Many producing volatile oil reservoirs experience a significant decrease in well deliverability when the bottom-hole pressure of the well falls below the bubble point pressure. This is due to the liberation of a gas phase which resides in the pore space and blocks the flow of the oil phase. This situation is known as "gas blocking". This occurs because the presence of two or three immiscible phases (gas, oil and water) results in a reduction of the oil saturation and a decrease in the oil relative permeability. The main objective of this research was to develop an effective and durable chemical treatment method to improve and/or restore the productivity of volatile oil wells undergoing "gas blocking". The treatment method is based on the use of fluorinated surfactants in tailored solvents to increase the oil relative permeability by changing the wettability of the rock’s surface. High-temperature high-pressure (HTHP) core flood experiments were used to evaluate the uses of fluorinated surfactants under reservoir conditions. Analytical tools such as X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), high-performance liquid chromatography (HPLC) and computerized axial tomography (CT Scan) were also used to interpret the experimental results. High-pressure high-temperature (HPHT) coreflood tests showed that the treatments improved the oil and gas relative permeability in both sandstone and limestone cores. This was observed for synthetic volatile oil mixtures with gas-oil ratios (GOR) in the range of 4000 to 13,000 scf/STB at low capillary numbers (Nc) on the order of 1x10-5 to 1x10-6 and for PVT ratios greater than 0.5. The fluorinated chemical treatments were effective in the presence of connate water over the temperature range of 155°F to 275°F. Wettability alteration was measured using contact angle and imbibition rate tests. Results from analytical tools showed that fluorinated surfactants were uniformly adsorbed along the core and the surfactant desorption after treatment was low (10 ppm or less). The gas saturation decreased following treatment and both the oil and gas relative permeability increased. Numerical simulations using the measured relative permeability data were used to estimate the gain in productivity for treated wells. The proposed fluorinated chemical treatments could be used as a preventive treatment or for a damaged well that has already been producing below the bubble point to increase oil production rates and recoverable reserves. / text

O uso de produtos anti-inflamatórios e antioxidantes sintéticos representa uma grande preocupação nos dias atuais para a população. Importante destacar alguns aspectos relevantes quanto às dificuldades encontradas no tratamento, como o aumento da resistência aos fármacos e os efeitos colaterais da terapia convencional, que apresenta como consequência o desencadeamento de doenças graves, prejudicando e comprometendo a saúde humana. Os óleos voláteis têm sido alvo na busca de novas substâncias, por apresentarem como potencial fonte de novos agentes antioxidantes e anti-inflamatórios. Dentre as espécies vegetais caracterizadas pela produção deste metabólito secundário, estão aquelas pertencentes ao gênero Schinus, da família Anacardiaceae, de ampla ocorrência do Rio Grande do Sul. Nesse contexto, o presente trabalho objetivou analisar e identificar a composição química e avaliar as atividades biológicas a partir da extração do óleo volátil das espécies de Schinus weinmannifolius e Schinus polygamus, nativas do Rio Grande do Sul. Assim, o óleo volátil foi obtido por hidrodestilação de diversas coletas de folhas e frutos de S. weinmannifolius e folhas de S. polygamus. A análise química, realizada por cromatografia à gás acoplada à espectrometria de massas (CG-EM), demonstrou grande variedade de compostos presentes nas amostras, com predominância dos sesquiterpenos β-cariofileno, germacreno D, biciclogermacreno, germacreno A, δ-cadineno, espatulenol, óxido de cariofileno e α-cadinol para folhas e frutos de S. weinmannifolius e predominância do composto alifático n-nonano para S. polygamus. Os óleos obtidos foram submetidos aos ensaios de reação com 2,2-difenil-1-picrilidrazila (DPPH) e substâncias reativas ao ácido tiobarbitúrico (TBARS) para avaliação da atividade antioxidante, sendo esta ação apenas observada para as amostras de folhas de S. weinmannifolius coletadas no outono e inverno de 2016 pelo ensaio de TBARS. No método de DPPH as amostras de folhas de S. weinmannifolius coletadas no outono de 2015 e 2016 apresentaram baixa atividade antioxidante, na concentração de 100 μg/mL. A ação anti-inflamatória foi inicialmente avaliada pela técnica in vitro da câmara de Boyden, nas concentrações de 0,001 a 10 μg/mL. Todas as amostras apresentaram inibição significativa da migração leucocitária em relação ao controle, avaliada no ensaio de antiquimiotaxia. A avaliação da atividade anti-inflamatória in vivo, realizada pelo método de edema de pata, foi conduzida apenas para a amostra que melhor resultado obteve no ensaio in vitro, folhas de S. weinmannifolius, verificando-se inibição significativa do edema na segunda hora de tratamento, na dose de 100 mg/kg. Os resultados encontrados suportam o uso tradicional dos óleos de Schinus como agentes anti-inflamatórios. / The use of synthetic anti-inflammatory and antioxidant products represents a major worry these days for the population. It is important to highlight some aspects relevant concerning the difficulties of the treatment, such as the increase in drug resistance and the side effects of conventional medication, leading to the development of serious diseases, impairing and compromising human health. Volatile oils have been the target of this search for new substances, as they are potential sources of new antioxidant and anti-inflammatory agents. Among the plant species characterized by the production of this chemical group, are those belonging to the Schinus genus, from the Anacardiaceae family, of large occurrence in Rio Grande do Sul. In this context, the present work aimed to analyze and identify the chemical composition and to evaluate the biological activities from the extraction of volatile oil from species of Schinus weinmannifolius and Schinus polygamus, native from Rio Grande do Sul. Thus, the volatile oil was obtained by hydrodistillation of several leaves and fruit collections of S. weinmannifolius and S. polygamus leaves. The chemical analysis, performed by gas chromatography coupled with mass detector (GC-MS), demonstrated great variety of compounds present in the samples, with predominance β-caryophyllene, germacrene D, bicyclogermacrene, germacrene A, δ-cadinene, espatulenol, caryophyllene oxide and α-cadinol for leaves and fruits of S. weinmannifolius and predominance of the compound aliphatic n-nonane for S. polygamus. The obtained oils were submitted to the reaction with 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and thiobarbituric acid reactive substances (TBARS) assays to evaluate the antioxidant activity, being this action only observed for leaves samples of S. weinmannifolius collected in autumn and winter of 2016 by the TBARS assay. In the DPPH method, leaves samples of S. weinmannifolius collected in the autumn of 2015 and 2016 presented low antioxidant activity at the concentration of 100 μg/mL. The anti-inflammatory potential was initially performed by the in vitro technique of the Boyden chamber, at concentrations 0,001 to 10 μg/mL. All samples showed significant inhibition of leukocyte migration in relation to the control, evaluated in the antichemotactic assay. The evaluation of in vivo anti-inflammatory activity by the paw edema method was conducted only for the sample that obtained the best result in the in vitro test, S. weinmannifolius oil, with significant inhibition of edema in the second hour of treatment, at dose 100 mg/kg. The results found support the traditional use of Schinus oils as anti-inflammatory agent.

O uso de produtos anti-inflamatórios e antioxidantes sintéticos representa uma grande preocupação nos dias atuais para a população. Importante destacar alguns aspectos relevantes quanto às dificuldades encontradas no tratamento, como o aumento da resistência aos fármacos e os efeitos colaterais da terapia convencional, que apresenta como consequência o desencadeamento de doenças graves, prejudicando e comprometendo a saúde humana. Os óleos voláteis têm sido alvo na busca de novas substâncias, por apresentarem como potencial fonte de novos agentes antioxidantes e anti-inflamatórios. Dentre as espécies vegetais caracterizadas pela produção deste metabólito secundário, estão aquelas pertencentes ao gênero Schinus, da família Anacardiaceae, de ampla ocorrência do Rio Grande do Sul. Nesse contexto, o presente trabalho objetivou analisar e identificar a composição química e avaliar as atividades biológicas a partir da extração do óleo volátil das espécies de Schinus weinmannifolius e Schinus polygamus, nativas do Rio Grande do Sul. Assim, o óleo volátil foi obtido por hidrodestilação de diversas coletas de folhas e frutos de S. weinmannifolius e folhas de S. polygamus. A análise química, realizada por cromatografia à gás acoplada à espectrometria de massas (CG-EM), demonstrou grande variedade de compostos presentes nas amostras, com predominância dos sesquiterpenos β-cariofileno, germacreno D, biciclogermacreno, germacreno A, δ-cadineno, espatulenol, óxido de cariofileno e α-cadinol para folhas e frutos de S. weinmannifolius e predominância do composto alifático n-nonano para S. polygamus. Os óleos obtidos foram submetidos aos ensaios de reação com 2,2-difenil-1-picrilidrazila (DPPH) e substâncias reativas ao ácido tiobarbitúrico (TBARS) para avaliação da atividade antioxidante, sendo esta ação apenas observada para as amostras de folhas de S. weinmannifolius coletadas no outono e inverno de 2016 pelo ensaio de TBARS. No método de DPPH as amostras de folhas de S. weinmannifolius coletadas no outono de 2015 e 2016 apresentaram baixa atividade antioxidante, na concentração de 100 μg/mL. A ação anti-inflamatória foi inicialmente avaliada pela técnica in vitro da câmara de Boyden, nas concentrações de 0,001 a 10 μg/mL. Todas as amostras apresentaram inibição significativa da migração leucocitária em relação ao controle, avaliada no ensaio de antiquimiotaxia. A avaliação da atividade anti-inflamatória in vivo, realizada pelo método de edema de pata, foi conduzida apenas para a amostra que melhor resultado obteve no ensaio in vitro, folhas de S. weinmannifolius, verificando-se inibição significativa do edema na segunda hora de tratamento, na dose de 100 mg/kg. Os resultados encontrados suportam o uso tradicional dos óleos de Schinus como agentes anti-inflamatórios. / The use of synthetic anti-inflammatory and antioxidant products represents a major worry these days for the population. It is important to highlight some aspects relevant concerning the difficulties of the treatment, such as the increase in drug resistance and the side effects of conventional medication, leading to the development of serious diseases, impairing and compromising human health. Volatile oils have been the target of this search for new substances, as they are potential sources of new antioxidant and anti-inflammatory agents. Among the plant species characterized by the production of this chemical group, are those belonging to the Schinus genus, from the Anacardiaceae family, of large occurrence in Rio Grande do Sul. In this context, the present work aimed to analyze and identify the chemical composition and to evaluate the biological activities from the extraction of volatile oil from species of Schinus weinmannifolius and Schinus polygamus, native from Rio Grande do Sul. Thus, the volatile oil was obtained by hydrodistillation of several leaves and fruit collections of S. weinmannifolius and S. polygamus leaves. The chemical analysis, performed by gas chromatography coupled with mass detector (GC-MS), demonstrated great variety of compounds present in the samples, with predominance β-caryophyllene, germacrene D, bicyclogermacrene, germacrene A, δ-cadinene, espatulenol, caryophyllene oxide and α-cadinol for leaves and fruits of S. weinmannifolius and predominance of the compound aliphatic n-nonane for S. polygamus. The obtained oils were submitted to the reaction with 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and thiobarbituric acid reactive substances (TBARS) assays to evaluate the antioxidant activity, being this action only observed for leaves samples of S. weinmannifolius collected in autumn and winter of 2016 by the TBARS assay. In the DPPH method, leaves samples of S. weinmannifolius collected in the autumn of 2015 and 2016 presented low antioxidant activity at the concentration of 100 μg/mL. The anti-inflammatory potential was initially performed by the in vitro technique of the Boyden chamber, at concentrations 0,001 to 10 μg/mL. All samples showed significant inhibition of leukocyte migration in relation to the control, evaluated in the antichemotactic assay. The evaluation of in vivo anti-inflammatory activity by the paw edema method was conducted only for the sample that obtained the best result in the in vitro test, S. weinmannifolius oil, with significant inhibition of edema in the second hour of treatment, at dose 100 mg/kg. The results found support the traditional use of Schinus oils as anti-inflammatory agent.

O uso de produtos anti-inflamatórios e antioxidantes sintéticos representa uma grande preocupação nos dias atuais para a população. Importante destacar alguns aspectos relevantes quanto às dificuldades encontradas no tratamento, como o aumento da resistência aos fármacos e os efeitos colaterais da terapia convencional, que apresenta como consequência o desencadeamento de doenças graves, prejudicando e comprometendo a saúde humana. Os óleos voláteis têm sido alvo na busca de novas substâncias, por apresentarem como potencial fonte de novos agentes antioxidantes e anti-inflamatórios. Dentre as espécies vegetais caracterizadas pela produção deste metabólito secundário, estão aquelas pertencentes ao gênero Schinus, da família Anacardiaceae, de ampla ocorrência do Rio Grande do Sul. Nesse contexto, o presente trabalho objetivou analisar e identificar a composição química e avaliar as atividades biológicas a partir da extração do óleo volátil das espécies de Schinus weinmannifolius e Schinus polygamus, nativas do Rio Grande do Sul. Assim, o óleo volátil foi obtido por hidrodestilação de diversas coletas de folhas e frutos de S. weinmannifolius e folhas de S. polygamus. A análise química, realizada por cromatografia à gás acoplada à espectrometria de massas (CG-EM), demonstrou grande variedade de compostos presentes nas amostras, com predominância dos sesquiterpenos β-cariofileno, germacreno D, biciclogermacreno, germacreno A, δ-cadineno, espatulenol, óxido de cariofileno e α-cadinol para folhas e frutos de S. weinmannifolius e predominância do composto alifático n-nonano para S. polygamus. Os óleos obtidos foram submetidos aos ensaios de reação com 2,2-difenil-1-picrilidrazila (DPPH) e substâncias reativas ao ácido tiobarbitúrico (TBARS) para avaliação da atividade antioxidante, sendo esta ação apenas observada para as amostras de folhas de S. weinmannifolius coletadas no outono e inverno de 2016 pelo ensaio de TBARS. No método de DPPH as amostras de folhas de S. weinmannifolius coletadas no outono de 2015 e 2016 apresentaram baixa atividade antioxidante, na concentração de 100 μg/mL. A ação anti-inflamatória foi inicialmente avaliada pela técnica in vitro da câmara de Boyden, nas concentrações de 0,001 a 10 μg/mL. Todas as amostras apresentaram inibição significativa da migração leucocitária em relação ao controle, avaliada no ensaio de antiquimiotaxia. A avaliação da atividade anti-inflamatória in vivo, realizada pelo método de edema de pata, foi conduzida apenas para a amostra que melhor resultado obteve no ensaio in vitro, folhas de S. weinmannifolius, verificando-se inibição significativa do edema na segunda hora de tratamento, na dose de 100 mg/kg. Os resultados encontrados suportam o uso tradicional dos óleos de Schinus como agentes anti-inflamatórios. / The use of synthetic anti-inflammatory and antioxidant products represents a major worry these days for the population. It is important to highlight some aspects relevant concerning the difficulties of the treatment, such as the increase in drug resistance and the side effects of conventional medication, leading to the development of serious diseases, impairing and compromising human health. Volatile oils have been the target of this search for new substances, as they are potential sources of new antioxidant and anti-inflammatory agents. Among the plant species characterized by the production of this chemical group, are those belonging to the Schinus genus, from the Anacardiaceae family, of large occurrence in Rio Grande do Sul. In this context, the present work aimed to analyze and identify the chemical composition and to evaluate the biological activities from the extraction of volatile oil from species of Schinus weinmannifolius and Schinus polygamus, native from Rio Grande do Sul. Thus, the volatile oil was obtained by hydrodistillation of several leaves and fruit collections of S. weinmannifolius and S. polygamus leaves. The chemical analysis, performed by gas chromatography coupled with mass detector (GC-MS), demonstrated great variety of compounds present in the samples, with predominance β-caryophyllene, germacrene D, bicyclogermacrene, germacrene A, δ-cadinene, espatulenol, caryophyllene oxide and α-cadinol for leaves and fruits of S. weinmannifolius and predominance of the compound aliphatic n-nonane for S. polygamus. The obtained oils were submitted to the reaction with 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and thiobarbituric acid reactive substances (TBARS) assays to evaluate the antioxidant activity, being this action only observed for leaves samples of S. weinmannifolius collected in autumn and winter of 2016 by the TBARS assay. In the DPPH method, leaves samples of S. weinmannifolius collected in the autumn of 2015 and 2016 presented low antioxidant activity at the concentration of 100 μg/mL. The anti-inflammatory potential was initially performed by the in vitro technique of the Boyden chamber, at concentrations 0,001 to 10 μg/mL. All samples showed significant inhibition of leukocyte migration in relation to the control, evaluated in the antichemotactic assay. The evaluation of in vivo anti-inflammatory activity by the paw edema method was conducted only for the sample that obtained the best result in the in vitro test, S. weinmannifolius oil, with significant inhibition of edema in the second hour of treatment, at dose 100 mg/kg. The results found support the traditional use of Schinus oils as anti-inflammatory agent.

A simple HPLC procedure for the quantitative determination of citral, the major fragrant component in the lemon grass, has been developed. The procedure involves a C-8 stationary phase using a 90:10 methanol: water pH 5 mobile phase containing 0.25% 1-octanesulfonic acid and an UV detector (set at 233 nm). The lemon grass leaves were harvested fresh at different times of the year and were soaked in methanol for 48 hours without any mechanical assistance to extract the citral and other methanol soluble components. The method showed good reproducibility with relative standard deviation of 2.8% and 10.8% for two different sets of samples. The method showed linearity in the range of 0.89 - 35.52 μg/mL. The average recovery was 104.8%. The amount of citral found as a percentage of the dried leaves are, 0.093, 0.27, 0.10, 0.13, 0.16, and 0.066 for fall, winter, three summer, and 1 commercial store samples, respectively.

Estudos anteriores dos alcalóides totais (AT) de Annona coriacea Mart. (Annonaceae) revelaram atividade antiprotozoária promissora. No presente trabalho, realizou-se o fracionamento biomonitorado dos AT de folha e selecionaram-se duas frações ativas (100% morte), frente às formas promastigotas de Leishmania (L.) chagasi in vitro, para a caracterização dos alcalóides, por CG-EM. Os AT bioativos de caule (100% morte) foram analisados sem fracionamento prévio. Em paralelo, efetuou-se amostragem de três exemplares de A. coriacea, analisados em conjunto, para o acompanhamento da variação do rendimento em AT e da atividade leishmanicida, por 12 meses. Nas frações bioativas de folha, foram caracterizados: estefarina (proaporfínico) e nornuciferina (noraporfínico) e nos AT de caule: pronuciferina (proaporfínico), asimilobina (noraporfínico) e boldina (aporfínico). A presença de boldina foi confirmada pela análise CG-EM do padrão, nas mesmas condições dos AT. Os resultados mostraram-se inéditos para a espécie e a ocorrência de pronuciferina e boldina constituiu o primeiro relato, no gênero Annona. Os dados referentes ao rendimento em AT (folha e caule) e à atividade antipromastigota in vitro indicaram comportamento, praticamente, constante dos parâmetros ao longo do ano. O óleo volátil de folha foi analisado, por CG-EM, tendo-se identificado 60 compostos, em mistura complexa de sesquiterpenos (76,7%) e monoterpenos (23,3%). O constituinte majoritário foi o sesquiterpeno biciclogermacreno (39,8%). O óleo volátil foi avaliado in vitro e apresentou atividade frente às formas promastigotas de quatro espécies de Leishmania e nas formas tripomastigotas de T. cruzi. A determinação e obtenção dos compostos bioativos motiva a continuidade da pesquisa. / Previous studies of total alkaloids (TA) from Annona coriacea Mart. (Annonaceae) have revealed potential antiprotozoal activity. In this study a bioguided fractionation of leaves TA was conducted and two fractions were active in vitro against Leishmania (L.) chagasi promastigotes (100% death) and selected in order to identify the alkaloid constituents, by GC-MS analysis. Stem bioactive TA (100% death) were also analyzed, without previous fractionation. Parallel to that, a sample of three combined specimens of A. coriacea (leaves and stem) was evaluated for the annual variation of TA production and the leishmanicide activity. Stefarine (proaporphine) and nornuciferine (noraporphine) were identified in the bioactive fractions of leaves while pronuciferine (proaporphine), asimilobine (noraporphine) and boldine (aporphine) were identified in stem TA. Boldine was confirmed by the GC-MS evaluation of the standard, under the same conditions of the TA. It was the first report of those alkaloids in this species and for pronuciferine and boldine occurrence in Annona genus. The TA yields (leaves and stem) and the in vitro antipromastigote activity remained almost unaltered throughout the year. The volatile oil of leaves was also analyzed by GC-MS. Sixty compounds were indentified in a complex mixture of sesquiterpenes (76.7%) and monoterpenes (23.3%). Byciclogermacrene was its major component (39.8%). The volatile oil was evaluated in vitro and was active against four species of Leishmania promastigotes and also against T. cruzi tripomastigotes. The identification of the bioactive constituents and their isolation are promising for further studies.

Este trabalho é um estudo interdisciplinar envolvendo o cultivo de erva-cidreira (Melissa officinalis L.) e sua caracterização química. O objetivo deste estudo foi fornecer informação sobre a adubação orgânica e convencional, a sazonalidade e os efeitos dos elementos traço na produção dos óleos voláteis de Melissa officinalis. O modelo experimental utilizado foi em canteiros com delineamento inteiramente casualizados (DIC) com quatro repetições. Melissa officinalis foi submetida a diferentes sistemas de adubação e época de colheita. A concentração elementar foi determinada pela análise por ativação neutrônica instrumental (INAA), espectrometria de absorção atômica por forno de grafite (GF AAS) e espectrometria de emissão óptica com fonte de plasma indutivamente acoplado (ICP-OES) nas folhas de Melissa officinalis e nos solos de cultivo. Os óleos voláteis de Melissa officinalis foram extraídos pela técnica de hidrodestilação, utilizando-se o aparelho de Clevenger e os principais metabólitos secundários (citronelal, neral, geranial, citronelol, nerol e geraniol) foram determinados por cromatografia gasosa acoplada ao espectrômetro de massas (GC-MS). Primavera e verão apresentaram os óleos de melhor qualidade por possuírem menores teores de citronelol, nerol e geraniol. A formação de neral e geranial foi favorecida no manejo convencional correlacionado com a presença dos elementos Co, Cr, Mg e Ni presentes no solo, enquanto que a formação do citronelal foi favorecida no manejo orgânico correlacionado com o elemento Mn presente nas folhas de Melissa officinalis. / This work is an interdisciplinary study of Lemon balm cultivation (Melissa officinalis L.) and its chemical characterization. The objective of this study was to provide information about organic and mineral fertilization, season and trace elements effects on volatile oil production by the species Melissa officinalis. The experimental design was completely randomized with four replications. Melissa officinalis was under different fertilization and harvest season. Instrumental neutron activation analysis (INAA), graphite furnace atomic absorption spectrometry (GF AAS) and inductively coupled plasma optical emission spectrometry (ICP-OES) were applied to determine the elemental concentration in the soil and plant samples. The volatile oil was extracted by hydrodistillation and the compounds citronelal, neral, geranial, citronelol, nerol and geraniol were analyzed by gas chromatography coupled to a mass spectrometer (GC-MS). The best quality of the oil was obtained in spring and summer because the lower content of citronellol, nerol and geraniol. Neral and geranial formation was favored in the conventional management correlated with the presence of Co, Cr, Mg and Ni elements present in the soil, whereas citronellal formation was favored in organic management correlated with Mn element present in the Melissa officinalis leaves.

Estudos anteriores dos alcalóides totais (AT) de Annona coriacea Mart. (Annonaceae) revelaram atividade antiprotozoária promissora. No presente trabalho, realizou-se o fracionamento biomonitorado dos AT de folha e selecionaram-se duas frações ativas (100% morte), frente às formas promastigotas de Leishmania (L.) chagasi in vitro, para a caracterização dos alcalóides, por CG-EM. Os AT bioativos de caule (100% morte) foram analisados sem fracionamento prévio. Em paralelo, efetuou-se amostragem de três exemplares de A. coriacea, analisados em conjunto, para o acompanhamento da variação do rendimento em AT e da atividade leishmanicida, por 12 meses. Nas frações bioativas de folha, foram caracterizados: estefarina (proaporfínico) e nornuciferina (noraporfínico) e nos AT de caule: pronuciferina (proaporfínico), asimilobina (noraporfínico) e boldina (aporfínico). A presença de boldina foi confirmada pela análise CG-EM do padrão, nas mesmas condições dos AT. Os resultados mostraram-se inéditos para a espécie e a ocorrência de pronuciferina e boldina constituiu o primeiro relato, no gênero Annona. Os dados referentes ao rendimento em AT (folha e caule) e à atividade antipromastigota in vitro indicaram comportamento, praticamente, constante dos parâmetros ao longo do ano. O óleo volátil de folha foi analisado, por CG-EM, tendo-se identificado 60 compostos, em mistura complexa de sesquiterpenos (76,7%) e monoterpenos (23,3%). O constituinte majoritário foi o sesquiterpeno biciclogermacreno (39,8%). O óleo volátil foi avaliado in vitro e apresentou atividade frente às formas promastigotas de quatro espécies de Leishmania e nas formas tripomastigotas de T. cruzi. A determinação e obtenção dos compostos bioativos motiva a continuidade da pesquisa. / Previous studies of total alkaloids (TA) from Annona coriacea Mart. (Annonaceae) have revealed potential antiprotozoal activity. In this study a bioguided fractionation of leaves TA was conducted and two fractions were active in vitro against Leishmania (L.) chagasi promastigotes (100% death) and selected in order to identify the alkaloid constituents, by GC-MS analysis. Stem bioactive TA (100% death) were also analyzed, without previous fractionation. Parallel to that, a sample of three combined specimens of A. coriacea (leaves and stem) was evaluated for the annual variation of TA production and the leishmanicide activity. Stefarine (proaporphine) and nornuciferine (noraporphine) were identified in the bioactive fractions of leaves while pronuciferine (proaporphine), asimilobine (noraporphine) and boldine (aporphine) were identified in stem TA. Boldine was confirmed by the GC-MS evaluation of the standard, under the same conditions of the TA. It was the first report of those alkaloids in this species and for pronuciferine and boldine occurrence in Annona genus. The TA yields (leaves and stem) and the in vitro antipromastigote activity remained almost unaltered throughout the year. The volatile oil of leaves was also analyzed by GC-MS. Sixty compounds were indentified in a complex mixture of sesquiterpenes (76.7%) and monoterpenes (23.3%). Byciclogermacrene was its major component (39.8%). The volatile oil was evaluated in vitro and was active against four species of Leishmania promastigotes and also against T. cruzi tripomastigotes. The identification of the bioactive constituents and their isolation are promising for further studies.

Este trabalho é um estudo interdisciplinar envolvendo o cultivo de erva-cidreira (Melissa officinalis L.) e sua caracterização química. O objetivo deste estudo foi fornecer informação sobre a adubação orgânica e convencional, a sazonalidade e os efeitos dos elementos traço na produção dos óleos voláteis de Melissa officinalis. O modelo experimental utilizado foi em canteiros com delineamento inteiramente casualizados (DIC) com quatro repetições. Melissa officinalis foi submetida a diferentes sistemas de adubação e época de colheita. A concentração elementar foi determinada pela análise por ativação neutrônica instrumental (INAA), espectrometria de absorção atômica por forno de grafite (GF AAS) e espectrometria de emissão óptica com fonte de plasma indutivamente acoplado (ICP-OES) nas folhas de Melissa officinalis e nos solos de cultivo. Os óleos voláteis de Melissa officinalis foram extraídos pela técnica de hidrodestilação, utilizando-se o aparelho de Clevenger e os principais metabólitos secundários (citronelal, neral, geranial, citronelol, nerol e geraniol) foram determinados por cromatografia gasosa acoplada ao espectrômetro de massas (GC-MS). Primavera e verão apresentaram os óleos de melhor qualidade por possuírem menores teores de citronelol, nerol e geraniol. A formação de neral e geranial foi favorecida no manejo convencional correlacionado com a presença dos elementos Co, Cr, Mg e Ni presentes no solo, enquanto que a formação do citronelal foi favorecida no manejo orgânico correlacionado com o elemento Mn presente nas folhas de Melissa officinalis. / This work is an interdisciplinary study of Lemon balm cultivation (Melissa officinalis L.) and its chemical characterization. The objective of this study was to provide information about organic and mineral fertilization, season and trace elements effects on volatile oil production by the species Melissa officinalis. The experimental design was completely randomized with four replications. Melissa officinalis was under different fertilization and harvest season. Instrumental neutron activation analysis (INAA), graphite furnace atomic absorption spectrometry (GF AAS) and inductively coupled plasma optical emission spectrometry (ICP-OES) were applied to determine the elemental concentration in the soil and plant samples. The volatile oil was extracted by hydrodistillation and the compounds citronelal, neral, geranial, citronelol, nerol and geraniol were analyzed by gas chromatography coupled to a mass spectrometer (GC-MS). The best quality of the oil was obtained in spring and summer because the lower content of citronellol, nerol and geraniol. Neral and geranial formation was favored in the conventional management correlated with the presence of Co, Cr, Mg and Ni elements present in the soil, whereas citronellal formation was favored in organic management correlated with Mn element present in the Melissa officinalis leaves.

Conyza bonariensis (L.) is a native plant of South America, easily found in the south area. It s popular name is buva or margaridinha-do-campo. This plant is very used in folk medicine for rheumatism, gout, cystitis, nephrite, dysmenorrhea, tooth pain, headache. The main secondary metabolits present in the species Conyza bonariensis (L.) were flavonoids, saponins, organics acids, cardyotonic and phenols. In the volatile oil of the var. bonariensis two major constituents were identified, the ester cis-lachnophyllum methyl (78,69%) and ester matricaria methyl (17,67%) present in the roots, and the components cis-lachnophyllum methyl ester (44,31%) and the caryophyllene oxide (22,0%) present in the leaves. In the var. microcephala, the major constituents found in the root were the ester cis-lachnophyllum methyl (88,87%), and in the leaves the ester trans-lachnophyllum methyl (43,05%). The volatile oils of the var. bonariensis displayed antimicrobial activity against microorganisms Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli, Candida albicans Saccharomyces cerevisiae. The plant didn't demonstrate acute oral toxicity, in the concentrations 250,500,1000 and 2000 mg/kg in mice. The ethyl acetate and buthanol fractions exhibided a significative antioxidant activity by DPPH and β-carotene method in the concentration of 62,5 μg/ml. The crude extract and the buthanol fraction expressed larger cytotoxic activity with CL50 27,35μg/ml, as the volatile oil of the roots of the var. bonariensis CL50 0,48μg/ml against Artemia salina. Thus, the present work aimed at contributing to the studies of the native herbs of the state of Rio Grande do Sul. / Conyza bonariensis (L.) é uma planta nativa da América do Sul, facilmente encontrada na região sul. É conhecida popularmente como buva ou margaridinha-do-campo. É utilizada na medicina popular para o reumatismo, gota, cistite, nefrites, dismenorréia, dor de dente, dor de cabeça. Os principais metabólitos secundários presentes na espécie Conyza bonariensis (L.) foram flavonóides, saponinas, ácidos orgânicos, cardiotônicos e fenóis. No óleo volátil da var. bonariensis identificou-se 2 componentes majoritários, o cis-lachnophyllum metil éster (78,69%) e matricaria metil éster (17,67%) presente nas raízes, e os compostos cis-lachnophyllum metil éster (44,31%) e o óxido de cariofileno (22,0%) presente nas folhas. Na variedade microcephala, o composto majoritário encontrado na raiz foi o cis-lachnophyllum metil éster (88,87%), e nas folhas o trans-lachnophyllum metil éster (43,05%). Os óleos voláteis da var. bonariensis apresentaram atividade antimicrobiana frente aos microrganismos Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli, Candida albicans Saccharomyces cerevisiae. A planta não demonstrou toxicidade aguda, por via oral, nas concentrações 250, 500,1000 e 2000 mg/kg em camundongos. As frações acetato de etila e butanólica apresentaram boa atividade antioxidante pelo método DPPH e β-caroteno na concentração de 62,5 μg/ml. O extrato bruto e a fração butanólica expressaram maior atividade citotóxica com CL50 27,35μg/ml, bem como o óleo volátil das raízes da var. bonariensis CL50 0,48μg/ml frente à Artemia salina. Pretendeu-se com o presente trabalho contribuir para os estudos da flora nativa do Rio Grande do Sul