L’hépatite C est une maladie silencieuse, souvent asymptomatique, mais qui entraîne des lésions du foie et peut évoluer vers une cirrhose et, dans certains cas, vers un cancer. Le carcinome hépatocellulaire engendré par l’hépatite C constitue la première cause de transplantation hépatique. Les virus de l’hépatite C (VHC) et de la diarrhée virale bovine (VDVB) sont deux pestivirus possédant un ARN monocaténaire, de la famille des Flaviviridae. Bien qu’ayant des génomes différents, ils présentent une organisation structurelle et des processus de développement de l’enveloppe cellulaire comparables. Le screening de la chimiothèque du laboratoire a permis d’identifier cinq composés chefs de files, actifs à l’encontre du virus de l’hépatite C. Deux de ces composés de la série imidazo[1,2-a]pyridine ont fait l’objet d’un travail de pharmacomodulation dans le cadre des thèses de Jean-Baptiste Véron et Nicolas Henry. La première partie de mon travail de recherche a donc consisté à poursuivre ces travaux de pharmacomodulation afin de tenter d’améliorer l’activité de cette série chimique à l’égard du VHC ainsi que son index thérapeutique. La synthèse convergente de ces molécules a été effectuée grâce à des couplages métallo-catalysés.La seconde partie de mon projet de recherche a porté sur l’étude de la bifonctionnalisation des positions 7 et 8 du noyau imidazo[1,2-a]pyridine. Ces travaux ont permis de développer de nouvelles méthodologies pour introduire une diversité fonctionnelle sur ces positions. Ces molécules ont également été évaluées à l’encontre du VHC et l’une d’entre elle a montré une activité intéressante à l’encontre de ce virus. L’activité à l’encontre du VHC et l’index thérapeutique ont été améliorés pour deux molécules, analogues du BPIP. / Hepatitis C is a silent disease, often asymptomatic, responsible for hepatic lesions which may lead to cirrhosis and in some cases, to cancer. Hepatocellular carcinoma caused by hepatitis C virus is the leading cause of liver transplantation. Bovine viral diarrhoea (BVDV) and hepatitis C (HCV) viruses are two pestiviruses from the Flaviviridae family that have a single-stranded RNA. Despite having different genomes, they present a similar structural organization and processes of development of the cell envelope.The laboratory’s chemical library screening has identified five hits, active against the HCV. Two of these compounds from the imidazo[1,2-a]pyridine serie were pharmacomodulated as part of the Ph.D. thesis of Jean-Baptiste Véron and Nicolas Henry.The first part of my research work was therefore to continue the pharmacomodulation study of these chemical series to improve their activity against HCV and their therapeutic index. To do so, the convergent synthesis of these molecules was performed using metal-catalyzed couplings.The second part of my project has focused on the study of the difunctionalization of positions 7 and 8 of the imidazo[1,2-a]pyridine nucleus. This work helped to develop new methodologies for introducing a functional diversity on these positions. The antiviral activity of these molecules was also assessed against HCV and one of them has shown interesting activity against this virus.In conclusion, activity against HCV and therapeutic index have been improved for two molecules, analogues of BPIP.

Le rhinovirus (RV) est connu pour être l'étiologie de plus de la moitié des rhumes bénins. Ces virus ont également été associés à des pathologies respiratoires beaucoup plus graves (asthme, bronchopneumopathie chronique obstructive (BPCO) et mucoviscidose). Le développement d'inhibiteurs de décapsidation du virus, appelés agents « capsid-binders », est ainsi devenu une priorité pour de nombreux laboratoires de recherche. Dans ce contexte, une classe d’inhibiteurs se liant au sein de la poche hydrophobe de la protéine capsidaire VP1 a été développée par notre équipe au travers d’une stratégie radicalaire médiée par le TDAE (Tétrakis(DiméthylAmino)Ethylène). Dans le but de poursuivre les investigations sur le hit LPCRW_0005, un travail de pharmacochimie a été entrepris selon deux approches. Dans un premier temps, une optimisation de la taille du LPCRW_0005 a été envisagée par un allongement du squelette chimique. La conception de ces molécules a été guidée par l’utilisation de modélisation moléculaire via la réalisation de docking rigide ligand/protéine. La synthèse de nombreux composés et leur évaluation in vitro, ont permis de mieux apprécier le potentiel biologique de ce type de dérivés. L’identification de la configuration active du centre stéréogène porté par le linker alcool a été rendue possible par la séparation énantiosélective de certains inhibiteurs suivie d’une caractérisation basée sur un protocole de Mosher. Dans un second temps, une étude comparative des séquences primaires protéiques, nous ont conduits à concevoir de nouveaux composés afin de développer des « capsid-binders » à plus large spectre d'action. / Rhinovirus (RV), virus of Picornaviridae family, is known to be the aetiology of more than half of the common cold. Through advances in molecular biology, the rhinoviruses have been associated with much more serious respiratory pathologies (asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and cystic fibrosis). So, the development of viral attachment and/or uncoating inhibitors named « capsid-binders » molecules has become a priority for many research laboratories. In this context, a class of inhibitors binding into a hydrophobic pocket of the VP1 capsid protein has been identified by our team through a TDAE strategy. In order to follow the investigations on the LPCRW_0005 hit, a pharmacochemistry work was begun according to two approaches. Initially, an optimisation of the LPCRW_0005 size was envisaged by an extension of the scaffold via various pallado-catalyzed cross-coupling reactions. The design of these molecules was guided by the use of molecular modeling via a rigid ligand/protein docking. The synthesis of many compounds and their in vitro biological evaluation on HeLa cells infected with the rhinovirus 14 (RV-B14), refined our knowledge about the biological potential of such a scaffold. The enantioselective separation of some inhibitors followed by a Mosher’s protocol allowed us to identify the active configuration of the alcohol linker. Finally, a comparative study of protein primary sequences as well as drug design, led us to design and develop more potent broad-spectrum capsid-binders.

Ce travail s'inscrit dans une stratégie d'investigation expérimentale et numérique des mécanismes d'enlèvement de la matière lors de l'usinage de l'alliage de titane Ti-6Al-4V. Il aborde un problème complexe, fortement couplé, faisant intervenir la thermique et la mécanique aux petites échelles (micrométrique). Le manque de moyens de mesure dédié à ces échelles de temps et de l'espace (phénomènes rapides et très locaux) ne permet pas, à ce jour, d'appréhender précisément les phénomènes thermomécaniques mis en jeu pendant la formation de copeau. De ce fait, un dispositif spécifique, appelé VISIR, répondant à cette problématique a été mis en place. La partie expérimentale s'est donc orientée vers une compréhension plus fine des mécanismes d'enlèvement de la matière. Elle a notamment permis de mettre en évidence l'évolution de grandeurs mécaniques et thermiques durant la formation des festons mais surtout le couplage entre la température et la vitesse de déformation. Basée sur les constatations expérimentales, une étude du comportement thermomécanique de cet alliage a été mis en place. Des essais en cisaillement dynamique à travers des éprouvettes chapeau ont permis d'identifier par méthode inverse une nouvelle loi de comportement couplée en température et en vitesse de déformation. De plus, une étude de l'endommagement s'est appuyée sur l'identification et l'évaluation de huit critères communément utilisés dans le domaine de mise en forme a permis de proposer une nouvelle loi, inspirée du critère de Tresca, couplée au comportement. L'intégralité de ces formulations couplée à un modèle de frottement Stick-Slip ont enfin été implémentés dans un modèle EF 3D. La confrontation expérimentale/numérique en termes de grandeurs mécaniques et thermiques a révélé la robustesse et l'aspect prédictif du modèle EF développé. Enfin, les résultats de cette étude ont permis de développer une discussion détaillée sur les mécanismes d'enlèvement de la matière et plus particulièrement les complexes trajet des fissurations. / This work develops an experimental and numerical strategy in order to investigate material removal of titanium alloy Ti-6Al-4V during machining process. It therefore intends to tackle a complex and strongly coupled problem, involving thermal and mechanical aspects at small scales (micrometric). The lack of measuring means dedicated to such scales in terms of time and space (rapid and strongly local phenomena) does not allow yet to precisely apprehend the thermomechanical phenomena involved during the chip formation. As a result, a specific device, called VISIR, that addresses this issue has been set-up. The experimental aspect of this work has therefore been oriented towards a more precise understanding of the material removal mechanisms. It allowed to observe the evolution of mechanical and thermal quantities during the chip formation and more precisely the strong coupling between the temperature and the strain rate. Based on these experimental insights, the thermomechanical behavior of this alloy has been studied through dynamic shear tests using hat-shaped specimens. It allowed to identify through inverse method a new constitutive equation coupled in temperature and strain rate. In addition, a study on damage is conducted. It is based on the identification and the evaluation of eight criteria commonly used in the material forming process. This leads to proposing a new damage equation, inspired from the Tresca criterion and coupled to material plastic behavior. All of these formulations along with a Stick-Slip friction model have finally been implemented in a 3D FE orthogonal cutting model. Experimental/numerical comparison in terms of mechanical and thermal quantities revealed the robustness and predictive aspect of the developed FE model. Finally, the results of this study allowed to develop a detailed discussion on the material removal mechanisms and more particularly the complexe cracks paths.

Cette étude porte sur la mise en œuvre par infusion d'une nouvelle génération de renfort spécialement dédiée aux procédés LCM (Liquid Composite Molding) pour la réalisation de pièces composites. Par l’expérimentation et la simulation numérique, l’objectif de ces travaux est de comprendre et maîtriser les paramètres de fabrication afin de définir des outils de modélisation et de simulation représentatifs voir prédictifs du procédé. La caractérisation des paramètres du procédé et de la santé matière finale des pièces ont ainsi permis de définir l'échelle de modélisation et les phénomènes physiques devant être simulés. La stratégie numérique adoptée repose sur un couplage fort entre les équations de Stokes et de Darcy dans un cadre de grandes transformations et où les interfaces sont représentées par des Level-Set. Ce couplage modélise l'écoulement dans la préforme fibreuse assimilée à un milieu poreux homogène équivalent (modèle de Darcy) et l'écoulement dans les drainants (modèle de Stokes). Un modèle de Terzaghi réalise le couplage fluide-solide en représentant l'action du fluide sur le renfort via sa pression hydrostatique. L’évolution du taux volumique de fibres et de la perméabilité du milieu sont ainsi actualisés dans les différents problèmes. La confrontation des simulations numériques aux caractérisations expérimentales mettent en évidence qu'un effort important doit être réalisé dans la compréhension, la définition et la caractérisation de la perméabilité. Sur les renforts de l'étude, la question même de la représentation et de l'homogénéisation d'écoulements locaux complexes à travers la seule notion de perméabilité est à poser. / This study deals with the manufacturing by infusion of a new high performance fibrous reinforcement solution developed for LCM (Liquid Composite Molding) composite materials manufacturing processes. Combining simulations with experimentations, the aim of this work is to understand and control the process parameters in order to develop accurate simulation tools. Involving specific experimental plan and protocols combined with in-situ monitoring technologies this study points out the physics and length scales challenging the process simulation. The numerical strategy considered in this works is based on a strong coupling between a Stokes and Darcy model undergoing large strains and where interfaces are represented and managed by a Level-Set method. At the process scale, the fluid mechanics problem describes the resin flow through the distribution medium and then through fibrous preforms assimilated to porous medium. A key feature of our approach is the fluid-solid interaction leading to couple a fluid/porous flow with a non-linear solid mechanic problem. The interaction phenomenon due to the resin flow in the orthotropic highly compressible preform is based on both Terzaghi’s law and explicit relations expressing permeability as function of porosity. Some numerical simulations are presented and compared to the experimental characterizations. The results point out the the first necessity to work on the permeability comprehension, definition and characterization. Applied to the specific reinforcements of the study, the representation of the complex local flows and their homogenization through this single permeability notion can also be questionable.

Les appareils de haute technologie (ordinateurs, télévisions, téléphones, …) sont fabriqués à partir de composants relativement simples (transistors, diiodes électroluminescentes, …) qui utilisent du silicium comme semiconducteur. En électronique moléculaire, les composés organiques π- conjugués qui ont un écart HOMO-LUMO faible peuvent présenter cette propriété. Dans le cadre de ce travail, nous avons étudié la synthèse de nouveaux semiconducteurs organiques parpolymérisation par métathèse d’alcynes. Pour cela, des composés de type dialcynylaromatique ont été préparés. Leur étude en polymérisation ainsi que leurs propriétés électroniques ont été réalisées dans des laboratoires collaborateurs d’un projet ANR (CADISCOM). Dans une seconde partie, indépendante de la première, les couplages croisés catalysés par le palladium sont d’une importance capitale dans la chimie organique de synthèse actuelle. De nombreux travaux ont été menés sur le partenaire organométallique de la réaction, mais très peu en ce qui concerne le partenaire électrophile. Lors de ce travail, nous avons élaboré un nouveau groupe partant à partir de précurseurs très peu onéreux que nous avons pu appliquer dans les quatre "grands couplages" les plus utilisés (Suzuki, Stille, Sonogashira et Heck). / High-technology devices (computers, TV, mobile phones, …) are manufactured from simple components (transistors, LED, …) which use silicium as semiconductor. In organic electronics, π- conjugated organic compounds with low HOMO-LUMO gap can show this property. This work is dealing with the synthesis of new organic semiconductors via alkyne metathesis polymerization.Dialkynyl compounds were synthetized. Their polymerization studies as well as electronic characterization were conducted by collaborating groups in an ANR project (CADISCOM). In an independent second part, palladium-catalyzed cross-coupling are of great importance in actual organic synthesis. Many studies have been focused on the organometallic partner of the reaction,but the electrophilic partner have received much less attention. In this work, we developed a new leaving group from cheap precursors that we applied in the four most well-known couplings (Suzuki, Stille, Sonogashira, Heck).

Les actionneurs piézoélectriques font partie des outils les plus utilisés dans les applications à l'échelle micro/nano-métrique (micromanipulation, microassemblage, micropositionnement, etc…). Du point de vue fonctionnel, on distingue les actionneurs mono-axe (permettant d'obtenir la déflection suivant une direction) et les actionneurs multi-axes (pouvant fléchir suivant plusieurs directions). La notoriété des actionneurs piézoélectriques est due à un certain nombre de performances telles qu'une large bande passante (plus du kHz possible), une très bonne résolution (de l'ordre du nanomètre), une faible consommation en énergie électrique, une grande densité de force, une facilité d'alimentation et d'intégration, etc. Cependant, ces actionneurs sont caractérisés par des non-linéarités fortes (hystérésis et la dérive lente), des oscillations mal-amorties, et sont sensibles à la variation des conditions ambiantes (en particulier à la variation de la température). Pour les actionneurs multi-axes, il s'ajoute un problème des couplages entre les différents axes de l'actionneur. Cette thèse propose des stratégies innovantes de commande des actionneurs piézoélectriques multi-axes pour contrer les problèmes sus-mentionnés. Ces stratégies sont groupées en deux catégories. La première catégorie concerne les techniques de commande en boucle fermée. Ces techniques sont les plus adaptées pour garantir la robustesse et un niveau de précision élevé pour les actionneurs piézoélectriques. Cependant, à l'échelle micro/nano-métrique, ces techniques sont limitées par un manque d'espace suffisant pour installer des capteurs de position. La deuxième catégorie concerne la commande en boucle ouverte dont l'intérêt majeur est lié au fait qu'il n'y a pas besoin de capteurs pour la commande, ce qui constitue un avantage en terme de coût et facilité d'intégration. Dans cette thèse, nous proposons d'abord les techniques de modélisation et de commande en boucle ouverte multivariables. Ensuite, nous faisons une analyse des effets de la température sur les actionneurs piézoélectriques et nous proposons des techniques de commande en boucle ouverte et en boucle fermée de ces effets. Enfin, une stratégie de commande en boucle fermée par découplage, visant à obtenir des correcteurs d'ordre réduit pour les actionneurs multi-axes est proposée. Toutes ces techniques sont vérifiées et appliquées expérimentalement à un actionneur piézoélectrique de type tube. / Piezoelectric actuators are among the most used tools in many applications at micro/nano-scale (micromanipulation,microassembly, micropositioning, etc). From a functional perspective, there exist mono-axis actuators(which are made to bend in one direction) and multi-axis actuators (which provide deflections in different directions).The popularity of piezoelectric actuators is especially due to their high resolution (nanometric resolution),the large bandwidth (greater than 1kHz possible), the low electrical power consumption, the high force density,the ease of integration in positioning systems, etc. However, piezoelectric actuators are characterized by hysteresisand creep nonlinearities, badly damped vibrations and they are sensitive to the variation of ambient conditions(especially to the temperature variation). In addition, multi-axis actuators exhibit cross-couplings betweentheir axis. This thesis proposes novel strategies for modeling and control of multi-axis piezoelectric actuators,with the aim to counteract the aforementionned problems. These strategies are grouped into two categories.The first category concerns feedback control techniques. These techniques are the most suitable to ensurethe robustness and a high level of precision for piezoelectric actuators. However, at the micro/nanoscale, thesetechniques are limited by the lack of enough physical space to install feedback sensors. The second categoryconcerns the feedforward control techniques. The main advantage of these techniques is related to the factthat, in feedforward control schemes, feedback sensors are not needed for tracking. This allows to achieve ahigh degree of packageability and the cost reduction. In this thesis, we first propose multivariable modelingand feedforward control techniques. Then, we analyse the effects of temperature variation on piezoelectricactuators and we propose feedforward and feedback control techniques for these effects. Finally, a feedbackstrategy based on decoupling techniques with an aim to reduce the order of feedback controllers for multi-axispiezoelectric actuators, is proposed. All these modeling and control strategies are experimentally applied on apiezoelectric tube actuator.

La première partie de ce manuscrit traite de la synthèse de phosphine-boranes P-stéréogènes énantioenrichis à partir d’un précurseur développé par notre laboratoire : le H-phénylphosphinate d’adamantyle. Grâce au développement d’une séquence monotope, une variété d’oxydes de phosphine P-stéréogènes de haute pureté optique a pu être synthétisée. Ces composés comportant une attache hydroxyle ont ensuite été réduits de façon stéréospécifique en présence de borane pour générer les précurseurs phosphine-boranes correspondants. Lors de cette étape de réduction, l’importance de la fonction hydroxyle a été mise en évidence, et un mécanisme basé sur la formation d’une espèce phosphaboracyclique intermédiaire a été proposé, sur la base de l’isolement d’intermédiaires réactionnels O-borés. Les trois rôles du borane (activation, réduction, protection de la phosphine) ont été clairement identifiés dans ce processus. Dans un second temps, nous avons pu mettre à profit la rétroaddition du groupement hydroxyalkyle en milieu basique lors de l’alkylation stéréospécifique chimiodivergente de phosphure-boranes masqués. Cette rétroaddition a permis de contourner l’instabilité chimique et configurationnelle des phosphures générés in situ, permettant l’accès à des phosphine-boranes fonctionnalisés de manière énantiospécifique. Ces ligands P,N ont été ensuite complexés au palladium et les complexes ont pu être testés comme catalyseurs de couplages C-C énantiosélectifs. Lors de ces couplages, l’angle de morsure du ligand s’est révélé crucial pour la réactivité du système catalytique. / The first part of this manuscript deals with the synthesis of enantioenriched P-stereogenic phosphine-boranes from a chiral precursor developed in our laboratory: H-adamantyl phenylphosphinate. Through the design of a one-pot procedure, the synthesis of a wide array of highly enantioenriched phosphine oxides has been achieved. These hydroxy-functionalised compounds were reduced stereospecifically under borane conditions to yield the corresponding hydroxyalkylphosphine-boranes. During the study of this reaction, the importance of hydroxy group has been highlighted, and a mechanism relying on the formation of transient phosphaboracyclic intermediate could be proposed, on the basis of kinetic observation and isolation of O-borylated intermediates. In this transformation, borane seems to display three roles: activating, reducing and protecting agent. Next, we were able to take advantage of the retroaddition of hydroxyalkyl moiety under basic conditions to develop a new approach for the stereospecific and chemodivergent alkylation of masked secondary phosphine-boranes. This unusual reactivity allowed us to circumvent the relative chemical and configurational instability of such in situ generated phosphido-boranes intermediate, thus enabling the stereospecific synthesis of functionalised tertiary phosphine-boranes. These P-N ligands have been complexed to palladium, and the catalytic activity of these complexes in enantioselective C-C couplings has been studied. During the catalytic process, it appears that the ligand bite angle plays an important role in the catalyst activity.

Les travaux de cette thèse s’intéressent à un nouveau concept d’antenne reconfigurable offrant un bon compromis entre performances, complexité et coût. Ce concept, qualifié d’hybride, vise à combiner les avantages des réseaux d’antennes lacunaires et des antennes à éléments parasites. Cette hybridation est une alternative à la complexité des réseaux d’antennes conventionnels pour répondre aux exigences d’une architecture modulaire, générique et reconfigurable. L’intérêt majeur de ce concept est de proposer une architecture d’antenne permettant de réduire la complexité du circuit de formation des faisceaux (par la réduction du nombre d’éléments rayonnants à alimenter) tout en adressant les problématiques d’adaptation (TOS actif) des éléments excités. Ceci est permis grâce à la présence d’éléments parasites qui permettent de gérer la diffusion des couplages sur l’antenne. Cette thèse décrit le principe du concept hybride et propose une évaluation de ses potentialités. Par la suite, une définition des éléments à mettre en œuvre pour réaliser une preuve de concept est effectuée, en mettant l’accent sur l’importance de la caractérisation expérimentale. Les performances d’un prototype d’antenne hybride reconfigurable sont ensuite présentées afin de valider les développements et conclure sur cette solution innovante. / The work of this thesis aims to investigate a new concept of reconfigurable antenna allowing a good trade-off between performances, complexity and cost. This concept is called ‘hybrid’ because it is based on the capabilities of thinned arrays and parasitic element antennas. It is an alternative to classical antenna arrays and their complexity. The proposed concept has a modular architecture, and a good versatility for reconfigurable beams. The main advantage of this hybrid antenna is the simplicity of its beam formation network (BFN) which requires only a few number of excited elements. The antenna uses parasitic elements to manage the effects of couplings between the electromagnetic access. The problematic of active VSWR is also solved at the antenna level, avoiding the use of additional components in the BFN. This work details the principle of the reconfigurable hybrid antenna concept. The potentialities are evaluated. The elements required to realize a proof of concept are then defined, using a dedicated experimental setup. A prototype is manufactured and the performances have been checked to validate this innovative concept.

Les travaux présentés dans cette thèse peuvent être divisés en deux parties. Dans une première partie, nous avons étudié le processus de photoisomérisation dans plusieurs systèmes. Une analyse de structure électronique accompagnée d’un calcul préliminaire de dynamique semi-classique ont été appliqué à un modèle minimal du rétinal afin d’extraire les degrés de libertés les plus importants lors de l’isomérisation. Cela dans le but de construire des surfaces d’énergie potentielle diabatiques pour effectuer une étude de dynamique quantique. Une approche de type dynamique semi-classique a été appliquée à un modèle de moteur moléculaire dans le but d’étudier l’origine de l’uni-directionalité de sa rotation. Finalement, une étude de structure électronique d’un complexe de Rhénium contenant un ligand de type rétinal a été effectué pour étudier l’influence du métal sur la spectroscopie du ligand rétinal. Dans une deuxième partie nous nous sommes intéressés à l’étude des croisements intersystème dans un complexe de Rhénium. Afin de pouvoir apporter une explication à un comportement contrintuitif de ce complexe, nous avons développé un Hamiltonien modèle capable de tenir compte des couplages vibroniques interétats et spin-orbit. Cet Hamiltonien a été testé sur ce-dit système, et nous a permis, grâce à une étude de structure électronique de proposer un mécanisme de relaxation différent de celui proposé expérimentalement. / This thesis can be divided in two parts.In the first one, we have studied the photoisomerization process in several systems. An electronic structure analysis mixed with a preliminary semi-classical dynamics investigation has been applied to a minimal model of the retinal chromophore in order to select the most important degrees of freedom involved in the process. The goal of this is to build diabatic potential energy surfaces in order to conduct quantum dynamics simulations. A semi-classical approach has also been applied to a molecular motor model to study the origin of the unidirectionality of its rotary motion. Finally, an electronic structure of a rhenium complex with a retinal-like ligand has been performed to study the effect of the coordination to a metallic atom on the spectroscopy of the retinal ligand. In the second part, we have investigated the intersystem crossings in a rhenium complex. In order to bring an explanation to an experimentally observed conterintuitive behavior of this complex, we have developed a model Hamiltonian that includes both interstate vibronic coupling and spin-orbit coupling. This Hamiltonian has been tested on the said complex and, in complement to an electronic structure study, allowed us to formulate a decay mechanism different from the one proposed based on experiments.

Des oligonylons et des oligo(triazole-amide)s possédant des séquences contrôlées de comonomères ont été étudiés dans cette thèse. Ces polymères ont été synthétisés par des approches itératives ne nécessitant pas l’emploi de groupes protecteurs. Les oligonylons ont été préparés par une approche de type «AA+BB», c.à.d. par couplage alterné de monomères diacides (AA) et diamines (BB) utilisés en excès. Cette approche s’est avérée possible mais a conduit à des réactions non-souhaitées de pontage intermoléculaire. Une approche plus robuste de type «AB+CD» a été utilisée pour la synthèse des oligo(triazole-amide)s. Dans ce cas, les polymères ont été obtenus par couplage chimioséléctif de monomères bi-fonctionnels de type AB (A = acide carboxylique, B = alcyne) et CD (C = amine, D = azoture). Cette méthode a permis la synthèse d’oligomères monomoléculaires. De plus, un codage moléculaire de type binaire (0, 1) a pu être créé sur ces oligomères. Cependant, cette approche itérative reste lente et limitée à de courtes séquences. Afin de simplifier le processus, une stratégie basée sur des couplages de trimères a été étudiée. Cette nouvelle approche a permis la synthèse de longues séquences codées contenant un octet moléculaire. / In this thesis, iterative syntheses of sequence-controlled oligonylons and oligo(triazole-amide)s by protecting group-free approaches have been described. Oligonylons have been prepared by an «AA+BB» approach i.e. by stepwise couplings of a large excess of diacids (AA) and diamines (BB) monomers. This strategy was interesting but could not prevent the formation of bridged molecules. Therefore, an «AB+CD» strategy has been adopted for the synthesis of oligo(triazole-amide)s. In this case, the growth of oligomers was controlled by consecutive chemoselective couplings of AB (A = acid, B = alkyne) and CD (C = amine, D = azide) monomers. This approach was found to be efficient for the preparation of encoded monodisperse oligo(triazole-amide)s whose sequence is based on a binary code (0, 1). However, this iterative approach is slow and is not adapted to longer sequences. Consequently, a strategy based on trimers couplings has been developed in order to simplify the process. This new approach has enabled the synthesis of long code sequences containing a molecular byte.