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Avaliação das atividades antimicrobiana e citotóxica de metabólitos secundários produzidos pela actinobactéria ACTMS-9H isolada da rizosfera de Paulinia cupana Kunth

LIMA, Sandrine Maria de Arruda 27 February 2013 (has links)
Submitted by Eduardo Barros de Almeida Silva (eduardo.philippe@ufpe.br) on 2015-04-17T14:49:44Z No. of bitstreams: 2 Dissertação Sandrine Lima.pdf: 902329 bytes, checksum: 83147db27edaf8354efe02565a0beca3 (MD5) license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-04-17T14:49:44Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Dissertação Sandrine Lima.pdf: 902329 bytes, checksum: 83147db27edaf8354efe02565a0beca3 (MD5) license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) Previous issue date: 2013-02-27 / CAPES / Os micro-organismos, em particular as actinobactérias, são conhecidos por produzir um vasto número de metabólitos secundários bioativos de interesse farmacêutico. O objetivo deste estudo foi investigar as atividades antimicrobiana e citotóxica de metabólitos secundários produzidos pela actinobactéria ACTSM-9H isolada da rizosfera de Paullinia cupana Kunth de Maués - Amazonas. Para identificação taxonômica da linhagem foram utilizadas as técnicas de caracterização fenotípica e molecular. A produção dos metabólitos secundários foi avaliada através da fermentação em cultivo submerso utilizando farinha de soja como substrato e em meio sólido utilizando arroz. A atividade antimicrobiana foi determinada através da técnica de microdiluição em caldo, a citotoxicidade através do método do MTT e a atividade hemolítica realizada frente a membrana plasmática de eritrócitos murinos. A actinobactéria foi identificada como Streptomyces hygroscopicus S75-5. No estudo bioguiado para a avaliação das atividades antimicrobiana e citotóxica o extrato metanólico da biomassa proveniente da fermentação em cultivo submerso apresentou melhor atividade, sendo escolhido para ser particionado com n-hexano, acetato de etila e 2-butanol. A prospecção química indicou a presença de alcalóides, açúcares redutores e saponinas nos extratos metanólico e fase butanólica. A fase butanólica apresentou atividades antimicrobiana e citotóxica, sendo fracionada. Quatro frações obtidas da fase butanólica foram analisadas por bioautografia e apresentaram pelo menos um composto com atividade frente a Staphylococcus aureus. A fração EB1 apontou a presença de um alcalóide (Rf 0,7) com atividade antimicrobiana na bioautografia. A atividade antimicrobiana da fração EB1 mostrou valores da CMI iguais ou abaixo de 3,9 μg/mL frente aos micro-organismos testados. Na atividade citotóxica, a fração EB1 apresentou valores da IC50 frente às linhagens tumorais humanas HEp-2, HT-29, NCI-H292 e HL- 60, sempre menores ou iguais a doxorrubicina, utilizada como padrão, sendo mais seletividade para HL-60 com IC50 de 0,009 μg/mL. Em conclusão, os metabólitos produzidos por Streptomyces hygroscopicus S75-5 apresentaram potentes atividades antimicrobiana e antitumoral, evidenciando a importância de estudos futuros visando o isolamento dos compostos responsáveis por esta atividade.
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Efeitos dos alcalóides de Geissospermum urceolatum a. H. Gentry (acariquara-branca) na pressão arterial e na contração do músculo liso de ratos

Martins, Suzana da Silva de Oliveira 12 March 2010 (has links)
Submitted by Alisson Mota (alisson.davidbeckam@gmail.com) on 2015-07-14T19:25:48Z No. of bitstreams: 1 Dissertação - Suzana da Silva de Oliveira Martins.pdf: 3091328 bytes, checksum: 58c100aa7ab48882d71d14441b2e071c (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2015-07-16T17:42:31Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação - Suzana da Silva de Oliveira Martins.pdf: 3091328 bytes, checksum: 58c100aa7ab48882d71d14441b2e071c (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2015-07-16T17:52:34Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação - Suzana da Silva de Oliveira Martins.pdf: 3091328 bytes, checksum: 58c100aa7ab48882d71d14441b2e071c (MD5) / Made available in DSpace on 2015-07-16T17:52:34Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação - Suzana da Silva de Oliveira Martins.pdf: 3091328 bytes, checksum: 58c100aa7ab48882d71d14441b2e071c (MD5) Previous issue date: 2010-03-12 / FAPEAM - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas / Geissospermum urceolatum is an Apocynaceae popularly known as acariquara-branca, acariquara, quinarana, acariubarana, acarirana, pereira, pau-pereira and pau-forquilha. Besides the quality of its wood, the bitter bark infusion is commonly used in the folk medicine of the Amazonian region to treat stomachache, fever and malaria. There are no scientific reports of this species confirming these actions. This work shows the effects of Geissospermum urceolatum alkaloids in the arterial blood pressure and in rats smooth mucle contraction. The dried and powdered bark was extracted obtaining the aqueous extract (AE) by infusion (2,5%), the ethanolic extract (EETOH) by maceration with ethanol 50% at room temperature, the hydro-alcoholic extract (HAE) by extraction in the Soxhlet apparatus with ethanol 80%; the extracts were filtrated and concentrated. The HAE was re-suspended in chloroform and partitioned with acidic water generating the total alkaloids fraction (TAF). The importance of the popular indication as anti-malarial guided the TAF preliminary test in rodents infected with Plasmodium chabaudi. The TAF purification by HPLC yielded 14 fractions referent to the main peaks (>1% of chromatogram total area), possible chemical markers of the extract after identification and pharmacological evaluation. In the immediate chemical standardization performed to the pharmacological studies, 6 major components were chosen, they are still in identification process. The studies with the standardized extracts were planned for the experimental detection of a wide spectrum of the pharmacological actions, from general tests in vivo with oral administration of the extracts until the study of the purified fractions in isolated preparations in vitro. The pharmacological screening was initiated with the observation test, or Hippocratic test. The oral administration of EETOH (1,0 g/kg) did not produce evident signs of pharmacological activity in the animals. However, the systemic administration by intra-peritoneal pathway reduced the motility, the respiratory rate and produced cyanosis with occurrence and intensity proportional to the doses. These effects were faster and more intense with TAF, confirming the higher concentration of the compounds in this fraction. In anesthetized rats blood pressure, TAF induced fast and temporary hypotension without affecting the hypertensive effect of noradrenalin or the hypotension induced by acetylcholine. Higher doses produced irregular responses with late reversion to the basal level. In rats atrium and papillary muscle, TAF inhibited the pacemaker excitability, but facilitated the excitation-contraction coupling, potentiating the papillary muscle contraction. In rat aortic rings with intact endothelium, TAF relaxed the muscular tonus induced by noradrenalin, but with NOS blockade by the previous incubation of L-NAME, the effect was only 40%, indicating a NO independent mechanism in the TAF relaxant activity. This possibility was confirmed when TAF also relaxed the endothelium deprived aortic rings preparations. In depolarized rat portal vein, TAF reduced the maximum contraction produced by CaCl2 addition, indicating the calcium channel blockade by the alkaloids. In rat vas deferens, TAF potentiated the maximum contraction induced by noradrenalin and reduced the drug affinity to the α1-adrenergic receptors; the acethylcholine action was not changed. These results showed that TAF potentiated the second-messengers of the adrenergic pathway, but did not potentiate the contraction when the second-messengers were activated by the muscarinic receptors stimulation. The study of the purified alkaloids will be essential to understand the mechanisms of action of the effects until now observed. The present work show results with vasorelaxation that may be explained by two mechanisms: indirect, via endothelial NOS activation and direct in the smooth muscle, apparently by blocking the calcium ion influx. This action, however, is not so clear because in the vas deferens, at the same time that the noradrenalin EC50 was increased in the presence of TAF, the maximum contractile effect of the agonist was potentiated, as if sensitization of the contractile myofibrils had been produced. The purification and isolation of the TAF constituents may permit the dissociation of the effects observed and the determination of the mechanisms of action, mainly of the poorly known effect that potentiated the maximum contraction of the total agonist noradrenalin. / Geissospermum urceolatum é uma Apocynaceae conhecida popularmente como acariquara-branca, acariquara, quinarana, acariubarana, acarirana, pereira, pau-pereira e pau-forquilha. Além da qualidade de suas madeiras, a casca da espécie possui um gosto amargo sendo utilizada comumente na forma de infusões pela medicina popular da Região Amazônica para tratamento de dores no estômago, tontura, febre e malária. Esta espécie não conta com trabalhos científicos confirmando essas ações. Este trabalho mostra os efeitos dos alcalóides de Geissospermum urceolatum A.H. Gentry (acariquara-branca) na pressão arterial e na contração do músculo liso de ratos. Cascas secas à sombra em temperatura ambiente e depois moídas foram extraídas; o extrato aquoso (EA) foi obtido por infusão a 2,5 %; o extrato etanólico (EETOH) foi obtido por agitação do pó a 2,5 % com etanol 50 % à temperatura ambiente; o extrato hidroalcoólico (EHA) à quente foi obtido em Soxhlet com etanol 80%. Os extratos foram filtrados e concentrados em rota evaporador. O EHA foi retomado em clorofórmio e extraído com água ácida, originando a fração alcalóides totais (FAT). A importância da informação popular do uso em malária orientou o teste preliminar da FAT em roedores infectados com Plasmodium chabaudi. A purificação da FAT em CLAE mostrou 14 frações referentes aos picos majoritários (>1% da área total do cromatograma), possíveis marcadores químicos do extrato depois de identificados e avaliados farmacologicamente. Na padronização química imediata realizada para o estudo farmacológico, foram considerados os 6 componentes químicos com os maiores picos, que encontram-se em processo de identificação. Os estudos com extratos padronizados foram planejados para a detecção experimental de um grande espectro de ação farmacológica, desde testes gerais in vivo por administração oral dos extratos, até o estudo das frações purificadas em preparações isoladas in vitro. A triagem geral da atividade farmacológica foi iniciada com o método de observação, ou Teste hipocrático. A administração oral, do EETOH (1,0 g/kg), não produziu sinais evidentes de atividade farmacológica nos animais. Com a administração sistêmica por via intraperitoneal, no entanto, o extrato diminuiu a motilidade, a frequência respiratória e produziu cianose nos animais, sendo todos os efeitos de aparecimento e intensidades proporcionais à dose. Com a FAT os efeitos foram mais rápidos e intensos confirmando a maior concentração dos compostos na fração. Na pressão arterial em ratos anestesiados, a FAT produziu uma hipotensão rápida e passageira, sem alterar o efeito hipertensor da noradrenalina, ou a hipotensão produzida pela acetilcolina. Doses maiores produziram respostas irregulares com reversão demorada. Em átrio e músculo papilar de rato, a FAT inibiu a excitabilidade do marca-passo, mas facilitou o acoplamento excitação-contração, potenciando a contração do músculo papilar; na aorta de rato com endotélio, a FAT relaxou o tônus muscular produzido pela noradrenalina, mas após o bloqueio da NOS com L-NAME, o relaxamento foi reduzido de apenas 40%, indicando um outro mecanismo independente de NO na ação relaxante da FAT. Esta possibilidade foi confirmada quando a FAT também relaxou a aorta desprovida de endotélio. Na veia porta despolarizada, a FAT reduziu a contração máxima produzida pela adição de CaCl2, indicando bloqueio dos canais de cálcio pelos alcalóides. Nos estudos em ducto deferente de rato, a FAT potenciou a contração máxima produzida pela incubação de noradrenalina, e diminuiu a afinidade da droga pelos receptores α1-adrenérgicos. A ação da acetilcolina não foi potenciada. Estes resultados mostraram que a FAT potenciou a ação de segundos-mensageiros da via adrenérgica, mas não potenciou a contração quando os segundos-mensageiros foram ativados pela estimulação dos receptores muscarínicos. O estudo dos alcalóides purificados será essencial para o entendimento dos mecanismos das ações até agora evidenciadas. O presente trabalho apresentou resultados que mostram ação vasodilatadora que pode ser explicada por dois mecanismos: indireto, via ativação de NOS endotelial e direto na musculatura lisa, aparentemente por bloquear o influxo de íons cálcio. Esta ação, no entanto, não é tão clara, pois na musculatura do ducto deferente, ao mesmo tempo em que a CE50 da noradrenalina é aumentada na presença da FAT, o efeito contrátil máximo do agonista foi potenciado, aparentando uma sensibilização das miofibrilas contráteis. A purificação e o isolamento dos constituintes deverá permitir a dissociação dos efeitos observados e a determinação dos mecanismos de ação, principalmente do efeito pouco conhecido que potenciou a contração máxima do agonista total noradrenalina.
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Estudo fitoquímico de Galianthe ramosa E. L. Cabral (Rubiaceae)

Freitas, Carla Santos de 30 June 2011 (has links)
Submitted by Luanna Matias (lua_matias@yahoo.com.br) on 2015-03-24T15:56:48Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - Carla Santos de Freitas - 2011.pdf: 16568607 bytes, checksum: 4e9c69288ffc7c2fe8e140e5cf8e7ff5 (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) / Approved for entry into archive by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2015-03-26T15:42:23Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Dissertação - Carla Santos de Freitas - 2011.pdf: 16568607 bytes, checksum: 4e9c69288ffc7c2fe8e140e5cf8e7ff5 (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-03-26T15:42:23Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Dissertação - Carla Santos de Freitas - 2011.pdf: 16568607 bytes, checksum: 4e9c69288ffc7c2fe8e140e5cf8e7ff5 (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) Previous issue date: 2011-06-30 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Galianthe ramosa is a shrub of Rubiaceae family (tribe Spermacoceae) with occurrence on Brazilian Cerrado. Phytochemical studies of Rubiaceae shows a wide variety of secundary metabolites with large biological potential and several species are used on folk medicine or as phytotherapy. The only chemical study about this genera, G. brasiliensis describes iridoids isolation. In our continuing chemical and biological investigations of plants from the family Rubiaceae from Cerrado, herein we report the isolation of new alkaloids 1 and 2, together with the known epi-catechin, ursolic acid and oleanolic acid. Besides we propose a biogenic route for new alkaloids because they have been present a new terpene portion. Their structures were determined by IR, HRESIMS, and 1D and 2D NMR experiments, and antioxidant activities, evaluated by assaying the free radical scavenging capacity using the DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) radical as substrate. The antioxidant activities of crude extract from flowers, leaves, roots and branches showed weakly activities which EC50 105, 107, 109 and 110 μg/mL respectively. / Galianthe ramosa é um subarbusto da família Rubiaceae (tribo Spermacoceae) com ocorrência no Centro Oeste do Brasil. Estudos fitoquímicos de Rubiaceae revelaram uma grande diversidade de metabólitos secundários com alto potencial biológico fazendo com que muitas espécies dessa família sejam amplamente utilizadas na medicina popular e na obtenção de fitofármacos e fitoterápicos. O único estudo químico encontrado sobre espécies deste gênero é o da espécie G. brasiliensis, onde é descrito o isolamento de iridóides. No presente trabalho realizou-se a investigação fitoquímica de G. ramosa, que teve entre outros objetivos e a avaliação do potencial antioxidante dos extratos brutos e a contribuição à quimiotaxonomia desta família. A partir do fracionamento dos extratos brutos foi possível o isolamento de dois alcalóides indol-monoterpenos inéditos e de outros três compostos já conhecidos e isolados em outras espécies da família: epi-catequina, ácido ursólico e ácido oleanólico. Uma vez que os alcalóides isolados são constituídos por um novo esqueleto terpênico, propomos também uma rota biogênica para o mesmo. Os extratos brutos das flores, folhas, raízes e galhos reagiram com o radical DPPH levando a uma perda de 50% na absorbância em concentrações de 105, 107, 109 e 110 μg/mL respectivamente, mostrando-se pouco promissores quanto ao potencial antioxidante.
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Análise química e biológica dos alcalóides de aspidosperma ramiflorum Muell. Arg. e de aspidosperma tomentosum Mart / Chemical and biological analisys of the alkaloids from aspidosperma ramiflorum Muell. Arg and aspidosperma tomentosum Mart

Elvis Medeiros de Aquino 27 October 2006 (has links)
Mesmo antes do advento da escrita, o homem já buscava na natureza a cura para suas doenças. Dentre as diferentes classes de produtos naturais usados para esse fim, destaca-se a dos alcalóides, por exibir relevante diversidade estrutural e farmacológica, e que tem como fonte importante o gênero Aspidosperma, do qual foram isolados alcalóides que têm sido usados nas terapias atuais. Nesse contexto, o presente trabalho teve como objetivo investigar os alcalóides obtidos a partir de diferentes partes de duas espécies ainda pouco exploradas: Aspidosperma ramiflorum e Aspidosperma tomentosum quanto à sua composição e atividades antifúngica, antimicrobiana e antitumoral. Foram identificados através de Cromatografia à Gás acoplada à Espectrometria de Massas (CG-EM) e Ressonância Magnetica Nuclear os alcalóides beta-ioimbina, nos pericarpos e arilos de A. ramiflorum, uleína, nas folhas, ramos e sementes de A. tomentosum, além de quebrachamina e razinilama, nos arilos e sementes dessa espécie. Adicionalmente, com base na literatura e nos resultados das análises por CG-EM verificou-se em A. tomentosum a presença de desmetileno-oxa-uleína, nas folhas, de eburnamonin-19-ona nos ramos e de di-hidro-razinilama, de aspidospermidina e também de di-hidro-razinilama e de 1-acetil-17-metóxi-aspidospermidina nas sementes e arilos dessa mesma espécie. Nenhum dos extratos de alcalóides totais ou alcalóides isolados apresentou atividade antibacteriana relevante. Verificou-se atividade antitumoral em extratos de alcalóides dos pericarpos de A. ramiflorum e dos ramos, folhas e arilos de A. tomentosum. Observou-se ainda atividade antifúngica em todos os extratos de alcalóides ensaiados, além de atividade específica contra isolados de Criptococcus neoformans resistentes ao fluconazol para os alcalóides quebrachamina e beta-ioimbina. O extrato de alcalóides totais das folhas de A. tomentosum, além da atividade frente a essas leveduras, também se mostrou ativo frente a duas espécies de Candida (C. krusei e C. parapsilosis). Concluiu-se a partir dos resultados obtidos que as duas espécies estudadas podem ser consideradas fontes promissoras de alcalóides que poderão ser utilizados como modelos para novos fármacos antifúngicos e antitumorais. / Even before the advent of writing, man already searched the nature for the cure of his illnesses. Among the different classes of natural products used for this purpose, monoterpenoid indole alkaloids exhibit large structural and pharmacological diversities and these compounds are commonly found in the Aspidosperma genus. In this context, the present work had as main goals to investigate the alkaloids from different parts of two poorly studied species, Aspidosperma ramiflorum and Aspidosperma tomentosum, regarding their composition and antibacterial, antifungal, and antitumoral activities. Gas Chromatography coupled to Mass Spectrometry (GC-MS) and Nuclear Magnetic Ressonance analysis allowed the identification of the following alkaloids: beta-yohimbine, in the pericarp and arils of A. ramiflorum; uleine, in leaves, branches and seeds of A. tomentosum; quebrachamine and rhazinilam, in the arils and seeds of the same species. Moreover, based on literature data and the results of the GC-MS analysis was characterized in A. tomentosum the presence of oxo-uleine, in the leaves and stems, eburnamonine, in the stems, and rhazinilam, aspidospermidine, dihydrorhazinilam and 1-acetyl-17-methoxy-aspidospermidine like alkaloids in the seeds and arils. Neither crude alkaloid extracts nor isolated alkaloids presented a relevant antibacterial activity. An antitumoral activity could be detected in crude alkaloids extracts from pericarps of A. ramiflorum and from stems, leaves and arils of A. tomentosum. On the other hand, antifungal activity was observed in all crude alkaloid extracts assayed, besides a specific activity of the alkaloids quebrachamine and beta-yohimbine against fluconazol resistant Criptococcus neoformans. Additionally, it was observed that crude alkaloid extract from leaves of A. tomentosum was also active against two Candida species (C. krusei e C. parapsilosis), as well as to the C. neoformans isolate. From these results we can conclude that the two studied species has to be considerated as promising sources for antifungal and antitumor alkaloids to be used as models to design new drugs.
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Metabólitos secundários obtidos através do estudo das raízes de Psychotria prunifolia (Kunth) Steyerm (Rubiaceae), transformações e ensaios biológicos de seu extrato / Secondary metabolites obtained by studying the roots of Psychotria prunifolia (Kunth) Steyerm (Rubiaceae), transformations and biological tests of its extract

RIBEIRO, Laryssa Campos 31 August 2010 (has links)
Made available in DSpace on 2014-07-29T15:12:43Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Laryssa Campos.pdf: 2205858 bytes, checksum: 0848df5e5d864875a16eea63fc382e92 (MD5) Previous issue date: 2010-08-31 / Psychotria prunifolia is an endemic shrub from the Goias cerrado that belongs to the Rubiaceae family and to the Psychotrieae tribe. Extracts and fractions from Psychotria genera species are known for its cytotoxic potentials, and a wide range of studies have reported anticancer activity as well as the presence of nonmonoterpenic indole alkaloids and iridoids. Alkaloids are also used as chemotaxonomic indicators by means of classification of the species from such genera and the Psychotria and Heteropsychotria subgenera. This study focuses on the phytochemical assay of the P. prunifolia roots, the chemical transformations of two of the metabolites obtained, and the evaluation of antioxidant and molluscicidal crude roots, stems and leaves extracts activity. Column chromatography fractioning of crude roots extract and submission to successive layer preparative chromatography led to the isolation of five compounds: sitosterol (LCPP-1), a benzidenone derivative (LCPP-2) not yet described for this family, and three β-carboline alkaloids (LCPP-3, LCPP-4 and LCPP-5). Alkaloid LCPP-4 is unpublished and the others have already been isolated from the leaves of this species. The acid-base fractionation allowed the isolation of strictosamide (LCPP-6), a well known alkaloid isolated from the leaves of this species and other species of this genus. Chemical transformation of the alkaloid LCPP-3 to LCPP-4 have been observed through their 1H, 13C, HSQC, and HMBC NMR-spectra. Some suggestions for these transformations were proposed. Crude extract from roots, branches and leaves were evaluated using the DPPH radical scavenging method, and a 50% loss in absorbance was observed in 145, 162.4, and 231.6 ppm concentrations, respectively. The molluscicidal assay with the crude roots extract of showed no activity. / Psychotria prunifolia é um arbusto endêmico do cerrado goiano, pertencente à família Rubiaceae e à tribo Psychotrieae. Espécies do gênero Psychotria são conhecidas pelo potencial citotóxico de seus extratos e frações, como exemplo, em estudos para câncer, bem como pela presença de alcalóides indólicos nãomonoterpênicos e iridóides. Os alcalóides são também usados como marcadores quimiotaxonômicos no auxilio da classificação das espécies deste gênero e nos subgêneros Psychotria e Heteropsychotria. O presente trabalho visa ao estudo fitoquímico das raízes de P. prunifolia, ao estudo das transformações químicas de dois dos metabólitos obtidos e a avaliação das atividades antioxidante e moluscicida de extratos brutos de raízes, caules e folhas. O fracionamento por cromatografia em coluna do extrato bruto das raízes seguido de sucessivas cromatografias em camada preparativa levou ao isolamento de cinco compostos: o sitosterol (LCPP-1), um derivado benzidenona (LCPP-2) ainda não descrito para esta família, e três alcalóides do tipo β-carbolínico (LCPP-3, LCPP-4 e LCPP-5), dos quais um deles é inédito (LCPP-4). O fracionamento ácidobase permitiu o isolamento da estrictosamida (LCPP-6), alcalóide já isolado das folhas desta espécie e de outras espécies deste gênero. Para dois dos alcalóides isolados (LCPP-3 e LCPP-4) foram observadas alterações nos seus espectros de RMN de 1H, 13C, HSQC e HMBC, ao longo do tempo, que sugerem a transformação química de LCPP-3 para LCPP-4 e LCPP-5. Os extratos etanólicos da raiz, caule e folhas reagiram com o radical DPPH levando a uma perda de 50% na absorbância em concentrações de 145, 162,4 e 231,6 ppm, respectivamente. O ensaio moluscicida com o extrato da raiz apresentou uma concentração letal para 90% dos moluscos superior a 400 ppm , o que indica uma não atividade moluscicida.
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Estudo fitoquímico e atividade Leishmanicida para a de Annona impressivenia Safford (Annonaceae)

Santos, Adriane Gama dos 09 February 2007 (has links)
Made available in DSpace on 2015-04-22T22:02:07Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ADRIANE GAMA DOS SANTOS.pdf: 832289 bytes, checksum: b1017aec6f33122f7fd69eb321646b06 (MD5) Previous issue date: 2007-02-09 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Annona impressivenia Safford (Annonaceae) it is a species known popularly as "graviola-brava". It is a rare tree distributed of Guyana Venezuelan to the Amazonian Central. This work describes the results obtained from the phytochemical study and the anti-leishmanial assay of the extracts of the heartwood and stem bark of this plant against promastigote forms of Leishmania amazonensis and L. guyanensis. The botanical material was submitted to conventional analysis to separation of alkaloids. Among the investigated samples, the dichloromethane extracts and the dichloromethane neutral fraction of the stem bark and chloroform alkaloid fraction of the heartwood presented significant antileishmanial activity in vitro against L. guyanensis. Just the dichloromethane extract of the heartwood presented activity against promastigote form L. amazonensis. The phytochemical analysis of the dichloromethane extract of the stem bark revealed the presence of the oxoaporphine alkaloid liriodenine, commonly found in species of the family Annonaceae, and the pyrimidine-β-carboline-type alkaloid known as methoxyannomontine. From the dichloromethane extract of theheartwood, besides the alkaloid liriodenine, the azaanthraquinone-type alkaloid cleistofoline was isolated. The probable presence of the acetogenins in the hexane extracts (heartwood and stem bark) it was also detected. The identification of the isolated substances was accomplished through espectroscopic analyses (IV, H and C NMR 1D and 2D) and by comparisons with data of the literature. / Annona impressivenia Safford (Annonaceae) é uma espécie conhecida popularmente como graviola-brava . É uma árvore rara distribuída da Guiana venezuelana à Amazônia Central. Este trabalho descreve os resultados obtidos a partir do estudo fitoquímico e de atividade leishmanicida dos extratos da casca e cerne do caule frente às formas promastigotas de Leishmania amazonensis e L. guyanensis. Entre as amostras avaliadas, o extrato diclorometânico e a fração diclorometânica neutra da casca e, ainda, a fração clorofórmica alcaloídica do cerne, provenientes de marcha química para obtenção de alcalóides, apresentaram significante atividade leishmanicida in vitro contra L. guyanensis, enquanto que o extrato diclorometânico do cerne apresentou atividade contra L. amazonensis. A análise fitoquímica do extrato diclorometânico da casca revelou a presençado alcalóide oxoaporfínico liriodenina, comumente encontrado em espécies da família Annonaceae, e o alcalóide do tipo pirimidino-β-carbolínico conhecido como metoxiannomontina. Do extrato diclorometânico do cerne, além do alcalóide liriodenina, foi isolado o alcalóide do tipo aza-antraquinona cleistofolina. A provável presença de acetogeninas nos extratos hexânicos (casca e cerne) também foi detectada. A identificação das substâncias isoladas foi realizada por meio de análises espectroscópicas (IV, RMN de H e de C 1D e 2D) e por comparações com dados da literatura.
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Índices físico-químicos e toxicológicos de frutos de cúbio (solanum sessiliflorum dunal) em diferentes estádios de maturação. / Physico-chemical and toxicological index of cubio fruits n (Solanum sessiliflorum Dunal) at different maturation stages

Andrade Júnior, Moacir Couto de 30 May 2006 (has links)
Made available in DSpace on 2015-04-22T22:17:32Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Moacir Couto.pdf: 1480768 bytes, checksum: 4fb4ab95fcee8af72518a1e8af1c3f37 (MD5) Previous issue date: 2006-05-30 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / O cúbio (Solanum sessiliflorum Dunal) é um fruto com elevado potencial agroindustrial devido à sua alta produtividade anual e características nutricionais (alto teor em fibras dietéticas). Além disso, as fibras estão contidas nos alimentos vegetais e têm funções preventivas de doenças crônico-degenerativas, a exemplo do diabetes mellitus e (ou) das dislipidemias, o que as situa na categoria de alimentos funcionais ou nutracêuticos. Não obstante, se, por um lado, algum conhecimento acerca do ciclo de vida do cúbio já foi desvendado (sobretudo no estádio de fruto maduro), assim como de sua utilidade na produção de diversos gêneros alimentícios (bebidas, geléias), por outro lado, há precariedade nos conhecimentos científicos relativos tanto à sua maturação fisiológica pré- e pós-colheita, quanto ao seu potencial toxicológico (produção de glicoalcalóides). Deste modo, neste trabalho pretendeu-se, primeiramente, verificar outros estádios de maturação viáveis do cúbio e, com isso, aumentar o seu potencial de utilização alimentar, com base em parâmetros abióticos (temperatura), na aparência (coloração em especial) dos frutos, em índices físicos de maturação (peso do fruto, diâmetros), e na manutenção, ou não, de seu frescor, utilizando frutos verdes provenientes da área de plantio da Estação Experimental de Olericultura Tropical (EEOT) do Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia (INPA), em Manaus, AM, Brasil, com características geológicas de terra firme. Uma segunda etapa experimental foi constituída de análises físico-químicas: umidade, pH, acidez titulável, sólidos solúveis (ºBrix), relação Brix/acidez, carotenóides totais, açúcares redutores e não-redutores, lipídios, proteínas, cinza, fibras totais, sólidos insolúveis em álcool e pectina, com frutos oriundos de outra área de plantio situada no Ariaú, município de Iranduba, AM, Brasil, pertencente ao INPA e com características geológicas de várzea. Objetivou-se, então, verificar as mudanças dos índices físico-químicos de maturação de quatro estádios dos frutos colhidos (verde, de vez, maduro e muito maduro). Considerando que a textura dos frutos é grandemente influenciada pela atividade das enzimas pectinolíticas pectinesterases (EC 3.1.1.11) e poligalacturonases (EC 3.2.1.15), sobre os constituintes da parede celular substâncias pécticas, como a pectina sua análise constituiu uma parcela de grande interesse no presente trabalho. Enfim, uma análise qualitativa preliminar do teor de alcalóides totais nos diferentes estádios de maturação do cúbio serviu para melhor avaliar a relação risco/benefício de seu consumo diário. Os modelos de análise de regressão foram padronizados para 95% de confiança ou P (0,05). O formato predominante do cúbio foi cordiforme (1,2), mostrando-se um fruto resistente em atmosfera ambiente sem fatores estressantes no período pós-colheita, dado ter perdido o frescor só no sexto dia e mudado de cor a partir do sétimo dia. O estádio de fruto verde não se mostrou, todavia, adequado para a colheita, demonstrando ser o cúbio um fruto inteiramente dependente da planta para o seu perfeito amadurecimento em atmosfera ambiente. O fruto maduro mostrou-se crítico na manutenção da umidade, considerando que a partir desse estádio a perda de água tornou-se evidente (91,72% no fruto maduro para 91,42% no fruto muito maduro). Todos os índices físico-químicos de sabor mostraram tratar-se de um fruto ácido com baixo grau de doçura. Os carotenóides totais alcançaram um valor máximo de 0,217 mg% no estádio de fruto muito maduro. Os açúcares redutores alcançaram o maior nível (2,91 g por 100 g) no estádio de vez, justificando a classificação do cúbio dentre os frutos hipocalóricos (açúcares ≤ 5 g por 100 g). As outras macromoléculas com valor energético, como os lipídios e proteínas, elevaram-se do fruto verde ao muito maduro, sem, no entanto, atingirem um valor dietético significativo ≥ 1 g por 100 g. Os sólidos solúveis em álcool mostraram os níveis mais elevados nos estádios de fruto verde e de vez (4,0 g por 100 g), com um perfil paralelo àquele da pectina, cujo nível máximo situou-se no fruto verde de 2,54 g por 100 g, diminuindo até o muito maduro (1,57 g por 100 g), correlacionando-se fortemente com a atividade da pectinesterase (100%) e com aquela da poligalacturonase (100%). O pico de atividade da pectinesterase situou-se no estádio de fruto de vez, ao passo que o pico da poligalacturonase situou-se no estádio de fruto muito maduro, assemelhando-se esse perfil de atividade enzimática àquele de outras solanáceas muito consumidas, como o pimentão (Capsicum annum L.). As análises qualitativas dos alcalóides totais, com solução de MAYER, mostraram a resposta maior (+++/3) no fruto verde do que em outros estádios, confirmando o consenso da literatura especializada, segundo o qual a maior produção de alcalóides se encontra nas partes imaturas da planta. Com esse conjunto de informações correlatas pretendeu-se fornecer as bases bioquímicas que caracterizam a maturação do cúbio e, por conseguinte, a sua qualidade pós-colheita, com a finalidade de aprimorar o seu aproveitamento alimentar.
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Estudos comportamentais e bioquímicos da exposição perinatal ao Senecio brasiliensis na prole de ratos / Behavioral and biochemical studies of perinatal exposure to Senecio brasiliensis in rats offspring.

Sandini, Thaísa Meira 21 September 2012 (has links)
Senecio brasiliensis, conhecida popularmente como maria-mole, é uma das principais causas de intoxicação em animais de produção, principalmente em eqüinos e bovinos. A toxicidade desta planta ocorre devido à presença dos alcalóides pirrolizidínicos (APs), os quais sofrem biotransformação no fígado gerando como metabólitos tóxicos os pirróis. Além disso, esses compostos tóxicos podem ser transferridos para o homem através de produtos comestíveis de origem animal contaminados ou pelo uso na medicina popular. Até o momento, não há relatos a respeito de seus efeitos tóxicos sobre a prole de animais expostos durante a gestação. Assim, o objetivo deste trabalho foi avaliar os possíveis efeitos tóxicos da exposição pré-natal ao S. brasiliensis. Ratas Wistar fêmeas prenhes receberam por gavagem, do 6° até o 20º dia de gestação, diferentes doses de S. brasiliensis (3, 6 e 9 mg/Kg/dia). Durante o período de gestação foi avaliado o peso materno, consumo de água e de ração; ainda, nas progenitoras se avaliou o comportamento materno e materno agressivo. Na prole avaliaram-se os parâmetros do desenvolvimento físico e reflexológico; quando adultos avaliou-se aspectos comportamentais, hematológicos, bioquímicos, anatomopatológico e níveis de neurotransmissores. Os resultados mostraram diminuição no consumo de ração e no ganho de peso nos diferentes grupos experimentais, de forma dose-dependente. Ratas tratadas com a maior dose de S. brasiliensis apresentaram prejuízo no comportamento materno e materno agressivo. Os filhotes provenientes de ratas que receberam as doses de 6 e 9 mg/Kg apresentaram atraso para o início do desenvolvimento físico e reflexológico. Na prole adulta masculina proveniente da maior dose experimental observou-se aumento da atividade motora no campo aberto, bem como aumento na frequência de entrada e no tempo gasto nos braços abertos do labirinto em cruz elevado. Na natação forçada observou-se aumento no tempo de escalada na prole feminina proveniente da maior dose, enquanto na prole masculina adivinda dos grupos de 6 e 9 mg/Kg notou-se diminuição no tempo de natação. Na avaliação do comportamento estereotipado observou-se aumento deste comportamento em fêmeas advindas do grupo de maior dose experimental. Ainda, na prole adulta, foram osbervadas alterações hematológicas e bioquímicas; a análise histológica revelou aumento de células multinucleadas em animais provenientes dos grupos de 6 e 9 mg/Kg e com relação análise dos neurotransmissores, foram observadas alterações a nível estriatal. Estes resultados indicam que a exposição durante a gestação ao S. brasiliensis causa toxicidade materna acompanhada de prejuízo em ambos comportamento, materno e materno agressivo. Com relação à prole, houve prejuízo no desenvolvimento físico e reflexológico, e na idade adulta foram observadas alterações comportamentais e hematológicas, bem como algumas alterações bioquímicas e anatomapatológicas. / Senecio brasiliensis popularly known as \"Maria Mole\" (=lazy Mary), is a principal cause of poisoning in livestock, mainly in horses and cattle. The toxicity of this plant is caused by pyrrolizidine alkaloids (PAs) that are metabolized by hepatic enzymes to very toxic pyrrole metabolites. In addition, these compounds can be transferred to humans through animal products or using this plant as popular medicine. There are no reports about its toxic effects on the offspring. Thus, the aim of this study was evaluate the possible toxic effects of prenatal exposure to S. brasiliensis on rat offspring. Pregnant Wistar rats received different doses of S. brasiliensis (3, 6 and 9 mg/kg, by gavage, from 6th to 20th pregnancy day. During the gestational period were evaluated the maternal weight gain and water and food intakes, as well in dams were evaluated maternal and maternal aggressive behavior. In offspring were evaluated physical and reflexologic development and, when adult, the offspring were evaluated for behavioral aspects, haematological, biochemical, anatomopathological parameters, and neurotransmitters levels. The results showed decreased a dose-dependent decrease in food intake and weight gain of dams. Dams treated with the highest S. brasiliensis dose showed impairment in maternal and maternal aggressive behavior. The offspring exposed to 6 and 9 mg/Kg of S. brasiliensis showed delay at the beginning of the physical and reflexologic development. In adult male offspring the highest dose was observed increased on open field motor activity and the frequency of entries and spent time on open arms of the elevated plus-maze. In forced swimming test was observed increase on climbing time female offspring exposed to highest dose and decrease swimming time in male offspring from 6 mg/kg and 9 mg/kg doses. On stereotypic behavior test, only the female offspring exposed to the highest dose showed increase of this behavior. The adult offspring showed few haematological and biochemical alterations, and the study histophatology demonstrated increased of hepatic multinucleated cells in animals exposed to both 6 and 9 mg/kg groups ;on the neurotransmitters levels alterations only at striatum. These results suggest that the S. brasiliensis exposure during the pregnancy cause maternal toxicity and impairment in both maternal and aggressive maternal behavior. The offspring showed damage in physical and reflexologic development, while in adulthood was observed behavioral and changes and some haematological, biochemical and anatomopathological alterations.
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Estudo químico de compostos de Solanum Lycopersicum com atividade antifúngica para Moniliophthora perniciosa / Chemical studies of antifungic compounds from Solanum lycopersicum against Moniliophthora perniciosa

Andrino, Felipe Gabriel 11 February 2011 (has links)
O fungo fitopatogênico hemibiotrófico Moniliophthora perniciosa, causador da doença Vassoura-de-Bruxa no cacaueiro (Theobroma cacao), é um dos maiores responsáveis pela contribuição do declínio da produção brasileira de cacau e constitui um problema fitopatológico em todas as regiões cacauicultoras. O gênero Solanum, do qual faz parte o tomate, berinjela, batata entre outros, é bem conhecido na literatura por conterem compostos que exibem atividade biológica tais como antifúngica, antiviral, moluscida, anticancerígena entre outras. O presente trabalho explorou o potencial de extrato bruto de folhas de Solanum lycopersicum como agente inibidor no controle de crescimento e desenvolvimento de três biotipos de M. perniciosa (cacau, solanácea e liana). Através de ensaios biológicos e métodos cromatográficos foi identificado o metabólito secundário -tomatina como responsável pela atividade antifúngica. Este glicoalcalóide, que apresentou potente atividade antifúngica em ensaios in vitro, foi utilizado como agente de controle no desenvolvimento do fungo e manifestação dos sintomas em plantas in vivo, onde foi verificado uma redução significativa no número de plantas com sintomas. / The hemibiotrophic phytopathogenic fungi Moniliophthora perniciosa, agent of witches broom disease of cocoa (Theobroma cacao) is one of the major responsible for the Brazilian cocoa production decay and it is a phytopathological problem in every cocoa yield area. Solanum genera, from each belongs tomatoes, eggplants, potatoes, among others, is well known as producer of biological activity such as antifungal, antiviral, anti mollus, anticancer, etc. This study explored the potential of crude extract leaves from Solanum lycopersicum as an inhibitor agent for the control of growing and development of three M. perniciosa biotypes. By the use of biological assays and chromatography, -tomatine, a secondary metabolite was identified as responsible for antifungal activity. This glycoalcaloid presented great antifungal activity on in vitro assays and it was used on the control and development of witches broom symptoms in vivo, where a significant reduction of symptomatic plants could be observed.
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Análise fitoquímica e estudo biomonitorado de Erythrina mulungu (Leguminosae - Papilionaceae) em camundongos submetidos a diferentes modelos animais de ansiedade / Phytochemistry analisis and pharmacology guided assay of Erythrina mulungu (Leguminosae - Papilionaceae) in mice submitted to diferent animal models

Flausino Junior, Otavio Aparecido 23 June 2006 (has links)
Resultados recentes mostraram efeito ansiolítico do extrato hidroalcoólico bruto de Erythrina mulungu (EM) em ratos submetidos aos modelos do labirinto em T elevado (LTE) e da transição claro-escuro (TCE). O objetivo do presente trabalho foi realizar um estudo fitoquímico biomonitorado com a intenção de se verificar a participação dos alcalóides eritrínicos na atividade ansiolítica do extrato. Foi observado que o extrato bruto de EM apresentou efeito ansiolítico nas medidas de esquiva inibitória (100, 200 e 400 mg/Kg) e fuga (400 mg/Kg) dos braços abertos do LTE e na medida de tempo gasto pelos animais no compartimento iluminado (100 e 200 mg/Kg) no TCE. A partir do extrato hidroalcoólico de EM foi isolado um novo alcalóide eritrínico, a 11-hidroxi-eritravina, e dois já registrados na literatura, a eritrartina e a eritravina. Os testes com o LTE mostraram que a eritrartina, a eritravina (3 e 10 mg/Kg) e a 11-hidroxi-eritravina (10 mg/Kg), apresentaram efeito ansiolítico na medida de esquiva inibitória dos braços abertos. No TCE foi observado efeito ansiolítico com a eritravina (3 e 10 mg/Kg) e com a 11-hidroxi-eritravina (10 mg/Kg) na medida de tempo gasto pelos animais no compartimento iluminado. No TCE, a 11-hidroxi-eritravina (3 mg/Kg) também apresentou efeito ansiolítico aumentando o número de transição entre os dois compartimentos do modelo. Os efeitos ansiolíticos provocados pelos três alcalóides foram independentes de qualquer alteração locomotora, pois nenhum dos compostos estudados e, tampouco, o extrato bruto alterou o comportamento avaliado na arena. Desta forma, os resultados do presente trabalho mostraram que os alcalóides eritrartina, eritravina e 11-hidroxi-eritravina são responsáveis pelo efeito ansiolítico observado com o extrato bruto, o que explica a ampla utilização popular das plantas do gênero Erythrina como \"calmante\". / One new erythrinian alkaloid derivative 11-OH-erythravine (3) and the known erythravine (2), and erythrartine (1) from Erythrina mulungu were isolated, and their structures were determined by spectral analysis. The relative stereochemistry of the new alkaloid was determined mainly by 1H NMR experiments, including NOESY spectrometry. Furthermore, the anxiolytic properties of the hydroalcoholic crude extract (CE) and of the alkaloids were evaluated using the elevated plus-maze test (EPM), the elevated T-maze test (ETM) and the light-dark transition model (LDTM) for mice. The CE showed anxiolytic-like effects in the ETM, i.e., the doses 100, 200, and 400 mg/kg (po) of CE impaired the inhibitory avoidance of the open arms of the maze. In the LDTM, CE (100 and 200 mg/kg) increased the time spent by the animals in the illuminated compartment, an anxiolytic-like effect. Since CE did not alter the anxiety related responses in mice exposed to the EPM, we did not use this model to test the anxiolytic-like effects of the erythrinian alkaloids. Interestingly, the compounds 1, 2, and 3 also attenuated anxiety in the ETM, an effect that was confirmed in the LDTM with the alkaloids 2 and 3. Taken in account, these results strongly suggest that these erythrinian alkaloids are the compounds responsible for the anxiolytic properties attributed to the crude extract and seem to supports the folk medicinal use as a natural anxiolytic.

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