O presente trabalho apresenta a síntese, a caracterização e testes preliminares de materiais à base de dendrímeros de PAMAM G 2,0 para a descontaminação de resíduos aquosos, contendo óleo vegetal ou íons de cromo(VI). A síntese do PAMAM foi realizada pelo método divergente, e este composto mostrou-se útil como auxiliar na remoção de óleo de soja do meio aquoso, tendo sido possível a remoção de até 98% do óleo adicionado, enquanto que com a utilização do mesmo método de extração em experimento sem o dendrímero resultou em remoção de apenas 85% do óleo adicionado. PAMAM G 2,0 também foi imobilizado sobre sílica gel em processo de grafting to e utilizado para retirada de íons de Cr(VI) da água, apresentando eficiência moderada (0,31mg/g) em relação a outros compostos já citados na literatura. Finalmente, PAMAM G 2,0 foi funcionalizado com tiiran-2-il metacrilato de metila, levando a um produto que, em função de sua insolubilidade e aspecto gelatinoso, ainda não pôde ser totalmente caracterizado. Contudo, tal material mostrou-se mais eficiente para a remoção de Cr (VI) do meio aquoso do que os compostos de PAMAM-Sílica, apresentando englobamento de 0,64mg de Cr/g de material. / This paper presents the synthesis, characterization and preliminary tests of PAMAM G 2,0 dendrimers-based materials for decontamination of wastewater containing vegetable oil or chromium(VI) ions. PAMAM synthesis was performed by the divergent method, and this compound proved to be useful as an aid in soybean oil removal from the aqueous medium, enabling removal of 98% of the oil added, while using the same method experiment in extraction without dendrimer resulted in removal of 85% of the added oil. PAMAM G 2,0 was also immobilized on silica gel through the grafting to process, and used for removal of Cr(VI) ions from water, presenting moderate efficiency (0,31mg/g) compared to other compounds previously reported in the literature. Finally, PAMAM G 2,0 was functionalized using tiiran-2-yl methyl methacrylate, leading to a product which, due to its insolubility and gelatinous appearance, could not be fully characterized yet. However, such material proved to be more efficient for the removal of Cr(VI) from the aqueous medium than the PAMAM-silica compounds, removing 0,64mg Cr /g of material.

Neste trabalho foi desenvolvida a síntese e caracterização do composto fluorescente 2- (5’-formil-2’-hidroxifenil)benzoxazol. O grupo formil incluído no heterociclo através de uma adptação da reação de Duff possui grande versatilidade sintética e permitiu a utilização deste fluoróforo na reação multicomponente de Hantzch para síntese de 1,4- dihidropiridinas fluorescentes também inéditas na literatura, com rendimentos moderados. Foi efetuado o estudo fotofísico de todas as moléculas sintetizadas através de técnicas de espectrofotometria de absorção na região do ultravioleta-visível e espectrofluorimetria. O novo composto benzoxazólico apresentou fluorescência decorrente apenas de transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT), fenômeno muito observado em sistemas benzazólicos hidroxifenil substituídos. As 1,4- dihidropiridinas sintetizadas apresentaram fluorescência dependente do solvente e da estrutura do anel dihidropiridínico, bem como do seu estado de oxidação, mantendo a característica principal da emissão de fluorescência por ESIPT: A grande perda de energia no estado excitado causando uma larga separação entre os comprimentos de onda máximos de absorção de UV-Vis e emissão de fluorescência e, por isso, grande deslocamento de Stokes. As 1,4-dihidropiridinas são moléculas fotoativas e de grande aplicabilidade farmacêutica. A inclusão do grupo benzoxazólico fluorescente agregou suas propriedades fotofísicas a estes novos N-heterociclos resultando em uma maior estabilidade e tornando estas moléculas potenciais sondas para meios biológicos em ensaios fluorimétricos. / In this work it was developed the synthesis and characterization of the 2-(5’-formyl-2’- hydroxiphenil)benzoxazole fluorescent compound. The formyl group included in the heterocycle through Duff modified reaction leads to great synthetic versatility and allowed the utilization of the fluorophore in the multicomponent synthesis of fluorescent Hantzsch 1,4-dihydropyridines, also not described in literature, with moderate yields. It was performed the photophysical study of all synthesized molecules through UV-vis absorption spectrophotometry and spectrofluorimetry techniques. The new benzoxazole compound has shown fluorescence only due to excited state intramolecular proton transfer (ESIPT), an often observed phenomenon in hydroxyphenyl substituted benzoxazole systems. The 1,4-dihydropyridines presented solvent and dihydropyridine ring structure and oxidation state dependent fluorescence, maintaining the major ESIPT fluorescence emission characteristic: significant energy loss in the excited state causing large separation between the UV-vis absorption and fluorescence emission maxima, and therefore great Stokes shift. The 1,4- dihydropyridines are photoactive molecules and of wide pharmaceutical applicability. The inclusion of the benzoxazole moiety has added its photophysical properties to the new N-heterocycles resulting in higher stability and making these molecules potential biological probes in fluorimetric assays.

Neste trabalho foi desenvolvida a síntese e caracterização do composto fluorescente 2- (5’-formil-2’-hidroxifenil)benzoxazol. O grupo formil incluído no heterociclo através de uma adptação da reação de Duff possui grande versatilidade sintética e permitiu a utilização deste fluoróforo na reação multicomponente de Hantzch para síntese de 1,4- dihidropiridinas fluorescentes também inéditas na literatura, com rendimentos moderados. Foi efetuado o estudo fotofísico de todas as moléculas sintetizadas através de técnicas de espectrofotometria de absorção na região do ultravioleta-visível e espectrofluorimetria. O novo composto benzoxazólico apresentou fluorescência decorrente apenas de transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT), fenômeno muito observado em sistemas benzazólicos hidroxifenil substituídos. As 1,4- dihidropiridinas sintetizadas apresentaram fluorescência dependente do solvente e da estrutura do anel dihidropiridínico, bem como do seu estado de oxidação, mantendo a característica principal da emissão de fluorescência por ESIPT: A grande perda de energia no estado excitado causando uma larga separação entre os comprimentos de onda máximos de absorção de UV-Vis e emissão de fluorescência e, por isso, grande deslocamento de Stokes. As 1,4-dihidropiridinas são moléculas fotoativas e de grande aplicabilidade farmacêutica. A inclusão do grupo benzoxazólico fluorescente agregou suas propriedades fotofísicas a estes novos N-heterociclos resultando em uma maior estabilidade e tornando estas moléculas potenciais sondas para meios biológicos em ensaios fluorimétricos. / In this work it was developed the synthesis and characterization of the 2-(5’-formyl-2’- hydroxiphenil)benzoxazole fluorescent compound. The formyl group included in the heterocycle through Duff modified reaction leads to great synthetic versatility and allowed the utilization of the fluorophore in the multicomponent synthesis of fluorescent Hantzsch 1,4-dihydropyridines, also not described in literature, with moderate yields. It was performed the photophysical study of all synthesized molecules through UV-vis absorption spectrophotometry and spectrofluorimetry techniques. The new benzoxazole compound has shown fluorescence only due to excited state intramolecular proton transfer (ESIPT), an often observed phenomenon in hydroxyphenyl substituted benzoxazole systems. The 1,4-dihydropyridines presented solvent and dihydropyridine ring structure and oxidation state dependent fluorescence, maintaining the major ESIPT fluorescence emission characteristic: significant energy loss in the excited state causing large separation between the UV-vis absorption and fluorescence emission maxima, and therefore great Stokes shift. The 1,4- dihydropyridines are photoactive molecules and of wide pharmaceutical applicability. The inclusion of the benzoxazole moiety has added its photophysical properties to the new N-heterocycles resulting in higher stability and making these molecules potential biological probes in fluorimetric assays.

Neste trabalho estudou-se a adição nucleofílica de aminas secundárias cíclicas (pirrolidina, piperidina e morfolina) e a-aminoácidos (L-prolina e derivados) a alcinos ativados. Em todos os casos obteve-se sempre o aduto de Michael com estereoquímica E independente do alcino ser substituído ou não e das condições reacionais. Este fato evidencia uma adição do tipo sin, cujos possíveis estados de transição são discutidos. As reações de Michael foram sempre realizadas em condições brandas com rendimentos moderados a bons.Foram estudadas várias alternativas para a conversão de compostos enaminocarbonílios derivados da L-prolina a esqueletos do tipo cetopirrolizidínicos substituídos, possíveis precursores de alcalóides da classe das hiacintacinas. As tentativas de anelação direta dos compostos enaminoésteres, tanto em condições térmicas ou de adição-eliminação quanto em reações tandem não lograram sucesso. Estudou-se então condições redutivas (hidrogenação ou adição de hidreto) para obtenção de compostos do tipo aminodiésteres, substratos em ciclização do tipo Dieckmann. Testou-se tanto condições próticas (ROH / RONa) quanto apróticas (LDA, LHMDS), em diferentes solventes e catalisadores e, em todos os casos, obteve-se ou a recuperação do produto de partida ou sua degradação.Construiu-se desta forma intermediários avançados com potencial aplicação na síntese de alcalóides da família das hiacintacinas de forma curta e eficiente.

Este trabalho descreve a síntese e caracterização de novos sistemas fotoluminescentes com conjugações π-estendidas com potencial para aplicação tecnológica em sistemas OLEDs. Novos sistemas fotoluminescente com a unidades 2,1,3-benzotiadiazola (BTD) com extensão da conjugação π nas posições 4 e 7 foram sintetizadas em altos rendimentos. As novas estruturas foram plenamente caracterizadas e suas propriedades eletroquímicas e fotofísicas investigadas. Os moléculas BTDs foram utilizados para o desenvolvimento de uma nova metodologia de extrusão de enxofre nesses sistemas utilizando-se o sistema catalítico redutor CoCl2⋅6H2O(cat)/NaBH4/EtOH. Um novo ligante fotoluminescente de conjugação π-estendida nas posições 2 e 3 da unidade quinoxalina (QX) foi sintetizado em alto rendimento global. O ligante é apropriado para testes de formação de um novo sistema paladaciclo fotoluminescente com dois átomos de paládio na estrutura. Também sintetizou-se um novo ligante fotoluminescente contendo a unidade fenazina (FN) em um alto rendimento global. Essa estrutura com o grupo FN serve em testes para a formação de novos complexos fotoluminescentes de rutênio (II) ou cobre (II) com potencial aplicação na tecnologia de OLEDs. Novas estruturas BTDs fotoluminescentes foram sintetizadas e testado o seu comportamento de cristal líquido, para uma possível aplicação como mesofases emissivas em tecnologia de sistemas OLEDs.

Nanopartículas (NPs) de rutênio bem distribuídas foram produzidas sobre suportes de Al2O3 modificados por líquidos iônicos (LIs) derivados do cátion imidazólio ancorados covalentemente contendo diferentes ânions e cadeias laterais alquílicas do cátion por simples Sputtering de um alvo de rutênio. Esses catalisadores foram caracterizados através das técnicas de microscopia eletrônica (MET) e espectroscopia de fotoelétrons excitados por raios-X (XPS). De acordo com os dados obtidos por MET, o tamanho das NPs é controlado pela quantidade de metal depositada. Além disso, a estrutura do LI suportado pode ser estudada a partir de modelos para os espectros XPS de regiões de interesse. Essas NPs são catalisadores ativos para a hidrogenação de benzeno e dependendo da natureza do LI utilizado para modificar o suporte (hidrofílico ou hidrofóbico), diferentes comportamentos catalíticos foram observados. Números de turnover (TON) de até 27000 com uma frequência de turnover (TOF) de 9830 h-1 foram alcançados com NPs de rutênio de 6,4 nm suportadas em Al2O3 modificado com LI contendo o ânion N(SO2CF3)2-, enquanto que valores superiores de seletividade inicial para ciclohexeno (20% à conversão de benzeno de 1%) foram atingidos para NPs de rutênio de 6,6 nm no caso em que os ânions Cl- e BF4- foram usados. Essas observações sugerem que o LI suportado interage com a superfície das NPs, modificando a reatividade desses sistemas catalíticos. Essas descobertas abrem um novo leque de oportunidades no desenvolvimento de NPs metálicas com tamanho controlado e reatividade modificável. / Well-distributed ruthenium nanoparticles (NPs) were produced over Al2O3 supports modified with covalently anchored imidazolium ionic liquids (ILs) containing different anions and cation lateral alkyl chain lengths by simple sputtering from a ruthenium foil. These catalyts were characterised by means of electron microscopy (TEM) and x-ray photoelectron spectroscopy (XPS). According to data obtained by TEM, the size of the NPs is controlled by the amount of sputtered metal. Furthermore, the structure of the supported IL can be studied using models to fit XPS spectra of regions of interest. These NPs are active catalysts for the hydrogenation of benzene. Furthermore, depending on the nature of the IL used to modify the support (hydrophilic or hydrophobic), different catalytic profiles were observed. Turnover numbers (TON) as high as 27 000 with a turnover frequency (TOF) of 9830 h-1 were achieved with ruthenium NPs of 6.4 nm supported in Al2O3 modified with an ILcontaining the N(SO2CF3)2- anion, whereas higher initial cyclohexene selectivities (ca. 20% at 1% benzene conversion) were attained for ruthenium NPs of 6.6 nm in the case where Cl- and BF4- anions were used. Such observations strongly suggest that the supported IL interacts with the NP surface, modifying the reactivity of these catalytic systems. These findings open a new window of opportunity in the development of size-controlled metal NPs with tuneable reactivity.

O presente trabalho apresenta a síntese, a caracterização e testes preliminares de materiais à base de dendrímeros de PAMAM G 2,0 para a descontaminação de resíduos aquosos, contendo óleo vegetal ou íons de cromo(VI). A síntese do PAMAM foi realizada pelo método divergente, e este composto mostrou-se útil como auxiliar na remoção de óleo de soja do meio aquoso, tendo sido possível a remoção de até 98% do óleo adicionado, enquanto que com a utilização do mesmo método de extração em experimento sem o dendrímero resultou em remoção de apenas 85% do óleo adicionado. PAMAM G 2,0 também foi imobilizado sobre sílica gel em processo de grafting to e utilizado para retirada de íons de Cr(VI) da água, apresentando eficiência moderada (0,31mg/g) em relação a outros compostos já citados na literatura. Finalmente, PAMAM G 2,0 foi funcionalizado com tiiran-2-il metacrilato de metila, levando a um produto que, em função de sua insolubilidade e aspecto gelatinoso, ainda não pôde ser totalmente caracterizado. Contudo, tal material mostrou-se mais eficiente para a remoção de Cr (VI) do meio aquoso do que os compostos de PAMAM-Sílica, apresentando englobamento de 0,64mg de Cr/g de material. / This paper presents the synthesis, characterization and preliminary tests of PAMAM G 2,0 dendrimers-based materials for decontamination of wastewater containing vegetable oil or chromium(VI) ions. PAMAM synthesis was performed by the divergent method, and this compound proved to be useful as an aid in soybean oil removal from the aqueous medium, enabling removal of 98% of the oil added, while using the same method experiment in extraction without dendrimer resulted in removal of 85% of the added oil. PAMAM G 2,0 was also immobilized on silica gel through the grafting to process, and used for removal of Cr(VI) ions from water, presenting moderate efficiency (0,31mg/g) compared to other compounds previously reported in the literature. Finally, PAMAM G 2,0 was functionalized using tiiran-2-yl methyl methacrylate, leading to a product which, due to its insolubility and gelatinous appearance, could not be fully characterized yet. However, such material proved to be more efficient for the removal of Cr(VI) from the aqueous medium than the PAMAM-silica compounds, removing 0,64mg Cr /g of material.

Este trabalho apresenta a síntese, caracterização e estudo fotofísico de novos heterociclos benzazólicos fluorescentes com potencial aplicação como sondas de ambientes lipídicos. Para isso, foram sintetizados três corantes que contêm em sua estrutura cadeias alquílicas de oito, doze e dezoito átomos de carbono ligados a um núcleo benzazólico que é o responsável pela fluorescência destes compostos. O corante que possui a cadeia alquílica de dezoito carbonos apresenta-se ainda na forma de um sal de amônio quaternário, com o objetivo de tornar a sua estrutura mais anfifílica do que os seus análogos neutros de oito e doze carbonos, e com isso, promover a interação entre meios que apresentam polaridade diferente como, por exemplo, água e membrana. A obtenção dos derivados contendo oito e doze carbonos foi realizada a partir da reação de substituição nucleofílica entre o heterociclo 2-(5’-amino-2’-hidroxifenil)benzoxazol e os respectivos iodoalcanos em presença de uma base, com rendimentos na faixa de 45%. O derivado com dezoito carbonos foi obtido em duas etapas, sendo a primeira a reação entre o 2- (5’-amino-2’-hidroxifenil)benzoxazol e a epicloridrina para formar o intermediário 2-(5’(N-3- cloro-2-hidroxipropilamina)-2’-hidroxifenil)benzoxazol. A reação deste intermediário com a N,N-dimetiloctadecilamina levou a formação do corante na forma de sal de amônio quaternário com 68% de rendimento. Os corantes foram caracterizados por Infravermelho, Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e de Carbono, Análise Elementar e ponto de fusão, além da caracterização fotofísica. O estudo fotofísico do sistema fosfatidilcolina/corante mostrou que os corantes sofrem a influência do meio lipídico, bem como a afinidade do corante quaternizado pelo sistema lipídico diferencia-se dos corantes neutros. Além disso, os corantes com cadeias alquílicas de oito e doze átomos de carbono se mostraram sondas mais eficientes para meios apolares ou polares apróticos e são liberados para o meio com o aumento da diluição do sistema. Já o corante com cadeia alquílica de dezoito átomos de carbono apresentou maior afinidade com o ambiente hidrofílico do sistema lipídico, ficando incorporado na bicamada lipídica, mesmo com o aumento da diluição. / This work presents the synthesis, characterization and photophysical study of new fluorescent benzazólicos heterocycles with potential application as probes of lipid environments. For this, three dyes were synthesized containing alkyl chains in the structure of eight, twelve and eighteen carbon atoms attached to a core benzazólico which is responsible for the fluorescence of these compounds. The dye that has the alkyl chain of eighteen carbons still presents as a quaternary ammonium salt, with the goal of making its structure more amphiphilic than their neutral analogues of eight and twelve carbons, and thereby promote the interaction means that present different polarity, for example, water and membrane. The obtaining of derivatives containing eight twelve carbons was made from the nucleophilic substitution reaction between the heterocycle 2-(5'-amino-2'-hydroxyphenyl) benzoxazole and its iodoalcanos in the presence of a base, with yields around 45%. The derivative eighteen carbons was obtained in two steps, the first being the reaction between 2- (5'-amino-2'-hydroxyphenyl) benzoxazole and epichlorohydrin to form the intermediate 2- (5'(N-3-chloro-2-hydroxypropylamine)-2'-hydroxyphenyl) benzoxazole. The reaction of this intermediate with N, N-dimetiloctadecilamina led to the formation of the desired compound quaternised 68% yield. The compounds were characterized by infrared, nuclear magnetic resonance of hydrogen and carbon, elemental analysis and melting point, besides the characterization photophysics. The photophysical study of the phosphatidylcholine/dye system showed that the dyes suffer the influence of the lipid and affinity of the dye quaternized by the system differs from dyes that show no load. In addition, the neutral dyes with alkyl chains content eight and twelve carbon atoms, proved most interesting probes for apolar media or polar aprotic media and are released into the medium with increasing dilution of the system. Already the derivative with eighteen carbon atoms and having quaternary nitrogen showed higher affinity for hydrophilic environment lipid system, becoming incorporated into the lipid bilayer, even with increased dilution.

Esta dissertação de mestrado apresenta o estudo da utilização de enzimas na síntese de poliésteres, através do uso de catálise enzimática na transesterificação de diácidos carboxílicos com polióis. O objetivo principal foi estudar a viabilidade na síntese de poliésteres a partir de diácidos carboxílicos como o ácido adípico e o Pripol® e polióis como: glicerol, trimetilolpropano, pentaeritritol, 1,10-decanodiol e poliol vegetal (este oriundo da reação de alcoólise entre óleo de soja e glicerol). A enzima utilizada para o processo foi a Novozym 435, obtida comercialmente. Esta se enquadra na classificação como uma hidrolase do tipo EC 3.1.1.3, mais comumente chamadas de lipases. Como vantagens no emprego de tais enzimas podemos destacar o menor consumo de energia e sustentabilidade ambiental no processo. Também foi avaliada a toxicidade do sistema frente às reações enzimáticas. A mistura ciclohexano/THF se mostrou a mais efetiva. Nas reações de policondensação, foi avaliada a influência do monômero hidroxilado e do monômero carboxílico, sendo que reações com ácido adípico e Pripol® na presença de solventes como ciclohexano/THF e THF/5-hexen-1-ol propiciaram a formação de poliésteres com massa molar numérica média (Mn) superior a 4000 Da. / This works presents the synthesis of polyesters by enzymatic catalysis for the transesterification of carboxylic diacids with polyols. The main objective was to study the feasibility for the synthesis of polyesters from carboxylic diacids as adipic acid and PRIPOL®, and polyols such as glycerol, trimethylolpropane, pentaerythritol, 1.10-decanediol and polyol (from the enzymatic alcoholysis reaction between soybean oil and glycerol). The enzyme used in the process was the comercial Novozym 435, which is classified as hydrolase EC 3.1.1.3, more commonly called lipases. The advantages in the use of such enzymes are the lowest energy consumption and environmental sustainability in the process. We also evaluated the enzymatic toxicity in the presence of the reagents and solvents. The mixture cyclohexane / THF was the most effective. The influence of the hydroxylated and carboxylic acid monomers in the polycondensation reactions was investigated , and the reaction with adipic acid and PRIPOL® in the presence of solvents such as cyclohexane / THF and THF/5-hexen-1-ol enabled the formation of polyesters with mass molar number average (Mn) higher than 4000 Da.

No mundo dos heterociclos de 5 membros, o isoxazol recebe atenção devido à sua ampla empregabilidade em produtos biológicos, farmacêuticos e tecnológicos. Além das suas propriedades medicinais bastante conhecidas, isoxazóis são intermediários interessantes em síntese orgânica, e desempenham um papel importante na síntese de novos materiais líquido-cristalinos. A combinação de diferentes características interessantes estimulou o estudo da influência do flúor nas propriedades dos compostos orgânicos. Os atributos importantes desse substituinte asseguram que modificações significativas são frequentemente encontradas em relação ao ponto de fusão, morfologia da mesofase e temperaturas de transição. O presente trabalho descreve a síntese e caracterização de uma nova coleção de cristais líquidos baseados em isoxazóis fluorados. Metodologias sintéticas clássicas foram empregadas na preparação destes compostos, e a cicloadição [3+2] 1,3-dipolar foi a etapa chave da rota sintética. A estrutura e a pureza dos compostos sintetizados foram confirmadas por RMN de 1H, 13C e 19F. Posteriormente, as propriedades térmicas e líquido-cristalinas foram investigadas por MOLP, DSC e TGA. Em paralelo, as propriedades fotofísicas de alguns compostos foram estudadas, em solução, através de espectroscopia de absorção de UV-vis. Além disso, foi realizado um estudo computacional sobre os perfis de torção angular para a construção de curvas de energia potencial dos compostos finais 17a-d. Apesar da existência dos carbonos sp3 nas isoxazolinas, comportamento mesomórfico foi encontrado em três delas, 16l e 16m apresentaram mesofase SmA e a 16n apresentou mesofase colunar. Os isoxazóis 17k-n revelaram a existência de propriedades líquido-cristalinas, exibindo mesofases enantiotrópicas, SmC (17k), a sequência SmC→SmA (17l e 17m) e Colhex para o isoxazol tipo Janus (17n). As isoxazolinas 16k e 16l e os isoxazóis 17k, 17l e 17n foram submetidos a análises de TGA e apresentaram boa estabilidade térmica. Este trabalho contribui para uma melhor compreensão da relação entre estrutura e propriedades em moléculas como os isoxazóis 3,5-dissubstituídos contendo ou não átomos de flúor e facilita a concepção de compostos novos e mais complexos. / In the world of 5-membered heterocycles, the isoxazole gets some attention due to its wide employability in biological, pharmaceutical and technological products. Beyond their well-known medicinal properties, isoxazoles are interesting intermediates in organic synthesis, and play an important role in the synthesis of novel liquid crystalline materials. The combination of different interesting characteristics has stimulated the study of fluorine influence on the organic compounds properties. The important attributes of the fluoro substituent ensures that significant modifications are frequently encountered in respect of melting point, mesophase morphology and transition temperatures. The present work describes the synthesis and characterization of a new collection of liquid crystals based on fluorinated isoxazoles. Classical synthetic methodologies were employed in the preparation of these compounds, and the [3+2] 1,3-dipolar cycloaddition was the key step of the synthetic route. The synthesized compounds had their structure and purity confirmed by 1H, 13C and 19F NMR. Subsequently, the thermal and liquid crystalline properties were investigated by POM, DSC and TGA. In parallel, the photophysical properties of some compounds were studied in solution by UV-vis absorption spectroscopy. Additionally, a computational study on torsional profiles to construct potential energy curves of the final compounds 17a-d has been done. The results obtained evidence that despite the existence of sp3 carbons in isoxazolines, mesomorphic behavior was found in three of them, 16l and 16m showed SmA mesophase and 16n showed columnar mesophase. The 17k-n isoxazoles revealed the existence of liquid crystalline properties, exhibiting enantiotropic mesophases, SmC (17k), the sequence SmC→SmA (17l and 17m) and Colhex for the isoxazole Janus type (17n). The 16k and 16l isoxazolines and the 17k, 17l, and 17n isoxazoles were subjected to TGA analysis and showed good thermal stability. This work contributes to a better understanding of the structure-property relationship in molecules such as 3,5-disubstituted isoxazoles containing or not fluorine atoms and facilitates the design of new and more complex compounds.