o presente trabalho relata o estudo das reações de carbo- e alcoxipaladação de olefinas funcionalizadas. Para tal propósito, foram sintetizadas as alilaminas 4,N,N-dibenzilamino-5-metilexen-2-enoato de metila (138), 3,N,N-dibenzilaminoprop-l-eno (111) e 3,N,N-(R,R)-α,α-dimetildibenzilaminoprop-l-eno(114). A alilamina (138), desativada pelo grupo carbóxi, e a alilamina (114), devido a presença dos grupos volumosos dimetildibenzil ligados ao nitrogênio, não sofrem adição nucleofílica, na presença de sais de paládio (II). Entretanto, a alilamina (111), na presença de PdCl2(PhCN) 2 e carboxilatos, produz seletivamente complexos paladociclos de cinco membros. / We present the synthesis of chiral and achiral allylic amines derived from α-amino acids. The carbo- and alcoxy-palladation of these allylic amines have been investigated. The allylic amine methyl 4,N,N-dibenzylamino-5-methylhexen-2-enoate (138), desactivated by carboxy groups, and the allylic amine 3,N,N-(R,R)-α,αdimethyldibenzylaminoprop-l-ene (114), with the bulky group α,α-dimethyldibenzyl attached at amino group, did not undergo nucleophilic additions, in the presence of Pd(II) salts. However, the 3,N,N-dibenzylaminoprop-l-ene (111), in the presence of PdCl2(PhCN)2 and carboxilates, produces selectively five-membered palladocyclic complexes.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / This work describes a general methodology for the synthesis of a novel series of 4-alkyl, 4-aryl, heteroaryl-2-[5-methyl-4-(2-hidroxyethyl)-3-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrazol-2-yl]-6(4)-trifluoromethylpyrimidines. The precursors β-alkoxyvinyl trihalomethyl ketones of the general formula, F3C-C(O)-C(R2)=C(R)OR1, where R= H, CH3, i-Pr, Ph, 4-OCH3Ph, 2-C4H3O, 2-C4H3S, R1= CH3, C2H5 and R2 = H, CH3, R-R2= -(CH2)3-, were obtained from trifluoroacetylation reactions of enoleters and acetals derived from alkyl, cicloalkyl, methyl Ketones and 4-substituted acetophenones, propiophenones. And the precursor amidínico synthesized from 2-acetyl-butyrolactone with aminoguanidine bicarbonate in the presence of acetate of ammonium. The compounds objective of this study was obtained from the reaction of cyclocondensation reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones with 1-amidino-4-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-3-pyrazolin-5-one in the presence of anhydrous potassium carbonate. With yield of 35-80%. All the compounds 3H-pyzolil-pyrimidine were identified by 1H, 13C and 19F NMR spectra, IR, CG-MS and the purity of the compounds confirmed for it analyzes elemental. / Este trabalho descreve uma metodologia geral para síntese de uma série de novas 4-alquil-, 4-aril-, 4-heteroaril-2[5-metil-4-(2-hidroxietil)3-oxo-1,2-diidro-3H-pirazol-2-il]-6(4)-trifluormetilpirimidinas. Os precursores β-alcoxivinil trifluorometil cetonas de formula geral F3C-C(O)-C(R2)=C(R)OR1, onde R= H, CH3, i-Pr, Ph, 4-OCH3Ph, 2-C4H3O, 2-C4H3S, R1= CH3, C2H5 e R2 = H, CH3, R-R2= -(CH2)3- foram obtidas a partir de reações de trifluoracetilação de enoléteres e acetais derivados de alquil, cilcloalquil (heteroaril) metil cetonas, acetofenonas e propiofenonas 4-substituidas. E o precursor amidínico sintetizado a partir de 2-acetil-butirolactona reagindo com aminoguanidina bicarbonato na presença de acetato de amônio. Os compostos alvo deste estudo foram obtidos a partir da reação de ciclocondensação de 4-metoxi-4-alquil(aril)(heteroaril)-1,1,1-trifluor-3-alquen-2-onas frente a 5-metil-4-(2-hidroxietil)-3-oxo-1,2-diihidro-3H-2-amidinopirazol na presença de carbonato de potássio anidro, com rendimentos que variaram de 35 80%. Todos os compostos 3H-pizolil-pirimidina foram identificados por técnicas espectroscopicas de RMN (1H, 13C, 19F), IR, e CG-MS e a pureza dos compostos confirmada por analise elementar .

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:36:28Z (GMT). No. of bitstreams: 1 3319.pdf: 2932784 bytes, checksum: aa83dbe471fd9212cf9627499f143f8a (MD5) Previous issue date: 2010-08-13 / Universidade Federal de Minas Gerais / Alzheimer's disease is associated with decreased rates of acetylcholine (ACh) in synaptic process, decreasing the cortical cholinergic transmission, and other neurotransmitters such as norepinephrine, dopamine, serotonin, glutamate and substance P in lesser extension. Some drugs used to treat Alzheimer's disease available in the market are inhibitors of acetylcholinesterase enzyme (AChE). The aim of this work was synthesize and evaluate a library of coumarins with respect to inhibitory activity against AChE in IMERs (Immobilized Enzyme Reactor). This study could contribute to establish the structure-activity relationships and the rational design of possible drugs to treat the Alzheimer's disease. During the development of the project it was used the Knoevenagel condensation between salicyladehydes and diethyl malonate to obtain coumarins. The functionalization of the coumarins had been carried by amidation, nucleophilic substitution, multicomponent and cross coupling reactions. The Suzuki reaction has proved to be an interesting tool to obtain 8-substituted coumarins, a method that has not yet been described in the literature. In total 23 compounds were synthesized. The inhibitory activity of the synthesized compounds was evaluated using Ellman s method adapted to a IMER, which offers the advantage of the stationary phase retains the activity of the enzyme with superior stability and thus it can be used multiple times and in flow. Among the synthesized coumarins, ethyl 2-oxo-7-(2-(piperidin-1- yl)ethoxy)-2H-chromene-3-carboxylate proved to be the best inhibitor for AChE, with an IC50 of 6.3 μM. / A Doença de Alzheimer está associada à redução das taxas de acetilcolina (ACh) no processo sináptico, diminuindo a neurotransmissão colinérgica cortical, além de outros neurotransmissores como noradrenalina, dopamina, serotonina, glutamato e substância P em menor extensão. Alguns medicamentos empregados para o tratamento da Doença de Alzheimer disponíveis no mercado são inibidores da enzima acetilcolinesterase (AChE). Este trabalho teve como objetivos: sintetizar uma coleção de cumarinas, avaliar os compostos sintetizados com relação à atividade inibitória da enzima AChE em IMERs (Immobilized Enzyme Reactor), a fim de fornecer subsídios para o estudo da relação estrutura-atividade destes compostos e o desenho racional de possíveis fármacos para o tratamento da doença de Alzheimer. Durante o desenvolvimento do projeto empregou-se a condensação de Knoevenagel entre salicilaldeídos e malonato de dietila para a obtenção da estrutura padrão da cumarina. As derivações na estrutura das cumarinas foram realizadas através de reações de amidação, substituição nucleofílica, reação multicomponente e acoplamento cruzado. A reação de Suzuki se mostrou uma ferramenta interessante para a obtenção de cumarinas substituídas na posição 8, visto que não se tem relatos na literatura sobre o emprego de reações acoplamento cruzado para a síntese de cumarinas substituídas nesta posição. No total foram sintetizados 23 compostos. A atividade inibitória dos compostos sintetizados foi avaliada utilizando o método de Ellman adaptado a um IMER, que oferece a vantagem da fase estacionária produzida manter a atividade da enzima com superior estabilidade e assim poder ser utilizada múltiplas vezes e em fluxo. Dentre a coleção de cumarinas sintetizada, o 2- oxo-7-(2-(piperidin-1-il)etoxi)-2H-cromeno-3-carboxilato de etila mostrou-se como o melhor inibidor para a AChE, apresentando um IC50 de 6,3 μM.

Made available in DSpace on 2015-08-20T17:10:05Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2015-03-26. Added 1 bitstream(s) on 2015-08-20T17:25:54Z : No. of bitstreams: 1 000833070.pdf: 276509 bytes, checksum: 168d0b0f9090ec30681d2c2cccd8a266 (MD5) / Este experimento analisou os efeitos da administração do meloxicam nas respostas fisiológicas e no desempenho de bovinos na fase inicial do confinamento após serem transportados. Foram utilizados 84 bezerros Angus × Hereford, divididos por peso vivo (PV) no dia -10 do experimento e distribuídos em 21 baias de confinamento. Do d -10 ao d 0, todos os animais receberam uma dieta composta por feno de alfalfa a vontade e 2,4 kg/animal (base MS) de um concentrado a base de milho. No dia 0, todas as baias foram aleatoriamente atribuídas a receberem um dos seguintes tratamentos: 1) transporte por 1.440 km em um caminhão comercial e administração oral de meloxicam (1 mg/kg do PV) no carregamento (d 0), no descarregamento (d 1) e diariamente do d 2 ao d 7 no período inicial de confinamento (MEL; n = 7), 2) transporte e administração do tratamento nos mesmos dias do grupo MEL, porém com lactose monohidratada (1 mg/kg do PV) (TRANS; n = 7), 3) ausência de transporte e administração de lactose monohidratada (1 mg/kg do PV) nos mesmos dias dos tratamentos MEL e TRANS (CON; n = 7). Logo após o descarregamento (d 1), todos os animais dos tratamentos MEL e TRANS retornaram para suas respectivas baias para o período de 21 dias de confinamento, recebendo a mesma dieta oferecida do d -10 ao d 0. Nos dias 0 e 1, os tratamentos foram aplicados através de solução aquosa e administrados via oral, porém dos dias 2 ao 7, os tratamentos foram misturados no concentrado. Para o cálculo de ganho peso diário (GPD) foram utilizados as médias de ... / This experiment evaluated the effects of meloxicam administration on physiological and performance responses of transported cattle during feedlot receiving. Eighty-four Angus × Hereford steers were ranked by BW on d -10, and assigned to 21 dry lot pens. From d -10 to 0, pens were fed Alfalfa-grass hay ad libitum and 2.4 kg/steer daily (DM basis) of a corn-based concentrate. On d 0, pens were randomly assigned to: 1) transport for 1,440 km in a livestock trailer and oral administration of meloxicam (1 mg/kg of BW) at loading (d 0), unloading (d 1), and daily from d 2 to 7 of feedlot receiving (MEL; n = 7), 2) same transportation and treatment schedule of MEL, but oral administration of lactose monohydrate (1 mg/kg of BW) instead of meloxicam (TRANS; n = 7), or 3) no transport and oral administration of lactose monohydrate (1 mg/kg of BW) concurrently with treatment administration to MEL and TRANS (CON; n = 7). Upon arrival (d 1), MEL and TRANS steers returned to their pens for a 21-d feedlot receiving with the same diet offered from d -10 to 0. Treatments were administered to steers via oral drench on d 0 and 1, or mixed daily with the concentrate from d 2 to 7. Full BW was recorded prior to (d -2, -1, and 0) treatment application and at the end of experiment (d 20, 21, and 22) for ADG calculation. Daily DMI was recorded from d 1 to 21. Blood samples were collected on d 0, 1, 3, 5, 7, 10, 14, and 21. During the initial 7 d of feedlot receiving, hay and total DMI were reduced (P ≤ 0.03) in TRANS vs. CON and MEL, similar between CON and MEL (P ≥ 0.26), whereas concentrate DMI did not differ (P = 0.16) among ...

Neste trabalho são apresentadas a síntese e a caracterização de dois heterociclos bifuncionais do tipo benzazolil-quinolínicos, que apresentam as propriedades fotoemissoras dos benzazóis aliadas às potenciais propriedades biológicas das quinolinas. A família dos heterociclos 2-(2`-hidroxifenil)benzazólicos apresenta uma intensa emissão de fluorescência devido ao fenômeno de ESIPT (Excited State Intramolecular Proton Transfer), o que os torna uma classe de moléculas com interessantes aplicações, como a utilização em métodos diagnósticos e a produção de sondas fluorescentes. Sistemas quinolínicos, por sua vez, são utilizados no tratamento de doenças infecciosas, como as doenças virais, principalmente por serem potenciais precursores de análogos sintéticos de nucleosídeos. Para a síntese destes compostos utilizou-se a metodologia de ciclização intramolecular, inicialmente estabelecida por Gould e Jacobs. Esta ciclização foi investigada através de reação com ácido polifosfórico, de reações com fluídos de transferência de calor, de metodologia tandem e de síntese com microondas. Foram obtidos os heterociclos 3-carbetoxi-6-hidroxi-7-benzoxazolil- 4(1H)oxoquinolina e 3-carbetoxi-6-hidroxi-7- benzotiazolil- 4(1H)oxoquinolina. As condições reacionais mais apropriadas foram determinadas, sendo a metodologia sintética tandem a mais adequada. As benzazolil-quinolinas obtidas foram caracterizadas, tanto química quanto fotofisicamente. Apesar dos baixos rendimentos obtidos elas possuem grandes perspectivas de aplicação em função das propriedades fotoemissoras já observadas e das potenciais propriedades biológicas, a serem ainda avaliadas. / The synthesis and characterization of two bifunctional heterocycles belonging to the benzazolyl-quinoline class type, which present the benzazoles photoemission properties, allied to the quinolines potential biological properties, were presented. The 2-(2`- hydroxyphenyl)benzazoles heterocycles family presents an intense fluorescence emission due to an ESIPT (Excited State Intramolecular Proton Transfer) phenomenon, what makes them a molecule class with interesting applications, as its use in diagnostic methods and fluorescent probes production. Quinoline systems, in turn, are useful for infectious diseases treatment, like viral diseases, mainly because they are potential synthetic nucleoside analogues precursors. For the synthesis of these compounds the intramolecular cyclization methodology, first established by Gould and Jacobs, was used. This cyclization was investigated by poliphosphoric acid reaction, heat transfer fluids reactions, tandem methodology and microwave synthesis. The heterocycles 3-carbetoxy-6-hydroxy-7-benzoxazolyl- 4(1H)oxoquinoline and 3-carbetoxy-6-hydroxy-7-benzoxazolyl-4(1H)oxoquinoline were obtained. The best reaction conditions were determined, and the tandem synthetic methodology presented the best results. The obtained benzazolyl-quinolines were characterized both chemically and photochemically. Apart from the low yields they have great applicaton perspectives due to the photoemissing properties already observed and the potencial biological properties, to be evaluated.

Esta dissertação de mestrado apresenta um estudo da aplicação da biotecnologia na fabricação de resinas alquídicas, através do uso de catálise enzimática na transesterificação de diversos óleos (principalmente óleo de soja) com glicerol. O objetivo principal foi estudar a viabilidade técnica da substituição do processo de alcóolise alcalina atualmente utilizado em uma das etapas do processo de síntese/fabricação de resinas alquídicas por um processo enzimático com hidrolases tipo EC 3.1.1.3, mais comumente chamadas de lipases, alcançando menor consumo de energia e sustentabilidade ambiental no processo. Os melhores resultados foram obtidos com as enzimas dos organismos Pseudomonas sp e Candida antarctica. A temperatura de processo utilizada foi de 40ºC, em comparação aos 220ºC utilizados no processo alcalino. Alta conversão do óleo e alto teor de monoacilgliceróis foram alcançados. Em razão disso, a resina obtida apresentou menor tempo de processamento na etapa da policondensação, devido à maior funcionalidade na polimerização, levando a uma diminuição do consumo global de energia. Algumas propriedades da resina foram melhoradas, como dureza e resistência química do filme. A reutilização das enzimas sem perda de atividade foi demonstrada, o que viabiliza seu uso comercialmente, além de gerar menos resíduo. Um processo produtivo contínuo foi proposto e avaliado. A condição mais amena de reação garantiu um maior controle do produto gerado, devido a uma diminuição de reações paralelas, além de maior versatilidade da formulação, abrindo novas possibilidades no design destas resinas. Portanto, através da catálise enzimática, melhor desempenho e adequação aos padrões internacionais podem ser alcançados para as resinas alquídicas, agregando valor para esta classe de polímeros, favorecendo o uso de óleos vegetais e maximizando a utilização de recursos renováveis (eco eficiência). / This work presents a biotechnology application in the manufacturing of alkyd resin, through the use of enzymatic catalysis in the transesterification reaction of some oils (mainly soybean oil) with glycerol. The main objective was to study the technical feasibility to substitute the current alkaline process that has been used in a step of the resin synthesis by a enzymatic process with hydrolases class EC 3.1.1.3, most called lipases, achieving lower energy consumption and environmental process sustainability. The best results were obtained with the enzymes Pseudomonas sp and Candida antarctica. The process temperature was 40ºC, lower than the current temperature (220ºC). It was found higher oil conversion and higher monoacylglycerol amounts. For that reason, the resin synthesis showed lower polymerization time in the polycondensation step, leading to lower overall energy consumption. Some resin properties were improved, as hardness and chemical resistance. The reuse of the enzymes without high activity loss was demonstrated, which enable its use commercially, and generate less waste. A continuous process has been proposed and evaluated. The mild reaction conditions ensured greater control of the generated product due to a decrease in parallel reactions, thus it resulted in greater formulation versatility, opening new possibilities in the design of these resins. Therefore, by enzymatic catalysis, better performance and suitability to international standards can be achieve for alkyd resins, adding value to this class of polymers, favoring the use of vegetable oils and maximizing use of renewable resources (eco-efficiency).

o presente trabalho relata o estudo das reações de carbo- e alcoxipaladação de olefinas funcionalizadas. Para tal propósito, foram sintetizadas as alilaminas 4,N,N-dibenzilamino-5-metilexen-2-enoato de metila (138), 3,N,N-dibenzilaminoprop-l-eno (111) e 3,N,N-(R,R)-α,α-dimetildibenzilaminoprop-l-eno(114). A alilamina (138), desativada pelo grupo carbóxi, e a alilamina (114), devido a presença dos grupos volumosos dimetildibenzil ligados ao nitrogênio, não sofrem adição nucleofílica, na presença de sais de paládio (II). Entretanto, a alilamina (111), na presença de PdCl2(PhCN) 2 e carboxilatos, produz seletivamente complexos paladociclos de cinco membros. / We present the synthesis of chiral and achiral allylic amines derived from α-amino acids. The carbo- and alcoxy-palladation of these allylic amines have been investigated. The allylic amine methyl 4,N,N-dibenzylamino-5-methylhexen-2-enoate (138), desactivated by carboxy groups, and the allylic amine 3,N,N-(R,R)-α,αdimethyldibenzylaminoprop-l-ene (114), with the bulky group α,α-dimethyldibenzyl attached at amino group, did not undergo nucleophilic additions, in the presence of Pd(II) salts. However, the 3,N,N-dibenzylaminoprop-l-ene (111), in the presence of PdCl2(PhCN)2 and carboxilates, produces selectively five-membered palladocyclic complexes.

Este trabalho objetiva o estudo da avaliação de desempenho de partes de controle de circuitos integrados, em relação ao consumo de área em silício e atraso de propagação de sinais. Para a implementação são adotados dois diferentes estilos de leiaute (PLA e gate matrix). Para ambos os casos foi utilizado um conjunto único de regras de projeto. A análise dos circuitos visando implementação com PLA 6 é feita com base em estimativas de área e atraso deste, sendo definidas as suas células básicas. Para gate matrix, é feita a síntese de leiaute com um gerador automático de leiaute para circuitos em lógica aleatória e o atraso é estimado por modelo simplificado. A avaliação elétrica para calcular o atraso dos sinais é baseada em modelos simplificados de timing, previamente estudados, que levam em conta elementos parasitas das redes de transistores. São analisadas partes de controle de sistemas reais e máquinas de estados finitos hipotéticas. O trabalho visa propor a melhor estratégia de implementação, através da previsão do desempenho dos circuitos, em função do tamanho e complexidade (em número de portas e sinais de interface) do circuito. / The subject of this work is the performance analysis of control parts of integrated circuits, as a function of silicon area and signals propagation delay. Two different layout styles are used for implementation (PLA and gate matrix). Both of them use the same design rules. The analysis of the circuits implemented with PLA is based on area and delay estimation, with the basic cells already defined. For gate matrix, the layout synthesis is made with an automatic layout generator for random logic circuits and the delay is estimated by simplified models. The electrical evaluation to compute the delay signal is based on simplified timing models, previously studied, taking into account parasitic elements of the transistor networks. Control parts of real systems and finite state machines are analysed. This work aims to select the best implementation strategy, based on performance estimation, as a function of the size and complexity (gates and interface signals) of the circuit.

Este trabalho apresenta um sistema de Síntese de Alto Nível — geração automática de uma descrição estrutural no nível RT a partir de uma descrição comportamental algorítmica [MCF 88] —, abordando as tarefas de compilação para representação interna, transformações comportamentais, escalonamento, alocação, mapeamento e gera.são do controle. Sua principal contribuição esta na fase de transformações comportamentais, através da qual é possível explorar globalmente o paralelismo existente na descried° do sistema digital e, de maneira sistemática, pesquisar o espaço de projeto, ou seja, as possíveis implementações para o sistema digital, identificando a que melhor satisfaz as restrições especificadas pelo projetista. A Linguagem de Descried° de Hardware (HDL) usada no sistema de síntese é VHDL que oferece recursos para se descrever comportamento e estrutura, e se especificar restrições de projeto, alem de ter sido adotada como padrão pela IEEE. Parte-se da descried° algorítmica em VHDL comportamental do sistema digital. Tal descrição é compilada para uma representação interna baseada em grafos: cada bloco básico — seqüência de operações sem desvio — e representado por um Grafo de Fluxo de Dados (GFD); a transferência de controle entre blocos básicos — desvios condicionais e incondicionais — é representada pelo Grafo de Fluxo de Controle (GFC); e as relações de hierarquia — entidade, arquitetura, processos, subprogramas — são representadas pelo Grafo de Entidade (GE). O sistema de transformações é tal que a escolha e a ordem da aplicação das transformações possíveis (agrupa blocos consecutivos, agrupa ramos de if, desenrola laços) sobre um GFC gera uma Arvore — a Arvore de Transformações — cujos nodos folha representam os GFD's iniciais e os nodos internos os GFD's obtidos pela transformação aplicada sobre os seus nodos filhos. Construída a Arvore de Transformações, realiza-se um caminhamento em pós-ordem, determinando-se a melhor implementação possível para cada nodo da Arvore de Transformações. Por melhor implementação entenda-se a que, no mínimo, satisfaça as restrições de tempo ou de recursos especificadas pelo projetista. Para cada implementação, obtida usando-se algoritmos de escalonamento, alocação e mapeamento existentes, calcula-se um custo em fungi° dos recursos — unidades funcionais, registradores, interconexões — e do tempo — passos de controle — necessários implementação. Feito isso, caminha-se em pré-ordem pela árvore de Transformações comparando-se o custo da implementação do nodo pai com os custos de implementação dos seus nodos filhos: se o custo dos nodos filhos a maior que o do nodo pai, este é selecionado e seus nodos filhos não são visitados; caso contrario, a transformações que o gerou é descartada e visita-se os nodos filhos. Os nodos selecionados fardo parte da implementação final. O modelo de hardware utilizado adota a divisão clássica de sistema digital em Parte Operativa e Parte de Controle, como apresentada em [DAV 83]. Na implementação do prot6tipo do sistema de síntese escolheu-se, para o escalonamento e a alocação, o algoritmo Force-directed que possui complexidade linear — 0(n2 ) no pior caso — e tem mostrado bons resultados em comparação com os demais existentes [PAU 89]. Para o mapeamento de registradores adotou-se o algoritmo do programa REAL [KUR 87] também de complexidade linear; o mapeamento de unidades funcionais e interconexões baseia-se em [PAN 87]. 0 controlador a obtido diretamente do GFC final: cada nodo representa um estado e as arestas representam as transições entre estados. 0 protótipo foi aplicado a vários exemplos, relatados na literatura, mostrando resultados comparáveis. Aplicando-se o protótipo sobre exemplos com fluxo de controle mais complexo, verifica-se a eficiência do sistema de transformações na exploração do espaço de projeto. / High Level Synthesis is the automatic generation of a structural description of a circuit at the RT level from a behavioral description at the algorithm level [MCF 88]. In this work, a High Level Synthesis System which deals with the tasks of compilation to internal representation, behavioral transformations, scheduling, allocation, mapping and control generation is presented. Its main contribution is the behavioral transformation process. It makes possible the exploration of the global parallelism in the behavioral description and, systematically, to search the design space in order to find the structure that best fits the resource and timing constraints specified by the designer. The Hardware Description Language (HDL) used in the synthesis system is VHDL, HDL standardized by IEEE, which offers facilities for the behavior description, structure description and for the specification of design constraints. The input to the synthesis system is a behavioral algorithmic VHDL description of the digital system under design. This description is translated to an internal representation based on graphs: each basic block (sequence of operations without branches) is represented by a Data Flow Graph (DFG); the transfer of control between basic blocks (conditional and inconditional branches) is represented by a Control Flow Graph (CFG); the hierarchy of description (entity, architectural body, processes, subprograms) is represented by the Entity Graph (EG). The set of behavioral transformations is such that the selection and sequence of applicable transformations (Merge Consecutive Blocks, Merge If Branches, Unroll Loops, etc.) to a CFG can be represented by a tree, called Transformations Tree. In the Transformations Tree, the leaf nodes represent the initial DFGs and the internal nodes represent the DFGs obtained by the transformations applied on its son nodes. After the Transformation Tree has been generated, a transversal post-order is used to determine the best possible implementation for each node of the Transformations Tree. The best possible implementation is the one that, at least, satisfy the timing and resources constraints specified by the designer. A cost is determined in terms of the timing (control steps) and resources (functional units, registers, interconections, etc.) required by each implementation, which is produced using traditional algorithms for scheduling and allocation. Once the implementation for each node is done, a transversal pre-order is used to compare the implementation cost of a node, with the implementation costs of its son nodes: if the cost of its son nodes is greater, the father node is selected and its son nodes are not visited; otherwise the transformation that produced the father node is discarded, and the son nodes are visited. The selected nodes will be in the final implementation. The hardware model used in the synthesis system adopts the classical division of the digital system in a Data-Path and a Controller, such as presented in [DAV 83]. In the implementation of the synthesis system prototype, the Force-Directed algorithm [PAU 89] was adopted for scheduling and allocation, which has linear complexity — in the worst case 0(n2 ) — and produces good results when compared with other algorithms [PAU 91]. The algorithm of the REAL program [KUR 87] was used for the mapping of registers, which also has linear complexity. The mapping of functional units and interconections uses the ideas from [PAN 87]. The controller is directly obtained from the final GFC: each node represents a state and the transitions between states are represented by the edges. The prototype of the synthesis system, which is implemented in C, on SUN workstations, was applied to various examples of the literature and has showed comparable results. When applied to examples with more complex control flow, the efficiency of the set of behavioral transformations in the design space exploration can be verified.

Neste trabalho é desenvolvida uma ferramenta de dimensionamento de portas lógicas para circuitos integrados, utilizando técnicas de otimização de problemas baseadas em Programação Geométrica (PG). Para dimensionar as portas lógicas de um circuito, primeiramente elas são modeladas usando o modelo de chaves RC e o atraso é calculado usando o modelo de Elmore, que produz funções posinomiais possibilitando a resolução do problema por programação geométrica. Para cada porta é utilizado um fator de escala que multiplica a largura dos seus transistores, onde as variáveis que representam os fatores de escala são as variáveis de otimização do problema. O dimensionador de portas desenvolvido neste trabalho é para circuitos CMOS e é parametrizável para diversas tecnologias de fabricação CMOS. Além disso, a otimização pode ser feita de duas maneiras, minimizando o atraso restringindo a área do circuito ou, minimizando a área e restringindo o atraso do circuito. Para testar o dimensionador de portas foram consideradas duas tecnologias de fabricação diferentes, 45nm e 350nm, onde os resultados foram comparados com o dimensionamento fornecido em uma típica biblioteca de células. Para a tecnologia de 45nm, o dimensionamento de portas minimizando o atraso, fornecido pelo método proposto neste trabalho, obteve uma redução, em média, de 21% no atraso, mantendo a mesma área e potência do dimensionamento fornecido pela biblioteca de standard cells. Após, fez-se uma otimização de área, ainda considerando a tecnologia de 45nm, onde o atraso é restrito ao valor encontrado na minimização de atraso. Essa otimização secundária resultou em uma redução média de 28,2% em área e 27,3% em potência, comparado aos valores dados pela minimização de atraso. Isso mostra que, ao fazer a minimização de atraso seguida da minimização de área, ou vice-versa, encontra-se o menor atraso e a menor área para o circuito, onde uma otimização não impede a outra. As mesmas otimizações foram feitas para a tecnologia de 350nm, onde o dimensionamento de portas considerando a minimização de atraso obteve uma redução, em média, de 4,5% no atraso, mantendo os valores de consumo de potência e área semelhantes aos valores dados pelo dimensionamento fornecido em uma biblioteca comercial de células em 350nm. A minimização de área, feita em seguida, restringindo o atraso ao valor dado pela minimização de atraso foi capaz de reduzir a área em 29,9%, em média, e a potência em 28,5%, em média. / In this work a gate sizing tool is developed using problem optimization techniques based on Geometric Programming. To size the gates in a circuit, first, the logic gates are modeled using the RC switch model and the delay is calculated using Elmore delay model, which produces posynomial functions, enabling the problem solution by geometric programming. For each port a scale factor is set that multiplies the transistors width, where the variables that represent the scale factors are the problem optimization variables. Gate sizing developed in this work is for CMOS circuits and is configurable to several CMOS manufacturing technologies. Moreover, the optimization can be done in two ways, minimizing delay restricting area or by minimizing area restricting circuit delay. In this work, gate sizing tests were made considers two different technologies, 45nm and 350nm, where the results were compared with the sizing available in a typical standard-cell library. For 45nm technology, the gate sizing proposed in this work considering delay minimization, obtained a reduction, in average, of 21% in delay, keeping the same area and power values of the sizing provided by standard-cells library. After, it was made an area optimization restricting delay to the value found at delay minimization. This optimization allowed an average reduction of 28.2% in area and 27.3% in power consumption, compared to the values obtained by delay minimization. This shows that by making the minimization of delay followed by the minimization of area, the smallest delay and the smallest area for the circuit is found, where an optimization does not prevent the other. The same optimizations were made for 350nm technology, where gate sizing considering delay minimization achieved a reduction, on average, of 4.5% in delay, keeping power consumption and area values similar to the values given using the sizes found in a commercial standard-cell library in 350nm. The area minimization, restricting delay to the value given by delay minimization, was able to reduce the area in 29.9% and power at 28.5%, on average.