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Degradação de blendas poliméricas por microrganismos de solo e de chorume /Campos, Adriana de. January 2008 (has links)
Orientador: Sandra Maria Martins Franchetti / Banca: Marcos Roberto Monteiro / Banca: Eliana Aparecida de Rezende Duek / Banca: José Carlos Marconato / Banca: Derlene Attilli de Angelis / Resumo: Os plásticos vêm sendo cada vez mais utilizados em nosso cotidiano em diversos tipos de produtos, no entanto, esses materiais são muito persistentes no ambiente, o que aumenta a quantidade de resíduos plásticos depositados nos aterros sanitários. A mistura de polímeros buscando obter materiais com diferentes propriedades mecânicas e degradativas pode ser um caminho para facilitar a adesão microbiana na matriz polimérica e contribuir para alterar o tempo de degradação desses materiais em aterros sanitários. Este trabalho teve como objetivo investigar a biodegradação de filmes de blendas de PP/PCL obtidos por fusão e PVC/PCL, PVA/PCL e PVA/PVC obtidos por casting, utilizando microrganismos do solo e de chorume, através dos métodos de respirometria de Bartha, Espectroscopia de Absorção no infravermelho (FTIR), Calorimetria Exploratória Diferencial (DSC), Microscopia Eletrônica de Varredura (MEV), Medidas de ângulo de contato e Perda de massa. Os resultados mostraram que no solo, os filmes sofreram biodegradação oxidativa. Com a adição de chorume, ocorreu uma erosão superficial e diminuição da biodegradação, devido à mudança no sistema microbiano. A biodegradação em todos os filmes foi influenciada pela morfologia da matriz polimérica (principalmente a cristalinidade). O PVA favorece a biodegradação do PVC e o PVC inibe a degradação do PVA. Efeito semelhante ocorre com PVC/PCL. O PCL favorece a biodegradação do PVC na blenda e o PVC inibe a rápida biodegradação do PCL. A presença de grupos ésteres na matriz polimérica é fundamental para a ação microbiana, isto é, hidrólise enzimática dos mesmos. Um aumento de cristalinidade do polímero também é considerado um processo degradativo. / Abstract: Plastics are being increasingly used in our daily life in different types of products, however, these materials are very persistent in the environment, which increases the amount of plastic waste deposited in landfills. The mixture of polymers in different mechanical and degradative properties can be a way to facilitate the microbial adhesion in the polymeric matrix and help to modify the time of degradation of these materials in landfills. This work aims to investigate the biodegradation of films from blends of PP / PCL, obtained by melting and PVC / PCL, PVA / PCL and PVA / PVC, obtained by casting, using microorganisms soil and chorume, through methods of Bartha's respirometry, Spectroscopy infrared absorption (FTIR), Differential Scanning Calorimetry (DSC), Scanning Electron Microscopy (SEM), angle of contact and loss of weight. The results showed that in the soil, the films have undergone oxidative degradation. With the addition of chorume, there was a surface erosion and decreased degradation, due to the change in the microbial system. The degradation in all films was influenced by the morphology of the polymer matrix (mainly crystallinity). The degradation of PVA helps the blend (PVA/PVC) degradation and the PVC inhibits the degradation of the PVA in the blend. Similar effect occurs with PVC/PCL. PCL helps the degradation of PVC in the blend and PVC inhibits the degradation of the PCL. The esther group presence in polymer matrix is fundamental to allow the microbial action, i.e., enzymatic hydrolysis of these groups. Polymer crystallinity increase is considered a degradative process. / Doutor
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Síntese, caracterização e aplicação de catalisadores metaloporfirínicos suportados em MCM-41Costa, Andréia Alves 07 1900 (has links)
Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2006. / Submitted by Kathryn Cardim Araujo (kathryn.cardim@gmail.com) on 2009-10-29T16:50:15Z
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Previous issue date: 2006-07 / Metaloporfirinas são bem conhecidas por sua habilidade em promover a oxidação seletiva de compostos orgânicos, utilizando diversos agentes oxidantes. A nova tendência nas pesquisas catalíticas é o ancoramento de espécies ativas metaloporfirínicas em suportes sólidos, visando uma melhor recuperação e o reuso desses materiais. Além de prevenir a formação de dímeros inativos e a auto-oxidação, a imobilização em suportes inorgânicos pode aumentar a atividade catalítica, a regiosseletividade, a quimiosseletividade e a estereosseletividade dessas reações. A MCM-41 (Mobil Composition of Mater) é uma peneira molecular mesoporosa que surge como possibilidade de um novo suporte para a catálise heterogênea, com tamanho de poro uniforme, alta área superficial e elevada capacidade de adsorção. Recentemente, a imobilização de complexos metaloporfirínicos nos canais da MCM-41 como catalisadores para a oxidação de alcenos tem sido amplamente estudada. Este trabalho tem o objetivo de comparar a eficiência de três catalisadores metaloporfirínicos (FeTPPCl, MnTPPCl e CoTPP) suportados na MCM – 41, em reações de oxidação do cicloexeno usando o peróxido de hidrogênio (H2O2) como agente oxidante. A associação de procedimentos e técnicas usadas no presente trabalho foi retirada de estudos envolvendo modelos sintéticos de sistemas biomiméticos. Os catalisadores foram preparados com sucesso a partir da incorporação dos complexos nos canais moleculares mesoporosos da MCM – 41. O catalisador FeTPPCl / MCM – 41 mostrou alta atividade comparado ao CoTPP / MCM – 41. Entretanto, o catalisador MnTPPCl / MCM – 41 mesmo em baixa concentração no suporte, mostrou uma considerável atividade para a oxidação direta do cicloexeno usando o peróxido de hidrogênio como agente oxidante. _________________________________________________________________________________________ ABSTRACT / Metalloporphyrin catalysts are well known for their ability to carry out selective oxidation of organic substracts with many oxidizing agents. The current trend in the research is ancor active metalloporphyrins species on solid support, in order to achieve a better recover and reuse of these materials. Besides to prevent the formation of inactive dimmers and selfoxidation of metalloporphyrins, the imobilization can enhance the catalytic performance, regioselectivity, chemoselectivity and the stereoselectivity of the catalysed reactions. MCM – 41 (Mobil composition of Mater) is a molecular mesoporous sieve that come up as a new support possibility for heterogen catalysis, with uniform pore size, high superficial area and high capacity of adsorption. Recently the immobilization of metalloporphyrin complexes in the large channels of MCM – 41 has been studied on the alkene oxidation reactions. The work reported here presents the results of synthesis, characterization and application of three supported metalloporphyrin catalysts (FeTPPCl, MnTPPCl and CoTPP) anchored on MCM – 41, in the reaction of cycloexene oxidation with hydrogen peroxide (H2O2). The association of procedures and techniques used in the present work was taken from studies involving synthetic models of biomimetic systems. The catalysts were successfully prepared by incorporation of the complexes within mesoporous molecular sieve MCM – 41. FeTPPCl/MCM 41 showed high activity compared to CoTPP/MCM – 41. However, the MnTPPCl /MCM – 41 even in low concentration on the support, showed a considerable activity for a direct oxidation of cycloexene using hydrogen peroxide (H2O2) as oxidant agent.
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Nb2O5 como fotocatalisador para a degradação de índigo de carminaBolzon, Lucas Bomfim January 2007 (has links)
Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2007. / Submitted by Fernanda Weschenfelder (nandaweschenfelder@gmail.com) on 2009-12-07T14:13:26Z
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Previous issue date: 2007 / O Nb2O5 foi caracterizado por MEV, área superficial, FTRaman e FTIR. O Estudo de densidade de carga superficial juntamente com o estudo calorimétrico foram necessários para compreender a protonação e a desprotonação da superfície do catalisador em função da variação do pH do meio. O catalisador foi aplicado na fotodegradação do corante índigo de carmina, comparado com TiO2 e ZnO, na qual foi observado que apesar do mesmo apresentar uma cinética de degradação menor, o nióbio pode ser facilmente recuperado e reciclado. No estudo da força iônica, a atividade de fotodegradação do Nb2O5 aumentou até a concentração de 0,05 mol/L e acima deste valor começou a diminuir. O Nb2O5 teve alta atividade fotocatalítica em meio ácido (pH < 4,94 ) devido a protonação da sua superfície que deve interagir melhor com o índigo de carmina. No estudo da reciclagem, o semicondutor manteve a atividade de 80% durante 10 ciclos catalíticos. _________________________________________________________________________________________ ABSTRACT / Nb2O5 has been characterized by SEM, surface area, FTRaman and FTIR. Protonation and deprotonation of catalyst surface caused by changes in pH values were followed by surface charge density and calorimetric studies of this catalyst. The Nb2O5 was applied in the photodegradation of indigo carmine dye, its ability was compared with catalysts TiO2 and ZnO. Nb2O5 presented a degradation lower than other oxides, however, it can be easy recovered and recycled. The activity of Nb2O5 increased with ionic strength up to 0.05 mol/L salt concentration and above this value, photocatalytic activity started to decrease. Nb2O5 showed high activity in acid medium (pH < 4.94), due to this protonated region favors dye interaction. The catalyst was recycled and reused more 9 times and maintained its photocatalytic activity showing 80% of indigo carmine degradation.
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A história da ciência e a experimenação na constituição do conhecimento escolar : a química e as especiariasRodrigues, Ronaldo da Silva January 2009 (has links)
Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Decanato de Pesquisa e Pós-Graduação, Instituto de Física, Instituto de Química, 2009. / Submitted by Allan Wanick Motta (allan_wanick@hotmail.com) on 2010-04-22T13:09:43Z
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Previous issue date: 2009 / As pesquisas relacionadas ao Ensino de Química registram as inúmeras dificuldades sofridas pelos professores e estudantes em compartilhar os conceitos pertencentes a essa ciência. Um dos componentes dessa problemática diz respeito à predominância, no ambiente escolar, de uma concepção de Ciência e da construção do conhecimento científico seguindo uma orientação empirista e acumulativa, nãomarcada por aspectos qualitativos do tipo histórico, tecnológico, sociológico e humanístico. Nesse contexto, a maioria dos estudantes sente grande dificuldade, que acaba por ocasionar o desinteresse em apreender os conceitos discutidos em sala, uma vez que não identificam sua relação com o dia-a-dia ou sua importância no momento de tomar qualquer decisão. Cabe então ao Ensino de Química – como área distinta do conhecimento, na pessoa do educador – desmitificar essa ciência, fazendo com que os conteúdos discutidos em sala de aula ganhem uma significação relevante para os estudantes e se mostrem como um terreno fértil onde esses últimos possam atuar. Na busca desse objetivo, este trabalho apresenta uma proposta de módulo de ensino que possa auxiliar o trabalho de ensino-aprendizagem do conteúdo denominado funções orgânicas. Antes, porém, focalizou a relação existente entre o conhecimento produzido pela Ciência, pelo grupo de pessoas integrantes de uma sociedade imersa em uma cultura e pela escola, além da função desempenhada pela experimentação e pela História no ensino de Ciência nesse contexto. _________________________________________________________________________________________ ABSTRACT / The researches related to the Chemistry Teaching present countless difficulties that professors and students go through sharing the concepts of this science. A turning point of this issue deals with the concept of science and the building of the scientific knowledge following an empiric orientation and not qualitative aspects such as historical, technological, sociological and humanistic, in the school environment. Due to the great difficulty in learning the concepts dealt in the classroom, students do not show interest because they do not identify any relation to by-to-by life and its importance in decision making. It is up to the chemistry teaching – as a distinct area of kowledge in the teacher’s role to demystify this science in a way that students become aware of its relevant importance and give them opportunities to act. This paper proposes a way of teaching which helps the teaching - learning content of organic functions. This paper enlighted the relation among knowledge taken from the science, from people in general and from school. It also enlighted the function carried out by experimentation and history in the teaching of science in that context.
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Bufadienolídeos da secreção cutânea de Rhinella schneideri (Anura:Bufonidae) : isolamento, caracterização, modificações químicas e avaliação da atividades biológicasCunha Filho, Geraldino Silva Andrade 20 July 2010 (has links)
Tese (doutorado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2010. / Submitted by wiliam de oliveira aguiar (wiliam@bce.unb.br) on 2011-07-01T18:53:15Z
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2010_GeraldinoSilvaAndradeCFilho.pdf: 10642767 bytes, checksum: 2e900e5b7640cb08b6480439338800d4 (MD5) / A secreção cutânea de diferentes espécies de sapos constitui em uma fonte rica de bufadienolídeos, os quais exibem interessante diversidade estrutural e inúmeras propriedades biofarmacológicas. Neste trabalho, foi realizado o isolamento de bufadienolídeos do veneno do sapo Rhinella schneideri incluindo a marinobufagina (20), telocinobufagina (21), bufalina (22), helebrigenina (23), a atípica 20S,21Repoximarinobufagina (62), além da 19-hidroxitelocinobufagina (63) e o amplamente distribuído fitoesteróide _-sitosterol (19). Dos bufadienolídeos naturais, foram preparados os seguintes derivados: 3_-acetóxi-marinobufagina (64), 3_-acetóxibufalina (65), 3_-acetóxi-telocinobufagina (66), 3_-acetóxi-20S,21Repoximarinobufagina (67), 3b,5b-diacetóxi-marinobufagina (68), 3b,5b,14b-triacetóxitelocinobufagina (69) e 3b,14b-diacetóxi-bufalina (70), pela proteção das hidroxilas nos compostos 20 a 22 e 62; 20R,21S-epoximarinobufagina (71), 20,21- epoxitelocinobufagina (72) e 20,21-epoxibufalina (73), pelo tratamento dos compostos 20 a 22 com Fe(acac)3-H2O2; 3-oxo-marinobufagina (74), pela oxidação de 20 com PCC; 3-O-formil-marinobufagina (75), 3-O-formil-telocinobufagina (76), 3-O-formilbufalina (77) e 3-O-formil-20S,21R-epoximarinobufagina (78) por meio da formilação de 20, 21, 22 e 63 com ácido fórmico; 14a-H-15-oxo-3b,5b-dihidróxi-bufa-20,21-dienolídeo (79) e 14b-H-15-oxo-3b,5b-dihidróxi-bufa-20,21-dienolídeo (80), pela abertura do epóxido com ácido perclórico em 20, além de 3-oxo-5b-hidróxi-14b,15b-20,21- diepóxibufa-16,22-dienolídeo (83) pelo tratamento de 20 com CrO3-ácido acético. A caracterização estrutural de outros subprodutos derivados encontra-se em processamento e será detalhada oportunamente. A avaliação citotóxica dos compostos naturais 19 a 23, 62 e 63 e seus derivados 64 a 67 exibiram de moderada a intensa atividade contra as linhagens de células tumorais HL-60, SF-295, MDA-MB-435 e HCT- 8. Linfócitos sanguíneos periféricos (PBLs) foram suscetíveis à ação tóxica dos compostos testados, os quais, no entanto, não produziram hemólise em eritrócitos de ratos. O ensaio de inibição de Na+/K+-ATPase demonstrou que a telocinobufagina (21) e a bufalina (22) apresentaram maior afinidade às subunidades a2 e a3 da enzima isolada do hemisfério cerebral de rato, quando comparado à marinobufagina (20). No ensaio com a isoenzima da bomba de sódio a1b foi observado efeito aditivo na combinação ouabaína/marinobufagina e ouabaína/telocinobufagina. ______________________________________________________________________________________ ABSTRACT / Glandular secretions of toad species are an important source of bufadienolides, which exhibit interesting structural diversity and several biopharmacological properties. Here in it is described the isolation of bufadienolides from the Brazilian toad Rhinella schneideri parotoid glands secretion, including: marinobufagin (20), telocinobufagin (21), bufalin (22), hellebrigenin (23), the atypical 20S,21R-epoxymarinobufagin (62), 19- hydroxytelocinobufagin (63), besides the widespread steroid _-sitosterol (19). From natural bufadienolides were prepared the following derivatives: 3_-acetoxymarinobufagin (64), 3_-acetoxy-bufalin (65), 3_-acetoxy-telocinobufagin (66), 3_- acetoxy-20S,21R-epoxymarinobufagin (67), 3b,5b-diacetoxy-marinobufagin (68), 3b,5b,14b-triacetoxytelocinobufagin (69), and 3b,14b-diacetoxy-bufalin (70) by protection of hydroxyl at compounds 20 to 22, and 62; 20R,21S-epoxymarinobufagin (71), 20,21-epoxytelocinobufagin (72), and 20,21-epoxybufalin (73) by treatment of compounds 20 to 22 with Fe(acac)3-H2O2; 3-oxo-marinobufagin (74) by oxidation of compound 20 with PCC; 3-O-formyl-marinobufagin (75) by formylation of compound 20 with formic acid; 14a-H-15-oxo-3b,5b-dihydroxy-bufa-20,21-dienolide (79) and 14b-H- 15-oxo-3b,5b-dihydroxy-bufa-20,21-dienolide (80) by epoxide opening with perchloric acid at compound 20, and 3-oxo-5b-hydroxy-14b,15b-20,21-diepoxi-bufa-16,22- dienolide (83) by treatment of 20 with acetic acid-CrO3. The structural characterization of other byproducts derivatives are undergoing and will be detailed in due course. The cytotoxic evaluation showed that natural compounds 19 to 23, 62, and 63 and their derivatives 64 to 67 exhibited moderate to strong activity against human HL-60, SF-295, MDA-MB-435, and HCT-8 cancer cell strains. Peripheral blood lymphocytes (PBLs) were vulnerable to the toxic action of tested compounds, which however did not promote hemolysis of mouse erythrocytes. The Na+/+K-ATPase inhibitory assay demonstrates that telocinobufagin (21) and bufalin (22) showed more affinity to a2 and a3 subunities of the enzyme from rat cerebral hemisphere when compared to the marinobufagina (20). On the inhibition of human Na+/K+-ATPase a1b1 isoenzyme, additive effect was observed from the combination ouabain/marinobufagin as well as ouabain/telocinobufagin.
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Síntese de análogos succinimidas da (-)-julocrotinaCunha, Saulo Marques da 15 August 2013 (has links)
Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2013. / Submitted by Alaíde Gonçalves dos Santos (alaide@unb.br) on 2013-11-13T14:03:47Z
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2013_SauloMarquesdaCunha.pdf: 5424545 bytes, checksum: 70f8ae81d705e8d41b709943a346aa31 (MD5) / Compostos heterocíclicos sempre foram foco de estudo em síntese orgânica, tanto por serem utilizados como precursores de estruturas mais complexas, quanto por muitas vezes, estarem presentes em moléculas com potencial biológico. Nos últimos anos, a julocrotina, um alcaloide glutarimida, vem sendo reportada em uma série de publicações devido a sua potencialidade biológica, principalmente seu efeito leishmanicida. Atualmente, existem três diferentes rotas sintéticas descritas na literatura para esta molécula, e apenas uma delas retrata a síntese de análogos. Neste trabalho, foram sintetizados uma série de moléculas estruturalmente análogas à julocrotina empregando derivados succinimídicos, ao invés do anel glutarimida usual, via redução do tamanho do anel imídico formados a partir dos diácidos quirais (S)-málico e (R,R)-tartárico. Dentre as modificações destaca-se, a substituição do átomo de nitrogênio do grupo acila ligado ao anel imídico por oxigênio, resultando na formação de ésteres. Outra modificação envolveu a substituição da cadeia acila lateral por aminoácidos naturais N-Boc protegidos. Além disso, foram testadas duas diferentes metodologias para gerar o substrato imídico (S)-3-amino-1-fenetilpirrolidina-2,5-diona. Ao todo, foram sintetizadas 14 diferentes moléculas inéditas, com rendimentos que variaram de 54-94%, todas caracterizadas por espectroscopia de infravermelho e RMN de 1H e 13C e apresentando. _______________________________________________________________________________________ ABSTRACT / Heterocyclic compounds were always focus of study in organic synthesis, for both use as precursors to more complex structures and by often taking part in molecules with biological potential. In recent years, the glutarimide alkaloid julocrotine has been reported in a number of publications due to its biological potential effect as leishmanicidal. Currently, there are three different synthetic routes described in the literature for this molecule, only one described the synthesis of its analogues. In this work, we synthesized a serial of julocrotine analogous using succiniminics derived from diacids chiral (S)-malic acid and (R,R)-tartaric acid instead of the usual glutarimide ring. Replacement of the nitrogen atom of the acyl group bonded to the imidic ring by oxygen resulted in the formation of esters. Another modification involved the replacement of the acyl side chain for natural amino acids N-Boc protected. Also, two different methods were tested to generate the imidic substrate (S)-3-amino-1-phenethylpyrrolidine-2,5-dione. Altogether, 14 different molecules previously unreleased were synthesized in yields range from 54-94%, all of the were characterized by infrared spectroscopy and 1H and 13C NMR.
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Síntese do (R/S)-2-hidroxi-5-metil-hexan-3-ona, Sinomônio Emitido pela Espécie Araceae: P. acutatum e T. ulei; e Estudos Visando a Síntese Total da (R,R)-PirenoforinaSANTOS FILHO, Everaldo Ferreira dos, PRINCIVAL, Jefferson Luiz 31 January 2013 (has links)
Submitted by Danielle Karla Martins Silva (danielle.martins@ufpe.br) on 2015-03-12T16:25:54Z
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Previous issue date: 2013 / CAPES / O Capítulo 1 descreve a síntese do composto racêmico 2-hidroxi-5-metilhexan-
3-ona, (R/S)-1, que foi obtido em 4 etapas sintéticas, e em um
rendimento global de 27% a partir do aminoácido 9. Essa aciloína (R/S)-1 é um
componente volátil emitido pelas espécies de plantas P. acutatum e T. ulei,
apresentando atividade atrativa aos besouros da tribo Cyclocephalini para o
processo de polinização. Além disso, esse composto têm sido objeto de
estudos tanto na indústria farmacêutica quanto na indústria alimentícia
(Esquema I).
Esquema I
No Capítulo 2, é descrito um estudo visando a síntese do composto 4-(2-(3-
hidroxiprop-1-inil)-1,3-dioxolan-2-il)-butan-2-ol (44). O mesmo foi obtido em 3
etapas sintéticas e 41% de rendimento. A síntese desta substância foi
realizada, a partir do alcool propargílico 39 e a lactona 42, ambos comerciais.
Como etapa chave dessa síntese está a adição 1,2- do sal de trifluoroborato
41B à lactona 42 levando a formação da -hidroxicetona 43 (Esquema II).
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Atividade bactericida de um novo derivado 1,2,4-oxadiazol-hidrazida frente ao Mycobacterium fortuitum e Mycobacterium smegmatisVICENTE, Iêda Cristina da Silva January 2003 (has links)
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Previous issue date: 2003 / As infecções causadas pelas micobactérias atípicas são freqüentes em pacientes
imunocomprometidos, particularmente aqueles contaminados com o HIV. Os
quimioterápicos normalmente utilizados não são suficientes, devido a crescente
deficiência no tratamento da tuberculose e micobacterioses. Por esta razão, novos
experimentos são necessários para obtenção de novas drogas para o tratamento
desses pacientes. O objetivo desse estudo foi determinar in vitro a atividade
bactericida de uma nova hidrazida, [3-(4-hidroxi-fenil)-1,2,4-oxadiazol-5-il]- acil -
hidrazida e de sua associação com o p-flúor-fenilalanina, um inibidor da biossíntese
do micosídio-C. Os microrganismos testados M. fortuitum e M. smegmatis foram
isolados de pacientes imunocomprometidos hospitalizados. A atividade bactericida in
vitro do derivado hidrazínico e p-flúor-fenilalanina e sua associação foram estudadas
pelo método da curva de morte versus tempo (Time Killing Curve). Após 120 horas
de exposição foram observados um decréscimo no crescimento de 1,45 ± 0,39 log10
e 2,41 ± 0,17 log10 frente o M. fortuitum e M. smegmatis, respectivamente. Com a pflúor-
fenilalanina não foi observada nenhuma diminuição do crescimento. Nas
associações foram observadas as diminuições do crescimento de 1,08 ± 0,59 log10
frente ao M. fortuitum e de 2,08 ± 0,25 log10 para o M. smegmatis. Não foi verificado
recrescimento nas culturas. O derivado hidrazínico demonstrou atividade contra o
M. fortuitum e M. smegmatis, contudo sua atividade não foi acentuada na associação
com o p-flúor-fenilalanina
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Síntese, caracterização estrutural e atividade antiinflamatória de derivados tiazolidínicos e imidazolidínicosTarciso Martins Pereira, Daniel January 2003 (has links)
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Previous issue date: 2003 / Aos núcleos imidazolidínico e tiazolidínico, devido à sua reatividade química e
conseqüente afinidade por biomacromoléculas, são atribuídos diversas atividades
biológicas, fato que direcionou nossas pesquisas na busca de novos agentes
biologicamente ativos das séries 5-arilideno-3-(4-metil-benzil)-tiazolidina-2,4-diona
e 5-benzilideno-3-(4-flúor-benzil)-4-tioxo-imidazolidin-2-ona. A substituição em
posição 3 do anel heterocíclico, em meio alcalino, foi realizada pela utilização do
cloreto de 4-metil-benzil para o núcleo tiazolidínico e do brometo de 4-flúor-benzil
para o núcleo imidazolidínico. A 3-(4-flúor-benzil)-imidazolidina-2,4-diona sofreu
uma tionação na carbonila da posição 4. Em seguida, a substituição em posição 5
dos derivados tiazolidínicos e imidazolidínicos foi realizada por uma adição do tipo
Michael da 3-(4-metil-benzil)-tiazolidina-2,4-diona e da 3-(4-flúor-benzil)-4-tioxoimidazolidin-
2-ona com derivados 3-aril-2-ciano-acrilatos de etila substituídos. As
estruturas químicas dos compostos sintetizados foram devidamente comprovadas
por espectroscopia de infravermelho e de ressonância magnética nuclear de
hidrogênio. Os ensaios antiinflamatórios foram realizados através do método de
indução do edema de pata com a carragenina em ratos Wistar, para os derivados
5-arilideno-3-(4-metil-benzil)-tiazolidina-2,4-diona, utilizando a indometacina como
padrão
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Síntese, comprovação estrutural, modelagem molecular e avaliação da atividade antiinflamatória de novos derivados tiazolidínicosDiniz Barros, Cleiton 31 January 2008 (has links)
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Previous issue date: 2008 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Entre as patologias em que o processo inflamatório participa merecem realce a artrite reumatóide, a pancreatite aguda e o câncer, onde este último pode ser originado por uma inflamação crônica. Alguns mediadores inflamatórios se sobressaem nessas enfermidades, como TNF-α, iNOS, e NF-kB que são devidamente modulados pelo PPARs (Receptores ativadores da proliferação de peroxissomos). A necessidade de novos fármacos antiinflamatórios com menos efeitos adversos direcionam estudiosos a intensificar as pesquisas para a descoberta de novos compostos. Os dados encontrados na literatura demonstram as tiazolidinadionas como ligantes sintéticos dos PPARs e, por esta razão possuem atividade inibidora da inflamação. Com esse propósito, e dando continuidade aos trabalhos realizados no Laboratório de Síntese e Planejamento de Fármacos (LPSF/GPIT/UFPE), foram sintetizados novos compostos arilideno-tiazolidina-2,4-dionas (ATZDs) das séries: 5-benzilideno-3-(2-bromo-benzil)-tiazolidina-2,4-diona (LPSF/GQ), 5-benzilideno-3-(2-cloro-6-flúor-benzil)-tiazolidina-2,4-diona (LPSF/GQ) e 5-benzilideno-3-(3-cloro-benzil)-tiazolidina-2,4-diona (LPSF/TA). A síntese foi realizada partindo-se da tiazolidina-2,4-diona. Os derivados ATZDs sintetizados foram obtidos por reações de N-alquilação em posição 3 da tiazolidina-2,4-diona, e por reações de adição de Michael, em posição 5. As estruturas químicas dos compostos ATZDs sintetizados foram devidamente comprovadas por espectroscopia de ressonância magnética nuclear de hidrogênio, infravermelho e espectrometria de massas. Também foi realizada a avaliação da atividade antiinflamatória pelo método experimental in vivo do air pouch induzido por carragenina, nas doses de 0,03, 0,3 e 3 mg/Kg. O estudo de docking realizado na proteína PPARγ, utilizando o programa FlexX 7.2, sugere que os derivados ATZDs em estudo apresentam ação agonista no PPARγ. Foi observado que os derivados 3-(2-bromo-benzil)-5-(4-metilsulfonil-benzilideno)-tiazolidina-2,4-diona (LPSF/GQ-58) e 3-(3-cloro-benzil)-5-(4-metilsulfonil-benzilideno)-tiazolidina-2,4-diona (LPSF/TA-02), e 5-Bifeni-4-il-metileno-3-(3-cloro-benzil)-tiazolidina-2,4-diona (LPSF/TA-03), que apresentaram os melhores resultados de inibição antiinflamatória, como também melhores resultados de docking no PPARγ
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