Orientador : Keith Spalding Brown Jr / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-07-17T06:14:58Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Trigo_JoseRoberto_M.pdf: 10199130 bytes, checksum: 207e07d24a00da5710a7b5c8689fe2f2 (MD5) Previous issue date: 1987 / Resumo: Neste trabalho foram estudado vários aspectos da interação entre lthomiinae e suas plantas hospedeiras da larva, pertencentes a subfamília Echitoideae (Apocynaceae), com realce na mediação química dos alcalóides pirrolizidínicos (PAs). A variação e função dos PAs nestes ithomiíneos também foi estudada. As espécies estudadas foram: Tithorea harmonia pseudethra na região de Mogi-Guçú, Aeria olena olena na região de Campinas e Serra do Japi, SP, Brasil. As plantas hospedeiras da larva destas duas espécies são Prestonia acutifolia e p. coalita, respectivamente. Para comparação com um ithomiíneo cuja larva se alimenta de Solanaceae, foi estudado Mechanitis polymnia casabranca na região de Campinas. A planta hospedeira desse ithomiíneo é Solanum paniculatum, além de outras espécies de Solanum. As variações do tamanho populacional de Aeria olena e Tithorea harmonia têm padrão semelhante. Um alto número de indivíduos ocorre no período úmido de março a maio. O tamanho populacional decresce em junho/julho no período seco, voltando a aumentar somente em fevereiro/março do ano seguinte. Estas populações parecem ser reguladas pela disponibilidade de plantas hospedeiras, que por sua vez têm suas fenologias associadas ao clima. Machos de Aeria olena visitam fontes de néctar com PÁS mais freqüentemente do que outras fontes de néctar. Machos desta espécie também visitam fontes de néctar com PAs mais freqüentemente que fêmeas. ...Observação: O resumo, na íntegra, poderá ser visualizado no texto completo da tese digital / Abstract: Aspects of the interaction between Ithomiinae and larval host plants of subfamily Echitoideae (Apocynaceae) were studied, with emphasis on the chemical role of pyrrolizidine alkaloids (PAs). The function of the PAs in these ithomiine and their temporal and spacial variation were aIso studied. The species studied were Tithorea harmonia pseudethra in the region of Mogi-Guaçú, and Aeria olena olena in Campinas and Serra do Japi, both in the state of São Paulo, Brazil. Prestonia acutifolia and P. coalita were the respective larva I host plants of these two insects. Mechanitis polymnia casabranca was studied to provide a comparasion with a solanaceous feeding ithomiine. The larvaI host plants of the latter species are Solanum paniculatum and other Solanum species. Aeria olena and Tithorea harmonia have a similar temporal pattern of variation in population size. Large populations are found under humid conditions from March to May. In June and July, during the dry season, population decrease and return to increase only in the following February and March. These populations seem to be regulated by larval host plant availability; changes in the phenology of larval host plants are associated with climatic cycles. Males of Aeria olena visit in decreasing order the following sources of PAs: Eupatorium maximilianum, Heliotropium transalpinum and Ageratum conyzoides. Qualitative observations showed that Mechanitis rarely visits Heliotropium transalpinum and Ageratum conizoides. ...Note: The complete abstract is available with the full electronic digital thesis or dissertations / Mestrado / Mestre em Ciências Biológicas

SOUSA, Paulo Herbesson Pereira de. Ecologia química como um mediador na atratividade de fêmeas Centris analis (Hymenoptera, Apidae) para colonização de ninhos, criação e manejo. 2017. 68 f. Dissertação (Mestrado em Zootecnia)– Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2017. / Submitted by Francisca Gomes (francisbeserra@yahoo.com.br) on 2017-06-27T18:09:08Z No. of bitstreams: 1 2017_dis_phpsousa.pdf: 2099417 bytes, checksum: 71080e1991836276fde90bfc11985473 (MD5) / Approved for entry into archive by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2017-07-06T20:46:38Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2017_dis_phpsousa.pdf: 2099417 bytes, checksum: 71080e1991836276fde90bfc11985473 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-07-06T20:46:38Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2017_dis_phpsousa.pdf: 2099417 bytes, checksum: 71080e1991836276fde90bfc11985473 (MD5) Previous issue date: 2017 / Raising and managing Centris analis bees is facilitated by the use of trap nests, however, there is few number of research regarding factors that may influence the process of attracting nest-founding females. The present study aimed to identify volatile organic compounds (VOCs) existing in nests of C. analis, by employing the solid-phase microextraction (SPME) in order to learn about those compounds and variations of their chemical composition. This study also intended to optimize an extraction method for VOCs in food samples of immature C. analis. We made use of three types of fiber: apolar PDMS (Polydimethylsiloxane), bipolar CAR/PDMS (Carboxen/Polydimethylsiloxane), and bipolar DVB/CAR/PDMS (Divinylbenzene/Carboxen/Polydimethylsiloxane). We identified 27 compounds bellowing to those chemical classes. Among the compounds; trans-nerolidol (67,15%), detected by the PDMS fiber; hexanal (12,72%) and 3-methyl-1-butanol acetate (10,95%), detected by CAR/PDMS fiber; were the most representative for this sample. CAR/PDMS fiber was more selective extracting 20 compounds, DVB/CAR/PDMS and PDMS, 17 and 10 respectively. CAR/PDMS proved to be the most suitable for the extraction of VOCs in nests of Centris analis. When using CAR/PDMS fiber, we identified 40 VOCs belonging to nine chemical classes in food samples, oil and resin, used nest, and larvae. The major compounds cis-β-ocimene (35,7%), 2-Ethyl-1-hexanol (30,24%), p-xylene (24,59%) and 1-Octanol (20,63%), were detected in samples of oil, resin, used nest, and larvae, respectively. We noticed an existing variation in the diversity of volatile compounds according to larval and nest development, besides, certain compounds linger in the nest after emergence. / A criação e o manejo de abelhas Centris analis é facilitada pela utilização de ninhos armadilha, porém há poucas pesquisas sobre os fatores que possam influenciam no processo de atração de fêmeas fundadoras. O presente estudo teve como objetivo identificar os compostos orgânicos voláteis (COVs) presente no ninho de C. analis, utilizando a microextração em fase sólida (SPME) a fim de conhecer tais compostos e as variações na sua composição química. Este estudo buscou também, otimizar um método para extração dos COVs a partir de amostras do alimento de imaturos de C. analis. Utilizou-se três tipos de fibras: PDMS (Polidimetilsiloxano) apolar, CAR/PDMS (Carboxen/Polidimetilsiloxano)bipolar e DVB/CAR/PDMS (Divinilbezeno/Carboxen/Po lidimetilsiloxano) bipolar. Foram identificados 27 compostos pertencentes a cinco classes químicas. Entre os compostos, trans-nerolidol (67,15%) detectado pela fibra PDMS, hexanal (12,72%) e acetato de 3-metil-1-butanol (10,95 %) detectados pela fibra CAR/PDMS, foram os compostos de maior representatividade para esta amostra. A fibra CAR/PDMS foi mais seletiva, extraindo 20 compostos, DVB/CAR/PDMS e PDMS, 17 e 10 respectivamente. A fibra CAR/PDMS mostrou-se como mais indicada para extração de COVs em ninhos de Centris analis. Utilizando-se a fibra CAR/PDMS, foram identificados 40 COVs pertencentes a nove classes químicas em amostra de alimento, óleo e resina, ninho usado e lavas. Os compostos majoritários cis-β-ocimeno (35,7%), 2-Etil-1-hexanol (30,24%), p-xileno (24,59%) e 1-Octanol (20,63%), foram detectados em amostra de óleo e resina, ninho usado e lavas respectivamente. Verificamos que há uma variação na diversidade de composto voláteis segundo o desenvolvimento larval e do ninho e que determinados compostos permanecem no ninho após a emergência.

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:36:53Z (GMT). No. of bitstreams: 1 6185.pdf: 4800042 bytes, checksum: a94f1322299a99631fab913aa548558c (MD5) Previous issue date: 2014-03-28 / Universidade Federal de Sao Carlos / In the cerrado biome it is estimated approximately 160.000 species of plants, animals and fungi that, through their history have been exposed to complex interactions. Those interactions have created a complex system of intra and inter-species chemical communication, constituting a fascinating and fertile area of scientific investigation. Thus, this project aimed to develop a multidisciplinary initiative. Forging chemical ecology, natural products chemistry and microbiology to a joint action for the understanding of plague insects microorganisms interactions. It also aims to investigate how the chemistry of natural products can interfere with this cycle proposing a new mechanism of action for controlling pest insects. Microbial diversity of Diabrotica speciosa was evaluated and as results it was obtained 56 microorganisms. Isolates were assembled into 12 different groups through statistical analysis of the respective MALDI TOF MS mass spectra. The microorganisms were identified to genus level, using the same technique, such as Serratia, Enterobacter, Acinetobacter, Stenotrophomonas, Sphingobacterium, Pseudomonas, Ochrobactrum and Streptomyces. The joint analysis of entomo-microbiological studies and the technique of MALDI TOF MS allowed to identify bacterial strains from vertical and horizontal transmissions. Extracts of 24 plant species collected in the cerrado were prepared and submitted to antimicrobial assays for verification of growth inhibition of isolated strains. The plant species that have shown best results were Anadenanthera falcata, Campomanesia pubescens and Psidium laruotteanum. In the phytochemistry study of P. laruotteanum extracts it was possible to isolate xvii two flavonoids and a chalcone, the latter was used as a reference marker for testing the quality control of the plant extract and fractions. The biological tests in D. speciosa showed that extract of P. laruotteanum altered insect s development. Thus the purpose of the study was achieved, since it can be concluded that the control of symbiotic microorganisms can interfere with the insect survival, and thus propose a new form of biorational pest control insects. / No bioma do cerrado brasileiro são estimadas aproximadamente 160.000 espécies de plantas, animais e fungos que, por intermédio da sua história tem sido exposto a complexas interações. Estas interações criaram um complexo sistema de comunicação química intra e inter-espécies, constituindo uma fascinante e fértil área de investigação científica. Deste modo, este projeto teve como propósito desenvolver uma iniciativa multidisciplinar. Forjando a ecologia química, química de produtos naturais e microbiologia numa ação conjunta para a compreensão das interações inseto praga-micro-organismos. Também visa investigar como a química de produtos naturais pode interferir neste ciclo propondo um novo mecanismo de ação de controle de insetos praga. A diversidade microbiana de Diabrotica speciosa foi avaliada e como resultados foram obtidos 56 micro-organismos. Os isolados foram agrupados em 12 diferentes grupos através da análise estatística dos respectivos espectros de massas obtidos no MALDI TOF MS. Os micro-organismos foram identificados, a nível de gênero, utilizando esta mesma técnica, como Serratia, Enterobacter, Acinetobacter, Stenotrophomonas, Sphingobacterium, Pseudomonas, Ochrobactrum e Streptomyces. A análise conjunta dos estudos entomo-microbiológicos e da técnica de MALDI TOF MS permitiu identificar as cepas bacterianas provenientes de uma transmissão vertical e horizontal. Extratos de 24 espécies plantas coletadas do cerrado foram submetidos a ensaio antimicrobiano para verificar inibição de crescimento das cepas isoladas. As espécies de planta que obtiveram melhores resultados foram Anadenanthera falcata, Campomanesia pubescens e Psidium laruotteanum. No estudo fitoquímico do extrato de P. laruotteanum foi xv possível isolar dois flavonoides e uma chalcona, esta ultima foi usada como marcador de referência para ensaios de controle de qualidade de extrato e fração da planta. Os ensaios biológicos em D. speciosa mostrou que o extrato de P. laruotteanum alterou o desenvolvimento do inseto.

Made available in DSpace on 2014-06-12T16:29:06Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo2105_1.pdf: 921878 bytes, checksum: 53bc8f4065add9d378d44c0576858d98 (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2008 / Faculdade de Amparo à Ciência e Tecnologia do Estado de Pernambuco / Os flavonóides constituem uma classe amplamente distribuída no Reino vegetal e apresentam diversas funções biológicas e atividades farmacológicas. Este grupo tem sido bastante relatado no gênero Bauhinia, sendo o possível responsável por suas indicações populares. Bauhinia cheilantha (Bong.) Steudel é uma espécies nativa da Caatinga e possui diversos usos etnofarmacológicos. Fatores ambientais podem interferir na síntese destes metabólitos, alterando as respostas terapêuticas esperadas. No Brasil, diversos fitoterápicos possuem em sua constituição plantas do gênero Bauhinia, entretanto, por não estar de acordo com as normas vigentes, muitos não possuem registro. A Resolução RE nº 899, de 29 de maio de 2003 da na Agência Nacional de Vigilância Sanitária, determina que para validar a metodologia analítica faz-se necessário avaliar os parâmetros especificidade, linearidade, robustez, limites de detecção e quantificação, precisão e exatidão. O presente estudo visa compreender as condições ambientais que a Caatinga desempenha sobre a produção de flavonóides e validar a metodologia analítica empregada. Amostras de B. cheilantha foram coletadas no fragmento de Caatinga pertencente à Empresa Pernambucana de Pesquisa Agropecuária (IPA), em Caruaru/PE durante os meses de abril a setembro/2006. O material testemunho foi depositado no Herbário Prof. Vasconcelos Sobrinho da Universidade Federal Rural de Pernambuco. Após secagem, as folhas foram pulverizadas e quantificadas por metodologia espectrofotométrica, sendo os resultados expressos como equivalentes do padrão rutina (em μg/mL). Os dados pluviométricos foram obtidos na Estação Climatológica do IPA. Os resultados foram analisados estatisticamente pelo programa BioEstat 4.0. Todos os parâmetros exigidos pela RE nº 899 foram avaliados e estão de acordo com as normas, o que confirma a validação do método. Não foi possível correlacionar à produção de flavonóides com a pluviosidade. Contudo, foi observado que o teor destes metabólitos é maior nos indivíduos da borda do fragmento. A realização deste estudo contribui para a compreensão da ecologia química de plantas da Caatinga, uma vez que há poucas pesquisas enfocam este tema e forneceu às indústrias o procedimento analítico validado para a realização mais eficiente do controle de qualidade de seus produtos comercializados

Orientador: Anita Jocelyne Marsaioli / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química / Made available in DSpace on 2018-08-19T18:09:49Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Wouters_FelipeChristoff_M.pdf: 4919215 bytes, checksum: c2fb1e5605f041d7b55cee18189002ca (MD5) Previous issue date: 2011 / Resumo: Este trabalho consiste no estudo de secreções defensivas de 18 espécies de opiliões da família Gonyleptidae. A composição química das secreções dessas espécies foi investigada por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM). Os compostos encontrados nas espécies estudadas se dividem em três classes principais: cetonas, quinonas e fenóis. Análises de ressonância magnética nuclear (RMN) das secreções de três dessas espécies (Gonyleptes saprophilus, Magnispina neptunus e Progonyleptoidellus striatus) permitiram a caracterização de cinco compostos: 4-metilex-1-en-3-ona, 2-metil-1,4-benzoquinona, 2-etil-1,4-benzoquinona, 2,5-dimetilfenol e 2,3,6-trimetilfenol. Foram sintetizadas duas vinil cetonas encontradas nas secreções estudadas: 4-metilex-1-en-3-ona e 5-metilex-1-en-3-ona. Essas cetonas foram caracterizadas e confirmou-se sua presença nas secreções de seis das espécies estudadas. Os demais compostos tiveram suas estruturas sugeridas baseando-se nos dados de espectrometria de massas e/ou coinjeção em CG-EM com padrões. Além disso, foram realizados ensaios de atividade inibitória frente a diversos micro-organismos usando padrões sintéticos de compostos presentes nas secreções, representativos das três classes químicas encontradas / Abstract: This work consists on the study of defensive secretions from 18 harvestmen species belonging to the family Gonyleptidae. The chemical composition of these secretions was investigated by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS). The identified compounds can be divided in three main classes: ketones, quinones and phenols. Nuclear Magnetic Resonance (NMR) analyses of secretions from three species (Gonyleptes saprophilus, Magnispina neptunus and Progonyleptoidellus striatus) allowed the characterization of five compounds: 4-methylhex-1-en-3-one, 2-methyl-1,4-benzoquinone, 2-ethyl-1,4-benzoquinone, 2,5-dimethylphenol, and 2,3,6-trimethylphenol. Two vinyl ketones found in the studied secretions were synthesized: 4-methylhex-1-en-3-one and 5-methylhex-1-en-3-one. These ketones were characterized and their presence in secretions of six species was confirmed. The other compounds had their structures suggested based on mass spectrometry data and/or GC-MS coinjection with standart samples. Moreover, inhibitory activity assays against microorganisms were performed with synthetic standarts of compounds found in the secretions, representatives of the three identified chemical classes / Mestrado / Quimica Organica / Mestre em Química

Orientador: Jose Roberto Trigo / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-08-03T16:13:10Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Alves_MarcosNopper_D.pdf: 8097375 bytes, checksum: 07a89f81baa0631d386003423a142c56 (MD5) Previous issue date: 2003 / Resumo: Espécies do gênero Brugmansia apresentam alcalóides tropânicos, os quais podem ser utilizados como defesas químicas contra inimigos naturais. Pressões seletivas destes podem modular a alocação desses alcalóides dentro da planta. Neste trabalho verificamos: (1) a alocação do alcalóide tropânico escopolamina em diferentes órgãos da planta nos seus diferentes estágios fenológicos em cada fenofase; (2) mecanismos de indução desse alcalóide frente à herbívoria e danos mecânicos, e (3) se essa indução representa um custo metabólico para a planta. Os alcalóides tropânicos foram isolados através de extração ácido-base, e quantificados por cromatografia gasosa - detector de ionização de chamas. Na maioria das fenofases as folhas jovens alacam uma quantidade maior de escopolamina que outras partes da planta. Nas fenofases de florescimento e frutificação, as flores e frutos alocam a maior quantidade de escopolamina. Esses dados podem ser interpretados segundo a teoria de otimização de defesas em plantas, onde órgãos mais valiosos em termos de aptidão dentro de uma dado estágio fenológico alacariam uma maior quantidade de substâncias de defesa e, portanto, seriam mais protegidos contra inimigos naturais (defesas constitutivas). Os resultados de indução mostraram que quando 50% da área foliar de folhas de plantas de 90 dias de idade foram removidas mecanicamente, houve aumento de até 4 vezes na escopolamina presente 24 h após o dano. Este aumento perdura até 48 h após o dano, voltando aos seus níveis iniciais após 96 h. Sugere-se que esta resposta de indução pode ser um mecanismo relacionado com a defesa da planta contra ataque de seus inimigos naturais. Quando a indução foi promovida através de jasmonato de metila os resultados mostraram que as plantas que tiveram uma razão de indução maior, tiveram um crescimento menor. Por outro lado, as plantas com a razão de indução menor investiram mais no crescimento vegetativo, aumentando em até 30% sua área foliar quando comparadas com as primeiras. Esses dados suportam a hipótese de que defesas são custosas e quando recursos são utilizados para defesa eles são retirados de outras atividades da planta como, por exemplo, crescimento e reprodução / Abstract: Tropanic alkaloid allocation in Brugmansia suaveolens (Solanaceae) Species of the Brugmansia genus contain tropanic alkaloids that can be used as chemical defenses against natural enemies. Their selective pressures might modulate the alkaloid allocation inside the plant. The present work aims at verifying: (1) The allocation of scopolamine in different plant organs in their diferent phenological stages; (2) The alkaloid induction mechanisms during herbivory and the processes of mechanical damages; (3) The possibility that such induction may result in a metabolic cost. The tropanic alkaloids were isolated by acid-base extraction and quantified by gas chromatografy - flame ionization detector. In most of the phenophases, young leaves allocate greater quantities of scopolamine than other parts of the plant. In both, flowering and frutification phenophases, the scopolamine is more abundant in the flowers and fruit, respectively. These data may be intepreted according to the theory of optimization of defenses in plants, in which more valuable organs regarding their fitness at a given phenologiacal stage allocate a greater quantity of defense substances, hence they are more protected against their natural enemies (constitutive defense). The induction results showed that the scopolamine increased four times as much as the original after 24 h, when 50% of the leaf area of 90-day-old plants were mechanically removed. The scopolamine increase lasted 48 h afier the damage, lowering to its initial levei after 96 h. This suggests that such induction response may be related to the plant defense against natural enemies. When the induction was promoted by Methyl Jasmonate, the results showed that the plant that presented a greater induction ratio had a lower relative growth rate. Conversely, the plants with lower induction ratio invested more in vegetative growth, increasing their foliar area as much as 30% as compared with those of the former group. These data corroborate the hypothesis that the defenses are costly and defense resources are used at the expense of other plant / Doutorado / Biologia Vegetal / Doutor em Biologia Vegetal

Orientador : Anita Jocelyne Marsaioli / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-07-31T18:43:08Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Silva_UbiratanFloresda_D.pdf: 5706639 bytes, checksum: 94f957d0ed353ee154da5088f0bd3843 (MD5) Previous issue date: 2001 / Doutorado

As formigas cortadeiras coletam material vegetal para cultivar um fungo simbionte utilizado como fonte de alimento. Colônias de formigas agricultoras podem ser atacadas por micro-organismos invasores e, para proteção do ninho, as formigas se associaram com bactérias produtoras de antibióticos. O objetivo desse trabalho foi estudar os produtos naturais produzidos por micro-organismos associados aos ninhos da formiga cortadeira Atta sexdens rubropilosa. Formigas e amostras dos jardins foram lavadas com solução aquosa estéril e bactérias dos gêneros Serratia, Pseudonocardia e Burkholderia foram isoladas em meio ágar ISP-2 e quitina. A bactéria Serratia marcescens 3B2 produz as substâncias 3-etil-2,5-dimetil-pirazina e 2,5-dimetil-pirazina, que são componentes do feromônio de trilha das formigas Atta sexdens rubropilosa, e ácido indol-3-acético e ácido fenilacético, que são encontrados nas glândulas metapleurais dessas formigas. O genoma dessa bactéria foi sequenciado e os antibióticos andrimide, oocidina e serratamolide foram identificados por genome mining e desreplicação dos extratos. Os estudos biossintéticos da 3-etil-2,5-dimetil-pirazina e 2,5-dimetil-pirazina utilizando precursores isotopicamente marcados revelaram que o aminoácido L-treonina é precursor biossintético dessas substâncias. Bactérias Pseudonocardia spp., isoladas das formigas e jardins do fungo simbionte, inibiram o crescimento do fungo Escovopsis sp., que é parasita dos jardins cultivados pelas formigas. O extrato em acetato de etila da bactéria Pseudonocardia sp. 1B7 foi submetido ao isolamento monitorado pela atividade antifúngica, o que levou a identificação do ácido indol-3-acético como responsável pela inibição observada. O ácido indol-3-acético inibiu seletivamente o crescimento de esporos de cinco linhagens de Escovopsis spp. e não foi ativo contra o fungo cultivado como alimento pelas formigas, Leucoagaricus gongylophorus. O genoma da bactéria Pseudonocardia sp. 1B7 foi sequenciado e a biossíntese do ácido indol-3-acético foi determinada como dependente do aminoácido L-triptofano. A bactéria Burkholderia sp. JB2, isolada do jardim fúngico, produz o antibiótico tropolone, que apresenta elevada atividade inibitória frente ao fungo Escovopsis sp. devido a privação de ferro. Análises de microscopia eletrônica de varredura revelaram que os jardins do fungo simbionte estão encobertos por uma camada resistente a água, que aparenta estar relacionada com a proteção dos jardins. O fungo entomopatogênico Aspergillus nomius ASR3 foi isolado de uma rainha morta de Atta sexdens rubropilosa e as aflatoxinas B1 e G1 foram produzidas por esse fungo em condições laboratoriais e na formiga de onde foi isolado. Os resultados obtidos destacam a importância de metabólitos produzidos pela microbiota bacteriana para a defesa e comunicação das formigas. O conhecimento gerado pode servir de inspiração no desenvolvimento de novas estratégias terapêuticas e formas de controle das formigas cortadeiras que sejam menos prejudiciais ao meio ambiente / Leaf-cutter ants collect plant material to cultivate their food source, a symbiotic fungus. Their colonies can be attacked by invading microorganisms and the ants have associated with protective antibiotic-producing bacteria. This work aimed to study the natural products produced by microorganisms associated with nests of the leaf-cutter ant Atta sexdens rubropilosa. Ants and fungal garden samples were washed with sterile aqueous solution and bacteria of the genera Serratia, Pseudonocardia and Burkholderia were isolated using ISP-2 and chitin agar plates. Serratia marcescens 3B2 produces 3-ethyl-2,5-dimethyl-pyrazine and 2,5-dimethyl-pyrazine, which are components of the ant trail pheromone, and the components of the metapleural glands secretions indole-3-acetic acid and phenylacetic acid were also produced by this strain. Serratia marcescens 3B2 genome was sequenced and the production of the antibiotics andrimid, oocydin A and serratamolide were identified by genome mining and dereplication of the crude extracts. Isotope labeling experiments have revealed that the amino acid L-threonine is the biossyntetic precursor of 2,5-dimethylpyrazine and 3-ethyl-2,5-dimethylpyrazine. Pseudonocardia spp., isolated from the ants and fungal garden, inhibited the growth of the fungus Escovopsis sp., a specialized fungal garden parasite. A bioassay-guided isolation of the Pseudonocardia sp. 1B7 ethyl acetate extract revealed indole-3-acetic acid as the active compound. This natural product selectively inhibited the spores growth of five Escovopsis spp. strains and it was not active against the fungal cultivar Leucoagaricus gongylophorus. Isotope feeding experiments and whole-genome sequencing of Pseudonocardia sp. 1B7 indicated that indole-3-acetic acid is biosynthesized by L-tryptophan dependent pathway. Burkholderia sp. JB2 was isolated from the fungal garden and it produces the antibiotic tropolone, which inhibits the Escovopsis sp. growth by iron privation. The fungal gardens produce a water-resistant layer that seems to be related to the garden protection, as evidenced by scanning electron microscopy analysis. The entomopathogenic fungus Aspergillus nomius ASR3 was isolated from a dead Atta sexdens rubropilosa queen and the aflatoxins B1 and G1 were produced by this fungus in laboratory and natural conditions. The results highlight the importance of bacterial microbiota for the defense and communication of Atta sexdens rubropilosa. These results could contribute for future development of new therapeutic strategies and environmentally friendly techniques to control leaf-cutter ants

O estudo foi dividido em capítulos que incluíram diversos aspectos da ecologia química de insetos e espécies de Piperaceae como se seguem: O Capítulo 1 descreve as informações taxonômicas, a história natural dos insetos, as observações de campo e a organização das espécies hospedeiras de Piperaceae segundo as preferências alimentares dos insetos. Observou-se forte especificidade química de espécies de Coleoptera (Naupactus bipes) e Homoptera (Membracis foliata, Callocanophora sp., e Aethalium reticulatum) por Piper aduncum, P. gaudichaudianum, P. arboreum e P. hispidum que possuem ácidos benzóicos prenilados como produtos predominantes. As Lepidoptera (Quadrus u-lucida, Heraclydes brasiliensis e H. helicorides) constituíram-se num segundo grupo de insetos para o qual constatou-se forte especificidade. Nesse caso as espécies de Piperaceae, P. regnellii e P. solmsianum, são nitidamente acumuladores de neolignanas e/ou lignanas. Os Capítulos 2 e 3 (coleópteros - besouros e lepidópteros - borboletas, respectivamente) descrevem os resultados relacionados aos estudos das reações que ocorreram durante o processo de digestão de folhas de espécies de Piper, seqüestros de metabólitos secundários pelos insetos. O estudo de possíveis fatores atrativos presentes em óleos essenciais foram investigados mediante o uso de ensaios eletrofisiológicos. Foram observadas reações de desmetilações em lignanas tetraidrofurânicas, esterificação de ácidos benzóicos, hidrólise de amidas, reação do tipo ozonólise de lignanas, neolignanas e fenilpropanóides durante o processo digestivo das borboletas (larvas) e dos besouros adultos. Foram observados seqüestros de neolignanas das folhas e raízes de P. regnellii pelas larvas da borboleta Heraclides hectorides e ácidos benzóicos prenilados das raízes de P. gaudichaudianum pelas larvas do besouro Naupactus bipes. Os experimentos de EAG com antenas do besouro N. bipes indicou que os óleos de P. gaudichaudianum, P. regnellii e P. hispidum foram ativos, e tal comportamento foi confirmado por observações em campo, sendo que as respostas mais intensas foram observadas para as fêmeas em relação às respostas para os machos. A análise de GC/EM-EAD permitiu a determinação dos compostos bioativos como os monoterpenos α- pineno, ß-pineno e ß-mirceno. O Capítulo 4 descreve as espécies de homópteros que têm especificidade por P. gaudichaudianum, P. arboreum e P. aduncum que são acumuladoras de ácidos benzóicos 7 prenilados. Outros possíveis fatores determinantes para tal especificidade foram atribuídos ao baixo teor de metabólitos secundários nas seivas, alto teor de micronutrientes, baixo teor de macronutrientes, ausência de lignanas ou neolignanas nas seivas, lignificação com predominância de resíduo siringila (S). O Capítulo 5 descreve a determinação e caracterização estrutural dos 49 metabólitos secundários envolvidos neste estudo. O Capítulo 6 descreve o estudo da estabilidade de lignanas tetraidrofurânicas realizado em função da rara ocorrência na natureza de isômeros com a configuração toda cis. O estudo da estabilidade para os dez possíveis estereoisômeros para a lignana tetraidrofurânica através do cálculo do funcional de densidade, B3LYP, com a base 6- 316(dp) mostrou que a configuração toda cis é de fato menos estável do que a toda trans. / The study was presented in six chapters that included several aspects of chemical ecology of insects and Piperaceae species as following: The Chapter 1 describes taxonomical aspects, natural history of the insects and field observation and the organization of hosts Piperaceae according to the observed feeding preferences of the associated insects. It was observed strong chemical specificity of Coleoptera and Homoptera species by Piper aduncum, P. gaudichaudianum, P. arboreum and P. hispidum which contain prenylated benzoic acids. The Lepidoptera showed preference for species containing neolignanas and/or lignanas such P. regnellii and P. solmsianum. The Chapters 2 and 3 (coleopterous - beetles and lepdopterous-butterflies, respectively), were addressed for the studies of biotransformation reactions, sequestration and attractive assays. The study of possible factors present attractions in essential oils was investigated by the use of electrophysiological essays. It were observed several reactions as esterification, hydrolyses and ozonolyse-type for lignans, neolignans, phenylpropanoids and amides occurring in from species of Piperaceae during the digestive process of the butterflies and of beetles. It was observed sequestration of neolignans of P. regnellii by larvae of Heraclides hectorides and prenylated of benzoic acids from roots of P. gaudichaudianum by the larva of the beetle Naupactus bipes. The experiments of EAG using antennas of the beetle N. bipes showed that the oils of P. gaudichaudianum, P. regnellii and P. hispidum were active and such results were in agreement with field observations and the most intense response was observed for the females in relation to the response for the males. The analyses of GC/EM-EAD allowed the determination of the bio-actives compounds as the monoterpenes α-pinene, β-pinene and β-mircene. The Chapter 4 describes the homopteros species that have specificity for the P. gaudichaudianum, P. arboreum and P. aduncum accumulative of prenylated benzoic acids. Further determinant factors for specificity included: low percentage of secondary metabolites in saps, high percentage of micro-nutrients and low percentage of macro-nutrients, absence of lignans or neolignans in the saps, lignifications with predominance of siringyl residues (S) which confer a pattern related to Angiosperms. The Chapter 5 describes the determination and structural characterization of the 49 secondary metabólitos involved in this study. The Chapter 6 shows the study of stability versus natural occurrence of tetrahydrofuran lignans was carried out due to the rare occurrence of all-cis configuration. The study of the stability for the ten possible stereoisomers for the tetrahydrofuran lignans was through the calculation of the functional of density, B3LYP, with the base 6-316(dp), it showed that the all-cis configuration is less stable than the all-trans tetrahydrofuran lignans.

As relações entre flores e abelhas durante a evolução tiveram um importante papel na adaptação desses insetos, uma vez que eles se utilizam dos recursos florais (néctar e pólen) para sua alimentação. A adaptação a essa estratégia alimentar fica evidente pela presença de estruturas morfológicas nessas abelhas relacionadas à esse comportamento, como a corbícula. Apesar da utilização de recursos florais estar presente em praticamente todas as espécies de abelhas, algumas espécies de abelhas sem ferrão (Meliponini) apresentam um tipo de comportamento alimentar que difere bastante de todos os outros encontrados em abelhas sociais. No comportamento conhecido como cleptoparasita, as abelhas não visitam flores e conseguem seu alimento através do saque a outras colônias. Este comportamento está presente como estratégia exclusiva nos gêneros Lestrimelitta e Cleptotrigona. Durante o saque são levados da colônia pilhada, mel, pólen, cerúmen e, principalmente, alimento larval. Apesar de alguns estudos já terem sido realizados, muitas questões importantes relacionadas à ecologia química e comportamental do cleptoparasitismo ainda permaneciam sem respostas. Sendo assim, o presente estudo objetivou investigar esses dois aspectos do cleptoparasistismo em L. limao. Dentro do aspecto comportamental as análises se concentraram na investigação da escolha das colônias hospedeiras. As análises ecoquimícas, por sua vez, focaram na identificação dos compostos presentes nas glândulas mandibular e salivar cefálica e na identificação do papel ecológico desses compostos durante os saques. Os resultados obtidos trouxeram novas e importantes informações sobre o comportamento cleptoparasita de L. limao. Foi possível observar uma menor frequência dos ataques à espécie que apresenta respostas agressivas ao saque, em comparação às que agem passivamente. Além disso, os dados obtidos nas análises químicas trouxeram novidades importantes, relacionadas à proporção dos isômeros do citral presente na glândula mandibular das operárias, à presença de ésteres na glândula salivar cefálica e ao papel ecológico do citral. Ainda, a evolução do cleptoparasitismo em abelhas sem ferrão é amplamente discutida e, por fim, é explicitada a necessidade de uma nova classificação para os diferentes tipos de parasitismo presentes no grupo das abelhas. / The interactions between flowers and bees played an important role in the behavioral evolution of these insects since they feed on floral resources. Nevertheless, some species of stingless bees have a different feeding strategy, which is known as cleptoparasitism. These species obtain their food exclusively through pillaging of other beehives. The exclusivity of this stealing behavior can be found in two different groups of stingless bees, Lestrimelitta and Cleptotrigona. Although some studies concerning this interesting behaviour have already been made, there are many questions related to its chemical and behavioral ecology that remain virtually unknown. Thus, the aim of this study was to investigate these aspects of the cleptoparasitism in Lestrimelitta limao. The behavioral analyses focused on the investigation of host choice by the cleptoparasitic bees while eco-chemical analyses investigated the chemical profile of the cephalic glands (mandibular and cephalic salivary) and their ecological role during the pillage. The results brought new important information concerning the cleptoparasitic behavior of L. limao. The host choice analysis indicates a lower frequency of attacks in the aggressive hosts. Chemical investigations showed different proportions of the citrals isomers which are present in the mandibular gland, the chemical profile of cephalic salivary glands and the ecological role of citral. Furthermore, the evolution of cleptoparasitic behaviour is widely discussed and the necessity of a new classification for the parasitism among bees is presented.