O gênero Mikania (Asteraceae, tribo Eupatorieae) apresenta aproximadamente 450 espécies, muitas delas especialmente importantes por seu uso em medicina tradicional. Para a análise quimiotaxonômica, um banco de dados acerca da composição micromolecular de Mikania foi criado. Foram elaboradas análises de agrupamento e de componentes principais, bem como o cálculo de parâmetros evolutivos usados em quimiotaxonomia. O perfil químico e a análise estatística multivariada demonstraram que diterpenóides, lactonas sesquiterpenoídicas e cumarinas são os marcadores químicos mais importantes para este gênero. A presença de dicotomia entre a produção de lactonas sesquiterpenoídicas e diterpenóides não foi estritamente confirmada para o gênero, embora esteja claro que a produção de um interfere negativamente na do outro. As relações SH/(AC+IPP) e FV/FL foram compatíveis com o posicionamento de Mikania na família Asteraceae. As análises de componentes principais (PCA) e de agrupamento forneceram informações que correlacionam caracteres morfológicos e geográficos com dados químicos. As espécies distribuídas predominantemente no Brasil são consideradas muito mais ricas em diterpenos do tipo kaurano, assim como tendem a apresentar inflorescências tirsóides. Por outro lado, espécies não-brasileiras tendem a acumular lactonas sesquiterpenoídicas e apresentar preferencialmente inflorescências do tipo corimbosa. / The genus Mikania (Asteraceae, tribe Eupatorieae) encompasses around 450 species, many of which especially important due to their use in folk medicine. A database of the micromolecular composition of Mikania was generated for a chemotaxonomic analysis. Clustering and Principal Components Analysis (PCA) were performed, as well the calculation of evolutive parameters used in chemotaxonomy. The chemical profile and the statistical multivariate analysis demonstrated that diterpenes, sesquiterpene lactones and coumarins are the most important chemical markers in this genus. The presence of dicotomy between the production of sesquiterpene lactones and diterpenes was not strictly confirmed for the genus, although it is clear that the production of one interferes negatively with the other. The SH/(AC+IPP) and FV/FL ratios are compatible with the positioning of Mikania in the Asteraceae family. The PCA and clustering analysis provided information correlating morphological characters and geographical patterns with chemical data. The species distributed predominantly in Brazil are considered very rich in kaurane diterpenes quite prone to present thyrsoid inflorescences. In contrast, non-Brazilian species trend to accumulate mostly sesquiterpene lactones, preferentially presenting the corymbose inflorescence type.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Asteraceae é a segunda maior família de angiospermas com ca. 25.000 espécies distribuídas por todo mundo. Praxelis é o segundo maior gênero em número de espécies da subtribo Praxelinae, se caracteriza principalmente por apresentar capítulos cilíndricos/campanulados, receptáculo cônico e glabro, cipselas com carpopódio assimétrico e pápus com cerdas numerosas e barbeladas. No Brasil, as espécies predominam no Cerrado. O objetivo do presente trabalho foi analisar a palinologia e a taxonomia das espécies de Praxelis Cass. ocorrentes no Brasil. O material botânico utilizado foi obtido através de exsicatas depositadas nos herbários brasileiros. Os grãos de pólen foram acetolisados, medidos, descritos e ilustrados sob ML. Para observar detalhes da superfície e abertura, grãos de pólen não acetolisados foram analisados em MEV e, posteriormente, eletromicrografados. As peças florais foram colocadas sobre os mesmos suportes metálicos cobertos com fita dupla-face de carbono, previamente numerados. Para análise em MET, os grãos de pólen foram corados em cacodilato tamponado 0,125% OsO4, concentrados em pastilhas de ágar, e foram embebecidos em resina Epon-Araldite. As folhas, a capitulescência, o indumento do pedúnculo e o número de brácteas involucrais foram atributos relevantes para caracterizar as espécies, sobretudo o tamanho do invólucro e sua consistência. Foram caracterizados os grãos de pólen quanto à forma, ao tamanho, ao tipo de abertura, à polaridade e à constituição da exina. Foram descritos como: pequenos a médios, isopolares, oblato-esferoidais a subprolatos, 3(4)-colporados, com margem ornamentada, endoabertura com ou sem constricção, com presença de cávea, a sexina é espinhosa e sempre maior do que a nexina. Portanto, as análises palinológica e taxonômica foram utilizadas para segregar as espécies de Praxelis, porém apenas os atributos morfológicos externos foram mais informativos para diferenciar as espécies desse gênero. / Asteraceae is the second largest family of flowering plants with ca. 25.000 species distributed around the world. Praxelis is the second largest genus in number of species of Praxelinae subtribe, is characterized mainly by presenting cylindrical/campanulate heads, conical receptacle and glabrous, cypselae with asymmetrical carpopodium and pappus with numerous bristles and capillary. In Brazil, the predominant species in the Cerrado. The objective of this study was analyzed the palynology and taxonomy of species Praxelis Cass. occurring in Brazil. The plant material used was obtained from herbarium specimens deposited in Brazilian herbaria. The pollen grains were acetolysed, measured, described and illustrated using LM. For further details of surface and aperture, pollen grains not acetolysed were analyzed in SEM, and subsequently electron micrograph. The floral parts were placed on the same metal supports covered with carbon double-sided tape, previously numbered. For analysis in TEM, pollen grains were stained with 0,125% cacodylate buffered OsO4, focused on agar pads, and were put in Epon-Araldite resin. The leaves, the heads, the stalk trichomes and the number of bracts were involucral relevant attributes to characterize the species, particularly the sheath size and consistency. Pollen grains were characterized as the form, size, type of opening, the polarity and the formation of exine. They have been described as: small to medium isopolar, the oblate spheroidal subprolate, 3(4)-colporated with ornamented margin endoaperture with or without constriction, with the presence of cavea, and prickly the sexine is always greater than nexin. Therefore, the pollen analysis and taxonomic were used to segregate the species Praxelis, but only the external morphological attributes were more informative to differentiate the species of this genus.

O gênero Mikania (Asteraceae, tribo Eupatorieae) apresenta aproximadamente 450 espécies, muitas delas especialmente importantes por seu uso em medicina tradicional. Para a análise quimiotaxonômica, um banco de dados acerca da composição micromolecular de Mikania foi criado. Foram elaboradas análises de agrupamento e de componentes principais, bem como o cálculo de parâmetros evolutivos usados em quimiotaxonomia. O perfil químico e a análise estatística multivariada demonstraram que diterpenóides, lactonas sesquiterpenoídicas e cumarinas são os marcadores químicos mais importantes para este gênero. A presença de dicotomia entre a produção de lactonas sesquiterpenoídicas e diterpenóides não foi estritamente confirmada para o gênero, embora esteja claro que a produção de um interfere negativamente na do outro. As relações SH/(AC+IPP) e FV/FL foram compatíveis com o posicionamento de Mikania na família Asteraceae. As análises de componentes principais (PCA) e de agrupamento forneceram informações que correlacionam caracteres morfológicos e geográficos com dados químicos. As espécies distribuídas predominantemente no Brasil são consideradas muito mais ricas em diterpenos do tipo kaurano, assim como tendem a apresentar inflorescências tirsóides. Por outro lado, espécies não-brasileiras tendem a acumular lactonas sesquiterpenoídicas e apresentar preferencialmente inflorescências do tipo corimbosa. / The genus Mikania (Asteraceae, tribe Eupatorieae) encompasses around 450 species, many of which especially important due to their use in folk medicine. A database of the micromolecular composition of Mikania was generated for a chemotaxonomic analysis. Clustering and Principal Components Analysis (PCA) were performed, as well the calculation of evolutive parameters used in chemotaxonomy. The chemical profile and the statistical multivariate analysis demonstrated that diterpenes, sesquiterpene lactones and coumarins are the most important chemical markers in this genus. The presence of dicotomy between the production of sesquiterpene lactones and diterpenes was not strictly confirmed for the genus, although it is clear that the production of one interferes negatively with the other. The SH/(AC+IPP) and FV/FL ratios are compatible with the positioning of Mikania in the Asteraceae family. The PCA and clustering analysis provided information correlating morphological characters and geographical patterns with chemical data. The species distributed predominantly in Brazil are considered very rich in kaurane diterpenes quite prone to present thyrsoid inflorescences. In contrast, non-Brazilian species trend to accumulate mostly sesquiterpene lactones, preferentially presenting the corymbose inflorescence type.

O gênero Pterocaulon agrupa cerca de 20 espécies sendo 10 delas encontradas no Rio Grande do Sul. Várias espécies de Pterocaulon, conhecidas como "Quitoco", são utilizadas na medicina popular na forma de infusão ou decocto com diferentes fins terapêuticos. O extrato metanólico bruto e as frações de Pterocaulon polystachyum apresentam largo espectro de ação contra uma gama de fungos patogênicos, sendo esta atividade atribuída às cumarinas, compostos químicos majoritários nas espécies deste gênero. Considerando que os fármacos antifúngicos são também empregados no tratamento de doenças parasitárias causadas por protozoários, torna-se relevante avaliar se estas plantas apresentam esta atividade. Para tanto, utilizou-se uma cepa de Acanthamoeba castellanii, ameba de vida livre causadora de ceratite ocular a qual exige longo e complexo tratamento. Essa doença atinge especialmente usuários de lentes de contato, cujo crescente aumento, torna necessária a busca de novos fármacos no intuito de se obter terapias mais dinâmicas e que facilitem a adesão dos pacientes. Além disso, este protozoário possui a habilidade de encistar, tornando-se resistente aos fármacos. Assim, este trabalho teve como objetivo avaliar a atividade amebicida do extrato metanólico bruto, das frações hexano, diclorometano e metanol, e do exudato de P. polystachyum frente aos trofozoítos e cistos de A. castellanii, assim como isolar e identificar cumarinas presentes na amostra mais ativa. A espécie P. polystachyum apresentou relevante propriedade amebicida frente aos trofozoítos de A. castellanii, principalmente as frações apolares ricas em cumarinas. Da planta foram isolados dois produtos os quais são formados por duas cumarinas cada, identificadas como 5-metóxi-6,7-metilenodioxicumarina e aiapina, e preniletina e preniletina-metiléter, respectivamente. Estes resultados são promissores na busca de novo agente terapêutico para a ceratite amebiana, abrindo caminho a novos testes, tais como de toxicidade em células oculares, testes in vivo e o desenvolvimento de uma formulação oftálmica adequada. / The genus Pterocaulon includes about 20 species and 10 of them are found in Rio Grande do Sul. Several species of Pterocaulon, known as "Quitoco", are used in popular medicine as infusion or decocto with different therapeutic purposes. The crude methanol extract and fractions of Pterocaulon polystachyum presented a broad spectrum of action against a range of pathogenic fungi, and this activity was attributed to the coumarins, the main compounds found in the species of this genus. Whereas the antifungal drugs are also employed in the treatment of diseases caused by parasitic protozoa, it is important to assess whether these plants have this activity. Thus, in this work a strain of Acanthamoeba castellanii was used. This free-living amoeba causes acute amoebic keratitis, a disease that needs long and complex treatment. The increasing number of contact lens users enhances the frequency of the illness making necessary search for new drugs in order to obtain more dynamic therapies that make it easier for patients to maintain long-term treatment. Moreover, because of its capacity to form cysts, some strains of this protozoan are excellent opportunists and therapy-resistant. Thus, the aim of this work was to evaluate the amebicidal activity of crude extract, hexane, dichloromethane and methanol fractions, and exudate of P. polystachyum against cysts and trophozoites of A. castellanii and to quantify the coumarins and to isolate the main components of the most active extract. The plant presented relevant amebicidal property against trophozoites of A. castellanii, mainly in lipophilic fractions rich in coumarins. From the plant two compounds were isolated. They are formed by two coumarins each identified as 5-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin and ayapin, prenyletin and prenyletin-methyl-ether, respectively. These results are promising for the discovery of a new therapeutic agent for the amoebic keratitis and suggest the development of new tests, such as toxicity in eye cells, in vivo tests and the development of an ophthalmic formulation appropriate.

O gênero Pterocaulon agrupa cerca de 20 espécies sendo 10 delas encontradas no Rio Grande do Sul. Várias espécies de Pterocaulon, conhecidas como "Quitoco", são utilizadas na medicina popular na forma de infusão ou decocto com diferentes fins terapêuticos. O extrato metanólico bruto e as frações de Pterocaulon polystachyum apresentam largo espectro de ação contra uma gama de fungos patogênicos, sendo esta atividade atribuída às cumarinas, compostos químicos majoritários nas espécies deste gênero. Considerando que os fármacos antifúngicos são também empregados no tratamento de doenças parasitárias causadas por protozoários, torna-se relevante avaliar se estas plantas apresentam esta atividade. Para tanto, utilizou-se uma cepa de Acanthamoeba castellanii, ameba de vida livre causadora de ceratite ocular a qual exige longo e complexo tratamento. Essa doença atinge especialmente usuários de lentes de contato, cujo crescente aumento, torna necessária a busca de novos fármacos no intuito de se obter terapias mais dinâmicas e que facilitem a adesão dos pacientes. Além disso, este protozoário possui a habilidade de encistar, tornando-se resistente aos fármacos. Assim, este trabalho teve como objetivo avaliar a atividade amebicida do extrato metanólico bruto, das frações hexano, diclorometano e metanol, e do exudato de P. polystachyum frente aos trofozoítos e cistos de A. castellanii, assim como isolar e identificar cumarinas presentes na amostra mais ativa. A espécie P. polystachyum apresentou relevante propriedade amebicida frente aos trofozoítos de A. castellanii, principalmente as frações apolares ricas em cumarinas. Da planta foram isolados dois produtos os quais são formados por duas cumarinas cada, identificadas como 5-metóxi-6,7-metilenodioxicumarina e aiapina, e preniletina e preniletina-metiléter, respectivamente. Estes resultados são promissores na busca de novo agente terapêutico para a ceratite amebiana, abrindo caminho a novos testes, tais como de toxicidade em células oculares, testes in vivo e o desenvolvimento de uma formulação oftálmica adequada. / The genus Pterocaulon includes about 20 species and 10 of them are found in Rio Grande do Sul. Several species of Pterocaulon, known as "Quitoco", are used in popular medicine as infusion or decocto with different therapeutic purposes. The crude methanol extract and fractions of Pterocaulon polystachyum presented a broad spectrum of action against a range of pathogenic fungi, and this activity was attributed to the coumarins, the main compounds found in the species of this genus. Whereas the antifungal drugs are also employed in the treatment of diseases caused by parasitic protozoa, it is important to assess whether these plants have this activity. Thus, in this work a strain of Acanthamoeba castellanii was used. This free-living amoeba causes acute amoebic keratitis, a disease that needs long and complex treatment. The increasing number of contact lens users enhances the frequency of the illness making necessary search for new drugs in order to obtain more dynamic therapies that make it easier for patients to maintain long-term treatment. Moreover, because of its capacity to form cysts, some strains of this protozoan are excellent opportunists and therapy-resistant. Thus, the aim of this work was to evaluate the amebicidal activity of crude extract, hexane, dichloromethane and methanol fractions, and exudate of P. polystachyum against cysts and trophozoites of A. castellanii and to quantify the coumarins and to isolate the main components of the most active extract. The plant presented relevant amebicidal property against trophozoites of A. castellanii, mainly in lipophilic fractions rich in coumarins. From the plant two compounds were isolated. They are formed by two coumarins each identified as 5-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin and ayapin, prenyletin and prenyletin-methyl-ether, respectively. These results are promising for the discovery of a new therapeutic agent for the amoebic keratitis and suggest the development of new tests, such as toxicity in eye cells, in vivo tests and the development of an ophthalmic formulation appropriate.

O gênero Mikania (Asteraceae, tribo Eupatorieae) apresenta aproximadamente 450 espécies, muitas delas especialmente importantes por seu uso em medicina tradicional. Para a análise quimiotaxonômica, um banco de dados acerca da composição micromolecular de Mikania foi criado. Foram elaboradas análises de agrupamento e de componentes principais, bem como o cálculo de parâmetros evolutivos usados em quimiotaxonomia. O perfil químico e a análise estatística multivariada demonstraram que diterpenóides, lactonas sesquiterpenoídicas e cumarinas são os marcadores químicos mais importantes para este gênero. A presença de dicotomia entre a produção de lactonas sesquiterpenoídicas e diterpenóides não foi estritamente confirmada para o gênero, embora esteja claro que a produção de um interfere negativamente na do outro. As relações SH/(AC+IPP) e FV/FL foram compatíveis com o posicionamento de Mikania na família Asteraceae. As análises de componentes principais (PCA) e de agrupamento forneceram informações que correlacionam caracteres morfológicos e geográficos com dados químicos. As espécies distribuídas predominantemente no Brasil são consideradas muito mais ricas em diterpenos do tipo kaurano, assim como tendem a apresentar inflorescências tirsóides. Por outro lado, espécies não-brasileiras tendem a acumular lactonas sesquiterpenoídicas e apresentar preferencialmente inflorescências do tipo corimbosa. / The genus Mikania (Asteraceae, tribe Eupatorieae) encompasses around 450 species, many of which especially important due to their use in folk medicine. A database of the micromolecular composition of Mikania was generated for a chemotaxonomic analysis. Clustering and Principal Components Analysis (PCA) were performed, as well the calculation of evolutive parameters used in chemotaxonomy. The chemical profile and the statistical multivariate analysis demonstrated that diterpenes, sesquiterpene lactones and coumarins are the most important chemical markers in this genus. The presence of dicotomy between the production of sesquiterpene lactones and diterpenes was not strictly confirmed for the genus, although it is clear that the production of one interferes negatively with the other. The SH/(AC+IPP) and FV/FL ratios are compatible with the positioning of Mikania in the Asteraceae family. The PCA and clustering analysis provided information correlating morphological characters and geographical patterns with chemical data. The species distributed predominantly in Brazil are considered very rich in kaurane diterpenes quite prone to present thyrsoid inflorescences. In contrast, non-Brazilian species trend to accumulate mostly sesquiterpene lactones, preferentially presenting the corymbose inflorescence type.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Asteraceae é a segunda maior família de angiospermas com ca. 25.000 espécies distribuídas por todo mundo. Praxelis é o segundo maior gênero em número de espécies da subtribo Praxelinae, se caracteriza principalmente por apresentar capítulos cilíndricos/campanulados, receptáculo cônico e glabro, cipselas com carpopódio assimétrico e pápus com cerdas numerosas e barbeladas. No Brasil, as espécies predominam no Cerrado. O objetivo do presente trabalho foi analisar a palinologia e a taxonomia das espécies de Praxelis Cass. ocorrentes no Brasil. O material botânico utilizado foi obtido através de exsicatas depositadas nos herbários brasileiros. Os grãos de pólen foram acetolisados, medidos, descritos e ilustrados sob ML. Para observar detalhes da superfície e abertura, grãos de pólen não acetolisados foram analisados em MEV e, posteriormente, eletromicrografados. As peças florais foram colocadas sobre os mesmos suportes metálicos cobertos com fita dupla-face de carbono, previamente numerados. Para análise em MET, os grãos de pólen foram corados em cacodilato tamponado 0,125% OsO4, concentrados em pastilhas de ágar, e foram embebecidos em resina Epon-Araldite. As folhas, a capitulescência, o indumento do pedúnculo e o número de brácteas involucrais foram atributos relevantes para caracterizar as espécies, sobretudo o tamanho do invólucro e sua consistência. Foram caracterizados os grãos de pólen quanto à forma, ao tamanho, ao tipo de abertura, à polaridade e à constituição da exina. Foram descritos como: pequenos a médios, isopolares, oblato-esferoidais a subprolatos, 3(4)-colporados, com margem ornamentada, endoabertura com ou sem constricção, com presença de cávea, a sexina é espinhosa e sempre maior do que a nexina. Portanto, as análises palinológica e taxonômica foram utilizadas para segregar as espécies de Praxelis, porém apenas os atributos morfológicos externos foram mais informativos para diferenciar as espécies desse gênero. / Asteraceae is the second largest family of flowering plants with ca. 25.000 species distributed around the world. Praxelis is the second largest genus in number of species of Praxelinae subtribe, is characterized mainly by presenting cylindrical/campanulate heads, conical receptacle and glabrous, cypselae with asymmetrical carpopodium and pappus with numerous bristles and capillary. In Brazil, the predominant species in the Cerrado. The objective of this study was analyzed the palynology and taxonomy of species Praxelis Cass. occurring in Brazil. The plant material used was obtained from herbarium specimens deposited in Brazilian herbaria. The pollen grains were acetolysed, measured, described and illustrated using LM. For further details of surface and aperture, pollen grains not acetolysed were analyzed in SEM, and subsequently electron micrograph. The floral parts were placed on the same metal supports covered with carbon double-sided tape, previously numbered. For analysis in TEM, pollen grains were stained with 0,125% cacodylate buffered OsO4, focused on agar pads, and were put in Epon-Araldite resin. The leaves, the heads, the stalk trichomes and the number of bracts were involucral relevant attributes to characterize the species, particularly the sheath size and consistency. Pollen grains were characterized as the form, size, type of opening, the polarity and the formation of exine. They have been described as: small to medium isopolar, the oblate spheroidal subprolate, 3(4)-colporated with ornamented margin endoaperture with or without constriction, with the presence of cavea, and prickly the sexine is always greater than nexin. Therefore, the pollen analysis and taxonomic were used to segregate the species Praxelis, but only the external morphological attributes were more informative to differentiate the species of this genus.

O gênero Pterocaulon agrupa cerca de 20 espécies sendo 10 delas encontradas no Rio Grande do Sul. Várias espécies de Pterocaulon, conhecidas como "Quitoco", são utilizadas na medicina popular na forma de infusão ou decocto com diferentes fins terapêuticos. O extrato metanólico bruto e as frações de Pterocaulon polystachyum apresentam largo espectro de ação contra uma gama de fungos patogênicos, sendo esta atividade atribuída às cumarinas, compostos químicos majoritários nas espécies deste gênero. Considerando que os fármacos antifúngicos são também empregados no tratamento de doenças parasitárias causadas por protozoários, torna-se relevante avaliar se estas plantas apresentam esta atividade. Para tanto, utilizou-se uma cepa de Acanthamoeba castellanii, ameba de vida livre causadora de ceratite ocular a qual exige longo e complexo tratamento. Essa doença atinge especialmente usuários de lentes de contato, cujo crescente aumento, torna necessária a busca de novos fármacos no intuito de se obter terapias mais dinâmicas e que facilitem a adesão dos pacientes. Além disso, este protozoário possui a habilidade de encistar, tornando-se resistente aos fármacos. Assim, este trabalho teve como objetivo avaliar a atividade amebicida do extrato metanólico bruto, das frações hexano, diclorometano e metanol, e do exudato de P. polystachyum frente aos trofozoítos e cistos de A. castellanii, assim como isolar e identificar cumarinas presentes na amostra mais ativa. A espécie P. polystachyum apresentou relevante propriedade amebicida frente aos trofozoítos de A. castellanii, principalmente as frações apolares ricas em cumarinas. Da planta foram isolados dois produtos os quais são formados por duas cumarinas cada, identificadas como 5-metóxi-6,7-metilenodioxicumarina e aiapina, e preniletina e preniletina-metiléter, respectivamente. Estes resultados são promissores na busca de novo agente terapêutico para a ceratite amebiana, abrindo caminho a novos testes, tais como de toxicidade em células oculares, testes in vivo e o desenvolvimento de uma formulação oftálmica adequada. / The genus Pterocaulon includes about 20 species and 10 of them are found in Rio Grande do Sul. Several species of Pterocaulon, known as "Quitoco", are used in popular medicine as infusion or decocto with different therapeutic purposes. The crude methanol extract and fractions of Pterocaulon polystachyum presented a broad spectrum of action against a range of pathogenic fungi, and this activity was attributed to the coumarins, the main compounds found in the species of this genus. Whereas the antifungal drugs are also employed in the treatment of diseases caused by parasitic protozoa, it is important to assess whether these plants have this activity. Thus, in this work a strain of Acanthamoeba castellanii was used. This free-living amoeba causes acute amoebic keratitis, a disease that needs long and complex treatment. The increasing number of contact lens users enhances the frequency of the illness making necessary search for new drugs in order to obtain more dynamic therapies that make it easier for patients to maintain long-term treatment. Moreover, because of its capacity to form cysts, some strains of this protozoan are excellent opportunists and therapy-resistant. Thus, the aim of this work was to evaluate the amebicidal activity of crude extract, hexane, dichloromethane and methanol fractions, and exudate of P. polystachyum against cysts and trophozoites of A. castellanii and to quantify the coumarins and to isolate the main components of the most active extract. The plant presented relevant amebicidal property against trophozoites of A. castellanii, mainly in lipophilic fractions rich in coumarins. From the plant two compounds were isolated. They are formed by two coumarins each identified as 5-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin and ayapin, prenyletin and prenyletin-methyl-ether, respectively. These results are promising for the discovery of a new therapeutic agent for the amoebic keratitis and suggest the development of new tests, such as toxicity in eye cells, in vivo tests and the development of an ophthalmic formulation appropriate.

A presente tese tenta demonstrar a validade do uso de lactonas sesquiterpênicas como marcadores sistemáticos em angiospermas, principalmente dentro da família Asteraceae, onde se encontram quase todas as substâncias isoladas até o momento. O trabalho teve como etapa inicial o levantamento de dados sobre ocorrência de lactonas sesquiterpênicas em plantas, e a sistematização desdes dados de acordo com a classificação vegetal das espécies portadoras destas substâncias. Na tentativa de estabelecer os prováveis caminhos evolutivos destas micromoléculas, e usá-las como marcadores sistemáticos, utilizam-se dois parâmetros químicos designados O e E. O primeiro consiste em um índice de oxidação médio por átomo de carbono das substâncias. O segundo consiste em um grau de especialização dos esqueletos, dado ou pelos seus números de ordem nas colunas do esquema biogenético, ou pelo seu número médio de transformações (ligamento ou desligamento de ligações carbono-carbono) sofridos por cada átomo de carbono do esqueleto em comparação com um precursor. As médias dos valores de O e E de lactonas sesquiterpênicas de um taxon produzem seus respectivos AEo e AEe , ou seja seus índices de avanço evolutivo em relação a oxidação e à especialização destas substâncias. Estes foram comparados (a nível de família) com índices de evolução morfológicasegundo Sporne (IS) obtendo bons resultados. Com base na metodologia indicada traçou-se para o grupo das lactonas sesquiterpênicas um caminho evolutivo provável que ajuda a entender as relações filéticas entre Apiaceae e Asteraceae. Dentro de Asteraceae, lactonas sesquiterpênicas mostram-se úteis para confirmar os trabalhos mais recentes da subdivisão da família em subfamílias e tribos. Dentro da tribo Heliantheae a análise de dados citogenéticos, aliados aos valores de AEo e AEe , mostra claramente tendências paralelas dos números de cromossomos das subtribos, comparados com a diversificação estrutural e o nível de oxidação de suas substâncias. Finalmente o valor dos índices AEo e AEe em classificação vegetal foi posto a prova tentando classificar, dentro das tribos de Asteraceae, espécies recentemente estudadas, obtendo-se excelentes resultados. / The present thesis attempts to demonstrate the validity of the use of sesquiterpene lactones as systematic markers in angiosperms, chiefly in the family Asteraceae where nearly all presently known compounds are located. Initially all published data on the occurrence of sesquiterpene lactones in plants are listed. followed by the systematization of the data with respect to the classification of the sesquiterpene lactone containing species. In the attempt to establish the probable evolutionary pathways of these micromolecules and to use them as systematic markers, two chemical parameters. designated O and S, were used. The former consists in a mean oxidation index per carbon atom of the compounds. The latter consists in a specialization index for skeletons, given by the symbols which define their position on the columns of the biogenetic scheme, or by the mean number of transformations (formation or breakage of carbon-carbon bonds) suffered by each carbon atom of a skeleton in comparason with a precursor. The means of the O and E values of sesquiterpene lactones of a taxon give the respective EAo and EAe values, i. e. their evolutionary advancement in relation to the oxidation state and the skeletal specialization of these compounds. The EA values were compared (at the family leveI) with Sporne indices (SI) based on morphological criteria. Based on the indicated methodology a probable pathway for the biogenetic group of sesquiterpene lactones was developed. This aids in the understanding of phyletic relations between Apiaceae and Asteraceae. Within the Asteraceae sesquiterpene lactone data are consistent with recent subdivisions of the family in subfamilies and tribes. Within the tribe Heliantheae the analysis of cytagenetic data, compared with EAo and EAe values, shows clearly parallel trends in the number of the chromosomes of the subtribes, as compared with the oxidation state and the skeletal specialization of their sesquiterpene lactones. Finally the value of the EAo and EAe indices in plant classification was evaluated achieving the placement, within the Asteraceae tribes, of recently studied species with satisfactory results.

A lagarta da borboleta Chlosyne lacinia utiliza como plantas hospedeiras quase exclusivamente espécies da família Asteraceae, tais como Vernonia sp e Tithonia diversifolia. V. polyanthes e T. diversifolia apresentam lactonas sesquiterpênicas (LST) em sua constituição química foliar, as quais, entre outras atividades biológicas, podem ser deterrentes e tóxicas para lepidópteras. Os objetivos deste trabalho foram investigar se os metabólitos secundários das Asteraceae V. polyanthes e T. diversifolia são metabolizados, excretados intactos e/ou sequestrados durante a fase larval de C. lacinia, e se são conservados pelo adulto, elucidando, assim, parte da interação ecoquímica da lagarta-do-girassol com Asteraceae. Os extratos das folhas de V. polyanthes e T. diversifolia permitiram a identificação de 22 substâncias entre ácidos clorogênicos, flavonoides e LST. As folhas de V. polyanthes apresentaram 12 destas substâncias, sendo estas, ácidos clorogênicos, flavonoides glicuronizados e LST do subtipo hirsutinolido. Já as folhas de T. diversifolia apresentaram 13 das 22 substâncias, tais como ácidos clorogênicos e LST dos subtipos furanoeliangolido e heliangolido. As lagartas de C. lacinia cultivadas em T. diversifolia se desenvolveram até o quarto estágio completando a metamorfose para a fase adulta, enquanto que as lagartas cultivadas em V. polyanthes se desenvolveram apenas até o segundo estágio. Além disso, o peso médio das lagartas no segundo estágio larval dos três cultivos feitos com T. diversifolia foi estatisticamente maior do que o peso médio das lagartas no mesmo estágio dos três cultivos feitos com V. polyanthes. Assim provavelmente, a diferença na composição química das duas plantas pode ter sido responsável pela diferença na performance de C. lacinia. Além disso, as lagartas no terceiro e no quarto estágios, alimentadas com T. diversifolia, acumularam metabólitos secundários ingeridos a partir das folhas, principalmente LST. Em relação à excreção, as lagartas tratadas com T. diversifolia foram capazes de excretar alguns metabólitos sob a forma inalterada em todos os estágios larvais, já as lagartas tratadas com V. polyanthes excretaram apenas flavonoides glicuronizados sob a forma inalterada e duas flavonas. Enquanto que as lagartas do segundo estágio cultivadas em V. polyanthes, apresentaram acúmulo apenas do flavonoide apigenina-7-O-glicuronil e do ácido 3-O-E-cafeoilquínico hidroxilado. Sugere-se que a presença de flavonoides glicuronizados e LST do subtipo hirsutinolido em V. polyanthes justifica, ao menos parcialmente, o desenvolvimento deficiente e a morte de C. lacinia quando cultivada com esta planta. Por outro lado, a presença de LST dos subtipos furanoeliangolido e heliangolido nas folhas de T. diversifolia podem ser favoráveis ao desenvolvimento completo deste herbívoro na presença desta planta. / The caterpillar of Chlosyne lacinia uses almost exclusively Asteraceae species as host plant, such as Vernonia sp and Tithonia diversifolia. V. polyanthes and T. diversifolia show sesquiterpene lactones (STL) in their chemistry composition. STL have biological activities and also can be feeding deterrents and toxics for Lepidoptera. The aims of this study were to investigate whether secondary metabolites of the Asteraceae V. polyanthes and T. diversifolia are metabolized, excreted intact and/or sequestered during larval stage of C. lacinia, and if they are retained by adult, thus explaining a part of the ecochemical interaction between sunflower caterpillar and Asteraceae. The extracts of leaves of V. polyanthes e T. diversifolia allowed the identification of 22 substances among chlorogenic acids, flavonoids and STL. The leaves of V. polyanthes presented 12 of these substances, which were chlorogenic acids, flavonoids glucuronides and STL of hirsutinolide subtype, whereas the leaves of T. diversifolia had 13 of these substances, such as chlorogenic acids and STL of furanoeliangolido and heliangolido subtypes. The caterpillars of C. lacinia cultivated with T. diversifolia developed up to the fourth stage, completing the metamorphosis into adult stage, while the caterpillars cultivated with V. polyanthes developed only until to the second stage. Moreover the average weight of caterpillars in the second stage of three replicates made with T. diversifolia was statistically higher than the average weight of caterpillars at the same stage of the three replicates made with V. polyanthes. The difference in chemical composition of the two plants may has been responsible for the difference in the performance of C. lacinia crops. Also, the caterpillars in the third and fourth stages cultivated with T. diversifolia accumulated secondary metabolites taken from these leaves, mainly STL. Regarding the excretion, caterpillars in all stages fed with T. diversifolia were able to excrete unchanged metabolites, while caterpillars fed with V. polyanthes excreted only unchanged flavonoids glucuronide and the respective aglicones. In the other hand, the caterpillars in the second stage cultivated in V. polyanthes showed that there was only accumulation of apigenin-7-O-glucuronyl and 3-hydroxy-O-E-caffeoylquinic acid. It is suggested that the presence of flavonoids glucuronides and STL of hirsutinolide subtype in V. polyanthes, justify, at least partially, defective development and deaths of C. lacinia cultivated with this plant. While the presence of STL of furanoheliangolide and heliangolide subtypes in T. diversifolia may be favorable to the full development of this herbivore in the presence of this plant.