Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Agrárias, Programa de Pós-Graduação em Aquicultura, Florianópolis, 2016 / Made available in DSpace on 2017-05-23T04:18:09Z (GMT). No. of bitstreams: 1 345790.pdf: 1742590 bytes, checksum: 0f2aeca994d2558dfae1076df3728c91 (MD5) Previous issue date: 2016 / O crescimento demográfico, assim como a expansão tecnológica e industrial, tem causado sérias ameaças ao ambiente aquático, principalmente nas áreas costeiras. O lançamento de dejetos provenientes das mais variadas ações antrópicas, como os provenientes da indústria do petróleo e esgoto sanitário, provoca danos aos animais aquáticos, colocam em risco a atividade de aquicultura e afeta, consequentemente, a população humana. Os dejetos lançados no ambiente, possuem uma das mais variadas e complexas misturas, rica em nutrientes e compostos químicos, podendo formar subprodutos ainda mais tóxicos ao entrarem em contato entre si. Estes compostos químicos podem provocar alterações iniciais a nível fisiológico, celular e molecular nos organismos, e desta forma, estas respostas perante aos contaminantes podem ser utilizadas como biomarcadores de contaminação aquática. Espécies de moluscos bivalves são comumente utilizados como organismos biondicadores de contaminação aquática. A vieira Nodipecten nodosus é uma espécie de importância econômica, principalmente para as regiões Sul e Sudeste do Brasil e possui características importantes como movimentação lenta e capacidade de bioacumular contaminantes em seus tecidos rapidamente. Análises enzimáticas e moleculares são empregadas para elucidação de respostas dos organismos frente à exposição aos contaminantes. O presente estudo teve como objetivo (i) avaliar a capacidade de bioacumulação e depuração das vieiras; (ii) avaliar as respostas de biomarcadores bioquímicos clássicos; (iii) analisar genes conhecidos por atuarem na biotransformação de xenobióticos e potenciais genes candidatos a novos biomarcadores de contaminação aquática em vieiras N. nodosus. Para tanto, os exemplares de vieiras foram expostos ao fenantreno e ao óleo cru. Os resultados dos biomarcadores bioquímicos e moleculares foram analisados nas brânquias, 24 e 96 h após a exposição à duas concentrações de fenantreno e 96 h após a depuração; assim, como a análise química dos tecidos, verificou a bioacumulação e eliminação da substância, após 96 h de exposição e depuração. Os resultados indicam que N. nodosus é capaz de induzir uma resposta antioxidante relacionada com a biotransformação de fenantreno, e a depuração pode ser um protocolo eficaz para bivalves após a contaminação. Além disso, os resultados referentes à exposição ao óleo cru mostraram um conjunto de 14 genes biomarcadores de contaminação aquática por hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPAs), e o uso de brânquias e glândula digestiva como tecidos-alvo. Estes ensaios poderiam seraplicados como parâmetros adicionais em programas de biomonitoramento em áreas como as de produção de petróleo ou gás natural, especialmente offshore. Isto poderia ajudar a caracterizar a possível contaminação por HPAs em tais áreas, e monitorar a persistência, o destino e os efeitos destas substâncias químicas durante e após os eventos de derramamento de óleo.<br> / Abstract : Population growth, as well as the technological and industrial expansion, has caused serious threats to the aquatic environment, especially in coastal areas. Waste release from human activities, such as oil industry and sewage treatment/discharge, causes damage to aquatic animals, put at risk aquaculture activities and affects the human population. The waste released into the environment is one of the most varied and complex mixtures, rich in nutrients and chemicals, which can form even more toxic by-products when in contact with each other. These chemicals can cause physiological, cellular and molecular changes in the organisms which can be used as biomarkers of water pollution. Bivalve mollusc species are commonly used as biondicator of water contamination. Scallops Nodipecten nodosus is a species of economic importance, especially to the south and southeast Brazil and has important features, such as low mobility and high ability to quickly bioaccumulate contaminants. Enzymatic and molecular analyses are employed to elucidate responses of organisms upon exposure to contaminants. This study aimed to (i) evaluate the bioaccumulation capacity and depuration of scallops; (ii) evaluate the responses of classical biochemical biomarkers; (iii) analyze genes known to work in the biotransformation of xenobiotics and potential candidate genes as new biomarkers of water pollution in scallops N. nodosus. Therefore, scallops were exposed to phenanthrene and crude oil. The results of biochemical and molecular biomarkers were analyzed in the gills, after 24 and 96 h of exposure to two phenanthrene concentrations and after 96 h of depuration, as well as chemical analysis of the tissues found to bioaccumulate and removal of the substance after 96 h exposure and depuration. These results indicate that N. nodosus is capable of inducing an antioxidant response related to the biotransformation of phenanthrene, and depuration can be an effective protocol for bivalve after contamination. Moreover, the results for exposure to crude oil pointed to a set of 14 genes from N. nodosus as biomarkers of aquatic contamination to polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), and the use of gills and digestive gland as target tissues. These assays could be applied as additional parameters in biomonitoring programs in areas with oil and gas production or contamination, especially offshore ones. This could help to characterize possible PAHs contamination in suchareas, and monitor the persistence, fate and effects of these chemical during and after oil spill events.

Neste trabalho sintetizou-se álcoois de moléculas policíclicas tensas e seus respectivos fosfinitos, cujo esqueleto básico é constituído de norbornanos e compostos endo-endo e exo-endo tetraciclododecanos, com o objetivo de usá-los na preparação de catalisadores catiônicos de Ródio. Utilizou-se o ácido α-acetamidocinâmico, uma olefina pró-quiral, para testar o potencial catalítico dos compostos preparados. / In this work polycyclic alcohols of strained molecules, whose basic structures were made of norbomanes, endo-endo and endo-exo tetracyclic dodecanes compounds, were prepared. Their respective phosphinites were synthesized to be used as ligands in Rhodium cationic catalysts' systems. α acetoamidocinnamic acid, a pro-chiral olefin, was used in order to test the catalytic potential of these prepared compounds.

Orientador : Prof. Dr. Sandro Froehner / Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Tecnologia, Programa de Pós-Graduação em Engenharia Ambiental. Defesa: Curitiba, 05/04/2017 / Inclui referências : f. 58-64 / Resumo: Foram determinadas as degradações de três HPAs (fenantreno, antraceno e pireno) em pilhas de solo argiloso, com períodos compreendidos entre 1 e 45 dias. As pilhas foram montadas em 4 conjuntos, cada conjunto foi montado da seguinte maneira: O primeiro conjunto era composto por solo natural, o segundo por solo natural e 5% de peróxido de magnésio, o terceiro por solo natural esterilizado, a 180oC, durante 2 horas, e o quarto conjunto foi montado com solo esterilizado e adição de 5% de peroxido de magnésio. Foi caracterizada a formação do radical hidroxila resultado da reação entre o MgO2 e o Fe(II). O radical acelera a degradação. A pilha de solo natural com 5 % de MgO2, apresentou, ao final dos 45 dias, uma redução na concentração dos HPAs em 18,45% comparado com a pilha de solo natural sem o peroxido. Os dois conjuntos de pilhas com peróxido de magnésio em sua composição apresentaram as maiores taxas de degradação para os períodos de 1 e 15 dias para os 3 HPAs analisados. Após o período de 15 dias, as biopilhas que contendo peróxido de magnésio estabilizaram, indicando o declínio da disponibilidade de Fe(II), consumido devido a reação de Fenton modificada. Palavras-chave: HPAs, Peróxido de magnésio, biorremediação, radical hidroxilat / Abstratc: It was determinated the chemical degradation of three polycyclic aromatic compounds (phenanthrene, anthracene and pyrene) in piles of silt soil amended with magnesium peroxide (MgO2). The experiment was between 1 and 45 days. The piles were assembled in 4 sets. The first set consisted of natural soil, the second was composed by natural soil and 5% of MgO2, whilst natural soil sterilized at 180 ° C for 2 hours was used for the third batch. The fourth set was constituted by sterilized soil and 5% MgO2. The presence of hydroxyl radical, resulted from reaction between MgO2 and Fe (II), was confirmed by EPR (Electron paramagnetic resonance) analysis the pile, composed by natural soil and 5% of MgO2, showed 18.45% reduction of PAHs in comparison to the pile composed only with natural soil after 45 days. Sets of experiments, which MgO2 was added, presented the highest rates of degradation of HPAs. After the 15- day period, pile the degradation process stopped, probably due the lack of limiting reagent, in other words, the lack of Fe (II). Keyword: HPAs, Magnesium peroxide, remediation, soil treatment, hydroxyl radical

Orientador : Prof. Dr. Mário Antônio Navarro da Silva / Co-orientadora : Profª. Drª. Marta Margarete Cestari / Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Biológicas, Programa de Pós-Graduação em Ciências Biológicas (Entomologia). Defesa: Curitiba, 2014 / Inclui referências / Área de concentração : Entomologia / Resumo: O fenantreno está entre os 16 Hidrocarbonetos Policíclicos Aromáticos, considerados prioritários para o monitoramento ambiental. Contudo, os danos ao DNA, sobre os organismos bentônicos, são pouco conhecidos. Assim, o objetivo do estudo foi avaliar os efeitos genotóxicos, em exposição aguda (96 horas) e crônica (oito dias), e na biologia de Chironomus sancticaroli em exposição crônica, ao fenantreno. Primeiramente, bioensaios agudos foram feitos para determinar as concentrações letais, obtendo-se CL2 = 0,83 mg.l-1, CL10 = 1,06, CL30 = 1,34 mg.l-1 e CL50 = 1,6 mg.l-1. O fenantreno demonstrou ser genotóxico às larvas de C. sancticaroli em exposição aguda, nas concentrações 0,16 mg.l-1 (CENO- concentração de efeito não observado) 0,83 mg.l-1, 1,06 mg.l-1, 1,34 mg.l-1 e 1,6 mg.l-1 e em exposição crônica nas concentrações 0,83 mg.l-1 e 1,06 mg.l-1. Os parâmetros biológicos foram avaliados em exposição crônica nas concentrações 0,83 mg.l-1 e 1,06 mg.l-1. O fenantreno provocou redução do tamanho da cápsula cefálica e atrasos no desenvolvimento larval para ambas as concentrações analisadas. Atrasos na emergência dos adultos e dos machos e redução no número de indivíduos adultos foram observados em todas as concentrações avaliadas. A fecundidade potencial não sofreu alteração em exposição ao fenantreno. Os resultados sugerem que o fenantreno é genotóxico as larvas de C. sancticaroli e provoca alterações em nível populacional. Palavra chave: HPAs, Ensaio Cometa, Desenvolvimento, Emergência / Abstract: The phenanthrene is among the 16 PAHs considered relevant for environment monitoring. Therefore, DNA damage on benthic organisms are few studied. The objective of this study was to evaluate the genotoxic effects on acute (96 hours) and chronic (eight days) and in biology of Chironomus sancticaroli in chronic exposure to phenanthrene. First, acute bioassay for calibration of lethal concentration was carried out, obtaining LC2 = 0,83 mg.l-1, LC10 = 1,06, LC30 = 1,34 mg.l-1 and LC50 = 1,6 mg.l-1. The phenanthrene demonstrated to be genotoxic for C. sancticaroli larvae in acute exposure at 0,16 mg.l-1 (NOEC - No Observed Effect Concentrations), 0,83 mg.l-1, 1,06 mg.l-1, 1,34 mg.l-1 and 1,6 mg.l-1 concentrations and in chronic exposure at 0,83 mg.l-1, 1,06 mg.l-1 concentrations. Biologics parameters were evaluate in chronic exposure at 0,83 mg.l-1 and 1,06 mg.l-1 concentrations. The phenanthrene caused reduction on the size of the head capsule and delay of larvae development in two concentrations evaluated. Delay in adults emergence, males emergence and reduction of adults number, were observed in all concentrations evaluated. The potential fecundity wasn't modified by phenanthrene exposure. The resulted indicated that the phenanthrene is genotoxic for C. sancticaroli larvae and cause effects in population level. Keywords: PHAs, comet assay, development, emergency

Neste trabalho sintetizou-se álcoois de moléculas policíclicas tensas e seus respectivos fosfinitos, cujo esqueleto básico é constituído de norbornanos e compostos endo-endo e exo-endo tetraciclododecanos, com o objetivo de usá-los na preparação de catalisadores catiônicos de Ródio. Utilizou-se o ácido α-acetamidocinâmico, uma olefina pró-quiral, para testar o potencial catalítico dos compostos preparados. / In this work polycyclic alcohols of strained molecules, whose basic structures were made of norbomanes, endo-endo and endo-exo tetracyclic dodecanes compounds, were prepared. Their respective phosphinites were synthesized to be used as ligands in Rhodium cationic catalysts' systems. α acetoamidocinnamic acid, a pro-chiral olefin, was used in order to test the catalytic potential of these prepared compounds.

Neste trabalho foi observado um rearranjodiotrópico do composto quiral (+)-1 o que levou na sua racemização. Verificou-se que esse processoé termicamente permitido pela simetria dos orbitais de fronteira HOMO-LUMO. Posteriormente, constatou-se que o rearranjo não era somente governado pela temperatura, mas também pelas condições reacionais, respeitada a simetria de orbitais. A partir da obtenção dos precursores quirais (−)-40 e (−)-41 através de reação de transesterificação de (±)-40 com acetato de vinila catalisada pela lípase da Cândida rugosa, realizou-se a síntese de uma série de compostos quirais bicíclicos 1,3 di-substituídos, dióis e aminoálcoois. Estes bicíclicos quirais foram testados como indutores quirais na reação de adição enantioseletiva de dietilzinco ao benzaldeído. Observou-se, no caso dos aminoálcoois, que a posição do estereocentro C-O tem uma importância fundamental no processo, determinando o grau de enantioseletividade da reação. Sintetizou-se o aminoálcool (+)-63 o qual foi utilizado na redução enantioseletiva de cetonas pró-quirais através da síntese, in situ, de sua oxazaborolidina.

Orientador: Mary Rosa Rodrigues de Marchi / Banca: Manoel Lima de Menezes / Banca: Magali Conceição Monteiro da Silva / Resumo: Este trabalho objetivou otimizar e validar método para determinação de hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPAs) em rapadura. Foram estudados os 17 HPAs considerados como contaminantes prioritários pela agência americana NIOSH (National Institute of Occupational Safety and Health). As figuras de mérito estudadas na otimização da resposta do sistema cromatográfico foram: fator de retenção (k'), seletividade (") e número de pratos teóricos (N) através de variáveis como: composição da fase móvel, tipo de fase móvel e estacionária e vazão da fase móvel. O sistema de detecção fluorescente foi otimizado para a melhor resposta dos analitos de interesse. As condições otimizadas para o sistema de HPLC-Fluorescência incluem: coluna Supelcosil LC PAH (250 mm x 4,6 mm x 5 æm), sistema eluente acetonitrila/água, gradiente de 60% (5min) a 100% acetonitrila em 20 minutos (15 min), e 60% de acetonitrila (2 min). Os comprimentos de onda de excitação e de emissão utilizados foram : 220/320nm (0-10 min), 240/398 nm (10,01-32,5 min) e 300/498 (32,51 - 35 min). No preparo da amostra de rapadura foram otimizados diversos parâmetros como: razão massa/volume, tempo e número de extrações no sistema de ultra-som e melhor solvente extrator. Utilizando-se as condições analíticas otimizadas, foram determinados os limites de detecção e quantificação do método cromatográfico, de acordo com a IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). O método otimizado e validado foi aplicado a amostras de rapadura comercializadas em Araraquara(SP) e Natal (RN). Não foi encontrado benzo(a)pireno em nenhuma das amostras, sendo possível quantificar pireno, fenantreno e fluoranteno em todas as amostras. O total de HPas variou entre 0,97 e 1,56 æg.Kg-1. / Abstract: This work aimed to optimize and validate an analytical method for polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) quantification in rapadura (sugar cane candy) and applied the method to rapadura samples marked in Araraquara (SP) and Natal (RN). It was investigated seventeen PAHs considered priorytary contaminants by American institutions on NIOSH (National Institute of Occupational Safety and Health). In the optimization of the chromatographic response was studied: factor of retention (k'), selectivity (") and theoretical plate number (N). Variables as composition of the mobile phase, type of mobile and stationary phase and flow of the mobile phase was optimized. The fluorescent detection system was optimized for the best detection of the compounds of interest. Optimized chromatographic conditions (HPLC/Flu) include: column Supelcosil LC PAH (250 mm x 4, 6 mm x 5 æm), elution with acetonitrile/water, gradient of 60% (5min) the 100% acetonitrile in 20 minutes (15 min), and 60% of acetonitrile (2 min). The wave lengths of used excitation and emission were: 220/320nm (0-10 min), 240/398 nm (10, 01-32, 5 min) and 300/498 (32.51 - 35 min). In the treatment of the sample several parameters were optimized as: ratio mass/volume, time and number of extractions in ultrasonic bath and better solvent extractor. Using the optimized analytical conditions, it can be determined the limits of quantification and detention of the chromatographic method, in accordance with the IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Rapadura samples from Araraquara(SP) and Natal(RN) were analysed. Benzo(a)pyrene was not found in none sample. It as possible quantify pyrene, phenantrene and fluoranthene in all samples. The total PAHs ranged from 0,97 to 1,56 æg Kg-1. / Mestre

Orientador : Prof. Dr. Sandro Froehner / Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Tecnologia, Programa de Pós-Graduação em Engenharia Ambiental. Defesa: Curitiba, 04/05/2015 / Inclui referências : f. 110-115 / Resumo: O presente trabalho apresenta um estudo de um processo de biorremediação de solo contaminado por HPA's utilizando peróxido de magnésio (MgO2) como fonte de liberação de oxigênio. Deste modo, com a sucessiva liberação do O2, a população de microrganismos aeróbios tende a crescer promovendo a degradação dos compostos orgânicos indesejados. Foi estudada a degradação dos hidrocarbonetos policíclicos aromáticos utilizando quatro tipos diferentes de compostos. São eles: ORC® - Oxygen Release Compound (produto comercial de peróxido de magnésio), Peróxido de Magnésio preparado, Peróxido de Magnésio preparado com adição de fosfato e Peróxido de Magnésio em conjunto com reação modificada de Fenton. A efetividade do processo foi comparada com uma sequência de amostras "Branco", contendo apenas o solo contaminado, garantindo a validação do estudo. Cada recipiente continha a mesma concentração de poluente e mesma massa de MgO2, variando apenas o tipo de composto utilizado. O nível de contaminação do solo estudado seguiu valores orientados pela CONAMA 420 para intervenção do solo e prevenção. Durante o período de degradação as amostras foram mantidas em recipientes fechados dentro de incubadora, de modo a obter-se na final valores de constante de degradação referente a cada tipo de peróxido de magnésio utilizado. Foi realizado também, paralelo aos experimentos de degradação de HPAs, contagem de bactérias heterotróficas aeróbias, com o intuito de avaliar o crescimento da população microbiana e os tipos de microrganismos desenvolvidos. O período de degradação estudado foi de 60 dias. Palavras-Chave: Remediação, Solo, HPA's, Peróxido de Magnésio / Abstract: This work presents a study of a remediation process of soil contaminated with PAH's using magnesium peroxide (MgO2) as a source of oxygen. Thus, with the subsequent release of O2, the population of aerobic microorganisms tends to grow, promoting the degradation of unwanted organic compounds. Degradation of polycyclic aromatic hydrocarbons was studied using four different types of compounds, which are: ORC® - Oxygen Release Compound (commercial product of Magnesium Peroxide), laboratory Magnesium Peroxide produced by Federal University of Paraná, Magnesium Peroxide laboratory with added Phosphate and Magnesium Peroxide with modified Fenton reaction. The effectiveness of the process was compared to a sequence of samples "Blank", containing only the contaminated soil, ensuring the validation study. Each vial contained the same concentration of pollutant and mass of MgO2, varying only the type of compound used. The level of soil contamination studied was followed by normative instruction of CETESB 195-2005 for intervention and prevention of soil. During the period of degradation the samples were kept in an incubator and sealed containers, which is important for preventing the changes of the properties in soil. In order to evaluate the growth of the microbial population another study was also conducted along with the experiments of degradation of PAHs. The count of aerobic heterotrophic bacteria was conducted and the type of microorganism developed was identified. The degradation time was studied in 60 days. Key-words: Biorremediation, PAH, Magnesium Peroxide

Resumo: O presente trabalho teve como objetivo avaliar a composição e distribuição de hidrocarbonetos alifáticos (n-alcanos) e policíclicos aromáticos (HPAs) no sedimento ao longo do litoral do estado de Paraná, Brasil, em três campanhas de amostragem. Para representar a distribuição de hidrocarbonetos, doze pontos foram estudados em 5 municípios do litoral (Matinhos, Pontal do Paraná, Guaratuba, Paranaguá e Guaraqueçaba), sendo 7 amostras coletadas em rios na região e 5 amostras oceânicas. Para identificar a contribuição antrópica e as fontes de matéria orgânica nos ambientes estudados, foram realizadas análises físico-químicas e espectroscópicas em amostras da coluna d'água. A concentração total de n-alcanos variou entre 1173,5 a 52515,0 ng.g-1 e a de HPAs entre 74,5 a 10843,5 ng.g-1 de sedimento seco. Observou-se o predomínio de n-alcanos n-C27, n-C29 e n-C31, os quais representam origem biogênica terrestre. Enquanto os HPAs apresentaram maiores concentrações dos compostos com 3 ou mais anéis aromáticos com fontes pirogênicas predominantes. Na coluna d'água, os pontos localizados em balneários apresentaram interferência antrópica proveniente de efluentes domésticos, representados por altos valores de nitrogênio amoniacal e ortofosfato, atingindo a concentrações de 5,46 mg.L-1 e 0,86 mg.L-1, respectivamente. Muitas vezes tais concentrações excedem o limite mencionado pela legislação CONAMA 357/05. Os resultados de espectrofotometria de fluorescência e ultravioleta visível indicaram matéria orgânica predominante de fontes alóctones em ambientes próximos a praia, e mistura de substâncias húmicas terrestre e marinha em amostras oceânicas.

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:29:06Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2011-08-26Bitstream added on 2014-06-13T20:38:18Z : No. of bitstreams: 1 ferrizzi_vc_me_sjrp.pdf: 1611524 bytes, checksum: dc7ddb08f93a8a08f46ca06614d12b8d (MD5) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / Hidrocarbonetos Policíclicos Aromáticos (HPA) fazem parte de uma classe de compostos denominados Substâncias Tóxicas Persistentes, tendo como principais características elevada toxicidade e persistência no ambiente, sendo as fontes petrogênicas, pirogênicos e biogênicas as que mais contribuem para o aporte destes compostos. A Bacia Hidrográfica do Turvo/Grande (BHTG) é caracterizada por pequenos parques industriais e intensa atividade agrícola com destaque a cana-de-açúcar, que vem acompanhada por processos de queimadas. Neste contexto, este trabalho teve como principal objetivo utilizar a determinação de 1-hidróxipireno em bílis de peixes como biomarcador de exposição para HPA e também determinar o histórico destes em sedimentos de rios da BHTG. As coletas de amostras de peixe (160 amostras) e sedimento (superficial e profundidade) nos rios Preto (CAPRP), Turvo (PORTUR e RTURG) e Grande (RGRANDE) foram feitas em dois períodos distintos: fevereiro e julho de 2010. A determinação do 1-hidroxipireno nas amostras de bílis de peixes foi realizada de acordo com o método proposto por Ariase et alii (1993). Os HPA dos sedimentos foram extraídos de acordo com o método 3540C (EPA) e a quantificação foi realizada empregando Cromatografia Líquida de Alta Eficiência com detector de Fluorescência (HPLC-DF). As concentrações do 1-hidróxipireno no ponto RTURG da coleta de fevereiro de 2010 variaram na faixa de 210 a 1025 µg L-1, com valor médio de 780 ± 281 µg L-1. Para as amostras de peixes coletadas em julho de 2010 no ponto CAPRP, os valores estiveram na faixa de 397 - 6463 µg L-1, com valor médio de 1300 ± 1130 µg L-1. Para os pontos PORTUR e RTURG, os valores médios de concentração de 1-hidróxipireno na bílis dos peixes foram... / Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) constitute a class of compounds denominated as Persistent Toxic Substances, having as main characteristics high toxicity and persistence in the environment, being that the sources petrogenic, pyrogenic and biogenic contribute most to the intake of these compounds. Turvo/Grande watershed (BHTG) is characterized by a small industrial facilities and intensive agriculture especially sugarcane activity, which is accompanied by the burning process. In this context, this work aimed to use the determination of 1-hydroxypyrene in fish bile as a biomarker of exposure to PAHs and also determine the history of these in the sediments from BHTG rivers. The sampling of fish (160 samples) and sediment (surface and deep) in the Preto (CAPRP), Turvo (PORTUR e RTURG) e Grande (RGRANDE) rivers, were made in two distinct periods: February and July of 2010. The determination of 1-hydroxypyrene in fish bile samples was performed according to the method proposed by Ariase et alii (1993). PAHs were extracted of the sediments according to the method 3540C (EPA) and the quantification was performed using high performance liquid chromatography with fluorescence detector (HPLC-FD). Concentrations of 1-hydroxypyrene is fish bile samples collected in RTURG (February 2010) ranged from 210 to 1025 µg L-1, the average values 780 ± 281 µg L-1. For fish samples collected in CAPRP in July 2010 , values ranged 397-6463 µg L-1, with an average of 1300 ± 1130 µg L-1. For PORTUR and RTURG, the mean concentration of 1-hydroxypyrene in fish bile were 1643 ± 744 µg L-1 and 588 ± 183 µ g L-1, respectively. PAHs concentration along the sediment profile showed similar behavior. In general, for all PAHs there was a trend of reduction with increasing depth in sediment cores. The total concentration... (Complete abstract click eletronic access below)