Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde. Programa de Pós-Graduação em Farmácia / Made available in DSpace on 2012-10-20T23:56:46Z (GMT). No. of bitstreams: 1 199333.pdf: 75369113 bytes, checksum: fcfc25a629fe14885488e1f4f11a9e93 (MD5) / Baccharis uncinella (Asteraceae) é uma espécie do gênero Baccharis popularmente conhecida como vassoura-lageana e na literatura há apenas um trabalho realizado sobre os constituintes voláteis presentes nas partes aéreas da planta. No presente estudo foi preparado um extrato acetônico da cera epicuticular das folhas de B. uncinella e foi investigado quanto a presença de flavonóides e terpenos. Desse extrato, foram isolados dois triterpenos e três flavonóides. O triterpeno majoritário foi identificado como ácido ursólico, através de análise espectroscópica (UV, IV, NMR) e comparação com amostra autêntica. Dos flavonóides, dois puderam ser identificados como cirsimaritina e xantomicrol através de espectroscopia no ultravioleta e comparação com amostra autêntica. As espécies de Baccharis, B. uncinella (BU), B. articulata (BA), B. trimera (BT), B. microcephala (BM), B. spicata (BSp) e B. usterii (BUs), foram analisadas quanto ao perfil cromatográfico, constatando-se a presença de terpenos e flavonóides. Essas espécies foram testadas quanto ao potencial antioxidante em ensaios com o radical DPPH e peroxidação lipídica. Nos ensaios de DPPH e peroxidação lipídica os extratos acetônicos das espécies de Baccharis apresentaram os seguintes valores de IC50: BU: IC50=280,0 e 148,4 mg/mL; BA: IC50=550,0 e 520,0 mg/mL; BT: IC50=26,5 e 23,1 mg/mL; BM: IC50=32,0 e 42,4 mg/mL; BSp: IC50=306,0 e 241,0 mg/mL e BUs: IC50=253,7 e 187,6 mg/mL. Os valores das IC50 comprovam a eficácia dos extratos acetônicos das espécies de Baccharis em sequestrar o radical DPPH e proteger a membrana microssomal da peroxidação lipídica. Tais resultados são comparáveis à quercetina.

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina. Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia. / Made available in DSpace on 2012-10-21T07:58:10Z (GMT). No. of bitstreams: 1 191223.pdf: 676051 bytes, checksum: 0fe23951fadc40d3e8eab6423404c0ca (MD5) / Os flavonóides polimetoxilados (FPM) são metabólitos secundários que ocorrem nas plantas do gênero Citrus e vem sendo introduzidos na dieta humana pelo avanço tecnologico na fabricação de sucos concentrados. Essas substâncias são encontradas principalmente nas cascas dos frutos que incluem princípios de resistência natural contra patógenos. Essa propriedade é, provavelmente, derivada da possibilidade de formarem complexos com proteínas solúveis e com a parede celular de microrganismos. A metilação das hidroxilas confere à molécula caráter lipofilico, o qual é também um dos parâmetros moleculares mais estudados na elaboração de novos medicamentos e pesticidas. No presente estudo, essas moléculas promissoras foram obtidas de cascas de frutos de 4 espécies de Citrus: C. limon, C. reticulata, C. aurantifolia e C. sinensis. Com o uso de hexano foram preparados extratos da cera epicuticular e extratos brutos hexânico. A partir desses extratos, foram obtidos uma cumarina e quatro flavonóides por precipitação com metanol. O processo foi monitorado por meio de cromatografia em camada delgada (CCD) e as substâncias identificadas por métodos espectroscópicos, como sendo: 6,7-dimetoxi-cumarina, 6,7,8,4'-pentametoxi-flavona, 5,6,7,8,3',4'-hexametoxi-flavona, 8-hidroxi-3,5,6,7,4'-pentametoxi-flavona e 8-hidroxi-3,5,6,7,3',4'-hexametoxi-flavona. A atividade antimicrobiana dos extratos e compostos foi estudada por dois métodos: bioautografia direta e determinação da concentração inibitória mínima (CIM). A bioautografia revelou que todos os extratos e substâncias obtidas apresentaram atividade inibitória para os fungos e as bactérias testadas. Pela CIM, constatou-se que a 6,7-dimetoxi-cumarina foi a substância mais eficiente para os fungos dermatófitos e que as flavonas 6,7,8,4'-pentametoxi-flavona e 5,6,7,8,3',4'-hexametoxi-flavona foram as mais ativas para as bactérias.

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:35:05Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2000Bitstream added on 2014-06-13T21:07:11Z : No. of bitstreams: 1 bosqueiro_ald_dr_araiq.pdf: 5391647 bytes, checksum: 835c01fc2cd704e0c964fa05e27cc9a4 (MD5) / Paepalanthus Mart. (Eriocaulaceae) tem sido considerado um gênero polifilético que deve ser dividido em grupos menores mais naturais. Os perfis de flavonóides e naftopironas têm se mostrado de grande utilidade para apoiar ou não este realinhamento. Neste trabalho foram investigadas quimicamente espécies de P. subg. Xeractis (P. chlorocephalus e P. argenteus var. argenteus), P. subsect. Aphorocaulon (P. macrocephalus), P. subg. Platycaulon (P. vellozioides e P. latipes) e P. sect. Actinocephalus (P. denudatus). Podemos observar que os perfis químicos são muito distintos nos diferentes taxa, embora não sejam exclusivos. P. sect. Actinocephalus e P. subsect. Aphorocaulon caracteristicamente apresentam naftopiranonas, além de flavonóis glicosilados e/ou acilados. P. subg. Xeractis apresenta majoritariamente flavonas; P. subg. Platycaulon apresenta principalmente naftopiranonas. É apresentada ainda uma compilação da investigação química realizada até o momento para os gêneros de Eriocaulaceae. Os resultados químicos obtidos com este estudo nos permitem postular o status de gênero para Paepalanthus subg. Xeractis, reforçando a análise cladística. A presença de flavonas em P. subg. Xeractis pode aproximar este taxon do clado Leiothrix-Syngonanthus, quimicamente caracterizado pela presença de flavonas ao invés de flavonóis. / Paepalanthus Mart. (Eriocaulaceae) is a polyphyletic genus and must be divided into various monophyletic smaller groups. The flavonoids and naphthopyranones profiles have been proved to be of importance in order to support this consideration. In this work we have studied P. subg. Xeractis (P. chlorocephalus and P. argenteus var. argenteus), P. subsect. Aphorocaulon (P. macrocephalus), P. subg. Platycaulon (P. vellozioides and P. latipes) and P. sect. Actinocephalus (P. denudatus). We have observed that the chemical profiles are quite distinctives in the different taxa, although not necessarily exclusives. P. sect. Actinocephalus and P. subsect. Aphorocaulon are characterized by the presence of naphthopyranones and glycosilated and/or acylated flavonols; in P. subg. Xeractis flavone derivatives are major constituents; the presence of naphthopyranones is markedly in P. sugb. Platycaulon. We are also presenting a compilation of the chemical investigation of Eriocaulaceae. Based on chemical results we suggest here a status of genus for Paepalanthus subg. Xeractis, reinforcing the cladistic analysis. The presence of flavones in this latter group may bring it closer to the clade Leiothrix-Syngonanthus, which are chemically characterized by the presence of flavones instead of flavonols.

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:35:08Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2010-10-22Bitstream added on 2014-06-13T20:06:35Z : No. of bitstreams: 1 coqueiro_a_dr_araiq.pdf: 3444220 bytes, checksum: af4b8398d8cad29c3d2633b22662e0d8 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / Os testes biológicos realizados por pesquisadores colaboradores do NuBBE para as espécies selecionadas para este estudo Brosimum glaziovii e Kielmeyera variabilis indicaram K. variabilis como uma importante fonte de metabólitos especiais bioativos. O fracionamento bioguiado da fração AcOEt dos galhos de K. variabilis para isolamento de substâncias com potencial antimalárico foi realizado via teste químico com -hematina e in vitro com Plasmodium falciparum, levando a identificação das xantonas oxigenadas 3,6-diidroxi-1,4,8-trimetoxixantona, 3,5-diidroxi-4-metoxixantona, 3,4-diidroxi-6,8-dimetoxixantona, 3,4-diidroxi-2-metoxixantona, 5-hidroxi-1,3- dimetoxixantona, 2,3-dimetoxi-4-hidroxixantona, 3-hidroxi-2-metoxixantona e 2-hidroxi- 1-metoxi-xantona e o xantonolignóide kielcorina. Dentre as substâncias isoladas, o xatonolignóide kielcorina foi considerado ativo quando comparado ao padrão cloroquina. A avaliação do potencial tripanocida também foi realizada para as xantonas isoladas e dentre estas, a 3,4-diidroxi-2-metoxixantona foi a mais ativa, principalmente para a cepa resistente ao benzonidazol (cepa Bolívia). Na fração EHFB das folhas de B. glaziovii foi observado o potencial antichagásico desta espécie. Os resultados observados para os ensaios antioxidantes levaram ao isolamento dos flavonóides quercitrina, podocarpusflavona A e da mistura de quercetina-3-Oglicosídeo e quercetina-3-O-galactosídeo, evidenciando a importância dos grupos catecólicos na potencialização da ação antioxidante. O estudo bioguiado pela atividade antimicrobiana com seis cepas de Staphylococcus aureus resistentes à meticilina culminou no isolamento de um derivado prenilado do floroglucinol (HGK-1) o qual demonstrou ser responsável pela potente atividade demonstrada pela fração hexânica dos galhos de K. variabilis. As xantonas isoladas tiveram seu potencial antimicrobiano... / Several biological activities have been carried out by NuBBE’s collaborators aiming the identification of active extracts from plant species, and Brosimum glaziovii and Kielmeyera variables showed to be important sources of bioactive secondary metabolites. Bio-guided fractionation of the EtOAc bioactive fraction of the branches of K. variabilis by using of the chemical test -hematin, and in vitro by using of Plasmodium falciparum, led to the isolation and identification of oxygenated xanthones 3,6-dihydroxy-1,4,8-trimethoxyxanthone, 3,5-dihydroxy-4-methoxyxanthone, 3,4- dihydroxy-6,8-dimethoxyxanthone, 3,4-dihydroxy-2-methoxyxanthone, 1,3-dimethoxy- 5-hydroxyxanthone, 2,3-dimethoxy-4-hydroxyxantona, 3-hydroxy-2-methoxyxanthone and 2-hydroxy-1-methoxyxanthone and xantonolignoid kielcorin. Among the compounds isolated, the xatonolignoid keilcorine indicated activity when compared to the standard chloroquine. The assessment of potential trypanocidal was also a part of this work and among the isolated xanthones, 3,4-dihydroxy-2-methoxyxanthone showed to be the most active, especially against the resistant strain to benzonidazole (Bolivia strain). In hexane fraction of leaves from B. glaziovii was noted antichagasic potencial for this specie. The antioxidant test used in this study led to the isolation of several flavonoids with antioxidant activity: quercitrin, podocarpusflavone A and the mixture of quercetin-3-O-glucoside and quercetin-3-O-galactoside, showing the importance of catechol group for the potentiating of antioxidant activity. The bio-guided antimicrobial activity using six strains of methicillin-resistant Staphylococcus aureus resulted in the isolation of the prenylated phloroglucinol derivative (HGK-1), which proved to be responsible for the potent activity exhibited by the hexane extract of the branches of K. variabilis. The xanthones isolated were evaluated... (Complete abstract click electronic access below)

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:35:09Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2009-03-13Bitstream added on 2014-06-13T20:26:07Z : No. of bitstreams: 1 machado_mb_dr_araiq.pdf: 6272175 bytes, checksum: f9deb39987b1028beb05e731c8a72429 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / O presente trabalho descreve o isolamento, a identificação e a elucidação estrutural dos constituintes químicos de Aristolochia ridicula H.B.K., bem como a avaliação das potenciais atividades inseticidas, antiplasmódicas e antimicobacterianas dos extratos e das substâncias isoladas dessa espécie. Os extratos acetônico de folhas e etanólico de caules foram fracionados por partição, lavagem e métodos cromatográficos, resultando em seis e quatorze substâncias, respectivamente. Dentre essas substâncias estão uma nova biflavona (ridiculuflavona D), uma nova chalcona-flavona (ridiculuflavonilchalcona B) e um tetraflavonóide com esqueleto carbônico inédito (ridiculuflavonilchalcona C), juntamente com a ridiculuflavona C e o proto-quercitol, os quais foram previamente isolados dessa espécie. Além desses compostos, isolou-se um flavonóide (luteolina), três alcalóides [()-coclaurina, (−)-cloreto de N-steponina e (−)-metilwarifteina], uma alcamida (N-trans-feruloi-tiramina), duas ribonolactonas [(+)-2-desoxi-D-ribono-1,4-lactona e seu derivado 3,5-bis(tripolifosfato)], um derivado glucosídico (etil--D-glucopiranosídio) e o ácido 2-butinodióico. Além disso, identificou-se os íons 3-hidroxipropanoato, acetato e formiato por RMN 1D e 2D, sugerindo que esses compostos são derivados do ácido 2-butinodióico, o qual não foi detectado por RMN de 1H. As estruturas de todos os compostos isolados foram determinadas por métodos espectrométricos (RMN 1D e 2D, EMAR, IV, UV e DC). Transformações químicas (metilações e/ou acetilações) dos flavonóides ridiculuflavona C e ridiculuflavonilchalcona B, bem como dos alcalóides cloreto de N-steponina e metilwarifteina e da alcamida N-trans-feruloil-tiramina também auxiliaram na elucidação estrutural dessas substâncias. A susceptibilidade do inseto Anticarsia gemmatalis às soluções de extratos e de flavonóides... / This work describes the isolation, identification, and structural elucidation of the chemical constituents of Aristolochia ridicula H.B.K., as well as the evaluation of insecticidal, antiplasmodial, and antimycobacterial activities of extracts and the chemical constituents from this species. The acetone extract of the leaves and ethanol extract of the stems were fractionated by partitions and washing, followed by chromatographic column, PTLC, and/or HPLC methods to give, respectively, six and fourteen compounds. These included a new biflavone (ridiculuflavone D), a new chalcone-flavone (ridiculuflavonylchalcone B), and a tetraflavonoid with a new carbon skeleton (ridiculuflavonylchalcone C), together with a biflavone (ridiculuflavone C) and a cyclitol (proto-quercitol), which were previously isolated from this species. In addition, a flavonoid (luteolin), three alkaloids [()-coclaurine, (−)-N-steponine chloride, and (−)-methylwarifteine], an alkylamide (N-trans-feruloyl tiramine), two ribonolactones [(+)-2-deoxy-D-ribono-1,4-lactone and its derivative 3,5-bis(tripolyphosphate)], a glucose derivative (ethyl -D-glucopyranoside), and 2-butynedioic acid were isolated. Moreover, 3-hydroxypropanoate, acetate, and formate were detected by NMR techniques, which suggests that they are derivatives from 2-butynedioic acid, which is not detected by 1H NMR. The structures of all isolated compounds were determined by spectrometric method (1D and 2D NMR, HRMS, IR, UV, and CD). Chemical transformations (methylations and/or acetylations) of ridiculuflavone C, ridiculuflavonylchalcone B, N-steponine chloride, methylwarifteine, and N-trans-feruloyl tiramine, also provide further evidences in the structural elucidations of these compounds. The susceptibility of Anticarsia gemmatalis to solutions of extracts and several flavonoids from A. ridicula were evaluated by topical... (Complete abstract click electronic access below)

En esta tesis se estudiaron las características fisicoquímicas de los complejos de inclusión de cuatro flavonoides, quercetina, morina, catequina y galangina con diferentes ciclodextrinas, (βciclodextrina, 2-hidroxipropil-βciclodextrina, sulfobutileterβciclodextrina y 2,6-dimetil-βciclodextrina.) Dicho estudio mostró que la formación de los complejos de inclusión aumentó la solubilidad de los flavonoides en solución acuosa. Se determinaron las constantes de asociación Ka por la metodología de Solubilidad de Fase y por RMN, DOSY, existiendo una concordancia entre ambas metodologías. Los espectros ROESY, obtenidos para casi todos los complejos estudiados nos permitieron estimar su geometría de inclusión. Estas geometrías obtenidas experimentalmente, nos demostraron que la inclusión para cada uno de los flavonoides con las diferentes ciclodextrinas se comporta como un caso especial. La inclusión de la morina en la βCD e HPβCD, es con el anillo B sobresaliendo del lado angosto de la ciclodextrina, mientras que para la DMβCD el anillo B se encuentra por el lado de los hidroxilos secundarios. Diferente es lo observado para la catequina, pues ésta se encuentra incluida en la βCD con el anillo B sobresaliendo por el lado de los hidroxilos primarios, mientras que para la HPβCD y DMβCD, el anillo B se encuentra orientado hacia el lado ancho de la ciclodextrina. Finalmente la galangina, siempre se incluye por el anillo B, dejando a la cromona expuesta. Pero, en un caso se encuentra incluida por el lado ancho de la ciclodextrina, es el caso de la DMβCD, y en el otro, por el lado angosto de la ciclodextrina, que es el caso de la HPβCD. Las geometrías de inclusión obtenidas por modelación molecular son totalmente concordantes con los resultados experimentales. Sin embargo, no se observa relación alguna entre geometría de inclusión y constante de asociación de los complejos formados. 21 Finalmente, los complejos mantuvieron o aumentaron su capacidad antioxidante, esto, junto con el aumento considerable de solubilidad, tienen especial importancia en la biodisponibilidad de los antioxidantes, lo cual lo hace un blanco novedoso para el desarrollo de nuevos antioxidantes naturales con mejores propiedades para el uso comercial de estos.

Orientador: Eliana Aparecida Varanda / Banca: José Carlos Pelielo de Mattos / Banca: Maria Stella Gonçalves Raddi / Resumo: Davilla nitida Vahl. e D. elliptica St. Hil (Dilleniaceae) são plantas distribuídas, predominantemente, no Cerrado Brasileiro, utilizadas, na medicina popular, para tratar distúrbios gástricos, intestinais e inchaços, principalmente na região dos testículos e linfonodos. Considerando a importância de investigar os efeitos farmacológicos e toxicológicos de espécies vegetais utilizadas com fins terapêuticos, que podem tornar-se alvo na pesquisa de novos fármacos, foi objetivo do presente trabalho avaliar a atividade fitoestrogênica e genotóxica dessas duas espécies de Davilla, utilizando, para tanto, ensaios de proliferação celular com células MCF-7 de tumor de mama humano, ensaios de mutação gênica reversa com Salmonella typhimurium (teste de Ames) e ensaios com plasmídeo pUC9.1, para analisar quebras nas fitas de DNA. A atividade fitoestrogênica de flavonóides isolados de D. elliptica (quercetina, quercetina-3-O-α-L-rhamnopiranosídeo, miricetina e miricetina-3-O-α-L-rhamnopiranosídeo) não pôde ser propriamente caracterizada devido ao perfil de resposta da linhagem celular MCF-7, utilizada nos ensaios de proliferação. No teste de Ames, os extratos metanólico, hidroalcoólico e a fração acetato de etila de D. nitida, bem como os extratos metanólico, etanólico e clorofórmico de D. elliptica induziram mutações nas linhagens de S. typhimurium. Na presença de cobre, as frações aquosa e acetato de etila das duas plantas, e as substâncias puras, quercetina, quercetina-3- O-α-L-rhamnopiranosídeo, miricetina, miricetina-3-O-α-L-rhamnopiranosídeo e ácido gálico, isoladas de D. elliptica, apresentaram potencial genotóxico, promovendo quebras nas cadeias do DNA, em ensaios realizados com plasmídeo pUC9.1. Tais respostas são compatíveis com a literatura, que relata que algumas classes de metabólitos secundários...(Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: Davilla nitida Vahl. and Davilla elliptica St. Hil (Dilleniaceae) are plants distributed predominantly in Brazilian cerrado region and they are used in popular medicine to treat stomach diseases, diarrhea and swelling, particularly of the lymph nodes and testicles. Considering the importance of investigations about pharmacological and toxic effects of vegetable species used as therapeutic drugs, that may become target on new drugs research, the aim of this work was to evaluate the phytoestrogenic and genotoxic activities of both Davilla species, using human breast tumor MCF-7 cell proliferation assay, Salmonella mutagenicity assay (Ames test) and DNA strand break analysis in pUC9.1 plasmid DNA. Phytoestrogenic activity of flavonoids isolated from D. elliptica (quercetin, quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside, myricetin and myricetin-3-O-α-Lrhamnopyranoside) could not be determined because of the response profile of MCF-7 cell line used in the proliferation assays. In Ames test, methanolic, ethanolic extracts and ethyl acetate fraction of D. nitida and methanolic, ethanolic and chloroformic extracts of D. elliptica induced mutations in S. typhimurium strains. In the presence of copper, aqueous and ethyl acetate fraction of the plants, and compounds, quercetin, quercetin-3-O-α-Lrhamnopyranoside, myricetin, myricetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside and gallic acid, isolated from D. elliptica, showed genotoxic potencial, generating DNA strand breaks in plasmid pUC9.1. Such results are compatible to the literature, which reports that some classes of vegetable secondary metabolites are capable of carrying out mutagenic... (Complete abstract click electronic access below) / Mestre

Orientador: Wagner Vilegas / Banca: Paulo Takeo Sano / Banca: Antonio Salatino / Banca: João Batista Fernandes / Banca: Alberto José Cavalheiro / Resumo: Paepalanthus Mart. (Eriocaulaceae) tem sido considerado um gênero polifilético que deve ser dividido em grupos menores mais naturais. Os perfis de flavonóides e naftopironas têm se mostrado de grande utilidade para apoiar ou não este realinhamento. Neste trabalho foram investigadas quimicamente espécies de P. subg. Xeractis (P. chlorocephalus e P. argenteus var. argenteus), P. subsect. Aphorocaulon (P. macrocephalus), P. subg. Platycaulon (P. vellozioides e P. latipes) e P. sect. Actinocephalus (P. denudatus). Podemos observar que os perfis químicos são muito distintos nos diferentes taxa, embora não sejam exclusivos. P. sect. Actinocephalus e P. subsect. Aphorocaulon caracteristicamente apresentam naftopiranonas, além de flavonóis glicosilados e/ou acilados. P. subg. Xeractis apresenta majoritariamente flavonas; P. subg. Platycaulon apresenta principalmente naftopiranonas. É apresentada ainda uma compilação da investigação química realizada até o momento para os gêneros de Eriocaulaceae. Os resultados químicos obtidos com este estudo nos permitem postular o status de gênero para Paepalanthus subg. Xeractis, reforçando a análise cladística. A presença de flavonas em P. subg. Xeractis pode aproximar este taxon do clado Leiothrix-Syngonanthus, quimicamente caracterizado pela presença de flavonas ao invés de flavonóis. / Abstract: Paepalanthus Mart. (Eriocaulaceae) is a polyphyletic genus and must be divided into various monophyletic smaller groups. The flavonoids and naphthopyranones profiles have been proved to be of importance in order to support this consideration. In this work we have studied P. subg. Xeractis (P. chlorocephalus and P. argenteus var. argenteus), P. subsect. Aphorocaulon (P. macrocephalus), P. subg. Platycaulon (P. vellozioides and P. latipes) and P. sect. Actinocephalus (P. denudatus). We have observed that the chemical profiles are quite distinctives in the different taxa, although not necessarily exclusives. P. sect. Actinocephalus and P. subsect. Aphorocaulon are characterized by the presence of naphthopyranones and glycosilated and/or acylated flavonols; in P. subg. Xeractis flavone derivatives are major constituents; the presence of naphthopyranones is markedly in P. sugb. Platycaulon. We are also presenting a compilation of the chemical investigation of Eriocaulaceae. Based on chemical results we suggest here a status of genus for Paepalanthus subg. Xeractis, reinforcing the cladistic analysis. The presence of flavones in this latter group may bring it closer to the clade Leiothrix-Syngonanthus, which are chemically characterized by the presence of flavones instead of flavonols. / Doutor

Submitted by Heitor Rapela Medeiros (heitor.rapela@ufpe.br) on 2015-03-04T12:59:30Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) Dissertação de Monize Peixoto 2012.pdf: 2043626 bytes, checksum: 7bb531d9b943891deb12495244ce5b09 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-03-04T12:59:30Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) Dissertação de Monize Peixoto 2012.pdf: 2043626 bytes, checksum: 7bb531d9b943891deb12495244ce5b09 (MD5) Previous issue date: 2012-02-27 / CNPq / O diabetes mellitus, por tratar-se de uma doença crônica e por apresentar um crescimento acentuado na sociedade brasileira, tornou-se alvo da comunidade científica na busca de novas alternativas terapêuticas. Diversos estudos vêm sendo desenvolvidos com o objetivo de comprovar as aparentes propriedades farmacológicas de espécies vegetais empregadas no tratamento desta enfermidade. Nesse contexto, a Bauhinia forficata Link, comumente conhecida como pata-de-vaca, figura entre as espécies mais utilizadas para esse fim. Dentre os representantes de Bauhinia, a que apresenta maior número de estudos referentes à atividade hipoglicemiante e antidiabética é a espécie referida. Embora, grande parte dos estudos farmacológicos apresente resultados relevantes, a avaliação da toxicidade tem sido pouco investigada. Esse constante interesse em seu estudo se mostra imperioso para sua utilização de forma segura e eficaz, possibilitando o desenvolvimento de formas farmacêuticas a partir de extratos vegetais secos para o tratamento de diabetes. O objetivo deste trabalho foi à obtenção, caracterização e avaliação toxicológica do extrato seco padronizado à base de Bauhinia forficata Link para o desenvolvimento de formas farmacêuticas sólidas. Os métodos extrativos avaliados foram percolação, maceração, aquecimento a 50ºC, agitação a 200 rpm e agitação com aquecimento, sendo escolhido o método que extraiu o maior teor de flavonóides, este método teve os parâmetros de extração otimizados. O extrato sofreu processo de secagem por aspersão e por liofilização. O adjuvante de secagem utilizado na secagem por aspersão foi dióxido de silício coloidal na concentração de 20% (p/p). A avaliação toxicológica foi realizada através do estudo agudo e subcrônico. Diante dos resultados da avaliação dos métodos extrativos, a extração com agitação a 200 rpm, aquecimento a 50ºC apresentou maior eficiência na extração de canferitrina e flavonoides totais. O melhor método foi otimizado avaliando os parâmetros massa planta/massa solvente, temperatura, teor de álcool do solvente extrator, velocidade de agitação. Na secagem dos extratos não foi observada influência nas características dos constituintes dos pós após secagem por aspersão, em relação ao extrato fluido através das técnicas utilizadas. Não houve alteração do ganho de massa, consumo de água e ração, dos parâmetros hematológicos e bioquímicos e morfológicos analisados em camundongos machos durante o tratamento por 30 dias consecutivos. No entanto, a aumento dos níveis de ALT e fosfatase alcalina indicam uma possível toxicidade hepática. Em suma a administração aguda e subaguda de extrato seco por aspersão de Bauhinia forficata Link não produziu efeitos tóxicos significativos em camundongos machos, mas novos estudos são necessários para avaliar melhor este achado. Por fim, os resultados obtidos neste trabalho contribuíram no processo de padronização de parâmetros de qualidade para a planta supracitada, possibilitando o desenvolvimento de formas farmacêuticas sólidas.

Memoria para optar al título de Química / Los flavonoides son compuestos polifenólicos de origen vegetal, que han despertado gran interés debido a sus efectos potencialmente benéficos para la salud humana, por ejemplo, se ha reportado que tienen actividad antiviral, anti-alérgica, anti-inflamatoria, antitumoral y antioxidante. Los flavonoides se pueden clasificar en seis clases, según los grupos funcionales que posean. Una de estas clases corresponde a los flavonoles que poseen dos anillos aromáticos ligados mediante un anillo pirano, sustituidos por un grupo carbonilo y uno o más grupos hidroxilos, la 3-Hidroxiflavona (3-HF) es la estructura base de los flavonoles. En esta memoria se evaluó la capacidad antioxidante de cinco flavonoles, mediante su reactividad frente al oxígeno molecular singulete, a través de la determinación de la constante de velocidad de reacción química. Se determinó además, la influencia de la cantidad relativa de agua en la mezcla metanólica, el pH del medio y la presencia de cationes divalentes, sobre la constante de velocidad de reacción química de flavonoles con oxígeno molecular singulete. La reactividad entre el flavonol (3-HF, Kaemp, Miric, Quer, Fise) y oxígeno molecular singulete es dependiente de la sustitución de los anillos aromáticos, especialmente de la sustitución que posee el anillo B de la molécula. Se observó que la constante de velocidad de reacción entre los flavonoles, Quer y 3-HF, y oxígeno molecular singulete, es fuertemente influenciada por el pH del medio debido a la desprotonación de los grupos hidroxilos presentes en la molécula. Además se determinó que la constante de velocidad de reacción química aumenta con el incremento en la cantidad de agua en el medio. Por otra parte, la reactividad de los flavonoles, Quer y 3-HF, con oxígeno molecular singulete es modificada en presencia de cationes divalentes. El aducto formado entre el flavonol y catión presenta una mayor reactividad que el flavonol libre. El tipo de catión y su tamaño, influenciaría directamente en el tipo de complejo formado, evidenciándose en los cambios en los espectros de absorción y posteriormente en los cambios de reactividad del flavonol frente al oxígeno molecular singulete. / Flavonoids are polyphenolic compounds of vegetal origin. In the last years, they have generated great interest because of their potentially beneficial action for human health (flavonoids have antiviral, anti-allergic, anti-inflammatory, antitumor and antioxidant activities). Flavonoids can be classified in six different classes, according to the functional groups present in the molecular structure. One of these families is the flavonols family, which have two aromatic rings linked by a pyran ring with a hydroxyl group and a carbonyl group in the positions 3 and 4 respectively. 3-Hydroxyflavone (3-HF) corresponds to the basic structure of the flavonols family. In this thesis, we evaluated the antioxidant capacity of five flavonols, determining their chemical reactivity with singlet molecular oxygen, by measuring their chemical reaction rate constants. The influence on the chemical reaction rate constant of the medium (by varying the proportion of water in methanol-water mixtures), of pH and of the presence of divalent cations was also studied. Our results show that the reactivity between the flavonol (3-Hydroxyflavone, Kaempferol, Miricitin, Quercitin, Fisetin) and singlet molecular oxygen is dependent on the substitution of the aromatic rings, particularly when substitution on ring B is present. The reaction rate constant between the flavonols, 3-HF or Quer, and singlet molecular oxygen was observed to be strongly influenced by the pH of the medium. Deprotonation of hydroxyl substituents in the molecule increases the reactivity. We also found that the chemical reaction rate constant increases with increasing the water proportion in the solvent. Additionally, the reactivity of flavonols (3-HF and Quer) with singlet molecular oxygen is modified in the presence of divalent cations. The association compound formed between the flavonol and the cation shows a greater reactivity than the free flavonol. Properties of the association complex depend directly on the type of cation and its radius.