Submitted by Gizele Lima (gizele.lima@inpa.gov.br) on 2018-03-01T18:15:56Z No. of bitstreams: 2 Dissertação_Lorena_Cabral.pdf: 2339464 bytes, checksum: ba0ffd6e0c5f0459cac86239348138df (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Made available in DSpace on 2018-03-01T18:15:56Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Dissertação_Lorena_Cabral.pdf: 2339464 bytes, checksum: ba0ffd6e0c5f0459cac86239348138df (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Previous issue date: 2017-03-02 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Piper marginatum Jacq. is an Amazonian Piperaceae, popularly known as capeba, malvarisco, pimenta-do-mato, capeba-cheirosa and nhandi. It is used mainly in the region as a remedy against liver diseases, vesicular diseases, muscular spasms, snake and insect bites and for the relief of intestinal gases; in cooking is used to replace the black pepper; and there are scientific reports that leaf extract and essential oil have biological activities such as cercaricida, insecticide, acaricide and fungicide. Its collection is done indiscriminately through the ripening of its vegetative and reproductive parts, which in the long run can exert negative effects on the natural populations. In the literature, there are reports that the propagation of this species has some limitations. In general, seeds have low germination rates, both in the field and in vitro, and low rooting rates in vegetative propagation, via cuttings. Therefore, this work aimed to investigate more efficient methods of reproduction. The influence of the light quality on germination in vitro was evaluated through a DIC experiment, using five light filters: red, far-red, green, blue and transparent and evaluated the germination (%), germination speed index (GSI) and mean germination time (MGT). The germination was not significantly influenced by the light filters, unlike the GSI and MGT that presented the best performances under the red light. In the vegetative propagation, the experiment was installed in DIC, with a factorial scheme of 2 x 3, two types of shading of the mother plant (full sun and shaded to 50%) and three types of cuttings (apical, median and basal). The variables analyzed were: survival (%), rooting (%), number of shoots, number of leaves, length of the highest root, root dry mass and shoot dry mass. The apical cuttings of Piper marginatum presented better performance in the propagation by cutting, followed by the basal and, finally, medium, which, in general, are independent of the shading of the matrix plant. / Piper marginatum Jacq. é uma Piperaceae amazônica, popularmente conhecida por capeba, malvarisco, pimenta-do-mato, capeba-cheirosa e nhandi. É utilizada na região principalmente como fitoterápico contra doenças hepáticas, vesiculares, espasmos musculares, picadas de cobras e de insetos e para alívio de gases intestinais; na culinária é utilizada para substituir a pimenta-do-reino; e há relatos científicos de que o extrato da folha e o óleo essencial possuem atividades biológicas como cercaricida, inseticida, acaricida e fungicida. Sua coleta é feita indiscriminadamente através do arranquio de suas partes vegetativas e reprodutivas, o que, a longo prazo, pode exercer efeitos negativos sobre as populações naturais. Na literatura, há relatos de que a propagação dessa espécie possui algumas limitações. Em geral, as sementes apresentam baixa taxa de germinação, tanto no campo quanto in vitro e baixas taxas de enraizamento na propagação vegetativa, via estaquia. Sendo assim, este trabalho objetivou investigar métodos mais eficientes de reprodução. Na propagação sexuada, avaliou-se a influência na qualidade de luz sobre a germinação in vitro, através de um experimento em DIC, sendo utilizados cinco filtros de luz: vermelho, vermelhoextremo, verde, azul e transparente, e avaliados a germinação, índice de velocidade de germinação (IVG) e tempo médio de germinação (TMG). A germinação não foi influenciada significativamente pelos filtros de luz, ao contrário do IVG e TMG que apresentaram os melhores desempenhos sob a luz vermelha. Na propagação vegetativa, o experimento foi instalado em DIC, com esquema fatorial de 2 x 3, sendo dois tipos de sombreamento da planta matriz (a pleno sol e sombreadas a 50%) e três tipos de estacas (apicais, medianas e basais). As variáveis analisadas foram: sobrevivência (%), enraizamento (%), número de brotações, número de folhas, comprimento da maior raiz, massa seca das raízes e massa seca das brotações. As estacas apicais de Piper marginatum apresentaram melhor desempenho na propagação por estaquia, seguidas das basais e, por fim, medianas, as quais, em geral, independem do sombreamento da planta matriz.

(Catálogo das espécies de Piper (Piperaceae) no Rio Grande do Sul). O gênero Piper é um dos táxons neotropicais mais diversificados e confusos. Este artigo apresenta uma revisão dos nomes de Piper citados para o estado do Rio Grande do Sul, Brasil, incluindo gêneros atualmente considerados sinônimos ou categorias infragenéricas, como Artanthe, Ottonia, Pothomorphe e Sarcorhachis. Um total de 37 nomes foi compilado de várias fontes bibliográficas, resultando em 13 espécies válidas, sendo 12 delas nativas e uma comumente cultivada. Quatro nomes representam novas citações, duas mudanças nomenclaturais (Piper fluminense e Piper umbellatum) e duas novas ocorrências geográficas (Piper subcinereum e Piper mollicomum) para o Estado. / (Check-list of the genus Piper (Piperaceae) in Rio Grande do Sul). The genus Piper is one of the most diversified and confusing taxa of neotropical plants. This paper presents a revision of Piper names cited for the state of Rio Grande do Sul, Southern Brazil, including several genera presently considered as synonyms or infrageneric categories, like Artanthe, Ottonia, Pothomorphe and Sarcorhachis. A total of 37 names have been compiled from many bibliographic sources, resulting in 13 valid species, 12 being indigenous and one commonly cultivated. Four names represented new citations, two nomenclatural changes (Piper fluminense and Piper umbellatum) and two new geographic ocurrences (Piper subcinereum and Piper mollicomum) for the State.

(Catálogo das espécies de Piper (Piperaceae) no Rio Grande do Sul). O gênero Piper é um dos táxons neotropicais mais diversificados e confusos. Este artigo apresenta uma revisão dos nomes de Piper citados para o estado do Rio Grande do Sul, Brasil, incluindo gêneros atualmente considerados sinônimos ou categorias infragenéricas, como Artanthe, Ottonia, Pothomorphe e Sarcorhachis. Um total de 37 nomes foi compilado de várias fontes bibliográficas, resultando em 13 espécies válidas, sendo 12 delas nativas e uma comumente cultivada. Quatro nomes representam novas citações, duas mudanças nomenclaturais (Piper fluminense e Piper umbellatum) e duas novas ocorrências geográficas (Piper subcinereum e Piper mollicomum) para o Estado. / (Check-list of the genus Piper (Piperaceae) in Rio Grande do Sul). The genus Piper is one of the most diversified and confusing taxa of neotropical plants. This paper presents a revision of Piper names cited for the state of Rio Grande do Sul, Southern Brazil, including several genera presently considered as synonyms or infrageneric categories, like Artanthe, Ottonia, Pothomorphe and Sarcorhachis. A total of 37 names have been compiled from many bibliographic sources, resulting in 13 valid species, 12 being indigenous and one commonly cultivated. Four names represented new citations, two nomenclatural changes (Piper fluminense and Piper umbellatum) and two new geographic ocurrences (Piper subcinereum and Piper mollicomum) for the State.

(Catálogo das espécies de Piper (Piperaceae) no Rio Grande do Sul). O gênero Piper é um dos táxons neotropicais mais diversificados e confusos. Este artigo apresenta uma revisão dos nomes de Piper citados para o estado do Rio Grande do Sul, Brasil, incluindo gêneros atualmente considerados sinônimos ou categorias infragenéricas, como Artanthe, Ottonia, Pothomorphe e Sarcorhachis. Um total de 37 nomes foi compilado de várias fontes bibliográficas, resultando em 13 espécies válidas, sendo 12 delas nativas e uma comumente cultivada. Quatro nomes representam novas citações, duas mudanças nomenclaturais (Piper fluminense e Piper umbellatum) e duas novas ocorrências geográficas (Piper subcinereum e Piper mollicomum) para o Estado. / (Check-list of the genus Piper (Piperaceae) in Rio Grande do Sul). The genus Piper is one of the most diversified and confusing taxa of neotropical plants. This paper presents a revision of Piper names cited for the state of Rio Grande do Sul, Southern Brazil, including several genera presently considered as synonyms or infrageneric categories, like Artanthe, Ottonia, Pothomorphe and Sarcorhachis. A total of 37 names have been compiled from many bibliographic sources, resulting in 13 valid species, 12 being indigenous and one commonly cultivated. Four names represented new citations, two nomenclatural changes (Piper fluminense and Piper umbellatum) and two new geographic ocurrences (Piper subcinereum and Piper mollicomum) for the State.

Estudos fitoquímicos em geral são realizados com indivíduos adultos visando isolar e caracterizar substâncias em quantidade para testes de atividade biológica e por isso, há poucos estudos de metabólitos secundários em estágios iniciais do desenvolvimento das plantas. Assim, o trabalho foi realizado com objetivo de analisar o perfil de metabolitos secundários ao longo da ontogenia de espécies do gênero Piper. Os extratos brutos de plântulas e plantas adultas de diversas espécies de Piper foram analisados por técnicas cromatográficas, espectrométricas e espectroscópicas (RMN de 1H, CLAE-UV-EM, CG-EM). Os dados submetidos à análise de componentes principais (PCA) revelaram três grupos, sendo que no primeiro grupo contendo amidas (P. tuberculatum, P. amalago e P. reticulatum) não foi observada diferença significativa no perfil químico nos diferentes estágios de desenvolvimento. No segundo grupo (P. gaudichaudianum, P. solmsianum, P. regnellii, P. caldense e P. hemmendorfii) foi observado o acúmulo de alilfenois nas folhas das plântulas contrastando com as folhas adultas que produziam lignanas, neolignanas ou ácidos benzóicos prenilados. No terceiro grupo (P. richardiaefolium e P. permucronatum) observou-se o predomínio de amidas nas folhas das plântulas enquanto que lignanas ou flavonoides constituem-se nos metabólitos predominantes no estágio adulto. A diferenciação observada na produção de metabólitos secundários ao longo da ontogenia fornece indícios de possíveis estratégias de defesa contra fitopatógenos ou herbívoros. / Phytochemical studies are usually carried out with adult plants for isolation and characterization of compounds in large amounts especially when bioactivity is involved and thus remarkably little is known about the production of secondary metabolites in Piper species at early developmental stages. Therefore, this study was carried out in order to describe the secondary metabolites profile of plants during the ontogeny of the Piper species. Crude extracts from seedlings and adult plants of several Piper species were analyzed by chromatographic, spectrometric and spectroscopic techniques (1H NMR, HPLC-DAD-MS, GC-MS). The analysis with the aid of principal component analysis (PCA) revealed three groups: the first group containing amides (P. tuberculatum, P. amalago and P. reticulatum) no significant differences were observed in the chemical profile at different developmental stages. In the second group (P. gaudichaudianum, P. solmsianum, P. regnellii, P. caldense and P. hemmendorfii) allylphenols were detected as major compounds in the seedling leaves while adult leaves contained lignans, neolignans or prenylated benzoic acids. Additionally, in a third group (P. richardiaefolium and P. permucronatum) amides were observed as major compounds in the seedling leaves instead of lignans or flavonoids found in the adult leaves. The differentiation observed in the secondary metabolite production suggests a plant defensive strategy against phytopathogens and herbivores.

As plantas medicinais constituem importante recurso terapêutico no tratamento da saúde humana, principalmente das nações em desenvolvimento. Servem tanto à conhecida \"medicina caseira\", que faz parte da cultura popular destes países, como de matéria prima para elaboração de medicamentos fitoterápicos ou extração de compostos químicos farmacologicamente ativos. O presente trabalho estuda duas espécies medicinais da família Piperaceae, conhecidas popularmente como pariparoba, e usadas para o tratamento de problemas do fígado: Piper regnellii (Miq.) D.CD. e Pothomorphe umbellata (L.) Miq., esta inscrita na primeira edição da Farmacopéia Brasileira. Foram avaliadas, comparativamente, as capacidades antioxidantes dos extratos hidroalcoólicos das folhas, caules e raízes das duas espécies vegetais, utilizando uma combinação de modelos experimentais: 1) co-oxidação de substrato constituído por β-caroteno/ácido linoléico com determinação espectrofotométrica da cinética do processo oxidativo e por cromatografia em camada delgada, utilizando como revelador o carotenóide. 2) inibição da lipoperoxidação espontânea em homogenato de cérebro com determinação das substâncias geradas no processo e que reagem com o ácido tiobarbitúrico (TBARS), bem como a medida da inibição da quimiluminescência espontaneamente emitida. Do extrato das raízes de Pothomorphe umbellata (L.) Miq. foi isolado e caracterizado o composto fenólico 4- nerolidilcatecol como o responsável pela maior atividade antioxidante deste órgão vegetal. No modelo que utiliza o homogenato de cérebro como substrato, o composto catecólico demonstrou uma capacidade antioxidante aproximadamente 20 vezes superior à do α-tocoferol usado como referência. Complementarmente, as folhas da espécie Piper regnellii (Miq.) C.DC. mostraram-se potencialmente ativas, estimulando a continuidade do trabalho no sentido de caracterizar o(s) componente(s) ativo(s), à semelhança do que foi feito com as raízes de Pothomorphe umbellata (L.) Miq. / Medicinal plants are an important therapeutic resource in human health care mainly in developing nations. They are used in herbal medicine, a tradition in those countries, as well as raw material for the manufacture of phytomedicinals and the extraction of pharmacological active compounds. In this research two medicinal species of the Piperaceae family are studied, known by the popular name pariparoba and used in treatment of liver diseases: Piper regnellii (Miq.)C.DC. and Pothomorphe umbellata (L.) Miq., the last one included in the first edition of the Brazilian Pharmacopoeia. The antioxidant properties of hidroalcoholic extracts of leaves, stems and roots of both species were appraised by means of a combination of experimental models: 1) co-oxidation of β-carotene/linoleic acid with spectrophotometric determination of the oxidation process kinetic and TLC apllying the carotenoid as detection agent 2) inhibition of spontaneous lipoperoxidation in rat brain homogenate, determining thiobarbituric reactants formed in the process (TBARS) and measuring the inhibition of the spontaneous chemiluminescence. From the root extract of Pothomorphe umbellata a phenolic compound, α-nerolidycathecol, was isolated and found to be the major antioxidant constituent of this plant organ. With the brain-homogenate model it was possible to demonstrate a 20 times higher activity of the catecholic compound when compared with a-tocopherol. In addition the leaves of Piper regnellii showed to be potentially active justifying further research to identify active compounds.

O trabalho descreve o estudo do metabolismo secundário de Piper regnellii. Os principais metabólitos de Piper regnellii são 3 fenilpropanóides, 4 neolignanas di-hidrobenzofurânicas, entre as quais conocarpano, epi-conocarpano e regnellina; 3 neolignanas benzofurânicas: eupomatenóide-6, eupomatenóide-5 e eupomatenóide-3, e 3 dinor-neolignanas: decurrenal, epi-decurrenal e um éster metílico. Com base nas substâncias isoladas, foi proposta uma rota biossintética, onde o fenilpropanóide p-hidróxi-propenil-benzeno é sugerido como o precursor da neolignana conocarpano. Esta rota biossintética foi avaliada, utilizando-se preparações enzimáticas de folhas de P. regnellii, onde foi observada a conversão do p-hidróxi-propenil-benzeno em conocarpano com rendimento de 21 %. O conocarpano enzimaticamente produzido foi analisado por cromatografia quiral, que mostrou a conversão enantiosseletiva (85% ee) para a formação do (+)conocarpano e 100% ee para a formação do (-)-epi-conocarpano. A fração enzimática responsável pela conversão foi também avaliada quanto à especificidade ao substrato, utilizando-se o ácido p-cumárico, álcool p-cumárico e E-isoeugenol. Somente no caso deste último foi observada sua conversão não específica em licarina-A, que pode ser considerada artefato biossintético. Observou-se que a fração enzimática é específica para propenil-fenóis, não convertendo fenilpropanóides com C-9 oxidado. Esta é a primeira demonstração de uma enzima específica envolvida na biossíntese de uma neolignana como dímero de propenilfenol. / This present work describes the biosynthetic study of secondary metabolism in Piper regnellii (Piperaceae). The isolation and structural determination of major secondary compounds carried out in roots of P. regnellii yielded three phenylpropanoids (apiol, dillapiol and myristicin), four dihydrobenzofuran neolignans, including conocarpan and epi-conocarpan, three benzofuran neolignans: eupomatenoid-6, eupomatenoid-5 and eupomatenoid-3, and three dinor-neolignans: decurrenal, epi-decurrenal and a methyl ester. Since p-hydroxypropenylbenzene was considered to be the precursor of the dihydrobenzofuran neolignan conocarpan, such conversion was evaluated by an enzyme preparation obtained from leaves. A membrane fraction was capable to convert unlabelled p-hydroxypropenylbenzene to conocarpan (21 %), in a enantiosseletive manner since the (+)-conocarpan produced showed 85% ee and (-)-epiconocarpan 100% ee. The substrate specificity of this enzyme was evaluated against E-isoeugenol, p-coumaric acid and p-coumaric alcohol, but no conversion could be observed. The soluble fraction was able to catalyse the dimerization of E-isoeugenol to the racemic licarin-A, which can be considered an artefact since this neolignan is not a natural product of P. regnellii. The occurrence of benzofuran neolignans in P. regnellii is determined by the presence of a highly enantioselective and substrate specific enzyme which is capable to dimerize p-hydroxypropenyl-benzene to (+)-conocarpan. To date, this is the first demonstration of a specific enzyme involved in biosynthesis of neolignan as a dimer of propenylbenzene.

As espécies da família Piperaceae, Piper bowiei, P. caldense, P. carniconnectivum e P. permucronatum apresentam uma característica morfológica em comum que são os frutos pendentes e globosos. Assim, seus extratos brutos foram submetidos às análises de espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear e os espectros obtidos submetidos às análises quimiométricas por PCA (análise de componentes principais) e HCA (análise por agrupamento hierárquico) a fim de obter uma diferenciação entre as espécies ou observar suas possíveis similaridades.Os resultados obtidos em uma análise preliminar estimularam-nos a realizar o estudo fitoquímico em busca de seus constituintes majoritários. Foram isoladas e identificadas treze substâncias, sendo quatro meroterpenos e nove flavonoides, dos quais seis são descritos pela primeira vez. Ensaios de atividade antifúngica e antitumoral foram realizados levando em consideração relatos da literatura de substâncias com estruturas similares. / The Piperaceae species Piper bowiei, P. caldense, P. carniconnectivum and P. permucronatum have pendant fruits as common morphological characteristics. Thus, their extracts were analyzed by mass spectrometry and nuclear magnetic resonance and submitted to chemometric analysis by PCA (principal component analysis) and HCA (hierarchical cluster analysis) in order to get a differentiation between species and to observe their possible similarities. Based on the results obtained in a preliminary analysis the phytochemical studies were carried out on their crude extracts in order to identify their major constituents. The study allowed the identification of thirteen compounds, being four meroterpenes and nine flavonoids, six of which were described for the first time. Biological activity assays were performed taking into account the potential activities reported for similar compounds.

As espécies da família Piperaceae, Piper bowiei, P. caldense, P. carniconnectivum e P. permucronatum apresentam uma característica morfológica em comum que são os frutos pendentes e globosos. Assim, seus extratos brutos foram submetidos às análises de espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear e os espectros obtidos submetidos às análises quimiométricas por PCA (análise de componentes principais) e HCA (análise por agrupamento hierárquico) a fim de obter uma diferenciação entre as espécies ou observar suas possíveis similaridades.Os resultados obtidos em uma análise preliminar estimularam-nos a realizar o estudo fitoquímico em busca de seus constituintes majoritários. Foram isoladas e identificadas treze substâncias, sendo quatro meroterpenos e nove flavonoides, dos quais seis são descritos pela primeira vez. Ensaios de atividade antifúngica e antitumoral foram realizados levando em consideração relatos da literatura de substâncias com estruturas similares. / The Piperaceae species Piper bowiei, P. caldense, P. carniconnectivum and P. permucronatum have pendant fruits as common morphological characteristics. Thus, their extracts were analyzed by mass spectrometry and nuclear magnetic resonance and submitted to chemometric analysis by PCA (principal component analysis) and HCA (hierarchical cluster analysis) in order to get a differentiation between species and to observe their possible similarities. Based on the results obtained in a preliminary analysis the phytochemical studies were carried out on their crude extracts in order to identify their major constituents. The study allowed the identification of thirteen compounds, being four meroterpenes and nine flavonoids, six of which were described for the first time. Biological activity assays were performed taking into account the potential activities reported for similar compounds.

As plantas medicinais constituem importante recurso terapêutico no tratamento da saúde humana, principalmente das nações em desenvolvimento. Servem tanto à conhecida \"medicina caseira\", que faz parte da cultura popular destes países, como de matéria prima para elaboração de medicamentos fitoterápicos ou extração de compostos químicos farmacologicamente ativos. O presente trabalho estuda duas espécies medicinais da família Piperaceae, conhecidas popularmente como pariparoba, e usadas para o tratamento de problemas do fígado: Piper regnellii (Miq.) D.CD. e Pothomorphe umbellata (L.) Miq., esta inscrita na primeira edição da Farmacopéia Brasileira. Foram avaliadas, comparativamente, as capacidades antioxidantes dos extratos hidroalcoólicos das folhas, caules e raízes das duas espécies vegetais, utilizando uma combinação de modelos experimentais: 1) co-oxidação de substrato constituído por β-caroteno/ácido linoléico com determinação espectrofotométrica da cinética do processo oxidativo e por cromatografia em camada delgada, utilizando como revelador o carotenóide. 2) inibição da lipoperoxidação espontânea em homogenato de cérebro com determinação das substâncias geradas no processo e que reagem com o ácido tiobarbitúrico (TBARS), bem como a medida da inibição da quimiluminescência espontaneamente emitida. Do extrato das raízes de Pothomorphe umbellata (L.) Miq. foi isolado e caracterizado o composto fenólico 4- nerolidilcatecol como o responsável pela maior atividade antioxidante deste órgão vegetal. No modelo que utiliza o homogenato de cérebro como substrato, o composto catecólico demonstrou uma capacidade antioxidante aproximadamente 20 vezes superior à do α-tocoferol usado como referência. Complementarmente, as folhas da espécie Piper regnellii (Miq.) C.DC. mostraram-se potencialmente ativas, estimulando a continuidade do trabalho no sentido de caracterizar o(s) componente(s) ativo(s), à semelhança do que foi feito com as raízes de Pothomorphe umbellata (L.) Miq. / Medicinal plants are an important therapeutic resource in human health care mainly in developing nations. They are used in herbal medicine, a tradition in those countries, as well as raw material for the manufacture of phytomedicinals and the extraction of pharmacological active compounds. In this research two medicinal species of the Piperaceae family are studied, known by the popular name pariparoba and used in treatment of liver diseases: Piper regnellii (Miq.)C.DC. and Pothomorphe umbellata (L.) Miq., the last one included in the first edition of the Brazilian Pharmacopoeia. The antioxidant properties of hidroalcoholic extracts of leaves, stems and roots of both species were appraised by means of a combination of experimental models: 1) co-oxidation of β-carotene/linoleic acid with spectrophotometric determination of the oxidation process kinetic and TLC apllying the carotenoid as detection agent 2) inhibition of spontaneous lipoperoxidation in rat brain homogenate, determining thiobarbituric reactants formed in the process (TBARS) and measuring the inhibition of the spontaneous chemiluminescence. From the root extract of Pothomorphe umbellata a phenolic compound, α-nerolidycathecol, was isolated and found to be the major antioxidant constituent of this plant organ. With the brain-homogenate model it was possible to demonstrate a 20 times higher activity of the catecholic compound when compared with a-tocopherol. In addition the leaves of Piper regnellii showed to be potentially active justifying further research to identify active compounds.