Submitted by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-12-13T15:03:28Z No. of bitstreams: 1 Tese - Silvia Luciane Basso.pdf: 6510147 bytes, checksum: b8e9bf2e1562ec35014878697e9f8cd7 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-12-13T15:03:42Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Tese - Silvia Luciane Basso.pdf: 6510147 bytes, checksum: b8e9bf2e1562ec35014878697e9f8cd7 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-12-13T15:03:55Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Tese - Silvia Luciane Basso.pdf: 6510147 bytes, checksum: b8e9bf2e1562ec35014878697e9f8cd7 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-12-13T15:03:55Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Tese - Silvia Luciane Basso.pdf: 6510147 bytes, checksum: b8e9bf2e1562ec35014878697e9f8cd7 (MD5) Previous issue date: 2013-07-03 / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The development of products using plant species of the Amazon region is innovative, particularly in the manufacture of condoms. The use of plant species from the Amazonian biodiversity should be viewed, besides its commercial and economic potential, as a factor for encouraging cooperative activities, thereby promoting the extraction of vegetable oils. This aim of this work was to develop new products from plant species, for use in the manufacture of condoms. The macro-phase of the development process involved different studies with the botanical species: Acmella sp (jambu), Astrocaryum aculeatum Meyer, Astrocaryum ulei Burret, Attalea phalerata Mart ex. Spren., Atallea tessmannii Burret, Bertholletia excelsa Bonpl., Euterpe precatoria Mart, Mauritia flexuosa L. f., Oenocarpus mapora H. Karst., Oenocarpus bataua Mart. and Theobroma grandiflorium (Willd. ex.Spreng.). Morphoanatomical analyses were carried out, highlighting the macroscopic characteristics of these species, and the histochemical and morphostructural characteristics of the species Acmella sp, A. tessmannii and O. bataua. Extraction processes involving percolation, infusion, decoction and maceration of the flowers (JAMFL), stems (JAMCF) and leaves (JAMFLO) of jambu - a native flowering plant of the region - cultivated in soil and by the hydropony system, were carried out with chlorinated solvet, hexane, and inorganic salt solution (ISS), which after analysis by GC-MS, showed the alkamide N-isobutyl-2(E),6(Z),8(E)-decatrienamide to be the main constituent, with the highest content being visualized in the chromatogram of the sample JAMFL/SSI. The samples of the jambu extracts JAMFL, JAMCF and JAMFLO were submitted to pharmacological assay to evaluate their topical anesthetic action. The sample JAMFL/SSI showed similar anesthetic activity to the control drug, ethyl 4-aminobenzoate. The vegetable oils were extracted by mechanical pressing, done by hand, and by a Soxhlet apparatus. The best yields were obtained by mechanical pressing of the plant materials of B. excelsa (70%) and M. flexuosa (69%). All the oils were assessed by physical/chemical analyses, and it was found that the parameters acidity, iodine and peroxide levels were lower for oils obtained from the seeds than for those obtained from the pulp. The samples analyzed by GC-MS furnished chromatograms containing mainlyunsaturated fatty acids, with linoleic acid being the majority component in four species, and linoleic acid only in the oil of O. mapora. The oils obtained were derived from esters in the laboratory on a semi-pilot scale, and the ones that proved most stable in the oxidative stability tests and chemical and chromatographic analyses were coded as ESMURIET, ESCOCET and ESURIET. The Amazonian lubricant was developed and qualified based on three esterified oils of the plant species studied, selected according to their physical and chemical characteristics and the results of the chemical composition following the chromatographic analyses. After the pharmacotechnical development, the amazonian lubricant was added to the condom and approved in the physical tests required by RDC 62/08, as well as the non-clinical tests such as irritability and sensitivity of the mucosa, guaranteeing safety of the product. This lubricant is an innovative product that can help decrease the use of silicone fluid in the manufacture of condoms. The comparative, double-blind clinical study was conclusive in demonstrating its safety of use (irritability and sensitivity of the genital mucosa), and its subjective efficacy in the lubricating action of the condom. / O desenvolvimento de produtos utilizando espécies vegetais amazônicas é inovador, principalmente para indústria de preservativos. A utilização de espécies vegetais da sociobiodiversidade amazônica deve ser vista, além de seu potencial comercial e econômico, como fomento as atividades cooperativistas, incentivando assim a extração de óleos vegetais. O objetivo geral deste trabalho visou desenvolver novos produtos para a indústria de preservativos, utilizando espécies vegetais. A macrofase do processo de pré-desenvolvimento envolveu diferentes estudos com as espécies botânicas: Acmella sp (jambu), Astrocaryum aculeatum Meyer, Astrocaryum ulei Burret, Attalea phalerata Mart ex. Spren., Atallea tessmannii Burret, Bertholletia excelsa Bonpl., Euterpe precatoria Mart, Mauritia flexuosa L. f., Oenocarpus mapora H. Karst., Oenocarpus bataua Mart. e Theobroma grandiflorium (Willd. ex.Spreng.). Análises morfoanatômicas foram realizadas destacando as características macroscópicas dessas espécies e histoquímicas e morfoestrutural para as espécies Acmella sp , A. tessmannii e O. bataua. Processos de extração utilizando percolação, infusão, decocção e maceração das inflorescências (JAMFL), caule (JAMCF) e folhas (JAMFLO) do jambu proveniente de área nativa, cultivado em solo e em sistema de hidroponia foram realizados com solvente clorado, hexano e com solução de sal inorgânico (SSI), que após análise por CG-EM mostraram a alcamida N-isobutil-2(E),6(Z),8(E)-decatrienamida como principal constituinte, sendoo maior teor visualizada no cromatograma da amostra JAMFL/SSI. As amostras dos extratos JAMFL, JAMCF e JAMFLO de jambu foram submetidas ao ensaio farmacológico para avaliação da ação anestésica tópica. A amostra JAMFL/SSI mostrou semelhança com relação a atividade anestésica quando comparada a droga controle, o 4-aminobenzoato de etila. Os óleos vegetais foram extraídos por prensagem mecânica, artesanalmente e por aparelho de Soxhlet. Os melhores rendimentos foram obtidos por prensagem mecânica dos materiais vegetais de B. excelsa (70%) e M. flexuosa (69%). Todos os óleos foram avaliados por análises físico-químicas, sendo que os parâmetros de acidez, índice de iodo e peróxido foram menores para óleos obtidos de amêndoas comparados com os obtidos das polpas. As amostras analisadas por CG-EM resultaram em cromatogramas contendo principalmente ácidos graxos insaturados, sendo o ácido linoleico o majoritário em quatro espécies e o ácido linoleico apenas no óleo de O. mapora. Os óleos obtidos foram derivados em ésteres no laboratório e em escala semi-piloto, sendo os codificados como ESMURIET, ESCOCET e ESURIET os mais estáveis nos testes de estabilidade oxidativa, análises químicas e cromatográficas. O lubrificante amazônico foi desenvolvido e qualificado a partir de três óleos esterificados das espécies vegetais estudadas, escolhidos de acordo com as características físico-químicas e resultados obtidos da composição química após as análises cromatográficas. Posteriormente ao desenvolvimento farmacotécnico, o lubrificante amazônico foi adicionado ao preservativo masculino e aprovado nos testes físico exigidos pela RDC 62, além dos não clínicos, como os de irritabilidade e sensibilidade de mucosa garantindo a segurança do produto. Esse lubrificante é um produto inovador que pode diminuir o uso do fluido de silicone na indústria de preservativos. O estudo clínico comparativo, duplo-cego, foi conclusivo para comprovação da segurança em uso (irritabilidade e sensibilização em mucosa genital) e eficácia subjetiva na ação lubrificante do preservativo masculino.

NASCIMENTO, Hélio Oliveira do. Estudo do potencial químico e citotóxico dos metabólitos secundários do fungo endofítico Periconia hispidula. 2016. 154 f. Dissertação (Mestrado em Química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2016. / Submitted by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2017-08-01T20:21:47Z No. of bitstreams: 1 2016_dis_honascimento.pdf: 8663458 bytes, checksum: 7310ad2651bf300ddf8cd835199d769a (MD5) / Approved for entry into archive by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2017-08-01T20:22:06Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2016_dis_honascimento.pdf: 8663458 bytes, checksum: 7310ad2651bf300ddf8cd835199d769a (MD5) / Made available in DSpace on 2017-08-01T20:22:06Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2016_dis_honascimento.pdf: 8663458 bytes, checksum: 7310ad2651bf300ddf8cd835199d769a (MD5) Previous issue date: 2016 / Periconia hipidula é um fungo endofítico isolado de folhas secas provenientes de dunas do semiárido do estado da Bahia. O fungo foi submetido ao cultivo através da variação de fatores nutricionais em quatro meios diferentes: MPD (malte, peptona e dextrose), BD (batata, dextrose), BDL (batata, dextrose e levedura) e MntPL (manitol, peptona e levedura), e análise dos extratos em diferentes dias de incubação (7, 14, 21, 28 dias). A prospecção da atividade citotóxica preliminar foi realizada a partir dos extratos obtidos frente à linhagem de células tumorais de câncer de cólon (HCT-116). Os extratos MPD – 28 dias, BDL - 28 dias e BD - 21 dias apresentaram uma atividade citotóxica promissora e foram preliminarmente selecionados para o estudo químico. O fracionamento cromatográfico do extrato MPD-28 dias, resultou no isolamento de 11 metabólitos secundários caracterizados como {(R), 6-hidroxi-2-metil, 4-cromanona (PS-1)}, { (S), 6-hidroxi-2-metil, 4-cromanona (PS-2)}, {E, 1-(2,5 diidroxi-fenil) but-2-en-1-ona (PS-3)}, {1-(2, 5 diidroxi-fenil)-butan-1-ona (PS-4)}, Z-3-(3 hidroxifenil) propenoato de metila (PS-5), modiolido A (PS-7), fusanolido B (PS-8), estagonolido E (PS-9), {(3R,4R)-3,4diidro,3,4,8 triidroxi,naftalen-1-(2H)-ona (PS-11)}, (4S)-isosclerona (PS-12), além de PS-10 que se encontram em fase de caracterização estrutural. Os extratos BDL-28 dias e BD-21 dias apresentaram um perfil cromatográfico bastante semelhante ao extrato MPD-28 dias, desta forma, os fracionamentos cromatográficos de ambos os extratos foram direcionados para o isolamento de substâncias ausentes em MPD-28 dias. O ácido 3,4 diidroxi-benzóico (PS-6) foi isolado apenas do extrato BD-21 dias, enquanto que o fracionamento do extrato BDL 28d forneceu PS-13 (em fase de caracterização estrutural) como diferente. Dentre os metabólitos isolados, os compostos (2S)-6-hidroxi-2-metil-4-cromanona, fusanolido B apresentaram caráter inédito na literatura. Os compostos isolados mostraram-se inativos em ensaios de atividade citotóxica frente a cepas de HCT-116 e MC-27 (adenocarcinoma de mama). No entanto, o composto 1-(2,5-diidroxifenil)-but-2-en-1-ona apresentou elevada inibição com CIM de 62,5 µg/mL ao ser submetido à ensaio antimicrobiano frente a cepas de fungos Candida Krusei (ATCC® 142432TM) e Candida albicans (ATCC® 10231TM) e 125 µg/mL frente à Candida parapsilosis (ATCC® 22019TM), enquanto que o (2R)-6-hidroxi-2-metil-4-cromanona, Z-3-(3-hidroxifenil)-propenoato de metila, o modiolido A, o estagonolido E, o fusanolido B e a 3,4-diidro- 3,4,8-triidroxi-1(2H)-naftalelona apresentaram moderada atividade com CIM de 500 µg/mL. Técnicas cromatográficas usuais, incluindo partição líquido-líquido, coluna de sílica flash e cromatografia de alta eficiência (CLAE) foram utilizadas para o isolamento dos metabólitos secundários, enquanto que a caracterização estrutural foi possível através do uso de técnicas espectrométricas utilizando infravermelho (IV), espectrometria de massa (EM) e ressonância magnética nuclear (RMN) com experimentos uni e bidimensionais, além de comparação com dados da literatura. / Periconia hispidula is an endophytic fungus isolated from dried leaves from semi-arid dunes of Bahia. The fungus was subjected to cultivation by varying nutritional factors in four different culture mediuns: MPD (malt, peptone and dextrose), BD (potato dextrose), BDL (potato, dextrose and yeast) and MntPL (mannitol, peptone and yeast), and analyzing the extracts on different incubation days (7, 14, 21, 28 days). A survey of primary cytotoxic activity was carried out from the extracts against tumor cell line of colon cancer (HCT-116). The MPD extracts - 28 days BDL - 28 days and BD - 21 days showed a promising cytotoxic activity and were preliminarily selected for the chemical study. The chromatographic fractionation of MPD-28 days extract resulted in the isolation of 11 secondary metabolites characterized as {4-chromanone, 6-hydroxy-(R) -methyl- (PS-1)}, {4-chromanone, 6-hydroxy-(S) -methyl- (PS-2)}, {E, 1-(2,5 dihydroxyphenyl) but-2-en-1-one (PS-3)}, {1-(2, 5 dihydroxyphenyl)-butan-1-one (PS-4)}, {Z-methyl-3-(3-hydroxyphenyl) propenoate (PS-5)}, modiolide A (PS-7), fusanolide B (PS-8), stagonolide E (PS-9), {(3R,4R)-3,4-dihydro, 3,4,8- trihdroxy, naphthalen-1(2H)-one (PS-11)}, {(4S) isosclerona (PS-12)}, furtermore PS-10 without structural characterization yet. The BDL-BD-28 days and 21 days extracts presented a chromatographic profile very similar to MPD-28 days extract, thus, the chromatographic fractionations of both extracts were targeted for isolation of substances absent in MPD-28 days. The 3,4 dihydoxy-benzoic acid was isolated just from the BD-extract 21 days, while the fractionation of the extract BDL 28days gave (PS-13 without structural characterization yet) as different. Among the isolated metabolites, {4-chromanone, 6-hydroxy-(S) -methyl- (PS-2)}, fusanolido B and PS10 (probably) showed were new compounds. The isolated compounds were shown to be inactive in cytotoxicity assays against strains of HCT-116 and MC-27 (breast adenocarcinoma). However, the 1- (2,5-dihydroxyphenyl) but-2-en-1-one showed strong inhibition with a MIC of 62.5 µg/mL to be subjected to antimicrobial test against strains of fungi Candida Krusei (ATCC® 142432TM) and Candida albicans (ATCC® 10231TM) and CIM of 125 µg/mL against Candida parapsilosis (ATCC® 22019TM), while {4-chromanone, 6-hydroxy-(S) -methyl-}, Z-3-(3-hydroxyphenyl) propenoate methyl, modiolide A, estagonolide E, fusanolido B and 3R,4R-dihydro-3,4,8-trihydroxy-1-(2H) -naftalelone showed moderate activity with MIC of 500 µg / mL.Usual chromatographic techniques including liquid-liquid partitioning, flash chromatography and high pressure liquid chromatography (HPLC) were used for the isolation of secondary metabolites, while the structural characterization was possible through the use of spectrometric techniques using infrared (IR), mass spectrometry (MS), and uni and bidimensional techniques of nuclear magnetic resonance (NMR), and comparison with literature data.

ESMERALDO, Milena Alencar. Bioprodutos derivados de biomassa vegetal no combate ao mosquito transmissor da dengue - Aedes aegypti. 2016. 117 f. Tese (Doutorado em Biotecnologia)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2016. / Submitted by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2016-12-29T19:20:35Z No. of bitstreams: 1 2016_tese_maesmeraldo.pdf: 4084351 bytes, checksum: 3f99b44d3b25e9eb88071633bc173e56 (MD5) / Approved for entry into archive by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2016-12-29T19:21:09Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2016_tese_maesmeraldo.pdf: 4084351 bytes, checksum: 3f99b44d3b25e9eb88071633bc173e56 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-12-29T19:21:09Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2016_tese_maesmeraldo.pdf: 4084351 bytes, checksum: 3f99b44d3b25e9eb88071633bc173e56 (MD5) Previous issue date: 2016 / The Aedes aegypti mosquito is the main vector responsible for the spread of diseases like Chikungunya Fever, Zika and Dengue. Due to the absence of an effective vaccine for all kinds of diseases, the control is still accomplished through the elimination of potential mosquito breeding grounds by applying larvicides during the period of transmission. Regarding to pesticides, the most used are becoming obsolete due to the emergence of resistant strains of mosquitoes. Given this context, this study aimed at obtaining, characterizing and testing bioproducts to selective control of larvae and eggs of Aedes aegypti, adding value to the plant biomass, more precisely the Cashew Nut Shell Liquid technical and natural and constituents cardanol, cardol acting as core material and galactomannans derived of the endosperm of seeds of Adenanthera pavonina L. species as encapsulant. Encapsulated bioproducts, obtained by spray drying Spray Dryer, were characterized by spectroscopy Scanning Electron Microscopy - SEM, Thermogravimetric analysis - TG, Dynamic Light Scattering - DLS and through the kinetic profiles of release in vivo and in vitro. Laboratory bioassays were performed with larvae of the 3rd stage Aedes aegypti mosquito at different concentrations (10 - 20 - 40 – 80 -100 – 200 - 400 - 800 - 1000) ppm of bioproducts. Above 200 ppm concentration all bioproducts showed mortality rates above 80%, mainly noted for LCC natural, and the percentage considered acceptable by the World Health Organization - WHO to larvicides. Biological assays oviposition and ovicidal activity in the concentration range (200 - 500 - 800) ppm were also performed showing percentage repellence oviposition above 60% and low rates of hatching eggs and larvae growth. These results bring good prospects regarding the use of bioproducts in combat / control the mosquito Aedes aegypti suggesting potential applications in the precepts of Green Chemistry. / O mosquito Aedes aegypti é o principal transmissor responsável pela disseminação de doenças como Febre Chikungunya, Zika e Dengue. Na ausência de uma vacina eficaz para todos os tipos de afecções transmitidas, o controle ainda é realizado por meio da eliminação dos criadouros potenciais dos mosquitos através da aplicação de larvicidas e inseticidas durante o período de transmissão. No tocante aos inseticidas, os mais usados estão se tornando obsoletos devido ao surgimento de linhagens de mosquitos resistentes. Dentro deste contexto, este trabalho tem como proposta a obtenção, caracterização e aplicação de bioprodutos para o controle das larvas e ovos do mosquito Aedes aegypti, a partir principalmente de biomassa vegetal, mais precisamente o Líquido da casca da castanha de caju natural e técnico, os constituintes cardanol, cardol, atuando como material de núcleo e galactomananas oriundas de endospermas de sementes da espécie Adenanthera pavonina L. como material encapsulante. Os bioprodutos encapsulados, obtidos através de secagem por atomização em Spray Dryer, foram caracterizados estruturalmente por espectroscopia de Microscopia Eletrônica de Varredura - MEV, Termogravimetria - TG, Espalhamento de Luz Dinâmico - DLS e através dos perfis cinéticos de liberação in vivo e in vitro. Ensaios biológicos com larvas de 3º estágio do mosquito Aedes aegypti foram realizados em diferentes concentrações (10 – 20 – 40 – 80 – 100 - 200 – 400 -800 – 1000) ppm dos bioprodutos. Em concentrações acima de 200 ppm todos os bioprodutos apresentaram índices de mortalidade acima de 80%, principalmente observado para o LCC natural, sendo este percentual considerado satisfatório para larvicidas pela Organização Mundial de Sáude - OMS. Ensaios biológicos de atividade de oviposição e ovicida no intervalo de concentrações (200 - 500 – 800) ppm também foram realizados apresentando percentuais de repelência à oviposição acima de 60 % bem como baixos índices de eclosão dos ovos e crescimento das larvas. Esses resultados trazem boas perspectivas quanto à utilização destes bioprodutos no combate/controle ao mosquito Aedes aegypti sugerindo potenciais aplicações nos preceitos da Química Verde.

CARVALHO, Kaline Rodrigues. Alcalóides bioativos e fenólicos de Hippeastrum solandriflorum (Lindl.) - Amaryllidaceae. 2014. 139 f. Dissertação (Mestrado em química)- Universidade Federal do Ceará, Fortaleza-CE, 2014. / Submitted by Elineudson Ribeiro (elineudsonr@gmail.com) on 2016-06-02T18:29:58Z No. of bitstreams: 1 2014_dis_krcarvalho.pdf: 5041907 bytes, checksum: 07f047c40b792b34c1cb4331f9c7cb28 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2016-07-13T23:17:41Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2014_dis_krcarvalho.pdf: 5041907 bytes, checksum: 07f047c40b792b34c1cb4331f9c7cb28 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-07-13T23:17:41Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2014_dis_krcarvalho.pdf: 5041907 bytes, checksum: 07f047c40b792b34c1cb4331f9c7cb28 (MD5) Previous issue date: 2014 / This work describes the phytochemical study of Hippeastrum solandriflorum(Amaryllidaceae)aiming the isolation and structural elucidation of new bioactive compounds, as well as its pharmacological investigation. The chemical investigation realized with the EtOH extract from bulbs, through chromatographic methods, including HPLC (reverse phase), resulting inthe isolation of ten compounds: a furan derivative: 5-(hydroxymethyl)furan-2-carbaldehyde(HS-1), two phenolic derivatives: piscidic acid (HS-2), eucomic acid (HS-3), and seven isoquinoline alkaloids: narciclasin ( HS-4), 2α-hydroxypseudolycorin (HS-5), 10α-hydroxy homolycorin (HS-6), galantamin (HS-7), sanguinin (HS-8),N-oxid galantamin (HS-9) andnarcissidin (HS10). The alkaloids (HS-5) and (HS-6) are being reported for the first time inthe literature, while the other ones have been isolated for the first time in the investigated species. The structures of all isolated compounds were determined based on spectrometricmethods (IR, HRMS, NMR 1H and13C–1D and 2D), besides comparison with published data. The cytotoxic potential of all alkaloids were evaluated against several tumor cell lines:colon (HCT-116), leukemia (HL-60), ovary (OVCAR-8) and brain (SF-295) showing IC50ranging from 0.01 to 35.7 μM. / Este trabalho descreve o estudo fitoquímico de Hippeastrum solandriflorum (Amaryllidaceae) visando o isolamento e elucidação estrutural de novos constituintes químicos bioativos, bem como o estudo farmacológico dos compostos obtidos. A investigação química realizada com o extrato etanólico dos bulbos, através de métodos cromatográficos, incluindo CLAE (fase reversa), resultou no isolamento e identificação de dez substâncias, sendo um derivado do furano: 5-(hidroximetil)furan-2-carbaldeido (HS-1), dois derivados fenólicos: acido piscidico(HS-2), acido eucômico (HS-3) e sete alcaloides isoquinolínicos: Narciclasina (HS-4), 2α-hidroxipseudolicorina (HS-5), 10αhidroxi-homolicorina (HS-6), Galantamina (HS-7), Sanguinina (HS-8),N-oxido galantamina (HS-9), Narcissidina (HS-10). Os alcaloides (HS-5)e (HS-6) esta sendo relatado pela primeira vez na literatura e os demais como sendo inéditos na espécie estudada. As substâncias isoladas tiveram suas estruturas elucidadas por métodos espectrométricos (IV, IES-EM e RMN de1H e13C 1D e 2D), além de comparação com dados da literatura. O potencial citotóxicodos alcaloides isolados foi avaliado frente às linhagens decélulas tumorais humanas: cólon (HCT-116), leucemia (HL-60), ovário (OVCAR-8) e cérebro (SF-295) mostrando valores IC50 variando 0,01–35,7 μM.

LIMA, Karisia Sousa Barros de. Estudo Fitoquímico de Duas Espécies de Hyptis do Nordeste do Brasil: Hyptis carvalhoi Harley e Hyptis crassifolia Mart. ex Benth. e Atividade Anticâncer dos Compostos Isolados. 2014. 393 f. Tese (Doutorado em química)- Universidade Federal do Ceará, Fortaleza-CE, 2014. / Submitted by Elineudson Ribeiro (elineudsonr@gmail.com) on 2016-06-02T18:50:49Z No. of bitstreams: 1 2014_tese_ksblima.pdf: 15717636 bytes, checksum: 462d1018effc4c80bfd29e17576abf17 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2016-07-14T23:21:49Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2014_tese_ksblima.pdf: 15717636 bytes, checksum: 462d1018effc4c80bfd29e17576abf17 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-07-14T23:21:49Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2014_tese_ksblima.pdf: 15717636 bytes, checksum: 462d1018effc4c80bfd29e17576abf17 (MD5) Previous issue date: 2014 / This work describes the phytochemical investigation of two specimens of Hyptis: H. carvalhoi Harley and H. crassifolia Mart. ex Benth., whose purpose is to investigate northeastern Brazil plants of the Hyptis genus, in the search for bioactive compounds, especially with anticancer activity. The chemical analysis of both species resulted in the isolation and characterization of 10 substances for H. crassifolia and 12 substances for H. carvalhoi. Of the ethanol extract from roots of H. crassifolia were isolated nine diterpenes and the known triterpene betulinic acid. Of the nine diterpenes, four are abietanes: 12-hydroxy-8,11,13-abietatriene, 12-hydroxy-8,11,13-abietatrie-7-one, 11,12,15-tri-hydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one and 6α,11,12,15-tetra-hydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one, from which 11,12,15-tri-hydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one is being reported for the first time in the literature as a new natural abietane diterpene and the 6α,11,12,15-tetra-hydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one is unknow. Three have rearranged abietanes skeletons: 11,12,14,16-tetra-hydroxy-17 -abeo-abieta-8,11,13-trien-7-one, 11,12,16-tri-hydroxy-17 -abeo-abieta-8,11,13-trien-7-one and (16S)-12,16-epoxy-11,14-di-hydroxy-17 -abeo-abieta-8,11,13-trien-7-one, from which the 11,12,16-tri-hydroxy-17 -abeo-abieta-8,11,13-trien-7-one is unknown, and to the (16S)-12,16-epoxy-11,14-di-hydroxy-17 -abeo-abieta-8,11,13-trien-7-one is proposed a revision of the 1H and 13C NMR data previously reported in the literature. Two known labdane diterpenes: 11-oxomanoyl oxide and 11β-hydroxymanoyl oxide were also isolated. From the hexane extract of the roots of H. carvalhoi were isolated ten diterpenes, one compound from a mixed biosynthesis, 3β-[4’-acetoxyangeloiloxy]-tremetone, not yet reported for the Lamiaceae, and betulinic acid, a chemotaxonomic marker for the genus Hyptis. Of the ten diterpenes, five are abietane: 12-hydroxy-8,11,13-abietatrien-20-al, 8,11,13-abietatrien-12,20-diol, 11-hydroxy-12-metoxy-8,11,13-abietatrien-10-oic acid, 12-hydroxy-8,11,13-abietatrien-10-oic acid and 12-hydroxy-8,11,13-abietatriene, an unknown nor-diterpene, with a 20-nor-icetexane skeleton identified as 8(7),10(7)-di-epoxy-12-hydroxy-20-nor-8,11,13-abietatriene, a pimarane diterpene, 11-ketosandaracopimar-15-en-8β-ol, unknow in the Lamiaceae and three tanshinones: 7β-hydroxy-11,14-di-oxoabieta-8,13-diene, 7,12-di-hydroxy-8,12-abietadien-11,14-di-oxo-20-al and 7α-hydroxy-11,14-dioxoabieta-8,13-diene, from which the last is unknown. All compounds were isolated using successive chromatographic purification steps, including HPLC, and structural determination was performed by mean of spectroscopic techniques such as HRMS, IR, 1H and 13C NMR, including uni and bidimensional pulse sequences, and comparison with data from the literature. Among the isolated compounds, eighteen have been tested for cell-growth inhibition activity against several human cancer cell lines, and ten showed activity. From the compounds isolated from H. crassifolia, 12-hydroxy-8,11,13-abietatriene and 11,12,14,16-tetra-hydroxy-17 -abeo-abieta-8,11,13-trien-7-one showed a moderate cytotoxic activity, while 12-hydroxy-8,11,13-abietatrie-7-one exhibited a moderate, but selective activity against leukemia cell line. All diterpenes isolated from H. carvalhoi exhibited cytotoxic activity, but 7,12-di-hydroxy-8,12-abietadien-11,14-di-oxo-20-al, after 72 hours of incubation, showed IC50 values ranging from 3.91 to 32.01 μM in colon tumor (HCT-116) and leukemic (HL-60) cells, respectively. Its possible mechanism of action was then studied. / Este trabalho descreve a investigação fitoquímica de dois espécimes de Hyptis: H. carvalhoi Harley e H. crassifolia Mart. ex Benth. O objetivo é investigar plantas do gênero Hyptis do Nordeste do Brasil, na busca por compostos bioativos, principalmente com atividade anticâncer. A prospecção química relativa às duas espécies resultou no isolamento de 10 substâncias para H. crassifolia e 12 substâncias para H. carvalhoi. Do extrato etanólico das raízes de H. crassifolia foram isolados nove diterpenos e o triterpeno conhecido como ácido betulínico. Dos nove diterpenos, quatro são abietanos: 12-hidroxi-8,11,13-abietatrieno, 12-hidroxi-8,11,13-abietatrien-7-ona, 11,12,15-tri-hidroxi-8,11,13-abietatrien-7-ona e 6α,11,12,15-tetra-hidroxi-8,11,13-abietatrien-7-ona, dos quais a 11,12,15-tri-hidroxi-8,11,13-abietatrien-7-ona está sendo relatada pela primeira vez como um novo diterpeno abietano natural e a 6α,11,12,15-tetra-hidroxi-8,11,13-abietatrien-7-ona é inédita na literatura. Três apresentam esqueletos abietanos rearranjados: 11,12,14,16-tetra-hidroxi-17 -abeo-abieta-8,11,13-trien-7-ona, 11,12,16-tri-hidroxi-17 -abeo-abieta-8,11,13-trien-7-ona e (16S)-12,16-epoxi-11,14-di-hidroxi-17 -abeo-abieta-8,11,13-trien-7-ona, sendo a 11,12,16-tri-hidroxi-17 -abeo-abieta-8,11,13-trien-7-ona inédita, e para a (16S)-12,16-epoxi-11,14-di-hidroxi-17 -abeo-abieta-8,11,13-trien-7-ona está se propondo uma revisão dos dados de RMN de 1H e 13C relatados na literatura. Foram isolados também dois diterpenos labdanos conhecidos: óxido de 11β-hidroximanoila e óxido de 11-oxomanoila. Do extrato hexânico das raízes de H. carvalhoi foram isolados dez diterpenos, uma substância de biossíntese mista, denominada de 3β-[4’-acetoxiangeloiloxi]-tremetona, ainda não relatada na família Lamiaceae e o ácido betulínico, marcador quimiotaxonômico no gênero Hyptis. Dos dez diterpenos, cinco são abietanos: 12-hidroxi-8,11,13-abietatrien-20-al, 8,11,13-abietatrien-12,20-diol, ácido 11-hidroxi-12-metoxi-8,11,13-abietatrien-10-óico, ácido 12-hidroxi-8,11,13-abietatrien-10-óico e 12-hidroxi-8,11,13-abietatrieno, um nor-diterpeno, com esqueleto 20-nor-icetexano inédito, denominado 8(7),10(7)-diepoxi-12-hidroxi-20-nor-8,11,13-abietatrieno, um diterpeno pimarano, o 11-cetosandaracopimar-15-en-8β-ol, inédito na família Lamiaceae e três tanshinonas: 7β-hidroxi-11,14-dioxoabieta-8,13-dieno, 7,12-di-hidroxi-8,12-abietadien-11,14-di-oxo-20-al e 7α-hidroxi-11,14-dioxoabieta-8,13-dieno, sendo a última inédita na literatura. Todos os compostos foram isolados utilizando sucessivos fracionamentos cromatográficos, incluindo CLAE e a determinação estrutural foi realizada através de técnicas espectroscópicas como EMAR, IV, RMN de 1H e 13C, incluindo sequências de pulsos uni e bidimensionais, e comparação com dados descritos na literatura. Dentre os compostos isolados, dezoito foram testados com relação a inibição do crescimento celular de quatro linhagens de células humanas cancerígenas e dez mostraram atividade. Dos compostos isolados de H. crassifolia o 12-hidroxi-8,11,13-abietatrieno e a 11,12,14,16-tetra-hidroxi-17 -abeo-abieta-8,11,13-trien-7-ona apresentaram atividade citotóxica moderada, enquanto a 12-hidroxi-8,11,13-abietatrien-7-ona apresentou uma atividade citotóxica moderada, porém seletiva contra células tumorais leucêmicas. Dos compostos isolados de H. carvalhoi todos os diterpenos apresentaram atividade citotóxica, mas a 7,12-di-hidroxi-8,12-abietadien-11,14-di-oxo-20-al, após 72 horas de incubação, apresentou valores de CI50 que variaram de 3,91 a 32,01 μM em células tumorais de cólon (HCT-116) e leucêmicas (HL-60), respectivamente. O seu possível mecanismo de ação, foi então estudado.

NASCIMENTO, Patrícia Georgina Garcia do. Obtenção de derivados do ácido litocólico e suas atividades antimicrobianas. 2012. 117 f. Dissertação (Mestrado em química)- Universidade Federal do Ceará, Fortaleza-CE, 2012. / Submitted by Elineudson Ribeiro (elineudsonr@gmail.com) on 2016-06-03T18:17:55Z No. of bitstreams: 1 2012_dis_pggnascimento.pdf: 5445392 bytes, checksum: 57f80974741d6dccc7b7577bd1931146 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2016-07-20T20:41:32Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2012_dis_pggnascimento.pdf: 5445392 bytes, checksum: 57f80974741d6dccc7b7577bd1931146 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-07-20T20:41:32Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2012_dis_pggnascimento.pdf: 5445392 bytes, checksum: 57f80974741d6dccc7b7577bd1931146 (MD5) Previous issue date: 2012 / This paper describes obtaining eight lithocholic acid derivatives, as well as inhibitory activity. Interest in the use of lithocholic acid as starting material for the preparation of derivatives arose because of it being widely studied in order to discover new biological activities and such studies have shown good results. In this work it was used for the synthesis of a series of derivatives with modifications at the C-3 and/or C-24 of the steroid skeleton. The series was prepared using simple chemical and showed good yields. Aiming to investigate the antibacterial activity of the same and its derivatives, aiming to structure-activity relationships, tests were performed with bacteria Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillus cereus and Pseudomonas aeruginosa, try some of them presented significant results. And lithocholic acid derivatives were characterized by spectroscopic IR, 1H NMR, 13C-BB NMR and 13C-DEPT NMR and mass spectrometry as well as comparison with data in the literature and described constitute the body of the dissertation. / Esse trabalho descreve a obtenção de oito derivados do ácido litocólico, bem como, suas atividades antimicrobianas. O interesse pela utilização do ácido litocólico como material de partida na preparação de derivados surgiu pelo fato do mesmo sendo bastante estudado com o objetivo de descobrir novas atividades biológicas e tais estudos terem apresentado bons resultados. Nesse trabalho, o ácido litocólico foi submetido a modificações moleculares nas posições C-3 e/ou C-24 do esqueleto esteroidal. A série foi preparada utilizando química convencional e apresentando bons rendimentos. Com o objetivo de investigar a atividade antimicrobiana dos compostos, foram realizados testes com as bactérias Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillus cereus e Pseudomonas aeruginosa, tento alguns deles apresentado resultados bastante significativos. O ácido litocólico e seus derivados foram caracterizados por métodos espectroscópicos de IV, RMN 1H, RMN 13C-BB e RMN 13C-DEPT e por espectrometria de massa, bem como comparação com dados descritos na literatura.

Vernonia sensu lato é um dos maiores e mais complexos gêneros da tribo Vernonineae. A tribo pertence a família Asteraceae, a qual representa cerca de 10% da flora mundial e é considerada uma das maiores famílias dentre as plantas superiores. As espécies da tribo Vernonineae apresentam distribuição pantropical e são caracterizadas pela presença de lactonas sesquiterpênicas e flavonoides (principalmente flavonas e flavonóis). Ao longo dos anos, diversas classificações têm sido propostas para o gênero Vernonia s.l., porém ainda não há um consenso entre os pesquisadores. Nas classificações mais antigas, o gênero Vernonia s.l. inclui cerca de 1000 espécies (sensu Baker), distribuídas em seções e subseções; em uma divisão mais atual, essas espécies foram segregadas em vários novos gêneros e o gênero Vernonia, nas Américas, foi consideravelmente reduzido (sensu Robinson), ficando restrito a espécies distribuídas principalmente na América do Norte. Neste estudo, foram realizadas análises metabolômicas e estatísticas de espécies do gênero Vernonia s.l., pertencentes às subtribos Vernoniinae, Lepidaploinae e Rolandrinae, com o intuito de verificar se a abordagem metabolômica pode ser utilizada como uma ferramenta quimiotaxonômica e auxiliar nas classificações taxonômicas do gênero. A partir das impressões digitais metabólicas obtidas por UHPLC-UV-MS, foram realizadas análises estatísticas não-supervisionadas (HCA e PCA) e supervisionadas (OPLS-DA). A análise por HCA permitiu a identificação de quatro grupos principais, os quais sugerem que as espécies apresentaram tendência em se agruparem de acordo com os gêneros criados por Robinson. Além disso, observou-se que as espécies dos gêneros Stenocephalum, Stilpnopappus e Rolandra (Grupo 1) estão relacionadas às espécies do gênero Vernonanthura (Grupo 2), enquanto que as espécies dos gêneros Chrysolaena, Cyrtocymura e Echinocoryne (Grupo 3) estão relacionadas às espécies dos gêneros Lessingianthus e Lepidaploa (Grupo 4), indicando que as subtribos Vernoniinae e Lepidaploinae são parafiléticas. Diversos metabólitos foram identificados nas espécies analisadas, destacando-se os ácidos clorogênicos, os flavonoides e as lactonas sesquiterpênicas. Através da análise por OPLS-DA foi possível determinar os metabólitos responsáveis pela separação entre os grupos obtidos na análise por HCA. As espécies do Grupo 1 foram caracterizadas pela ausência de ácido 3-O-cafeoilquínico e 3,5-di-O-cafeoilquínico; o Grupo 2 foi caracterizado pela ausência de quercetina e presença de kaempherol 3-O-rutinosídeo; o Grupo 3 foi o único grupo no qual não foi identificado o flavonoide 7,3?,5?-trihidroxi- 4?-metoxi-3-O-glicosilflavona e as espécies do Grupo 4 caracterizaram-se por apresentarem baixa prevalência de flavonas. Dessa maneira, as análises metabolômicas em conjunto com análises estatísticas multivariadas auxiliaram no esclarecimento da classificação taxonômica das espécies do gênero Vernonia s.l. e permitiram a identificação de potenciais marcadores quimiotaxonômicos / Vernonia sensu lato is one of the largest and more complex genus of the tribe Vernonineae. The tribe belongs to Asteraceae, one of the largest families of flowering plants. Vernonineae is distributed widely in tropical and subtropical regions of America, Africa and Asia and it is chemically characterized by the presence of sesquiterpene lactones and flavonoids (flavones and flavonols). Over the years, several taxonomic classifications have been proposed for the genus Vernonia s.l., however there has been no consensus among the researches. According to the traditional classification, the genus Vernonia s.l. comprises more than 1000 species and it is divided into sections and subsections (sensu Baker). In a recent classification, these species have been segregated into new genera, while the genus Vernonia sensu stricto was restricted to 22 species distributed mainly in North America (sensu Robinson). In this study, species belonging to the subtribes Vernoniinea, Lepidaploinae and Rolandrinae were analysed, employing UHPLC-UV(DAD)-MS(Orbitrap), followed by multivariate analyses. Data mining was performed using unsupervised (HCA and PCA) and supervised statistical analysis (OPLS-DA). The HCA showed segregation into four main groups. Comparing the HCA with the taxonomical classifications, we observed that the groups of the dendogram were in accordance with the genera created by Robinson. The species of the genera Stenocephalum, Stilpnopappus and Rolandra (Group 1) are more related with the species of the genus Vernonanthura (Group 2), while the genera Cyrtocymura, Chrysolaena and Echinocoryne (Group 3) are chemically more similar to the genera Lessingianthus and Lepidaploa (Group 4). These findings indicate that the subtribes Vernoniinae and Lepidaploinae are paraphyletic groups. Several metabolites were identified, highlighting chlorogenic acids, flavonoids and sesquiterpene lactones. ). According to OPLS-DA loading plot, it was possible to determine which variables are important for the discrimination among the groups. The species of the Group 1 were characterized by the absence of 3-O-caffeoylquinic acid and 3,5-di-O-caffeoylquinic acid. Group 2 was characterized by the absence of quercetin (flavonol with free OH) and by the presence of kaempherol 3-O-rutinoside. Group 3 was the only group that do not show the flavonoid 7,3?,5?-trihydroxy-4?- methoxy-3-O-glycosylflavone. The species of the Group 4, especially the species of the genus Lessingianthus, were characterized by the low prevalence of flavones. Therefore, untarget metabolomic approach associated with mutivariate analysis allowed the identification of potential chemotaxonomic markers, helping in the taxonomical classifications

NOGUEIRA, Patricia Coelho do Nascimento. Estudo Cromatográfico, Espectroscópico e Farmacológico de Alcaloides Plumeranos das Sementes de Aspidosperma pyrifolium Mart. 2014. 256 f. Tese (Doutorado em química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza-CE, 2014. / Submitted by Elineudson Ribeiro (elineudsonr@gmail.com) on 2016-06-02T20:02:37Z No. of bitstreams: 1 2014_tese_pcnnogueira.pdf: 13006113 bytes, checksum: bbaa4da45dd7ef891d626003196bbfe3 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2016-07-20T20:05:54Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2014_tese_pcnnogueira.pdf: 13006113 bytes, checksum: bbaa4da45dd7ef891d626003196bbfe3 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-07-20T20:05:54Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2014_tese_pcnnogueira.pdf: 13006113 bytes, checksum: bbaa4da45dd7ef891d626003196bbfe3 (MD5) Previous issue date: 2014 / This work reports the phytochemical analysis from seeds of Aspidosperma pyrifolium (Apocynaceae), describing the isolation and the structural characterization of a unknown alkaloid with a rearranged plumeran skeleton, the (-)-(3S,7S,21R)-rel-(3αH)-15(14→3)-abeo-2,16,17,20,6,7-hexahydro-15H,8aH,16a,20a-ethano-1H-indolizino[3,1-cd]carbazole, in addition to eleven known compounds, six plumeran alkaloids identified as aspidospermine, demethoxyaspidospermine, pirifoline, 15-demethoxypirifoline, aspidofractinine and N-acetylaspidofractinine; a tetrahydro-β-carboline alkaloid, the N-methylakuammidine; the glycosides of two iridoids, loganic acid and loganin; a salycilic acid derivative, 2-hydroxy-3-O--D-glucopyranosylbenzoic acid; and a methyl inositol derivative, the 2-O-methyl-L-chiro-inositol. The compounds were isolated by chromatographic techniques, especially High Performance Liquid Chromatography, and their structures were characterized by 1D and 2D NMR spectroscopy, FT-IR and HRESIMS, and comparison with data from literature. Altough already reported in the literature, five compounds are being reported for the first time for the species, and one is being reported from a natural source. The NMR data, and the correspondent assignments of some alkaloids already reported in the literature, together with a bibliographic survey (from 1973-2013) of the 13C NMR data of plumeran alkaloids isolated from the Apocynaceae family, are presented in this work. The residual aqueous fraction of the liquid-liquid partition of the ethanol extract from seeds of A. pyrifolium, source of most compounds isolated, showed antinociceptive and anti-inflammatory activities in the formalin test, abdominal writhing induced by acetic acid, and paw edema induced by carrageenan. / Este trabalho relata o estudo fitoquímico das sementes de Aspidosperma pyrifolium (Apocinaceae), descrevendo o isolamento e a determinação estrutural de um alcaloide inédito com esqueleto plumerano rearranjado, o (-)-(3S,7S,21R)-rel-(3αH)-15(14→3)-abeo-2,16,17,20,6,7-hexahidro-15H,8aH,16a,20a-etano-1H-indolizino[3,1-cd]carbazol, além de onze compostos conhecidos, seis alcaloides plumeranos identificados como aspidospermina, desmetoxiaspidospermina, pirifolina, 15-desmetoxipirifolina, aspidofractinina e N-acetilaspidofractinina; um alcaloide tetra-hidro-β-carbolínico, a N-metilacuamidina; dois iridoides glicosilados, ácido logânico e loganina; um derivado do ácido salicílico, o ácido 2-hidróxi-3-O-β-D-glicopiranosilbenzóico; e um derivado metilado do inositol, o 2-O-metil-L-quiro-inositol. Os compostos foram isolados por técnicas cromatográficas, principalmente a Cromatografia Líquida de Alta Eficiência, e suas estruturas foram determinadas através de análises por RMN, uni e bidimensionais, IV e EMAR, além da comparação com dados da literatura. Apesar de já descritos na literatura, cinco compostos são relatados pela primeira vez para a espécie, e um está sendo relatado pela primeira vez como produto natural, de origem vegetal. A revisão dos dados de RMN da literatura de alguns alcaloides isolados, e as correspondentes correlações estruturais, juntamente com um levantamento bibliográfico (de 1973 a 2013) dos dados de RMN 13C de alcaloides plumeranos isolados da família Apocinaceae, também são descritos neste trabalho. A fração aquosa resultante da partição líquido-líquido do extrato etanólico das sementes de A. pyrifolium, fonte da maioria dos compostos isolados, apresentou atividades antinociceptiva e anti-inflamatória nos testes de formalina, contorção abdominal induzida pelo ácido acético e edema de pata por carragenina.

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:32:14Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2008-08-22Bitstream added on 2014-06-13T19:42:39Z : No. of bitstreams: 1 cavallari_mm_dr_botib.pdf: 2341412 bytes, checksum: 25cb49e35e82d3a208a4d24cb3f50d39 (MD5) / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) / O presente trabalho teve como objetivo produzir ferramentas e informações úteis para a conservação e exploração racional de Casearia sylvestris Sw. (Salicaceae), uma espécie que produz diterpenos clerodânicos de grande importância farmacológica (casearinas), e que é explorada por extrativismo. Tal objetivo foi alcançado através do desenvolvimento de marcadores microssatélites específicos para C. sylvestris e de um estudo da diversidade genética e química existente entre e dentro de populações do Estado de São Paulo. Tradicionalmente são reconhecidas duas variedades em C. sylvestris (var. sylvestris e var. lingua), o que é motivo de debate devido à existência de formas intermediárias. Este trabalho objetivou, adicionalmente, contribuir com argumentos genéticos para esta discussão. Foi construída uma biblioteca enriquecida em microssatélites, a partir da qual obtiveram-se e validaram-se dez pares de iniciadores (primers) microssatélites específicos para C. sylvestris. Estes pares de iniciadores foram utilizados para o estudo da estrutura genética de populações de C. sylvestris através da amostragem de 376 indivíduos em nove populações distribuídas em quatro ecossistemas (Floresta Ombrófila Densa, Floresta Estacional Semidecidual, Cerrado e ecótonos). As duas variedades foram amostradas de acordo com sua distribuição nestes ecossistemas. A genotipagem dos indivíduos para os locos amostrados foi realizada através de eletroforese em gel de acrilamida lido a 700 e 800 nm por um seqüenciador IR2-DNA Analyser (LI-COR). Os dados foram analisados através de abordagens frequentistas, bayesianas e baseadas na teoria de coalescência, utilizando-se diversos programas computacionais. Para o estudo da diversidade química, as mesmas populações foram amostradas, selecionando-se 12 indivíduos por população, totalizando 108 indivíduos. Adicionalmente, foram... / This work aimed obtaining tools and information for the conservation and rational exploitation of Casearia sylvestris Sw. (Salicaceae), a tree species which produces casearins, pharmacologically important clerodane diterpenes. This goal was achieved through the development of a set of polymorphic microsatellite markers, and through the study of chemical and genetic diversity in populations of C. sylvestris from São Paulo State. Also, we aimed contributing for the debate on the existence of two varieties within this species (var. sylvestris e var. lingua). A genomic library was constructed and 10 primer pairs were obtained. Those primers were utilized for a population genetic structure analysis, in which 376 individuals from nine populations distributed on four different ecosystems (Evergreen Atlantic Forest, Semideciduous Atlantic Forest, Cerrado and ecotones) were sampled. The two varieties were sampled according to its distribution among these populations. Genotyping was performed at 700 and 800 nm by electrophoresis on an IR2-DNA Analyser (LI-COR). The data were analyzed through frequentist, Bayesian and coalescence-based approaches, through the use of several softwares. Chemical diversity was studied by sampling in the same populations (12 individuals per population, i.e. 108 individuals). Also, cuttings of these individuals were prepared, aiming to verify its’ chemical compounds after a year of green-house cultivation. Cuttings’ rooting was problematic and a methodology was developed. Only 46 cuttings survived. Casearins from these 154 individuals (108 + 46) were extracted and analyzed by HPLC. Genetic analysis results suggests a partial genome duplication, as more than two alleles for the same locus were observed in 8% of var. sylvestris individuals and in 70% of var. lingua individuals. Additional studies are necessary to verify the hypothesis of partial genome duplication... (Complete abstract click electronic access below)

Submitted by Ray Andra Pinheiro (andraray304@gmail.com) on 2018-08-27T15:05:34Z No. of bitstreams: 1 DISSERTAÇÃO KAREN FALVES CASTELO.pdf: 2941956 bytes, checksum: 78d873769d59f6061a03c8498afe52bb (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2018-08-27T16:01:09Z (GMT) No. of bitstreams: 1 DISSERTAÇÃO KAREN FALVES CASTELO.pdf: 2941956 bytes, checksum: 78d873769d59f6061a03c8498afe52bb (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2018-08-27T16:06:20Z (GMT) No. of bitstreams: 1 DISSERTAÇÃO KAREN FALVES CASTELO.pdf: 2941956 bytes, checksum: 78d873769d59f6061a03c8498afe52bb (MD5) / Made available in DSpace on 2018-08-27T16:06:20Z (GMT). No. of bitstreams: 1 DISSERTAÇÃO KAREN FALVES CASTELO.pdf: 2941956 bytes, checksum: 78d873769d59f6061a03c8498afe52bb (MD5) Previous issue date: 2018-04-24 / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The researches aimed at understanding the benefits that fruit consumption gives us has grown considerably and the dissemination of the nutritional and therapeutic potential of these has intensified these researches and recognized the Amazon as an excellent field for the search for new bioactive compounds. With this, the consumption of the fruits has been increased, which generates a quantity of residues, barks and seeds, many times more than the quantity used for consumption. These wastes are usually only disposed of in the environment turning in to pollution. In an attempt to reduce the pollution generated, we have worked on projects that reuse the fruit residues. One of the fruits that stands out in these studies is bacuri, an Amazonian fruit produced by Platonia insignis Mart, Clusiaceae family, which, when analyzing its ethanolic extracts, presented relevant results in the tests for evaluation of biological activities. Therefore, the present work had the objective of isolating and identifying the main chemical constituents of bacuri waste extracts by methods of chromatographic, mass spectrometry (EM) and nuclear magnetic resonance (NMR) techniques. In this study the ethanolic extracts of the seeds and peels were partitioned using solvents with different polarities: hexane, dichloromethane and attila acetate. The hexane phase of the ethanolic extracts of bacuri bark (EECB) was submitted to chromatographic fractions. From this fraction, the substances HB3C, HC24, HC344 and HE129 were isolated. Of these substances only HC24 was elucidated. This showed typical phenolic chromatographic behavior, the molecular ion peak was in m/z 603 in APCI in the positive mode and presented chemical shifts that, when analyzed and compared to the literature data, this substance could be identified as being Garcinielliptona FC (GFC), a prenylated benzophenone rich in biological activities. The HE129 substance was analyzed from the chromatographic and mass spectrometry data and it was possible to observe behavior similar to that of GFC showing molecular ion peak in m/z 603 in APCI in the positive mode and the fragments characteristic of the presence of another isomer of GFC, however, the NMR data analysis could not be performed because of the small amount of mass in the sample. The dichloromethane fraction of the ethanolic extract of bacuri seeds (EESB) was also submitted to chromatographic fractions from which the substances 6a1, 7a1 and 7c1 were obtained. Substance 6a1 was shown as a white solid. This substance was subjected to recrystallization analysis and, through the chromatographic data, the MS and NMR data could be identified as 30-epi-cambogin, plus a prenylated benzophenone, common in the Clusiaceae family, but not yet reported in the species. The substance 7a1 and 7c1 appeared as a yellow amorphous solid. When analyzed by thin layer chromatography, it was observed that the substance 7a1 was still in a mixture, but the analysis of its mass spectrum and chromatographic behavior suggests that it is classified as a phenolic, but it was not possible to elucidate the structure. The substance 7c1 identified as a biflavonoid known as fukugetin already described in the fruit. The extracts EECB, EESB, the phases originated from the partition and the isolated and purified substances were submitted to analyzes of antiplasmódic activity measuring the percentage of inhibition of the growth of the malaria parasite, Plasmodium falciparum, and these showed moderate activity. / As pesquisas voltadas para o conhecimento dos benefícios que o consumo de frutos nos proporciona têm crescido bastante e a divulgação do potencial nutricional e terapêutico destes tem intensificado essas pesquisas e reconhecido a Amazônia como um excelente campo para busca de novos compostos bioativos. Com isso, tem-se aumentado o consumo dos frutos o que gera uma quantidade de resíduos, cascas e sementes, muitas vezes bem maior que a quantidade usada para consumo. Esses resíduos são, geralmente, apenas descartados no meio ambiente tornando-se poluição. Na tentativa de diminuir a poluição gerada tem-se trabalhado em projetos que reutilizem os resíduos de frutos. Um dos frutos que tem se destacado nestes estudos é o bacuri, uma fruta amazônica produzida pelas árvores da espécie Platonia insignis Mart, família Clusiaceae, que, ao serem analisados seus extratos etanólico, estes apresentaram resultados relevantes nos testes para avaliação de atividades biológicas. Portanto, o presente trabalho teve como objetivo o isolamento e a identificação dos principais constituintes químicos dos extratos de resíduos de bacuri por meio de técnicas cromatográficas, de espectrometria de massas (EM) e ressonância magnética nuclear (RMN). Neste estudo os extratos etanólico das sementes e cascas foram particionados utilizando solventes com diferentes polaridades: hexano, diclorometano e acetato de atila. A fase hexânica dos extratos etanólicos das cascas de bacuri (EECB) foi submetida a fracionamentos cromatográficos. Desta fração foram isoladas as substâncias HB3C, HC24, HC344 e HE129. Destas substâncias apenas a HC24 foi elucidada. Esta apresentou comportamento cromatográfico típico de fenólicos, o pico do íon molecular estava em m/z 603 em APCI no modo positivo e apresentou deslocamentos químicos que, quando analisados e comparados aos dados da literatura, pôde-se identificar esta substância como sendo a Garcinielliptona FC (GFC), uma benzofenona prenilada rica em atividades biológicas. A substância HE129 foi analisada a partir dos dados cromatográficos e de espectrometria de massas e pôde-se observar comportamento semelhante ao da GFC apresentando pico do íon molecular em m/z 603 em APCI no modo positivo e as fragmentações características da presença de mais um isômero de GFC, porém, a análise dos dados de RMN não pôde ser realizada devido à pequena quantidade de massa da amostra. A fração em diclorometano do extrato etanólico das sementes de bacuri (EESB) também foi submetida a fracionamentos cromatográficos de onde foram obtidas as substâncias 6a1, 7a1 e 7c1. A substância 6a1 apresentou-se como um sólido branco. Esta substância foi submetida a análises por recristalização e, por meio dos dados cromatográficos, os dados de EM e de RMN esta pôde ser identificada como a 30-epi-cambogina, mais uma benzofenona prenilada, comum na família Clusiaceae, porém, ainda não relatada na espécie. A substância 7a1 e 7c1 apresentaram-se como um sólido amorfo de cor amarela. Ao ser analisada por cromatografia em camada delgada pôde-se observar que a substância 7a1 ainda estava em mistura, mas pelas analises de seus espectros de massas e comportamento cromatográfico sugere-se que esta seja classificada como um fenólico, porém não foi possível a elucidação da estrutura. A substância 7c1 identificada como um biflavonoide conhecido como fukugetin já descrito no fruto. Os extratos EECB, EESB, as fases originadas da partição e as substâncias isoladas e purificadas foram submetidas a análises de atividade antiplasmódica medindo a porcentagem de inibição do crescimento do parasita causador da malária, Plasmodium falciparum, e estas apresentaram atividade moderada.