Submitted by Cássio da Cruz Nogueira (cassionogueirakk@gmail.com) on 2017-08-31T16:45:54Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_EstudoQuimicoAtividade.pdf: 7955291 bytes, checksum: fc96bd8509e5704677b38d9f0a24cf68 (MD5) / Approved for entry into archive by Irvana Coutinho (irvana@ufpa.br) on 2017-09-12T13:07:12Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_EstudoQuimicoAtividade.pdf: 7955291 bytes, checksum: fc96bd8509e5704677b38d9f0a24cf68 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-09-12T13:07:12Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_EstudoQuimicoAtividade.pdf: 7955291 bytes, checksum: fc96bd8509e5704677b38d9f0a24cf68 (MD5) Previous issue date: 2016-09-23 / A espécie Nephrolepis brownii, conhecida popularmente como samambaia, pode ser facilmente encontrada na região amazônica. É uma espécie rasteira, que se espalha facilmente e inibe plantas de pequeno porte ao seu redor. N. brownii assim como as demais samambaias são conhecidas também como “escadinha do céu”, as quais são muito utilizadas como plantas ornamentais e fins medicinais. Este é o primeiro trabalho onde é realizado o estudo químico de N. brownii, de onde foram isoladas as substâncias Ferneno (S1) e Pinitol (S2) das partes aéreas da mesma. No estudo do óleo essencial de N. brownii foram identificadas 80 substâncias, a maioria pertencentes às funções aldeído (26,62%), álcool (25,11%) e cetona (17,15%), dentre esses Z-2-(3,3-dimetilciclohexlidene)-etanol (8,65%), safrol (8,81%), undecan-2-ona (8,89%), teaspirano (8,99%), n-tridecano (9,05%), n-undecanal (9,20%), o-metil-orcinol (9,32%) e deca-(2E,4E)-dienal (9,41%) foram majoritários. Das partes aéreas de N. brownii foi isolado como endofítico o fungo denominado NB-1, o qual foi cultivado em meio sólido (arroz) e em meio líquido (czapek) para o crescimento das colônias e obtenção dos extratos fúngicos. A partir do extrato fúngico acetato de etila (arroz) foram isoladas as substâncias p-hidróxibenzaldeído (S3), ácido p-hidroxifenilacetico (S4) e ácido 4-hidroxibenzóico (S5). A partir do cultivo em meio líquido (czapek) foram isoladas as substâncias peróxido de ergosterol (S6) e stoloniferol B (S7) ambas das fases acetato de etila (1 e 2). O fungo NB-1 se mostrou capaz de biotransformar substâncias como a chalcona 3-(2,3,4-trimetoxifenil)-1-(4-metóxi)-2-propen-1-ona e a cetona aromática 4-nitroacetofenona. Foram realizados ensaios para avaliar a fitotoxicidade dos extratos e substâncias frente às sementes das espécies invasoras de pastagem malícia e mata-pasto, onde os melhores resultados foram para os extratos EBM/Hex, EBM/AcOEt e EBM/n-But, destacando o EBM/AcOEt que teve 100% de inibição frente à germinação das sementes de malícia. O extrato EFMeOH apresentou efeito inibitório considerável sobre a germinação das sementes de malícia e mata-pasto, sendo valores elevados, 75% e 100%, respectivamente. As substâncias testadas não apresentaram resultados satisfatórios frente às sementes de malícia e mata-pasto. Foi investigado o potencial biológico das substâncias S1, S2, S3 e S5, onde não foram ativas para a espécie L. amazonensis em sua forma promastigota. / The species Nephrolepis brownii, commonly known as fern, can be easily found in the Amazon region. It is a creeping species, which spreads easily and inhibits small around plants. N. brownii like other ferns are also known as "sky ladder", which are widely used as ornamental plants and medicinal purposes. This is the first work which is carried out the chemical study of N. brownii, where the Fernene substances were isolated (S1) and Pinitol (S2) from the aerial parts of it. In the study of the essential oil of N. brownii were identified 80 substances, most belonging to the aldehyde functions (26.62%), alcohol (25.11%) and ketone (17.15%), among those Z-2-(3,3-dimetilciclohexlidene)-ethanol (8.65%), safrole (8.81%) undecan-2-one (8.89%), teaspirano (8.99%), n-tridecane (9.05 %), n-undecanal (9.20%), o-methyl-orcinol (9.32%) and deca-(2E,4E)-dienal (9.41%) were majority. Aerial parts of N. brownii was isolated as endophytic fungus called NB-1, which was grown on solid medium (rice) and liquid medium (Czapek) for the growth of fungal colonies and obtain extracts. From the ethyl acetate extract fungal (rice) were isolated p-Hydroxybenzaldehyde substances (S3), p-hydroxyphenylacetic acid (S4) and 4-hydroxybenzoic acid (S5). From the culture in liquid medium (cazpek) were isolated substances ergosterol peroxide (S6) stoloniferol B (S7) both phases ethyl acetate (1 and 2). The NB-1 fungus has been shown to biotransform substances such as chalcone 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(4-methoxy)-2-propen-1-one and aromatic ketone 4-nitroacetophenone. Tests were conducted to evaluate the phytotoxicity of extracts and compounds in the face of evil seeds and kills pasture where the best results were for EBM/Hex, EBM/EtOAc and EBM/n-But extracts, highlighting the EBM / AcOEt had 100% inhibition against the germination of seeds of malice. The EFMeOH extract showed significant inhibitory effect on the germination of seeds of malice and kill pasture, with high values, 75% and 100%, respectively. The substances tested showed no satisfactory results in the face of evil seeds and kills pasture. It investigated the biological potential of the substances S1, S2, S3 and S5, which have not been active for L. amazonensis promastigote form a species.

Submitted by Cássio da Cruz Nogueira (cassionogueirakk@gmail.com) on 2017-01-26T13:50:02Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_CorrelacaoMetalobicaFungos.pdf: 2029628 bytes, checksum: 8feab0d533f4d04b3afb09538d403b20 (MD5) / Approved for entry into archive by Edisangela Bastos (edisangela@ufpa.br) on 2017-01-27T13:25:47Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_CorrelacaoMetalobicaFungos.pdf: 2029628 bytes, checksum: 8feab0d533f4d04b3afb09538d403b20 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-01-27T13:25:47Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_CorrelacaoMetalobicaFungos.pdf: 2029628 bytes, checksum: 8feab0d533f4d04b3afb09538d403b20 (MD5) Previous issue date: 2016-06-30 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Os fungos endofíticos são uma fonte promissora de metabólitos secundários com aplicações biotecnológicas. Esses micro-organismos habitam o interior dos tecidos vegetais sem causar nenhum dano ao hospedeiro e como fruto dessa interação podem produzir algumas das substâncias sintetizadas pelas plantas hospedeiras. Neste contexto o uso de fungos endofíticos como fonte de biomoléculas em substituição as de planta representa vantagens econômicas e ambientais. Espécies da família Amaryllidaceae produzem alcaloides e outros metabólitos com atividades biológicas. Entre estas espécies destacam-se Crinum americanum L. E Hymenocallis littoralis (Jacq.) Salisb. No entanto, não há dados sobre fungos endofíticos de espécies da família. Diante dos exposto o objetivo deste trabalho foi investigar o potencial biotecnológico de fungos endofíticos de C. americanum e H. littoralis em comparação com as plantas hospedeiras e estudar a interação entre endofíticos e a planta hospedeira. Como resultados foram isolados 94 fungos endofíticos das duas espécies de Amaryllidaceae investigadas, dos quais 49 foram identificados e pertencem aos gêneros Colettotrichum, Acremonium, Trichoderma e Fusarium. Constatou-se que do total das linhagens analisadas 56 apresentaram lipídios em seus extratos, 21 cumarinas, 29 anronas e 2 apresentaram alcaloides. Foram selecionadas 12 linhagens de fungos endofíticos que apresentaram os melhores resultados na detecção de classes de metabólitos e os extratos foram analisados por Cromatografia em Camada Delgada e por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas em comparação com os extratos metanólicos das plantas hospedeiras. Constatou-se a correlação ente as classes de metabólitos detectados nos extratos dos fungos endofíticos e das plantas hospedeiras, indicando que estes micro-organismos são capazes de produzir algumas das mesmas substâncias que as plantas hospedeiras e a avaliação da atividade antimicrobiana destacou alguns extratos com atividade contra Candida parapsilosis. O extrato metanólico das folhas de H. littoralis e do fungo endofítico MIBA 0796 apresentaram os resultados mais relevantes com percentual de inibição acima de 60% contra a levedura. Com o estudo da interação entre fungos endofíticos de C. americanum e a planta hospedeira pode-se constatar que os micro-organismos ocorrem no interior das células vegetais e em condições favoráveis se desenvolveram e ocuparam também os espaços intercelulares. Esta localização dos endofíticos nos tecidos vegetais pode facilitar a troca de material genético entre o vegetal e os micro-organismos o que explicaria a correlação metabólica constatada nesta pesquisa. / The endophytic fungi are a promising source of secondary metabolites with biotechnological applications. These microorganisms inhabit the interior of plant tissues without causing any damage to the host and as a result of this interaction can produce some of the substances synthesized by the host plant. In this context the use of endophytic fungi as a source of biomolecules in the replacement of plant represents economic and environmental advantages. Species in the Amaryllidaceae family produce alkaloids and other metabolites with biological activities. Among these species include Crinum americanum L. and Hymenocallis littoralis (Jacq.) Salisb. However, no data on endophytic fungi from species of the family were found. In the view of the above stated the aim of this work was to scrutinize the biotechnological potential of endophytes of C. americanum and H. littoralis as compared to host plants and to study the interactions between endophytes and host plant. As results 94 endophytic fungi were isolated from two species of the investigated Amaryllidaceae, of which 49 were identified and belonging to the Colettotrichum class, Acremonium, Trichoderma and Fusarium. It was noted that of the total strains tested 56 showed lipids in its extracts, 21coumarins, 29 anthrones and 2 showed alkaloids. 12 strains of endophytic fungi were selected which presented the best results in the detection of classes of metabolites and the extracts were analyzed by Thin-layer chromatography and by Gas chromatography-mass spectrometry in comparison with the methanolic extracts of host plants. It was noted the correlation between the classes of metabolites detected in extracts of the endophytic fungi and host plants, indicating that these micro-organisms are able to produce some of the same substances that the host plants and the assessment of antimicrobial activity highlighted some extracts with activity against Candida parapsilosis. The methanolic extract of leaves of H. littoralis and endophytic fungus MIBA 0796 presented the most relevant outcomes with percentage of inhibition above 60% against yeast. With the study of the interaction between C. americanum endophytes and the host plant it can observe that microorganisms act within the plant cells and in favorable conditions develop and occupy intercellular spaces as well. This location of the Endophytes in plant tissues may facilitate the exchange of genetic material between plants and microorganisms explaining how metabolic correlation found in this research.

Lipases são enzimas que catalisam a hidrólise de triacilgliceróis em ácidos graxos, mono e diacilgliceróis e glicerol. Em contraste com as esterases, lipases são ativadas apenas quando estão adsorvidas a uma interface óleo-água. Lipases têm sido amplamente utilizadas em muitos processos industriais, tais como química orgânica, formulações de detergentes e de produtos como cosméticos e farmacêuticos. A principal preocupação na produção de enzimas comerciais é a proteção da sua estabilidade em solução aquosa. A água facilita ou medeia uma variedade de vias de degradação física e química, durante as etapas de purificação, transporte e armazenamento. Por conseguinte, formulações sólidas são desenvolvidas para alcançar uma vida útil aceitável para essas substâncias. Spray drying é comumente usado como uma técnica de desidratação na indústria farmacêutica para fabricação de produtos em pó diretamente do estado líquido. No presente trabalho, a purificação e caracterização bioquímica de lipases produzidas pelo fungo endofítico Cercospora kikuchii, bem como os efeitos de adjuvantes no processo de secagem destas enzimas foram estudados. A lipase bruta foi purificada à homogeneidade através de cromatografia de interação hidrofóbica e gel filtração. A lipase foi purificada 5,54 vezes, com rendimento de 9% e a atividade específica de 223,6 U/mg. O peso molecular da enzima foi estimado em 65,1 kDa por SDS-PAGE e 73,5 kDa utilizando cromatografia de gel filtração, indicando que provavelmente trata-se de um monômero. A lipase mostrou um pH ótimo em 4,6 e uma temperatura ótima de 35°C. Cerca de 80,2% de sua atividade foi mantida após incubação a 40°C durante 2 horas. A Vmax e Km foram 10,28 mmol/min/mg de proteína e 0,03240 mM, respectivamente, utilizando pNPP como substrato. As lipases presentes no extrato bruto e as lipases ligadas ao micélio foram caracterizadas para avaliar o potencial de utilização em biocatálise. A lipases no extrato bruto apresentaram atividade máxima a 60ºC e pH 6,2, enquanto que as lipases ligadas ao micélio apresentaram atividade máxima a 50ºC e pH 5,4. Nos estudos de efeito da temperatura sobre a atividade enzimática, as lipases no extrato bruto mantiveram-se estáveis a 50°C, com 85,3% de atividade residual após 2 horas de incubação. As lipases ligadas ao micélio mantiveram pelo menos 75,1% de atividade residual após 2 horas de incubação a 80°C. Estes resultados mostram que as lipases de C. kikuchii têm propriedades cinéticas e termoestabilidade desejáveis para aplicações em biocatálise. As lipases presentes no extrato bruto foram secas em spray dryer com diferentes adjuvantes, e sua estabilidade foi avaliada. A recuperação da atividade enzimática após a secagem, com a adição de 10% de lactose, -ciclodextrina, maltodextrina, manitol, goma arábica, e trealose variou de 63 a 100%. A atividade da enzima foi totalmente perdida durante a secagem do extrato bruto na ausência de adjuvantes. A maioria dos adjuvantes utilizados manteve pelo menos 50% da atividade enzimática a 5°C e 40% a 25°C, após 8 meses de armazenagem. As lipases secas com 10% de - ciclodextrina mantiveram 72% da atividade a 5°C no mesmo período. A partir destes resultados preliminares foi realizada a otimização do processo de secagem utilizando -ciclodextrina, maltodextrina e lactose como adjuvantes. A análise estatística dos resultados experimentais permitiu a determinação das condições ótimas para a retenção da atividade enzimática (RAE), a saber: concentração de adjuvantes de secagem de 12,05%, temperatura de entrada do gás de secagem em 153,6oC e vazão do extrato enzimático alimentado de 9,36 g/min, para - ciclodextrina e maltodextrina como adjuvantes. Para lactose, o estudo mostrou que o aumento da quantidade de adjuvante de secagem e/ou diminuindo a temperatura do gás de entrada tem um efeito positivo sobre a retenção da atividade enzimática do produto seco. Após o processo de purificação foi realizada a secagem da enzima parcialmente purificada e da lipase pura, com estes três adjuvantes. A manutenção da atividade enzimática variou 90,6-100% quando foram utilizadas as condições ótimas para cada adjuvante de secagem. Concluindo, as lipases produzidas por C. kikuchii podem ser eficientemente secas por spray dryer, uma vez que a atividade enzimática foi mantida no extrato bruto, na lipase pura e na lipase semi-purificada submetidas à secagem. / Lipases are enzymes that catalyze the hydrolysis of triacylglycerols to fatty acids, mono and diacylglycerols, and glycerol. In contrast to esterases, lipases are activated only when they are adsorbed to an oilwater interface. They have been widely used in many industrial processes such as organic chemical, detergent and cleaning formulations and in products like cosmetics and pharmaceutical products. The main concern in the production of commercial enzymes is to protect their stability in aqueous solution. Water facilitates or mediates a variety of physical and chemical degradation pathways, active during protein purification, shipping and storage. Consequently, dry solid formulations are developed to achieve an acceptable protein shelf life. Spray drying is commonly used as a dehydration technique in the pharmaceutical industry for making powdery products directly from the liquid. In the present work, the purification and biochemical characterization of lipases produced by endophytic fungus Cercospora kikuchii as well as the effects of adjuvants on the spray drying process of theses enzymes were studied. The crude lipase was purified to homogeneity by hydrophobic interaction chromatography and gel filtration. The lipase purified was 5.54-fold with 9% recovery and the specific activity was 223.6. The molecular mass of the lipase was estimated to be 65.1 kDa using SDS-PAGE and 73.5 using gel filtration chromatography, indicating that the lipase is a monomer. The lipase demonstrated an optimum pH at 4.6, an optimum temperature of 35°C. About 80.2% of its activity was retained after incubation at 40°C for 2 hours. The Vmax and Km were 10.28 mol/min/mg protein and 0.03240 mM, respectively, using pNPP as substrate. The lipases present in crude extract and the mycelium-bound lipases were characterized in order to evaluate the potential for use in biocatalysis. The crude extract showed maximum activity at 60ºC and pH 6.2 while the myceliumbound lipases showed maximum activity at 50ºC and pH 5.4. In tests of the temperature effect on the enzymatic activity, the lipases in the crude extract was stable at 50°C, with 85.3% residual activity after 2 hours of incubation. The mycelium-bound lipases maintained at least 75.1% of residual activity after 2 h incubation at 80°C. These results show that the lipases of C. kikuchii have kinetic properties and stability characteristics suitable to applications in biocatalysis. The lipases present in crude extract were spray dried with different adjuvants, and their stability was evaluated. The recovery of the enzyme after drying with 10% of lactose, -cyclodextrin, maltodextrin, mannitol, gum arabic, and trehalose ranged from 63% to 100%; but the enzyme activity was lost in the absence of adjuvants. Most of the adjuvants used kept up at least 50% of the enzymatic activity at 5°C and 40% at 25°C after 8 months. The lipase dried with 10% of -cyclodextrin retained 72% of activity at 5°C. From these preliminary results the optimization of drying process using -cyclodextrin, maltodextrin and lactose as adjuvants was carried out. Statistical optimization of the experimental results allowed the determination of the processing conditions that maximized the retention of the enzymatic activity (RAE), namely: concentration of drying adjuvants of 12.05 %, inlet temperature of the drying gas of 153.6oC, and flow rate of the enzymatic extract fed to the dryer of 9.36 g/min, for the b-cyclodextrin and maltodextrin as adjuvants. For lactose as adjuvant the study showed that increasing the amount of drying adjuvant and/or decreasing the inlet gas temperature has positive effect on the retention of enzymatic activity of the dried product. After the purification process was carried out the drying of the partially purified enzyme and pure lipase, using these three adjuvants. The retention of enzymatic activity ranged from 90.6 to 100% when was used the optimal conditions for each drying adjuvant. Concluding, the lipases produced by C. kikuchii may be efficiently spray dried since its activity enzimatic was retained in crude extract, pure lipase and in semi-purified lipase after drying.

Submitted by Cássio da Cruz Nogueira (cassionogueirakk@gmail.com) on 2017-08-31T16:49:20Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_EstudoQuimicoAtividade.pdf: 7359440 bytes, checksum: f22b30cc9ba7662853f33af8be04c8b0 (MD5) / Approved for entry into archive by Irvana Coutinho (irvana@ufpa.br) on 2017-09-12T14:43:27Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_EstudoQuimicoAtividade.pdf: 7359440 bytes, checksum: f22b30cc9ba7662853f33af8be04c8b0 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-09-12T14:43:27Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_EstudoQuimicoAtividade.pdf: 7359440 bytes, checksum: f22b30cc9ba7662853f33af8be04c8b0 (MD5) Previous issue date: 2016-06-22 / CVRD - Companhia Vale do Rio Doce / FAPESPA - Fundação Amazônia de Amparo a Estudos e Pesquisas / Fungos endofíticos são micro-organismos que vivem em associação com a espécie hospedeira, e são uma promissora fonte de produtos naturais importantes. Não menos importantes os fungos de solo também, são capazes de produzir muitas substâncias de valor econômico. Deste modo, o trabalho a seguir teve como objetivo a obtenção de compostos bioativos produzidos por fungos endofíticos de M. acutistipula var. ferrea e do solo da Serra de Carajás, além do endófito S. apiospermum do cipó da Bauhinia guianensis Aublet. da espécie M. acutistipula var. férrea, foram isolados 56 fungos endofíticos e 64 fungos de solo. Foram selecionados, aleatoriamente, 12 fungos para serem reativados em placas de Petri contendo meio BDA. Após a reativação, foram obtidos os micro-extratos dos 12 fungos conforme a metodologia adaptada de Smedsgaar. Os micro-extratos foram avaliados por CLAE-DAD para determinação do perfil cromatográfico e, também, submetidos a ensaios antimicrobianos. O fungo FSF12 (Trichoderma sp.), selecionado após a triagem do perfil químico e biológica foi cultivado em escala ampliada em meio sólido (arroz) e levou ao isolamento de cinco substâncias: ácido graxo poliinsaturado (E1), 5’-inosil (E2), tirosol (E3), harzialactona A (E4) e 2-anidromevalônico (E5). Já em relação ao fungo EJCP13 (S. apiospermum), foram isolados os compostos triacil (J1), peróxido de ergosterol (J2), ergosterol (JA19), cerivisterol (JA29) e éster metílico (JA24), dulcitol (D) e Brefeldina A (JA). O composto brefeldina A apresentou importante atividade antimicrobiana e, também, mostrou ser o metabolito secundário majoritário nos extratos de S. apiospermum. Assim, resolveu-se quantificar essa substância nos extratos, o que corroboraram com os resultados, indicando a presença da brefeldina A somente nos extratos AcOEt e hexânico. O isolamento das substâncias foi realizado através de técnicas cromatográficas, como CCVU e, monitoramento, por CCDA. As estruturas químicas foram elucidadas com auxílio de técnicas espectroscópicas (RMN de 1H e 13C, HMQC, HMBC) e espectrométrica (ESI-MS). / Endophytic fungi are microorganisms that lives in association with the host species, and they're a promising source of important natural products. With a equal importance, the soil fungi also are capable of producing so many substances of economic value. Thus, the following work was objective to obtain bioactive composts produced by endophytic fungi M. acutistipula var. ferrea and soil Carajás Saw, besides the endophytic S. apiospermium from liana of Bauhinia guianensis Auble. The species M. acutistipula var. ferrea, were isolated 56 endophytic and 64 soil fungi. They were randomly, selected, 12 fungi to be reactivated in Petri dishes containing PDA medium. After reactivating the micro-extracts of 12 fungi were obtained as the adapted methodology Smedsgaar. The micro-extracts were evaluated by HPLC-DAD to determine the chromatographic profile and, also, submitted antimicrobial testing. The FSF 12 (trichoderma sp.), selected after the screening of chemical and biological profile was grown on a large scale in a solid medium (rice) and led to the isolation of five substances: fatty acid polyunsaturated (E1), 5'-inosil (E2), tyrosol (E3), harzialactone A (E4) and 2-anhydro mevalonic (E5). In relation to the fungus EJCP13 (S. apiospermium) where compounds isolated, triacyl (J1), ergosterol peroxide (J2), ergosterol (JA19), cerivisterol (JA29), methylester (JA24), dulcitol (D), and brefeldin A (JA). The compound Brefeldin A showed significant antimicrobial activity and, also, proved to be the major secondary metabolite in extracts from S. apiospermium. Thus, it decides to quantify a substance in the extract, which corroborate results, which indicate the presence of brefeldin A only in AcOEt and the hexane extracts. The isolation of the substances was performed by chromatographic techniques, such as CCVU and, monitoring, by ADCC. The chemical structures were elucidated with the aid of spectroscopic (1H and 13C NMR, HMQC, HMBC), and spectrometric (ESI-MS).