Si la notion de pays à fiscalité privilégiée est souvent employée, il reste malaisé de définir ce qu'elle désigne. Au sens le plus général, il s'agit des pays dans lesquels des résidents étrangers placent leur argent, afin d'éviter d'être imposés sur leur territoire d'origine. L'histoire des pays à fiscalité privilégiée n'est ni linéaire ni continue. Elle est faite de ruptures et de mutations. Ces territoires off-shore jouent ainsi des rôles économiques et politiques différents selon les époques. Leur évolution a été telle qu'ils sont devenus les piliers de la mondialisation économique contemporaine construite depuis près d'un siècle autour de pays, d'acteurs et de stratégies différentes.Ainsi, les acteurs économiques internationaux profitent, à bien des égards, de l'attractivité de ces territoires. Les outils mis à leur disposition sont nombreux et les montages d'optimisation fiscale complexes. Au cours des derniers siècles, les États ont tenté de maîtriser puis de diminuer le rôle des territoires off-shore, sans une grande conviction, ni une persévérance notable. La crise des subprimes a cependant donné lieu à l'émergence d'une lutte accrue contre les pays à fiscalité privilégiée, notamment, par le G20. L'objectif est de mettre fin à toutes formes de secret à des fins fiscales. Une évolution, est, incontestablement en cours, mais ses résultats sont loin d'être garantis. A ce jour, les pays à fiscalité privilégiée et les outils qui y sont associés demeurent très attractifs pour les acteurs économiques internationaux. / While the concept of tax haven is a term used extensively, it remains difficult to define. It general terms, it refers to countries where foreign companies and individual alike invest their money in order to avoid tax in their home country. The history of tax haven is neither linear nor continuous. It is made of ruptures and mutations. These offshore jurisdictions are playing different economics and politics roles. Their evolution has been such that they have become the pillars of the economic globalization built since a century around different countries, actors and strategies. International economic actors benefit in many ways from the attractiveness of tax havens. International companies, individuals and banks use offshore tax haven to reduce their tax burden, avoid regulatory pressures, or hide a high level of debts in order to provide supposedly healthy financial statements. Many and complex tools are available to them in order to lower their burden. Evolution is undoubtedly underway but the results are far from guaranteed. Until now, tax havens remain attractive for international economic actors.

Le délit d’initié peut être légal ou illégal selon le moment où l’initié fait le commerce : il est illégal lorsque l’information est non publique. Effectuer une négociation tout en ayant une connaissance particulière est injuste pour les autres investisseurs qui ne disposent pas de l’accès à ces connaissances. Les dirigeants ne sont pas les seuls à être reconnus coupables du délit d’initié. Des gens comme les courtiers, et même les membres de familles peuvent en être coupables. Par contre, le délit d’initié est légal une fois l’information a été rendue publique, au moment où l’initié n’a aucun avantage direct sur d’autres investisseurs. La tendance est à la pénalisation du délit d’initié ainsi qu’à la création d’une autorité de régulation spécifique aux marchés financiers. Ce travail s’appuie donc sur une étude des différents systèmes juridiques répressifs qui tendent à assurer la transparence des marchés et veiller au respect de l’égalité entre les opérateurs par le phénomène de la régulation. On s’attachera dans une première approche à l’originalité de l’infraction, à savoir la double définition qui engendre une double poursuite : pénale et administrative. Et dans une deuxième approche, on analyse la question de l’effectivité du dispositif répressif instauré, dans lequel nous concluons que cette dualité de système répressif face à la règle non bis in idem ne peut être comprise que comme une cohérence et une complémentarité entre les deux ordres de juridictions qui forment une avancée en particulier / Insider trading can be illegal or legal depending on when the insider makes the trade: it is illegal when the material information is still non public, trading while having special knowledge is infer to other investors who don’t have access to such knowledge. Directors are not the only one who has the potential to be convicted of insider trading. People such a brokers and even family members can be guilty. Insider trading is legal once the material information has been made public, at which time the insider has not direct advantage over other investors. The tendency is to the criminalization of insider trading and the foundation of a specific regulatory authority for financial markets. The work is therefore based on a study of different law enforcement jurisdictions which trend to ensure markets transparency and ensure the respect of equity between the operators by the phenomenon of regulation. In a first approach, we study the originality of the crime including the double definition that generates a double prosecution: criminal and administrative. And in a second approach, we analyze the effectiveness of the repressive system in which we realize that this duality of the repressive system facing the non bis in idem can only be seen as coherence and complementarily between the two orders of jurisdictions

La littérature académique récente n'aborde que très peu la question du comportement, des transactions et des gains sous-jacents aux manquements d'initiés. A partir des décisions rendues par la Commission des sanctions de l'Autorité des marchés financiers entre 2001 et 2011, nous recensons les opérations d'initiés intervenues entre 1999 et 2008 sur des actions cotées en France, ayant abouti à une mise en cause des personnes concernées et éventuellement à une sanction administrative. Les informations collectées, qui concernent à la fois le statut professionnel des initiés, mais également le nombre et le montant de leurs transactions, le type d'information privilégiée utilisée, les profits obtenus, et le cas échéant les sanctions imposées, nous permettent de caractériser de manière empirique le profil type de l'initié et son comportement. Les déterminants des profits, de la probabilité de sanction et du montant de l'amende financière sont également testés économétriquement. Nous nous intéressons ensuite aux stratégies de camouflage, qui, bien qu'elles existent, semblent peu efficaces. Les déterminants de la taille des transactions illégales sont également mis en évidence au moyen d'une estimation économétrique. Enfin, dans la perspective d'une juste adéquation entre la sanction financière et la gravité du manquement commis, nous proposons une évaluation des méthodes de calcul des profits réalisés par les initiés utilisées par les régulateurs de marché en France, aux États-Unis et en Italie. Quoique beaucoup plus complexe, la méthode utilisée par la SEC fournit des résultats identiques à ceux obtenus à l'aide de l'outil de calcul de l'AMF. Ce dernier est donc à privilégier pour évaluer les profits indus car il s'avère utilisable en toutes circonstances, statistiquement tout aussi robuste et plus simple dans sa mise en œuvre. / The recent academic literature deals only very rarely with issues related to illegal insider trading behavior, deals and profits. From the decisions of the Enforcement Committee of the French financial market authority (AMF) between 2001 and 2011, we built a database that identifies insider trading operations and their instigators between 1999 and 2008, involving shares listed in France, and leading to the indictment and possibly the sanction of the concerned persons. The collected information, which refers to the professional status of insiders, but also the number and the amount of trades, the type of inside information used, the profits realized, and if any, the sanctions imposed, allows us to empirically characterize the insiders typical profile and behavior. The determinants of profits, of sanction probability and of the amount of financial penalty are also tested econometrically. We then turn to concealment strategies, which, although they exist, seem inefficient. The determinants of the size of illegal trades are also evidenced through an econometric estimation. Finally, from the perspective of a fair balance between the financial penalty and the seriousness of the breach, we propose an evaluation of insider trading profits calculation methods used by market regulators in France, the United States and Italy. Though much more complex, the method used by the SEC provides identical results to those obtained using the AMF calculation tool. The latter should thus be preferred because it seems usable in all circumstances, statistically as robust and simpler in its implementation.

La classification des images revêt un intérêt majeur dans de nombreuses tâches de reconnaissance visuelle, en particulier pour la reconnaissance de véhicules au sol via les systèmes aéroportés, où les images traitées sont de faible résolution du fait de la large distance entre le porteur et la scène observée. Durant l'apprentissage, des données complémentaires peuvent être disponibles, qu'il s'agisse de connaissances sur les conditions de prise de vue ou de la version haute-résolution des images. Dans nos travaux, on s'intéresse au problème de la reconnaissance d'images faiblement résolues en prenant en compte des informations complémentaires pendant l'apprentissage. On montre d'abord l'intérêt des réseaux convolutionnels profonds pour la reconnaissance d'images faiblement résolues, en proposant notamment une architecture apprise sur les données. D'autre part, on s'appuie sur le cadre de l'apprentissage avec information privilégiée pour bénéficier des données d'entraînement complémentaires, ici les versions haute-résolution des images. Nous proposons deux méthodes d'intégration de l'information privilégiée dans l'apprentissage des réseaux de neurones. Notre premier modèle s'appuie sur ces données complémentaires pour calculer un niveau de difficulté absolue, attribuant un poids important aux images les plus facilement reconnaissables. Notre deuxième modèle introduit une contrainte de similitude entre les modèles appris sur chaque type de données. On valide expérimentalement nos deux modèles dans plusieurs cas d'application, notamment dans un contexte orienté grain-fin et sur une base de données contenant du bruit d'annotation. / Image classification has a prominent interest in numerous visual recognition tasks, particularly for vehicle recognition in airborne systems, where the images have a low resolution because of the large distance between the system and the observed scene. During the training phase, complementary data such as knowledge on the position of the system or high-resolution images may be available. In our work, we focus on the task of low-resolution image classification while taking into account supplementary information during the training phase. We first show the interest of deep convolutional networks for the low-resolution image recognition, especially by proposing an architecture learned on the targeted data. On the other hand, we rely on the framework of learning using privileged information to benefit from the complementary training data, here the high-resolution versions of the images. We propose two novel methods for integrating privileged information in the learning phase of neural networks. Our first model relies on these complementary data to compute an absolute difficulty level, assigning a large weight to the most easily recognized images. Our second model introduces a similarity constraint between the networks learned on each type of data. We experimentally validate our models on several application cases, especially in a fine-grained oriented context and on a dataset containing annotation noise.

Le terme de paradis fiscal est souvent employé dès lors qu’on aborde le thème des montages financiers utilisant une ou des sociétés offshore. Les spécialistes lui préfèrent celui de pays ou zone à fiscalité avantageuse ou privilégiée. Certaines personnes différencient deux catégories de territoires fiscalement favorables. L’expression « zone à fiscalité privilégiée » est souvent employée comme un euphémisme qui renvoie à des pays tels que la Belgique, l'Irlande, le Luxembourg, les Pays Bas, le Portugal, la Suisse, la Tunisie, Hong-Kong, la Malaisie, Singapour, notamment, alors que sont considérés comme « paradis fiscaux » Andorre, Jersey et Guernesey, Gibraltar, le Liechtenstein, Anguilla, Aruba, les Bahamas, la Barbade, les Bermudes, les îles Caïmans, Panama, etc. Il s’agit d’une classification assez vague, relative, en creux, classant séparément les zones dans lesquelles la fiscalité est relativement faible, souvent par rapport à la France ou l’Allemagne, et celles dans lesquelles elle est quasiment inexistante. Les difficultés que posent cette classification sont nombreuses et mettent en évidence l’insuffisance d’un tel raisonnement, souvent journalistique. La notion de paradis fiscal n’a qu’une valeur relative, d’où la difficulté de dégager une définition unique et universelle caractérisant ce phénomène. Il est nécessaire de recourir une définition basée sur un certain nombre de critères. Aussi, généralement, les paradis fiscaux se caractérisent par une absence ou un faible niveau d'imposition des revenus, du capital, et des transactions, ce qui constitue en général la motivation de leur utilisation. Ces avantages fiscaux ne concernent pas nécessairement l'ensemble des personnes qui y établissent leur domicile : le régime fiscal applicable peut différer pour les personnes physiques et morales, pour les résidents et les non résidents. La fiscalité de Jersey par exemple présente surtout un avantage pour des sociétés non résidentes ; Monaco est à l'inverse un paradis fiscal pour les personnes physiques, mais non pour les sociétés. On peut alors parler de pour certains de ces pays de « zones à fiscalité privilégiée ». Pour autant, la définition des zones à fiscalité privilégiée dans le droit français limite également l’usage de cette notion. Le droit français utilise donc une seule expression, dont le critère de détermination principal est mathématique. C’est une définition englobant toutes les notions généralement utilisées : paradis fiscal, centre offshore, etc.. C’est cette définition que nous retiendrons dans notre étude des zones à fiscalité privilégiée. L’optimisation fiscale, dont il est difficile de donner une véritable définition, pourrait se définir comme la mise en œuvre par un contribuable de moyens licites lui permettant de réduire son assiette d’imposition ou le poids de son impôt. C’est une stratégie financière courante et tout à fait légale. La fraude fiscale et l’évasion fiscale quant à elles, consistent, pour la première à une transgression intentionnelle de la règlementation fiscales de façon à minimiser son impôt par diverses techniques (omission volontaire de déclaration, minoration de recettes, majorations de charges, travail clandestin), et pour la seconde à déplacer tout ou partie de son patrimoine ou son activité vers un zones à fiscalité privilégiée, de façon illicite, encore une fois dans le but de se soumettre à l’impôt. / The end of tax havens is often used as it addresses the issue of the financial arrangements using one or more offshore companies. Specialists prefer country or area tax advantageous or privileged. Some people distinguish two categories of tax-friendly territories. The term 'zone to privileged taxation' is often used as a euphemism referring to countries such as the Belgium, the Ireland, the Luxembourg, the Netherlands, Portugal, Switzerland, Tunisia, Hong Kong, Malaysia, Singapore, inter alia, that are considered to be "tax havens" Andorra, Jersey and Guernsey, Gibraltar, the Liechtenstein, Anguilla, Aruba, the Bahamas, Barbados, Bermuda, Cayman Islands, Panama, etc. It is a classification pretty vague, relative, intaglio, separately classifying the areas where tax is relatively low, compared to the France or the Germany.The difficulties posed by this classification are numerous and have highlighted the lack of such reasoning, often journalistic. The concept of tax haven has only a relative value, hence the difficulty to identify a single, universal definition characterizing this phenomenon. It is necessary to use a definition based on a number of criteria. Also, generally, tax havens are characterized by an absence or low taxation of capital income, and transactions, which is usually the motivation of their use. These tax benefits are not necessarily all of the people who will establish their home: the income tax regime can differ for the physical and legal persons, residents and non-residents. Jersey taxation for example advantage especially for non-resident companies; In contrast, Monaco is a tax haven for people.However, the definition of areas of taxation in French law also limits the use of this concept. French law therefore uses a single expression, which the main determining criterion is mathematical. It is a definition encompassing all commonly used concepts: tax haven, offshore Center, etc. It is this definition that we will retain in our study areas in privileged taxation. Tax optimization, which it is difficult to give a real definition, could be defined as the implementation by a taxpayer of lawful means to reduce its tax base or the weight of its tax. It is a common and quite legal financial strategy. Tax fraud and tax evasion as they are, for the first intentional transgression of the tax regulations to minimize its tax by various techniques (voluntary omission of declaration, minorazation).Privileged tax areas have potential for externalities that can serve the cause of economic efficiency. The proper conduct of the business areas in privileged taxation can stimulate investment and complementary business in other countries. Thats what we gather under the expression "economic backup." Our problem will therefore be as follows: is it possible to imagine a financing package of tax optimization based partly in a privileged but taxation area whose primary objective is the realization of an investment in the service of the economy of the country of origin, and therefore outside the scope of tax evasion? In the first part, we tacherons to define the scope of the possible (first part: fixtures and their suppression), engaging first to different assemblies and types of tax structures (title I), then to the French and European instruments to combat tax evasion . In a second part, we will study the existing sanctions and will demonstrate that an Assembly whose purpose is not only tax allows to counteract part II: the main sanctions and a possible countermeasure).

Le début du siècle connaît une forte accélération des mouvements de capitaux et de personnes à l'échelle planétaire. Les transferts de résidence fiscale des personnes physiques fortunées se multiplient entre les pays à fiscalité élevée et les juridictions offrant un système fiscal attractif. Les délocalisations physiques croissantes entre la France et la Suisse en sont une démonstration concrète. L'objectif de ce travail de recherche est de traiter en détail les problématiques de transfert de résidence des personnes fortunées entre la France et la Suisse et leurs conséquences fiscales. Le dispositif fiscal français, souvent perçu comme inique motive parfois des décisions d'expatriation qui ne sont plus simplement fiscales. Il convient de confronter cette perception à une réalité objective. L'établissement de la résidence fiscale en Suisse permet de bénéficier d'un dispositif fiscal différent, dont l'imposition sur la dépense est une démonstration particulièrement attractive pour les grandes fortunes. Malgré tout, le transfert de résidence en Suisse ne résout pas l'ensemble des problématiques fiscales ou patrimoniales des personnes fortunées. Il présente également des contraintes et limites. Pour cette raison, un certain nombre d'expatriés va décider un éventuel retour en France ou un transfert subséquent dans une juridiction alternative, plus attractive encore que la Suisse. Nous examinerons ces juridictions concurrentes et adopterons un point de vue critique sur les dispositifs fiscaux français et suisses en présence, avec des propositions de réforme ou d'adaptation en vue de restaurer ou préserver la compétitivité de ceux-ci sur un plan international. / The beginning of the 21th century witnessed a prodigious acceleration of the movements of capital and persons on a worldwide scale. Transfers of tax residence by High Net Worth lndividuals dramatically increased in particular, from high tax countries to jurisdictions offering attractive levels of taxation. The sheer number of French residents expatriating to Switzerland is a testimony of this trend. The objective of this research work is to cover precisely the issues related to the relocations of High Net Worth Individuals from France to Switzerland and their tax consequences. The French tax system, often perceived as complex, inequitable sometimes motivates decisions of expatriation which are not only related to fiscal reasons. It is the author's belief that it is necessary to confront this perception with the legal and factual reality and to explore i which conditions an expatriation from France can be managed. The transfer of domicile to Switzerland enable wealthy individuals to benefit from an at1ractive tax regime. Nevertheless, moving to Switzerland does not solve all of a wealthy expatriate's tax or patrimonial issues. Relocation entails constraints and limits. For that reason, some French expatriates will decide on a possible return to France or alternatively to jurisdiction even more attractive than Switzerland. We shall examine these rival jurisdictions and compare with a critical eye the French and Swiss tax systems in presence, with proposals for reform or adaptation with a view to restore or preserve their respective competitiveness on an international scale.

Les pyrrolodiazépinones ont des activités biologiques intéressantes sur différents récepteurs biologiques, ce qui en font une cible de choix pour développer de nouvelles petites molécules biologiquement actives. Une méthodologie en solution a été développée pour synthétiser des pyrrolo[3,2-e][1,4]diazépin-2-ones, qui utilise la réaction de Pictet-Spengler pour former le cycle diazépinone, comme réaction clé. Il a été démontré que le pyrrolo[3,2-e][1,4]diazépin-2-one mime un tour-γ inverse par l’analyse de cristaux par rayon X. Cette méthodologie a été transposée sur trois types de support, soit la résine de Merrifield, de Wang et un support soluble (TAP). Le système urotensinergétique joue un rôle dans certaines pathologies du système cardiovasculaire, comme l’hypertension artérielle, l’insuffisance cardiaque et l’athérosclérose. Le système urotensinergétique est exprimé dans le système circulatoire, extractoire et le système nerveux central et comprend l’UII, l’URP et le récepteur UT. L’UII et l’URP humains sont composés respectivement des séquences d’acides aminés : H-Glu-Thr-Pro-Asp-c[Cys-Phe-Trp-Lys-Tyr-Cys]-Val-OH et H-Ala-c[Cys-Phe-Trp-LysTyr-Cys]-Val-OH. L’UII est le peptide vasoconstricteur le plus puissant connu à ce jour, dont l’URP est son isoforme. Les deux peptides ont des effets biologiques différents et on peut supposer qu’ils jouent un rôle distinct dans certaines pathologies. Il a été démontré que la partie active de l’UII est composée du tripeptide : Trp-Lys-Tyr. Dans l’URP, il a été démontré que ce tripeptide forme un tour-γ inverse, ce qui fait du récepteur UT une bonne cible biologique pour tester une librairie de pyrrolo[3,2-e][1,4]diazépin-2-ones, reprenant le tripeptide Trp-Lys-Tyr. Dernièrement, l’équipe du professeur David Chatenet a mis au point un peptide, l’urocontrin en remplaçant le segment Trp par un groupement biphénylalanine, qui a démontré un comportement spécifique comme antagoniste du récepteur UT. La Librairie de pyrrolo[3,2-e][1,4]diazépin-2-ones est basée sur la séquence TrpLys-Tyr de l’UII et de l’URP et de la séquence Trp-Lys-Bip de l’urocontrin. La synthèse de la librairie est faite sur la résine de Wang. La chaîne latérale de Tyr est mimée en utilisant la tyramine, Lys et Orn sont utilisés et la chaîne latérale de Trp a été reproduite II en utilisant le biphényle (comme dans l’urocontrin), le 1-naphthyle et le 2-naphthyle, sont introduits en employant les aldéhydes respectifs dans la réaction de Pictet-Spengler, ce qui donne les pyrrolo[3,2-e][1,4]diazépin-2-ones insaturés et les saturés S- et R-. L’évaluation de l’activité biologique des pyrrolo[3,2-e][1,4]diazépin-2-ones obtenues sur le récepteur UT se fait par des tests in vitro et ex vivo. Les tests in vitro consistent en un essai de liaisons sur des cellules CHO exprimant le récepteur UT en employant hUII-125I, comme contrôle radiomarqé. Les tests ex vivo sont effectués sur des aortes de rats pour mesurer la capacité à induire des contractions ou de moduler les contractions induites par hUII et URP. Certains R-pyrrolo[3,2-e][1,4]diazépin-2-ones causent une réduction de 50% du signal radioactivité du hUII-125I. Les pyrrolo[3,2-e][1,4]diazépin-2-ones ne montrent guère d’activité ex vivo, mais ils ont la capacité de moduler les contractions induites par l’hUII et l’URP. Par exemple, l’analogue Lys R-saturé avec le biphényle inhibe toutes les contractions de l’aorte à 14 µM avec un pKb de 5,54 à 4 µM, sans influencer les contractions de l’aorte induites par l’URP. Les pyrrolo[3,2-e][1,4]diazépin-2-ones ont une sélectivité pour le système urotensinergétique et sont inactifs sur le récepteur de l’endotheline-1. Les pyrrolo[3,2-e][1,4]diazépin-2-ones sont les premières petites molécules qui peuvent moduler l’activité biologique de l’UII et URP et offrir un potentiel intéressant comme outil pour étudier le système urotensinergétique. / The pyrrolodiazepinones have interesting biological activities on various biological receptors, which makes them a prime target for developing new biologically active small molecules. A methodology in solution had been developed for synthesizing pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepin-2-ones, which utilized the Pictet-Spengler condensation as the key reaction to form the diazepinone ring. Pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepin-2-ones were found to mimic an inverse γ-turn conformation by X-ray crystallographic analysis. The methodology was subsequently implemented on three types of support: Merrifield resin, Wang resin and the soluble TAP support. The urotensinergic system plays a role in certain diseases of the cardiovascular system, such as hypertension, heart failure and atherosclerosis. The urotensinergic system is expressed in the circulatory system, excretory and central nervous systems and includes the endogenous ligands urotensin II (UII) and urotensin II-related peptide (URP), and the urotensin receptor UT. The ligands UII and human URP are composed of the respective amino acid sequences: H-Glu-Thr-Pro-Asp-c[Cys-Phe-Trp-Lys-Tyr-Cys]-Val-OH and H-Ala-c[Cys-Phe-Lys-Tyr-Trp-Cys]-Val-OH. The peptide UII is the most potent vasoconstrictor known to date. The two peptides have different biological effects and may exhibit distinct roles in certain diseases. Their common Trp-Lys-Tyr sequence is believed to play an important role in the activity of UII and URP, and has been suggested to adopt an inverse γ-turn conformation. Notably, the laboratory of Professor David Chatenet developed the UT receptor antagonist peptide urocontrin by replacing the Trp residue by biphenylalanine (Bip) in URP. A library of pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepin-2-one analogs was thus designed to mimic the inverse γ-turn sequence and targeted against UT. The pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepin-2-one library was designed based on the Trp-Lys-Tyr sequence of UII and URP, and Trp-Lys-Bip sequence of urocontrin. The synthesis of the pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepin-2-one library was achieved on Wang resin. The side chain of Tyr was mimicked using tyramine, Lys and Orn were used as the basic amino acid component, and the side chain of Trp was replicated using biphenyl (as in urocontrin) 1-naphthyl and 2-naphthyl groups that were introduced by employing their respective aldehydes in a Pictet-Spengler reaction, which furnished unsaturated and saturated S- and R-pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepin-2-ones. Evaluation of the biological activity of the pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepin-2-ones on the UT receptor was performed in vitro and ex vivo. Tests in vitro measured binding in CHO-cells which expressed UT by employing hUII-125I as radiolabeled control. In rat aorta, ex vivo tests measured capacity to induce contraction, or modulate the contractions induced by hUII and URP. Certain R-pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepin-2-ones caused an up to 50% reduction of the radioactive signal of hUII-125I. Pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepin-2-ones exhibited little activity ex vivo; however, they modulated contractions induced by hUII and URP. For example, the saturated R-analog possessing lysine and a biphenyl side chain inhibited completely hUII-induced contractions of the aorta at 14 µM with a pKb of 5.54 at 4 µM, without influencing URP-induced contractions. Pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepin-2-ones were selective for the urotensinergic system and inactive on the related receptor endothelin-1. Pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepin-2-ones represent the first small molecules that can differently modulate the biological activities of UII and URP, and offer interesting potential as tools for studying the urotensinergic system.