Submitted by Geyciane Santos (geyciane_thamires@hotmail.com) on 2015-06-09T14:25:49Z No. of bitstreams: 1 Dissertacao - Nivea Maria Simões Falcão.pdf: 1851149 bytes, checksum: 9f64cfee0db539642d59a412a4bf9eea (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2015-06-09T19:30:11Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertacao - Nivea Maria Simões Falcão.pdf: 1851149 bytes, checksum: 9f64cfee0db539642d59a412a4bf9eea (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2015-06-09T19:32:50Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertacao - Nivea Maria Simões Falcão.pdf: 1851149 bytes, checksum: 9f64cfee0db539642d59a412a4bf9eea (MD5) / Made available in DSpace on 2015-06-09T19:32:50Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertacao - Nivea Maria Simões Falcão.pdf: 1851149 bytes, checksum: 9f64cfee0db539642d59a412a4bf9eea (MD5) Previous issue date: 2010-03-30 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Leishmaniasis is a world public health problem wide considered by the World Health Organization as one of five infectious endemic diseases of major relevancy. The search for leishmanicids agents with fewer side effects is one of the greatest challenges in modern research, and is increasingly related to the uses of medicinal plants and other natural products. The species Caesalpinia ferrea Martius widely distributed in Brazil it is popularly used for many therapeutic purposes, including the treatment of various infections like those caused by leishmaniasis, making it a promising tests of biological activity against leishmania. The objective of this study was to evaluate by bioassays the activity of hexane and methanol extracts against protozoa, analyzing semi-purified fractions obtained from the most active. The fruits of C. ferrea were collected at the National Institute of Amazon Research, V8’s Campus in the City of Manaus - AM and processed in the departments of Natural Products and leishmaniasis and Chagas Diseases at INPA. The studies were performed with the whole fruit and its separate parts, coconut shell and seed. Hexane e methanol crude extracts were prepared from the fruits, coconut shell and seeds, which were tested to evaluate the biological activity in vitro against promastigotes of the stationary phase of the protozoan Leishmania (Viannia) guyanensis. The extracts were analyzed by thin layer chromatography Comparison (CCDC) and Nuclear Magnetic Resonance (NMR) to determine the chromatographic profile. All biological assays were carried out experimentally in vitro in microplates containing 106/mL promastigotes to axenic cultures of L. (V.) guyanensis evaluating the inhibitory activity and stimulating parasite growth. The most active crude extract was submitted to CCDC and fractionation by partition líquid-líquid resulting in semi-purified fractions that were evaluated for their chemical composition. The results showed that the epicarp methanolic extract of C. ferrea, showed anti-leishmanial activity for L. (V.) guyanensis in the concentration of 20 mg/mL/24h. However, contrary to expectations, there was a stimulatory effect on L. (V.) guyanensis by the hexanic extract obtained from the fruit seed of C. ferrea. Chemically analyzing the coconut shell and fruits methanolics extracts of, which showed anti-leishmanial activity, we verified the presence of substances such as chlorophyll, flavonoids, xanthones, tannins, triterpenes and saponins as major constituents, and shows antioxidant activity. The results showed that the methanolics extracts of coconut shell and fruitsof C. ferrea can be considered as an promising alternative in the treatment of cutaneous leishmaniasis and should be undertaken pharmacological and toxicological tests in vivo of extract, making other fractioning in order to isolate the substances responsible for the anti-leishmanial activity. / A leishmaniose é um problema de saúde pública mundial considerada pela Organização Mundial da Saúde como uma das cinco doenças infecto-parasitárias endêmicas de maior relevância. A busca por agentes leishmanicidas com poucos efeitos colaterais é um dos maiores desafios na pesquisa moderna, e cada vez mais está relacionada aos usos de plantas medicinais e outros produtos naturais. A espécie Caesalpinia ferrea Martius largamente distribuída no Brasil, é usada popularmente para muitos fins terapêuticos, inclusive no tratamento de diversas infecções como as causadas pela Leishmaniose, tornando-a promissora para a realização de ensaios de atividade biológica contra a leishmania. O objetivo deste trabalho foi o de avaliar, através de bioensaios, a atividade de extratos hexânicos e metanólicos contra protozoários, analisando também frações semi-purificadas obtidas do extrato de melhor atividade leishmanicida. Os frutos de C. ferrea foram coletados no Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia, Campus do V8 na Cidade de Manaus-AM, e processados nos departamentos de Produtos Naturais e de Leishmaniose e Doença de Chagas no INPA. Os estudos foram realizados com os frutos inteiros e suas partes separadas, epicarpos e sementes. Foram preparados extratos brutos hexânicos, e metanólicos a partir dos frutos inteiros e também das partes separadas, epicarpos e sementes, os quais foram submetidos aos ensaios para avaliação da atividade biológica in vitro contra formas promastigotas da fase estacionária de protozoários da espécie Leishmania (Viannia) guyanensis. Os extratos brutos foram analisados através de Cromatografia em Camada Delgada Comparativa (CCDC) e Ressonância Magnética Nuclear (RMN) para determinação do perfil cromatográfico. Todos os ensaios biológicos foram realizados experimentalmente in vitro, em microplacas contendo 106/mL formas promastigotas de culturas axênicas de L. (V.) guyanensis (MHOM/BR/75/IM 4147) avaliando-se a atividade inibitória ou ativadora de crescimento parasitário. O extrato bruto de melhor atividade biológica foi submetido à CCDC e fracionamento por partição líquido-líquido obtendo-se frações semi-purificadas que foram avaliadas quanto a sua composição química. Os resultados mostraram que o extrato metanólico do epicarpo de C. ferrea, apresentou atividade leishmanicida para L. (V.) guyanensis na concentração de 20 mg/mL/24h. No entanto, ao contrário das expectativas, houve um efeito estimulante em L. (V.) guyanensis pelo extrato hexânico obtido das sementes de frutos de C. ferrea. Analisando quimicamente o extrato metanólico de frutos e epicarpos, os quais demonstraram atividade leishmanicida, verificou-se a presença de substâncias como a clorofila, flavonóides, xantonas, taninos, triterpenos e saponinas como constituintes majoritários, além de apresentar atividade antioxidante. Os resultados obtidos demonstraram que os extratos metanólicos de frutos e epicarpos de C. ferrea podem ser considerados como importantes alternativas no tratamento das leishmanioses, devendo ser realizado testes farmacológicos e toxicológicos in vivo desses extratos, realizando outros fracionamentos a fim de se confirmar alguma substância de melhor atividade leishmanicida.

Kanadinė jakšūnė nėra gerai ištyrinėtas vaistinis augalas, todėl buvo tikslinga atlikti Lietuvoje išaugintos žaliavos fitocheminius tyrimus augalo veikliųjų junginių sudėčiai nustatyti. Sukaupti duomenys gali būti naudojami iš kanadinės jakšūnės gaminamų preparatų standartizacijai ir naujų, dar nenustatytų farmakologinių poveikių paieškai. Tyrimo objektas ir metodai: kanadinės jakšūnės žaliava ištirta efektyviosios skysčių chromatografijos metodu. Darbo tikslas ir uždaviniai: atlikti kanadinės jakšūnės kaupiamų flavonoidų ir fenilpropanoidų kokybinės ir kiekybinės sudėties tyrimą bei nustatyti, kokiame augalo organe ir kokiu vegetacijos tarpsniu jų kaupiama daugiausiai. Taip pat nustatyti dominuojančius veikliuosius junginius žolėje ir atskiruose organuose bei atlikti palyginamąja ataugusios žaliavos analizę. Ištirti kanadinės jakšūnės žolėje ir lapuose sukauptų flavonoidų suminių kiekių dinamiką skirtingais vegetacijos tarpsniais antraisiais – septintaisiais augimo metais ir pateikti žaliavos rinkimo rekomendacijas bei nustatyti, ar augalo amžius turi įtakos kaupiamų veikliųjų junginių kiekiui. Išvados: Daugiausiai veikliųjų junginių visais vegetacijos tarpsniais susikaupia kanadinės jakšūnės lapuose, išskyrus žydėjimo tarpsnį, kai didžiausias nustatytų veikliųjų junginių kiekis randamas žieduose. Lapuose ir žolėje daugiausiai veikliųjų junginių šeštaisiais augimo metais sukaupta butonizacijos tarpsniu, o stiebuose – vegetacijos pabaigoje. Septintaisiais augimo metais... [toliau žr. visą tekstą] / Showy tick-trefoil is not widely explored medical plant. Therefore it is reasonable to carry out a phytochemical research for the plant which was grown in Lithuania in order to identify its composition of active compounds. Accumulated information of analysis can be useful in standardization of pharmaceutical preparations from showy tick-trefoil, also in researching previously unidentified pharmacological effects. Object and methods: raw material of showy tick-trefoil was examining by methods of high pressure liquid chromatography. Objectives: To perform accumulated flavonoids and fenilpropanoids quality and quantity analysis on showy tick-trefoil and identify in which organ and which vegetation period they are mostly compiled; to identify dominating active compounds in herb and individual organs; to make a comparative analysis of outgrowth raw material. Also to investigate total amounts of compiled flavonoids in showy tick-trefoil herb and leaves in different vegetation periods from second till seventh year of herb growing; to give recommendations for picking raw material. Finally to indicate whether the age of the plant has any influence for quantity of active compounds. Findings: The biggest amount of active compounds in every vegetation period is concentrated in leaves, except blooming period. In the sixth year of growing most of active compounds in leaves and in herb are founded during budding period, in stems – during the end of vegetation. During seventh year of growing... [to full text]

Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:38Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Arquivototal.pdf: 6962888 bytes, checksum: 5aaa1c32f7472189942b79ee862390d5 (MD5) Previous issue date: 2012-02-13 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The use of medicinal plants dates back to ancient civilizations and are enough used for curing diseases. Brazil stands out in world for its high biodiversity in fauna and flora, within this found the family Malvaceae, which has the genus Sida as their third most important member, in species numbers. This genus is represented by 250 species worldwide, are enough utilized in Indian folk medicine, in Brazil is distributed throughout the national territory. Glimpsing contribute to the chemotaxonomy and pharmacological profile of the family Malvaceae, and based on the fact that Sida galheirensis showed excellent results in ago studies realized by team, was chosen an other species: Sida rhombifolia L. target of study of Msc.. The Phytochemical study of aerial parts of S. rhombifolia L. were isolated and identified ten substances: four steroids, four porphyrin, one flavonoid and one alkaloid. / O uso de plantas medicinais remonta a civilizações antigas e ainda são bastante utilizadas para a cura de enfermidades. O Brasil se destaca mundialmente por sua grande biodiversidade na fauna e flora, dentro desta encontra-se a família Malvaceae que possui o gênero Sida como o seu terceiro maior representante, em número de espécies. Esse gênero está representado mundialmente por 250 espécies, bastante utilizadas na medicina popular indiana, e no Brasil está distribuído por todo o território nacional. Vislumbrando contribuir com o perfil quimiotaxonômico e farmacológico da família Malvaceae, e baseando-se no fato de que Sida galheirensis apresentou excelentes resultados em estudo realizado anteriormente pela equipe, escolheu-se uma outra espécie: Sida rhombifolia L. como alvo do estudo de mestrado. Do estudo fitoquímico das partes aéreas de S. rhombifolia L. foram isolados e identificados dez substâncias, sendo: quatro esteroides, quatro porfirínicos, um flavonoide e um alcaloide.

Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:40Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Arquivototal.pdf: 6962886 bytes, checksum: 57a0b09c6b927abcdbae2d78d0ed2585 (MD5) Previous issue date: 2012-02-13 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The use of medicinal plants dates back to ancient civilizations and are enough used for curing diseases. Brazil stands out in world for its high biodiversity in fauna and flora, within this found the family Malvaceae, which has the genus Sida as their third most important member, in species numbers. This genus is represented by 250 species worldwide, are enough utilized in Indian folk medicine, in Brazil is distributed throughout the national territory. Glimpsing contribute to the chemotaxonomy and pharmacological profile of the family Malvaceae, and based on the fact that Sida galheirensis showed excellent results in ago studies realized by team, was chosen an other species: Sida rhombifolia L. target of study of Msc.. The Phytochemical study of aerial parts of S. rhombifolia L. were isolated and identified ten substances: four steroids, four porphyrin, one flavonoid and one alkaloid. / O uso de plantas medicinais remonta a civilizações antigas e ainda são bastante utilizadas para a cura de enfermidades. O Brasil se destaca mundialmente por sua grande biodiversidade na fauna e flora, dentro desta encontra-se a família Malvaceae que possui o gênero Sida como o seu terceiro maior representante, em número de espécies. Esse gênero está representado mundialmente por 250 espécies, bastante utilizadas na medicina popular indiana, e no Brasil está distribuído por todo o território nacional. Vislumbrando contribuir com o perfil quimiotaxonômico e farmacológico da família Malvaceae, e baseando-se no fato de que Sida galheirensis apresentou excelentes resultados em estudo realizado anteriormente pela equipe, escolheu-se uma outra espécie: Sida rhombifolia L. como alvo do estudo de mestrado. Do estudo fitoquímico das partes aéreas de S. rhombifolia L. foram isolados e identificados dez substâncias, sendo: quatro esteroides, quatro porfirínicos, um flavonoide e um alcaloide.

O gênero Hypericum, família Guttiferae, engloba uma grande variedade de espécies, tendo para várias delas relatos de uso popular na terapêutica. Na região sul do Brasil ocorrem cerca de 20 espécies. Algumas delas vêm sendo estudadas e compostos de interesse farmacológico vêm sendo obtidos. Desta forma, para aprofundar estudos pré-existentes, deu-se continuidade à análise química de Hypericum carinatum e a investigação do potencial inseticida de Hypericum polyanthemum, ambas espécies nativas do RS. A partir do extrato hexânico de Hypericum carinatum, foram isolados e identificados, por métodos espectroscópicos, o derivado de floroglucinol uliginosina B e as benzofenonas carifenona A e carifenona B, as duas últimas de ocorrência restrita a esta espécie até o momento. Os demais compostos, isolados em menor quantidade, foram insuficientes para identificação espectroscópica.Da fração acetato de etila desta mesma espécie, dois flavonóides foram identificados, um deles o hiperosídeo, confirmado por CCD comparativa com padrão, e quercitrina, identificada por RMN 1H. Nos experimentos para avaliação da atividade inseticida foi utilizado o inseto Dysdercus peruvianus, uma praga do algodoeiro. Testes realizados com o extrato hexano de Hypericum polyanthemum demonstraram uma potencial atividade inseticida, visto que existe uma tendência a fagoinibição a partir da concentração de 1%. O fato de haver na literatura relatos de atividade inseticida para compostos derivados de benzopiranos, como o precoceno I e II, encecalina e desmetilencecalina, impulsionou a realização de ensaios com os benzopiranos isolados do extrato acima. Foram então analisados os produtos HP1 (6-isobutiril- 5,7-dimetóxi-2,2-dimetil-benzopirano), HP2 (7-hidróxi-6-isobutiril-5-metóxi-2,2- dimetil-benzopirano) e HP3 (5-hidróxi-6-isobutiril-7-metóxi-2,2-dimetilbenzopirano), sendo que apenas HP2 apresentou perfil inseticida, na concentração de 0,2%. / The genus Hypericum, family Guttiferae encompasses a great number of species many of them used in the popular medicine. In the southern Brazil there are approximately 20 species. Some of these species have been studied and interesting compounds in the pharmacological point of view have been isolated. In this way, aiming to continue the studies with the Hypericum species, in this work we investigated the chemical composition of H. carinatum and evaluated the potencial insecticide of H. polyanthemum, both species native to south Brazil. From the hexane extract of Hypericum carinatum we isolated and identificated by spectroscopic methods the phloroglucinol derivative uliginosin B and the benzophenones carifenone A e carifenone B, both restrict to this species until now. The other compounds, isolated in very small amount were not sufficient for the spectroscopic analysis. From the ethyl acetate fraction of this species there were obtained two flavonoids, one of them identified as hyperoside by chromatographic comparison with authentic sample and the other, quercitrin, identified by NMR spectroscopy. In the insecticidal experiments it was used the cotton stainer, Dysdercus peruvianus.Tests performed with the hexane extract demonstrated a potential insecticidal activity since it was observed a tendency of phago-inhibition in concentrations up to 1%. The well established insecticidal activity of benzopyran derivatives as precocene I, precocene II, encecalin and demethylencecalin led us to investigate the activity of the benzopyrans isolated from the above extrac. There were analysed the compounds HP1 (6-isobutyiryl-5,7-dimethoxy-2,2-dimethyilbenzopyran), HP2 (7-hydroxi-6-isobutyryl-5-methoxi-2,2-dimethyl-benzopyran) and HP3 (5-hydroxi-6-isobutyryl-7-methoxi-2,2-dimethyl-benzopyran). Only HP2 presented insecticidal activity at the concentration of 0,2%.

203 f. / Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2013-09-19T13:05:20Z No. of bitstreams: 1 UFBA - IQ - Tese - Paulo Daniel Silva.pdf: 13955578 bytes, checksum: 5f9c22ad7cc2b63b83b624f9648290cf (MD5) / Approved for entry into archive by Ana Hilda Fonseca(anahilda@ufba.br) on 2013-09-19T13:08:20Z (GMT) No. of bitstreams: 1 UFBA - IQ - Tese - Paulo Daniel Silva.pdf: 13955578 bytes, checksum: 5f9c22ad7cc2b63b83b624f9648290cf (MD5) / Made available in DSpace on 2013-09-19T13:08:20Z (GMT). No. of bitstreams: 1 UFBA - IQ - Tese - Paulo Daniel Silva.pdf: 13955578 bytes, checksum: 5f9c22ad7cc2b63b83b624f9648290cf (MD5) Previous issue date: 2012 / CNPq, FAPESB, FINEP e CAPES / Neste trabalho é descrita a investigação dos constituintes químicos não-voláteis das fases hexânica e diclorometânica obtidas das folhas de Myrcia hiemalis e da fase diclorometânica obtida das folhas de Myrcia myrtifolia. O fracionamento da fase diclorometânica de M. hiemalis resultou no isolamento de dez compostos: 7-hidróxi-6,8- dimetil-5-metóxi-isoflavona (1-h), 5-hidróxi-6,8-dimetil-7-metoxiflavanona (2-h), 6,8-dimetil- 5,7-dimetoxiflavanona (3-h), 2,7-di-hidróxi-6,8-dimetil-5-metoxiflavanona (4-h), 2’,4’-di- hidróxi-3’,5’-dimetil-4,6’-dimetoxichalcona (5-h), 2’-hidróxi-3’,5’-dimetil-4’,6’- dimetoxichalcona (6-h), 2’,6’-di-hidróxi-3’,5’-dimetil-4’-metoxichalcona (7-h), eudesm-4(15)- eno-7,11-diol (8-h), 2,3,21-tri-hidroxitaraxastan-28,20-olídeo (9-h) e ácido cinâmico (10-h). Da fase hexânica de M. hiemalis foram isoladas duas substâncias, -tocoferol (11- h) e acetato de geranilgeranila (12-h), enquanto que da fase diclorometânica de M. myrtifolia foram isoladas dez substâncias, quercetina (13-m), 2’-hidróxi-2,3’-dimetil-4’,6’- dimetoxipropiofenona (14-m), 2’-hidróxi-3’-metil-4’,6’-dimetoxibutirofenona (15-m), ácido betulínico (16-m), ácido betulônico (17-m), betulinaldeído (18-m), betulona (19-m), ácido oleanólico (20-m), ácido ursólico (21-m) e estigmasterol (22-m). Não foram encontrados relatos na literatura sobre o isolamento dos compostos 5-h, 7-h e 9-h. Os constituintes químicos das fases foram isolados e purificados por sucessivas colunas cromatográficas e cromatografia em camada delgada preparativa, bem como, foram utilizadas técnicas de filtração e recristalização. As estruturas das substâncias foram determinadas através das análises de diversas técnicas de RMN de 1H e 13C. / Salvador

La présente étude a été menée dans le but de documenter les connaissances concernant l'utilisation traditionnelle de plantes médicinales par la minorité ethnique K'Ho qui réside au parc national BiDoup-Núi Bà, province de Lâm Đồng, au Vietnam. Une enquête ethnobotanique a été réalisée de 2013 à 2015 sur 139 habitants de trois villages, dont 12 informateurs référents compétents en plantes médicinales et 127 informateurs non spécialistes. À partir de 133 plantes médicinales obtenues à l’issue de l’enquête, deux plantes ont été choisies pour des travaux de recherche. Medinilla septentrionalis (Melastomataceae) est utilisé pour la toux et la diarrhée dans l’ethnie K'Ho. Le criblage phytochimique préliminaire a été réalisé sur 16 extraits bruts obtenus à partir des pousses, tiges, feuilles et des parties aériennes avec différents solvants. Leurs bioactivités ont également été évaluées. L’alpha-amyrine a été isolée à partir de l’extrait dichlorométhane de la tige. Quatre composés: vescalagine, castalagine, méthylvescalagine et l'acide protocatéchique, ont été identifiés à partir de l'extrait méthanolique des tiges.Dacrycarpus imbricatus (Podocarpaceae) est utilisé traditionnelle pour traiter la diarrhée, la toux et les démangeaisons. Seize extraits bruts provenant du bois, de l'écorce, des feuilles et des parties aériennes avec différents solvants ont été soumis à des études phytochimiques et pharmacologiques préliminaires. L’extrait aqueux du bois a été sélectionné pour un fractionnement bioguidé, permettant l’isolement du 3-O--D-Glucopyranosyl--sitosterol. Deux alcaloïdes: la sanjoinine A et à la scutianine C, ont été isolés à partir des parties aériennes par RNM. / The present study was conducted to document the traditional knowledge of medicinal plants used by K’Ho people who reside at BiDoup-Núi Bà National Park, Lâm Đồng Province, Vietnam. An ethnobotanical survey from 2013 to 2015 was carried out with 139 local people from three K’Ho villages, including 12 key informants who are knowledgeable in medicinal plants and 127 non-specialist informants. From 133 medicinal plants obtained through the survey, two potential plants were chosen for further studies. Medinilla septentrionalis (Melastomataceae) is traditionally used for cough and diarrhea. The preliminary phytochemical screening was carried out on 16 crude extracts obtained from sprout, stem, leaves and aerial parts of the plant with different solvents. At the same time, their bioactivities were also evaluated. Dichloromethane extract of stem and methanol extract of sprout exhibiting anti-inflammatory activity were chosen for bioguided fractionation. Alpha-amyrin was isolated from dichloromethane extract of stem. Four compounds, including vescalagin, castalagin, methylvescalagin and protocatechoic acid, were purified from methanol extract of sprout.Dacrycarpus imbricatus (Podocarpaceae) is used for the treatment of diarrhea, cough and itching by local people. Sixteen crude extracts obtained from wood, bark, leaves and aerial parts with different solvents were subjected to preliminary phytochemical and pharmacological studies. Aqueous extract of wood was chosen for the next bioguided fractionation, from which 3-O--D-Glucopyranosyl--sitosterol was isolated. Moreover, two alkaloids obtained from the aerial parts were identified as sanjoinine A and scutianine C.

The phytochemical and biological study of the species S. lentiscifolius, S. terebinthifolius, S. molle and S. polygamus known as ―aroeiras‖ (Anacardeaceae) distributed in Rio Grande do Sul, was carried out to establish the chemical composition of volatile oils obtained by hydrodistillation of aerial parts of leaves, flowers and fruits collected in different seasons. In addition, leaves and fruits were analyzed and compared to determine seasonal variations in the oils constitution. The oils chemical composition was determined by Gas Chromatography coupled with a Mass Spectrometry (GC-MS). The yields of the studied species oils essential aerial parts ranged from 0.14-2-13%, depending on the stage of development and part collected. One hundred and thirty-five compounds were identified from the oils essential, representing approximately 90% of the oils from leaves, flowers and fruits collected between spring and summer in 2005 to 2011. The volatile oils of the analyzed species showed a constant qualitative standard in the compounds: α-pinene, β-pinene, δ-2- carene, limonene for majority monoterpenes; germacrene-D, bicyclogermacrene, δ-cadinene, spatulenol, caryophyllene oxide and -cadinol for majority sesquiterpenes in the leaves oil; α- pinene, mircene epi-cubenol, cubenol and spatulenol for majority sesquiterpenes in the flowers oil; α-pinene, β-pinene mircene, epi-cubenol, cubenol, spatulenol, caryophyllene oxide and -cadinol for majority sesquiterpenes in the oil fruits. The quantitative variations among the different constituents in oils of different species were quite relevant. Additionally, considering the therapeutic potential and the compounds described, the phytochemical study and antioxidant and antimicrobial activity were evaluated in the oils, crude extracts, aqueousextracts, isolated and derivative compounds. The aqueous extracts obtained by 9 hydrodestillation, in part were dried by lyophilization and in part were subjected to a liquidliquid partition using hexane solvent, ethyl acetate and n-butanol. Besides these, the crude extract was prepared from the leaves of S. lentiscifolius. The chromatographic fraction of crude extract and ethyl acetate led to the isolation and identification of nonadecanol (1) and moronic acid (2). From moronic acid (2) by employing NaBH4 reduction reaction were obtained the derivatives morolic acid (3) and 3-epi-morolic acid (4). The analysis of S. lentiscifolius ethyl acetate aqueous extract led to the isolation of the compound FLA-1 (5) and galic acid (6), from this was obtained the derivative methyl gallate (7). The S. molle nbutanol aqueous extract led to the isolation of the flavonoid quercetin (8) and rutin (9). The substances were identified by physical data and spectroscopic techniques (1H NMR, 13C, COSY, HMQC, HMBC), mass spectrometry and X-rays. The aqueous extracts analysis by High-Performance Liquid Chromatography (HPLC) led to the characterization of galic acid (6), quercetin (8) and rutin (9) comparing to the existing laboratory standards. All extracts present galic acid (6), except to S. molle. The oils antimicrobial activity of the species S. lentiscifolius, S. terebinthifolius, S. molle and S. polygamus were evaluated by microdilution method using a collection of pathogenic microorganisms composed of bacteria and fungi. The results showed that the obtained oils from different plants were active using the most of the microorganisms tested. Best results were found in the fruits oils of S. terebinthifolius. The extracts and fractions of S. lentiscifolius, S. terebinthifolius and S. molle have also been tested as antibacterial and antifungal activity. Best results were found for the extract of S. lentiscifolius with a Minimum Inhibitory Concentration (MIC) from 31.2 to 12.5 mg/mL. In addition, isolated compounds extracts were evaluated as antioxidant activity using 2,2-diphenyl-picrylhydrazyl (DPPH). All extracts and compounds tested showed inhibition results for free radical DPPH. / O estudo fitoquímico e biológico das espécies S. lentiscifolius, S. terebinthifolius, S. molle e S. polygamus conhecidas como ―aroeiras‖ (Anacardiaceae), distribuídas no Rio Grande do Sul, foi realizado visando o estabelecimento da composição química de óleos voláteis obtidos por hidrodestilação das partes aéreas (folhas, flores e frutos) coletadas em diferentes estações do ano. Além disso, folhas e frutos foram analisados e comparados para determinar as variações sazonais na constituição dos óleos. A composição química dos óleos foi determinada através de Cromatografia Gasosa acoplada à Espectrometria de Massas (CGEM). Os rendimentos dos óleos essenciais das partes aéreas das espécies estudadas variaram de 0,14-2,13%, dependendo do estágio de desenvolvimento e da parte coletada. Aproximadamente cento e trinta e cinco compostos foram identificados a partir dos óleos essenciais, representando aproximadamente 90% dos óleos das folhas, flores e frutos, coletados entre a primavera e o verão no período 2005 a 2011. Os óleos volatéis das espécies analisadas apresentaram um padrão qualitativo constante dos compostos: α-pineno, β-pineno, δ-2-careno, limoneno como monoterpênicos majoritários; germacreno-D, biciclogermacreno, δ-cadineno, espatulenol, óxido de cariofileno -cadinol com os esquiterpenos majoritários no óleo das folhas; α-pineno, mirceno epi-cubenol, cubenol, espatulenol como sesquiterpenos majoritários no óleo das flores; α-pineno, β-pineno mirceno como monoterpenos e epicubenol, cubenol, espatulenol, óxido de cariofileno e -cadinol como sesquiterpenos majoritários no óleo dos frutos. As variações quantitativas entre os diferentes constituintes 7 nos óleos das diferentes espécies foram marcantes. Adicionalmente, considerando-se o potencial terapêutico e os compostos descritos para o gênero, foi realizado o estudo fitoquímico e avaliadas as atividades antimicrobianas e antioxidantes dos óleos, dos extratos brutos, dos aquosos, dos compostos isolados e dos derivados. Os extratos aquosos obtidos do processo de hidrodestilação, parte foi seco por liofilização parte foi submetido à partição líquido-líquido com os solventes hexano, acetato de etila e n-butanol. Além desses, foi preparado o extrato bruto das folhas de S. lentiscifolius. O fracionamento cromatográfico do extrato bruto de acetato de etila de S. lentiscifolius levou ao isolamento do álcool graxo (119), ácido morônico (120). Também foram obtidos dois derivados do ácido morônico (120), por reação de redução empregando NaBH4, os quais foram caracterizados como ácido morólico (121) eácido 3-epi- morólico (122). A análise do extrato aquoso de acetato de etila de S. lentiscifolius levou ao isolamento do composto FLA-1 (115) e do ácido gálico (116), do qual foi obtido o derivado galato de metila (118). Do extrato aquoso n-butanólico de S. molle foi isolado o flavonóide quercetina (90) e rutina (117). As substâncias foram identificadas por dados físicos e técnicas espectroscópicas (RMN de 1H, 13C, COSY, HMQC e HMBC) espectrometria de massas e raios-X. A análise dos extratos aquosos por Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE) levou à caracterização do ácido gálico (116), quercetina (90) e rutina (117) por comparação com padrões existentes no laboratório. Todos os extratos apresentaramo ácido gálico (116), exceto nos extratos de S. molle. A atividade antimicrobiana dos óleos das espécies S. lentiscifolius, S.terebinthifolius, S.molle e S. polygamus foram avaliadas pelo método de microdiluição frente uma coleção de microorganismos patogênicos, compostos por bactérias e fungos. Os resultados demonstraram que os óleos obtidos das diferentes plantas foram ativos frente à maioria dos microorganismos testados. Os melhores resultados foram encontrados para os óleos dos frutos de S. terebinthifolius. Os extratos brutos e frações de S. lentiscifolius, S. terebinthifolius e S. molle foram testados também quanto à sua atividade antibacteriana e antifúngica. Os melhores resultados foram encontrados para o extrato de S. lentiscifolius com uma Concentração Inibitória Mínima (CIM) 31,2- 12,5μg/mL. Além disso, os extratos e os compostos isolados foram avaliados quanto à atividade antioxidante, utilizando-se 2,2-difenil-picrilhidrazil (DPPH). Todos os extratos e compostos testados apresentaram resultados de inibição ao radical livre DPPH.

O gênero Hypericum, família Guttiferae, engloba uma grande variedade de espécies, tendo para várias delas relatos de uso popular na terapêutica. Na região sul do Brasil ocorrem cerca de 20 espécies. Algumas delas vêm sendo estudadas e compostos de interesse farmacológico vêm sendo obtidos. Desta forma, para aprofundar estudos pré-existentes, deu-se continuidade à análise química de Hypericum carinatum e a investigação do potencial inseticida de Hypericum polyanthemum, ambas espécies nativas do RS. A partir do extrato hexânico de Hypericum carinatum, foram isolados e identificados, por métodos espectroscópicos, o derivado de floroglucinol uliginosina B e as benzofenonas carifenona A e carifenona B, as duas últimas de ocorrência restrita a esta espécie até o momento. Os demais compostos, isolados em menor quantidade, foram insuficientes para identificação espectroscópica.Da fração acetato de etila desta mesma espécie, dois flavonóides foram identificados, um deles o hiperosídeo, confirmado por CCD comparativa com padrão, e quercitrina, identificada por RMN 1H. Nos experimentos para avaliação da atividade inseticida foi utilizado o inseto Dysdercus peruvianus, uma praga do algodoeiro. Testes realizados com o extrato hexano de Hypericum polyanthemum demonstraram uma potencial atividade inseticida, visto que existe uma tendência a fagoinibição a partir da concentração de 1%. O fato de haver na literatura relatos de atividade inseticida para compostos derivados de benzopiranos, como o precoceno I e II, encecalina e desmetilencecalina, impulsionou a realização de ensaios com os benzopiranos isolados do extrato acima. Foram então analisados os produtos HP1 (6-isobutiril- 5,7-dimetóxi-2,2-dimetil-benzopirano), HP2 (7-hidróxi-6-isobutiril-5-metóxi-2,2- dimetil-benzopirano) e HP3 (5-hidróxi-6-isobutiril-7-metóxi-2,2-dimetilbenzopirano), sendo que apenas HP2 apresentou perfil inseticida, na concentração de 0,2%. / The genus Hypericum, family Guttiferae encompasses a great number of species many of them used in the popular medicine. In the southern Brazil there are approximately 20 species. Some of these species have been studied and interesting compounds in the pharmacological point of view have been isolated. In this way, aiming to continue the studies with the Hypericum species, in this work we investigated the chemical composition of H. carinatum and evaluated the potencial insecticide of H. polyanthemum, both species native to south Brazil. From the hexane extract of Hypericum carinatum we isolated and identificated by spectroscopic methods the phloroglucinol derivative uliginosin B and the benzophenones carifenone A e carifenone B, both restrict to this species until now. The other compounds, isolated in very small amount were not sufficient for the spectroscopic analysis. From the ethyl acetate fraction of this species there were obtained two flavonoids, one of them identified as hyperoside by chromatographic comparison with authentic sample and the other, quercitrin, identified by NMR spectroscopy. In the insecticidal experiments it was used the cotton stainer, Dysdercus peruvianus.Tests performed with the hexane extract demonstrated a potential insecticidal activity since it was observed a tendency of phago-inhibition in concentrations up to 1%. The well established insecticidal activity of benzopyran derivatives as precocene I, precocene II, encecalin and demethylencecalin led us to investigate the activity of the benzopyrans isolated from the above extrac. There were analysed the compounds HP1 (6-isobutyiryl-5,7-dimethoxy-2,2-dimethyilbenzopyran), HP2 (7-hydroxi-6-isobutyryl-5-methoxi-2,2-dimethyl-benzopyran) and HP3 (5-hydroxi-6-isobutyryl-7-methoxi-2,2-dimethyl-benzopyran). Only HP2 presented insecticidal activity at the concentration of 0,2%.

Submitted by Rosana Amâncio (rosana.amancio@ufcg.edu.br) on 2018-07-27T12:46:04Z No. of bitstreams: 1 ANA EMILIA FORMIGA MARQUES-DISSERTAÇÃO PPGCNBio 2016..pdf: 2835398 bytes, checksum: a8f067a8cdbaaf34bcd0fd842ae3c37c (MD5) / Made available in DSpace on 2018-07-27T12:46:04Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ANA EMILIA FORMIGA MARQUES-DISSERTAÇÃO PPGCNBio 2016..pdf: 2835398 bytes, checksum: a8f067a8cdbaaf34bcd0fd842ae3c37c (MD5) Previous issue date: 2016-11-04 / CNPq / A fitoquímica se dedica à caracterização estrutural, avaliação de propriedades e investigações biossintéticas de substâncias naturais produzidas pelo metabolismo secundário de organismos vivos. Dessa forma, a fitoquímica contribui para a divulgação e geração de novos conhecimentos, colaborando com a manutenção da saúde e a cura de doenças. A família Malvaceae apresenta grande importância econômica, destacando-se na alimentação do homem e de outros animais, na indústria têxtil, na produção de óleos e fibras, na madeireira, como ornamental e na medicina. Nesse trabalho objetivou-se contribuir com o estudo fitoquímico e farmacológico de Sida santaremnensis, uma espécie da família Malvaceae, a partir do isolamento, purificação e determinação estrutural de constituintes químicos dessa planta, bem como pela avaliação da atividade antiinflamatória e antitumoral do constituinte isolado de forma majoritária. Através dos métodos cromatográficos usuais foram obtidos dois flavonoides de Sida santaremnensis: canferol e canferol 3-O-β-D-glicosil-6’’-α-L-ramnosídeo, ambas as moléculas com atividades biológicas comprovadas na literatura, sendo a primeira inédita na espécie. A identificação estrutural dessas substâncias foi realizada utilizando-se o método espectroscópico de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e de Carbono 13 e comparações com dados da literatura. A avaliação imunofarmacológica desenvolvida com o canferol 3-O-β-D-glicosil-6’’-α-L-ramnosídeo revelou que este apresenta possível ação anti-inflamatória e essa ação não relacionada com a morte celular. Enquanto a avaliação da atividade antitumoral demonstrou que este flavonoide glicosilado não apresenta atividade contra leucemia promielocítica humana. / The phytochemical is dedicated to the structural characterization, evaluation of properties and biosynthetic investigations of natural substances produced by the secondary metabolism of living organisms, which contributes to the dissemination and generation of new knowledge. The Malvaceae family has great economic importance, highlighting in the feed of man and other animals, textile industry, in the production of oils and fiber, in the timber, such as ornamental and medicine. This work aimed to contribute to the phytochemical and pharmacological study of Sida santaremnensis, a species of Malvaceae family, from the isolation, purification and structure determination of chemical constituents of this plant, as well as the evaluation of the immunomodulatory activity and antitumor isolated constituent a majority manner. Through usual chromatographic methods were obtained two flavonoid in Sida santaremnensis: kaempferol and kaempferol 3-O-β-D-glycosyl-6‖-α-L-rhamnoside, both molecules with biological activity evidenced in the literature, the first unprecedented in species. The structural identification of these compounds was carried out using the spectroscopic method of Nuclear Magnetic Resonance Hydrogen and Carbon 13 and comparisons with literature data. The evaluation immunopharmacological developed with kaempferol 3-O-β-D-glycosyl-6 ''-α-L-rhamnoside showed that this presents potential anti-inflammatory action and that is unrelated to the cell death activity. While the evaluation of the antitumor activity demonstrated that this glycosylated flavonoid does not have activity against human promyelocytic leukemia.