O objetivo do presente trabalho foi avaliar o efeito antioxidante do óleo essencial de orégano e alfavacão no perfil de ácidos graxos da gordura de palma, utilizada em processo industrial de batata frita tipo chips, em diferentes etapas do processamento, visando reduzir o estado oxidativo da mesma. O óleo essencial foi obtido do resíduo do orégano da indústria de condimentos, e analisou-se também óleo essencial de orégano comercial. A atividade antioxidante do óleo essencial de orégano foi feita pelo método de DPPH, apresentando valores de IC50 de 797,04 µg.mL-1 e de 424,25 µg.mL-1, para o resíduo de orégano e orégano comercial, respectivamente . Em relação ao conteúdo de fenóis totais, o óleo essencial de orégano comercial apresentou 0,167±0,058 g EAG.g-1. Baseado nestes resultados, foram adicionados 50, 100 e 150ug.g-1 de óleo essencial de orégano comercial nas gorduras de palma. Foi realizada a análise do perfil de ácidos graxos por cromatografia gasosa das gorduras de palma sem fritura e sem adição de óleo essencial, assim como das gorduras com diferentes concentrações de óleo essencial, sendo que todas foram submetidas a três processos de fritura, em um único dia. Na segunda etapa do projeto, comparou-se o efeito do óleo essencial de orégano comercial com o óleo essencial do alfavacão obtido experimentalmente, na concentração de 100ug.g-1 em gordura de palma, e submetida a três processos de fritura durante onze ciclos. Os resultados mostraram que o perfil lipídico da gordura de palma foi semelhante ao descrito em literatura, na qual observou-se uma diminuição na concentração de ácidos graxos poliinsaturados e, por consequência, um aumento proporcional dos ácidos graxos saturados com o número de frituras; sendo observada um aumento nos valores de ácidos graxos saturados totais, passando de 43,36% (controle) para 43,60% (gordura de palma com óleo essencial após 11ciclos de frituras). Esse fato comprova que, durante o processo de fritura, há o aumento na taxa de formação de ácidos graxos saturados. Na análise do perfil de ácidos graxos, a adição de óleo essencial de orégano na concentração de 100 ug.g-1 até 3 ciclos de frituras apresentou efeito na redução da formação dos ácidos graxos trans. Todavia, realizando-se 11 ciclos de frituras não foi observado efeito dos óleos essenciais sobre a formação de compostos trans. Este fato pode sugerir que, nas condições estudadas neste projeto, os ciclos de fritura podem não ter ocasionado a formação de ácidos graxos saturados. / The objective of this study was to determine the antioxidant effect of essential oregano and alfavaca oil on the fatty acid profile of palm oil, used in industrial potato chips processing, aiming to reduce the oxidative state of palm oil. Essential oregano oil was obtained from industrial residues and commercial essential oregano oil was also acquired. The antioxidant activity of Oregano’s essential oil was taken by DPPH method. The DPPH analysis of the essential oil of oregano residue resulted in an IC50 of 797.04 mg.mL-1 and the essential oil of commercial oregano was 424.25 mg.mL-1. Regarding the content of total phenols, the essential oil of commercial oregano showed 0.167 ± 0.058 ug EAG.g-1. Based on these results, concentrations of 50, 100 e 150ug.g-1 of commercial oregano essential oil was added to palm oil and the fatty acid profile was determined by gas cromatography. Analysis were done with palm oil without being used in frying processes and without added essential oil, as well as with the different essential oil concentrations submitted at three frying processes at one single day. In the second part of the project, the effect of oreganos’s comercial essential oil compared to alfavacão essential oil, at the concentration of 100ug.g-1 in palm oil, and submitted to three frying processes during eleven cycles, was studied. The lipid profile was similar to that described in the literature, which an increase in the number of frying times caused a polyunsaturated fatty acids decrease and, therefore, a proportional increase in saturated fatty acids. It was noted an increase in the amounts of total saturated fatty acids from 43.36% (control) to 43.60% (palm oil with essential oil after 11 frying cycles at the concentration of 100ug.g-1). This fact proves that during the frying process, there is an increase in the rate of formation of saturated fatty acids. However, the addition of oregano essential oil did not provide significant change in the fatty acids of palm oil used in frying process of potato chips. The addition of oregano essential oil in a concentration of 100 ug./mL-1 until the third frying cycle showed a reduction effect of trans fatty acid formation. Although, during 11 frying cycles it was not noticed the essential oil effect under trans fatty acid formation. It can be suggested that this factor may be correlated to the frying time, which may not have been sufficient for significant formation of saturated and trans compounds.

Orientador: Francisco Luiz Araújo Câmara / Banca: Edson Luiz Furtado / Banca: Nilton Luiz de Souza / Banca: Kátia Regina F. Schwan-Estrada / Banca: Vicente Wagner Dias Casali / Resumo: O tomateiro (Lycopersicon esculentum Mill.) e uma das principais hortalicas de valor economico no mundo e e a segunda solanacea mais cultivada, sendo superada apenas pela batata. Essa especie esta sujeita a varias doencas que comprometem seu desenvolvimento, e dentre ela esta a pinta preta, provocada pela acao do fungo Alternaria solani (ELL. & Martin) Jones & Grout. E a doenca mais frequente nos cultivos de tomate oque resulta no uso indiscriminado de defensivos agricolas com alta toxicidade, comprometendo a qualidade do alimento. Neste contexto, estudou-se a acao inibitoria dos oleos essenciais de diversas especies de plantas no desenvolvimento fungo Alternaria solani, "in vitro", e no controle da pinta preta em tomateiro cultivado. Na avaliacao "in vitro", os oleos essenciais das especies Cinnamomum zeylanicum, Cymbopogon citratus e Syzygium aromaticum inibiram totalmente o crescimento micelial e a germinacao dos conidios a partir da concentracao 750 æL/L-1; Eucalyptus citriodora e Melaleuca alternifolia a partir da concentracao de 2000 æL/L-1, e Mentha piperita na concentracao de 5000 æL/L-1. No tomate cultivado em ambiente protegido, os oleos essenciais de Cinnamomum zeylanicum, Cymbopogon martini, Cymbopogon citratus e Syzygium aromaticum, aplicados de forma preventiva, em intervalos de 3 dias, inibiram a doenca na planta a partir de 750 æL/L-1, e Eucalyptus citriodora a 5000 æL/L-1. No cultivo a campo, os oleos essenciais de Eucalyptus citriodora, Cinnamomum zeylanicum e Cymbopogon citratus inibiram a doenca, mas nao foram tao eficientes quanto o fungicida tiofanato metilico + chlorothalonil. Os frutos do tomateiro cultivado a campo submetido a pulverizacoes com oleos essenciais e o fungicida para controle de A. solani apresentaram maior vida util pos-colheita, em ambiente natural. / Abstract: Lycopersicon esculentum Mill is one of the main vegetable crop with economic value in the world and is the second solanacea cultivated, being surpassed only for the potato. This species is vulnerable to some diseases that compromise its development, and among them here is the black dot, caused by Alternaria solani fungi (ELL. & Martin) Jones & Grout. This disease is the most usual in tomato crop, and as a consequence, results in the abusive use of agricultural defensives with high toxicity. In this context, it was studied inibitory action of essential oils of several species of plants in the development of Alternaria solani, "in vitro", and in the control of the black dot in cultivated tomato. In the evaluation "in vitro", the essential oil of species Cinnamomum zeylanicum, Cymbopogon martini, Cymbopogon citratus and Syzygium aromaticum totally inhibited the micelial growth and the germination of the conidia at concentration 750 æL/L-1; Eucaliptus citriodora and Melaleuca alternifolia at the concentration of 2000 æL/L-1, and Mentha piperita at 5000 æL/L-1. In the tomato cultivated protection, the essential oil of Cinnamomum zeylanicum, Cymbopogon martini, Cymbopogon citratus and Syzygium aromaticum, applied in a preventive form, in intervals of 3 days, inhibited the symptom in the plant at 750 æL/L-1, and the Eucaliptus citriodora 5000 æL/L-1. In field condictions the essential oils of Eucaliptus citriodora, Cinnamomum zeylanicum and Cymbopogon citratus inhibited the symptons, but werenit so efficient as fungicide methylic tiofanate + chlorothalonil. The fruits harvested in field experiment which sumitted to sprayings with essential oil and the fungicide control, presented greater post-harvest, shelft life in the natural storage. / Doutor

Orientador: Marcia Ortiz Mayo Marques / Banca: Elizabeth Orika Ono / Banca: Paulo Roberto Hrihorowitsch Moreno / Resumo: Avaliou-se a influência da sazonalidade no rendimento e composição química dos óleos essenciais de Lychnophora pinaster. O material vegetal foi coletado em Carrancas e Ingaí, Minas Gerais, no verão, outono, inverno e primavera de 2012. Foram utilizadas três populações nativas, denominadas Serra Branca, Serra do Salto (provenientes de Carrancas) e Serra da Arnica (Ingaí). Foram amostrados 25 acessos por população e os óleos essenciais das folhas extraídos por hidrodestilação e a análise da composição química conduzida em CG-EM. A sazonalidade não exerceu influência no rendimento médio de óleo essencial das populações Serra Branca e Serra do Salto e destas, Serra do Salto apresentou em todas as estações do ano maior rendimento médio (0,43% a 0,61%). Para Serra da Arnica observou-se estatisticamente influência da sazonalidade no rendimento médio de óleo essencial no inverno (0,79%). Os óleos essenciais das três populações apresentaram as mesmas substâncias, cujas majoritárias foram o trans-cinamato de metila e o trans-cariofileno. Serra Branca apresentou em todas as estações a maior proporção relativa média de trans-cariofileno (16,01% a 23,1%), alfa-humuleno (4,64% a 6,7%), óxido de cariofileno (4,79% a 5,76%) e cedr-8-(15)-en-9-alfa-ol (1,98% a 2,73%). Nesta população, os acessos que mais se correlacionaram com o acúmulo das substâncias com maior proporção relativa média, nas quatro estações foram: Pop 101, Pop 103 e Pop 125 (óxido de cariofileno), Pop 113 e Pop 123 (trans-cariofileno e alfa-humuleno) e Pop 112 e Pop 119 (trans-cinamato de metila). Serra do Salto apresentou a... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: The influences of seasonality on the yield and the chemical composition of the essential oils from Lychnophora pinaster were evaluated. The plant material was collected in the regions of Carrancas and Ingaí, State of Minas Gerais, Brazil, during the whole year of 2012. Three native populations were sampled: Serra Branca, Serra do Salto (Carrancas), and Serra da Arnica (Ingaí) - a total sample of 75 plants (25 for each population). The essential oils were extracted by hydro-distillation and the analyses of chemical composition were made by GC-MS. The seasonality did not present a significant effect on the average essential oil yield of the Carrancas populations - Serra do Salto showed the highest values on essential oil production (0.43% to 0.61%). For the population of Serra da Arnica, the seasonality presented significant influence on essential oil yield and the winter sample showed the highest values in this population (0.79%). Chemically all populations presented the same composition and the main substances were trans-methyl cinnamate and trans- caryophyllene. The Serra Branca population presented the highest relative proportion of trans-caryophyllene (16.01% to 23.1%), alpha-humulene (4.64% to 6.7%), caryophyllene oxide (4.79% to 5.76%) and cedr-8-(15)-en-9-alpha-ol (1.98% to 2.73%). In this population the plants with highest correlation with the accumulation of main substances during the whole year were Pop-101, Pop-103... (Complete abstract click electronic access below) / Mestre

Orientador: Carmen Sílvia Fernandes Boaro / Banca: Filipe Pereira Giardini Bonfim / Banca: Ilio Montanari Junior / Banca: Marcia Ortiz Mayo Marques / Banca: Elizabeth Orika Ono / Resumo: As plantas medicinais e aromáticas como hortelã-pimenta (Mentha x piperita), manjericão doce (Ocimum basilicum) e salvia (Salvia deserta) possuem grande importância no contexto mundial devido à demanda das indústrias de alimentos, químicas e farmacêuticas. Hortelã-pimenta, além de ser utilizada pela medicina popular, é cultivada principalmente pela extração de óleo essencial. O estudo realizado objetivou avaliar se o estresse osmótico, aplicado em duas concentrações de polietilenoglicol (PEG) em curto período de tempo, influencia na anatomia e ultraestrutura foliar e interfere no padrão fisiológico da M. x piperita, modificando o perfil do óleo essencial. Os resultados indicaram que as respostas ao estresse osmótico, foram dose dependente, pois as plantas submetidas ao PEG 50 g L-1 mantiveram os aspectos estruturais e funções metabólicas semelhantes às plantas do tratamento controle. Plantas submetidas ao PEG 100 g L-1, apresentaram alterações anatômicas, danos ultraestruturais, como degradação e lise de organelas, as quais estão de acordo com a redução do potencial água das folhas e das trocas gasosas, aumento no conteúdo de açúcares totais e ativação no sistema de defesa antioxidante. Essas plantas apresentaram diminuição do conteúdo e qualidade do óleo essencial. O manjericão doce, planta medicinal importante utilizada principalmente na culinária, foi cultivado em casa de vegetação em sistema de fertilização orgânica e convencional, em duas doses de nitrogênio (150 e 250 kg ha-1 N). Os resultados revelaram que plantas cultivadas com fertilizante convencional na dose de 250 kg ha-1 N apresentaram maior massa fresca. Os tratamentos aplicados não afetaram o conteúdo, produção e composição do óleo essencial, sendo o linalol, o composto majoritário encontrado no estudo. Os resultados demostraram que independente do fertilizante, orgânico ou convencional, não houve modificação da... / Abstract: Medicinal and aromatic plants such as peppermint (Mentha x piperita), sweet basil (Ocimum basilicum) and salvia (Salvia deserta) have great importance in the global context due to the demand of the food, chemical, and pharmaceutical industries. Peppermint is used by folk medicine and is grown mainly for essential oil extraction. The study investigated whether osmotic stress induced by two polyethyleneglycol (PEG) levels, in a short time, in peppermint changes the physiological pattern, anatomy, leaf ultrastructure and essential oil content and composition. The results indicated that osmotic stress responses were dose dependent, as plants subjected to PEG 50 g L-1 maintained structural features and metabolic functions similar to those of control plants. Plants exposed to PEG 100 g L-1 showed anatomical changes and ultrastructural damage as degradation and organelles lysis, which are in agreement with the low leaf water potential, gas exchange reduction, increase of total sugars, and activity of antioxidant enzymes. These plants showed lower content and quality of essential oil. Sweet basil, an important medicinal plant used mainly in culinary arts, was grown in a greenhouse using both organic and conventional fertilization systems with two nitrogen rates each (150 and 250 kg N/ha). The results showed that the highest fresh weight was obtained from the plants grown with conventional fertilizer at a rate of 250 kg N/ha. The treatments did not affect the essential oil content, yield, and composition and linalool was the major compound found in the study. The results showed that regardless of fertilizer, organic or conventional, there was no change in the composition of the oil. The bioprospecting conducted with S. deserta roots identified the presence of four diterpenes with biological activities. Taxodione showed leishmanicidal, antifungal, and antimicrobial activity, and the ferruginol displayed the greatest activity (24-h IC50 1.29 mg/L) ... / Doutor

Orientador: Ary Fernandes Júnior / Coorientador: José Maurício Sforcin / Coorientador: Ana Angélica Henrique Fernandes / Banca: Vera Lúcia Mores Rall / Banca: Fernanda Mani / Banca: Jairo Kenupp Bastos / Banca: Wander Rogério Pavanelli / Resumo: Produtos naturais, como os óleos essenciais, possuem diversas propriedades biológicas bem como são importantes fontes para a pesquisa. Além disto, os óleos essenciais estão presentes em nossa rotina, tanto em produtos como xampus, sabonetes e alimentos, assim como em alternativas terapêuticas como a aromaterapia. Objetivamos investigar atividades biológicas de produtos naturais, sendo os resultados apresentados na forma de três manuscritos. Investigamos a ação antibacteriana dos óleos essenciais de tea tree (Melaleuca alternifolia), gerânio (Perlagonium graveolens), palmarosa (Cymbopogon martinii) e seus respectivos compostos majoritários 1-terpinen-4-ol, citronelol e geraniol em sua fase líquida e gasosa (Capítulo I). Foi demonstrada a eficácia dos óleos essenciais e seus principais componentes como agentes antimicrobianos por contato direto e na forma de vapor utilizando três diferentes metodologias e foram destacados os danos causados por esses vapores utilizando informações de microscopia eletrônica de transmissão. Em outra parte do estudo, objetivamos analisar parâmetros bioquímicos séricos e o estresse oxidativo de ratos submetidos à inalação do óleo essencial de palmarosa e geraniol durante 30 dias (Capítulo II). Ratos tratados com os produtos naturais apresentaram níveis de colesterol total diminuídos bem como foi verificado efeitos benéficos do óleo essencial sobre o estresse oxidativo. Finalizando o estudo, avaliamos a ação imunomoduladora do óleo essencial de C. martinii e geraniol quanto à produção de citocinas pró- e anti-inflamatórias por monócitos humanos (Capítulo III). As diferentes concentrações testadas não mostraram efeitos citotóxicos em monócitos. A produção do fator de necrose tumoral (TNF)-α não foi afetada por C. martinii e geraniol, sendo que somente na concentração de 5 μg/mL de C. martinii, houve estímulo para a sua produção. Por outro lado, em todas as... / Abstract: Natural products such as essential oils have diverse biological properties and are important sources for research. In addition, the essential oils are present in our daily lives, both in products like shampoos, soaps and foods, as well as alternative therapies such as aromatherapy. We aimed to investigate the biological activities of natural products, the results are presented in the form of three manuscripts. We investigated the antibacterial action of essential oils of tea tree (Melaleuca alternifolia), geranium (Perlagonium graveolens), palmarosa (Cymbopogon martinii) and their major compounds respective 1-terpinen-4-ol, citronellol and geraniol in liquid and vapor phase (Chapter I). The effectiveness of essential oils and their main components such as antimicrobial agents, was demonstrated by direct contact and vapor form using three different methodologies and the information of the damage caused by these vapors using transmission electron microscopy. In another part of the study, we aimed to assess serum biochemical parameters and oxidative stress in rats subjected to inhalation of palmarosa essential oil and geraniol during thirty days (Chapter II). Mices treated with natural products had total cholesterol levels decreased and it was found beneficial effects of the essential oil on oxidative stress. Concluding the study, we evaluated the immunomodulatory action of C. martinii essential oil and geraniol as the production of proand anti-inflammatory by human monocytes (Chapter III). Different concentrations tested showed no cytotoxic effects on monocytes. The production of tumor necrosis factor (TNF)-α was not affected by C. martinii and geraniol, and only the concentration of 5 mg/mL of C. martinii, there was a stimulus for their production. Furthermore, at all concentrations of geraniol and C. martinii increased by interleukin (IL) -10 by human monocytes. The results showed that the noncytotoxic concentrations of oil and geraniol ... / Doutor

Orientador: Filipe Pereira Giardini Bonfim / Coorientador: Marcia Ortiz Mayo Marques / Banca: Luiz Fernando Rolim de Almeida / Banca: André Reiko Oliveira Higuti / Resumo: Nativa da Mata Atlântica, Varronia curassavica Jacq. é uma espécie vegetal arbustiva, pertencente à família Boraginaceae, utilizada na medicina popular no combate à inflamações, úlceras, artrite, como também por seus efeitos anti-inflamatório, analgésico, cicatrizante e de combate à febre. Seu papel medicinal se dá em virtude da ação terapêutica de seu óleo essencial, que é produzido e armazenado em seus tricomas glandulares, que recobrem a superfície foliar. Este estudo teve por objetivo caracterizar o rendimento e o perfil do óleo essencial de quatro acessos de V. curassavica Jacq. em diferentes horários do dia e da sazonalidade, de forma facilitar o planejamento do manejo de acordo com o perfil e rendimento de óleo desejado, bem como identificar possíveis variações de perfil entre os acessos. O material vegetal trabalhado foi oriundo de diferentes estados brasileiros, entre eles, Bahia, São Paulo, Rio de Janeiro e Piauí, porém cultivados na cidade de Botucatu/SP, e o sistema de extração de óleo essencial utilizado foi o de hidrodestilação em aparato Clevenger. Somente as folhas foram utilizadas no preparo das amostras. Os tratamentos de horário de coleta em cada estação foram: 06h, 09h, 12h, 15h e 18h, contando com quatro repetições cada. Para avaliar o efeito de sazonalidade, amostras foram colhidas dentro dos horários na primavera, verão, outono e inverno, 15 dias após o início da estação. O rendimento foi calculado com base na massa seca das amostras e os dados foram submetidos à análise estatística de variância, além de regressão e teste de médias quando necessário. Os dados demonstram a ocorrência de diferentes rendimentos de óleo essencial entre os acessos no decorrer do dia e nas estações do ano. Sendo que o acesso que mais se destacou em rendimento durante o ano foi o nativo da Bahia. Os horários de maiores rendimentos de óleo ... / Abstract: Native of the Atlantic Forest, Varronia curassavica Jacq. it's a shrubby plant species belonging to the Boraginaceae family, used in folk medicine to fight inflammation, ulcers, arthritis, as well as for its anti-inflammatory, analgesic, healing and anti-fever. His medical paper occurs due to the therapeutic action of the essential oil, that is produced and stored in their glandular trichomes, that covers your foliar surface. This research project aimed to characterize the yield and essential oil profile of four accesses V. curassavica Jacq. at different harvesting daytime at each season, in order to facilitate the planning of management according to the profile and yield of desired oil, as well as identify possible variations profile among accesses. Plant materials worked are from different Brazilian states, including Bahia, São Paulo, Rio de Janeiro and Piauí, but growning in the city of Botucatu/SP, and the essential oil extraction system used to hydrodistillation was Clevenger apparatus. Only the leaves were used to prepare the samples. The harvesting schedule treatments at each season were: 06h, 09h, 12h, 15h and 18h, with four replications each. To evaluate the effect of seasonality samples were collected in the spring, summer, autumn and winter, 15 days after the start of season. The yield was calculated based on the dry weight of the samples and the data were subjected to statistical analysis of variance, and regression and factor analysis when necessary, in Assistat software. The data demonstrate the occurrence of different essential oil yield between accesses throughout the day and the seasons. The access that stood out in income during the year was the native of Bahia. From the chemical analysis of the essential oil composition, we can see that accesses worked have different chemical profiles, occurring greater compositional similarity between the southeastern access, and that the ... / Mestre

Orientador: Lucia Maria Xavier Lopes / Banca: Alberto José Cavalheiro / Banca: Jorge Mauricio David / Banca: Paulo Mitsuo Imamura / Banca: João Luís Callegari Lopes / Resumo: As espécies brasileiras do gênero Aristolochia possuem similaridade morfológica. Sendo assim, foi desenvolvido um método para a classificação e identificação destas espécies baseado no estudo dos óleos essenciais por CG-EM e quimiometria. Foi também realizado um estudo fitoquímico de duas espécies de Aristolochiaceae, ricas em terpenos e lignanas, e um estudo sintético de lignanas ariltetralônicas e derivados, já que estas lignanas mostraram in vitro uma alta atividade antiplasmódica. Uma das rotas sintéticas estudada foi regiosseletiva, e em quatro etapas dois pares enantioméricos de lignanas ariltetralônicas foram produzidos. As misturas enantioméricas foram testadas in vitro e os resultados mostraram que os pares enantioméricos possuem menor atividade que as lignanas naturais, o que sugere que a atividade antiplasmódica depende das configurações relativa e absoluta dos compostos. A segunda síntese proposta para obtenção de lignanas ariltetralônicas envolveu duas reações de acilação de Friedel-Crafts, e não produziu lignanas, mas seis produtos, incluindo benzofuranos e isocoumarinas. Além disso, lignanas ariltetralônicas foram também alvo de transformações químicas e biotransformações com os fungos Cunninghamella echinulata e Beauveria bassiana, e foram obtidas duas lignanas ariltetralônicas e uma nova lignana ariltetralina [(7'R,8S,8'S)-8,8'-dimetil-3',4',4,5-tetrametoxi-2,7'-ciclolignan-8-ol]. Esta tese também descreve os estudos das investigações de Aristolochia malmeana e Holostylis reniformis. Os compostos foram isolados por técnicas cromatográficas, principalmente CC e CCDP, e foram caracterizados por métodos espectrométricos, particularmente estudos de RMN e medidas de atividade óptica. De H. reniformis foram isoladas quatro lignanas ariltetralônicas, incluindo a inédita ariltetralólica... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: The Brazilian Aristolochia species have strong morphological similarities. Thus, a method to classify and identify these species based on analyses of their essential oils by GC-MS and chemometry was developed. Phytochemical study of two Aristolochiaceae species, rich in terpenes and lignans, and syntheses of aryltetralone lignans and derivatives were performed, as these lignans have shown high in vitro antiplasmodial activity. A regioselective synthetic route led to two pairs of enantiomeric aryltetralone lignans in four steps. The antiplasmodial activity of these enantiomeric pairs was evaluated in vitro, and the activity was lower than that of the natural lignans, which suggests that the antiplasmodial activity depends on the relative and absolute configuration of the compounds. A second synthetic route proposed for obtaining the A-B ring portion of aryltetralone lignans, involving two Friedel-Crafts acylation reactions of 1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-propanol, did not produce the expected aryltetralone lignans, but six products, including benzofurans and isocoumarins. Moreover, chemistry transformations and biotransformations of lignans by fungus (Cunninghamella echinulata and Beauveria bassiana) were studied, from which two aryltetralone lignans and a new aryltetralin lignan [(7'R,8S,8'S)-8,8'-dimethyl-3',4',4,5-tetrametoxy-2,7'-ciclolignan-8-ol] were obtained by the biotransformations. This thesis also describes the results of the investigations of Aristolochia malmeana and Holostylis reniformis. The compounds were isolated by chromatographic techniques, mainly by TLC and CC, and were characterized by spectrometric methods, particularly by NMR experiments and optical rotation measurements. From H. reniformis four lignans were isolated, including a new aryltetralol lignan [rel. (7R,7'R,8S,8'S)-4-hydroxy-3',4',5-trimetoxy-2,7'-cyclolignan-7- ol]. In addition, Anticarsia gemmatalis... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

Made available in DSpace on 2015-04-30T14:05:18Z (GMT). No. of bitstreams: 1 000467627-Texto+Completo-0.pdf: 2210744 bytes, checksum: aad8668a5522012bd1f3603c51df5d00 (MD5) Previous issue date: 2015 / The Baccharis genus has more than 500 species discribed and 90% occur in South America. It has highlighted important feature in the folk medicine being used for digestive problems. Studies report the presence of phenolic compounds and phenolic acids in its non-volatile extracts. Non-volatile extracts are obtained by infusion and/or maceration of parts of the plant in solvent. One way to obtain pure extracts without the need of evaporation of the solvent is the extraction by supercritical fluid. The aim of the present study was to obtain non-volatile compounds of seven Baccharis species: Baccharis microdonta, B. megapotamica, B. vulneraria, B. usteri, B. trimera, B. tridentata, B. uncinella by supercritical extraction in different conditions of operation, analyze them in different chromatographic methods and test its biological activities such as antioxidant and antimicrobial. As it shows high antioxidant potencial and high availability in the nature, the B. uncinella species were selected to continue our studies in order to perform the supercritical impregnation of the extract in sutures, one polymer matrix of PLGA. The antioxidant activity was the chosen characteristic to aggregate in the suture with the objective to enhance the healing were it is used. The results obtained shows that the impregnated material was not visualized through image analysis, but quantification and liberation tests as well as antioxidant activity shows that the impregnation has occurred. The impregnation condition at 150 bar showed superior results in relation to the impregnation at 200 bar, about 50% more mass impregnated and a 30% higher antioxidant activity. / O gênero Baccharis possui mais de 500 espécies descritas sendo que 90% destas ocorrem na América do Sul. Possui importante destaque na medicina popular sendo utilizadas para problemas digestivos. Estudos reportam a presença de compostos fenólicos como flavonoides e ácidos fenólicos em seus extratos não voláteis. Extratos não voláteis normalmente são obtidos por infusão e/ou maceração de partes de planta em solvente. Uma forma de obtenção de extratos puros sem necessidade de evaporação do solvente é a extração por fluido supercrítico.O objetivo do presente estudo foi obter compostos não voláteis de sete espécies de Baccharis: Baccharis microdonta, B. megapotamica, B. vulneraria, B. usteri, B. trimera, B. tridentata, B. uncinella por extração supercrítica em diferentes condições de operação, analisá-los por diferentes métodos cromatográficos e testar suas atividades biológicas tais como atividade antioxidante e antimicrobiana. Por apresentar um potencial antioxidante elevado e grande disponibilidade na natureza, a espécie B. uncinella foi selecionada para dar continuidade aos estudos e realizar a impregnação supercrítica do extrato selecionado em fios de sutura, uma matriz polimérica de PLGA.A atividade antioxidante foi a característica escolhida para agregar ao fio de sutura com o objetivo de potencializar a cicatrização do local onde for aplicado. Os resultados obtidos mostram que o material impregnado não foi visualizado através da análise de imagens, mas testes de quantificação e liberação, assim como de atividade antioxidante, comprovaram que ocorre a impregnação do extrato. A condição de impregnação a 150 bar apresentou resultados superiores em relação a impregnação a 200 bar, aproximadamente 50% mais massa impregnada e e uma atividade antioxidante 30% maior.

Orientador: Tatiane Maria Rodrigues / Coorientador: Marcia Ortiz Mayo Marques / Banca: Joecildo Francisco Rocha / Banca: Alessandra Ike Coan / Resumo: Espécies de Verbenaceae são conhecidas pela produção de óleos essenciais em tricomas glandulares amplamente distribuídos no corpo vegetal. Embora a presença desses tricomas seja um caráter constitutivo para espécies da família, a densidade glandular e a quantidade e a composição química da secreção produzida podem variar de acordo com as condições ambientais. Lippia origanoides, espécie nativa do Cerrado brasileiro, vem sendo apontada como produtora de compostos bioativos importantes no combate a células cancerosas e na proteção antibacteriana, antiviral e antioxidante. O objetivo deste trabalho foi estudar a distribuição, morfologia, histoquímica e ultraestrutura dos tricomas de L. origanoides, além de avaliar a densidade glandular e o perfil químico do óleo essencial extraído de órgãos vegetativos e reprodutivos em plantas de duas fisionomias de Cerrado. Foram coletadas amostras de folhas completamente expandidas, primórdios foliares, caules e inflorescências de indivíduos do campo cerrado e do cerrado stricto sensu. O material foi processado segundo técnicas convencionais em microscopia de luz, microscopia eletrônica de varredura e de transmissão e fitoquímica. Cinco morfotipos de tricomas glandulares típicos (I a V) e um morfotipo de tricoma tector (VI) com atividade secretora mostraram distribuição diferencial nos órgãos vegetativos e reprodutivos de L. origanoides. Tais morfotipos de tricomas diferiram entre si quanto ao formato e número de células da cabeça, do pedúnculo e da base, além da composição, local de acúmulo e modo de acúmulo e liberação da secreção. Nossos resultados sugerem uma relação entre morfotipo glandular e composição da secreção. Compostos fenólicos, proteínas e polissacarídeos foram identificados nos tricomas I a V; terpenos nos tricomas I, II, IV e V; e alcalóides nos tricomas tipo III. Nos tricomas do tipo VI foram encontrados lipídios totais, terpenos ... / Abstract: Verbenaceae species are known for the production of essential oils in glandular trichomes widely distributed in the plant body. Although the occurrence of these trichomes is a constitutive character to Verbenaceae, the glandular density and the quantity and chemical composition of the secretion can vary acording to the environmental conditions. Lippia origanoides, a native species from the Brazilian Cerrado, has been identified as producer of bioactive compounds important in the treatment against cancer cells and in the antibacterial, antiviral and antioxidant protection. Our aim was to study the distribution, histochemistry and ultrastructure of the trichomes in L. origanoides, in addition to evaluate the glandular density and the chemical profile of the essential oils from vegetative and reproductive organs in plants from two physiognomies of Cerrado. Samples of expanded leaves, leaf primordia, stem and inflorescences were collected from individuals of campo cerrado and cerrado stricto sensu. The samples were processed according to conventional techniques in light microscopy, scanning and transmission electron microscopy and phytochemistry. Five morphotypes of typical glandular trichomes (I to V) and one morphotype of tector trichome (VI) with secretory activity exhibited differential distribution in the vegetative and reproductive organs of L. origanoides. These morphotypes of trichomes differ in the shape and number of cells in the head, stalk and basis, and in the composition, accumulation site and liberation mode of the secretion. Our results suggest a relation between glandular morphotype and secretion composition. Phenolic compounds, proteins and polysaccharides were identified in trichomes I to V; terpenes in trichomes I, II, IV and V; alkaloids in trichomes III. In trichomes VI, total lipids, terpenes and alkaloids were identified. The ultrastructural aspects corroborated the results of the histochemical tests and provided ... / Mestre

Made available in DSpace on 2013-08-07T18:55:01Z (GMT). No. of bitstreams: 1 000435352-Texto+Completo-0.pdf: 1328330 bytes, checksum: 1ab78f3333dabdd8c83b32bc552e53f2 (MD5) Previous issue date: 2011 / Achyrocline satureioides, also known as Marcela is an aromatic herb widely used in Brazil and other South American countries, due to its medicinal properties. The marcela presents in its composition phenolic substances which are attributed antioxidant activity and volatile components. In this work we studied the processes of distillation by steam distillation and supercritical extraction, to evaluate the use of these techniques in obtaining the non-volatile and volatile extracts of marcela from its aerial parts, in order to obtain new products with aromatic notes. The extraction of essential oil of marcela was performed by employing the technique of steam distillation in five pressures (1. 0, 1. 5, 2. 0, 2. 5 and 3. 0 bar), and is performed for each experimental condition the determination of the yield curve of essential oil versus time. For the extracts obtained by this technique, essential oils, the analysis was performed on the chemical composition of the extract through chromatography coupled with mass spectrometry (GC/MS). In relation to non-volatile extracts, they were obtained through the use of supercritical extraction process in four pressures (90, 100, 110 and 120 bar) at two temperatures (303. 15 and 313. 15 K) and each condition also yield curves were generated versus time. The extracts were assessed for their aromatic potential by assessing olfactometric. For both processes was carried out mathematical modeling of the curves, using models based on mass transfer consistent with the extraction technique that successfully represented the curves for both techniques. Regarding the assessment olfactometric both extracts volatile and non volatile aromatic potential presented, highlighting the sample extracted by steam distillation at 2. 5 bar. / Achyrocline satureioides, também conhecida como marcela é uma ervaaromática muito usada no Brasil e em outros países da América do Sul, devido as suas propriedades medicinais. A marcela apresenta em sua composiçãosubstâncias fenólicas as quais se atribuem atividade antioxidante e componentes voláteis. Neste trabalho foram estudados os processos de destilação por arraste a vapor e extração supercrítica, visando avaliar o uso destas técnicas na obtenção dos extratos voláteis e não voláteis da marcela a partir de suas partes aéreas, a fim de se obter produtos com novas notas aromáticas. A extração do óleo essencial de marcela foi executada através do emprego da técnica de arraste a vapor em cinco pressões (1,0; 1,5; 2,0; 2,5 e 3,0 bar), sendo realizada para cada condição experimental a determinação da curva de rendimento de óleo essencial versus tempo. Para os extratos obtidos por essa técnica, os óleos essenciais, foi realizada a análise da composição química do extrato via cromatografia gasosa acoplada com o espectrômetro de massas (CG/EM). Em relação aos extratos não voláteis, os mesmos foram obtidos através do uso do processo de extração supercrítica em quatro pressões (90, 100, 110 e 120 bar) em duas temperaturas (303,15 e 313,15 K)e para cada condição também foram geradas curvas de rendimento versus tempo. Os extratos obtidos foram avaliados quanto ao seu potencial aromático através de uma avaliação olfatométrica. Para ambos os processos foi realizada a modelagem matemática das curvas, utilizando modelos baseados na transferência de massa condizente com a técnica de extração que representaram com êxito as curvas para ambas as técnicas. Em relação à avaliação olfatométrica, tanto os extratos voláteis como os não voláteis apresentaram potencial aromático, destacando a amostra extraída por arraste a vapor a 2,5 bar.