ALBUQUERQUE, I. L.; LEMOS, T. L. G. Estudo dos constituintes químicos de duas amostras de própolis: Alto Santo - Ceará e Passa Quatro - Minas Gerais. 2007. 194 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2007. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-10T18:37:40Z No. of bitstreams: 1 2007_tese_ilalbuquerque.pdf: 2403055 bytes, checksum: 4cbf20e2590ba025b16f8b53fc0dd729 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-11-23T20:29:42Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2007_tese_ilalbuquerque.pdf: 2403055 bytes, checksum: 4cbf20e2590ba025b16f8b53fc0dd729 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-11-23T20:29:42Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2007_tese_ilalbuquerque.pdf: 2403055 bytes, checksum: 4cbf20e2590ba025b16f8b53fc0dd729 (MD5) Previous issue date: 2007 / Propolis, word has the Greek origin, and means city defense. Used in the beehive to forbid openings, guaranteeing protection against microorganisms. Several therapeutically properties were reported such as: bactericidal, fungicidal, antivirus, anti-inflammatory. Brazilian propolis can be classified in 13 groups, based on the physical-chemistry characteristics classified as: five in the South of Brazil (group 3), one in Southeast (group 12) and six in the Northeast (group 7). The present work has a goal the phytochemical investigation of two samples of propolis: one from Alto Santo - Ceará and other from Minas Gerais - Brasil and determination of biological activity. From a sample of propolis of Ceará, were identified: triterpenes (lupeol, acid canaric, lupenone and germanicone); flavonoids (kercetin, kanferol, acacetine, 3-(4-methoxyphenyl) acrilate of 2-(E)-2-methoxyphenil-5-(5-hydroxy-3,7-dimethoxy-4-oxo-4H-cromene-2-il). For the sample propolis of Minas Gerais popularly called “green propolis” were identified p-cumaric acid, (E)-3-(3,4-dihidroxyphenyl) propenoic acid and a mixture of acid ones: (E)-3-(4-hydroxyphenyl) propenoic acid, 3-phenylpropanoic acid and 3-(4-hydroxiphenil) propanoic acid. From lupeol a serie of derivative were obtained including oxidation and esters at carbon-3. Pure compounds and lupeol derivatives were identified by spectroscopic methods such as IR, 1H and 13C NMR and MS. Propolis extracts and pure compounds were evaluated for scavenger activity using DPPH (2,2-diphenyl,1-picril-hidrazil) bioassay and results showed very good activity for extracts and for flavonoids where as triterpens showed a week activity. The essential oil of the propolis from Minas Gerais obtained by hydrodestillation process was analyzed by CG-MS techniques and composition was defined as: oxygenated monoterpenes (0,30%), hydrocarbons sesquiterpenes (65,18%), sesquiterpenes oxigenated (23,64%), and derivatives of the cinamic acid (6,17%). Twenty constituent were identified representing 97.7% and major compound defined as: E-nelolidol (17,14%), E-cariofilene (13,38%) and selin-3,7(11)-dien (10,35%). The oil was characterized with high percentage of hydrocarbons sesquiterpenes and oxygenated sesquiterpenes. The green propolis of Minas Gerais was used as material for the lyophilized drug production. From the propolis water soluble together with L-lysine and a polymer PVP was obtained a power and it is using for biological tests as anticancer agent. / Própolis, palavra de origem grega e significa a defesa da cidade. Usado na colméia para fechar frestas, garantindo a proteção contra microorganismos. Diversas propriedades foram relatadas terapeuticamente como: bactericida, fungicida, antivírus, antiinflamatória. As amostras de própolis brasileiras podem ser classificados em 13 grupos, baseados nas características físico-químicas e classificadas da seguinte maneira: cinco no Sul do Brasil (grupo 3), um no Sudeste (grupo 12) e seis no Nordeste (grupo 7). O trabalho teve como objetivo a investigação fitoquímica de duas amostras de própolis: uma de Alto Santo - Ceara e outra de Minas Gerais – Brasil, além da determinação da atividade biológica e antioxidante. Da amostra de própolis do Ceará, foram identificados: triterpenos (lupeol, ácido canárico, lupenona e germanicona); flavonoides (quercetina, canferol, acacetina, 3-(4-metoxifenila) acrilato de 2(E)-2-metoxifenila-5-(5-hidroxi-3,7-dimetoxi-4-oxo-4H-cromen-2-ila). Da própolis de Minas Gerais popularmente chamada de própolis verde, obteve-se: ácido p-cumaric, ácido (E)-3-(3,4-dihidroxifenila) propenóico e uma mistura dos ácidos: ácido (E)-3-(4-hidroxifenila) propenóico, ácido 3-phenilpropanóico e ácido 3-(4-hidroxifenila) propanóico. Do lupeol obteve-se uma série de derivados, entre eles: o produto oxidado e os ésteres no carbono-3. Os compostos e os derivatives puros do lupeol foram identificados por métodos espectroscópicos tais como IR, o RMN 1H e 13C CG/EM. Extrato de própolis e compostos puros isolados foram avaliados para a atividade antioxidante usando o método de captura de radical DPPH (2,2-difenila-1-picril-hidrazila) e os resultados mostraram a atividade muito boa para extratos e para os flavonóides, os triterpenos mostraram uma atividade pequena. Do óleo essencial da própolis de Minas Gerais, identificaram-se os constituintes classificados como monoterpenos oxigenados (0,3%), hidrocarbonetos sesquiterpenos (65,18%), sesquiterpenos oxigenados (23,64%), e derivados do ácido cinâmico (6,17%). Foram identificados 24 constituintes, representando 97,7% do óleo, e os compostos principais definidos como: E-nelolidol (17,14%), E-cariofileno (13,38%) e selin-3,7(11)-dieno (10,35%) foram os mais abundantes. O óleo foi caracterizado com alta percentagem de hidrocarbonetos sesquiterpenos e sesquiterpenos oxigenados. A partir da própolis de Minas Gerais, material de partida para a produção de pó liofilizado, produziu-se própolis solúvel em água, obtida de uma mistura com solução de L-lisina e PVP. O liofilizado terá destino para testes biológicos.

PIRES, A. M. L.; PESSOA, O. D. L. Estudo Fitoquímico de Abarema cochliacarpos (Gomes) Barneby & J. W. Grimes e Calliandra depauperata Benth. 2011. 216 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2011. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-15T20:35:14Z No. of bitstreams: 1 2011_tese_amlima.pdf: 9856830 bytes, checksum: a5a2aeeee473b96422069f277ecbab6b (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-11-23T22:47:25Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2011_tese_amlima.pdf: 9856830 bytes, checksum: a5a2aeeee473b96422069f277ecbab6b (MD5) / Made available in DSpace on 2015-11-23T22:47:25Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2011_tese_amlima.pdf: 9856830 bytes, checksum: a5a2aeeee473b96422069f277ecbab6b (MD5) Previous issue date: 2011 / This work describes the chemical investigation of plants from the genera Abarema and Calliandra both belonging to Leguminosae family. The chemical prospection of Abarema cochliacarpos resulted in the isolation of 11 substances while from Calliandra depauperata was isolated 10 compounds. From EtOH extracts of different parts of A. cochliacarpos (wood, wood bark and leaves) were isolated and characterizated of steroids: spinasterol, 3-O-β-D-glucopiranosyl-spinasterol and 3-O-β-D-(6’-O-dodecanoil)-glucopiranosyl-spinasterol), the mixture triterpenes oleanolic and ursolic acids; the flavonoids catechin, taxifolin, miricetrin and 3’,4’,7,8-tetrahydroxyflavonol, besides of galic acid and ethyl galate. Compound 3-O-β-D-(6’-O-dodecanoil)-glucopiranosyl-spinasterol) was isolated for the firs time. From roots EtOH extract of C. depauperata were isolated the flavonoids 5-methoxy-3’,4’,7-trihydroxyflavone; 3’,4’,7-trihydroxyflavone and 4’,6’,7-trimethoxy-3’-hydroxyflavone; the cassane diterpenes: 7β,17-dihydroxy-12-oxo-cassan-13,15-diene, 15,16-bisnor-7β,17-dihydroxy-12-oxo-cassan-13-ene and depauperatin, besides the fatty esters bis-(2,3-dihydroxypropil) tetracosanodioate, bis-(2,3-dihydroxypropil) docosanodioate, 24-hydroxy-tetracosanoate-2,3-dihydroxypropil and 26-hydroxy-hexacosanoate-2,3-dihydroxypropil. Compounds 4’,6’,7-trimethoxy-3’-hydroxyflavone; 15,16-bisnor-7β,17-dihydroxy-12-oxo-cassan-13-ene and depauperatin, and all fatty esters are being reported for the first time. The structural determination of all secondary metabolites isolated in this work involved spectrometric techniques such as: IR, MS and NMR including 2D (COSY, HMQC, HMBC e NOESY) experiments, as well as, comparison with published data / Este trabalho descreve a investigação química de plantas dos gêneros Abarema e Calliandra, ambas pertencentes à família Leguminosae. A prospecção química de Abarema cochliacarpos culminou no isolamento de 11 substâncias, enquanto de Calliandra depauperata foram isolados 10 compostos. Dos extratos etanólicos das diversas partes de A. cochliacarpos (madeira do caule, casca do caule e folhas) foram isolados e caracterizados os esteróides: espinasterol, 3-O-β-D-glicopiranosil-espinasterol e 3-O-β-D-(6’-O-dodecanoil)-glicopiranosil-espinasterol; a mistura dos triterpenos ácido oleanóico e ácido ursólico; os flavonóides catequina, taxifolina, miricetrina e 3’,4’,7,8-tetrahidroxiflavonol, alem do ácido gálico e galato de etila. O composto 3-O-β-D-(6’-O-dodecanoil)-glicopiranosil-espinasterol esta sendo registrado pela primeira vez. Do extrato etanólico das raízes de C. depauperata isolou-se os flavonóides 5-metoxi-3’,4’,7-trihidroxiflavona; 3’,4’,7-trihidroxiflavona e 4’,6’,7-trimetoxi-3’-hidroxiflavona; os diterpenos de esqueletos cassano 7β,17-dihidroxi-12-oxo-cassan-13,15-dieno; 15,16-bisnor-7β,17-dihidroxi-12-oxo-cassan-13-eno e depauperatina, alem dos ésteres graxos: tetracosanodioato de bis-(2,3-dihidroxipropila); docosanodioato de bis-(2,3-dihidroxipropila); 24-hidroxi-tetracosanoato de 2,3-dihidroxipropila e 26-hidroxi-hexacosanoato de 2,3-dihidroxipropila. Os compostos 4’,6’,7-trimetoxi-3’-hidroxiflavona; 15,16-bisnor-7β,17-dihidroxi-12-oxo-cassan-13-eno e depauperatina, assim como todos os ésteres graxos estão sendo registrados na literatura pela primeira vez. A determinação estrutural dos metabólitos secundários isolados envolveu o uso de técnicas espectrométricas como IV, EM e RMN 1H e 13C, incluindo técnicas bidimensionais como COSY, HMQC, HMBC e NOESY, bem como comparação com dados descritos na literatura.

BEZERRA, J. N. S. Estudo Fitoquímico de Licania rígida Benth (Chrysobalanaceae). 2011. 157 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2011. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-17T19:37:27Z No. of bitstreams: 1 2011_tese_jnsbezerra.pdf: 13183066 bytes, checksum: 684299f75878718b77bee3d5b08f16af (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2016-01-06T23:31:23Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2011_tese_jnsbezerra.pdf: 13183066 bytes, checksum: 684299f75878718b77bee3d5b08f16af (MD5) / Made available in DSpace on 2016-01-06T23:31:23Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2011_tese_jnsbezerra.pdf: 13183066 bytes, checksum: 684299f75878718b77bee3d5b08f16af (MD5) Previous issue date: 2011 / This work describes the phytochemical study of Licania rigida (Chrysobalanaceae), popularly known as oiticica. In this study we used the bark and wood of roots, woody stem, leaves and flowers. The extracts were subjected to liquid-liquid partition chromatography, conventional (adsorption and exclusion) and modern, high performance liquid chromatography (HPLC). The chemical investigation of the root of L. rigida resulted in the isolation of compounds: squalene (LR-01), lupeol (LR-02), betulinic acid (LR-03), niruriflavone (LR-11) and the binary mixture of steroids, β-sitosterol and stigmasterol glycoside (LR-06). From stem was isolated the acid licanic (LR-09), while from leaves were isolated the following metabolites: α-tocopherol (LR-07), the binary mixture of α-tocopherol and α-tocotrienol (LR-08), the mixture binary steroid β-sitosterol and stigmasterol (LR-05) and the flavonoids afzelin (LR- 12), myricetin-3-ramnoside (LR-15) and myricetin-3-glucoside (LR-16). From flowers were isolated the followed compounds: kaempferol (LR-10), tiliroside (LR-13), licanolin (LR-14) and the diterpene 1β,16α,17-trihydroxy-ent-kaurane (LR-04). This chemical investigation resulted in the isolation of novel substances for literature, the species and Licania genus. Structure determination of isolated compounds was obtained by analysis of nuclear magnetic resonance spectra of a hydrogen-1 and carbon-13 one and two dimensional, mass spectra obtained by electron impact (MS-IE) and electronSpray ionization (ESI-MS) and Infrared spectra (IR) and by comparison with literature data. / Este trabalho descreve o estudo fitoquímico de Licania rigida (Chrysobalanaceae), conhecida popularmente por oiticica. Neste estudo foram utilizadas as cascas e lenho das raízes, o lenho do caule, folhas e flores. Os extratos obtidos foram submetidos à partição líquido-líquido, cromatografias convencionais (adsorção e exclusão) e modernas Cromatografia Líquida de Alta eficiência (CLAE). A investigação química da raiz de L. rigida resultou no isolamento dos compostos: esqualeno (LR-01), lupeol (LR-02), ácido betulínico (LR-03), niruriflavona (LR-11) e a mistura binária dos esteróides, β-sitosterol e estigmasterol glicosilados (LR-06). Do caule resultou no isolamento do ácido licânico (LR-09), enquanto das folhas isolou-se o α-tocoferol (LR-07), a mistura binária do α-tocoferol e α-tocotrienol (LR-08), a mistura binária dos esteróides β-sitosterol e estigmasterol (LR-05), os flavonóides: afzelina (LR-12), miricetina-3-raminosídeo (LR-15) e o miricetina-3-glicosídeo (LR-16). Das flores foram isolados os compostos: canferol (LR-10), tilirosídeo (LR-13), licanolina (LR-14) e o diterpeno 1β,16α,17-trihidroxi-ent-caurano (LR-04). Esta investigação química resultou no isolamento de substâncias inéditas para a literatura, bem como para a espécie e o gênero. A determinação estrutural dos compostos isolados foi obtida pela análise dos espectros de ressonância magnética nuclear de hidrogênio-1 e carbono-13 uni e bidimensionais, espectros de massa obtidos por Impacto Eletrônico (EM-IE) e Ionização por electronSpray (EM-ESI) e os espectros de infravermelho (IV), bem como através da comparação com os dados da literatura.

MELO, Célio Lima de. Estudo farmacológico da ternatina, um flavonóide isolado de Egletes viscosa, LESS. 1991. 106 f. Dissertação (Mestrado em Farmacologia) - Universidade Federal do Ceará. Faculdade de Medicina, Fortaleza, 1991. / Submitted by denise santos (denise.santos@ufc.br) on 2012-03-09T11:56:47Z No. of bitstreams: 1 1991_dis_clmelo.pdf: 2934914 bytes, checksum: f9fee0b8a601bd9c2103a89dac20764b (MD5) / Approved for entry into archive by Eliene Nascimento(elienegvn@hotmail.com) on 2012-03-09T12:04:35Z (GMT) No. of bitstreams: 1 1991_dis_clmelo.pdf: 2934914 bytes, checksum: f9fee0b8a601bd9c2103a89dac20764b (MD5) / Made available in DSpace on 2012-03-09T12:04:35Z (GMT). No. of bitstreams: 1 1991_dis_clmelo.pdf: 2934914 bytes, checksum: f9fee0b8a601bd9c2103a89dac20764b (MD5) Previous issue date: 1991 / Ternatin (5, 4’-dihydroxy-3, 7, 8, 3’-tetrametoxy-flavone), a flavonoid which was extracted and purified from Egletes viscosa, Less. (Compositae), was screened for various pharmacological effects in experimental animals. The compound (15 and 30 mg/kg, i.p.) demonstrated a dose-related significant anti- inflammatory effect in the carrageenan-induced rat hind paw test. In this model, indomethacin (5 mg/kg, p.o.), a known nonsteroidal anti-inflammatory drug (NASID), evidenced a much greater potency than to Ternatin. At similar doses, Ternatin effectively reduced the increase in vascular permeability induced by acetic acid in mice, a property common to many of the flavonoids. In mice, Ternatin (15 and 30 mg/kg, i.p.) failed to modify the reaction time in Eddy’s hot plate (55±1°C) test, but in writhing test induced by acetic acid, it significantly reduced the number of abdominal contractions (writhes) in a dose-dependent manner indicating a possible peripheral analgesic property. Ternatin also showed antipyretic activity in the rat model of pyrexia induced by Brewer’s Yeast. Its activity at 30 mg/kg, i.p., was almost equivalent to that produced by paracetamol (250 mg/kg, p.o.). The gastroprotective effect of Ternatin was evident in the model of acute gastric hyperemia provoked by ethanol 99% in mice. Ternatin at doses of 30 and 60 mg/kg, i.p., significantly reduced the development of ethanol induced hyperemic changes in the stomach. Besides, Ternatin (30 mg/kg, i.p.) demonstrated hepatoprotective property by causing significant inhibition of carbon tetrachloride (CCl4) – induced increases in serum alanina-aminotransferase (ALT) in rats. In rats treated with Ternatin (30 mg/kg, i.p.) for eight consecutive days, the pentobarbital-induced sleeping times was found to be significantly higher than vehicle treated controls what means signifies the possible depressant effect of the compound on drug metabolizable enzymes in liver and/or other organ systems. Ternatin (15 and 30 mg/kg, i.p.) inhibited, in a dose-dependent manner the gastrointestinal propulsion in mice. In addition, Ternatin (10 to 40 µg/mL in bath fluid) produced an effective reversible inhibition of contractile responses evoked by various agonists (acetylcholine, histamine, serotonin and barium chloride) in isolated guinea pig ileum. The inhibition was observed to be inespecific and could be overcome by an increase in the Ca++ concentration of bathing fluid implying that Ternatin affects cellular calcium dependent processes. In KB-cell lines, Ternatin evidenced low cytotoxicity. The effective drug concentration required to inhibit the growth of KB-cells (CyED50) was found to be 100 µg/mL. Ternatin and the crude extrats of Egletes viscosa evidenced low order of general toxicity. The present findings on Ternatin, together with the reported antiviral activity against polioviruses and adenoviruses suggest that it might be the unique active compound present in Egletes viscose and this may be the scientific basis for the extensive use of plant crude extracts in popular medicine for treating gastrointestinal disturbances. / Ternatina (5,4’-dihidroxi-3, 7, 8, 3’-tetrametoxi-flavona), um bioflavonóide isolado de Egletes viscosa, Less (Compositae), foi estudado frente a vários efeitos farmacológicos em animais experimentais. O composto (15 e 30 mg/kg, i.p.) demonstrou de forma dose-dependente um efeito antiinflamatório significante no edema de pata induzido por carragenina. Neste modelo, a indometacina (5 mg/kg, v.o.), uma conhecida droga antiinflamatória não esteróide, demonstrou maior potência que a Ternatina. Com doses semelhantes às anteriores, o bioflavonóide reduziu efetivamente o aumento da permeabilidade capilar provocada por ácido acético em camundongos, propriedade comum para muitos flavonóides. Nesses mesmos animais, a Ternatina (15 e 30 mg/kg, i.p.) não demonstrou atividade sobre o tempo de reação no modelo da placa quente de Eddy (55±1ºC). Porém, no teste de “WRITHING” induzido por ácido acético, o composto reduziu significativamente o número de contorções abdominais de maneira dose-dependente, indicando ter uma possível propriedade analgésica periférica. A substância em estudo também mostrou atividade antipirética em ratos no modelo de pirexia provocada por leveduras de cerveja. Este efeito, com dose de 30 mg/kg, via intraperitoneal, foi quase equivalente ao produzido por paracetamol (250 mg/kg, v.o.). A propriedade gastroprotetora da Ternatina foi evidenciada no modelo experimental de hipertermia gástrica aguda provocada por etanol 99% em camundongos. A Ternatina, nas doses de 30 e 60 mg/kg, via intraperitoneal, reduziu significativamente o desenvolvimento das mudanças hiperêmicas induzidas por etanol no estômago. Essa droga (30 mg/kg, i.p.) também demonstrou um possível efeito hepatoprotetor ao diminuir de forma significativa a atividade da alanina-aminotransferase (ALT) sérica nas lesões do fígado provocadas por tetracloreto de carbono (CCl4) em ratos. Nos animais tratados com Ternatina (30 mg/kg, i.p.) durante 8 dias consecutivos, o tempo de sono induzido por pentobarbital sódico foi significativamente maior que o do grupo controle, mostrando um provável efeito depressor do flavonóide sobre o metabolismo enzimático de drogas no fígado e/ou em outros sistemas orgânicos. A Ternatina (15 e 30 mg/kg, i.p.) inibiu de forma dose-dependente o trânsito gastrointestinal em camundongos. Além disso, o composto (10 e 40 µg/mL no banho) produziu uma eficaz e reversível inibição das respostas contráteis causadas por diversos agonistas (acetilcolina, histamina, serotonina e cloreto de bário) em íleo isolado de cobaio. A inibição mostrou-se inespecífica e foi revertida por um aumento da concentração de cálcio no banho, implicando que a Ternatina afeta os processos celulares dependentes desse íon. Em células KBr, a substância estudada evidenciou baixa citotoxicidade. A concentração efetiva da droga necessária para inibir o crescimento celular (CyED50) foi de 100 µg/mL. A Ternatina e o extrato bruto de Egletes viscosa, também exibiram baixa toxicidade geral. Os resultados obtidos no presente estudo como os compostos, juntamente com a atividade antiviral descrita contra poliovírus e adenovírus, sugerem que ela deve ser um dos principais componentes ativos de Egletes viscosa e, portanto, a base científica para comprovar o intensivo uso do extrato bruto da planta em medicina popular no tratamento dos distúrbios gastrointestinais.

Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas. CIPHARMA, Escola de Farmácia, Universidade Federal de Ouro Preto. / Submitted by Marise Leite (marise_mg@yahoo.com.br) on 2016-05-04T14:51:56Z No. of bitstreams: 1 DISSERTAÇÃO_EstudoMorfoanatômicoFitoquímico.pdf: 3791937 bytes, checksum: e76961d9e2954dadb7d2dc3686279304 (MD5) / Approved for entry into archive by Oliveira Flávia (flavia@sisbin.ufop.br) on 2016-05-09T12:46:20Z (GMT) No. of bitstreams: 1 DISSERTAÇÃO_EstudoMorfoanatômicoFitoquímico.pdf: 3791937 bytes, checksum: e76961d9e2954dadb7d2dc3686279304 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-05-10T13:02:19Z (GMT). No. of bitstreams: 1 DISSERTAÇÃO_EstudoMorfoanatômicoFitoquímico.pdf: 3791937 bytes, checksum: e76961d9e2954dadb7d2dc3686279304 (MD5) Previous issue date: 2016 / A família Salicaceae apresenta em sua química molecular heterosídeos fenólicos. A espécie Abatia americana (Gardner) Eichler, pertencente à família Salicaceae, é considerada endêmica do Brasil e embora não haja ainda referências sobre seu uso popular, devido à importância medicinal das Salicaceas, torna-se pertinente o conhecimento da sua constituição química e de prováveis efeitos farmacológicos. Nesse contexto, foram realizados estudos botânicos e fitoquímicos de folhas dessa espécie, determinando as características morfológicas e anatômicas das folhas além de investigação da presença de compostos fenólicos em seus tecidos, bem como a identificação desses compostos com o foco nos flavonoides. Para tal, folhas frescas e totalmente expandidas foram coletadas em Ouro Preto. Parte desse material foi fixada em FAA70, e, após 48 horas, lavada em etanol 70%, de onde confeccionaram-se cortes anatômicos, diafanização e dissociação de epidermes, para estudos morfoanatômicos. Outra parte foi conservada para estudos histoquímicos. Os cortes mostraram que a folha é dorsiventral e hipoestomática com tricomas tectores ornamentados, em ambas as faces. A epiderme da face adaxial é multisseriada e a abaxial unisseriada, com estômatos braquiparacíticos. Possui padrão de nervação camptódromo-broquidódromo e feixe vascular colateral em arco aberto. Nenhuma estrutura secretora ou cristal foi encontrado. Testes histoquímicos foram positivos para compostos fenólicos em geral, e especificamente lignina e taninos. A fim de se realizar estudos fitoquímicos, outra parte do material coletado, seco e pulverizado, e, em seguida submetida a extrações sequenciais, por meio da técnica de percolação sequencial em hexano, acetato de etila e metanol, visando a identificação de metabólitos secundários majoritários. Essa etapa se deu por análises cromatográficas clássicas para a obtenção de frações mais purificadas e cromatografia de alta eficiência acoplada à espectrometria de massas. Após as análises, foi possível a identificação dos flavonoides lucenina-1, lucenina-3, lucenina-5, lucenina 2 e outros dois O-heterosídeos da fração metanólica, sendo que, nenhum dos flavonoides identificados foram descritos para a espécie estudada. ______________________________________________________________________________________ / ABSTRACT: The Salicaceae family often has phenolic glycosides. Abatia americana (Gardner) Eichler, belonging to the Salicaceae family, is endemic in Brazil and has not a popular use described yet; therefore lacks research on its chemical structures and possible pharmacological activities because of the medicinal importance of Salicaceae family. In this project, it was conducted botanical and phytochemicals studies for to determine the morphological and anatomical characteristics of the leaves as well as research the possible presence of phenolic compounds in their tissues and the identification of these compounds with a focus on flavonoids. To this end, fresh and fully expanded leaves were collected in Ouro Preto; part of this material was fixed at FAA70, and after 48 hours and preserved on ethanol 70%. Were made transversal sections, diaphanization and epidermis dissociation in order to morphoanatomic and histochemical studies. The leaf lamina is dorsiventral and hypostomatic. There are multiseriate adaxial epidermis and uniseriate abaxial epidermis with paracytic stomata and tectores ornamented trichomes on both sides. It has intersecundary veins camptodromous-brochidodromous and collateral vascular bundle in open arc. No secretory structure or crystal were found in the leaves. Histochemical tests were positive for phenolic compounds, lignin and tannins. In order to carry out phytochemical studies, another part of the collected material was dried and pulverized, and then subjected to sequential extractions by means of percolation technique, aimed to the identification of major secondary metabolites. This step was given by classical chromatographic techniques aimed most purified fractions and high performance liquid chromatography coupled to mass spectrometry, that made possible the identification of the flavonoids lucenin 1, lucenin 3, lucenin 5, lucenin 2 and two O-glycosides from methanolic fraction, not yet described in the studied species.

Orientador: Hiroshi Aoyama / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-08-05T04:16:00Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Miranda_MarcioAndre_D.pdf: 2102313 bytes, checksum: fdea105054da02b28218af6251f421dd (MD5) Previous issue date: 2005 / Resumo: Flavonóides são compostos polifenólicos amplamente consumidos na dieta humana, podendo chegar ao consumo diário de 1,0 grama. Uma variedade de efeitos biológicos in vitro e in vivo é descrita para os flavonóides tais como: inibição e alteração da expressão enzimática, antioxidantes e pró-oxidantes, síntese e reparo de DNA, indução a apoptose e anti-tumorais. Fosfatases são enzimas da classe das hidrolases que catalisam a desfosforilação de monoésteres fosfatos e são divididas em três grupos principais: proteínas fosfatases, fosfatases ácidas e fosfatases alcalinas. Juntamente com as proteínas quinases, as proteínas fosfatases são responsáveis pelo mecanismo de fosforilação/ desfosforilação que controla os principais eventos celulares como crescimento, diferenciação e divisão celular.Após a purificação, caracterização cinética e eletroforética da fosfoproteína tirosina fosfatase de membrana de linfócitos (CD45), verificou-se que está enzima era inibida por morina na concentração máxima de 400mM (30%) e ativada por fisetina na mesma concentração (30%), sendo estes efeitos dependentes da concentração dos flavonóides analisados. Nos testes biológicos com a linhagem de células promielocíticas (HL60) pode-se verificar que, na concentração de 200mM, fisetina e morina foram capazes de promover 90% de morte celular, tendo sido determinados os valores de IC50 para os parâmetros de viabilidade celular. Três parâmetros foram utilizados para estabelecer a viabilidade cellular: atividade de fosfatase, redução de MTT e conteúdo proteico. Os resultados obtidos foram: 50 e 150mM para a atividade de fosfatase ácida total na presença de rutina e fisetina respectivamente; 45, 190 e 80mM para redução de MTT na presença de fisetina, morina e quercetina; e não foram obtidos valores correspondentes para o conteúdo total de proteínas. Já para cultura primária de linfócitos humanos, fisetina foi o único flavonóide que apresentou efeito tóxico e determinação do IC50 para os três parâmetros de viabilidade celular sendo de 75mM (para conteúdo de proteína total), 100mM (para atividade fosfatásica) e 200mM (para redução de MTT). Por outro lado, a quercetina, na concentração acima de 10mM, promoveu um aumento de 50% na quantidade de proteína total de linfócitos, sendo um indicativo de que possa estar induzindo a proliferação celular; no entanto, sem variar os outros parâmetros. Os resultados de Westem blotting para fisetina em cultura de HL60, indicaram a capacidade deste flavonóide de promover a ativação da MAPK p38 e de inibir as MAPKs ERK e JNK, sendo que este efeito pode resultar em atividade antiproliferativa nestas células. Os testes in vivo de quercetina e morina mostraram que estes flavonóides foram capazes de induzir o aumento de expressão de proteínas no fígado (17%). De maneira geral, a morina foi capaz de diminuir as atividades da fosfatase ácida total (F A T) e da fosfatase alcalina (FAlc) em 10 e 60% respectivamente, nos rins, e da FAT e fosfatase ácida de baixa massa molecular (FAB) em 45% e 40% respectivamente, no plasma. Já a quercetina apresentou a capacidade de aumentar a atividade fosfatásica em 15% para as FAB e FAlc no figado, 15%, 18% e 75% respectivamente, para as FAlc, FAB e TRAP (fosfatase ácida resistente a tartarato), nos rins e 100% da atividade fosfatásica da FAB no plasma sangüíneo. Assim, podese verificar que os flavonóides quercetina e morina, possuem todas as características estruturais importantes para apresentar os efeitos biológicos analisados, e uma pequena mudança na posição de uma hidroxila no anel do catecol já foi o suficiente para que estes flavonóides apresentassem efeitos antagônicos / Abstract: Flavonoids are polyphenolic compounds largely consumed in the human diet, and can reach a dairy consumption of 1.0 gram. A great variety of in vitro and in vivo biological effects has been described for the flavonoids, such as, inhibition and alteration of the enzyme expression, antioxidant and prooxidant, synthesis and repair of DNA, apoptosis induction and antitumoral. Phosphatases are enzymes of the class of hydrolases that catalyze the dephosphoryrilation of phosphate monoesters and are divided into three main groups: protein phosphatases, acid phosphatases and alkaline phosphatases. The protein phosphatases, in conjunction with the protein kinases, are responsible for the mechanism of phosphorylation/dephosphorylation that controls the main cellular events, such as, cellular growth, differentiation and division. A protein tyrosine phosphatase - CD45 - was purified from human membrane lymphocytes through gel filtration and ion exchange chromatograhies. The purified enzyme was inhibited 30% by 400 mM of the flavonoid morin, and activated (30%) at the same concentration of fisetin, in concentration-dependent processes. Biological tests with the human mieloid leukemia cells (HL60) showed that fisetin and morin promoted 90% of cellular death. Three parameters were used to establish the cell viability: phosphatase activity, MTT reduction, and protein content. The following IC50 flavonoid concentrations were obtained: 50 e 150mM for the total acid phosphatase activity in the presence of rutin and fisetin, respectively; 45, 190 e 80mM for the MTT reduction in the presence of fisetin, morin and quercetin, respectively; none corresponding flavonoid concentration values for the total protein content were obtained. For the primary human lymphocytes cultures, fisetin was the only flavonoid that exhibit toxic effects, with the following cell viability parameters: 75mM (protein content), 100mM (phosphatase activity) and 200mM (MTT reduction). On the other hand, concentrations of quercetin higher than 10mM promoted an increase of 50% in the protein content, an indication of cell proliferation, with no changes of the other parameters. Westem blot tests for fisetin in HL60 cultures indicated a capacity of this flavonoid to promote an activation of MAPK p38 and inhibitions of MAPKs ERK and JNK; these effects in HL60 can result in an antiproliferative activity . In vivo, quercetin and morin induced an increase in the protein expression in the liver (17%). In general, morin decreased the total acid phosphatase (FAT), and alkaline phosphatase (FAlc) activities in the kidney of about 10 and 60%, respectively; and FAT and low-molecular mass acid phosphatase (FAB) of 45% and 40%, respectively, in the plasm. In contrast, quercetin increased the enzyme activities 15% for FAB and FAlc in the liver; 15%, 18% and 75%, respectively for FAlc, FAB and tartrate-resistant acid phosphatase (TRAP) in the kidney; and 100% for the FAB activity in the plasm. Our results showed that the antagonic effects of quercetin and morin were related to small modifications in the structures of these flavonoids, ie, the change in the position of a hydroxyl group in the cathecol ring / Doutorado / Bioquimica / Doutor em Biologia Funcional e Molecular

Orientador: Eva Gonçalves Magalhães / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-07-31T14:54:14Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Sannomiya_Miriam_D.pdf: 14598743 bytes, checksum: f6ebefd0f4a66ae4bd472ebe461fb5c1 (MD5) Previous issue date: 2001 / Resumo: Platymiscium floribundum va. latifolium e Lanchocarpus montanus são duas espécies de plantas nativas, fitoquimicamente inéditas que pertencem à família Leguminosae e sub-família Papilionoideae. A análise do extrato hexânico do cerne das raízes de P. floribundum var. latifolium resultou no isolamento e/ou identificação de uma mistura de triglicerídeos 19, mistura de cis e trans-3,4-dimetoxicinamato de metila 21 e 20, mistura de b-osina 27, tomentina 11, escoparona 10, isoscopoletina 33, formononetina 34, odoratina 35, além da mistura 21 e 20. Análises cromatográficas por CCP de uma alíquota do extrato diclorometânico metilado com diazometano resultou no isolamento da afrormosina 27, 7-O-metilafrormosina 28, 6,7,8,4'-tetrametoxi-isoflavona 29, 7,8,4'-trimetoxi-isoflavona 30, 5,6,7-trimetoxicumarina 31 e 7,4'-di-O-metildaidzeína 32. A reação de acetilação da tomentina 11 produziu o respectivo derivado acetilado que é inédito. Analogamente, no extrato éter de petróleo das raízes de L. montanus, foi possível isolar e/ou identificar 24 compostos. Lonchocarpina 49, pongamol 177, derriobtusona A 47, isolachocarpina 79, 4'-metóxi-isolonchocarpina 80, 6-metóxi-isolonchocarpina 97, lanceolatina B 109, 2'',2''-dimetilcromeno-(5'',6'':8,7)-flavona 112, 4'-metóxi-furano-(2'',3'':7,8)-flavona 182, 2'-metóxi-8-(a,a-dimetilalil)-furano-(2'',3'':4',5')-dibenzoilmetano 55, variabilina 184, anidrovariabilina 185, purpurenona 60, medicarpina 143, isopongaflavona 188, mistura de b-sitosterol 186 e estigmasterol 187 e uma mistura de ácidos graxos 190 são conhecidos, enquanto 2'-hidróxi-furano-(2'',3'':3',4')-dibenzoilmetano 178, 2'-hidróxi-8-(a,a-dimetilalil)-2'',2''-dimetilcromeno (5'',6'':3',4')-dibenzoimetano 179,2'-metóxi-8- (a,a-dimetilalil)-2'',2''-dimetilcromeno (5'',6'':3',4')-dibenzoilmetano 181, 4'-metóxi-2'',2''-dimetilcromeno-(5'',6'':8,7)-flavona 183, [2-metóxi-furano-(2'',3'':3:4)-fenil]-fenil-metanona 180 e 2''-(1-hidróxi-1-metiletil)-furano-(2,3:8,7)-flavona 189 são inéditos na literatura. Uma fração do extrato diclorometânico forneceu 4'-metóxi-furano-(2'',3'':7,8)-flavona 182, enquanto o lupeol 22 também foi isolado do extrato metanólico. As estruturas moleculares das substâncias inéditas 178-181,183 e 189 foram determinadas através da análise dos dados espectrais de UV, IV EM RMN (de H, de C, DEPT, diferença de NOE) e RMN-2D (COSY, HSQC e HMBC). As substâncias conhecidas foram identificadas pela comparação com os dados da literatura. Análises por CLAE permitiram amirina 18 e lupeol 22, olean-12-en-3b-acetoxi-28-oato de metila 23 e misturas de ácidos graxos 24 e 25. O extrato diclorometânico forneceu trans-ferulato de metila 26, afrorm a identificação dos flavonóides 177, 47, 79, 109 e 143 nos cromatogramas referentes aos extratos éter de petróleo e diclorometânico além, da quantificação dos flavonóides mais abundantes nos extratos destacando-se o pongamol 177, um dibenzoilmetano anti-cancerígeno que ocorre em alta concentração (19%) no extrato éter de petróleo e é raramente encontrado na natureza. Durante a análise das duas espécies, novos dados espectroscópicos foram obtidos para algumas das substãncias conhecidas. Os extratos de P. floribundum var. latifolium e L. montanus e algumas substâncias mostraram resultados positivos no teste de letalidade contra Artemia salina. Tanto os extratos como o pongamol 177 foram submetidos ao ensaio para avaliação da atividade inseticida contra larvas de Musca domestica. Os resultados sugerem que os flavonóides são os responsáveis pela maior atividade observada para o extrato éter de petróleo. Os extratos e as substâncias 20 e 21, 27, 31, 10, 11, 49, 177, 179, 47, 79, 109, 112, 182, 60 e 143 também foram submetidos ao teste de bioautografia, mostrando que o extrato diclorometânico de P. floribundum var. latifolium, os extratos éter de petróleo e diclorometânico de L. montanus juntamente com as substâncias 177, 47, 79, 109 e 143 apresentaram atividade bactericida contra Staphylococcus aureus. O extrato metanólico de P. floribundum var. latifolium apresentou atividade fungicida contra Aspergillus fumigatus, enquanto os compostos 11, 179, 112 e 182 apresentaram atividade contra o fungo Fusarium oxysporium. O flavonóide 112 apresentou atividade fungicida contra Rhizopus oryzae. O composto 177 também foi ativo contra a bactéria Bacillus subtilis e o fungo Cladosporium cladosporioides. / Abstract: Platymiscium floribundum var. latifolium and Lonchocarpus montanus are native species belonging to Leguminosae family and Papilionoideae sub-family. Both are phytochemically unknown. The analysis of hexane extract from the roots of P. floribundum var. latifolium resulted in the isolation and/or identification of a triglycerides 19, a mixture of cis/trans methyl 3,4-dimethoxycinnamte 21 and 20, a mixture of b-amyrin 18 and lupeol 22, methyl olean-12-en-3b-acetoxy-28-oate 23, the mixture of fatty acids 24 and 25. The corresponding dichloromethane extract furnished methyl trans-ferulate 26, afrormosin 27, tomentin 11, scoparone 10, isoscopoletin 33, formonetin 34, odoratin 35, besides the mixture of 21 and 20. A sample of dichloromethane extract (previously methylated with diazomethane) was submitted to preparative layer chromatography resulting in the isolation of afrormosin 27, 7-O-methylafrormosin 28, 6,7,8,4'-tetramethoxyisoflavone 29, 7,8,4'-trimetoxyisoflavone 30, 5,6,7-trimethoxycoumarin 31 and 7,4' -di-O-methyldaidzein 32. The acetoxy derivative of tomentin 11 is now being described for the first time. Analogously in the petrol extract of L. montanus roots 24 metabolites were isolated and/or identified. Lonchocarpin 49, pongamol 177, derriobtusone A 47, isolonchocarpin 79, 4'-methoxyisolonchocarpin 80, 6-methoxyisolonchocarpin 97, lanceolatin B 109, 2",2"-dimethylcromene-(5",6":8,7)-flavone 112, 4'-methoxy-furan-(2",3":7,8)-flavone 182, 2'-methoxy-8-(a,a-dimethylallyl)-furan-(2",3":4',5')-dibenzoylmethane 55, variabilin 184, anhydrovariabilin 185, purpurenone 60, medicarpin 143, isopongaflavone 188, mixture of b-sitosteroI186 and stigmasterol 187 and the mixture of fatty acids 190 are all known in the literature while 2'-hydroxy- furan-(2",3":3',4')-dibenzoylmethane 178, 2'-hydroxy-8-(a,a-dimethylallyl)-2",2"-dimethylcromene (5",6":3',4')-dibenzoylmethane 179, 2'-methoxy-8-(a,a-dimethylallyl)-2",2"-dimethylcromene (5",6":3',4')-dibenzoylmethane 181, 4'-methoxy-2",2" -dimethylcromene-(5",6":8,7)-flavone 183, [2-methoxy-furan-(2",3":3:4)-phenyl]-phenyl-methanone 180 e 2"-(1-hydroxy-1-methylethyl)-furan-(2,3:8,7)-flavone 189 are new compounds. A fraction obtained from dichloromethane extract furnished 182 while 22 was also isolated from the methanol extract. The molecular structures of the new compounds (178-181, 183 and 189) were determined through the analysis of the corresponding spectral data UV, IV, MS, NMR (H, C, DEPT, NOE) and 2D-NMR (COSY, HSQC and HMBC). The known substances were identified through the comparison of the respective spectral data with those in the literature. HPLC analysis allowed the identification of 177, 47, 79, 109 and 143 in the chromatograms corresponding to petrol and dichloromethane extracts. The most abundant compounds (177, 47 and 109) were also quantified where pongamol 177 an anti cancer dibenzoylmethane rarely found in nature corresponds to 19% of the petrol extract. During the analysis of the two species mentioned above, spectral data of some known compounds were added to those already published. P. floribundum varo latifolium and L. montanus extracts and some substances showed positive results in the Artemia salina lethality bioassay. The extracts and pongamol 177 were submitted to insecticide activity with Musca domestica larva. The results suggesting the flavonoids are responsable to the petrol extract activity. The extracts and 20 and 21, 27, 31, 10, 31, 49, 177, 179, 47, 79, 109, 112, 182, 60 and 143 were tested through the bioautography method. P. floribundum var. latifolium dichloromethane extrac, L. montanus petrol and dichloromethane extracts and compounds 177, 47, 79, 109 e 143 showed bactericide activity against Staphylococcus aureus. P. floribundum var. latifolium methanol extract showed fungicide activity against Aspergillus fumigatus, while compounds 11, 179, 112 e 182 showed activity against fungi Fusarium oxysporium. The flavonoid 112 showed fungicide activity against Rhizopus oryzae. The compound 177 was active against bacteria Bacillus subtilis and fungi Cladosporium cladosporioides. / Doutorado

Orientador: Sergio Marangoni / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-08-03T16:43:16Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Silva_SauloLuis_D.pdf: 1216004 bytes, checksum: e1310bf56acbc81d5dd8330776134906 (MD5) Previous issue date: 2003 / Doutorado

Orientador: João Ernesto de Carvalho / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-08-03T22:29:55Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Madjarof_Cristiana_M.pdf: 649254 bytes, checksum: efad33b488e255e88f5012bd68402eb8 (MD5) Previous issue date: 2004 / Resumo: A maioria dos agentes utilizados na quimioterapia acabam por apresentar melhor atividade ¿antiproliferativa¿ do que ¿anticâncer¿ evidenciando a necessidade de ensaios para a triagem de drogas menos tóxicas, mais seletivas e eficazes para o tratamento dessa doença. A grande diversidade de espécies vegetais com potencial terapêutico presente nos ecossistemas brasileiros, em destaque para os da Amazônia e Cerrado, fornece material para estudos especializados na procura de novas drogas para diferentes doenças, dentre elas o câncer. Uma das espécies do Cerrado, a Didymopanax vinosum (Araliáceae) foi selecionada para estudo da atividade antiplroliferativa ¿in vitro¿ em cultura de células tumorais humanas de Leucemia (K-562), Próstata (PC0-3), Renal (786-0), Ovário (OVCAR-03), Melanoma (UACC-62), Cólon (HT-29), Pulmão (NCI-460), Mama (MCF-7) e Mama resistente (NCI-ADR). Inicialmente foram obtidos os Extratos Brutos Diclorometano (EBD), Etanólico (EBE) e Hidroalcoólico a frio (EBHf) das folhas de Didymopanax vinosum, os quais foram previamente avaliados, sendo o EBHf considerado mais ativo. A fração aquosa (F1) obtida a partir do EBHf, por partição em funil de separação, apresentou atividade citotóxica significativa, a qual parece estar associada a presença de flavonóides glicosilados evidenciados após hidrólise da mesma / Abstract: Most of the chemotherapeutic agents present an ¿antiproliferative¿ activity rather than an ¿anticancer¿ one. For this reason, there is a growing need for less toxicity and more efficacy and selectivity in antineoplastic drugs. For the last decades, several plant-derived compounds have been successfully used in the treatment of cancer. Due to the great diversity of Brazilian ecosystems, the Cerrado is a rich source of new drugs for many diseases including cancer. In this study, the species Didymopanax vinosum was selected through the in vitro antiproliferative assay using nine human tumor cell lines: leukemia (K- 562), prostate (PC0-3), kidney (786-0), ovary (OVCAR-03), melanoma (UACC-62), colon (HT-29), lung (NCI-460), breast (MCF-7) and multi-drug resistant breast cells (NCI-ADR). The crude hidroalcoholic extract (EBHf) obtained from the leaves of D. vinosum was achieved by mechanic extraction with ethanol 70%, this extract was partitioned using H2O / ethil acetate guiving an aquous (F1) and an organic (F2) fractions. F1 presented the most significant antiproliferative activity which seems to be related to the presence of glycolytic flavonoids, revealead by its chemical hydrolysis / Mestrado / Biologia Celular / Mestre em Biologia Celular e Estrutural

Orientador: Alba Regina Monteiro Souza Brito / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-08-04T02:59:12Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Batista_LeoniaMaria_D.pdf: 440409 bytes, checksum: d51ae28cd556e603a8eb4586b27e646c (MD5) Previous issue date: 2003 / Resumo: Syngonanthus bisulcatus e Syngonanthus arthrotrichus, espécies pertencentes à família Eriocaulaceae, são encontradas em regiões tropicais na América do Sul e no Brasil, principalmente nos estados da Bahia e Minas Gerais. Este gênero é conhecido popularmente como ¿sempre vivas¿. S. bisulcatus e S. arthrotrichus foram investigadas porque os dados quimiotaxonômicos e filogenéticos da família apontavam a presença de flavonóides, que possuem atividades biológicas relevantes. Os extratos etanólicos dessas espécies, nas doses de 50, 100 e 250 mg/kg, e as frações ricas (FRF) e deficientes (FDF) em flavonóides, na dose de 100 mg/kg via oral, foram estudadas em modelos de úlceras induzidas agudamente (HCl/etanol, etanol, estresse, indometacina/betanecol e isquemia e reperfusão) e subcronicamente (ácido acético 30%), em camundongos e ratos. A via intraduodenal foi empregada somente para frações no modelo de ligadura do piloro. Tanto extratos, quanto frações, inibiram significativamente as lesões ulcerativas induzidas pelos diferentes agentes. Também foram observadas alterações significantes nos parâmetros bioquímicos da secreção ácida gástrica com redução na concentração total de H+ no suco gástrico com conseqüente elevação do pH. Estes resultados sugeriram atividades anti-secretória e citoprotetora para extratos e frações. O pré-tratamento com as frações FRF de ambas as espécies produziu, no modelo de úlcera por ácido acético, redução na área da lesão por estimulação do processo de cicatrização. Adicionalmente, verificou-se que a atividade antiulcerogênica das frações não está relacionada ao aumento da PGE2; porém, o muco aderido, provavelmente estimulado pelo óxido nítrico, bem como os grupos sulfidrilas protéicos parecem estar envolvidos com a atividade citoprotetora de FRF, de FDF ou de ambas, dependendo do mecanismo de ação investigado. Animais tratados com as FRF das espécies em estudo e submetidos à indução de úlcera por etanol tiveram aumento significativo dos níveis séricos do hormônio somatostatina e redução no de gastrina. As FRF, estudadas em ratos submetidos à isquemia e reperfusão, produziram diminuição do número de lesões, indicando atividade antioxidante verificada através da redução da peroxidação lipídica e aumento dos níveis de grupamentos tióis totais. Por último, experimentos de citotoxicidade demonstraram que as frações da S. bisulcatus foram mais citotóxicas do que as frações da S. arthrotrichus em cultura de células V79. Análises cromatográficas e RMN demonstraram que as FRF contém luteolina e luteolina glicosilada para ambas as espécies, além de lutonarina (5,3¿,4¿-triidroxi-6-C,7-O-di-B-D-glucopiranosilflavona) e 6-hidroxi-7-O-B-D-glucopiranosilluteolina (5,6,3¿,4¿-tetrahidroxi-7-O-B-D-gluco-piranosil) para S. bisulcatus. Para a S. arthrotrichus, foram isoladas ainda apigenina e uteolina-6-C-?-D-glucopiranosideo. O conjunto de dados permite concluir que a atividade antiulcerogênica dos extratos e frações da S. bisulcatus e S. arthrotrichus está relacionada à atividade anti-secretória, citoprotetora e antioxidante dos flavonóides existentes nessas espécies / Abstract: The genus Syngonanthus (family Eriocaulaceae) is found in tropical regions of South America. In Brazil, the species Syngonanthus bisulcatus and Syngonanthus arthrotrichus, popularly known as ¿sempre vivas¿, occur mainly in the states of Bahia and Minas Gerais. Chemiotaxonomic and phylogenetic data have indicated the presence of flavonoids in both of these species. In this work, we investigated the effects of ethanolic extracts (50, 100 and 250 mg/kg, orally) and of flavonoid-rich (FRF) and -deficient (FDF) fractions (100 mg/kg, orally) of these species in models of acute (HCl/ethanol, ethanol, stress, indomethacin/bethanecol) and subchronic (30% acid acetic) ulcers in mice and rats, as well as in a model of pylorus ligature in which the fractions were administered intraduodenally. The extract and fractions significantly prevented ulceration caused by various agents, and also significantly reduced the total H+ concentration in gastric juice, which led to a rise in pH. These results indicated that the extract and fractions had antisecretory and cytoprotective actions. In acetic acid-induced ulcers, treatment with the fractions (FRF) from both species reduced the area of damage by enhancing the healing process. The antiulcerogenic activity of the fractions was not associated with an increase in PGE2 formation. In contrast, the amount of adhered mucus (probably stimulated by nitric oxide), together with the sulphydryl groups of proteins, appeared to be involved in the cytoprotection by FRF and FDF, depending on the mechanism of action. In animals pre-treated with the FRF of either species and then subjected to ulcer induction with ethanol, there was a significant increase in the serum levels of somatostatin and a reduction in those of gastrin. In rats with ischemia and reperfusion, FRF of both species increased the extent of injury, thus indicating an antioxidant activity that was reflected in a reduction in lipid peroxidation and an increase in the levels of total thiols. In cultured Chinese hamster V79 fibroblasts, the fractions of S. bisulcatus were more cytotoxic than those of S. arthrotrichus. Chromatographic analysis and NMR of the fractions of both species showed that the FRF contained luteolin and glycosylated luteolin, as well as previously detected flavonoids such as lutonarin 5'3¿,4¿-trihydroxy-6-C,7-O-di-B-D-glucopyranosylflavone) and 6-hydroxy-7-O-B-D-glucopyranosylluteolin (5,6,3¿,4¿-tetrahydroxy-7-O-B-D-glucopyranosyl), in the case of S. bisulcatus. In addition to luteolin, apigenin and luteolin-6-C-?-D-glucopyranoside were also detected in S. arthrotrichus. These results indicated that the antiulcerogenic activity of extracts and fractions of S. bisulcatus and S. arthrotrichus was related to the antisecretory, cytoprotective and antioxidant actions of flavonoids present in these plants / Doutorado / Fisiologia / Doutor em Biologia Funcional e Molecular