Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / This work aimed to contribute with the knowledge and generation of new and useful products to humans and animals from native species, namely, Nectandra grandiflora Nees and Ocotea acutifolia (Nees) Mez. Essential oils (EO) of these species were extracted by hydrodistillation with Clevenger apparatus in order to determine the yield (% w/w) and chemical composition using gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS). Analyzes concerning the effect of seasonal variability on the yield and composition of EO obtained from leaves of N. grandiflora for a year were also performed in order to verify the best time for collecting the plant material. Additionally, the evaluation of the sedative/anesthetic properties of EO of leaves of O. acutifolia in silver catfish, and the larvicidal potential of EO of leaves of N. grandiflora against Odonata larvae were performed. Chemical analysis of EO of leaves, inflorescence and bark of N. grandiflora showed that they are composed mainly of sesquiterpenoids, being dehydrofukinone the major compound. For EO of leaves and inflorescences of O. acutifolia, we identified the sesquiterpenoid caryophyllene oxide as major compound. The leaves of EO of N. grandiflora showed significantly higher yield in the spring (0.75%), which coincides with the flowering period of the species, whereas the lowest yield was obtained during the winter (0.39%).However, the chemical composition was not influenced by the seasons of collection. There were only small quantitative differences in the proportion of the major sesquiterpenoids in the EO of the leaves of N. grandiflora. The compound dehydrofukinone predominated during all the period, and was found at higher concentrations in the winter. In the spring, there was an increase of the contents of bicyclogermacrene, and a decrease of the concentrations of dehydrofukinone. The leaves of EO of O. acutifolia showed anesthetic activity against juvenile silver catfish (Rhamdia quelen) at concentrations ranging from 300-900 μL L-1. The concentration of 100 μL L-1of N. grandiflora EO was not effective to the control of larvae of the Odonata order. / Este trabalho visa contribuir com o conhecimento e com a obtenção de novos produtos úteis ao homem e aos animais a partir de espécies nativas, nomeadamente Nectandra grandiflora Nees e Ocotea acutifolia (Nees) Mez. Os óleos essenciais (OE) destas espécies foram extraídos através da hidrodestilação, com auxílio do aparelho Clevenger, determinando-se o rendimento (% m/m) e a composição química por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM). As análises referentes ao efeito da variabilidade sazonal sobre o rendimento e a composição do OE obtido a partir das folhas de N. grandiflora durante um ano também foram realizadas, a fim de se verificar a melhor época de coleta do material vegetal. Adicionalmente, objetivou-se a avaliação das propriedades sedativoanestésicas do OE das folhas de O. acutifolia em jundiás, e do potencial larvicida do OE das folhas de N. grandiflora frente às larvas de Odonata. A análise química dos OE das folhas, inflorescências e das cascas de N. grandiflora evidenciou que este é formado preponderantemente por sesquiterpenóides, sendo a deidrofuquinona o composto majoritário. Para os OE das folhas e inflorescências de O. acutifolia identificou-se como sesquiterpenóide majoritário o óxido de cariofileno. O OE das folhas de N. grandiflora, apresentou rendimento significativamente maior na primavera (0,75%), que coincide com o período de floração da espécie, e o menor rendimento foi obtido durante o inverno (0,39%). No entanto, a composição química não sofreu influência das estações do ano e foram verificadas apenas pequenas diferenças quantitativas na proporção dos sesquiterpenóides majoritários no OE das folhas de N. grandiflora. O composto deidrofuquinona predominou durante o período de estudo, sendo encontrado em maiores teores na estação do inverno. Já na primavera, houve um incremento nos teores do composto biciclogermacreno, e decréscimo nas concentrações de deidrofuquinona. O OE das folhas de O. acutifolia apresentou atividade anestésica frente a juvenis de jundiá (Rhamdia quelen), em concentrações que variaram de 300-900 μL L-1. A concentração de 100 μL L-1 do OE de N. grandiflora não mostrou ser eficiente no controle das larvas da ordem Odonata.

Made available in DSpace on 2015-05-14T13:00:08Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 4886781 bytes, checksum: 77da1f8dad17f8c8f812258fa8a8dd89 (MD5) Previous issue date: 2012-04-18 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Yangambin, a furofuran lignan isolated from Ocotea duckei Vattimo (Lauraceae) has important pharmacological activities, such as selective antagonist of platelet activating factor (PAF), cardiovascular protective effects, CNS depressant, and others. Besides, it is presented as a phytochemical marker of the specie and a promising substance for a herbal drug development. Thus, this study aimed at the development and validation of an analytical method on HPLC-DAD for simultaneous quantitative determination of yangambin and its epimer, epi-yangambin, in extracts and fractions of Ocotea duckei. For method development, a synthetic approach was made in order to obtain the lignans with high purity. The synthetic route includes a biotransformation process with coconut water peroxidase for a stereoseletive synthesis of yangambin. The chromatographic conditions for the study were: reverse phase column C-18 (250 x 4,6 mm x 5 μm), mobile phase was a mixture of water and acetonitrile (50:50) at a flow rate of 1,0 mL/min, detection at a wavelength of 215 nm. Lignans were isolated from crude ethanolic extract of the plant (leaves and stem bark) through a lignoids isolation procedure. Epimers were separated by semi-preparative HPLC-DAD to yield compounds free from impurities, being characterized by spectroscopic methods (1H and 13C NMR), infrared (IR), mass spectrometry (MS), optical rotation, circular dichroism, and thermal analysis. Validation of analytical method was performed in accordance with Resolution nº 899/2003, from ANVISA, proving to be: selective for the two epimers, linear at the concentration range of 1,0 60,0 μg/mL, precise (CV ≤ 5% ), accurate (99-101%) and robust. Application of the validated analytical method in a quantitative study allowed to determine that each 1,0g of crude ethanolic extract from stem bark and leaves presents 58,07 mg of yangambin and 88,94 mg of epi-yangambin. In total lignoids fraction, each 1,0g has 188,75 mg of yangambin and 250,02 mg of epi-yangambin. / A iangambina, lignana furofurânica isolada de Ocotea duckei Vattimo (Lauraceae), possui importantes atividades farmacológicas, como antagonista seletivo do fator de agregação plaquetária (PAF), ações protetoras cardiovasculares, depressora do SNC, dentre outras. Além disso, se apresenta como o marcador fitoquímico da espécie e é uma substância promissora para o desenvolvimento de um fitofármaco. Dessa forma, este trabalho teve como objetivo o desenvolvimento e validação de metodologia analítica em CLAE-DAD para a quantificação simultânea da iangambina e seu epímero, epi-iangambina, nos extratos e frações de Ocotea duckei. Para o desenvolvimento do método, elaborou-se uma proposta sintética para obtenção das lignanas com grau de pureza elevado. A rota sintética utiliza processo de biotransformação através da peroxidase da água de coco para a síntese da iangambina de modo estereoseletivo. As condições do método cromatográfico desenvolvido foram: coluna de fase reversa C-18 (250 x 4,6 mm x 5 μm), como fase móvel uma mistura de água e acetonitrila (50:50), a um fluxo de 1 mL/min, detecção no comprimento de onda de 215 nm. As lignanas foram isoladas do extrato etanólico bruto da planta (folhas e casca do caule) através de metodologia de isolamento para lignóides. Os epímeros foram separados através de CLAE-DAD semi-preparativa, obtendo-se os marcadores livres de impurezas, sendo caracterizados por métodos espectroscópicos (RMN de 1H e 13C), Infravermelho (IV), espectrometria de massas (EM), rotação ótica, dicroísmo circular, além de técnicas termoanalíticas. A validação da metodologia analítica foi realizada de acordo com a Resolução RE nº 899/2003 da ANVISA, mostrando-se ser: seletivo para os dois epímeros, linear na faixa de concentração de 1-60 μg/mL, preciso (CV ≤ 5%), exato (99-101%) e robusto. A aplicação da metodologia analítica num estudo quantitativo permitiu estabelecer que em 1,0g do extrato das cascas do caule e folhas tem-se cerca de 58,07 mg de iangambina e 88,94 mg de epi-iangambina. Na fração de lignóides totais, para cada 1,0g tem-se 188,75 mg de iangambina e 250,02 mg de epi-iangambina.

Os óleos essenciais das folhas e galhos de quatro indivíduos de O. porosa e três de N. megapotamica foram avaliados durante doze meses através das técnica CG-EM e CG-DIC. Os compostos majoritários encontrados nos óleos voláteis das folhas de O. porosa foram durante esse período α-pineno, β-pineno, mirceno, nerolidol e espatulenol, enquanto nos galhos predominavam nerolidol, óxido de cariofileno, α-muurolol, β-eudesmol e o espatulenol, apenas em dois dos quatro indivíduos estudados. Em N. megapotamica, foram observadas diferenças quanti e qualitativas entre os indivíduos para os óleos das folhas e apenas quantitativas para os dos galhos. Nas folhas os componentes majoritários foram α-santaleno, trans-α-bergamoteno, β-santaleno, γ-amorfeno, biciclogermacreno e alohimachalol para os indivíduos 1 e 2, enquanto no indivíduo 3 predominavam o δ-elemeno e muurola-4, 10 (14)-dien-1-β-ol. Nos galhos desta espécie os componentes majoritários identificados no indivíduo 1 foram α-santaleno, espatulenol, α-muurolol, e 5 iso cedranol; α-santaleno, guaiol, 5 iso cedranol e α-bisabolol, no indivíduo 2; no indivíduo 3 predomina o α-muurolol. A análise dos componentes ao longo dos meses mostrou que os componentes dos óleos estudados não apresentaram uma variação estatisticamente significativa, a variabilidade entre os indivíduos foi maior que aquela observada com a sazonalidade. Os óleos estudados não apresentam atividade fungitóxica para C. sphaerospermum, C. cladosporioides, A. Níger, C. albicans e também não foram ativos frente às bactérias E. coli e P. aeruginosa, somente frente a S. aureus foi observada atividade antibacteriana. / Essential oils extracted from leaves and stems of four individuals of O. porosa and N. megapotamica were evaluated during a period of 12 months using GC/MS and GC/FID techniques. During this period the major compounds found in the volatile oils of O. porosa leaves were α-pinene, β-pinene, myrcene, nerolidol, spathulenol, whereas in stems were nerolidol, caryophyllene oxide, α-muurolol, β-eudesmol and spathulenol, only in two out of the four studied individuals. Among the N. megapotamica specimens qualitative and quantitative differences were observed in the leaf oils but only quantitative in the case of stems. In the leaves of individuals 1 and 2 the major compounds were α-santalene, trans-α- bergamotene, β-santalene, &$947;-amorphene, bicyclogermacrene and alo-himachalol, while for individual 3 δ-elemene and muurola-4, 10 (14)-diene-1-β-ol were predominant. In the stems of this species, the major compounds identified were α-santalene, spathulenol, α-muurolol and 5 iso cedranol in the individual 1; α-santalene, guaiol, 5 iso cedranol and α-bisabolol in individual 2; and was the predominant compound α-muurolol in individual 3. The chemical composition of the essential oils, during the analyzed period, did not present a statistically significant variation. Variability among individuals was higher than the one observed with seasonality. The studied oils did not present fungitoxic activity for C. sphaerospermum, C. cladosporioides, A. niger, C. albicans and were also not active against the Gram-negative bacteria E. coli e P. aeruginosa. However, both oils presented some activity against the Gram-positive bacterium S. aureus.

Nectandra membranacea (Lauraceae) est une plante très commune aux Petites Antilles. Aucune utilisation traditionnelle de cette plante n’est connue mais le genre Nectandra, qui représente le deuxième plus important de la famille des Lauraceae avec 114 espèces reconnues, présente des propriétés analgésiques, anti-inflammatoires et énergétiques (Le Quesne et al 1980). Nectandra a également démontré une activité antitumorale (Silva-Filho, 2004). Les nombreuses propriétés du genre et le peu de connaissance chimique sur cette espèce nous ont incités à réaliser une étude phytochimique et à évaluer le potentiel biologique des différentes parties de cette plante. L’analyse des lipides a été effectuée, et les principales classes de métabolites secondaires (terpènes, flavonoïdes, alcaloïdes) ont été recherchées dans les feuilles, les écorces et les fruits de Nectandra membranacea. Afin de suivre les variations de la composition chimique en fonction du cycle de vie du végétal, l’étude a été réalisée sur des échantillons (feuilles, écorces et fruits), récoltés à deux stades du cycle de la plante : la germination (stade A) et la fructification (stade B). N. membranacea, grâce à la présence de nombreuses familles chimiques, possède des activités biologiques intéressantes. Les huiles essentielles ont montré des activités anticancéreuses, anti-inflammatoires, antioxydantes et antiherpétiques. Les extraits polyphénoliques issus des différentes parties de la plante ont montré une très grande activité antioxydante (ORAC et DPPH) et in vitro (cellules saines) ainsi que des propriétés anti-inflammatoires notables. Les extraits d’alcaloïdes totaux issus des trois parties ont été évalués pour la maladie d’Alzheimer et ont révélé de très bons effets neuroprotecteurs, plus particulièrement pour les extraits de feuilles récoltées lors de la germination. Ce travail a permis d’élargir la connaissance des huiles essentielles de l’espèce (composition pour plusieurs parties et activité biologique). Des flavonoïdes ont été identifiés, mais la plante s’est révélée particulièrement riche en alcaloïdes (une quinzaine) de type isoquinoliques et indoliques. N. membranacea se révèle être une plante aux nombreuses propriétés, au regard de ses activités biologiques intéressantes. Des extraits pourraient être utilisés comme principes actifs dans des médicaments mais également en industrie cosmétique. / Nectandra membranacea (Lauraceae) is a very common plant in the French West Indies. No traditional use of this plant is known, but the genus Nectandra, which represents the second most important of Lauraceae family with 114 recognized species, has got analgesic, anti-inflammatory and energizing activities (Le Quesne et al 1980). Nectandra was also identified as a potential antitumor agent (Silva-Filho, 2004). Many properties of the genus, and some chemical knowledge of this species, have prompted us to perform phytochemical and biological study of different parts of the plant. Lipids and the main classes of secondary metabolites (terpenes, flavonoids, alkaloids) were investigated in leaves, bark and fruits of Nectandra membranacea. To determine the monitoring changes in the chemical composition, according to the life cycle of the plant, the study was carried out on samples (leaves, bark and fruits) harvested at two stages of the cycle plant : germination (stage A) and fruit stage (stage B). N. membranacea, thanks to the presence of many chemical families, has interesting biological activities. Essential oils have shown anticancer, anti-inflammatory, antioxidant activities. They revealed antiviral activity on the herpes virus. The polyphenolic extracts from different parts of the plant showed a high antioxidant activity (ORAC and DPPH tests) and in vitro (healthy cells) and significant anti-inflammatory properties. The total alkaloids extracted from the three parts were evaluated for Alzheimer’s disease and were found to have very good protective effects, especially the leaves’ extracts collected during germination. This work has expanded knowledge of the essential oil of the species (composition of several parts and biological activity). Flavonoids have been identified, but the plant was shown to be particularly rich in alkaloids (fifteen were identified) of indolic and isoquinolic type. N. membranacea presents many properties. In view of its interesting biological activities, it could be used for many drugs but also in cosmetic area.

Submitted by Celso Magalhaes (celsomagalhaes@ufrrj.br) on 2017-05-03T14:33:01Z No. of bitstreams: 1 2016 - Jo?o Kleber da Costa Fernandes.pdf: 3419179 bytes, checksum: 438592497d93b0e2004465d0aa5c057c (MD5) / Made available in DSpace on 2017-05-03T14:33:01Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2016 - Jo?o Kleber da Costa Fernandes.pdf: 3419179 bytes, checksum: 438592497d93b0e2004465d0aa5c057c (MD5) Previous issue date: 2016-04-29 / Lauraceae Juss. is a pantropical and economically important plant family, consisting of 50 genera and approximately 3,000 species, mostly found in humid forests. Several species are important resource in the construction timber, spice, essential oil, and medicinal plants. Among the 22 genera of Lauraceae occurring in Brazil, Urbandodendron Mez. is a genus with three species found in Southeastern Brazil and in Bahia state. Due to the complexity of that group, several classification systems have been proposed to the family. The most recent system suggests the division of the Lauroidea subfamily into three tribes, based on inflorescence morphology and on characters of wood and bark anatomy. On the other hand, Urbanodendron has not been included in that classification, since there are no studies on wood anatomy for that genus up to date. This study aims to provide information that can support Lauraceae taxonomy by describing wood characters of Urbanodendron bahiense (Meisn.) and U. verrucosum (Ness) Mez., followed by a literature review on the wood anatomy of other 21 genera of Lauraceae. Wood samples of both species were collected with an increment borer and processed based on usual techniques of optical and scanning electron microscopy. In order to verify if environmental factors may affect wood structure, samples were collected in Lowland and Submontane Ombrophilous Dense Forest remnants located in two conservation units in Rio de Janeiro state, the Parque Natural Municipal do Curi? and the Reserva Biol?gica de Po?o das Antas. A Principal Coordinates Analysis (PCoA) was used to evaluate how wood anatomy characters may support an intrafamiliar diagnosis in Lauraceae. The comparative analysis between the wood anatomies of U. bahiense e U. verrucosum indicated a homogeneous wood structure for both species, as observed in the other genera of Lauraceae, showing the following wood anatomical characters: growth ring boundaries distinct; porosity diffuse, solitary vessels and radial multiplex of 2-4, circular to oval outline, exclusively simple perforation plates, alternate intervessel pits; septate fibre; axial parenchyma paratracheal vasicentric; uniseriate and multiseriate (2-3 cells) rays; presence of phenolic compounds, mucilage and oil cells. Both species differ only in the location and frequency of oil/mucilage cells. The PCoA showed that wood anatomical characters effectively supported the diagnosis of tribes Cryptocaryeae, Laureae and Perseeae. The structure of the secondary xylem in Urbanodendronhave characters which are common to genera Aniba, Licaria, Nectandra, Ocotea and Persea, all belonging to tribe Perseeae, suggesting the placement of Urbanodendron in that same tribe. There were no quantitative statistically significant differences between cell elements present in individuals from both forest remnants. / Lauraceae Juss. ? uma fam?lia de grande import?ncia econ?mica sendo empregada na culin?ria, na perfumaria e na ind?stria farmac?utica, na fabrica??o de papel, em marcenaria e constru??o civil. As esp?cies t?m distribui??o pantropical, ocorrem nas florestas tropicais e subtropicais, em ambientes ?midos. A fam?lia ? constitu?da por 50 g?neros e aproximadamente cerca de 3.000 esp?cies. No Brasil s?o encontrados 22 g?neros, dentre eles Urbandodendron Mez, constitu?do por tr?s esp?cies, cuja distribui??o est? restrita aos estados do Sudeste e Bahia. Diversas classifica??es foram propostas devido a complexidade do grupo. O sistema de classifica??o mais recente sugere a divis?o da subfam?lia Lauroidea em tr?s tribos baseada na morfologia da infloresc?ncia e na anatomia do lenho e da casca. No entanto, Urbanodendron n?o ? citado nesta classifica??o, devido aus?ncia de estudos sobre a anatomia do lenho para o g?nero, at? o momento. O presente estudo tem como objetivo fornecer subs?dios ? taxonomia de Lauraceae, por meio da descri??o das caracter?sticas do lenho de Urbanodendron bahiense (Meisn.) e U. verrucosum (Ness) Mez, e de uma revis?o sobre a anatomia do lenho de 21 g?neros pertencentes ? fam?lia. Al?m de avaliar se as varia??es ambientais encontradas em Floresta Ombr?fila Densa de terras baixas e submontana promovem mudan?as significativas na estrutura do lenho. As amostras foram coletadas atrav?s de m?todos n?o destrutivos e processadas de acordo com as t?cnicas usuais para observa??o do lenho em microscopia ?ptica e microscopia eletr?nica de varredura. Os indiv?duos provem de duas ?reas de estudo do estado do Rio de Janeiro: O Parque Natural Municipal do Curi? e a Reserva Biol?gica de Po?o das Antas. Para a revis?o foram feitos levantamentos em bases de dados e peri?dicos especializados. A an?lise de coordenadas principais (PCoA) foi utilizada para avaliar como os caracteres anat?micos do lenho podem auxiliar no diagn?stico infrafamiliar em Lauraceae A partir do estudo comparativo da anatomia do lenho de U. bahiense e U. verrucosum foi poss?vel verificar que o lenho apresenta uma estrutura homog?nea como os demais g?neros da fam?lia, que incluem: camadas de crescimento distintas; porosidade difusa, vasos solit?rios e m?ltiplos radiais de 2-4 c?lulas, placa de perfura??o exclusivamente simples e pontoa??es intervasculares alternas; fibras septadas; par?nquima axial paratraqueal vasic?ntrico; raios unisseriados e multisseriados (2-3 c?lulas), integrados por c?lulas procumbentes na por??o central e eretas ou quadradas nas margens; presen?a de subst?ncias fen?licas, c?lulas ole?feras/mucilaginosas associadas ao raio. As esp?cies estudadas diferiram apenas na localiza??o e frequ?ncia das c?lulas ole?feras/mucilaginosas. A an?lise de coordenadas principais mostrou que os caracteres anat?micos do lenho auxiliam no diagn?stico das tribos Cryptocaryeae, Laureae e Perseeae. A estrutura do xilema secund?rio de Urbanodendron apresenta caracteres comuns aos g?neros Aniba, Licaria, Nectandra, Ocotea e Persea que pertencem ? tribo Perseeae, sugerindo o posicionamento do g?nero estudado nessa mesma tribo. A an?lise quantitativa dos elementos celulares encontrados nos indiv?duos de ambas as esp?cies, das duas forma??es vegetais, n?o apresentou diferen?as estat?sticas

Abstract available in pdf file.

Orientador: Prof. Dr. João Henrique Ghilardi Lago / Tese (doutorado) - Universidade Federal do ABC. Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, 2016. / Diversas linhas de pesquisa em fitoquimica estao associadas a avaliacao de atividades biologicas visando o isolamento e caracterizacao de metabolitos ativos. Nesse contexto, foi observado que o oleo essencial, bem como os extratos das folhas de Nectandra leucantha (Lauraceae), ainda desconhecida do ponto de vista quimico, mostraram potencial antiparasitario, especialmente antileishmania e antitripanosoma. Sendo assim, o oleo essencial foi analisado por CG/FID e CG/EM permitindo a identificacao de 33 componentes, sendo o biciclogermacreno o majoritario (21,3 %). Os extratos hexanico e metanolico foram submetidos a fracionamento cromatografico, biomonitorado, frente a duas tecnicas cromatograficas diferentes (coluna aberta e em contracorrente), permitindo o isolamento de cinco neolignanas dos extratos: uma do tipo 3-3¡¦, desidrodieugenol (I) e quatro do tipo 3-O-4¡¦, desidrodieugenol B (II), 4,5-dimetoxi-3-[5'-metoxi-1'-(8'-propenil)4¡¦-fenoxi]-1-(8-propenil)benzeno (III), (S)-4-hidroxi,5-metoxi -1- [5'-metoxi-1'-(8'-propenil) 4¡¦-fenoxi]-1-(7-hidroxi-8-propenil) benzeno (IV) e (R)-4,5-dimetoxi-1-[5'-metoxi-1'-(8'-propenil)4¡¦fenoxi]-1-(7-hidroxi-8-propenil) benzeno (V), sendo III, IV e V ineditas. Alem disso, foi preparado o composto I-a, desidrodieugenol permetilado. As estruturas de todas as substancias descritas foram definidas atraves de metodos espectroscopicos e espectrometricos tais como, EM, RMN, UV, IV e DC. As substancias I-V e I-a, como os precursores, eugenol e metileugenol foram submetidos a avaliacao de suas atividades frente as formas tripomastigotas e amastigotas de Trypanosoma cruzi, promastigotas e amastigotas de Leishmania (L.) infantum e L (L.) donovani. Frente ao parasita T. cruzi, as ica do parasita, ergosterol. Desta maneira as substancias ativas encontradas neste estudo mostraram ser excelentes candidatos a desenvolvimento de farmacos visando a terapia da leishmaniose e doenca de Chagas, ja que se mostraram mais ativas e mais seletivas que os farmacos utilizados atualmente. / Several phytochemical researches are associated with evaluation of biological activities, aiming the isolation and characterization of active metabolites. In this context, it was observed that the essential oil and extracts from leaves of Nectandra leucantha (Lauraceae), specie unknown in the chemical point of view, displayed antiparasitical potential, specially antitrypanosomal and antileishmanial. Thus, essential oil was analysed by GC/FID and GC/MS allowing the identification of 33 compounds, in which bicyclogermacrene was present in higher amount (21.3%). The hexanic and methanolic extracts were subjected to a bioassay-guided chromatographic fractionation, using two different tecniques (open column and countercurrent chromatography), which afforded the isolation of five neolignans from extracts: one 3-3¡¦ neolignan type, dehydrodieugenol (I) and four 3-O-4¡¦ neolignan type, dehydrodieugenol B (II) and 4,5-dimethoxy-3-[5'-methoxy-1'-(8'-propenyl) 4¡¦-phenoxy]-1-(8-propenyl) benzene (III), (S)-4-hydroxy-5-methoxy-3-[5'-methoxy-1'-(8'-propenil) 4¡¦-phenoxy]-1-(7-hydroxy-8-propenyl) benzene (IV) and (R)-4,5-dimethoxy-3-[5'-methoxy-1'-(8'-propenyl)4¡¦-phenoxy]-1-(7-hydroxy-8-propenyl) benzene (V), which III, IV and V are described for the first time. Furthermore, the compound I-a, permethylated dehydrodieugenol was prepared. The structures of all described compounds were elucidated through spectroscopic and spectrometric methods, such as, MS, NMR, UV, IR and CD. Compounds I-V, I-a and precursors, eugenol and methyleugenol were subjected to evaluation of biological activities against trypomastigotes and amastigotes of T. cruzi and promastigotes and amastigotes of L. infantum and L. donovani. In respect of T. cruzi activities, compounally the cell death mechanism against T. cruzi parasites were evaluated for compounds I and I-a, suggesting direct action at parasites, probably related to interaction with the responsible compound of parsite cell membrance maintenance, ergosterol. Thus, the active compounds found in this study shown to be excellent candidates for drug development in the threatment of leishmaniasis and Chagas disease, as they were more active and more selective than drugs currently used.

Submitted by Bruno Henrique Leite Gonçalves null (bruno_lleite@hotmail.com) on 2018-03-17T14:41:29Z No. of bitstreams: 1 Tese -Bruno Henrique Leite Gonçalves.pdf: 4178875 bytes, checksum: be1a678f917422183405c3edf8d748d9 (MD5) / Approved for entry into archive by Maria Lucia Martins Frederico null (mlucia@fca.unesp.br) on 2018-03-19T12:01:26Z (GMT) No. of bitstreams: 1 goncalves_bhl_dr_botfca.pdf: 4178875 bytes, checksum: be1a678f917422183405c3edf8d748d9 (MD5) / Made available in DSpace on 2018-03-19T12:01:26Z (GMT). No. of bitstreams: 1 goncalves_bhl_dr_botfca.pdf: 4178875 bytes, checksum: be1a678f917422183405c3edf8d748d9 (MD5) Previous issue date: 2018-01-26 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / O desenvolvimento de um modelo fenológico para o abacateiro em clima subtropical, poderá subsidiar consideravelmente um melhor planejamento das práticas culturais, incluindo uma adubação e nutrição equilibradas, com consequências diretas na ativa- ção de mecanismos de defesa da planta. Neste contexto, o presente trabalho teve como objetivo avaliar o desempenho fenológico e a nutrição mineral das cultivares de abacateiros ‘Hass’ (8 anos), ‘Fortuna’ (14 anos) e ‘Margarida’ (24 anos). O trabalho foi realizado na Fazenda ‘Campo de Ouro’ localizada no município de Piraju – SP, no sudoeste do Estado de São Paulo, situado, nas coordenadas 23º11'37" S, 49º23'02" N com altitude média de 757 metros. Foram realizados dois experimentos, sendo que em um deles, avaliaram-se as etapas fenológicas das três cultivares: início e término do florescimento, florescimento pleno, fixação e abscisão de frutos, crescimento de ramos, raízes e frutos. O delineamento experimental foi inteiramente casualizados, utilizando-se três tratamentos, correspondentes às cultivares ‘Fortuna’ (plantado em 1998), ‘Hass’ (plantado em 2008) e ‘Margarida’ (plantado em 1991), com 10 repetições e 1 planta por parcela. Foram avaliados dois ciclos agrícolas 2014/2015 e 2015/2016 empregada a meio de estatística descritiva. No segundo experimento foram avaliados os teores de macro e micronutrientes das inflorescências, ao longo do ciclo, folhas e frutos. Com coletas mensais de folhas, enquanto outras partes vegetais foram coletadas durante o florescimento e na colheita do fruto. Os resultados médios indicam que o período de florescimento dos abacateiros foram de 42 dias, sendo a cv. ‘Fortuna’ mais precoce, e a cv. ‘Margarida’, mais tardia e produtiva. Ocorreram quatro picos de crescimento radicular em cada safra avaliada. Em relação a analise mineral, nitrogê- nio, fósforo e potássio, foram os mais extraídos pelos frutos. Amostras da inflorescência podem ser usadas para diagnosticar o teor de boro e zinco. As folhas da cv. Hass apresentaram teores minerais superiores as demais cultivares avaliadas em todo o ciclo. / For avocado trees under subtropical conditions, developing a phenological model can considerably subsidize planning system of good practices, including a balanced crop nutrition and fertilization that activates the plant defense mechanism. Therefore, the current study aimed to assess the phenological performance and mineral nutrition of three avocado cultivars, that is, ‘Hass’ (8 years old), ‘Fortuna’ (14 years old) and ‘Mar-garida’ (24 years old). This study took place at ‘Campo de Ouro’ Farm that is located in the municipality of Piraju, state of São Paulo. The farm is in the southwest of the state, is determined by the limits of 23º11’37”S and 49º23’02”N, with an altitude of 757m. Furthermore, two experiments were carried out, in which one of them evaluated the phenological phases of the three cultivars: flowering from beginning to end; full-flowering; fruit fixing and abscission; branch, root and fruit growth. A completely ran-domized design was set by using three treatments, corresponding to each cultivar, that is, ‘Fortuna’ (planted in 1998), ‘Hass’ (planted in 2008) and ‘Margarida’ (planted in 1991), with 10 replicates and 1 plant per plot. Moreover, two agricultural cycles 2014/2015 and 2015/2016 were evaluated by using descriptive statistics. In the second experiment, macro-and micronutrient contents of the inflorescences were evaluated, along the cycle, leaves and fruits. Besides leaves were picked on a monthly basis, while other plant parts were collected during flowering and harvest. Average results indicate that flowering period was of 42 days in avocado trees, being ‘Fortuna’ the earliest and ‘Margarida’ the latest, but also the most productive. Also, there were four peaks of root growth in each evaluated crop. Regarding to mineral analysis, nitrogen, phosphorus and potassium were the most extracted from fruits. Inflorescence samples can be used to diagnose boron and zinc content. Furthermore, ‘Hass’ leaves presented higher mineral content than the other two cultivars throughout the cycle. / Capes

Submitted by Victor Alexandre Zonaro (victor.zonaro@gmail.com) on 2017-01-10T14:22:50Z No. of bitstreams: 1 Dissertação - Victor Alexadre Zonaro.pdf: 4719611 bytes, checksum: 075493217f07f41d58c2e71196b60eea (MD5) / Approved for entry into archive by LUIZA DE MENEZES ROMANETTO (luizamenezes@reitoria.unesp.br) on 2017-01-13T17:16:22Z (GMT) No. of bitstreams: 1 zonaro_va_me_araiq.pdf: 4719611 bytes, checksum: 075493217f07f41d58c2e71196b60eea (MD5) / Made available in DSpace on 2017-01-13T17:16:22Z (GMT). No. of bitstreams: 1 zonaro_va_me_araiq.pdf: 4719611 bytes, checksum: 075493217f07f41d58c2e71196b60eea (MD5) Previous issue date: 2016-12-20 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / As 5,6-diidro-2-pironas 6-substituídas, também conhecidas como estirilpironas, são uma importante classe de metabólitos secundários presentes em plantas. São substâncias biologicamente ativas, apresentando como, por exemplo, atividade anticâncer, antioxidante, antifúngica e antiviral. O gênero Cryptocarya, pertence à família Lauraceae e apresenta diversas estirilpironas em suas mais diversas partes: folhas, cascas, sementes e raízes. Foram selecionadas para análise as espécies C. mandioccana, C. moschata e C. botelhensis. Foram utilizadas apenas as folhas, por apresentarem facilidade para coleta e abundância. Este trabalho tem como objetivo a identificação das estirilpironas presentes em três espécies brasileiras de Cryptocarya com o uso das técnicas HPLC-DAD-MS. Foi desenvolvido método cromatográfico para análise do extrato hidroalcoólico das folhas de espécies de Cryptocarya por HPLC-DAD-MS utilizando etanol como fase orgânica na fase móvel. Com os espectros no UV foi possível identificar que as classes de metabólitos presentes nas amostras eram alcaloides, flavonoides e estirilpironas. Utilizando os dados de MS e MS/MS, foi possível a caracterização de estirilpironas presentes nos extratos, assim como a sugestão de suas fragmentações por espectrometria de massas, além da identificação dos íons m/z 163 e m/z 189 característicos da fragmentação das estirilpironas. Foi detectado o íon m/z 423 no extrato de C. moschata, referente a um possível dímero da goniotalamina, sem relato anterior para as espécies de Cryptocarya. Com o auxilio de pironas purificadas obtidas pelo grupo, foi possível a comparação de seus tempos de retenção com os dados obtidos a partir dos extratos de folhas das espécies de Cryptocarya ajudando na identificação das substâncias presentes. Além das estirilpironas, foram identificados os alcalóides menisperina e xantoplanina nas três espécies estudadas. Nota-se uma grande diferença na quantidade de metabólitos entre as espécies analisadas, sendo que a C. mandioccana é a mais rica em estirilpironas. / The 6-substituted 5,6-dihydro-2-pyrones, also known as styrylpyrones, are an important class of secondary metabolites present in plants. They are biologically active substances, presenting, for example, anticancer, antioxidant, antifungal and antiviral activity. The genus Cryptocarya belongs to the family Lauraceae and presents several styrylpyrones in its most diverse parts: leaves, barks, seeds and roots. The species C. mandioccana, C. moschata and C. botelhensiswere selected for analysis. We chose to use only leaves, because they are easy to collect and abundant. The objective of this work is to identify the styrylpyrones present in three Brazilian Cryptocarya species using the HPLC-DAD-MS techniques. A chromatographic method was developed to analyze the hydroalcoholic extract from leavesCryptocarya species by HPLC-DAD-MS using ethanol as the organic solvent in the mobile phase. With the UV spectra were possible to identify the classes of metabolites present in the samples as alkaloids, flavonoids and styrylpyrones. Addtitionaly, with the MS and MS2 data, was possible to characterize the styrylpyrones present in the extracts, as well as the suggestion of their fragments by mass spectrometry, in addition to the identification of íons m/z 163 and m/z 189 characteristics of the fragmentation of styrylpirones. The m/z 423 ion detected in C. moschata extract was tentatively attributed to a goniotalamine dimer, with no previuous reports for Cryptocarya species. With the help of purified pirones obtained by the group, it was possible to compare their retention times with the data obtained from leaf extracts of the Cryptocarya species, helping to identify the substances present. Besides the styrylpyrones, the alkaloids menisperin and xantoplanin were also identified in the three species studied. There is a great difference in the amount of metabolites among the analyzed species, with C. mandioccana being the richest in styrylpyrones.

The Brazilian cerrado (tropical American savanna) is a semi-arid region in which plants are submitted to metabolic stress that triggers defense mechanisms when confronted with unfavorable environmental conditions. The Lauraceae is an economically important family with 52 genera and approximately 2500-2750 species consisting mostly of trees or tree-like shrubs, rich in biologically active secondary metabolites, such as lignans (sesamin, methylpiperitol and polyprenol-12), g-lactones (isoobtusilactone), alkaloids, flavonoids and terpenes, which have shown different biological and pharmacological activities. Several plants from Lauraceae family are considered endangered Brazilian cerrado species. According to studies conducted in the area of phytochemistry at the Chemical Department of the Federal University of Mato Grosso do Sul (UFMS), using the three species Aiouea trinervis, Nectandra cissiflora and Ocotea minarum several secondary metabolites have been already isolated, so the aim of the present study was to verify: i] the antioxidant activity of ethanolic extracts (EE) obtained from the leaves of Aiouea trinervis and from the leaves or stems of Nectandra cissiflora; 2] the genotoxic effects (evaluated for mutagenic and recombinagenic effects) of EE obtained from the leaves or fruits of Aiouea trinervis, from leaves or stems of N. cissiflora, and g-lactones from fruits of A. trinervis; 3] the antimutagenic effects of EE obtained from leaves of A. trinervis and from leaves or stems of N. cissiflora. The antioxidant activities were evaluated in vitro using the 2,2-diphenyl-1- picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging method. The data observed with DPPH test demonstrates antiradical activity of plant extracts. The wing somatic mutation and recombination test (SMART) using Drosophila melanogaster is a short term test suited for the detection of genotoxic activity of pure compounds or complex mixtures as well as for studies on antigenotoxicity. The SMART was used to evaluate the genotoxicity of EE obtained from the leaves or fruits of A. trinervis and EE from the leaves or stem of N. cissiflora as well as of g-lactones (isoobtusilactone) isolated from fruits of A. trinervis. The extracts and the g- lactone fraction showed no mutagenic effects on spontaneous DNA lesions. Due to these preliminary observed results, EE from the leaves of A. trinervis and EE from the leaves or stem of N. cissiflora were used in combination with the free radical generator doxorubicin (DXR) (used as chemotherapeutic agent) for antigenotoxic evaluation. All in all, when EE were combined with DXR, the results generally indicated a dose-related antigenotoxic (antimutagenic) effects, which depends on to different secondary metabolites found in each type of extract, which probably operate through different mechanisms of action. / O cerrado brasileiro (savana Americana tropical) é uma região semiárida, na qual as plantas são submetidas ao estresse metabólico, que induz mecanismos de defesa quando confrontado com condições ambientais desfavoráveis. A família Lauraceae é formada por 52 gêneros e aproximadamente 2500 espécies, consistindo principalmente de árvores e arbustos ricos em metabólitos secundários, tais como lignanas (sesamina, metilpiperitol e poliprenol-12), g-lactonas (isoobtusilactona), alcalóides, flavonóides e terpenos, os quais têm mostrado diferentes atividades biológicas e farmacológicas. Várias plantas da família Lauraceae são consideradas espécies do cerrado brasileiro, ameaçadas de extinção. Em estudos fitoquímicos realizados com as espécies Aiouea trinervis, Nectandra cissiflora e Ocotea minarum, conduzidos pelo Departamento de Química da Universidade Federal do Mato Grosso do Sul (UFMS) foram identificados entre outros metabólitos a sesamina e flavonóides, os quais são atribuídos atividade antioxidante e antigenotóxica. A atividade antioxidante de extratos etanólicos (EE) foi avaliada in vitro usando o ensaio antioxidante 2,2-diphenyl-1- picrydrazyl (DPPH). O teste para detecção de mutação e recombinação somática em células de asas (SMART) em Drosophila melanogaster é um teste de curta duração para a detecção de atividade genotóxica de compostos puros ou misturas complexas, assim como para estudos de antigenotoxicidade. O SMART foi usado para avaliar a genotoxicidade e /ou antigenotoxicidade dos EE, da g-lactona (isoobtusilactona) e dos alcalóides (triptofol, ocoteína e dicentrina). O objetivo do presente estudo foi verificar: 1] a atividade antioxidante de (EE) obtidos de folhas de Aiouea trinervis, de folhas e caule de Nectandra cissiflora e folhas e frutos de Ocotea minarum; 2] os efeitos genotóxicos (avaliados quanto aos efeitos mutagênicos e recombinogênicos) de EE obtidos de folhas e frutos de Aiouea trinervis, de folhas e caule de Nectandra cissiflora e folhas e frutos Ocotea minarum, e da g-lactona (isoobtusilactona), e dos alcalóides triptofol, ocoteína e dicentrina; 3] os efeitos antimutagênicos de EE obtidos de folhas de Aiouea trinervis, de folhas e caule de Nectandra cissiflora, de folhas e frutos de Ocotea minarum. Os dados observados com o teste DPPH demonstraram a atividade anti-radical dos extratos obtidos das folhas de Aiouea trinervis e Nectandra cissiflora e dos frutos de Ocotea minarum. Somente os alcalóides ocoteína e dicentrina apresentaram atividade genotóxica. Devido a esses resultados os EE de folhas de A. trinervis, folhas e caule de N. cissiflora e folhas e frutos de O. minarum foram associados com o gerador de radicais livres doxorrubicina (DXR) para avaliação de antigenotoxicidade. De modo geral, quando os EE foram combinados com DXR, os resultados indicaram efeitos antigenotóxicos relacionados com dose específica e dependendo dos metabólitos secundários encontrados em cada tipo de extrato, os quais provavelmente operam por meio de diferentes mecanismos de ação. / Doutor em Genética e Bioquímica