Resumo: No trabalho foi abordado o estudo de extratos do fungo Phomopsis stipata cultivado em diferentes meios de cultura na implementação da metodologia in silico utilizando cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas e cromatografia líquida de alta eficiência acoplada à espectrometria de massas de alta resolução conjugados com a base de dados do dicionário de produtos naturais (http://dnp.chemnetbase.com). Foi realizada a comparação da diversidade na produção metabólica do fungo endofítico quando cultivado em diferentes meios de cultura comerciais e em cereal (milho), através do perfil cromatográfico, assim como avaliação das atividades antioxidante e propriedades de inibição da polimerização do heme. Nos extratos diclorometânicos foram identificadas oito substâncias. No extrato diclorometânico do fungo endofítico, crescido em milho, cinco substâncias foram detectadas, sendo elas: 1- derivado -lactônico; 2- ácido n-hexadecanóico; 3- ácido 16-octadecanóico; 4- di-hexanoato de 2-etilhexila e 5- hexadecanoato de iso-propilodiol. E, para o extrato diclorometânico de P. stipata, crescido em meio batata dextrose, três substâncias foram detectadas, dentre elas: 6- ciclohexen-2-ol- 3,5,5-trimetil-ona; 7- hexahidropirrolol [1,2-a] pirazina-1,4-diona-3-benzil e 8- hexahidropirrolol [1,2-a] pirazina-1,4-diona-3-isometil. O emprego de CLAE-DAD-EM e espectrometria de massas tandem possibilitou a identificação, diretamente a partir dos extratos brutos do fungo, de seis substâncias que já foram relatadas para outras espécies do gênero Phomopsis e duas substâncias já antes identificadas na espécie Phomopsis stipata, totalizando oito substâncias detectadas. Para o extrato acetato de etila, crescido em extrato de malte, no modo estático, três substâncias foram detectadas, sendo elas: 10- phomopsidina; 11- phomopsilactona e 12- phomosina... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: This work show the study of extracts of the fungus Phomopsis stipata grown in different culture broth in the implementation of in silico methods using gas chromatography coupled to mass spectrometry and high performance liquid chromatography coupled to mass spectrometer for high resolution, combined with the database dictionary of natural products (http://dnp.chemnetbase.com). A comparison of diversity in the metabolic production of endophytic fungus when grown in different culture broth and cereal (corn) by the chromatographic profile was made, as well as assessment of activities of antioxidant properties and inhibition of heme polymerization. In dichloromethane extracts eight substances were identified. In dichloromethane extract of the endophytic fungus, grown in corn, five substances were detected, which were: 1- -lactone derivative; 2- n-hexadecanoic acid; 3- 16- octadecenoic acid; 4- hexanedioic acid, bis(2-ethylhexyl) ester and 5- hexadecanoic acid, 2-hydroxy-1-(hydroxymetil)ethyl ester, And for the dichloromethane extract of P. stipata, grown on potato dextrose broth, three substances were detected, among them:... (Complete abstract click electronic access below) / Orientador: Ian Castro-Gamboa / Coorientador: Ângela Regina Araújo / Banca: Miriam Sannomiya / Banca: Luce Maria Brandão Torres / Mestre

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:27:56Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2011-02-18Bitstream added on 2014-06-13T20:17:30Z : No. of bitstreams: 1 bachiega_tf_me_botfm.pdf: 459615 bytes, checksum: ade6efe273ffa9cabd596ec413f8732b (MD5) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / Nosso grupo tem se dedicado à investigação das ações biológicas da própolis, alecrim-do-campo, capim-limão e cravo-da-Índia. A própolis tem despertado a atenção dos pesquisadores em virtude de suas inúmeras propriedades biológicas, e o alecrim-do-campo é uma das principais fontes deste apiterápico em nossa região. Já o capim-limão e o cravo-da-Índia têm sido pouco avaliados no tocante à sua ação imunomoduladora. O objetivo deste trabalho foi avaliar o efeito imunomodulador do extrato e respectivos compostos isolados da: própolis (ácidos cumárico e cinâmico), do alecrim-do campo (ácido cafeico), do cravo-da-Índia (eugenol) e do capim-limão (citral) sobre a produção de citocinas (IL-1, IL-6 e IL-10) por macrófagos peritoneais de camundongos BALB/c. Em protocolos com LPS, macrófagos foram incubados ora com os produtos naturais supracitados em diferentes concentrações e posteriormente desafiados com LPS; ora desafiados com LPS e posteriormente incubados com os produtos naturais. A dosagem das citocinas foi realizada através da técnica de ELISA. A própolis exerceu ação moduladora sobre a resposta imune e inflamatória, e os ácidos cinâmico e cumárico podem estar envolvidos em sua ação imunomoduladora. O alecrim-do-campo e o ácido cafeico também demonstraram efeito imunomodulador quanto à produção de citocinas. O capim-limão exerceu efeito inibitório sobre a produção de citocinas, sendo este efeito mais pronunciado em ensaios com o citral. Resultados semelhantes foram observados com o cravo-da-Índia e o eugenol. Nossos resultados sugerem que o potencial imunomodulador dos produtos naturais merece ser melhor explorado em futuras investigações, avaliando sua eficiência em doenças inflamatórias / Our group has been investigating the biological action of propolis, “alecrim-do-campo”, lemongrass and clove. Propolis has attracted the researchers’ attention due to its several biological properties, and “alecrim-do-campo” is its main vegetal source in our region. However, little is known concerning lemongrass and clove immunomodulatory action. The goal of this work was to evaluate the immunomodulatory effect of the following extracts and isolated compounds: propolis (coumaric and cinnamic acids), “alecrim-do-campo” (caffeic acid), clove (eugenol) and lemongrass (citral) on cytokines production (IL-1, IL-6 and IL-10) by peritoneal macrophages of BALB/c mice. In LPS protocols, macrophages were incubated either with natural products in different concentrations and then challenged with LPS; or with LPS and then incubated with the natural products. Cytokine concentrations were measured by ELISA. Propolis exerted a modulatory action on the immune and inflammatory response and cinnamic and coumaric acids may be involved in its immunomodulatory action. “Alecrim-do-campo” and caffeic acid also exerted an immunomodulatory action on cytokines production. Lemongrass showed an inhibitory action on cytokines production, mainly in the assays with citral. Similar results were found using clove and eugenol. Our results suggest that the immunomodulatory potential of the natural products should be investigated in further studies, evaluating their efficacy in inflammatory diseases

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:28:33Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2012-01-18Bitstream added on 2014-06-13T19:37:14Z : No. of bitstreams: 1 tangerina_mmp_me_araiq.pdf: 816490 bytes, checksum: 96f94fafc62bd5399efe597d9ef3fb05 (MD5) / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / O uso de fitoterápicos padronizados com assegurada comprovação de eficácia e segurança tem apresentado resultados terapêuticos surpreendentes em diversos países. Contudo, no Brasil, onde há grande potencial de produção de fitoterápicos devido a sua enorme biodiversidade, há deficiências na correta caracterização química das matérias-primas e escassez de ensaios farmacológicos e toxicológicos desses materiais, etapas essenciais para assegurar eficácia e segurança dos fitoterápicos. Machaerium hirtum (Fabaceae) é utilizada popularmente para o tratamento de diarréia, tosse e câncer. Um estudo químico que identifique as substâncias presentes nesta espécie e as quantifique pode fornecer subsídios para o entendimento destas atividades. A primeira etapa consistiu no isolamento das substâncias do extrato EtOH 70% das partes aéreas de M. hirtum por meio de cromatografia de permeação em gel seguida de purificação das substâncias por HPLC-RI. A identificação das substâncias foi feita por Ressonância Magnética Nuclear e por Espectrometria de Massas. O perfil químico do extrato foi estabelecido por HPLC-PDA e a quantificação das substâncias foi feita com base em suas agliconas, pelo método da calibração externa. Foi possível identificar as flavonas saponarina (8,69 ± 0,46 mg/g de extrato), isovitexina (6,44 ± 0,45 mg/g de extrato), isoorientina, que se apresentou abaixo do limite de quantificação (LOQ) e swertisina, presente no perfil cromatográfico em co-eluição com outra substância. Tais resultados são fundamentais para a padronização do extrato EtOH 70% das folhas de Machaerium hirtum / The use of standardized phytomedicines with proven efficacy and safety has shown surprising therapeutic results in various countries. Brazil has great potential for production of herbal medicine due to its enormous biodiversity. However, there are deficiencies in the correct characterization of chemical raw materials and few reliable pharmacological and toxicological tests of these materials, essential steps to ensure efficacy and safety of herbal medicines. Machaerium hirtum (Fabaceae) is popularly used to treat diarrhea, cough and cancer. A chemical study to identify the substances present in this species may provide and quantify contributions to the understanding of these activities. The first step was the isolation of substances of 70% EtOH extract of aerial parts of M. hirtum by gel permeation chromatography followed by purification of substances by HPLC-RI. The identification of substances was performed by Nuclear Magnetic Resonance and Mass Spectrometry. The chemical profile of the extract was established by HPLC-PDA and quantification of the substances was based on their aglycones by the method of external calibration. It was possible to identify the flavones saponarin (8,69 ± 0,46 mg/g of extract), isovitexin (6,44 ± 0,45 mg/g of extract), isoorientin, which was below the limit of quantification (LOQ) and swertisin, present in the chromatographic profile in co-elution with another substance. These results are fundamental to the standardization of the crude 70% EtOH extract from the leaves of Machaerium hirtum

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:29:10Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2008-09-19Bitstream added on 2014-06-13T19:38:16Z : No. of bitstreams: 1 queiroz_mmf_me_araiq.pdf: 1583542 bytes, checksum: 254340c142d2eed7b4992bbcdca413c1 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Este trabalho apresenta a aplicação da metodologia de análise in silico em frações da partição líquido-líquido obtidas a partir do extrato hidroalcoólico das folhas de Ocotea paranapiacabensis e Aniba firmula (Lauraceae). A abordagem utilizou os dados obtidos a partir da técnica hifenada CLAE-DAD-IES-EM, sendo esses dados analisados e contrastados com a base de dados do Dictionary of Natural Products (DNP), a fim de se detectar metabólitos secundários previamente isolados nos gêneros Ocotea e Aniba. A partir da obtenção desses dados, foi possível direcionar o estudo das frações analisadas para a identificação de novas substâncias nos gêneros estudados. Utilizando a metodologia, foram detectadas, estruturas isoméricas de alcalóides aporfinóides e dois flavonóides monoglicosilados nas folhas de O. paranapiacabensis. Não há relatos desses flavonóides em espécies do gênero Ocotea, o que levou ao planejamento de uma estratégia para o isolamento desses constituintes, que tiveram sua estrutura elucidada através da análise de RMN 1H e 13C. A abordagem utilizada no estudo da fração acetato de etila das folhas de A. firmula possibilitou a detecção de quatro substâncias da classe das estirilpironas (1- 4), esses dados foram importantes para a obtenção de uma região específica do perfil cromatográfico CLAE-DAD onde não foram detectados substâncias previamente isoladas através da análise in silico. A fração AFFAc foi então submetida a CLAE-UV com a finalidade de identificar novos constituintes químicos (estirilpironas). A fração obtida foi analisada e purificada, resultando no isolamento de dímeros de estirilpironas inéditos na literatura, 4-metoxi-8`-(11`,12`- metilenodioxifenil)-7-[6-(4-metoxi-2-pironil)]-6`-estiril-oxabiciclo[4,2,0]-ocat-4`-em-2`- ona (5) 8`-(11`, 12`metilenodioxifenil)-8-fenil-7,7` di [6-(4,4`-dimetoxi-piran-2-ona) ciclobutano... / This work presents the application of the methodology in silico in partition liquid-liquid fractions obtained from the hydroalcoholic extract of leaves of Ocotea paranapiacabensis and Aniba firmula (Lauraceae). The approach used the data obtained from the hyphenated technique HPLC-DAD-ESI-MS, these data are analyzed and contrasted with the database of the Dictionary of Natural Products (DNP) in order to detect secondary metabolites previously isolated in the genus Ocotea and Aniba. Upon obtaining these data, it was possible to direct the study of fractions analyzed to the identification of new substances in the genera studied. Using the methodology, were detected, isomeric structures of aporphinic alkaloids and two flavonoids in leaves of O. paranapiacabensis. There are no reports of these flavonoids in species of the genus Ocotea, which led to planning a strategy for the isolation of these constituents, which had its structure elucidated by analysis of 1H and 13C NMR. The approach used in the study of the ethyl acetate fraction of leaves of A. firmula enabled the detection of four substances of styrilpyrones class (1-4), these data were important for determination a specific region of the HPLC-DAD chromatographic profile which were not detected substances previously isolated by in silico analysis. The fraction AFFAc was then subjected to HPLC-UV with the aim of identifying new chemical constituents (styrilpyrones). The fraction obtained was analyzed and purified, resulting in the isolation of dimers of estirilpironas unprecedented in the literature, 4-methoxy-8 `- (11`, 12 `-metilenodioxiphenyl) -7 - [6 - (4-methoxy-2-pironil) ] -6 `-styryl-oxabicyclo [4,2,0]-ocat-4`-at-`2-one (5) 8` - (11 `, 12` metilenodioxiphenyl)-8-phenyl-7, 7`- di [6 - (4,4 -dimethoxy-pyran-2-one) ciclobutane (6), confirming the importance of application of in silico analysis as a tool for the identification of chemical constituents in the already described species.

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:29:10Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2012-08-13Bitstream added on 2014-06-13T19:58:53Z : No. of bitstreams: 1 habeck_tr_me_araiq_parcial.pdf: 87507 bytes, checksum: a5cda579adb4bd812a69b86d82f4dc92 (MD5) Bitstreams deleted on 2015-06-03T11:42:36Z: habeck_tr_me_araiq_parcial.pdf,. Added 1 bitstream(s) on 2015-06-03T11:44:03Z : No. of bitstreams: 1 000713247_20150813.pdf: 261187 bytes, checksum: f1e27782cfa6406cc49618843f347b6e (MD5) Bitstreams deleted on 2015-08-13T15:38:49Z: 000713247_20150813.pdf,. Added 1 bitstream(s) on 2015-08-13T15:39:23Z : No. of bitstreams: 1 000713247.pdf: 2583526 bytes, checksum: ce37241bbbaa2e758fd19d7dd8768327 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Os fungos endofíticos são micro-organismos que residem nos espaços intercelulares das plantas superiores. Estão comumente presentes em quase todas as plantas e são importantes fontes de produtos naturais com atividades biológicas diversificadas. Este trabalho teve como objetivo a obtenção de substâncias potencialmente bioativas a partir do fracionamento do extrato bruto em Czapek® produzido pelo fungo endofítico Camarops sp. isolado das folhas saudáveis de Alibertia macrophylla (Rubiaceae) e para o melhor entendimento da relação entre os fungos endofíticos e as espécies hospedeiras. Inicialmente o fungo endofítico foi cultivado em pequena escala nos meios sólido (arroz) e líquido: meio de dextrose e batata (MDB) extrato de malte (EM), extrato de levedura (YM), Czapek® e Nutrient®. Os extratos brutos obtidos foram submetidos a bioensaios para avaliação das atividades antifúngica, antioxidante, tripanocida e anticolinesterásica, sendo também analisados por Cromatografia em Camada Delgada (CCD), Cromatografia Líquida de Alta Eficiência com Detector em Arranjo de Diodos (CLAE-DAD) e Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN de 1H). Esta avaliação nos permitiu selecionar o meio de cultura Czapek® como o meio mais promissor para cultivo do endófito em escala ampliada. Após o período de fermentação (21 dias) de Camarops sp. em meio de Czapek®, sucessivas extrações com acetato de etila foram realizadas e o extrato bruto foi obtido após evaporação do solvente. Este foi submetido ao fracionamento por técnicas cromatográficas convencionais, o que resultou no isolamento e identificação estrutural de 7 substâncias, que foram determinadas por RMN de 1H e 13C 1D e 2D / Endophytic fungus are microorganisms that reside in the intercellular spaces of higher plants. They are commonly present in almost all plants and are important sources of natural products with diverse biological activities. This study aimed to obtain potentially bioactive substances from the fractionation of crude extract in Czapek® produced by the endophytic fungus Camarops sp. isolated from healthy leaves of Alibertia macrophylla (Rubiaceae) and to contribute to a better understanding of the relationship between endophytes and host species. Initially the endophytic fungus was grown, in small-scale, on solid media (rice) and liquid: potato dextrose broth (PDB), Malt Extract (ME), Yeast Maintenance (YM), Czapek® and Nutrient®. The extracts were subjected to bioassays for evaluation of antifungal, antioxidant, anticholinesterase and trypanocidal activity, and was also analyzed by thin layer chromatography (TLC), High Pressure Liquid Chromatography with Diode Array Detector (HPLC-DAD) and Nuclear Magnetic Ressonance of Hydrogen (NMR 1H). This assessment allowed us to select the Czapek® culture medium as the most promising for cultivation of endophytes on an enlarged scale. After the fermentation period (21 days) of Camarops sp. in Czapek® medium, successive extractions were performed with ethyl acetate and the crude extract was obtained after evaporation of the solvent. This was subjected to fractionation by conventional chromatographic techniques, which resulted in the isolation of seven substances that determined by NMR 1H and 13C 1D and 2D

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:29:11Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2012-05-28Bitstream added on 2014-06-13T20:38:31Z : No. of bitstreams: 1 martins_gf_me_araiq_parcial.pdf: 119075 bytes, checksum: bddea329f490433dc91dbfcdd045ebf1 (MD5) Bitstreams deleted on 2014-06-27T19:00:47Z: martins_gf_me_araiq_parcial.pdf,Bitstream added on 2014-06-27T19:02:02Z : No. of bitstreams: 1 martins_gf_me_araiq.pdf: 1561800 bytes, checksum: 419f19ca0a0f6a614eca47d194d351cb (MD5) / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Holostylis reniformis Duch. (Aristolochiaceae) tem sido utilizada na medicina tradicional brasileira como anti-reumático, digestivo e depurativo. Estudos prévios dos extratos desta espécie demonstram que estes apresentam atividades antimaláricas. Lignanas ariltetralônicas e furânicas são os principais constituíntes químicos dos extratos mais ativos, desde então pesquisas têm se concentrado em sua caracterização química, biossíntese e transformações microbianas. Este trabalho descreve um estudo comparativo entre dois métodos para a obtenção de extratos ricos em lignanas ariltetralônicas de H. reniformis coletadas em duas regiões brasileiras diferentes. Raízes, folhas e caules da planta foram coletados em Imperatriz (MA) e Ituiutaba (MG), depois de secos e moídos, os extratos foram preparados por extração com fluído supercrítico (SFE-CO2) e pelo método clássico de maceração (extração com hexano, acetona e etanol, sucessivamente). Foram realizadas análises qualitativas e quantitativas das lignanas ariltetralônicas presentes nos extratos por meio das técnicas de RMN de 1H, CLAE-EM-IES, CLAE-DAD, e CG-EM. Para otimizar as condições experimentais (EM-EM, CG, e os parâmetros de CL) e para as quantificações, foram utilizados (-)-8'-epi-aristoligona (T-15) e (-)-aristotetralona (T-11) como padrões de referência. Como resultado dessas análises, pôde-se inferir que a quantidade de lignanas ariltetralônicas nos extratos de folhas e caules não é significativa. No entanto, o extrato hexânico e os extratos obtidos por fluído supercrítico de raízes têm composição química semelhante e possuem a maior concentração desta classe de substâncias, sendo a (-)-8'-epi-aristoligona (T-15) o constituinte majoritário destes extratos. Além disso, uma avaliação comparativa dos perfis químicos dos extratos de H. reniformis... / Holostylis reniformis Duch. (Aristolochiaceae) has been used in traditional Brazilian medicine as an antirheumatic, stomachic, and depurative. Previous studies on extracts from this species have shown that they have exhibited antimalarial activities. Since aryltetralone and furan lignans are the main chemical constituents of the most active extracts, research has been concentrated on their chemical characterization, biosyntheses, and microbial transformations. This work describes a comparative study on two methods for obtaining extracts rich in aryltetralone lignans from H. reniformis collected in two different Brazilian regions. Extracts of dried roots, leaves, and stems from plants collected in Imperatriz (MA) and Ituiutaba (MG) were prepared by supercritical fluid extractions (SFE-CO2) and by a classical method using macerations (extraction with hexane, acetone, and ethanol, successively). Qualitative and quantitative analyses of aryltetralone lignans in the extracts were performed by using 1H NMR, LC-ESI-MS, LC-PDA, and GC-MS techniques. To optimize the experimental conditions (MS-MS, GC, and LC parameters) and quantifications, (-)-8’-epi-aristoligone (T-15) and (-)-aristotetralone (T-11) were used as reference standards. As results of these analyses, it can be inferred that the amount of aryltetralone lignans in extracts of the leaves and stems is not significant. However, the hexane and the supercritical extracts of roots have similar chemical composition and contain the highest concentration of this class of compounds, being (-)-8’-epi-aristoligone (T-15) the major constituent of these extracts. In addition, a comparative evaluation of the chemical profiles of H. reniformis extracts, obtained by maceration and supercritical fluid extraction, evidenced that, although SFE-CO2 extractions resulted in lower yield... (Complete abstract click electronic access below)

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:29:11Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2010-07-22Bitstream added on 2014-06-13T18:38:54Z : No. of bitstreams: 1 pacifico_m_me_araiq.pdf: 2236127 bytes, checksum: bccb79d8bad77e2a42b5b5e4552f4b01 (MD5) / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Neste trabalho, foi investigada a composição química de Syngonanthus nitens (Bong.) Ruhland, espécie pertencente à família Eriocaulaceae, conhecida popularmente como “capim dourado” e amplamente utilizada para o artesanato, sendo de grande importância econômica principalmente para populações do Tocantins e Minas Gerais. Espécies dessa família são conhecidas popularmente como “sempre-vivas” e a maioria delas ocorre em Campos Rupestres do Brasil. Foram preparados extratos de capítulos e de escapos, separadamente, por maceração utilizando hexano e diclorometano e por percolação com metanol. Os extratos metanólicos foram fracionados por colunas de permeação em gel, cromatografia líquida de média pressão (MPLC), cromatografia líquida de alta eficiência, com detector de arranjo de diodo (HPLC-DAD) e com detector de índice de refração (HPLC-RI) e cromatografia em contracorrente (HSCCC). As estruturas foram caracterizadas por espectroscopia na região do ultravioleta, técnicas mono e bidimensionais de RMN e por espectrometria de massas com fonte electrospray e analisador íon trap (modo de inserção direta). Foram isoladas as substâncias: 1,3,6-triidroxi-2-metoxixantona; 1,3,6-triidroxi-2,5-dimetoxixantona; 1,5,7-triidroxi-3,6-dimetoxixantona; 1,3,6,8-tetraidroxi-2,5-dimetoxixantona; 1,3,6,8-tetraidroxi-5-metoxixantona; 7-metoxiluteolina-6-C-β-D-glicopiranosideo, 7-metoxiluteolina-8-C-β-D-glicopiranosideo, 3`,7-dimetoxiluteolina-6-C-β-D-glicopiranosideo, 6-hidroxiluteolina e luteolina. Os extratos metanólicos de capítulos e escapos de S. nitens foram avaliados quanto à atividade antiulcerogênica e mutagênica. Através do modelo de lesão ulcerativa induzida por etanol absoluto, verificou-se que os dois extratos apresentaram atividade gastroprotetora. Na dose de 500 mg kg-1 do extrato de... / In this work, the chemical composition of Syngonanthus nitens (Bong.) Ruhland was investigated. This plant belongs to Eriocaulaceae family, popularly known as “capim dourado” and widely used to make baskets and other handcraft products. It´s a very important economical specie to local communities in Tocantins ans Minas Gerais states, mainly. Plants of this family are known as “everlasting flower” and they can be found in “Campos Rupestres” vegetation in Brazil. Scapes and capitulae were extracted, sequentially, with hexane, dichloromethane and methanol. Methanol extract were fractionated by several chromatographic techniques, including gel permeation chromatography, Medium Pressure Liquid Chromatography (MPLC), High Pressure Liquid Chromatography (HPLC-DAD and HPLC-RI), High Speed Countercurrent Chromatography (HSCCC). Structures were determined by ultraviolet spectroscopy, as well as mono and bidimensional NMR techniques, besides electrospray – ion trap – mass spectrometry. The chemical study of S. nitens led to the identification of five xanthones: 1,3,6-trihydroxy-2-methoxyxanthone; 1,3,6- trihydroxy-2,5-dimethoxyxanthone; 1,5,7- trihydroxy -3,6-dimethoxyxanthone; 1,3,6,8-tetrahydroxy-2,5- dimethoxyxanthone e 1,3,6,8-tetrahyidroxyi-5-methoxyxanthone, and five flavones: 7-methoxyluteolin-6-C-β-D-glucopyranoside; 7-methoxyluteolin-8-C-β-D-glucopyranoside; 4`,7-dimethoxyluteolin-6-C-β-D-glucopyranoside; 6-hydroxyluteolin and luteolin. Pharmacological assays demonstrated that the methanol extract of capitulae and scape from S. nitens has presented gastroprotective activity in the ethanol induced ulcer model. According the results of Ames test, the mutagenicity was considered negative for all tested concentrations of the three methanol extracts, at all tested strains. The chemical data obtained in this work also added more data to the discussion of the taxonomy of Eriocaulaceae

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:29:11Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2012-08-17Bitstream added on 2014-06-13T20:38:31Z : No. of bitstreams: 1 pereira_mdp_me_araiq_parcial.pdf: 203577 bytes, checksum: ca9c116bb7cb586faf5887975ac7eb5b (MD5) Bitstreams deleted on 2014-11-14T12:17:01Z: pereira_mdp_me_araiq_parcial.pdf,Bitstream added on 2014-11-14T12:17:46Z : No. of bitstreams: 1 000718773.pdf: 4442978 bytes, checksum: 32aaf6f2d0d8b0678b1e8f805a2bd0b1 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Holostylis reniformis sintetiza uma variedade de compostos, incluindo seco lignanas e sesquiterpenos. Em busca de potenciais compostos antimaláricos, novos estudos fitoquímicos dos extratos de raízes foram realizados. Este trabalho descreve o isolamento de quatorze compostos por meio de técnicas cromatográficas, principalmente por CCD e CC, e CLAE. Estes compostos foram caracterizados por métodos espectrométricos, especialmente por experimentos de RMN e medidas de rotação óptica específica. A partir dos extratos de raízes de H. reniformis três sesquiterpenos novos, 4,5-seco-guaiano (7-epi-11-hidroxichabrolidiona A, XIV), uma lactona de nove membros (holostilactona, XV), e uma megastigmana [(6S,9S,7E)- 6,9-di-hidroxi-10-(2'-hidroxietoxi)-4,7-megastigmadien-3-ona, XVI], juntamente com uma nova lignana [(7R, 7'R,8S,8'S)-8,8'-dimetil-4-hidroxi-3',4',5,7-tetrametil-2,7'- ciclolignana, VIII] foram isoladas. Além disso, os compostos conhecidos sitosterol (I), alantoína (XI), e a lignana furânica futokadsurin C (IX) foram obtidos. Visando estudos posteriores sobre estrutura e atividade antimalárica, o composto (7'R,8S,8'S)-8,8'-dimetil-3',4',4,5-tetrametil-2,7'-ciclolignan-7-ona foi submetido a transformações químicas gerando dois derivados. / Holostylis reniformis can synthesize a variety of seco compounds including lignans and sesquiterpenes. In search of potential antimalarial compounds further phytochemical studies on the root extracts were carried out. This work describes the isolation of 14 compounds by chromatographic techniques, mainly by TLC, CC, and HPLC. These compounds were characterized by spectrometric methods, particularly by NMR experiments and optical rotation measurements. From the root extracts of H. reniformis three new sesquiterpenes, 4,5-seco-guaiane (7-epi-11- hydroxychabrolidione A, XIV), a nine-membered lactone (holostylactone, XV), and a megastigmane [(6S,7E,9S)-6,9-dihydroxy-10-(2'-hydroxyethoxy)-4,7-megastigmadien -3-one, XVI], together with a new lignan [(7R,7′R,8S,8′S)-8,8′-dimethyl-4-hydroxy- 3′,4′,5,7-tetramethoxy-2,7′-cyclolignan, VIII] were isolated. In addition, the known compounds sitosterol (I), allantoin (XI), and a tetrahydrofuran lignans futokadsurin C (IX) were obtained. (7′R,8S,8′S)-8,8′-dimethyl-3′,4′,4,5-tetramethoxy-2,7′-cyclolignan-7-one was subjected to chemical transformations into two derivatives for further structure and antimalarial activity studies

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:29:11Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2012-06-22Bitstream added on 2014-06-13T20:19:04Z : No. of bitstreams: 1 somensi_a_me_araiq_parcial.pdf: 755004 bytes, checksum: e4cb6a8a7eb9151e858628e8b3911a51 (MD5) / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Uma fonte de novas substâncias potencialmente bioativas e úteis como fármacos são os produtos naturais, principalmente os metabólitos oriundos de plantas e microrganismos (fungos, bactérias, actinomicetos). Os fungos endofíticos são microrganismos que residem nos espaços intercelulares das plantas e estabelecem uma interação não-patogênica com a planta. Portanto, o estudo dos endófitos parece ser uma estratégia promissora na obtenção ou identificação e substâncias potencialmente bioativas. Phomopsis stipata isolado como endófito da espécie vegetal Styrax camporum foi cultivado em diferentes meios de cultivo para se avaliar a produção metabólica e a bioatividade dos extratos brutos obtidos. Com esta avaliação, realizada por RMN de 1H e CLAE-DAD, os meios MDB e Milho foram escolhidos para o cultivo de P. stipata em escala ampliada. O extrato bruto obtido em MDB foi fracionado utilizando técnicas cromatográficas adequadas fornecendo nove frações, sendo que as frações foram submetidas à desreplicação utilizando a técnica de simulação de espectro de RMN de 1H e 13C com o auxílio do software MestreNova®, e posteriormente a EM. Esta avaliação permitiu a identificação de cinco dicetopiperazinas, que são substâncias que apresentam inúmeras atividades biológicas: a Rel.ciclo (Pro-Val), Rel.ciclo (Pro-Leu), Rel.ciclo (Pro-Phe), Rel.ciclo (Pro-Ile) e Rel.ciclo (Pro-Tyr) e uma mistura de acilglicerídeos, evidenciando P. stipata como um potencial produtor de biocombustíveis. O fungo P. stipata também foi cultivado em escala ampliada em milho e o extrato bruto obtido foi fracionado utilizando técnicas cromatográficas apropriadas. Deste fracionamento foi obtido uma mistura de acilglicerídeos, que após analises por Cromatografia Gasosa de Alta Resolução a Altas Temperaturas (CGARAT) evidenciou a presença... / One source of new bioactive substances and potentially useful as drugs are the natural products, mainly, the metabolites from plants and microorganisms (fungi, bacteria, actinomycetes). Endophytes are microorganisms that reside in the intercellular spaces of plants and establish a non-pathogenic interaction with the plant. Therefore, the study of endophytes, seems to be a promising strategy for identifying or obtaining potentially bioactive substances. Phomopsis stipata isolated as endophytes of the plant Styrax camporum was cultivated in different culture medium to evaluate the metabolic production and bioactivity of crude extracts. In this evaluation, carried out by 1H NMR and HPLC-DAD, the culture medium of MDB and corn were chosen for the cultivation of P. stipata on a large scale. The obtained crude extract was fractionated using MDB suitable chromatographic techniques providing nine fractions, these fractions are subjected to dereplication using simulation technique of NMR spectra of 1H and 13C with software MestreNova ®, and then the MS. This evaluation allowed identification of five diketopiperazines, which are substances that have several biological activities: a Rel. cyclo (Pro-Val), Rel. cyclo (Pro-Leu), Rel. cyclo (Pro-Phe), Rel.ciclo (Pro-Ile) and Rel.ciclo (Pro-Tyr) and a mix of glycerides, showing P. stipata as a potential producer of biofuel. The fungi P. stipata was also cultivated on a large scale in corn and the crude extract obtained was fractionated using suitable chromatographic techniques. From this fractionation was obtained a mixture of glycerides, that after analysis by High Resolution Gas Chromatography at High Temperatures (HRGCHT) revealed the presence of monoglycerides. The results obtained... (Complete abstract click electronic access below)

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:29:11Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2008-09-19Bitstream added on 2014-06-13T20:59:22Z : No. of bitstreams: 1 ropero_dr_me_araiq.pdf: 1613178 bytes, checksum: 4039eae1665cf85998495d5bfd16da01 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / No trabalho foi abordado o estudo de extratos do fungo Phomopsis stipata cultivado em diferentes meios de cultura na implementação da metodologia in silico utilizando cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas e cromatografia líquida de alta eficiência acoplada à espectrometria de massas de alta resolução conjugados com a base de dados do dicionário de produtos naturais (http://dnp.chemnetbase.com). Foi realizada a comparação da diversidade na produção metabólica do fungo endofítico quando cultivado em diferentes meios de cultura comerciais e em cereal (milho), através do perfil cromatográfico, assim como avaliação das atividades antioxidante e propriedades de inibição da polimerização do heme. Nos extratos diclorometânicos foram identificadas oito substâncias. No extrato diclorometânico do fungo endofítico, crescido em milho, cinco substâncias foram detectadas, sendo elas: 1- derivado -lactônico; 2- ácido n-hexadecanóico; 3- ácido 16-octadecanóico; 4- di-hexanoato de 2-etilhexila e 5- hexadecanoato de iso-propilodiol. E, para o extrato diclorometânico de P. stipata, crescido em meio batata dextrose, três substâncias foram detectadas, dentre elas: 6- ciclohexen-2-ol- 3,5,5-trimetil-ona; 7- hexahidropirrolol [1,2-a] pirazina-1,4-diona-3-benzil e 8- hexahidropirrolol [1,2-a] pirazina-1,4-diona-3-isometil. O emprego de CLAE-DAD-EM e espectrometria de massas tandem possibilitou a identificação, diretamente a partir dos extratos brutos do fungo, de seis substâncias que já foram relatadas para outras espécies do gênero Phomopsis e duas substâncias já antes identificadas na espécie Phomopsis stipata, totalizando oito substâncias detectadas. Para o extrato acetato de etila, crescido em extrato de malte, no modo estático, três substâncias foram detectadas, sendo elas: 10- phomopsidina; 11- phomopsilactona e 12- phomosina... / This work show the study of extracts of the fungus Phomopsis stipata grown in different culture broth in the implementation of in silico methods using gas chromatography coupled to mass spectrometry and high performance liquid chromatography coupled to mass spectrometer for high resolution, combined with the database dictionary of natural products (http://dnp.chemnetbase.com). A comparison of diversity in the metabolic production of endophytic fungus when grown in different culture broth and cereal (corn) by the chromatographic profile was made, as well as assessment of activities of antioxidant properties and inhibition of heme polymerization. In dichloromethane extracts eight substances were identified. In dichloromethane extract of the endophytic fungus, grown in corn, five substances were detected, which were: 1- -lactone derivative; 2- n-hexadecanoic acid; 3- 16- octadecenoic acid; 4- hexanedioic acid, bis(2-ethylhexyl) ester and 5- hexadecanoic acid, 2-hydroxy-1-(hydroxymetil)ethyl ester, And for the dichloromethane extract of P. stipata, grown on potato dextrose broth, three substances were detected, among them:... (Complete abstract click electronic access below)