadas, em diversas localidades do Estado do Rio Grande do Sul, 33 espécies, distribuídas em oito seções. Duas espécies de outro gênero estreitamente relacionado, Symphyopappus, foram também analisadas. A composição química dos óleos e da fração volátil foi determinada por cromatografia a gás acoplada a espectrometria de massas. Os óleos voláteis das espécies analisadas apresentaram um padrão qualitativo recorrente, com compostos acíclicos ou de núcleo pinano e p-mentano entre os monoterpenos majoritários e de compostos de núcleo cariofilano, germacrano, aromadendrano e cadinano entre os sesquiterpenos. Além desses, foram observados esporadicamente sesquiterpenos de núcleo bisabolano, santalano, elemano e compostos alifáticos entre os principais constituintes dos óleos. As variações quantitativas observadas entre os óleos foram relevantes, com muitas diferenças tanto na proporção entre monoterpenos e sesquiterpenos, como entre sesquiterpenos hidrocarbonados e oxigenados. A fração volátil analisada por headspace foi composta principalmente por monoterpenos, sendo majoritários os mesmos componentes observados na fração monoterpênica dos óleos voláteis. Adicionalmente, foram avaliadas as atividades antioxidante e anticolinesterásica dos óleos obtidos. A ação antioxidante foi determinada por bioautografia frente ao radical 1,1-difenil-2-picrilidrazila (DPPH). A grande maioria dos óleos avaliados apresentou resultado positivo, sendo este bem pronunciado para o óleo de E. laevigatum, do qual foi isolado o sesquiterpeno furânico levigatina, também apresentando marcada atividade. A ação anticolinesterásica dos óleos voláteis foi avaliada por bioautografia frente à enzima Acetilcolinesterase. Muitos óleos voláteis exerceram atividade inibitória, especialmente aqueles contendo grande percentual de monoterpenos. / The Eupatorium genus (Asteraceae), widely distributed in Rio Grande do Sul State, was investigated with the aim of determining the chemical composition of volatile oils obtained by hydrodistillation from fresh leaves and flowers, as well as by the headspace technique. Thirty-three species, ascribed to eight sections were collected at several localities in the Rio Grande do Sul State. Two other species from a closely related genus, Symphyopappus, were also analyzed. The chemical composition of essential oils and of the volatile fraction was determinated by gas chromatography coupled to mass spectrometry. The essential oils from the analyzed species showed a recurrent qualitative pattern, with acyclic monoterpenes or such ones bearing pinane or p-menthane nucleus among the main monoterpenes, and with compounds bearing caryophyllane, germacrane, aromadendrane and cadinane nuclei among the sesquiterpenes. Beyond these, it was sporadically observed sesquiterpenes bearing a bisabolane, santalane or elemane nucleus, or still some aliphatic ones among the majority compounds. Quantitative variations observed among the oils were relevant, with several differences as much in the proportion within the monoterpenes and sesquiterpenes, as to among hydrocarbon and oxygenated sesquiterpenes. The volatile fraction analyzed in headspace was mainly composed by monoterpenes, being majoritarian the same compounds observed in the monoterpenic fraction of the essential oils. Additionally, antioxidant and anticholinesterasic activities were performed with the obtained oils. The antioxidant action of essential oils was determinated in a bioautographic assay against 2,2- diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH). Most evaluated oils showed positive result, especially pronounced for E. laevigatum essential oils, from which the isolated furan sesquiterpene laevigatin also showed strong activity. Anticholinesterasic activity of essential oils was also evaluated by bioautographic assay against Acetylcholinesterase enzyme. Many essential oils exerted inhibitory activity on the enzyme, especially those ones containing high percentage of monoterpenes.

O gênero Eupatorium (Asteraceae), amplamente distribuído no Rio Grande do Sul, foi investigado visando o estabelecimento da composição química de óleos voláteis obtidos por hidrodestilação das folhas e inflorescências frescas, bem como pela técnica de headspace. Foram coletadas, em diversas localidades do Estado do Rio Grande do Sul, 33 espécies, distribuídas em oito seções. Duas espécies de outro gênero estreitamente relacionado, Symphyopappus, foram também analisadas. A composição química dos óleos e da fração volátil foi determinada por cromatografia a gás acoplada a espectrometria de massas. Os óleos voláteis das espécies analisadas apresentaram um padrão qualitativo recorrente, com compostos acíclicos ou de núcleo pinano e p-mentano entre os monoterpenos majoritários e de compostos de núcleo cariofilano, germacrano, aromadendrano e cadinano entre os sesquiterpenos. Além desses, foram observados esporadicamente sesquiterpenos de núcleo bisabolano, santalano, elemano e compostos alifáticos entre os principais constituintes dos óleos. As variações quantitativas observadas entre os óleos foram relevantes, com muitas diferenças tanto na proporção entre monoterpenos e sesquiterpenos, como entre sesquiterpenos hidrocarbonados e oxigenados. A fração volátil analisada por headspace foi composta principalmente por monoterpenos, sendo majoritários os mesmos componentes observados na fração monoterpênica dos óleos voláteis. Adicionalmente, foram avaliadas as atividades antioxidante e anticolinesterásica dos óleos obtidos. A ação antioxidante foi determinada por bioautografia frente ao radical 1,1-difenil-2-picrilidrazila (DPPH). A grande maioria dos óleos avaliados apresentou resultado positivo, sendo este bem pronunciado para o óleo de E. laevigatum, do qual foi isolado o sesquiterpeno furânico levigatina, também apresentando marcada atividade. A ação anticolinesterásica dos óleos voláteis foi avaliada por bioautografia frente à enzima Acetilcolinesterase. Muitos óleos voláteis exerceram atividade inibitória, especialmente aqueles contendo grande percentual de monoterpenos. / The Eupatorium genus (Asteraceae), widely distributed in Rio Grande do Sul State, was investigated with the aim of determining the chemical composition of volatile oils obtained by hydrodistillation from fresh leaves and flowers, as well as by the headspace technique. Thirty-three species, ascribed to eight sections were collected at several localities in the Rio Grande do Sul State. Two other species from a closely related genus, Symphyopappus, were also analyzed. The chemical composition of essential oils and of the volatile fraction was determinated by gas chromatography coupled to mass spectrometry. The essential oils from the analyzed species showed a recurrent qualitative pattern, with acyclic monoterpenes or such ones bearing pinane or p-menthane nucleus among the main monoterpenes, and with compounds bearing caryophyllane, germacrane, aromadendrane and cadinane nuclei among the sesquiterpenes. Beyond these, it was sporadically observed sesquiterpenes bearing a bisabolane, santalane or elemane nucleus, or still some aliphatic ones among the majority compounds. Quantitative variations observed among the oils were relevant, with several differences as much in the proportion within the monoterpenes and sesquiterpenes, as to among hydrocarbon and oxygenated sesquiterpenes. The volatile fraction analyzed in headspace was mainly composed by monoterpenes, being majoritarian the same compounds observed in the monoterpenic fraction of the essential oils. Additionally, antioxidant and anticholinesterasic activities were performed with the obtained oils. The antioxidant action of essential oils was determinated in a bioautographic assay against 2,2- diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH). Most evaluated oils showed positive result, especially pronounced for E. laevigatum essential oils, from which the isolated furan sesquiterpene laevigatin also showed strong activity. Anticholinesterasic activity of essential oils was also evaluated by bioautographic assay against Acetylcholinesterase enzyme. Many essential oils exerted inhibitory activity on the enzyme, especially those ones containing high percentage of monoterpenes.

O gênero Eupatorium (Asteraceae), amplamente distribuído no Rio Grande do Sul, foi investigado visando o estabelecimento da composição química de óleos voláteis obtidos por hidrodestilação das folhas e inflorescências frescas, bem como pela técnica de headspace. Foram coletadas, em diversas localidades do Estado do Rio Grande do Sul, 33 espécies, distribuídas em oito seções. Duas espécies de outro gênero estreitamente relacionado, Symphyopappus, foram também analisadas. A composição química dos óleos e da fração volátil foi determinada por cromatografia a gás acoplada a espectrometria de massas. Os óleos voláteis das espécies analisadas apresentaram um padrão qualitativo recorrente, com compostos acíclicos ou de núcleo pinano e p-mentano entre os monoterpenos majoritários e de compostos de núcleo cariofilano, germacrano, aromadendrano e cadinano entre os sesquiterpenos. Além desses, foram observados esporadicamente sesquiterpenos de núcleo bisabolano, santalano, elemano e compostos alifáticos entre os principais constituintes dos óleos. As variações quantitativas observadas entre os óleos foram relevantes, com muitas diferenças tanto na proporção entre monoterpenos e sesquiterpenos, como entre sesquiterpenos hidrocarbonados e oxigenados. A fração volátil analisada por headspace foi composta principalmente por monoterpenos, sendo majoritários os mesmos componentes observados na fração monoterpênica dos óleos voláteis. Adicionalmente, foram avaliadas as atividades antioxidante e anticolinesterásica dos óleos obtidos. A ação antioxidante foi determinada por bioautografia frente ao radical 1,1-difenil-2-picrilidrazila (DPPH). A grande maioria dos óleos avaliados apresentou resultado positivo, sendo este bem pronunciado para o óleo de E. laevigatum, do qual foi isolado o sesquiterpeno furânico levigatina, também apresentando marcada atividade. A ação anticolinesterásica dos óleos voláteis foi avaliada por bioautografia frente à enzima Acetilcolinesterase. Muitos óleos voláteis exerceram atividade inibitória, especialmente aqueles contendo grande percentual de monoterpenos. / The Eupatorium genus (Asteraceae), widely distributed in Rio Grande do Sul State, was investigated with the aim of determining the chemical composition of volatile oils obtained by hydrodistillation from fresh leaves and flowers, as well as by the headspace technique. Thirty-three species, ascribed to eight sections were collected at several localities in the Rio Grande do Sul State. Two other species from a closely related genus, Symphyopappus, were also analyzed. The chemical composition of essential oils and of the volatile fraction was determinated by gas chromatography coupled to mass spectrometry. The essential oils from the analyzed species showed a recurrent qualitative pattern, with acyclic monoterpenes or such ones bearing pinane or p-menthane nucleus among the main monoterpenes, and with compounds bearing caryophyllane, germacrane, aromadendrane and cadinane nuclei among the sesquiterpenes. Beyond these, it was sporadically observed sesquiterpenes bearing a bisabolane, santalane or elemane nucleus, or still some aliphatic ones among the majority compounds. Quantitative variations observed among the oils were relevant, with several differences as much in the proportion within the monoterpenes and sesquiterpenes, as to among hydrocarbon and oxygenated sesquiterpenes. The volatile fraction analyzed in headspace was mainly composed by monoterpenes, being majoritarian the same compounds observed in the monoterpenic fraction of the essential oils. Additionally, antioxidant and anticholinesterasic activities were performed with the obtained oils. The antioxidant action of essential oils was determinated in a bioautographic assay against 2,2- diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH). Most evaluated oils showed positive result, especially pronounced for E. laevigatum essential oils, from which the isolated furan sesquiterpene laevigatin also showed strong activity. Anticholinesterasic activity of essential oils was also evaluated by bioautographic assay against Acetylcholinesterase enzyme. Many essential oils exerted inhibitory activity on the enzyme, especially those ones containing high percentage of monoterpenes.

Made available in DSpace on 2016-12-08T16:24:11Z (GMT). No. of bitstreams: 1 PGCV07MA016.pdf: 7606800 bytes, checksum: cebb6e99fb969394bca2c51c907723d2 (MD5) Previous issue date: 2007-03-05 / The spontaneous and experimental poisoning by Eupatorium tremulum in cattle is described. Spontaneous cases were diagnosed in a herd of 19 cattle in the municipality of Lages, Santa Catarina, Brazil. Three out of hose 19 cattle were found dead after they were transferred to a pasture with abundant quantities of E. tremulum. Two of those were necropsied and several internal organs were sampled for histological examination. Green leaves of E. tremulum were force-fed orally to five calves as single doses varying from 23-32 g/kg /body weight. Three calves had clinical signs and two died. The main observed clinical signs included anorexia, apathy, lack of rumen movements, diarrhea and flabby abdominal wall. Gross changes were restricted to the fore stomachs and were identical to those observed in the cases of natural poisoning. There was a reddish heu to the serosal aspect of rumen and reticulum; the corneal layer of the internal lining of these organs was loosely attached to a markedly red mucosa. On histological examination of the rumen and reticulum from both spontaneous and experimental cases there were necrosis and vesicles formation in the epithelial covering; in some segments of the ruminal mucosa there was detachment of the epithelial covering and infiltration by neuthophils. The poisoning by E. tremulum has clinical course, gross lesions and histopathology very similar to those observed in the poisoning caused by the ingestion of the plants Baccharidastrum triplinervium, Baccharis coridifolia and Baccharis megapotamica var. weirii. The differential diagnosis between these four plant poisonings should include the presence of the plant and epidemiology. The diagnosis of the spontaneous cases in this study was confirmed by epidemiological data and experimental reproduction of characteristic gross lesions and histopathology / Descreve-se a intoxicação natural e experimental por Eupatorium tremulum em bovinos. Um surto de intoxicação espontânea por esta planta foi diagnosticado no município de Lages Santa Catarina. Em um lote de dezenove bovinos, três morreram após a transferência para uma invernada aonde havia grande quantidade de E. tremulum. Os animais foram encontrados mortos, e dois foram necropsiados e foram coletadas amostras de vísceras para exame histológico. Experimentalmente, folhas verdes de E. tremulum foram administradas a cinco bovinos, em doses únicas que variaram de 23 a 32 g/Kg de peso vivo. Destes, três adoeceram e dois morreram. Os principais sinais clínicos observados foram: anorexia, apatia, atonia ruminal, micção freqüente e em pequenos jatos, fezes pastosas e ventre flácido. As lesões macroscópicas restringiram-se aos pré-estômagos e foram idênticas, tanto para intoxicação natural como para a experimental. O rúmen e retículo externamente mostravam tonalidade levemente avermelhada, a camada córnea da mucosa estava frouxamente aderida e a mucosa tinha coloração vermelha acentuada. Ao exame histológico observou-se no rúmen e retículo, tanto na intoxicação espontânea, como experimental, necrose do epitélio da mucosa com formações de pequenas vesículas e em alguns segmentos, desprendimento da camada epitelial e leve infiltrado de neutrófilos. A intoxicação por E. tremulum tem curso clínico, lesões macro e microscópicas muito semelhantes àquelas produzidas pela intoxicação por Baccharidastrum triplinervium, Baccharis coridifolia (miomio) e Baccharis megapotamica var. weirii (mio-mio do banhado). O diagnóstico diferencial entre essas quatro intoxicações deve ser feito pela presença da planta e pelos dados epidemiológicos. O diagnóstico dos casos espontâneos foram confirmados pelos dados epidemiológicos e reprodução experimental das lesões macro e microscópicas

Made available in DSpace on 2016-12-08T16:24:18Z (GMT). No. of bitstreams: 1 PGCA14MA147.pdf: 1952248 bytes, checksum: 65c75c63c1e7587bc9ef0f1e1a53f8c6 (MD5) Previous issue date: 2014-07-10 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The tick Rhipicephalus (Boophilus) microplus is an ectoparasite, hematophagous and monoxenous, whose preferential host are the bovines, is one of the major obstacles for cattle raising production due to economic damages from its parasitism. Throughout Brazil, and in the wide area where pampa biome is, cattle raising plays a key role in economy development. The present project aimed to explore the potential of the pampa biome native flora by investigating the in vitro acaricide effect of Baccharis trimera, Vernonia nudiflora and Eupatorium buniifolium extracts for the control of R. (B.) microplus. Previous tests were needed to evaluate the sensitivity of the strain of R. (B.) microplus used in the study, in commercial basis, also the polysorbate 80 to use it as a solvent of the extracts and three techniques of immersion of larvae using syringes were simultaneously evaluated . It was found that polysorbate 80 at 5% and 10% did not cause mortality rates higher than 3.5% in larvae and engorged females so that it can be used in tests with different instar R. (B.) microplus. Experiment 1 was conducted to compare two new modifications of the Immersion Test Larvae in Syringes original technique (T1), the first modification using 100 larvae and a five-minute immersion (T2), the second consisted in the addition of 2 mL of acaricide solution, 30 seconds immersion in syringes without side hole (T3). There was no statistical difference between techniques, however, due to a better practicality of the technique described by (T3) and reviewers, we chose to use this methodology in essays with plant extracts. Experiment 2 was accomplished to evaluate the acaricidal activity of aqueous extracts, methanol and hexane of V. nudiflora, B. trimera and E. buniifolium in engorged females and larvae of R. (B.) microplus. The use of hexane and methanol extracts of B. trimera induced 38.96% and 52.02% mortality of larvae at the highest concentration tested 25600 μg.mL-1. In engorged females, we observed efficacy V. nudiflora field and B. trimera methanol extracts around 30% at concentrations of 12800 and 1600 μg.mL-1, respectively. The extracts of E. buniifolium and aqueous extracts did not show acaricidal activity. The results indicate acaricide potential of methanol and hexane extracts of gorse in R. (B.) microplus / O carrapato Rhipicephalus (Boophilus) microplus é um ectoparasito, hematófago e monóxeno, cujo hospedeiro preferencial é o bovino, sendo um dos grandes entraves para a produção pecuária devido aos prejuízos econômicos decorrentes de seu parasitismo. Em todo o Brasil, e na vasta área onde se estabelece o Bioma Pampa, a pecuária desempenha um papel primordial no desenvolvimento da economia. A realização desse projeto teve como proposta explorar o potencial da flora nativa do Bioma Pampa, investigando o efeito acaricida in vitro de extratos de Baccharis trimera, Vernonia nudiflora e Eupatorium buniifolium em R. (B.) microplus. Ensaios preliminares foram necessários para avaliar a sensibilidade da cepa de R. (B.) microplus, usada no estudo, a bases comerciais, também ao polissorbato 80 para uso deste como solvente dos extratos e foi avaliado simultaneamente três técnicas de imersão de larvas utilizando seringas. Verificou-se que, o polissorbato 80 a 5% e a 10% não provocou mortalidade superior a 3,5% em larvas e teleóginas podendo ser utilizado em testes com diferentes ínstares de R. (B.) microplus. O experimento 1 foi realizado com objetivo de comparar duas novas modificações da técnica original (T1) do Teste de Imersão de Larvas em Seringas, sendo a primeira modificação a utilização de 100 larvas e o tempo de imersão para cinco minutos (T2), a segunda consistiu na adição de 2 mL de solução acaricida, tempo de imersão de 30 segundos em seringas sem orifício lateral (T3). Não houve diferença estatística entre as técnicas, porém, devido à maior praticidade de execução da técnica descrita por (T3), optou-se por usar esta metodologia nos ensaios com extratos de plantas. O experimento 2 foi realizado para avaliar a atividade acaricida dos extratos aquosos, metanólicos e hexânicos de B. trimera, V. nudiflora, e E. buniifolium em larvas e adultos de R. (B.) microplus. A utilização dos extratos metanólicos e hexânicos de B. trimera induziram 38,96% e 52,02% de mortalidade de larvas na maior concentração testada 25600 μg.mL-1. Em teleóginas, observou-se eficácia do extrato metanólico de V. nudiflora e de B. trimera próximo de 30%, nas concentrações de 12800 e 1600 μg.mL-1, respectivamente. Os extratos de E. buniifolium e os extratos aquosos não apresentaram atividade acaricida. Os resultados indicam potencial acaricida dos extratos metanólico e hexânico de B. trimera em R. (B.) microplus

Submitted by Cleide Dantas (cleidedantas@ufpa.br) on 2014-07-21T14:08:57Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 23898 bytes, checksum: e363e809996cf46ada20da1accfcd9c7 (MD5) Dissertacao_AvaliacaoNeurocomportamentalAntinociceptiva.pdf: 1494944 bytes, checksum: 28b79fcfdbf97523c04af607a97b8c8c (MD5) / Approved for entry into archive by Ana Rosa Silva (arosa@ufpa.br) on 2014-09-08T17:02:25Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 23898 bytes, checksum: e363e809996cf46ada20da1accfcd9c7 (MD5) Dissertacao_AvaliacaoNeurocomportamentalAntinociceptiva.pdf: 1494944 bytes, checksum: 28b79fcfdbf97523c04af607a97b8c8c (MD5) / Made available in DSpace on 2014-09-08T17:02:25Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 23898 bytes, checksum: e363e809996cf46ada20da1accfcd9c7 (MD5) Dissertacao_AvaliacaoNeurocomportamentalAntinociceptiva.pdf: 1494944 bytes, checksum: 28b79fcfdbf97523c04af607a97b8c8c (MD5) Previous issue date: 2012 / O Eupatorium ayapana Vent., da família Asteraceae, conhecida popularmente como japana é utilizada em infusões, decocção, banhos e chá, com ação sedativa, febrífuga, estimulante e tônica, utilizada também no combate à insônia, dor de cabeça, dor de garganta, diarréia, etc., sendo muito utilizada pela população amazônica. Este estudo avaliou a ação de diferentes doses do extrato hidroalcoólico de Eupatorium ayapana Vent (EHAEA) sobre o comportamento de ratos Wistar, na faixa etária de 2 meses. Foram utilizados 8 grupos de ratos machos (n= 7-10), divididos em controle, droga padrão de ação ansiolítica (diazepam), droga padrão de ação antidepressiva (fluoxetina) e 5 doses do extrato (100, 200, 400, 600, 800 mg/Kg), que foram solubilizados com tween 80 a 1%. A administração do extrato foi realizada de forma aguda por gavagem. No teste de toxicidade oral realizado, verificou-se que o extrato não é tóxico. Os testes comportamentais utilizados foram: o campo aberto, o Labirinto em Cruz Elevado (LCE) e o nado forçado. Após os testes comportamentais foi realizada a coleta de sangue na região do plexo retroorbital dos ratos, para avaliação dos níveis de estresse oxidativo como: Capacidade Antioxidante Total, malondialdeído (MDA) e NO, e também a ação antioxidante total do EHAEA. Os resultados obtidos no teste do campo aberto demonstraram atividade do tipo ansiolítica, resultado confirmado com o teste do LCE. No teste do Nado Forçado, o EHAEA demonstrou ação do tipo antidepressiva. Nos testes de nocicepção, o qual se utilizou camundongos, ocorreu atividade antinociceptiva no teste de contorção abdominal induzido, nas doses de 200, 400, 600 e 800 mg/Kg. Na avaliação da bioquímica oxidativa, observou-se que não ocorreu dano oxidativo nos grupos tratados com o EHAEA, os níveis de NO permaneceram inalterados nas doses de 200, 400 e 600 mg, e a capacidade antioxidante total mostrou-se aumentada. Com estes resultados apresentados, o presente trabalho pretende contribuir com futuros trabalhos, haja vista, serem escassos os trabalhos na área comportamental, de nocicepção e estresse oxidativo com esta espécie vegetal, e que estudos posteriores possam reforçar o uso do extrato da japana na medicina popular. / The Eupatorium ayapana Vent., Family Asteraceae, popularly known as japana is used in infusions, decoctions, baths and tea, with sedative, febrifuge, stimulant and tonic, also used to combat insomnia, headache, sore throat, diarrhea, etc.., commonly used by the Amazonian population. This study evaluated the effect of different doses of hydroalcoholic extract of Eupatorium ayapana Vent (EHAEA) on the behavior of Wistar rats, aged 2 months. We used eight groups of rats (n = 7-10) that were divided into control, standard drug action anxiolytic (diazepam), standard drug action antidepressant (fluoxetine) and five doses of the extract (100, 200, 400, 600, 800 mg/kg) which were solubilized with 1% tween 80. The administration of the extract was performed acutely by gavage. In oral toxicity test, it was found that the extract is not toxic. The behavioral tests were used: the open field, the elevated plus maze (EPM) and forced swimming. After the behavioral tests was performed to collect blood in the retro-orbital plexus of rats to assess the levels of oxidative stress such as Total Antioxidant Capacity, MDA and NO, and also the total antioxidant EHAEA. The results obtained in the open field test showed anxiolytic-like activity, a result confirmed in the LCE. In the forced swimming test, the EHAEA showed antidepressant action of any kind. In tests of nociception, which was used mice occurred in antinociceptive abdominal writhing test in doses of 200, 400, 600 and 800 mg/kg. In evaluating the biochemical oxidation, it was observed that there was no oxidative damage in the treated groups EHAEA, NO levels were unchanged at doses of 200, 400 and 600 mg total antioxidant capacity was shown to be increased. With these results, this paper aims to contribute to future work, have seen, are few studies in the behavioral area, in nociception and oxidative stress in this plant species, and that further studies may enhance the use of the extract in folk medicine japana.

In our pervious study, the ethanol extracts from Eupatorium fortunei Turcz at concentrations of 200 ÷ 500 mg L-1 significantly inhibited the growth of Microcystis aeruginosa, which is the most common species, responsible for toxic cyanobacteria blooming in fresh water. o-Coumaric acid (or 2-hydroxy-cinnamic acid) isolated from E. fortunei was tested its growth-inhibitory effect on M. aeruginosa and Chlorella vulgaris at the concentrations of 1.0, 10.0 and 100.0 mg L-1 in the 96- hour experiment by the optical density and the analytical method of chlorophyll a concentration. Results indicated that the compound strongly affected towards M. aeruginosa at the concentration of 100.0 mg L-1 with the inhibition efficiency (IE) values of 76.76 % and 84.66 %, respectively while those for C. vulgaris were lower just of 60.59%, and 74.53 %, respectively. The obtained data demonstrated that two methods were highly consistent and o- coumaric acid was more toxic to M. aeruginosa than C. vulgaris at all tested concentrations (p<0.05). The images of M. aeruginosa and C. vulgaris cells under the light microscope clearly showed the damage of these cells under the attck of o-coumaric acid. Although o-coumaric compound was widely demonstrated antibacterial properties in previous reports, to the best of our knowledge, our study was the first report about effect of o- coumaric acid on the growth of M. aeruginosa and C. vulgaris. / Những nghiên cứu trước đây đã chỉ ra rằng cao chiết etanol từ cây Mần tưới Eupatorium fortune Turcz tại dải nồng độ 200 ÷ 500 μg mL-1 ức chế mạnh sinh trưởng của Microcystis aeruginosa, - loài phổ biến nhất gây nên sự bùng nổ tảo độc trong hệ sinh thái nước ngọt. o-Coumaric axit (hay 2-hydroxy-cinnamic axit) phân lập từ E. fortune được tiến hành đánh giá ảnh hưởng lên sinh trưởng của hai loài M. aeruginosa và Chlorella vulgaris tại ba nồng độ là 1.0, 10.0 and 100.0 mg L-1 trong thời gian 96 giờ thực nghiệm theo phương pháp đo mật độ quang và phân tích hàm lượng chlorophyll a. Kết quả nghiên cứu cho thấy sau 96 giờ phơi nhiễm tại nồng độ 100 mg L-1 hoạt chất ức chế mạnh tới M. aeruginosa với giá trị ức chế sinh trưởng (IE) tương ứng là 76.76 và 84.66%. Giá trị IE đối với C.vulgaris ghi nhận thấp hơn chỉ là 60.65 và 74.53%, tương ứng. Hai phương pháp phân tích trên có tính nhất quán cao và o-coumaric ức chế sinh trưởng lên loài M.aeruginosa mạnh hơn so với loài C.vulgaris tại tất cả các nồng độ nghiên cứu (p<0.05). Ảnh chụp các tế bào M.aeruginosa và C.vulgaris dưới kính hiển vi điện tử đã chứng minh những tổn thương của tế bào dưới tác động của o-coumaric axit. Mặc dù o- coumaric cho thấy đặc tính chống khuẩn cao trong các công bố trước đây, nhưng theo hiểu biết của chúng tôi đây là nghiên cứu đầu tiên công bố về ảnh hưởng của hoạt chất o-coumaric axit lên sinh trưởng của M. aeruginosa và C. vulgaris.

La flore de Corse est riche en plantes aromatiques et médicinales, pouvant être à l'origine de produits à forte valeur ajoutée (huiles essentielles, extraits, résines...) qui se présentent presque toujours comme des mélanges complexes dont il convient de déterminer la composition chimique avant leur éventuelle valorisation. La méthodologie adoptée au laboratoire pour l'identification des constituants est basée sur la complémentarité de diverses techniques : CC, CPG/Ir, CPG/SM-IE et RMN du carbone-13. L'objectif de notre travail est double : - objectif méthodologique, par la contribution à l'enrichissement de nos bibliothèques de référence et par l'évaluation et l'intégration de la CPG/SM en mode « Ionisation Chimique » dans la méthodologie d'analyse du laboratoire, - objectif finalisé, par la caractérisation de trois plantes de la région méditerranéenne : Cistus albidus, Eupatorium cannabinum subsp. corsicum et Doronicum corsicum, à travers l'étude de la composition chimique de leurs huiles essentielles, en adaptant la méthodologie d'analyse en fonction des résultats recherchés. L'huile essentielle de Cistus albidus de Provence s'est avérée différente de celles des autres espèces de Cistes par une proportion importante de sesquiterpènes à squelette bisabolane et par une faible abondance des monoterpènes et des diterpènes à squelette labdane. L'étude de deux plantes endémiques de Corse de la famille des Asteraceae, a permis de mettre en évidence : - pour l'huile essentielle de parties aériennes d'Eupatorium cannabinum subsp. corsicum, une prédominance des composés hydrocarbonés mono et sesquiterpéniques alors que, dans l'huile essentielle de racines, les composés oxygénés monoterpéniques dominent. - pour l'huile essentielle de Doronicum corsicum, une composition chimique originale par la présence, parmi les constituants majoritaires, de composés « inhabituels » dérivés du thymol non décrits dans la littérature. Ces huiles essentielles se caractérisent par la présence de nombreux esters et bi-esters monoterpéniques de thymyle, -de 8,9-déhydrothymyle, - de 8,9-époxythymyle, -de bornyle, -de néryle, -de lavandulyle dont nous avons, pour certains, réalisé l'hémisynthèse, et par celle de sesquiterpènes tricycliques. L'étude de ces esters en CPG/SM-IC nous a permis de mettre en évidence les mécanismes de réactions et de fragmentations se produisant en ICP et ICN avec différents gaz réactants (CH4 et NH3). Enfin, par l'utilisation combinée de la CPG/SM-(IE et IC) et de la RMN du carbone-13 nous avons pu identifier, dans ces huiles essentielles, de nombreux composés absents des différentes bibliothèques de référence.