RODRIGUES,F.H.A. Ação antioxidante de derivados do líquido da castanha de cajú (LCC) sobre a degradação termooxidativa do POLI (1,4-CIS-ISOPRENO) 2006. 160 f. Tese (Doutorado em Química Inorgânica) – Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2006. / Submitted by irlana araujo (irlanaaraujo@gmail.com) on 2011-11-25T18:29:13Z No. of bitstreams: 1 2006_Tes_Fran Rodrigues.pdf: 3601551 bytes, checksum: 5beaf237575418e5ffbaf453a12d9de0 (MD5) / Approved for entry into archive by Aline Nascimento(vieiraaline@yahoo.com.br) on 2011-11-26T11:52:57Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2006_Tes_Fran Rodrigues.pdf: 3601551 bytes, checksum: 5beaf237575418e5ffbaf453a12d9de0 (MD5) / Made available in DSpace on 2011-11-26T11:52:57Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2006_Tes_Fran Rodrigues.pdf: 3601551 bytes, checksum: 5beaf237575418e5ffbaf453a12d9de0 (MD5) Previous issue date: 2006-05-11 / Cashew nut shell liquid (CNSL) is a mixture of meta-alkyl-phenols which varies on its degree of unsaturation attached to the benzene nucleus. The kinetic study of the thermal degradation at 140°C of synthetic cis-1,4-polyisoprene film, in the absence and presence of technical and natural CNSL and some derivatives (anacardic acid, cardol, cardanol, hydrogenated cardanol and alkylated hydrogenated cardanol) was carried out by infrared spectroscopy through the evolution of the relative absorbance of the bands in 3450 cm-1, 1720 cm-1 and 835 cm-1. The amount of hydroxyl and carbonyl group formed and also of carbon double bond consumed during the degradation was determined. All material studied showed antioxidant activity that was verified by an increase in the induction period and a decrease in the apparent rate constants of thermal-oxidation. The antioxidant effectiveness is higher for the addition of 3% (w/w) of technical CNSL derivatives, except for alkylated cardanol. The antioxidant effectiveness is higher for the addition of 2% (w/w) of natural CNSL derivatives, except for anacardic acid and pure. Based on kinetic parameters the order of antioxidant activity for technical CNSL derivative was: CNSL >> cardanol ≅ hydrogenated and alkylated cardanol >> hydrogenated cardanol. For natural CNSL components the order was: cardol > cardanol >> CNSL >> Anacardic acid. Thermogravimetric analyses reveals that the addition of LCC derivatives provide stabilization of PIS in atmosphere of nitrogen, as well as in synthetic air. The commercial antioxidants: IPPD (N-isopropyl-N-phenil-p-phenilene-diamine), DPPD (N,N’-phenil-p- phenilene-diamine), Banox H (2,2,4-trimethyl-1,2-dihidroquinoline-polimerizade) and Banox S (phenol styrened) presented a quite superior activity, except for BHT (2,6-di-terc-buthyl-4-methyl-phenol. Among β-naftol derivatives, AO-3 (1,6-diamine-β-naftol) presented a similar antioxidant activity to IPPD, although with smaller values of the apparent rate constants. On the other hand, the derivatives AO-1 (6-N-ethyl, N-ethylamine-β-naftol) and AO-2 (6-N-ethyl,N-diethylamine-β-naftol) presented a quite superior antioxidant activity when compared to LCC derivatives, but inferior to AO-3. / O líquido da castanha de caju (LCC) é constituído de uma mistura de fenóis com uma longa cadeia alquilíca na posição meta, possuindo diferentes graus de insaturações. O estudo cinético da degradação termooxidativa a 140ºC de filme de poli(1,4-cis-isopreno) sintético (PIS), na ausência e presença do LCC técnico e natural e seus derivados (ácido anacárdico, cardol, cardanol, cardanol hidrogenado e cardanol hidrogenado e alquilado), foi monitorado por espectroscopia na região do infravermelho através do acompanhamento da absorbância relativa das bandas em 3450 cm-1, 1720 cm-1 e 835 cm-1. O tempo de indução (τi) e as constantes aparentes de velocidade para a formação de produtos contendo hidróxido (kOH) e carbonila (kC=O) e para o consumo das ligações duplas da cadeia (kC=C) foram os parâmetros utilizados. Todos os materiais estudados apresentaram efeito estabilizante na degradação térmica do PIS, evidenciado pelo aumento do tempo de indução e a diminuição das constantes aparentes de velocidade. Análise das variações de kOH, kC=O, kC=C e τi indica que o mecanismo de ação independe dos derivados do LCC. A maior efetividade dos derivados do LCC técnico é próxima a 3 % (m/m), com exceção do cardol e HAlqcardanol. Por outro lado, a maior efetividade dos derivados do LCC natural (cardol e cardanol) é próxima a 2 % (m/m), com exceção do ácido anacárdico e do próprio LCC. A atividade antioxidante dos derivados do LCC depende da quantidade de material polimerizado presentes neles. Baseado nos parâmetros cinéticos, a ordem de atividade antioxidante para os derivados do LCC técnico foi: LCC > cardol >> cardanol ≅ cardanol hidrogenado e alquilado > cardanol hidrogenado. Para os derivados do LCC natural a ordem foi: cardol > cardanol >> LCC natural >> ácido anacárdico. Análise termogravimétrica revela que a adição de derivados do LCC provoca estabilização do PIS quando degradado tanto em atmosfera de nitrogênio, como em ar sintético. Os antioxidantes comerciais testados: IPPD (N-isopropil-N-fenil-p-fenileno-diamina), DPPD (N,N’-fenil-p-fenileno-diamina), Banox H (2,2,4-trimetil-1,2-dihidroquinolina-polimerizado) e Banox S (fenol estirenado) apresentaram uma atividade bastante superior, com exceção do BHT (2,6-di-terc-butil-4-metil-fenol). Dentre os derivados do β-naftol, o AO-3 (1,6-diamino-β-naftol) apresentou uma atividade antioxidante similar ao IPPD, embora com menores valores de constantes aparentes de velocidade. Por outro lado, os derivados AO-1 (6-N-etil, N-etilamino-β-naftol) e AO-2 (6-N-etil,N-dietilamino-β-naftol) apresentaram uma atividade antioxidante um pouco superior que os derivados do LCC, mas inferior ao AO-3.

TEIXEIRA, Claudener Souza. Determinação da estrutura tridimensional de uma lectina de sementes de Canavalia maritima (Aublet) complexada com o polifenol antioxidante resveratrol. 2015. 94 f. Tese (Doutorado em Bioquímica)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2015. / Submitted by Vitor Campos (vitband@gmail.com) on 2016-09-01T23:33:14Z No. of bitstreams: 1 2015_tese_csteixeira.pdf: 4836976 bytes, checksum: abec6d8f925cfce27622f137363ea5f1 (MD5) / Approved for entry into archive by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2016-09-02T23:06:47Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2015_tese_csteixeira.pdf: 4836976 bytes, checksum: abec6d8f925cfce27622f137363ea5f1 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-02T23:06:47Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2015_tese_csteixeira.pdf: 4836976 bytes, checksum: abec6d8f925cfce27622f137363ea5f1 (MD5) Previous issue date: 2015 / Resveratrol is a natural antioxidant polyphenol found especially in grape epicarp, walnuts, and pomegranates, which can inhibit the activation of proinflammatory mediators and cytokines at the early gene expression stage. It is well known that lectins are sugar-binding proteins that act as both pro- and anti-inflammatory molecules. Thus, the objective of this work was to verify the binding of a polyphenol compound with a lectin of Canavalia maritima (ConM) based on their ability to inhibit pro-inflammatory processes. To accomplish this, ConM was purified and crystallized, and resveratrol was soaked at 5 mM for 2 hours of incubation. The crystal belongs to the monoclinic space group C2, the final refinement resulted in an Rfactor of 16.0% and an Rfree of 25.5%. Resveratrol binds in the rigid β-sheet through H-bonds and hydrophobic interaction with amino acids that compose the fifth and sixth β-strands of the rigid β-sheet of ConM. The ConM and resveratrol inhibited DPPH oxidation, showing synergic activity with the most effective ratio of 2:3 and carbohydrate binding site is not directly related to antioxidant activity. It is the interaction between ConM and resveratrol that indicates the synergism of these two molecules in acting as free radicals scavengers and in reducing the inflammatory process through the inhibition of many pro-inflammatory events. / O resveratrol é um polifenol antioxidante natural encontrado especialmente na epicarpo da uva, em nozes e na romã o qual pode inibir a ativação de mediadores pró-inflamatório e citocinas na fase precoce de expressão do gene. Já é bem conhecido que as lectinas são proteínas de ligação de açúcares que atuam tanto como moléculas pró- e anti-inflamatórias. Assim, o objetivo do presente trabalho foi o de verificar a ligação de um composto de polifenol com uma lectina de Canavalia maritima (ConM) com base na sua capacidade para inibir processos pró-inflamatórios. Para alcançar este objetivo, a ConM foi purificada e cristalizada, uma solução de 5 mM de resveratrol 5 mM foi utilizada para soaking durante 2 horas de incubação. Os cristais obtidos pertencem ao grupo espacial monoclínico C2, o refinamento final resultou em um Rfactor de 16,0% e uma Rfree de 25,5%. Resveratrol se liga na rígida através de pontes de hidrogênio e interação hidrofóbica com aminoácidos que compõem a quinta e sexta fita-β da folha-β rígida da ConM. A ConM complexada com o resveratrol inibiu a oxidação do DPPH, mostrando atividade sinérgica entre a proteína e o ligante com a relação mais eficaz de 2:3. Foi verificado ainda que o sítio de ligação a carboidratos não está diretamente relacionado à atividade antioxidante. É a interação entre ConM e resveratrol, que indica o sinergismo destas duas moléculas em agir como agentes sequestrantes de radicais livres que podem estarem relacionados a capacidade de redução do processo inflamatório através da inibição de muitos mediadores pró-inflamatórios por lecitinas.

SOUSA, Willer Malta de. Efeito antioxidante e gastroprotetor de uma fração polissacarídica sulfatada isolada da alga vermelha Solieria filiformis. 2015. 85 f. Dissertação (Mestrado em bioquímica)- Universidade Federal do Ceará, Fortaleza-CE, 2015. / Submitted by Elineudson Ribeiro (elineudsonr@gmail.com) on 2016-09-02T11:53:38Z No. of bitstreams: 1 2015_dis_wmsousa.pdf: 1604429 bytes, checksum: c2db1f5d04a566ce406f9f752723ee49 (MD5) / Approved for entry into archive by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2016-09-05T20:28:40Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2015_dis_wmsousa.pdf: 1604429 bytes, checksum: c2db1f5d04a566ce406f9f752723ee49 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-05T20:28:40Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2015_dis_wmsousa.pdf: 1604429 bytes, checksum: c2db1f5d04a566ce406f9f752723ee49 (MD5) Previous issue date: 2015 / The red marine algae are considered a rich source of bioactive molecules with numerous pharmacological properties described in the scientific literature. In this study the red marine algaSolieria filiformis was subjected to extraction with papain enzyme to obtain a sulfated polysaccharide (PLS). The extracted material was submitted to spectrophotometric test of chemical composition having high purity with high quantity of sulfation (1,08). Moreover, a chemical structural characterization by Fourier transformer infrared spectroscopy and by nuclear magnetic resonance spectroscopy of 1H proton and 13C carbon was applied, bringing a conclusion where the PLS is classified as a iota-carrageenan. The average molecular weight (210.9 kDa) was verified through Gel Permeation Chromatography (GPC) showing a homogeneous system. Were performed in vitro tests antioxidants (Scavenging of free radical DPPH, chelating ferrous ability and total antioxidant capacity) of fraction PLS in various concentrations (0.025, 0.050, 0.1, 0.5, 1.0, 2.0 and 4.0 mg.mL-1), using as control BHT and EDTA in concentrations of 2.0 and 4.0 mg.mL-1, respectively. The PLS showed an IC50 of 1.77 mg.mL-1 in scavenging of DPPH and total antioxidant capacity an IC50 found was of 2.01 mg.mL-1, while the iron chelator capacity was approximately 39% at a dose of 4mg.mL-1. Futhermore, the protective effect of PLS against ethanol-induced gastric lesions with subsequent dosage of biochemical markers, which include the glutathione (GSH), malondialdehyde (MDA) and hemoglobin (Hb).The gastroprotective effect of PLS with dose dependent manner, with better response at a dose of 10 mg.Kg-1. GSH levels remained high in the treated group with PLS, with significant reduction of MDA concentration, suggesting that the gastroprotective property is partly due to the antioxidant properties by inhibition of free radicals and lipid peroxidation. In addition to reducing the levels of Hb, it suggests a reduction in haemorrhagic lesions caused by ethanol. The results obtained from this research show potential for PLS of seaweed Solieria filiformisbe used in future as a gastroprotective compound due to its antioxidant activity. / As algas marinhas vermelhas são consideradas uma rica fonte de moléculas bioativas, com inúmeras propriedades farmacológicas descritas na literatura científica. Neste trabalho a alga marinha vermelha Solieria filiformis foi submetida a uma extração enzimática com papaína para obtenção de uma fração polissacarídica sulfatada (PLS). O material extraído foi submetido a testes espectrofotométricos de composição química, apresentando alto grau de pureza, com teor de sulfatação elevado (1,08). Também foi realizada a caracterização química estrutural através da análise por espectroscopia de infravermelho com transformada de Fourier e por ressonância magnética nuclear de próton 1H e carbono 13C, permitindo concluir que a fração PLS é classificada como uma iota-carragenana. A massa molar média do PLS (210,9 kDa) foi verificada através da Cromatografia por Permeação em Gel (GPC), mostrando um sistema homogêneo. Foram realizados, in vitro, testes antioxidantes (sequestro do radical DPPH, quelação do íon ferroso e capacidade antioxidante total) da fração PLS em várias concentrações (0,025, 0,050,0,1, 0,5, 1,0, 2,0 e 4,0 mg/mL), utilizando como controle o BHT e EDTA nas concentrações de 2 mg.mL-1 e 4 mg.mL-1, respectivamente. O PLS apresentou uma IC50 de 1,77 mg/mL no sequestro do radical DPPH e na atividade antioxidante total a IC50 encontrada foi de 2,01 mg/mL, enquanto que a capacidade quelante de ferro foi de aproximadamente 39% na dose de 4 mg/mL. Avaliou-se também o efeito protetor do PLS contra lesões gástricas induzidas por etanol, com posterior dosagem de marcadores bioquímicos, nos quais incluem glutationa (GSH), malondialdeído (MDA) e hemoglobina (Hb). O efeito gastroprotetor do PLS ocorreu de maneira dose dependente, com melhor resposta na dose de 10 mg/Kg. Os níveis de GSH permaneceram elevados no grupo tratado com o PLS, com diminuição significativa das concentrações de MDA, sugerindo que a propriedade gastroprotetora se deve, pelo menos em parte, às propriedades antioxidantes pela inibição de radicais livres e da peroxidação lipídica, além de reduzir os níveis de Hb, sugerindo redução nas lesões hemorrágicas causadas pelo etanol. Os resultados encontrados, mostram potencial para o PLS da alga Solieria filiformis ser utilizado futuramente como um composto gastroprotetor, devido a sua atividade antioxidante.

Francisco Felipe Maia da Silva. Síntese, caracterização estrutural e avaliação do potencial antibacteriano e antioxidade de derivados do Eugenol e processos biocatalíticos usando casca da laranja. 2017. 182 f. Tese (Doutorado em Química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2017. / Submitted by José Orlando Soares de Oliveira (orlando.soares@bol.com.br) on 2017-09-13T12:00:58Z No. of bitstreams: 1 2017_tese_FFMSILVA.pdf: 6282833 bytes, checksum: 7f5dbf85caa54f420d0e55976e6f9827 (MD5) / Approved for entry into archive by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2017-09-26T23:43:37Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2017_tese_FFMSILVA.pdf: 6282833 bytes, checksum: 7f5dbf85caa54f420d0e55976e6f9827 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-09-26T23:43:37Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2017_tese_FFMSILVA.pdf: 6282833 bytes, checksum: 7f5dbf85caa54f420d0e55976e6f9827 (MD5) Previous issue date: 2017 / The use of natural products as a therapeutic source still consists of the main means to obtain drugs that are used in the fight against various diseases that affect man and other living things. Eugenol is a natural substance that has aroused the interest of several researchers in the world to present a diversity of biological properties, including: Antioxidant, antimicrobial, anesthetic, analgesic, hepatoprotective, anticoagulant among others. With this, the present work aimed at the synthesis of eugenol derivatives with subsequent analysis of its antioxidant and antibacterial activities. A study was also carried out aiming at increasing the number of derivatives produced by applying enzymes present in the orange peel (Citrus Sinensis), immobilized in a calcium alginate matrix as a biocatalyst in hydrolysis and esterification reactions. The work resulted in the synthesis, characterization and purification of twenty-one eugenol derivatives, characterized using hydrogen and carbon nuclear magnetic resonance spectroscopy, gas chromatography coupled to mass spectrometry and flame ionization detector, as well as high performance liquid chromatography. In the antibacterial activity it was observed that ten [4-allyl-2-methoxyphenyl 4-bromobenzoate (8); 4-allyl-3-methoxyphenyl 4-nitrobenzoate (9); 4-allyl-2-methoxyphenyl cinnamate (10); 4-(2-hydroxypropyl) -2-methoxyphenyl (12); 1- (4-acetoxy-3-methoxyphenyl) propano-2-yl acetate (13); 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,2-diol (14); 3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl) propane-1,2-diyl diacetate (15); 2-methoxy-4-(oxiran-2-ylmethyl) phenol (16); 2-methoxy-4-(oxiran-2-ylmethyl)-phenyl acetate (17); 4-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-methoxyphenol (18)] of the twenty-one derivatives showed antimicrobial activity, including against strains that the eugenol molecule was inactive, thus amplifying the spectrum of antibacterial action, and the derivatives with lower Minimal Inhibitory Concentration (500 μg / mL) were substances 8 and 16. As for the antioxidant activity, it was observed that all derivatives that were produced from the acylation reaction of the phenolic hydroxy group resulted in substances with a much lower antioxidant action (IC50˃200μg / mL) than eugenol (IC50 4.38μg / mL ), demonstrating that the phenol group is fundamental for the molecule to have the capacity to capture free radicals. On the other hand, the modification of the double bond by addition reaction in the alug group of eugenol, although slightly reducing the antioxidant capacity of the same (IC50 4.38 μg / mL for IC50 20 μg/mL in the hydration product), the effect is much lower than that of the structural change of the hydroxyl group, showing that even though it exerts some importance factor in the radical inhibition capacity, the allyl group is not as decisive for this activity as the hydroxyl group. The enzymatic extract from the orange peels immobilized on calcium alginate support was active both in hydrolysis reactions and in acetylation reactions, presenting enantiomeric excesses (ee) above 98% and chemoselectivity to hydroxy groups belonging to the alcohol function in detriment of the phenol, as well as regioselectivity for hydrolysis of acetoxy groups, maintaining intact benzoate groups. Orange peel enzymes have also been shown to be effective in ester synthesis reactions derived from primary alcohols (benzyl acetate) and poorly effective against cyclic alcohols. It was also verified the ability of the biocatalyst to work at different temperatures (30, 35 and 40 °C), good condition of reuse of the biocatalyst, besides the possibility of storage of the same. Orange peel enzymes have also been shown to be effective in ester synthesis reactions derived from primary alcohols (benzyl acetate) and poorly effective against cyclic alcohols. It was also verified the ability of the biocatalyst to work at different temperatures (30, 35 and 40 ° C), good condition of reuse of the biocatalyst, besides the possibility of storage of the same. / O uso de produtos naturais como fonte terapêutica ainda consiste no principal meio para obtenção de fármacos que são utilizados no combate de várias enfermidades que atinge o homem e outros seres vivos. O eugenol, é uma substância natural que tem despertado o interesse de vários pesquisadores no mundo por apresentar uma diversidade de propriedades biológicas, incluindo: Antioxidante, antimicrobiano, anestésico, analgésico, hepatoprotetor, anticoagulante entre outras. Com isso, o presente trabalho objetivou a síntese de derivados do eugenol com posterior análise de suas atividades antioxidantes e antibacterianas. Também foi realizado estudo visando ampliar o número de derivados produzidos aplicando enzimas presentes na casca da laranja (Citrus Sinensis), imobilizadas em matriz de alginato de cálcio como biocatalisador em reações de hidrólise e esterificação. O trabalho resultou na síntese, caracterização e purificação de vinte e um derivados do eugenol, caracterizados utilizando espectroscopia de ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono, cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas e detector de ionização em chama, além de cromatografia líquida de alta eficiência. Na atividade antibacteriana foi observado que dez [4-bromobenzoato de 4-alil-2-metóxifenila (8); 4-nitrobenzoato de 4-alil-3-metóxifenila (9); cinamato de 4-alil-2-metóxifenila (10); 4-(2-hidróxipropil)-2-metóxifenil (12); acetato de 1-(4-acetóxi-3-metóxifenil)propano-2-il (13); 3-(4-hidróxi-3-metóxifenil)propano-1,2-diol (14); diacetato de 3-(4-acetóxi-3-metóxifenil)propano-1,2-di-ila (15); 2-metóxi-4-(oxiran-2-ilmetil)fenol (16); acetato de 2-metóxi-4-(oxiran-2-ilmetil)fenila (17); 4-((2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metil)-metóxifenol (18)] dos vinte e um derivados apresentaram atividade antimicrobiana, inclusive frente a cepas que a molécula do eugenol se mostrou inativa, ampliando com isso o espectro de ação antibacteriano, sendo que os derivados que apresentaram menores Concentração Mínima Inibitória (500µg/mL) foram as substâncias 8 e 16. Quanto a atividade antioxidante, foi observado que todos os derivados que foram produzidos a partir da reação de acilação do grupo hidroxi fenólico resultaram em substâncias com ação antioxidante muito inferior (IC50˃200µg/mL) a do eugenol (IC 50 4,38µg/mL), demostrando que o grupo fenol é fundamental para que a molécula apresente a capacidade de captura de radicais livres. Por outro lado, a modificação da ligação dupla através de reação de adição no grupo alila do eugenol, apesar de reduzir um pouco a capacidade antioxidante do mesmo (IC 50 4,38µg/mL para IC 50 20 µg/mL no produto de hidratação), o efeito é bem inferior ao da mudança estrutural do grupo hidróxi, mostrando que mesmo exercendo algum fator de importância na capacidade de inibição radicalar, o grupo alila não é tão decisivo para essa atividade como grupo hidróxi. O extrato enzimático das cascas da laranja imobilizadas em suporte de alginato de cálcio mostrou-se ativo tanto em reações de hidrólise como em reações de acetilação, apresentando excessos enantioméricos (ee) superiores a 98% e quimiosseletividade para grupos hidroxi pertencente a função álcool em detrimento do fenol, bem como regiosseletividade para hidrólise de grupos acetóxi, mantendo grupos benzoatos intactos. As enzimas da casca da laranja também se mostraram efetivas em reações de síntese de ésteres derivados de álcoois primários (acetato de benzila) e pouco efetiva frente a álcoois cíclicos. Também foi verificado a capacidade de ação do biocatalisador em diferentes temperaturas (30, 35 e 40°C), boa condição de reuso do biocatalisador além de possibilidade de armazenamento do mesmo. Com isso o presente trabalho resultou na síntese de derivados com efeitos antibacterianos superiores ao produto de partida, ampliando as possibilidades de uso onde já são relatados efetivos uso do eugenol. Além de um método eficiente e econômico de preparação de um biocatalisador a partir de um resíduo industrial que são as cascas das laranjas.

BRITO, M.S. Avaliação do potencial antioxidante e citotóxico das partes do fruto de cereus jamacaru dc, cactaceae. 2015. 77 f. Dissertação (MESTRADO EM BIOTECNOLOGIA) - Campus de Sobral, Universidade Federal do Ceará, Sobral, 2015. / Submitted by Djeanne Costa (djeannecosta@gmail.com) on 2017-09-01T12:49:14Z No. of bitstreams: 1 2015_dis_msdbrito.pdf: 3010290 bytes, checksum: d07bcc4575585e471bc44956632f673d (MD5) / Approved for entry into archive by Djeanne Costa (djeannecosta@gmail.com) on 2017-09-27T15:27:59Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2015_dis_msdbrito.pdf: 3010290 bytes, checksum: d07bcc4575585e471bc44956632f673d (MD5) / Made available in DSpace on 2017-09-27T15:27:59Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2015_dis_msdbrito.pdf: 3010290 bytes, checksum: d07bcc4575585e471bc44956632f673d (MD5) Previous issue date: 2015 / Cacti are resistant plants during dry periods, among which is included the Cereus jamacaru, known as mandacaru. The mandacaru is a common columnar cactus in Brazil that produces an edible, red, fleshy fruit, with white flesh and small seeds. The fruits to providing essential nutrients and they also produces active ingredients with biological properties such as antioxidant activity. The main objective of the study was to evaluate the antioxidant potential, cytotoxicity and verify the chemical composition of parts of the fruit of Cereus jamacaru DC, aimed at encouraging the consumption and the industrial use of the fruit. Parts of the fruit were separated (peel, pulp and seeds) and made extraction with ethanol 70% and 95%, resulting in six samples: peel (CM70% and CM95%) pulp (PM70% and PM95%) and seeds (SM70% and SM95%). The antioxidant activity was evaluated through sequestration method free radical DPPH (2,2-diphenyl-1-picrilhidrazila). The six samples were tested in concentrations of 100 to 2000 μg mL-1. The positive controls were eugenol and β-carotene. We calculated the percentage of antioxidant activity (AA%) and the Efficient Concentration (EC50). The kinetic profile was determined by the reduction of DPPH with respect to time. The chemical characterization of the samples was performed by infrared spectroscopy (FTIR). The cytotoxicity was determined by MTT assay on macrophages. With the data obtained by infrared, it was found that the six samples show different antioxidant compounds. The peel samples showed AA% values higher than β-carotene in all tested concentrations. Already the SM70% and SM95%% exhibited the highest AA%, with antioxidant activity similar to eugenol in concentrations above of 400 μg mL-1. The samples exhibited three kinetic profiles: fast for SM70%, SM95%, and CM70%; intermediate for the CM95% and slow for PM70% and PM95. The lower EC50 values were observed in seeds and peel samples: SM70% (0,233 mg mL-1) SM95% (0,217 mg mL-1); CM70% (0,56mg mL-1), and CM95% (0.94 mg mL-1). The highest EC50 values were observed in pulp samples: PM70% (10.95 mg mL-1) and PM95% (8,73mg mL-1). Samples of skin and seeds had lower EC50 values than various fruits and seeds known for their antioxidant activity. Only the CM70% showed levels of cytotoxicity in the three highest concentrations, the other samples showed no cytotoxicity at higher concentrations and increased cell viability. Thus we conclude that the mandacaru fruit has compounds with potent antioxidant capacity and could be used by the industry for fresh consumption in the form of juice, pulp, or extraction of antioxidant compounds that can later be used as additives in food. / As cactáceas são plantas bastante resistentes a períodos de seca, entre elas está incluído o Cereus jamacaru, conhecido como mandacaru, que é um cacto colunar comum no Brasil, produz um fruto comestível, vermelho, carnoso, com polpa branca e sementes pequenas. Os frutos além de fornecerem nutrientes essenciais, também produzem princípios ativos com propriedades biológicas, como a atividade antioxidante. Desta forma o principal objetivo do trabalho foi avaliar o potencial antioxidante, a citotoxicidade e verificar a composição química das partes do fruto de Cereus jamacaru DC, visando incentivar o consumo e o aproveitamento industrial do fruto. Foram separadas as partes dos frutos (casca, polpa e semente), e feitas extrações com etanol 70% e 95% de cada parte, resultando em seis amostras: casca (CM70%, CM95%), polpa (PM70%, PM95%) e semente (SM70%, SM95%). A atividade antioxidante foi avaliada através do método de seqüestro de radicais livres DPPH (2,2-difenil-1-picrilhidrazila). foram testadas as seis amostras nas concentrações de 100 a 2000μg.mL-1. Os controles positivos foram o eugenol e o β-caroteno. A partir dos resultados foi calculada a porcentagem da atividade antioxidante (AA%) e a Concentração Eficiente (EC50). O perfil cinético foi determinado pela redução do DPPH em função do tempo. A caracterização química das amostras foi realizada por espectroscopia no infravermelho. A citotoxicidade foi determinada pelo método MTT sobre macrófagos. Com os dados obtidos através do infravermelho, verificou-se que as seis amostras apresentam diferentes compostos potencialmente antioxidantes. As amostras da casca apresentaram AA% superiores ao β- caroteno em todas as concentrações testadas. A CM70% foi mais eficiente que a CM95%, com AA% aproximada ao eugenol nas concentrações de 1000 e 2000 μg/ml. A amostra PM95% demonstrou maior porcentagem antioxidante que a PM70%, sendo comparável ao β- caroteno nas concentrações de 100-300μg/ml e mediana nas concentrações superiores. Já a SM70% e a SM95% exibiram as mais altas AA% entre as amostras, sendo similares ou superiores ao eugenol a partir da concentração de 400μg/ml. As amostras exibiram três perfis de cinética: Rápida para as amostras SM70%, SM95% e CM70%, Intermediária para a CM95% e lenta para a PM70% e PM95%. Os menores valores de EC50 foram observados nas amostras de semente e casca: SM70% (0,233mg/mL), SM95% (0,217mg/mL); CM70% (0,56mg/mL), CM95% (0,94 mg/mL). Sendo que os valores de EC50 mais elevados foram observados nas amostras de polpa: PM70% (10,95 mg/mL) e PM95% (8,73mg/mL). As amostras de casca e semente destacaram-se, apresentando valores de EC50 menores do que várias frutas e sementes já conhecidas por sua ação antioxidante. Apenas a amostra CM70% mostrou níveis de citotoxicidade nas três maiores concentrações, as demais amostras não apresentaram citotoxicidade, e nas concentrações mais elevadas aumentaram a viabilidade celular. Desta forma é possível concluir que o fruto possui compostos com capacidade antioxidante potente, podendo vir a ser utilizado pela indústria, para o consumo in natura, na forma de suco, polpa, ou para extração de compostos antioxidantes podendo ser posteriormente utilizados como aditivos em alimentos.

BRITO, V.S. Avaliação da toxidade e do potencial fotoprotetor e antioxidante do extrato hidroalcoólico bruto de hastes de Cereus jamacaru DC, cactaceae. 2013. 69 f. Dissertação (MESTRADO EM BIOTECNOLOGIA) - Campus de Sobral, Universidade Federal do Ceará, Sobral, 2013. / Submitted by Djeanne Costa (djeannecosta@gmail.com) on 2017-09-04T10:58:53Z No. of bitstreams: 1 2013_dis_vsdbrito.pdf: 2187602 bytes, checksum: 5226f56dd719e4c145af3dd52d3138aa (MD5) / Approved for entry into archive by Djeanne Costa (djeannecosta@gmail.com) on 2017-10-03T15:07:31Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2013_dis_vsdbrito.pdf: 2187602 bytes, checksum: 5226f56dd719e4c145af3dd52d3138aa (MD5) / Made available in DSpace on 2017-10-03T15:07:31Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2013_dis_vsdbrito.pdf: 2187602 bytes, checksum: 5226f56dd719e4c145af3dd52d3138aa (MD5) Previous issue date: 2013 / Cactaceae is family of plants abundant in semi-arid regions. They present a number of morphological and physiological adaptations that allow their survival in environments with a deficit in nutrients and water, and supports intense solar radiation. The aim of this study was to evaluate the chemical composition (by spectroscopy Fourier transform infrared), toxicity (essays with Artemia salina) and potential photoprotective and antioxidant of ethanol extract (95 and 70%) of Cereus jamacaru stems collected in the periods of day and night. The results of the study of the chemical composition showed variation in the composition according to the sampling period and the process of extracting ethanol (95 or 70%). The 95% ethanol extract of stems collected during the day (ECD 95%) showed no toxicity while others showed toxicity. All the extracts showed photoprotective and antioxidant (as compared to beta carotene) activity. However, the highest activities were observed in the ECD 95%. These results demonstrate the potential photoprotective and antioxidant of ethanol extracts of Cereus jamacaru stems in the production of biotechnological products. / As cactáceas são compostas por um grupo de plantas abundantes nas regiões do semiárido. Demonstram bastante especificidade com relação ao seu habitat e possuem uma série de adaptações morfológicas e fisiológicas que permitem a sua sobrevivência em ambientes com déficit em nutrientes e água, além de suportar intensa radiação solar (FPS). Dessa forma o objetivo deste trabalho foi avaliar o efeito do Fator de Proteção Solar possivelmente presente em hastes de Cereus jamacaru, verificar a sua porcentagem de atividade antioxidante, testar a toxicidade através do teste preliminar com Artemia salina e verificar a composição química do extrato através do infravermelho. Primeiramente foi preparado o material vegetal de Cereus jamacaru resultando em extrato bruto, derivado de coletas durante o dia (11h) e coletas durante a noite (23h). Após isso foi realizado extrações com etanol a 70% e 95% v/v para ambos os horários de coleta. Resultando em: ECD 95%, ECD 70%, ECN 95% e ECN 70%. Os espectros no infravermelho foram verificados tanto para o extrato bruto, quanto para as frações liofilizadas, as bandas de absorção foram obtidas em comprimento de onda na faixa de 4000 a 400 cm-1. Para o teste de FPS in vitro, as amostras foram diluídas até a concentração final de 0,2 mg/mL, e as absorbâncias determinadas na faixa de 220 a 450 nm, com intervalos de 2 nm. A atividade antioxidante foi avaliada através do método de sequestro de radicais livres DPPH (2,2-difenil-1-picrilhidrazila), sendo realizados testes para as quatro amostras nas concentrações de 5 a 2000μg.mL-1 em triplicata. As leituras das absorbâncias foram realizadas a 517 nm. A partir do resultado foi calculado a porcentagem de atividade antioxidante (AA%). Todas as amostras foram submetidas ao teste de toxicidade com Artemia salina, nas seguintes concentrações de (1000, 500, 250, 125 e 62,5μg.mL-1). Logo após verificada a mortalidade dos náuplios com 24 e 48h. Com relação ao infravermelho foram verificados picos de absorção diferentes quando comparados tanto o horário de coleta quanto a porcentagem de diluição do solvente. Para o teste de FPS todas as amostras demonstraram atividade fotoprotetora sendo que na amostra (ECD 95%) foi verificado uma maior absorção na região do ultravioleta (UV) com FPS-15,72. As amostras demonstraram uma maior atividade antioxidante comparado ao β-caroteno, na maioria das concentrações testadas. Os testes de toxicidade com Artemia salina resultaram em valores para a concentração letal média (CL50), >1000; 906,32; 622,30; 762,44 μg mL-1 para os extratos (ECD 95%, ECD 70%, ECN 95% e ECN 70%) respectivamente, após 24h. A amostra ECD 95% mostrou ser atóxica até a concentração testada. As demais amostras demonstraram toxicidade de acordo com o que é relatado na literatura, em que concentrações de CL50 abaixo de 1000 é considerado tóxica. Considerando que, para os experimentos em estudo foi verificado tanto efeito fotoprotetor quanto atividade antioxidante em concentrações bem abaixo dos valores de CL50, assim podemos considerar o extrato como atóxico, embora sejam necessários outros testes de toxicidade, in vitro e in vivo buscando descartar o efeito tóxico que possa vir a ter, viabilizando a utilização de seus princípios ativos em fármacos ou produtos cosméticos.

GUIMARÃES, Cybele Pinheiro. Polissacarídeos sulfatados de rodofícea Hypnea musciformis como aditivos em apresuntados de tilápia do Nilo (Oreochromis niloticus) e análise de estocagem sob refrigeração. Dissertação (Mestrado em Engenharia de Pesca)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2017. / Submitted by ROGÉRIA MARIA OLIVEIRA (rsetubaloliveira@yahoo.com.br) on 2017-10-25T17:23:51Z No. of bitstreams: 1 DISSERTAÇÃO_CYBELE PINHEIRO GUIMARÃES.pdf: 1042026 bytes, checksum: 0a4cf31589478f4884edb4406b0dc15c (MD5) / Approved for entry into archive by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2017-10-26T19:32:23Z (GMT) No. of bitstreams: 1 DISSERTAÇÃO_CYBELE PINHEIRO GUIMARÃES.pdf: 1042026 bytes, checksum: 0a4cf31589478f4884edb4406b0dc15c (MD5) / Made available in DSpace on 2017-10-26T19:32:23Z (GMT). No. of bitstreams: 1 DISSERTAÇÃO_CYBELE PINHEIRO GUIMARÃES.pdf: 1042026 bytes, checksum: 0a4cf31589478f4884edb4406b0dc15c (MD5) Previous issue date: 2017 / The objective of the study was to evaluate the application of k-carrageenan of the red seaweed Hypnea musciformis in avocado-type by-products made from Nile tilapia fillets (Oreochoromis niloticus) during 90 days of refrigerated storage. The sulfate polysaccharides (PST) were obtained by refining aqueous extraction (25 and 80° C) and characterized by yield, carbohydrate (CT), free sulfate (SL), contaminating proteins (PCs), infrared spectroscopy , antioxidant activity in vitro, and in vivo toxicity. The PST yield was 36.82 ± 6.56%, CT (77.39 ± 0.012%) and SL (15.66 ± 0.33%). FT-IR showed strong bands for galactose-4-sulfate at 845 to 846 cm -1; 3,6-anhydro-d-galactose at 929 to 930 cm -1 and sulfate ester (S) at 1.230 to 1.260, a possible characteristic of k-carrageenan. The antioxidant action was verified by the methods of DPPH, ferrous ion chelation and total antioxidant capacity, whose results presented, respectively, 57.87%; 67.67% and 59.36% for dilution of 4mg.mL-1 in relation to the BHT and EDTA standards. The toxicological assay was performed in groups (n = 8) of male rats that received PST (100mg.kg-1) and saline (NaCl; 0.15M) for 14 consecutive days. The animals were tolerant to PST, without significant alterations in the parameters evaluated of PST, orally. The starch formulations were divided into groups: CONT (2% starch), APR1 (1% PST), APR2 (3% PST) and APR3 (1% starch and 1% PST). In the evaluation of the presented physicochemical and microbiological analyzes during 90 days of storage. The centesimal composition of the groups showed variation for proteins from 5.29 to 11.94%; humidity 69.02 to 82.77%; lipids 1.27 to 2.98% and carbohydrates 1.62 to 5.35%. pH was stable up to 30 days of storage and TBARS values were favorable up to 60 days of storage CONT (1.72mg MDA.kg-1), APR1 (1.87mg MDA.kg-1), APR3 (1.50mg MDA.kg-1). The water activity (Aw) was high, in the range of 0.96 to 0.98 and the color of the samples did not present p <0.05 significance between the groups. The results of thermotolerant coliforms, Staphylococcus sp and Salmonella presented values within the limits established in the current legislation. And the psychrotrophs were on the limit until the 60th day of storage, except APR2 that presented a value above the acceptable limit (2.13 x 105 CFU.g-1). / O objetivo do estudo foi avaliar a aplicação de k-carragenana da alga marinha vermelha Hypnea musciformis em subprodutos do tipo apresuntados, elaborados a partir de filés de tilápia do Nilo (Oreochoromis niloticus) durante 90 dias de estocagem sob refrigeração. Os polissacarídeos sulfatados (PST) foram obtidos por extração aquosa refinada (25 e 80°C) e caracterizados quanto ao rendimento, carboidratos (CT), sulfato livre (SL), proteínas contaminantes (PCs), espectroscopia no infravermelho (FT-IR), atividade antioxidante in vitro e toxicidade in vivo. Sendo o rendimento do PST (36,82 ± 6,56%), CT (77,39 ± 0,012%) e SL (15,66 ± 0,33%). A FT-IR apresentou bandas fortes para galactose-4-sulfato a 845 a 846 cm -1; 3,6-anidro-d-galactose a 929 a 930 cm -1e éster de sulfato (S) a 1,230 a 1,260, possível característica de k-carragenana. A ação antioxidante foi verificada pelos métodos de DPPH, quelação do íon ferroso e capacidade antioxidante total cujos resultados apresentaram respectivamente 57,87%; 67,67% e 59,36% para diluição de 4mg.mL-1 em relação aos padrões BHT e EDTA. O ensaio toxicológico foi realizado em grupos (n=8) de ratos machos que receberam PST (100mg.kg-1) e salina (NaCl; 0,15M), durante 14 dias consecutivos. Os animais mostraram-se tolerantes aos PST, sem alterações significativas nos parâmetros avaliados dos PST, por via oral. As formulações dos apresuntados foram divididas em grupos: CONT (2% de amido), APR1 (1% PST), APR2 (3% PST) e APR3 (1% de amido e 1% PST). Na avaliação dos apresuntados foram realizadas analises físicoquímicas e microbiológicas durante 90 dias de estocagem. A composição centesimal dos grupos apresentou variação para proteínas de 5,29 a 11,94%; umidade 69,02 a 82,77%; lipídios 1,27 a 2,98% e carboidratos 1,62 a 5,35%. O pH se manteve estável até 30 dias de estocagem e valores de TBARS foram favoráveis até 60 dias de estocagem CONT (1,72mg MDA.kg-1), APR1 (1,87mg MDA.kg-1), APR3 (1,50mg MDA.kg-1). A atividade de água (Aw) foi elevada, na faixa 0,96 a 0,98 e a cor das amostras não apresentou significância p<0,05, entre os grupos. Os resultados de Coliformes ermotolerantes, Staphylococcus sp e Salmonella apresentaram valores dentro dos limites estabelecidos na legislação vigente. E as psicrotróficas ficaram no limite até o 60º dia de estocagem, exceto APR2 que apresentou valor acima do limite aceitável (2,13 x 105 UFC.g-1).

ALMEIDA, M. C. S. Estudo fitoquímico e avaliação antioxidante de Lippia sidoides. 2011. 122 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2011. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-24T21:45:00Z No. of bitstreams: 1 2011_dis_mcsalmeida.pdf: 6768747 bytes, checksum: 93e40f6a744ff78698a9943b20986d61 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-11-26T20:47:07Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2011_dis_mcsalmeida.pdf: 6768747 bytes, checksum: 93e40f6a744ff78698a9943b20986d61 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-11-26T20:47:07Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2011_dis_mcsalmeida.pdf: 6768747 bytes, checksum: 93e40f6a744ff78698a9943b20986d61 (MD5) Previous issue date: 2011 / This work describes the phytochemical reinvestigation of the specie Lippia sidoides, belonging to the family Verbenaceae, aiming at the isolation and structural elucidation of secondary metabolites new or known. Chemical studies conducted with the ethanolic extract of the roots and leaves of the species allowed the isolation of tree and characterization of seven constituents. Of the ethanolic extract of the roots was isolated the naphthoquinone tecomaquinone I, and the ethanolic extract of the leaves was isolated the monoterpene 5- hydroxymethyl-2-isopropylphenol, the flavanone naringenin, the mixture of flavonoids eriodictyol and hispidulin, and the mixture of dihydrochalcones 3- hydroxyphloridzin and phloridzin. The mixture of dihydrochalcones was subjected to reaction acetylation with acetic anhydride/pyridine, resulting in the acetylation of all hydroxyl. Structure determination of the substances was performed by spectrometric techniques such as infrared (IR), mass spectrometry (MS) and nuclear magnetic resonance of hydrogen (1H NMR) and carbon-13 (13C NMR) including two-dimensional techniques (COSY, HSQC and HMBC) and comparison with data reported in the literature. The antioxidant activity of the substances isolated and of the ethanolic extract of the leaves was evaluated by method the inhibition of free radicals (DPPH), observing a significant activity, especially of the ethanolic extract of the leaves, of the mixture of flavonoids and the mixture of dihydrochalcones. / Este trabalho descreve a reinvestigação fitoquímica da espécie Lippia sidoides, pertencente à família Verbenaceae, visando o isolamento e a elucidação estrutural de novos ou conhecidos metabólitos secundários. O estudo químico realizado com o extrato etanólico das raízes e das folhas da espécie possibilitou o isolamento de três e a caracterização de sete constituintes. Do extrato etanólico das raízes foi isolada a naftoquinona tecomaquinona I e, do extrato etanólico das folhas foram isolados o monoterpeno 5-hidroximetil-2- isopropilfenol, a flavanona naringenina, a mistura de flavonóides eriodictiol e hispidulina, e a mistura de di-hidrochalconas 3-hidroxifloridizina e floridizina. A mistura de di-hidrochalconas foi submetida à reação de acetilação com anidrido acético/piridina, resultando na acetilação de todas as hidroxilas. A determinação estrutural das substâncias foi realizada através de técnicas espectrométricas como: infravermelho (IV), espectrometria de massa (EM) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e de carbono-13 (RMN 13C), incluindo técnicas bidimensionais (COSY, HSQC e HMBC) e comparação com dados registrados na literatura. A atividade antioxidante das substâncias isoladas e do extrato etanólico das folhas foi avaliada pelo método de inibição de radicais livres (DPPH), observando-se uma significativa atividade, principalmente do extrato etanólico das folhas, da mistura de flavonóides e da mistura de di-hidrochalconas.

AGUIAR, Gisele Rocha. Estudo químico e avaliação biológica da própolis vermelha de Alagoas. 2015. 103 f. Dissertação (mestrado em química)- Universidade Federal do Ceará, Fortaleza-CE, 2015. / Submitted by Elineudson Ribeiro (elineudsonr@gmail.com) on 2016-04-05T17:13:40Z No. of bitstreams: 1 2016_dis_graguiar.pdf: 4681988 bytes, checksum: 79dde725fb74f18359c77e1fb654c74b (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2016-05-20T17:53:49Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2016_dis_graguiar.pdf: 4681988 bytes, checksum: 79dde725fb74f18359c77e1fb654c74b (MD5) / Made available in DSpace on 2016-05-20T17:53:49Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2016_dis_graguiar.pdf: 4681988 bytes, checksum: 79dde725fb74f18359c77e1fb654c74b (MD5) Previous issue date: 2015 / The red propolis originally from the state of Alagoas has a chemical composition rich in isoflavones and has been used as traditional popular medicine presented as an antioxidant and antiviral properties. Its relevance to this study is mainly due to the same present several biological properties, among them: antimicrobial, anti-cancer, cytotoxic and anti-tumor. In this work it was performed the study of the fixed compounds present in hexane fraction of propolis, which presented three esters: the methyl hexadecanoate (15,20%), the methyl tetracosanoate (10,40%) and the methyl octadecanoate (2,39%). Four isoflavanes were isolated from the thanolic extract (2'-hydroxy-4',7-dimethoxyisoflavane [PV-1], 2',7-dihydroxy-4'-methoxyisoflavane [PV-3],4',7-dihydroxy-2'-methoxyisoflavane [PV-4] and 2',4'-ihydroxy-7-methoxyisoflavane [PV-5]), one chalcone (2',4 ',4-trihydroxychalcone [PV-6]) and a triterpene (lup-20(29)-en-3-ol [PV-2]), known in red propolis. The structural determination of substances were performed by spectroscopic methods IR, 1H NMR, 13C-BB NMR,13C NMR DEPT-135°, COSY, HSQC, HMBC and GC-MS. It was performed the determination of total phenols, using a spectrophotometer, in the ethanolic extract (EEPV), which presented a phenolic content of 133.3 ± 4.35 mg GAE / g sample, a result lower than those reported in the literature. Another test was performed on the antioxidant activity, the scavenging method using DPPH radical, both ethanolic extract and the hexane, dichloromethane, ethyl acetate and metanol fractions, with satisfactory results and higher than standart Vitamin C. Besides the antioxidant test, if was performed the inhibition of acetylcholinesterase assay by colorimetric method, of the ethanolic extract and hexane, dichloromethane, ethyl acetate and metanol fractions, that yielded positive results in almost all, regarding standart Eserine salt. / A própolis vermelha oriunda do Estado de Alagoas possui uma composição química rica em isoflavonoides e tem sido usada como remédio tradicional na medicina popular por apresentar propriedades antioxidante e antiviral. Sua relevância decorre, principalmente, por apresentar diversas propriedades biológicas, dentre elas: antimicrobiana, anti-cancerígena, citotóxica e antitumoral. Neste trabalho foi realizado o estudo dos compostos fixos presentes na fração hexânica da própolis, o qual apresentou três ésteres: o hexadecanoato de metila (15,20%), o tetracosanoato de metila (10,40%) e o octadecanoato de metila (2,39%). Foram isoladas do extrato etanólico quatro isoflavanas (2’-hidroxi-4’,7-dimetoxiisoflavana [PV-1], 2’,7-dihidroxi-4’-metoxiisoflavana [PV-3], 4’,7-dihidroxi-2’-metoxiisoflavana [PV-4] e 2’,4’-dihidroxi-7-metoxiisoflavana [PV-5]), uma chalcona (2’,4’,4-trihidroxichalcona [PV-6]), e um triterpeno (lup-20(29)-en-3-ol [PV-2]), já conhecidos na própolis vermelha. A determinação estrutural das substâncias foi realizada através de métodos espectroscópicos de IV, RMN de 1H, RMN de 13C-BB, RMN de 13C-DEPT 135º, COSY, HSQC, HMBC e CG-EM. Realizou-se a determinação de fenóis totais, usando espectofotômetro, no extrato etanólico (EEPV), o qual apresentou um teor de compostos fenólicos de 133,3 ± 4,35 mg de EAG/ g de amostra, resultado inferior aos relatados na literatura. Outro teste realizado foi o de atividade antioxidante, usando o método de sequestro do radical DPPH, tanto no extrato etanólico, quanto nas frações hexânica, diclorometano, acetato de etila e metanólica, apresentando resultados satisfatórios e superiores ao do padrão Vitamina C. Além deste, foi realizado o ensaio de inibição da enzima acetilcolinesterase, através de método colorimétrico, no extrato etanólico e nas frações hexânica, diclorometano, acetato de etila e metanólica, quase todos apresentando resultados positivos em relação ao padrão sal de Eserina.

Made available in DSpace on 2016-08-29T15:35:34Z (GMT). No. of bitstreams: 1 tese_7552_THALES DEL PUPPO ALTOE.pdf: 3212885 bytes, checksum: bda9b8de3139eb724a835d3a136c5d56 (MD5) Previous issue date: 2014-08-25 / Este trabalho descreve a investigação química e biológica do extrato bruto e das partições hexano e acetato de etila, das folhas de Pyrostegia venusta (Ker Gawl.) Miers, popularmente conhecida como cipó de São João. P. venusta é classificada botanicamente como uma liana de porte mediano, tendo como característica uma exuberante floração vermelha, e por isso, sendo utilizada como planta ornamental. Essa planta possui uma larga utilização na medicina popular, sendo utilizada no tratamento de vitiligo, diarreia, bronquite, resfriado, icterícia e infecções. Os objetivos deste trabalho foram identificar as classes de metabólitos secundários presentes, avaliar o potencial antioxidante das amostras de P. vesnuta (extrato bruto, frações acetato de etila e hexano), quantificar o teor de flavonoides no extrato bruto, verificar a segurança do uso dessa planta, em termos de viabilidade celular (VC) frente à macrófagos murinos (RAW 264.7) (ensaio de imunotoxicidade). Adicionalmente os resultados de viabilidade celular foram comparados com quatro compostos anti-inflamatórios comerciais (ácido acetilsalicílico, indometacina, betametasona e piroxicam), e testar o extrato bruto quanto à inibição de catepsinas K e V. Os testes de identificação fitoquímica confirmaram a presença de flavonoides, cumarinas e esteroides nas amostras. A metodologia cromatográfica associada à análises por espectrometria de massas, levou a identificação dos compostos: fitol (1), sitosterol (2), estigmasterol (3) e campesterol (4). O extrato bruto demonstrou ter atividade inibitória frente as duas catepsinas testadas (K e V). A fração acetato de etila foi a que apresentou maior atividade antioxidante nas metodologias de inibição do radical DPPH (IC50 38,62 &#956;g/mL) e radical ABTS (IC50 27,58 &#956;g/mL). O teor de flavonoides total para o extrato bruto foi de 148,5±7,65 &#956;g/mg (14,85 % (m/m)), o que justifica a observada atividade antioxidante, já que estes possuem atividade antioxidante. As amostras de P. venusta obtiveram valores de VC maiores do que os anti-inflamatórios comerciais, estes apresentaram VC abaixo do controle negativo, assim como o extrato bruto e a fração acetato de etila, a fração hexano obteve valores acima do controle negativo, sendo estes os maiores resultados de VC entre as amostras de P. venusta.