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Anti-inflammatorische Wirkung des inositoylierten Plättchen-aktivierenden Faktors (Ino-C2-PAF) in vitro und in vivo / Anti-inflammatory effects of the inositoylated platelet-activating factor (Ino-C2-PAF) in vitro and in vivoForkel, Susann 13 December 2016 (has links)
Die Psoriasis ist mit einer Prävalenz von 1-3% eine der häufigsten chronisch-entzündlichen Erkrankungen. Histopathologisch ist sie gekennzeichnet durch epidermale Hyperkeratose und Akanthose, gesteigerte Angiogenese sowie ein gemischtzelliges leukozytäres Infiltrat. Aus aktueller Sicht wird sie als eine komplexe primär T-Zell vermittelte Autoimmunerkrankung mit genetischer Prädisposition verstanden. Psoriasis kann mit kardiovaskulären, metabolischen und psychiatrischen Erkrankungen assoziiert sein (Komorbidität). Hier wurde erstmals die Wirkung des inositoylierten Plättchen-aktivierenden Faktors (Ino-C2-PAF), eines synthetischen Alkylphospholipids mit geringer Toxizität, in experimentellen Modellen chronisch-entzündlicher (Haut)-Erkrankungen untersucht. Die Wirkung beruht auf Zellmembran-Interaktionen, wodurch der Cholesterol- und Phospholipidmetabolismus verändert und zelluläre Signalkaskaden der Proliferation, Apoptose und Motilität beeinträchtigt werden. Ino-C2- PAF reguliert außerdem entzündungsrelevante Proteine herab. In vitro lag der Schwerpunkt auf der Wirkung von Ino-C2-PAF auf Endothelzellen und Leukozyten. Ino-C2-PAF hemmte die Proliferation humaner Endothelzellen moderat, steigerte allerdings die Apoptose TNFα-stimulierter Endothelzellen sehr deutlich. Diese Wirkung war begleitet von einer Reduktion der durch TNFα stimulierbaren endothelialen Adhäsionsmoleküle VCAM-1, ICAM-1 und E-Selektin sowie der lymphozytären Adhäsionsmoleküle CD49d, CD11a, CD62L und CLA. Funktionell führte dies zu einer signifikanten Abnahme dynamischer Interaktionen (Rollen und feste Adhäsion) von Leukozyten und aktivierten Endothelzellen in Flusskammerexperimenten. Die anti-entzündliche Wirkung von Ino-C2-PAF wurde in zwei komplementären Modellen in vivo bestätigt. Sowohl in K5.hTFGß-transgenen als auch in JunB/c-Jun-defizienten Mäusen bewirkte Ino-C2-PAF eine signifikante Besserung des psoriasiformen Phänotyps sowohl auf makroskopischer als auch auf histopathologischer Ebene. Die Ergebnisse dieser Arbeit legen nahe, dass Ino-C2-PAF oder verwandte Substanzen zur Behandlung entzündlicher Erkrankungen wie der Psoriasis eingesetzt werden könnten.
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Síntese de análogos de âncora de GPI: uma contribuição para a descoberta de novos alvos moleculares de Trypanosoma cruzi / Synthesis of GPI anchor analogues to support the discovery of new molecular targets of Trypanosoma cruziMorotti, Ana Luisa Malaco 11 December 2018 (has links)
Âncoras de glicosilfosfatidilinositol (GPI) são estruturas essenciais para a ancoragem de glicoconjugados e proteínas na superfície celular de protozoários. Trypanosoma cruzi produz uma gama de estruturas únicas de GPI, as quais ancoram mucinas e trans-sialidases, que participam de processos envolvidos na interação entre parasita e hospedeiro. Afim de estudar a biossíntese de âncora de GPI de T. cruzi e possivelmente utilizá-la como um potencial alvo anti-T.cruzi, este trabalho visa sintetizar análogos de âncoras de GPI e analisar o potencial destas moléculas como substratos da via biossintética de GPIs. Neste contexto, um pseudo-dissacarídeo 31 foi sintetizado através de O-glicosilação entre os doadores derivados de azido-glicopiranosídeo (32 ou 33a-d) e o acceptor de mio-inositol (34), preparados a partir de cloridrato de glucosamina (35) e metil-?-D-glucopiranósido (36), respectivamente, usando proteção/desproteção ortogonais. Cinco diferentes dadores de glicosídicos (32 e 33a-d) foram preparados para investigar a influcia dos seus grupos protetores na estereoselectividade da reações de O-glicosilação na presença de diferentes solventes para estudar o favorecimento da configuração ?, presente em GPIs. Ademais, a síntese do aceptor de mio-inositol 34 foi realizada em 12 etapas pela estratégia do rearranjo Ferrier para formar um derivado de ciclitol, além de diversas proteções/desproteções, funcionalizado que permite a introdução regiosselectiva da unidade de azido glicose (32-33a-d) e uma porção de fosfolípido no seu C-1 e posições C-6, respectivamente. Assim, O-glicosilação entre doador 33c e o acceptor 34, foi realizada utilizando TMSOTf como promotor para originar o composto 31c com boa estereoseletividade para ?, com elevado rendimento (~70%). Após a dealilação de 31c, a porção fosfodiéster contendo uma cadeia C-8 (87), preparada pela abordagem do H-fosfonato, foi anexada ao pseudo-dissacarídeo para gerar, após desprotecção global, o composto alvo 30a. A mesma estratégia sintética foi aplicada ao preparo do composto 91 contendo uma cadeia lateral alquil-naftil (90) que está em últmas etapas de desproteção para gerar o composto final 30c. Atualmente, o composto 30a está sendo testado como substrato da biossíntese de âncoras de GPI em membranas microssomais de Euglena gracilis, uma alga unicelular não patogênica, que pode potencialmente ser utilizada como modelo para parasitas humanos filogeneticamente relacionados. Após a incubação do potencial substrato de GPI 30a com membranas microssomais de E. gracilis para geração de metabólitos, será realizada análise do extrato por LC-MS e, eventualmente, isolamento dos produtos formados para posterior caracterização. Os produtos que apresentarem atividade como substrato ou como inibidores da biossíntese de GPI em E. gracilis serão também ensaiados na membrana microsomal do T. cruzi. / Glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors are essential molecules to attach glycoconjugates and proteins in protozoan\'s cell surface. Trypanosoma cruzi produces a range of unique GPI structures that anchor mucins and trans-sialidases which participate in important processes involved in the interaction between parasite and host. As an effort to study T. cruzi GPI anchor biosynthesis and possibly use it as a potential target for an antichagasic drug, this work aims to synthesize GPI anchor analogs (labelled or not) and analyze the potential of these molecules as substrates in the GPI biosynthetic pathway. In this context, a pseudo-disaccharide 31 was synthesized by O-glycosylation reaction between azide glycosyl donors (32 or 33a-d) and myo-inositol acceptor (34), prepared from glucosamine (35) hydrochloride and methyl ?-D-glucopyranoside (36), respectively, using orthogonal protection/ deprotection. Five different glycosyl donors (32 and 33a-d) were prepared to investigate the influence of their protective groups on the stereoselectivity of the O-glycosylation reaction in the presence of different solvents to afford the required GPI ?-linkage. In addition, the synthesis of the myo-inositol acceptor 34 was achieved using several protection/deprotection steps, besides the Ferrier rearrangement, to form a functionalized cyclitol derivative that enables the regioselective introduction of the azide glycoside unit and phospholipid moiety on its C-1 and C-6 positions, respectively. Then, O-glycosylation of acceptor 34 with donor 33c was accomplished in diethyl ether, using TMSOTf as promoter to give exclusively ?-anomer 31c in high yield. After deallylation of 31c, the phosphodiester moiety bearing an octyl chain (87), prepared by the H-phosphonate approach, was appended to the pseudo-disaccharide to yield, after deprotection, target compounds 30a. The same synthetic strategy was applied to the preparation of 30c, even though in the protective form, compound 91 bearing an alkyl-naphthyl side chain (90). Currently, compound 30a is being tested as substrates of GPI anchor biosynthesis in Euglena gracilis cell membranes, a non-pathogenic unicellular algae, which may potentially be used as a model for phylogenetically related human parasites. After incubation of the potential GPI substrate 30a with E. gracilis microsomal membranes for generation of metabolites, the analysis by LC-MS and, eventually, isolation of the products will be performed for further characterization. Products that show any substrate or inhibitory activities will be also assayed in T. cruzi microsomal membrane.
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Investigation of Inositol dehydrogenase-related enzymes2012 January 1900 (has links)
Inositol dehydrogenase (IDH) catalyzes the oxidation of myo-inositol to scyllo-inosose using NAD+ as the coenzyme. IDH-related genes (Lp_iolG1 to Lp_iolG4) from Lactobacillus plantarum WCSF1 and (Lc_iolG1 and Lc_iolG2) from Lactobacillus casei BL23 were cloned into the vector pQE-80L, expressed in E. coli host cells and the proteins were purified to homogeneity. IDH activity of the purified enzymes was explored with myo-inositol and other structurally related compounds. It was found that IDH-related enzymes from L. plantarum WCSF1 did not exhibit any activity with tested substrates but, LcIDH1 and LcIDH2 from L. casei BL23 showed activity with myo-inositol and other related compounds. pH-rate profile studies have demonstrated the optimum pH for the reactions catalyzed by the active enzymes. Steady-state kinetics of the active enzymes was performed as with IDH from Bacillus subtilis (BsIDH), revealing that LcIDH1 is a myo-inositol dehydrogenase and LcIDH2 is a scyllo-inositol dehydrogenase. Both LcIDH1 and LcIDH2 are observed to be NAD+-dependent. Kinetic isotopic effect experiments for LcIDH1 have demonstrated that the chemical step in the reaction is partly rate-limiting. Substrate spectrum of LcIDH1 and LcIDH2 was explored and compared to BsIDH. Finally, a multiple sequence alignment of IDH-related enzymes was performed and the proposed consensus sequence motifs were considered to understand the activity differences between these enzymes.
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Synthesis Of Bishomo-inositol DerivativesBekarlar, Merve Gokcen 01 October 2011 (has links) (PDF)
Inositols belong to an important class of biologically active compounds, named as
cyclitols (cyclic polyols), which have attributed high interest in the past decade due
to the glycosidase inhbition property that affects many biological processes.
Initially, 1,3,3a,7a-tetrahydro-2-benzofuran (69) was synthesized as a key compound
to synthesize bishomo-inositol derivatives. Then photooxygenation and
manganese(III) acetate oxidation reactions of this key compound were studied in
order to obtain isomeric inositol derivatives. Moreover, dihydroxylation and acid
catalyzed ring opening reactions were investigated. Finally, new synthetic
approaches for the synthesis of bishomo-inositol derivatives have been developed. In
addition to that whole products were conscientiously purified and characterized and
mechanism for the formation of the products has been discussed.
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Caractérisation de l'interaction entre la phosphatidylinositol 5-phosphatase SHIP2 et la protéine adaptatrice APS et étude du rôle de ce complexe protéique dans la régulation de la cascade de signalisation de l'insulineOnnockx, SHEELA 31 January 2008 (has links)
La liaison de l’insuline à son récepteur permet le recrutement de protéines adaptatrices, ce qui conduit notamment à l’activation de la voie mitogénique des MAPK et des voies impliquées dans le métabolisme du glucose. Deux voies complémentaires contribuent au recrutement du transporteur de glucose, GLUT4, à la membrane ;la voie de la PI3-kinase qui implique la formation du messager secondaire PtdIns(3,4,5)P3 conduisant à l’activation de la PKB et la voie de la petite protéine G, TC10, qui implique les protéines APS, CAP et c-Cbl. <p><p>La phosphatidylinositol 5-phosphatase 2 (SHIP2) contrôle négativement la voie des MAPK par interaction avec des acteurs de la cascade et la voie de la PI3-kinase en hydrolysant le PtIns(3,4,5)P3 en PtIns(3,4)P2. De plus, il a été montré dans notre laboratoire que SHIP2 peut interagir directement avec la protéine CAP ainsi que co-immunoprécipiter avec le récepteur de l’insuline et c-Cbl, participant ainsi à un complexe multiprotéique formé des protéines CAP et c-Cbl et du récepteur. Au cours de ce travail, nous avons tenté de mieux comprendre l’implication moléculaire de SHIP2 dans la cascade TC10. Comme APS est la première protéine de la cascade à être recrutée au récepteur suite à une stimulation par l’insuline et qu’elle peut interagir directement avec le récepteur et les protéines CAP et c-Cbl, nous avons étudié dans un premier temps le lien potentiel entre APS et SHIP2.<p><p>Nous avons montré que SHIP2 interagit de manière directe avec la protéine adaptatrice APS tant dans un système de sur-expression (CHO-IR) que dans un système endogène (3T3-L1). Bien qu’une stimulation par l’insuline ne semble pas modifier cette interaction, elle induit néanmoins le recrutement d’une fraction des protéines APS et SHIP2 du cytoplasme vers la membrane plasmique. L’étude des domaines d’interaction a montré que la région centrale de SHIP2 qui comprend le domaine catalytique est nécessaire pour cette association. <p><p>Nous avons ensuite montré que cette association entre APS et SHIP2 peut moduler certaines de leurs propriétés biochimiques. D’une part, bien que la sur-expression de SHIP2 n’influence pas le recrutement d’APS au récepteur, SHIP2 diminue, indépendamment de son activité enzymatique, la phosphorylation sur tyrosine d’APS induite par l’insuline et l’interaction entre APS et c-Cbl, qui sont deux étapes cruciales dans la cascade TC10. Ainsi, SHIP2 pourrait non seulement influencer la cascade de l’insuline par son activité enzymatique, mais également par interaction avec des acteurs de la cascade. D’autre part, APS augmente l’activité 5-phosphatase de SHIP2 dans un test in vitro. Elle pourrait ainsi, outre son rôle positif dans la cascade, participer au rétrocontrôle négatif de la voie de signalisation à l’insuline. Finalement, nous avons déterminé comment ces deux protéines influencent les cascades de l’insuline. Alors qu’APS n’influence pas l’activation de la PKB, ni le taux de PtdIns(3,4,5)P3, la sur-expression d’APS et de SHIP2 induit une inhibition plus forte de l’activation de la PKB comparée à celle provoquée par SHIP2 seul. De plus, une sur-expression de SHIP2 abolit l’augmentation induite par APS de la phosphorylation des MAPK. Cette activation des MAPK par APS semble dépendre de sa liaison au récepteur car les domaines PH et essentiellement SH2 sont indispensables pour cet effet positif.<p><p>En conclusion, nous avons mis en évidence l’existence d’une association entre APS et SHIP2. Cette interaction modifie certaines de leurs propriétés biochimiques et fournit un nouveau mécanisme d’action pour ces protéines dans le contrôle négatif de la voie de signalisation à l’insuline. <p><p> / Doctorat en Sciences biomédicales et pharmaceutiques / info:eu-repo/semantics/nonPublished
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Élaboration de nouveaux radiotraceurs pour le diagnostic de la Maladie d'Alzheimer / Preparation of new radiotracers for the diagnosis of Alzheimer's DiseaseCollet, Charlotte 18 November 2011 (has links)
La synthèse de nouveaux radiotraceurs permettant un diagnostic précoce de la maladie d'Alzheimer par imagerie par tomographie de Positron (TEP) est en plein essor. Des dérivés d'inositols, ayant montré des propriétés d'agrégation vis-à-vis des plaques amyloïdes, ont été choisis comme plateforme, afin de concevoir et de synthétiser de nouveaux traceurs pour cette maladie. Quatre générations de radiotraceurs ont été conçues. La première génération est le scyllo-inisitol dont un des hydroxyles est remplacé par un fluor-18. Les secondes et troisièmes générations correspondent à des inositols de configuration myo et scyllo sur lesquels est accroché un bras-espaceur carboné de 1 à 3 atomes de carbone portant le fluor-18. Ceci permettra de conserver la structure de l'inositol. La dernière génération correspond à un inositol sur lequel le bras carboné portant le fluor est additionné par création d'un lien de type éther. La synthèse de cette famille de molécules permet ainsi d'obtenir un bras plus long. / The synthesis of new radiotracers to diagnose earlier Alzheimer's disease by Positron Emission Tomography (PET) is a rapidly growing field. Inisitol derivatives, which show aggregative properties to amyloid plaques, have been chosen as scaffold to create and synthesize new radiolabelled compounds for a early diagnostic. Four types of radiotracers have been designed. The first one is the scyllo-inositol in which one hydroxyl group is replaced by a fluorine-18. The second and third generations are inositols in myo and scyllo configurations where the fluorine-18 atom is carried by an alkyl chain. The structure of inositols is then preserved. Finally for the last generation, the alkyl chain bearing the fluorine-18 is introduced via an ether linkage. The synthesis of this type of molecules allows the incorporation of a longer spacer.
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Identification and Functional Role of Myo-Inositol Polyphosphate 5-Phosphatase Protein ComplexesAnanieva-Stoyanova, Elitsa Antonova 25 June 2009 (has links)
To survive, an organism must constantly adjust its internal state to changes in the environment from which it receives signals. The signals set off a chain of events referred to signal transduction. Signal transduction systems are especially important in multicellular organisms, such as plants and animals, because of the need to coordinate the activities of hundreds to trillions of cells. Plants, in particular, have a special need for perceiving signals from their environment because of their static nature. As in the animal cell, the first steps in perception of a signal include signal interaction with a receptor, signal amplification through second messenger production, and signal termination through second messenger hydrolysis. Myo-inositol polyphosphate 5-phosphatases (5PTases) (EC 3.1.3.56) have unique signal terminating abilities toward the second messenger inositol trisphosphate (Ins (1,4,5)P3, InsP3). In Arabidopsis thaliana there are 15 members of the 5PTase family, the majority of which contain a single 5PTase catalytic domain. Four members of the Arabidopsis 5PTase family, however, have a unique protein domain structure, with additional N-terminal WD40 repeats that are implicated in protein-protein interactions. The research presented here focused on the identification of 5PTase interacting proteins and the characterization of their functional role in Arabidopsis. To accomplish this goal, I examined a 5PTase13-interacting protein, the sucrose (Suc) nonfermenting-1-related kinase, SnRK1.1, an important energy sensor that is highly conserved among eukaryotes. My identification of a 5PTase13:SnRK1.1 complex points to the novel interaction of this metabolic modulator and inositol signaling/metabolism. 5PTase13 , however, plays a regulatory role in other plant specific processes as well, since I also identified the Arabidopsis homolog (Atp80) of the human WDR48 (HsWDR48, Hsp80) as a novel protein interactor of 5PTase13. My results indicate that Atp80 is important for leaf emergence, development and senescence likely via a regulatory interaction with 5PTase13 and PINOID â binding protein (PBP1). / Ph. D.
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Design and synthesis of inositol phosphate-based probesSlowey, Aine January 2013 (has links)
Inositol phosphates play a fundamental role in many intracellular processes. Of particular importance is the role of phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate [PtdIns(3,4,5)P3] in the protein kinase B (PKB/Akt) signalling pathway. PtdIns(3,4,5)P3 recruits PKB to the cell membrane through binding interactions with its pleckstrin homology (PH) domain. In several human cancers, this signalling pathway is upregulated, resulting in increased cell growth and proliferation. In order to investigate the therapeutic potential of the PtdIns(3,4,5)P3–PH domain binding interaction, it is necessary to develop inositol phosphate-based probes. This DPhil dissertation highlights the synthesis of a number of derivatives of the PtdIns(3,4,5)P3 head group – inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate [Ins(1,3,4,5)P4]. These derivatives incorporated phosphate isosteres at both the 3- and 5-positions of Ins(1,3,4,5)P4, through the utilisation of novel protection and deprotection strategies. In addition, this dissertation highlights the efficient synthesis of the natural product inositol 1,3-bisphosphate [Ins(1,3)P2] and our work towards the synthesis of inositol pyrophosphate derivatives.
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Propriétés fonctionnelles du récepteur à l'inositol 1,4,5 trisphophateChaloux, Benoit January 2010 (has links)
Le récepteur à l'inositol 1,4,5-trisphosphate (IP[indice inférieur 3]R) est un canal calcique jouant un rôle prépondérant dans le contrôle du calcium à l'intérieur des cellules non-excitables. Il existe trois sous-types d'IP[indice inférieur 3]R qui sont encodés par des gènes différents. L'objectif de mon travail était d'évaluer la régulation des IP[indice inférieur 3]Rs par différents mécanismes extrinsèque et intrinsèque. Avec une approche in vitro , nous avons montré que l'IP[indice inférieur 3]R-3 est un substrat de la protéine kinase dépendante de l'AMPc (PKA). Avec une approche de"backphosphorylation", nous avons également montré que la PKA phosphoryle de manière endogène l'IP[indice inférieur 3]R-3 dans les cellules RINm5F intactes. Avec des études de liaison, nous avons montré que la PKA augmente l'affinité de l'IP[indice inférieur 3]R-3. La mesure des relâches de Ca[indice supérieur 2+] induites par l'IP[indice inférieur 3] sur des cellules perméabilisées a aussi révélé que la PKA augmente l'affinité apparente de l'IP[indice inférieur 3]R-3. Enfin, dans des cellules RINm5F intactes, la PKA a potentié la relâche de Ca[indice supérieur 2+] induite par le carbachol et le facteur de croissance épidermique, deux agonistes qui activent la phospholipases C par des mécanismes différents. Ces résultats ont révélé une étape de convergence où la voie de signalisation de l'AMPc et la voie de signalisation du Ca[indice supérieur 2+] interagissent pour moduler différentes fonctions au sein d'une seule et même cellule face à des stimuli externes. Les différents domaines des IP[indice inférieur 3]Rs ont des rôles particuliers dans le contrôle fin de l'homéostasie calcique intracellulaire. Nous avons montré qu'un mutant tronqué de l'IP[indice inférieur 3]R-2 (CTR2), qui ne comporte que les 2 derniers domaines transmembranaires et la queue C-terminale, se comporte comme un canal calcique constitutivement actif. Les cellules exprimant le CTR2 ont moins de Ca[indice supérieur 2+] dans leurs réserves intracellulaire [sic], relâchent moins de Ca[indice supérieur 2+] en réponse aux agonistes et montrent une entrée capacitative de Ca[indice supérieur 2+] en conditions basales. Ces résultats suggèrent qu'en absence d'une régulation intrinsèque par sa portion N-terminale, l'IP[indice inférieur 3]R-2 se comporte comme un canal calcique ouvert. L'ensemble de mon travail met en évidence un mécanisme extrinsèque (PKA) et un mécanisme intrinsèque (N-terminal) de régulation de l'activité des IP[indice inférieur 3]Rs.
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Tamoxifeno no tratamento de leishmaniose: atividade em esquemas terapéuticos combinados e estudo do mecanismo de ação. / Tamoxifen in leishmaniasis treatment: activity in combined therapeutic schemes and study of mechanism of action.Tronco, Cristiana de Melo Trinconi 04 December 2015 (has links)
A leishmaniose é uma doença parasitária de ampla distribuição, para a qual se dispõe de um limitado arsenal terapêutico. Trabalhos recentes mostraram que tamoxifeno é eficaz no tratamento de leishmaniose experimental. Nesse trabalho, avaliamos a terapia combinada de tamoxifeno com os fármacos utilizados atualmente no tratamento desta enfermidade. A interação entre os fármacos mostrou-se aditiva, tanto in vitro como in vivo. Em paralelo, analisamos os efeitos de tamoxifeno na biossíntese de esfingolipídios em Leishmania, sendo identificada a redução da síntese de fosfatidilinositol e inositolfosforil ceramida (IPC) e acúmulo de ceramida acilada. A redução na biossíntese de IPC não pode ser atribuída a redução no transporte de inositol, mas provavelmente está relacionada à inibição da enzima IPC sintase. Estes resultados indicam novas estratégias para superar as deficiências encontradas no tratamento de leishmaniose utilizando tamoxifeno, um fármaco clinicamente bem conhecido que exerce ações em múltiplos alvos em Leishmania. / Leishmaniasis is a parasitic disease with wide distribution and limited treatment. Recent reports demonstrate that tamoxifen is an effective drug for experimental leishmaniasis treatment. In this work, we evaluated the combined therapy of tamoxifen with current drugs used in leishmaniasis chemotherapy. The drug interaction was additive both, in vitro and in vivo. We also evaluated tamoxifen effect on in Leishmania sphingolipids biosynthesis. We found a reduction in phosphatidylinositol and inositol phosphorylceramide (IPC) synthesis and an accumulation of acilceramide. The reduction in IPC biosynthesis could not be assigned to the reduction observed in inositol transport, but probably is related to IPC synthase inhibition. These results show new strategies to circumvent shortcomings of leishmaniasis treatment using tamoxifen, a multitarget drug in Leishmania and widely used in the chemotherapy of breast cancer.
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