Este trabalho mostra a síntese de diversos compostos heterocíclicos aromáticos com o intuito de obter uma classe de precursores avançados para a síntese de moléculas com um sistema π-conjugado extenso na forma de fita molecular. Devido ao seu formato e à deslocalização dos elétrons, esta fita molecular deve apresentar as características desejadas de semicondutividade e comportamento mesogênico. Para chegarmos nestas moléculas foram utilizadas diferentes metodologias, como a adição nucleofílica aos aldeídos 2a-h, gerando as aldoximas 3a-h. Uma das etapas mais importantes da rota sintética é a cicloadição [3+2] 1,3-dipolar entre as aldoximas sintetizadas e diferentes alcenos, gerando as isoxazolinas 5a-p. A oxidação das isoxazolinas com MnO2 forma os derivados isoxazóis 6a-p. A insaturação cria uma “ponte” entre os anéis benzênicos, o que possibilita o trânsito dos elétrons π por toda a extensão do sistema conjugado da molécula. A alguns destes isoxazóis são acoplados grupos etinila, por meio de reação de Sonogashira; estes alcinos terminais sintetizados são os precursores avançados para a síntese de moléculas conjugadas em forma de fita. Todos os compostos sintetizados foram isolados e caracterizados por técnicas espectroscópicas. Nenhuma das isoxazolinas 5a-p apresentou mesofase, contudo os isoxazóis 6a-f apresentaram comportamento líquido-cristalino: mesofase esmectica A e cristal E para 6a, 6b, 6e e 6f; mesofase nemática e esméctica A para 6c, e mesofase nemática para o 6d. Dos alcinos terminais sintetizados, 9b (R = n-octila) apresentou duas seqüência de mesofases – SmA → Nemática; para o 9f (R = n-decila) foram observadas três seqüência de mesofases – Cristal E → SmA → Nemática. O alcino 9i não apresentou comportamento líquido cristalino. / This work shows the synthesis of several heterocyclic aromatic compounds in order to obtain a class of advanced precursors for the synthesis of wide π-conjugated system in the form of molecular ribbon. Due to its shape and delocalization of electrons, the molecular ribbon must have the desired semiconducting and mesogenic behavior. To reach these molecules we have used different methodologies, such as nucleophilic addition to aldehydes 2a-h, giving the aldoximes 3a-h. One of the most important stages of the synthetic route is the cycloaddition [3 +2] 1,3-dipolar between nitrile oxide synthesized in situ from aldoximes and different alkenes, leading to isoxazolines 5a-p. Oxidation with MnO2 of isoxazolines produces derivatives isoxazoles 6a-p. The unsaturation creates a bridge between the benzenic rings, allowing the transit of π- electrons throughout the length of the conjugated system of the molecule. A few of these isoxazoles are engaged ethinyl groups through a Sonogashira reaction, these terminal alkynes are summarized advanced precursors for the synthesis of conjugated ribbon-like molecules. All compounds were isolated and characterized by spectroscopic techniques. None of the isoxazolines 5a-p showed mesophase, however the isoxazoles 6a-f showed liquid-crystalline behavior. The isoxazoles 6a, 6b, 6e and 6f showed mesophase smectic A (SmA) and crystal E; nematic (N) and smectic A phase to 6c and only nematic phase to 6d. Among all terminal alkynes synthesized, 9b (R = n-octyl) displays SmA → N transition; 9f (R = n-decyl) shows Crystal E → SmA → N. 9i (R = methyl) didn’t show liquid-crystalline behavior.

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No. of bitstreams: 2 license_rdf: 811 bytes, checksum: e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 (MD5) DISSERTAÇÃO Audrey Nunes de Andrade.pdf: 2755410 bytes, checksum: 0de3c39f864acc148b59955430ffa990 (MD5) Previous issue date: 2012-08-20 / FACEPE / Um estudo visando a síntese, a caracterização e o estudo espectroscópico de doze complexos de európio inéditos com ligantes heterocíclicos como o 1,2,4-oxadiazol, 1,2,3-triazol, tetrazol, 4-(3H)-pirimidinona foi realizado. Os complexos obtidos foram caracterizados e os resultados foram consistentes com as fórmulas moleculares propostas. Os espectros de emissão mostraram as transições características do íon Eu (III) e a presença da transição ⁵D₀➡⁷F₀ indicaram que o íon encontra-se em um ambiente de simetria do tipo Cn, Cs ou Cnᵥ. O complexo [Eu(tetra)₂(H₂O)₄(MeOH)₂]Cl apresentou uma intensidade da transição ⁵D₀➡⁷F₄ maior do que ⁵D₀➡⁷F₂, o que pode estar associado a pequenas distorções em uma simetria alta. A série de complexos com ligantes 1,2,4-oxadiazóis possuíram propriedades espectroscópicas bem diferenciadas das outras séries relatadas no presente estudo, com eficiências quânticas em torno de 50% e tempos de vida altos, sendo o complexo [Eu(Fen)(p-toluil-Ox)₂(H₂O)₂]Cl o que apresentou o tempo de vida mais longo e o maior relatado até o presente momento na literatura para sistemas desta natureza. As taxas radiativas foram muito menores que as não-radiativas para os complexos das séries dos 1,2,3-triazóis, tetrazol, 4-(3H)-pirimidinonas, o que pode estar associado à presença de moléculas de água na primeira esfera de coordenação do íon Eu (III). Os parâmetros de intensidades experimentais, Ω₂ e Ω₄, apresentaram valores aproximados para todos os complexos, exceto para o complexo [Eu(p-toluil-Pir)(Fen)₂(H₂O)₂](H₂O)₂Cl₂, que apresentou uma diferença significativa entre os valores dos parâmetros. O parâmetro R02 mostrou que o efeito de misturas dos J´s é mais eficiente para o complexo [Eu(tetra)₂(H₂O)₄(MeOH)₂]Cl. O complexo [Eu(Fen)(p-toluil-Ox)₂(H₂O)₂]Cl apresentou o maior grau de covalência dentre os complexos sintetizados, sendo, inclusive, maior do que o complexo [Eu(pic-NO)₃(terpy)], relatado na literatura. Os parâmetros de intensidades teóricos obtidos para o complexo [Eu(Fen)(p-toluil-Ox)₂(H₂O)₂]Cl, reforçaram a importância do mecanismo de acoplamento dinâmico para as intensidades f-f. / A study involving the synthesis, characterization and spectroscopic properties of twelve new europium complexes with heterocyclic ligands (1,2,4-oxadiazoles, 1,2,3-triazoles, tetrazole, 4-(3H)-pyrimidinones) was carried out. The complexes obtained have been characterized and the results are consistent with the proposed molecular formula. Emission spectra have shown the Eu (III) ion characteristic transitions and these information indicate Cn, Cs ou Cnᵥ point symmetry types around the ion. The complex [Eu(tetra)₂(H₂O)₄(MeOH)₂]Cl presents an abnormal intensity for the transition ⁵D₀➡⁷F₄, which may be related to distortions from rather high symmetry. The series of complexes containing 1,2,4-oxadiazoles as ligands have shown spectroscopic properties clearly distinguished from the other series reported in this study. For example, oxadiazole complexes have presented quantum efficiencies around 50% and high lifetime values. This way, the complex [Eu(phen)(p-tolyl-Ox)₂(H₂O)₂]Cl showed the highest lifetime value amongst Eu (III): organic ligands systems reported to date. The non-radiative transition rates were found to be higher than the radiative ones for 1,2,3-triazoles, tetrazole and 4-(3H)-pyrimidinones complexes. This indicates the presence of molecules of water in the first coordination sphere. The experimental intensity parameters, Ω₂ and Ω₄, showed similar values for all synthesized complexes, except the complex [Eu(p-tolyl-Pir)(phen)₂(H₂O)₂](H₂O)₂Cl₂, which showed a significant difference among the parameter values. The R02 parameter values indicate that the J-mixing effect is more efficient in the complex [Eu(tetra)₂(H₂O)₄(MeOH)₂]Cl. The complex [Eu(phen)(p-tolyl-Ox)₂(H₂O)₂]Cl showed the highest degree of covalency observed in the literature, even higher than the complex [Eu(pic-NO)₃(terpy)]. The theoretical intensity parameters found for the complex [Eu(Fen)(p-tolyl-Ox)₂(H₂O)₂]Cl emphasize the importance of the dynamic coupling mechanism for the f-f intensities.

A procura por novos agentes com ação antifúngica está se intensificando nos últimos anos. A incidência de infecções fúngicas causadas por espécies do gênero Candida sp tem aumentado consideravelmente, principalmente em pacientes imunocomprometidos, nos quais podem apresentar gravidade. Por esse motivo, há uma intensa busca por novas substâncias com atividade antifúngica concomitante com pesquisa de novos alvos farmacológicos. A proteína H+-ATPase presente na membrana plasmática dos fungos é um novo alvo promissor, já que é exclusiva de células fúngicas. O Ebselen, mostrou ser um bom inibidor de H+-ATPase, sendo utilizado em alguns estudos como padrão de inibição dessa enzima. O eugenol, presente nos óleos essenciais de várias espécies vegetais é conhecido por apresentar diversas propriedades biológicas, incluindo ação antifúngica, a qual também parece estar relacionada à inibição desta ATPase microbiana. Soma-se a isso, o fato das 1,2-benzisoxazolin-3-onas, serem uma classe pouco explorada quanto ao seu perfil de ação biológica. Nesse contexto, foram planejados e sintetizados por hibridização molecular seis derivados benzisoxazolinônicos do eugenol e substâncias correlatas. Destes, quatro são inéditos, sendo que nenhum deles foi explorado quanto ao potencial antifúngico. Os produtos planejados foram sintetizados por meio de procedimentos sintéticos clássicos, tendo em comum as etapas finais de formação de intermediários do tipo ácido hidroxâmico seguido de ciclização às benzisoxazolinonas via reação de Mitsunobu. Os produtos finais foram caracterizados pelos métodos espectrométricos usuais. Na sequência, os produtos finais, bem como intermediários de síntese, foram avaliados quanto à sua atividade antifúngica in vitro frente a espécies de Candida spp. por meio de testes de microdiluição. Adicionalmente, os produtos mais promissores tiveram avaliados seus perfis de citotoxidade para determinação do índice de seletividade. Os testes revelaram que todos os compostos sintetizados apresentam atividade antifúngica superior à do eugenol. As N-fenilbenzisoxazolinonas (18, 19 e 20) foram as mais promissoras, apresentando, em alguns casos, valores de IC50 comparáveis ou até igual ao do fármaco fluconazol contra as espécies C. krusei e C. glabrata. O composto 19 apresentou um IC50 de 142 M frente a C. krusei, valor esse bem próximo ao alcançado pelo fluconazol (104 µM), sendo também o único híbrido planejado que se mostrou fungicida. O produto de hibridização 18, alvo do planejamento desse trabalho, foi o mais ativo contra C. glabrata com um CI50 de 53 µM. Ele obteve um índice seletividade bom (IS 3,4) e sua potência foi igual à do fluconazol (CI50 52 µM). Essa classe de heterociclos é ainda pouco explorada e mostrou ter atividade antifúngica, sendo passível de alterações estruturais para otimização dessa atividade biológica. / The incidence of fungal infections caused by Candida spp. has increased considerably, especially in immunocompromised patients, who may present gravity. The most widely used antifungal agents in the treatment of these infections are amphotericin B and azole. However, resistence to drugs and severe side effects limit the success of therapeutics. For these reasons, there is an intensive search for new substances with antifungal activity, mainly those acting in new molecular targets. Ebselen, a seleno-organic compound is a good inhibitor of H+-ATPase, an essential and unique yeast enzime. On the other hand, eugenol is a natural product present in the essential oils of several plant species, especially in clove, is and it known for its various biological properties, including antifungal action, which also seems to be related to inhibition of this microbial ATPase. Likewise, of benzisoxazolinones, are heterocycles chemically similar to ebselen, but relatively little explored as bioactive compounds. In this context, we describe here the design and synthesis of benzisoxazolinones derived from eugenol (our related substances) and ebselen, planned according to molecular hybridization strategy. They were synthesized by classical synthetic procedures and the final step consisted cyclization in hydroxamic acids into benzisoxazolinone via Mitsunobu reaction. The final products were obtained with yields ranging from 5 to 70% and were characterized by standard spectroscopic methods. Next, the final products, and synthetic intermediates were evaluated for their in vitro antifungal activity against Candida spp. by microdilution tests. In addition, the most promising products were evaluated for their cytotoxicity profiles for determining the selectivity indexes. Tests have shown that all synthesized compounds have antifungal activity higher than eugenol. The N-phenylbenzisoxazolinones (18, 19 and 20) were the most promising ones showing in some instances IC50 values comparable oe equal to those of fluconazole against C. krusei and C. glabrata. Compound 19 showed an IC50 of 142 µM against C. krusei, very close to that achieved by fluconazole (104 µM) and was the only hybrid with fungicidal activity. Product 18, eugenol-ebselen hybrid, was the most active one against C. glabrata with an IC50 of 53 µM, good selectivity index (3.4) and potency equal to that of fluconazole (IC50 52 µM). These results highlight these derivatives as good compounds for structural optimization and further studies, as investigations on its molecular mechanism of antifungal action. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES

Após apresentar algumas noções básicas sobre bactérias e fungos, discute-se brevemente a qumioterapia das doenças causadas por eles e o planejamento de drogas antiparasitárias que incluem alguns nitro-heterociclos. Descrevem-se as sínteses de seis derivados nono e dissubstituidos do tiazol, contendo os grupos amino livre e acetilado, nitro, cloro e bromo, assim como do ácido orto-aminobenzeno-sulfônico (ácido ortanílico, em várias etapas) e seu sal de sódio; em todas as sínteses procurou-se manter condições de reação que assegurassem bons rendimentos. Esses compostos constituem parte da matéria prima necessária às sínteses das seguintes substâncias novas, das quais se esperava que tivessem atividade antiparasitária: N-(5-nitrotiazol-2-il)-2-furamida, ácido N-(5-nitrotiazol-2-il)-ortanílico e seu sal de sódio e os cloreto e brometo da N-(5-nitrotiazol-2-il)-hexametilenotetramina. Além dos resultados da micro-análise dessas substâncias discutem-se seus espectros no infravermelho e tenta-se, empiricamente, identificar suas bandas de absorção. Realizaram-se alguns ensaios "in vitro" das atividades antibateriana e antifúngica das nvoas substâncias, tendo sido avaliados os halos de inibição e tabelados os resultados.

En los últimos años diferentes autores han orientado sus investigaciones a la síntesis de compuestos útiles en el tratamiento farmacológico de la enfermedad malaria. Entre estas sustancias se encuentra el cis-6-fenil-5,6-(2- fenilpropiliden)-3,3-tetrametilen-1,2,4-trioxaciclohexano (AJ-30) sintetizado en la Universidad de Ginebra, Suiza, en 1955. Diversos investigadores sostienen que la función principal responsable de la potente acción antimalárica de este compuesto es el anillo 1,2,4-trioxano, siendo el mecanismo de acción actualmente aceptado la generación de radicales libres que ejercen su acción en puntos específicos del agente causante de la enfermedad. Esta alternativa mecanicista propuesta implica la ruptura del enlace O-O, por lo que sigue siendo la vía más probable de explicación de la actividad antimalárica. En este trabajo se presenta el estudio cinético de la descomposición térmica del AJ-30 en solución de solventes de diferentes propiedades fisicoquímicas y los resultados se comparan con los obtenidos para compuestos con estructuras similares. En todos los solventes estudiados se ha demostrado que la reacción de descomposición térmica del AJ-30 responde a una ley cinética de pseudo-primer orden hasta conversiones del trioxano superiores al 50%, para bajas concentraciones iniciales del trioxano (10<SUP>-3</SUP> a 10<SUP>-5</SUP> M) y en un amplio ámbito de temperaturas (89 a 140 °C). La reacción de termólisis se efectuó en condiciones experimentales que inhiben procesos de descomposición inducida por el ataque de radicales libres presentes en el medio de reacción. Los diferentes productos de reacción identificados permiten postular que la descomposición térmica de 1,2,4-trioxanos ocurriría a través de un mecanismo en etapas que se inicia por la ruptura homolítica del enlace O-O de las moléculas, con formación de un birradical como intermediario, siendo esta la etapa determinante de la velocidad de reacción. En todos los sistemas trioxano-solvente estudiados se determinaron las constantes de velocidad y los parámetros de activación correspondientes. Se aplicaron diferentes criterios para evaluar el efecto de solvente sobre la reacción de termólisis, efectuando correlaciones que permitieron concluir que no hay una clara compensación de los parámetros de activación, ya que el intervalo de variación de los respectivos ΔH<SUP>‡</SUP> y ΔS<SUP>‡</SUP> no es lo suficientemente amplio y levemente supera los errores cometidos en las determinaciones experimentales. Del análisis de los valores de constantes de velocidad surge que un aumento en la polaridad del solvente produce un aumento de la reactividad del AJ-30 en solución, con lo que se evidencia un claro efecto de solvente sobre la reactividad del anillo 1,2,4-trioxano. La reacción de termólisis del AJ-30 se comparó con la misma reacción estudiada para otros 1,2,4-trioxanos sustituidos en los mismos solventes y a la misma temperatura, concluyendo que existen variaciones en las constantes de velocidad, que indicarían efectos de sustituyentes significativos sobre la reactividad de los mismos. El estudio del efecto de la naturaleza del medio de reacción sobre la estabilidad térmica del AJ-30 permite obtener conclusiones sobre la forma en que este tipo de sustancias deberían administrarse para producir una acción terapéutica óptima en el tratamiento de la malaria.

Como objetivo general de este trabajo se estudiarán heteropolioxometalatos con estructura Keggin confinados en microesferas mesoporosas de sílice, obtenidas a partir del método sol-gel, como catalizadores en reacciones multicomponente de síntesis de compuestos heterocíclicos con potencial actividad biológica. Se propone, así, reemplazar los catalizadores líquidos convencionales por los heteropolioxometalatos, así como usar catalizadores soportados por su fácil recuperación, llevar a cabo las reacciones en ausencia de solvente, como principales variantes. Esto debe permitir obtener compuestos pertenecientes a la familia de los imidazoles tri y tetra sustituidos, a través de reacciones multicomponente.

En este trabajo de tesis se plantean como objetivos generales la síntesis y la caracterización del ácido tungstofosfórico inmovilizado en zirconia porosa ordenada obtenida mediante el método sol-gel. Y su aplicación en reacciones de bajo impacto ambiental para la formación de compuestos orgánicos heterocíclicos con potencial actividad biológica, mediante catálisis ácida. Este trabajo se presenta en cuatro capítulos: Capítulo 1: Química Verde y catalizadores Capítulo 2: Cromenos Capítulo 3: Benzoxantenos Capítulo 4: Derivados de pirazinas Cada uno de los capítulos está subdividido en cuatro secciones: Introducción, Parte experimental, Discusión de resultados, y Referencias bibliográficas. Por último, se indican las conclusiones del trabajo.

El presente trabajo se planteó con el objetivo de contribuir al desarrollo de nuevas metodologías de síntesis que reduzcan los gastos energéticos y minimicen al máximo el daño medioambiental.Todo esto encaminado a la preparación de productos de potencial interés farmacológico. Para ello se utilizó catalizadores heterogéneos y la tecnología microondas en fase sólida para abordar la realización de reacciones que necesiten tiempos de reacción largos y catálisis ácida. De esta forma se estudió la síntesis de 2H-isoquinolin-3-onas, mediante la reacción one pot entre el ácido 2-cianometilbenzoico y distintos derivados bencénicos respectivamente, 3-aminoisoquinolinas, por ciclocondensación de la cetona respectiva y distintos aminas primarias y 1H-pirrolo [2,3-c]isoquinolin-1-onas-2,5-disustituidas. Se consiguió así, reducir estos tiempos de reacción y sustituir los ácidos minerales normalmente utilizados en catálisis por catalizadores heterogéneos reutilizables y de fácil manejo. El potencial de las rutas sintéticas desarrolladas radica en que permiten acceder a una amplia variedad de productos que presentan cierta complejidad, de forma totalmente selectiva. Además, estas estrategias suponen, en general, una mejora respecto a los métodos ya existentes, debido su gran selectividad y sencillez.

Este trabalho descreve a síntese e caracterização de novos compostos anfifílicos derivados do 3,5-difenilisoxazol. A série n-IL-mX foi planejada levando em consideração o tamanho da cauda apolar (n = número de carbonos da cadeia alquílica, 8’ = 2-etilhexila), o grupo rígido (IL = 3,5-difenilisoxazol), o tamanho do espaçador (m = número de carbonos da cadeia alquílica) e a cabeça polar (X = Br; Ox-dioxolano, DiOH-diol, N-sal quaternário de amônio, OH- Álcool). Foram empregadas metodologias clássicas de síntese na preparação dos compostos finais, sendo a reação de ciclo-adição [3+2] 1,3-dipolar a etapa chave da rota sintética. A caracterização dos compostos sintetizados foi realizada por análises de 1D-RMN de ¹H, ¹³C e 2D-RMN COSY, HMQC, além da espectroscopia de infravermelho (IR). Posteriormente o comportamento térmico dos novos materiais foi investigado por análise de MOLP e DSC. Todos os compostos da série n-IL-mX apresentaram comportamento mesomórfico. Esse comportamento mostrou-se bastante dependente do grupo polar X na porção terminal dos compostos. A presença do átomo de bromo (10-IL-10Br) levou a formação da mesofase SmA, enquanto que grupos derivados do dioxolano (8-IL-10Ox) e diol (8-IL-10DiOH) levaram a formação de mesofases inclinadas (SmC) com faixa de existência de até 34,6 ºC. A presença de hidroxilas no composto 8-IL-10DiOH levou a uma forte tendência de alinhamento homeotrópico da mesofase SmA. A presença do brometo de tetra-alquilamônio (10-IL-10N) levou a formação de mesofases SmA, SmX, CrX. O sal de amônio apresentou pouca resistência térmica, degradando ao passar para o estado líquido quando aquecido. A presença de uma cauda apolar ramificada levou a uma diminuição nas temperaturas de transição do composto 8’-IL-11OH. / This work describes the synthesis and characterization of new amphiphilic compounds derived from 3,5-diphenylisoxazole. The n-IL-mX series was planned considering the size of the hydrocarbon tail (n = number of carbons of the alkyl chain, 8' = 2-ethylhexyl), the rigid group (IL = 3.5-diphenylisoxazole), the length of the spacer group (m = number of carbons of the alkyl chain), the polar head (X = Br; Ox-dioxolane, DiOH-diol, N-quaternary ammonium salt, OH-alcohol). Classical synthetic methodologies were employed in the preparation of the target compounds, and the [3+2] 1,3-dipolar cycloaddition was the key step of the synthetic route. The synthesized compounds were characterized by ¹H and ¹³C NMR, COSY, and HMQC 2D-NMR, IR spectroscopy. Subsequently, the thermal and liquid crystalline properties were investigated by POM and DSC. All compounds in the series n-IL-mX displayed mesomorphic behavior. This behavior was strongly dependent of the polar group X in the terminal portion of the compounds. The Bromine atom (10-IL-10Br) led to formation of SmA mesofase. While groups derived from dioxolane (8-IL-10Ox) and diol (8-IL-10DiOH) led to the formation of the tilted mesophases (SmC) with existence range up to 34.6 ºC. The hydroxyl groups in the 8-IL-10DiOH led to a strong tendency to homeotropic alignment in the SmA mosophase. The tetraalkylammonium bromide group (10-IL-10N) led to formation of SmA, SmX, CrX mesophaases. However, the ammonium salt displayed low thermal stability, degrading in the liquid phase. The presence of a branched apolar tail decreased the temperatures transitions to the 8’-IL-11OH compound.

No mundo dos heterociclos de 5 membros, o isoxazol recebe atenção devido à sua ampla empregabilidade em produtos biológicos, farmacêuticos e tecnológicos. Além das suas propriedades medicinais bastante conhecidas, isoxazóis são intermediários interessantes em síntese orgânica, e desempenham um papel importante na síntese de novos materiais líquido-cristalinos. A combinação de diferentes características interessantes estimulou o estudo da influência do flúor nas propriedades dos compostos orgânicos. Os atributos importantes desse substituinte asseguram que modificações significativas são frequentemente encontradas em relação ao ponto de fusão, morfologia da mesofase e temperaturas de transição. O presente trabalho descreve a síntese e caracterização de uma nova coleção de cristais líquidos baseados em isoxazóis fluorados. Metodologias sintéticas clássicas foram empregadas na preparação destes compostos, e a cicloadição [3+2] 1,3-dipolar foi a etapa chave da rota sintética. A estrutura e a pureza dos compostos sintetizados foram confirmadas por RMN de 1H, 13C e 19F. Posteriormente, as propriedades térmicas e líquido-cristalinas foram investigadas por MOLP, DSC e TGA. Em paralelo, as propriedades fotofísicas de alguns compostos foram estudadas, em solução, através de espectroscopia de absorção de UV-vis. Além disso, foi realizado um estudo computacional sobre os perfis de torção angular para a construção de curvas de energia potencial dos compostos finais 17a-d. Apesar da existência dos carbonos sp3 nas isoxazolinas, comportamento mesomórfico foi encontrado em três delas, 16l e 16m apresentaram mesofase SmA e a 16n apresentou mesofase colunar. Os isoxazóis 17k-n revelaram a existência de propriedades líquido-cristalinas, exibindo mesofases enantiotrópicas, SmC (17k), a sequência SmC→SmA (17l e 17m) e Colhex para o isoxazol tipo Janus (17n). As isoxazolinas 16k e 16l e os isoxazóis 17k, 17l e 17n foram submetidos a análises de TGA e apresentaram boa estabilidade térmica. Este trabalho contribui para uma melhor compreensão da relação entre estrutura e propriedades em moléculas como os isoxazóis 3,5-dissubstituídos contendo ou não átomos de flúor e facilita a concepção de compostos novos e mais complexos. / In the world of 5-membered heterocycles, the isoxazole gets some attention due to its wide employability in biological, pharmaceutical and technological products. Beyond their well-known medicinal properties, isoxazoles are interesting intermediates in organic synthesis, and play an important role in the synthesis of novel liquid crystalline materials. The combination of different interesting characteristics has stimulated the study of fluorine influence on the organic compounds properties. The important attributes of the fluoro substituent ensures that significant modifications are frequently encountered in respect of melting point, mesophase morphology and transition temperatures. The present work describes the synthesis and characterization of a new collection of liquid crystals based on fluorinated isoxazoles. Classical synthetic methodologies were employed in the preparation of these compounds, and the [3+2] 1,3-dipolar cycloaddition was the key step of the synthetic route. The synthesized compounds had their structure and purity confirmed by 1H, 13C and 19F NMR. Subsequently, the thermal and liquid crystalline properties were investigated by POM, DSC and TGA. In parallel, the photophysical properties of some compounds were studied in solution by UV-vis absorption spectroscopy. Additionally, a computational study on torsional profiles to construct potential energy curves of the final compounds 17a-d has been done. The results obtained evidence that despite the existence of sp3 carbons in isoxazolines, mesomorphic behavior was found in three of them, 16l and 16m showed SmA mesophase and 16n showed columnar mesophase. The 17k-n isoxazoles revealed the existence of liquid crystalline properties, exhibiting enantiotropic mesophases, SmC (17k), the sequence SmC→SmA (17l and 17m) and Colhex for the isoxazole Janus type (17n). The 16k and 16l isoxazolines and the 17k, 17l, and 17n isoxazoles were subjected to TGA analysis and showed good thermal stability. This work contributes to a better understanding of the structure-property relationship in molecules such as 3,5-disubstituted isoxazoles containing or not fluorine atoms and facilitates the design of new and more complex compounds.