In der vorliegenden Dissertation geht es um die Synthese und Charakterisierung chiraler, redoxaktiver (Raumtemperatur-)Ionischer Flüssigkeiten basierend auf Ferrocen und der natürlich vorkommenden Aminosäure S-Prolin. Diese Baueinheiten sind entweder über eine Ether- oder über eine Esterverbrückung verknüpft. Auch der Anionenaustausch vom I– - zum CF3SO3– - sowie (CF3SO2)2N– -Salz (kurz NTf2–) wird dargelegt und der Einfluss des Anions auf den Schmelzpunkt der Verbindungen untersucht und diskutiert. Die Redoxaktivität wird durch das im Ferrocen enthaltene Fe II eingebracht, das reversibel zu Fe III oxidiert werden kann. Aufgrund des Pyrrolidin-Rings sind die dargestellten Verbindungen stets chiral und bilden nach der Quaternisierung mit Halogenalkanen Diastereomere, soweit die Alkylkette größer als Methyl ist. Das Diastereomerenverhältnis wurde mittels 1H-NMR-Spektroskopie und in einem Fall anhand von Röntgenpulverdiffraktogrammen durch Rietveld-Verfeinerung analysiert. Die Verbindungen wurden thermisch anhand simultaner thermischer Analysenund Tieftemperaturversuchen untersucht, die belegen, dass die Synthese von insgesamt sechs neuen Raumtemperatur-Ionischen Flüssigkeiten gelang. Davon basiert eine Verbindung, (1S2S)- und (1R2S)-2-[(Ferrocenylcarbonyl)oxy]methylen-N-methyl-N-pentylpyrrolidin-1-iumiodid, auf I– und fünf Verbindungen enthalten NTf2– als Gegenion. Das Diastereomerengemisch der Verbindungen (1S2S)- und (1R2S)-N-Butyl-2-[(ferrocenylcarbonyl)oxy]methylen-N-methylpyrrolidin-1-ium NTf2– besitzt den größten Flüssigkeitsbereich von -25 bis +263 °C und auch die höchste Zersetzungstemperatur aller hier dargestellten Verbindungen. Insgesamt werden in dieser Arbeit elf Einkristallstrukturanalysen vorgestellt, wobei es sich um drei Verbindungen des Typs FcCH2N(CH3)2(CnH2n+1)I (Fc = Ferrocenyl, n = 1,2,3), Ferrocenmonocarbonsäurechlorid, zwei ether- sowie fünf esterverbrückte Verbindungen handelt. Mikrokristalline Proben wurden mittels Röntgenpulverdiffraktometrie charakterisiert. Ergänzende Analysen wurden mittels UV-Vis- und IR-Spektroskopie sowie Massenspektrometrie und Elementaranalyse durchgeführt. Ein wichtiger Aspekt bei Ferrocenverbindungen ist das Redoxpotential, welches mittels Cyclovoltammetrie bestimmt wurde. Hierbei liegt das Formalpotential des Fe II /Fe III -Redoxpaars der etherverbrückten Verbindungen bei +0,05 V und bei den esterverbrückten Verbindungen unabhängig vom Anion bei +0,28 V vs. Ferrocen/Ferrocenium in Acetonitril. Bei den iodidhaltigen Verbindungen zeigt das I– -Ion ebenfalls eine Redoxaktivität bei E(0,f,Fc) = -0,18 V und 0,22V. Die Diffusionskoeffizienten der esterverbrückten Triflat- und NTf2– -Verbindungen liegen in der Größenordnung von 7·10−6 cm2/s und die heterogenen Geschwindigkeitskonstanten bei 0,01 cm/s. / The present dissertation deals with the synthesis and characterization of chiral, redoxactive room temperature ionic liquids (RTILs) based on ferrocene and the naturally occurring amino acid S-proline. These building blocks are coupled either via an ether- or an ester-bridge. The anion exchange from I– to CF3SO3– and (CF3SO2)2N– salts (abbreviated as NTf2–) is presented. The influence of the anion on the melting point of the compound is investigated and discussed. The redox activity is introduced into the molecule via the Fe II -containing ferrocenyl groups, which can be oxidized reversibly to Fe III . The synthesized compounds based on the pyrrolidine ring are chiral. After quaternization with alkyl halides, they form diastereomers in case of alkyl chains longer than methyl. The ratio of the different diastereomers was analyzed by 1H NMR spectroscopy and, in one case, by Rietveld refinement of the X-ray powder diffraction pattern. The thermal behavior of the compounds was studied by simultaneous thermal analysis and low temperature experiments. The results show the successful synthesis of six new RTILs. One of them is based on iodide ((1S2S)- and (1R2S)-2-[(ferrocenylcarbonyl)oxy]methylene-N-methyl- N-pentylpyrrolidine-1-ium iodide) and six RTILs contain NTf2– as counter ion. The diastereomeric mixture of compounds (1S2S)- and (1R2S)-N-butyl-2-[(ferrocenylcarbonyl)oxy]methylene-N-methylpyrrolidine-1-ium NTf2– exhibits the widest liquid range from -25 to +263 °C and the highest decomposition temperature of all compounds presented herein. Eleven single crystal structure analyses are presented. Three of them belong to compounds FcCH2N(CH3)2(CnH2n+1)I (with Fc = ferrocenyl and n = 1,2,3), then ferrocene monocarboxylic acid chloride, two of ether- as well as five ester-bridged compounds. Microcrystalline samples were characterized by X-ray powder diffractometry. Supplementary analyses by UV/Vis and IR spectroscopy as well as mass spectrometry and elemental analyses have been carried out. An important feature of ferrocene containing compounds is their redox potential which is determined with cyclic voltammetry. The formal potential of the Fe II /Fe III redox couple in the ether-bridged compounds is at +0.05 V and in the ester-bridged compounds independent from the type of anion at +0.28 V vs. ferro- cene/ferrocenium in acetonitrile. The I– anion shows as well redox activity with formal potentials at E(0,f,Fc) = -0.18 V and 0.22 V. The diffusion coefficients of the ester-bridged triflate and NTf2– compounds are in the order of 7·10−6 cm2/s, the heterogeneous rate constants in the order of 0.01 cm/s.

Die vorliegende Arbeit untersucht mit bioinformatischen Methoden die biologische Bedeutung von Ähnlichkeiten in Kleinstrukturen und peptidischen Sequenzmotiven sowie lokaler und globaler Sequenzähnlichkeit. Der erste Teil der Arbeit behandelt chemische Ähnlichkeiten. Ausgehend von bekannten Inhibitoren der Fehlfaltung des Prionproteins wurde eine Datenbank pharmakologischer Wirkstoffe nach chemisch und strukturell ähnlichen Substanzen durchsucht und 16 Substanzen als neue potentielle Inhibitoren der Fehlfaltung vorgeschlagen. Der nächste Teil untersucht Ähnlichkeiten in Sequenzmotiven, die eine Interaktion mit Pex19, dem Importrezeptor für peroxisomale Membranproteine, vermitteln. In Zusammenarbeit mit einer experimentellen Arbeitsgruppe konnte die Bindestelle charakterisiert und Präferenzen für bestimmte Aminosäuren herausgearbeitet werden. Das Bindemotiv ist eine vermutlich helikale Region mit verzweigtkettigen aliphatischen und basischen Aminosäuren. Aus experimentellen Daten konnte eine positionsabhängige Vorhersagematrix erstellt und validiert werden. Die Beziehung zwischen lokalen Sequenzähnlichkeiten und der Konformation von Prolylbindungen in Proteinen ist Thema des dritten Teils. Die Aminosäurepräferenzen in der Nachbarschaft von cis- und trans-Prolylresten unterscheiden sich, und beide zeigen unterschiedliche Austauschpräferenzen bei Mutationen. Im Gegensatz zu lokaler Sequenzähnlichkeit ist eine globale Sequenzähnlichkeit von nur 20% ein wesentlich besserer Indikator für das Auftreten von cis-Prolylbindungen. Der letzte Teil befaßt sich mit inverser Sequenzähnlichkeit zwischen Proteinen, die wesentlich öfter auftritt als erwartet. Proteine aus einem nichtredundanten Datensatz wurden gleich- und gegenläufig aligniert und strukturelle Ähnlichkeiten zwischen den aufgefundenen Proteinpaaren untersucht. Es konnte gezeigt werden, daß bis auf kurze Sekundärstruktur-Einheiten eine inverse Sequenzähnlichkeit zwischen Proteinen keine strukturelle Ähnlichkeit impliziert. / This work is dealing with the biological impact of similarities between chemical structures, protein sequence motifs and local sequence surrounding as well as global sequence similarity. All four aspects are analyzed by computational methods. The first part is dealing with chemical similarities. Based on a recently published set of prion protein misfolding inhibitors, a data base of approved drugs has been screened for compounds with chemical and structural similarities to these substances. 16 drugs are proposed as new potential inhibitors of prion protein aggregation. The next part addresses similarities of sequence motifs which mediate the interaction with the peroxisomal membrane protein import receptor Pex19. In cooperation with an experimental group, the binding site could be characterized, and amino acid preferences of the different positions of the motif have been determined. The binding motif is a probably helical region of target proteins bearing branched aliphatic and basic residues. A position specific scoring matrix for the prediction of Pex19 binding sites could be generated and validated. The relation between local sequence similarity and prolyl bond conformation is examined in the third part. Amino acid preferences of neighboring residues differ between cis and trans prolyl residues, and both species show different amino acid exchange patterns upon mutation. In contrast to local sequence similarity, overall sequence similarity between proteins as low as 20% is a much better indicator for the occurrence of cis prolyl bonds. The last part focuses on inverse sequence similarity between proteins which occurs far more often than expected by chance. Proteins from a nonredundant data set have been aligned in parallel and antiparallel, and structural similarities between the detected protein pairs have been examined. It could be shown that, with the exception of short secondary structural elements, inverse sequence similarity does not imply structural similarity.

In der vorliegenden Dissertation geht es um die Synthese und Charakterisierung chiraler, redoxaktiver (Raumtemperatur-)Ionischer Flüssigkeiten basierend auf Ferrocen und der natürlich vorkommenden Aminosäure S-Prolin. Diese Baueinheiten sind entweder über eine Ether- oder über eine Esterverbrückung verknüpft. Auch der Anionenaustausch vom I– - zum CF3SO3– - sowie (CF3SO2)2N– -Salz (kurz NTf2–) wird dargelegt und der Einfluss des Anions auf den Schmelzpunkt der Verbindungen untersucht und diskutiert. Die Redoxaktivität wird durch das im Ferrocen enthaltene Fe II eingebracht, das reversibel zu Fe III oxidiert werden kann. Aufgrund des Pyrrolidin-Rings sind die dargestellten Verbindungen stets chiral und bilden nach der Quaternisierung mit Halogenalkanen Diastereomere, soweit die Alkylkette größer als Methyl ist. Das Diastereomerenverhältnis wurde mittels 1H-NMR-Spektroskopie und in einem Fall anhand von Röntgenpulverdiffraktogrammen durch Rietveld-Verfeinerung analysiert. Die Verbindungen wurden thermisch anhand simultaner thermischer Analysenund Tieftemperaturversuchen untersucht, die belegen, dass die Synthese von insgesamt sechs neuen Raumtemperatur-Ionischen Flüssigkeiten gelang. Davon basiert eine Verbindung, (1S2S)- und (1R2S)-2-[(Ferrocenylcarbonyl)oxy]methylen-N-methyl-N-pentylpyrrolidin-1-iumiodid, auf I– und fünf Verbindungen enthalten NTf2– als Gegenion. Das Diastereomerengemisch der Verbindungen (1S2S)- und (1R2S)-N-Butyl-2-[(ferrocenylcarbonyl)oxy]methylen-N-methylpyrrolidin-1-ium NTf2– besitzt den größten Flüssigkeitsbereich von -25 bis +263 °C und auch die höchste Zersetzungstemperatur aller hier dargestellten Verbindungen. Insgesamt werden in dieser Arbeit elf Einkristallstrukturanalysen vorgestellt, wobei es sich um drei Verbindungen des Typs FcCH2N(CH3)2(CnH2n+1)I (Fc = Ferrocenyl, n = 1,2,3), Ferrocenmonocarbonsäurechlorid, zwei ether- sowie fünf esterverbrückte Verbindungen handelt. Mikrokristalline Proben wurden mittels Röntgenpulverdiffraktometrie charakterisiert. Ergänzende Analysen wurden mittels UV-Vis- und IR-Spektroskopie sowie Massenspektrometrie und Elementaranalyse durchgeführt. Ein wichtiger Aspekt bei Ferrocenverbindungen ist das Redoxpotential, welches mittels Cyclovoltammetrie bestimmt wurde. Hierbei liegt das Formalpotential des Fe II /Fe III -Redoxpaars der etherverbrückten Verbindungen bei +0,05 V und bei den esterverbrückten Verbindungen unabhängig vom Anion bei +0,28 V vs. Ferrocen/Ferrocenium in Acetonitril. Bei den iodidhaltigen Verbindungen zeigt das I– -Ion ebenfalls eine Redoxaktivität bei E(0,f,Fc) = -0,18 V und 0,22V. Die Diffusionskoeffizienten der esterverbrückten Triflat- und NTf2– -Verbindungen liegen in der Größenordnung von 7·10−6 cm2/s und die heterogenen Geschwindigkeitskonstanten bei 0,01 cm/s. / The present dissertation deals with the synthesis and characterization of chiral, redoxactive room temperature ionic liquids (RTILs) based on ferrocene and the naturally occurring amino acid S-proline. These building blocks are coupled either via an ether- or an ester-bridge. The anion exchange from I– to CF3SO3– and (CF3SO2)2N– salts (abbreviated as NTf2–) is presented. The influence of the anion on the melting point of the compound is investigated and discussed. The redox activity is introduced into the molecule via the Fe II -containing ferrocenyl groups, which can be oxidized reversibly to Fe III . The synthesized compounds based on the pyrrolidine ring are chiral. After quaternization with alkyl halides, they form diastereomers in case of alkyl chains longer than methyl. The ratio of the different diastereomers was analyzed by 1H NMR spectroscopy and, in one case, by Rietveld refinement of the X-ray powder diffraction pattern. The thermal behavior of the compounds was studied by simultaneous thermal analysis and low temperature experiments. The results show the successful synthesis of six new RTILs. One of them is based on iodide ((1S2S)- and (1R2S)-2-[(ferrocenylcarbonyl)oxy]methylene-N-methyl- N-pentylpyrrolidine-1-ium iodide) and six RTILs contain NTf2– as counter ion. The diastereomeric mixture of compounds (1S2S)- and (1R2S)-N-butyl-2-[(ferrocenylcarbonyl)oxy]methylene-N-methylpyrrolidine-1-ium NTf2– exhibits the widest liquid range from -25 to +263 °C and the highest decomposition temperature of all compounds presented herein. Eleven single crystal structure analyses are presented. Three of them belong to compounds FcCH2N(CH3)2(CnH2n+1)I (with Fc = ferrocenyl and n = 1,2,3), then ferrocene monocarboxylic acid chloride, two of ether- as well as five ester-bridged compounds. Microcrystalline samples were characterized by X-ray powder diffractometry. Supplementary analyses by UV/Vis and IR spectroscopy as well as mass spectrometry and elemental analyses have been carried out. An important feature of ferrocene containing compounds is their redox potential which is determined with cyclic voltammetry. The formal potential of the Fe II /Fe III redox couple in the ether-bridged compounds is at +0.05 V and in the ester-bridged compounds independent from the type of anion at +0.28 V vs. ferro- cene/ferrocenium in acetonitrile. The I– anion shows as well redox activity with formal potentials at E(0,f,Fc) = -0.18 V and 0.22 V. The diffusion coefficients of the ester-bridged triflate and NTf2– compounds are in the order of 7·10−6 cm2/s, the heterogeneous rate constants in the order of 0.01 cm/s.

Breeding of coniferous trees in the Czech Republic is undergoing an important development during last decades, especially thanks to molecular-genetic methods, which refine and simplify mapping of tree genotypes and the selection of superior genotypes. Recently, in the Czech Republic superior genotypes are selected based on forestry parameters (tree height, trunk diameter, and timber quality) what does not always correlate with the ability of a tree to resist abiotic and biotic stresses. Recently, there is an effort to include in the breeding also physiological parameters and select superior genotypes using nonspecific stress indicators, which are able to correspond better to tree fitness than the forestry growth parameters. The present thesis deals with genotypes of Scots pine (Pinus sylvestris L.) growing in seed orchards Doubrava and Silov in the Pilsen region in the Czech Republic. Seed orchards are tree plantations, which serve as a reserve of the genetically valuable reproduction material, they are parts of breeding programs. Pine needles were collected in July 2015 and analyzed for non-specific stress indicators - photosynthetic pigments, phenolics, lignin, cellulose and proline contents and leaf reflectance and fast chlorophyll fluorescence measurements. First objective of the present thesis...

The clinically used antibiotic lincomycin consists of an amino-sugar and an amino-acid moiety. The incorporated amino-acid 4-propyl-L-prolin (PPL) is very important for the linomycin bioactivity, as evidenced by the lower activity of the related antibiotic celesticetin, which incorporates proteinogenic L-prolin instead. Gene clusters for the biosynthesis of both lincosamides are published and reflect a common basis - biosynthesis of amino-sugar precursor and condensation reactions. Additionally, in the biosynthetic gene cluster for lincomycin there is a sub-cluster of genes encoding the biosynthesis of PPL, the alkylated proline derivative (APD). PPL has a common biosynthetic origin with other APDs that are part of the structures of antitumor pyrrolobenzodiazepines and the signal molecule hormaomycin, which is also reflected in the presence of homologous genes in their gene clusters. The acquired knowledge on PPL biosynthesis thus can be applied to a larger group of natural products. The first overall concept of APD biosynthesis was published forty years ago. The milestone was the year 1995 when the gene cluster for lincomycin biosynthesis was published and specific gene products have been proposed for individual biosynthetic steps. The functional proof of proteins has been performed so far just...

In der vorliegenden Arbeit wird die Synthese und Charakterisierung von chiralen prolylfunktionalisierten Farbstoffen vorgestellt. Als chromophore Schlüsselverbindungen wurden Nitroaniline aber auch größere push-pull pi-Systeme wie Schiffsche Basen, Azofarbstoffe und Merocyanine gewählt. Im Fokus dieser Arbeit stehen dabei deren solvatochrome Eigenschaften, pH-Sensitivität sowie mögliche Wechselwirkung mit Biomolekülen und verschiedenen An- und Kationen. Zusätzlich erfolgten Umsetzungen ausgewählter prolylfunktionalisierter chromophorer Bausteine zu Estern und Amiden. Der Einfluss des Prolylbausteins auf das im Festkörper ausgebildete Wasserstoffbrückenbindungsmusters wurde über Einkristallröntgenstrukturanalysen untersucht und nach der Graph Set Methode von Etter klassifiziert. Neben der Einkristallröntgenstrukturanalyse erfolgte die weitere Untersuchung der Festkörpereigenschaften mit Hilfe von UV/Vis- sowie NMR-spektroskopischen Methoden. Das solvatochrome Verhalten der prolylfunktionalisierten Verbindungen wurde mittels multipler linearer Regressionsanalyse gemäß der LSER- (linear solvation energy relationship) Beziehung nach den Ansätzen von Kamlet-Taft und Catalán beschrieben und vergleichend interpretiert.

In der vorliegenden Arbeit wird die Synthese und Charakterisierung von chiralen prolylfunktionalisierten Farbstoffen vorgestellt. Als chromophore Schlüsselverbindungen wurden Nitroaniline aber auch größere push-pull pi-Systeme wie Schiffsche Basen, Azofarbstoffe und Merocyanine gewählt. Im Fokus dieser Arbeit stehen dabei deren solvatochrome Eigenschaften, pH-Sensitivität sowie mögliche Wechselwirkung mit Biomolekülen und verschiedenen An- und Kationen. Zusätzlich erfolgten Umsetzungen ausgewählter prolylfunktionalisierter chromophorer Bausteine zu Estern und Amiden. Der Einfluss des Prolylbausteins auf das im Festkörper ausgebildete Wasserstoffbrückenbindungsmusters wurde über Einkristallröntgenstrukturanalysen untersucht und nach der Graph Set Methode von Etter klassifiziert. Neben der Einkristallröntgenstrukturanalyse erfolgte die weitere Untersuchung der Festkörpereigenschaften mit Hilfe von UV/Vis- sowie NMR-spektroskopischen Methoden. Das solvatochrome Verhalten der prolylfunktionalisierten Verbindungen wurde mittels multipler linearer Regressionsanalyse gemäß der LSER- (linear solvation energy relationship) Beziehung nach den Ansätzen von Kamlet-Taft und Catalán beschrieben und vergleichend interpretiert.

4-Alkyl-L-proline derivatives (APD) are specialized precursors involved in the biosynthesis of at least three groups of different natural compounds: some pyrrolo-1,4-benzodiazepines with antitumor activity, bacterial hormone hormaomycin and clinically used lincosamide antibiotic lincomycin. These compounds share a biosynthetic pathway encoded by 5 or 6 homologous genes present in the biosynthetic gene clusters of the producing organisms. Similarities in biosynthesis and differences between APD structures of these compounds could be used to prepare a hybrid producing strain of biologically more effective lincomycin derivative. Unusual amino acid 4-propyl-L-proline (PPL) is the APD precursor of lincomycin. The originally proposed scheme of the PPL pathway does not comply with our current knowledge. Therefore, it was necessary to revise this scheme according to new results. The first two steps of the PPL pathway are functionally proved. Probing the next step was the main aim of this work. The protein LmbW was overproduced and its methyltransferase activity was confirmed in vitro. LmbW is able to directly methylate intermediate of second step of the pathway while the originally scheme proposed methylation at a later stage of biosynthesis. LmbW is also able to attach a longer alkyl chain to its substrate. This...

The aims of this work were 1) to assess whether sorghum (Sorghum bicolor (L.) Moench) genotypes originating from the India can be grown and analyzed in the climatic conditions of central Europe and 2) to find out the utilization potential of selected non- destructive and destructive methods based mostly on the chlorophyll a fluorescence measurements and the determination of photosynthetic pigments' content for the differentiation of sorghum genotypes based on their presumed drought tolerance. Field experiments made during 2 years compared 15 genotypes of this species (2 stay-green parental lines, 2 senescent parental lines and 11 introgression lines with stay-green loci), 2 of these genotypes were further analyzed in greenhouse conditions where the water deficit was induced by a cessation of watering for 12 days. The field-grown plants showed some differences between individual genotypes in all measured parameters; however, for the majority of the genotypes these differences were not statistically significant. The stay-green parental genotype B35 differred the most from the other ones in both field seasons, but the other stay-green genotypes usually did not differ from the senescent genotypes. No significant differences between both greenhouse-tested genotypes (presumably contrasting in their...

<p>Cilj ove doktorske disertacije predstavljalo je ispitivanje uticaja vodnog stresa izazvanog&nbsp; sa polietilen glikolom (PEG)&nbsp; 6000 na biohemijske osobine klonova topole. Reznice tri klona topole (M-1, B-229 i PE19/66) su hidroponski gajene i izložene 100 mOsm i 200 mOsm PEG 6000&nbsp; tokom &scaron;est dana. Nakon tretmana u kontrolnim i stresiranim<br />biljkama su&nbsp; ispitane promene aktivnosti antioksidantnih enzima,&nbsp; aktivnost dva<br />enzimska markera polifenolnog metabolizma, fenolni profil, antioksidantna aktivnost, kao i sadržaj prolina i glicin betaina&nbsp; (GB). Takođe, ispitan je biohemijski odgovor kulture tkiva klona M-1 na vodni stres izazvan sa PEG 6000.</p><p>U oba eksperimenta uočeno je da je akumulacija prolina i GB u uslovima vodnog stresa izazvanog sa PEG 6000&nbsp;najvažnija strategija u otpornosti na stres i prevazilaženju vodnog deficita, tako da se&nbsp;ovi parametri mogu definisati kao najbolji indikatori otpornosti topole na su&scaron;u.</p><p>Rezultati ovog istraživanjaupotpunjavaju saznanja o povezanosti oksidativnog stresa uzrokovanog vodnim stresom sa antioksidantnim odgovorom, nivoom o&scaron;tećenja lipida i proteina, uključivanjem osmolita kao i promenama u polifenolnom profilu. Takođe, dobijeni rezultati su značajni za odabir klonova topola tolerantnih na vodni stres&nbsp; i&nbsp; za<br />po&scaron;umljavanje su&scaron;nih stani&scaron;ta, kojih će biti sve vi&scaron;e usled negativnog uticaja klimatskih promena.</p> / <p>The aim of presented doctoral thesis was investigation of the impact of water deficit caused by polyethylene glycol (PEG) 6000 on biochemical features of poplar clones.&nbsp; During six days, cuttings of three poplar clones (M-1, B-229 and PE 19/66) were grown in hydroponics and subjected to 100 and 200 mOsm PEG 6000. Changes in the activity of antioxidant enzymes, polyphenol characterization, two enzymatic markers of polyphenol metabolism, antioxidant capacity, as well as proline and glycine betaine content were investigated in stressed plants. Furthermore,&nbsp; assessment of&nbsp; biochemical response of poplar clone M-1 tissue culture to water stress induced by PEG 6000 was performed.</p><p>In both experiments, the most important strategy for stress resistance and overcoming water deficiency was accumulation of proline and glycine betaine so these parameters can be defined as the best indicators of poplar resistance to drought.</p><p>The results of this study complete&nbsp; the findings on the oxidative stress caused by water stress&nbsp; and their relationship with the antioxidant response, the level of lipid andprotein damage, accumulation of the osmolites and changes in the polyphenol profile. Also, the obtained results may be important for the selection of poplar clones resistant to water stress and for afforestation in arid sites, which appeared to be more numerous due to the effects of&nbsp; global climate change.</p>