La presente investigación tiene como objetivo el estudio fitoquímico de la especie Capparis ovalifolia, buscando identificar algunos metabolitos presentes en sus hojas, las cuales son utilizadas en la medicina tradicional y como insecticida natural. Se colectó la muestra de Capparis ovalifolia en la localidad Batán Grande (1000 msnm), provincia de Ferreñafe, departamento de Lambayeque. El material vegetal colectado, fue estudiado taxonómicamente en el Museo de Historia Natural de la UNMSM, para luego ser analizado químicamente en nuestros laboratorios. El análisis de este material vegetal consistió en la obtención de aceites esenciales por el método de destilación por arrastre de vapor. Posteriormente se prepararon extractos crudos en diversos solventes, a partir de ellos se aislaron metabolitos secundarios usando diversas técnicas cromatográficas para la separación y purificación de fracciones y metabolitos. Finalmente en base a métodos espectroscópicos IR, UV-V, RMN mono y bidimensional y espectrometría de masas, se procedió a la elucidación estructural de algunos de los metabolitos presentes en esta especie. Mediante GC-FID se reconoció la composición estructural del aceite esencial de esta planta. A partir del extracto de acetato de etilo se aisló un compuesto cristalino, incoloro, de punto de fusión 210-212 °C, sus datos espectroscópicos confirman que se trata del triterpeno C30H50O llamado lupeol. Se ha demostrado la potencialidad antioxidante de esta especie en función a su contenido de lupeol. El estudio de RMN mono y bidimensional permitió determinar su estereoquímica. Se aisló un metabolito sólido, amorfo, de color blanco, que corresponde a un hidrocarburo ácido de cadena larga y un compuesto sólido de color amarillo, amorfo, de tipo terpeno. El aceite esencial de las hojas de Capparis ovalifolia contiene como productos mayoritarios al mentol, acetato de metilo, 3-octenona, viridiflorol, neo-mentol, piperitona, mentona e isomentona. Cabe destacar que el contenido de mentol en esta especie es de 51,7 % convirtiéndolo en una fuente natural de esa sustancia de probada actividad antiespasmódica.

Orientador: André Gonzaga dos Santos / Banca: Fábio Ferreita Perazzo / Banca: Gustavo Henrique Bianco de Souza / Banca: Taís Maria Bauab / Banca: Alexandra Ivo de Medeiros / Resumo: O objetivo geral deste trabalho foi realizar um estudo químico-farmacológico do extrato etanólico de folhas de Casearia sylvestris Swartz (EEtCs), frações obtidas por extração em fase sólida (EFS1: apolar; EFS2: rica em diterpenos clerodânicos; EFS3: polar) e padrões de diterpenos clerodânicos (DC). Os objetivos da parte química foram caracterizar os padrões de DC por espectrometria de massas (full scan e fragmentação) com fonte de ionização por spray de elétrons (ESI-MS e MSn) e identificar DC no EEtCs e na EFS2 por ESI-MS, ESI-MSn e por cromatografia em camada delgada de alta eficiência com detecção por imagem química formada por espectrometria de massas com fonte de dessorção por spray de elétrons (HPTLC-DESI-MS-IMAGING). A parte farmacológica consistiu na investigação da atividade anti-inflamatória e gastroprotetora do EEtCs, frações (EFS1-3) e padrões de DC. A atividade anti-inflamatória foi avaliada por meio de ensaios em ratos, pleurisia induzida pela carragenina e edema de pata induzido por uma fosfolipase A2 de veneno de Bothrops jararacussu (BthTX-II), e os seguintes ensaios in vitro: atividade enzimática das ciclo-oxigenases 1 e 2 (COX-1 e COX-2) e produção de óxido nítrico (NO) e prostaglandina E2 (PGE2) por macrófagos estimulados por lipopolissacarídeo. A atividade gastroprotetora foi avaliada em modelo de lesões gástricas induzidas por indometacina em ratos e ensaio in vitro de atividade anti-Helicobacter pylori. Os resultados levaram às conclusões a seguir. A caracterização dos padrões de DC por espectrometria de massas permitiu estabelecer o padrão de fragmentação dos DC com anel diacetálico do tipo das casearinas, o qual representa uma importante fonte de informação para desreplicação em estudos metabolômicos de extratos vegetais... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: The aim of this study was to carry out a chemical-pharmacological study of the ethanol extract from leaves of Casearia sylvestris Swartz (EtECs), fractions obtained by solid phase extraction (SPE1: nonpolar; SPE2: rich in clerodane diterpenes; SPE 3: polar) and standards of clerodane diterpenes (CD). The objectives of the chemical step was to characterize standards of CD by mass spectrometry (full scan and fragmentation) using electrospray ionization (ESI-MS and MSn) and to identify CD in EtECs and SPE2 by ESI-MS, ESI-MSn and high performance thin layer chromatography/desorption electrospray ionization mass spectrometry imaging (HPTLC-DESI-MS-IMAGING). The pharmacological study consisted in investigation of anti-inflammatory and gastroprotective activities of EtECs, fractions (SPE1-3) and CD standards. The anti-inflammatory activity was assessed in rats through pleurisy induced by carrageenan and paw edema induced by phospholipase A2 from Bothrops jararacussu venom (BthTX-II), and the following in vitro assays: enzymatic activity of cyclooxygenases 1 and 2 (COX-1 and COX-2) and macrophage stimulation by lipopolysaccharide to investigate the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2). The gastroprotective activity was assessed in a model of indomethacin-induced gastric lesions in rats and in vitro assay of anti-Helicobacter pylori activity. The results led to the following conclusions. The characterization of the standards of CD by mass spectrometry demonstrated that it was possible to establish the fragmentation pattern of CD with diacetalic ring like casearins, which is an important source of information for dereplication in metabolomics studies of plant extracts... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

Orientador: Guilherme Peixoto / Coorientador: Juliana Cristina Bassan / Banca: André Capaldo Amaral / Banca: Fernando Masarin / Resumo: O Brasil foi considerado o maior produtor mundial de laranja, no qual a maior parte desta produção foi destinada para a produção de suco, classificando-o como maior produtor e exportador da bebida. Porém associado a alta produção de suco está o grande volume de resíduos orgânicos gerados que traz à indústria a preocupação com o aproveitamento e/ou descarte desse material. Atualmente grande parte dos resíduos é descartada em aterros e apenas uma parte é reaproveitada para ração animal e extração de pectina. Nesses resíduos descartados podem ser encontrados compostos de alto valor agregado, entre eles uma diversidade de compostos fenólicos, com destaque para os flavonoides. Bioquimicamente, esses fitoquímicos ocupam um papel significativo na dieta humana, pois são reconhecidos por apresentarem atividades biológicas como excelente capacidade antioxidante, atividade anticarcinogênica, anti-inflamatória, etc. Diante do exposto, o projeto teve como objetivo principal a valorização dos resíduos gerados pela indústria citrícola, visando sua biotransformação em produtos com valor agregado. Para que tal mudança de paradigma seja possível, esse projeto propôs a extração de flavonoides de resíduos do processamento de suco de laranja com foco nas flavanonas, naringina, hesperidina e naringenina. Na primeira etapa do projeto, foram realizadas extrações para obter um melhor método de extração de flavonoides e os resultados apresentados demonstram que a extração utilizando o tratamento tritu... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: Brazil was considered the world's largest orange producer, in which most of this production was destined for juice production, ranking it as the largest producer and exporter of the beverage. However associated to the high production of juice is the large volume of organic waste generated that brings to the industry the concern with the use and / or disposal of this material. Currently much of the waste is discarded in landfills and only part is reused for animal feed and pectin extraction. In these discarded residues can be found compounds of high added value, among them a diversity of phenolic compounds, especially the flavonoids. Biochemically, these phytochemicals play a significant role in the human diet, as they are recognized for their biological activities as excellent antioxidant capacity, anticarcinogenic, anti-inflammatory activity, etc. In view of the above, the main objective of the project was the valorization of the waste generated by the citrus industry, aiming at its biotransformation in products with added value. In order to make such a paradigm shift possible, this project proposed the extraction of flavonoids from processing residues of orange juice with focus on flavanones, naringin, hesperidin and naringenin. In the first stage of the project, extractions were carried out to obtain a better flavonoid extraction method and the results showed that the extraction using the water grinding treatment presented a better yield (0.26 g / L) for total flavanones c... (Complete abstract click electronic access below) / Mestre

NOGUEIRA, Patricia Coelho do Nascimento. Estudo Cromatográfico, Espectroscópico e Farmacológico de Alcaloides Plumeranos das Sementes de Aspidosperma pyrifolium Mart. 2014. 256 f. Tese (Doutorado em química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza-CE, 2014. / Submitted by Elineudson Ribeiro (elineudsonr@gmail.com) on 2016-06-02T20:02:37Z No. of bitstreams: 1 2014_tese_pcnnogueira.pdf: 13006113 bytes, checksum: bbaa4da45dd7ef891d626003196bbfe3 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2016-07-20T20:05:54Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2014_tese_pcnnogueira.pdf: 13006113 bytes, checksum: bbaa4da45dd7ef891d626003196bbfe3 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-07-20T20:05:54Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2014_tese_pcnnogueira.pdf: 13006113 bytes, checksum: bbaa4da45dd7ef891d626003196bbfe3 (MD5) Previous issue date: 2014 / This work reports the phytochemical analysis from seeds of Aspidosperma pyrifolium (Apocynaceae), describing the isolation and the structural characterization of a unknown alkaloid with a rearranged plumeran skeleton, the (-)-(3S,7S,21R)-rel-(3αH)-15(14→3)-abeo-2,16,17,20,6,7-hexahydro-15H,8aH,16a,20a-ethano-1H-indolizino[3,1-cd]carbazole, in addition to eleven known compounds, six plumeran alkaloids identified as aspidospermine, demethoxyaspidospermine, pirifoline, 15-demethoxypirifoline, aspidofractinine and N-acetylaspidofractinine; a tetrahydro-β-carboline alkaloid, the N-methylakuammidine; the glycosides of two iridoids, loganic acid and loganin; a salycilic acid derivative, 2-hydroxy-3-O--D-glucopyranosylbenzoic acid; and a methyl inositol derivative, the 2-O-methyl-L-chiro-inositol. The compounds were isolated by chromatographic techniques, especially High Performance Liquid Chromatography, and their structures were characterized by 1D and 2D NMR spectroscopy, FT-IR and HRESIMS, and comparison with data from literature. Altough already reported in the literature, five compounds are being reported for the first time for the species, and one is being reported from a natural source. The NMR data, and the correspondent assignments of some alkaloids already reported in the literature, together with a bibliographic survey (from 1973-2013) of the 13C NMR data of plumeran alkaloids isolated from the Apocynaceae family, are presented in this work. The residual aqueous fraction of the liquid-liquid partition of the ethanol extract from seeds of A. pyrifolium, source of most compounds isolated, showed antinociceptive and anti-inflammatory activities in the formalin test, abdominal writhing induced by acetic acid, and paw edema induced by carrageenan. / Este trabalho relata o estudo fitoquímico das sementes de Aspidosperma pyrifolium (Apocinaceae), descrevendo o isolamento e a determinação estrutural de um alcaloide inédito com esqueleto plumerano rearranjado, o (-)-(3S,7S,21R)-rel-(3αH)-15(14→3)-abeo-2,16,17,20,6,7-hexahidro-15H,8aH,16a,20a-etano-1H-indolizino[3,1-cd]carbazol, além de onze compostos conhecidos, seis alcaloides plumeranos identificados como aspidospermina, desmetoxiaspidospermina, pirifolina, 15-desmetoxipirifolina, aspidofractinina e N-acetilaspidofractinina; um alcaloide tetra-hidro-β-carbolínico, a N-metilacuamidina; dois iridoides glicosilados, ácido logânico e loganina; um derivado do ácido salicílico, o ácido 2-hidróxi-3-O-β-D-glicopiranosilbenzóico; e um derivado metilado do inositol, o 2-O-metil-L-quiro-inositol. Os compostos foram isolados por técnicas cromatográficas, principalmente a Cromatografia Líquida de Alta Eficiência, e suas estruturas foram determinadas através de análises por RMN, uni e bidimensionais, IV e EMAR, além da comparação com dados da literatura. Apesar de já descritos na literatura, cinco compostos são relatados pela primeira vez para a espécie, e um está sendo relatado pela primeira vez como produto natural, de origem vegetal. A revisão dos dados de RMN da literatura de alguns alcaloides isolados, e as correspondentes correlações estruturais, juntamente com um levantamento bibliográfico (de 1973 a 2013) dos dados de RMN 13C de alcaloides plumeranos isolados da família Apocinaceae, também são descritos neste trabalho. A fração aquosa resultante da partição líquido-líquido do extrato etanólico das sementes de A. pyrifolium, fonte da maioria dos compostos isolados, apresentou atividades antinociceptiva e anti-inflamatória nos testes de formalina, contorção abdominal induzida pelo ácido acético e edema de pata por carragenina.

Orientador: Taís Maria Bauab / Resumo: Apesar do grande avanço tecnológico direcionado à indústria farmacêutica, os micro-organismos continuam adquirindo cada vez mais resistência aos fármacos convencionalmente utilizados e, pesquisadores de diversas áreas buscam novas fontes antimicrobianas de origem natural, a exemplo das plantas medicinais. Dentre as infecções fúngicas, destacam-se aquelas causadas por leveduras do gênero Candida sp. a exemplo da a candidíase vulvovaginal (CVV). A planta Astronium urundeuva (Allemao) Engl. apresenta uma série de propriedades biológicas, incluindo a atividade antifúngica. Este trabalho teve como objetivo aprofundar os estudos direcionados a atividade antifúngica dessa planta medicinal de modo a investigar as substâncias responsáveis por esta propriedade biológica através do fracionamento biomonitorado. Dentre os componentes majoritários identificados no extrato (ácido gálico, galato de metila e galato de etila), pode-se observar que as substâncias galato de etila e galato de metila são responsáveis por grande parte da atividade antifúngica contra a espécie C. glabrata enquanto que a atividade contra a espécie C. albicans parece estar relacionada a um efeito sinérgico dos componentes do extrato, incluindo os minoritários. Os resultados do ensaio in vivo confirmaram a atividade antifúngica exibida pelo extrato, mas, além disso, mostrou uma melhor atividade do extrato incorporado na microemulsão (ME), confirmando o efeito fungicida in vitro apresentado por este. Os ensaios de citot... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: Despite the great technological advances directed to the pharmaceutical industry, microorganisms continue to acquire more and more resistance to the drugs conventionally used in the therapy, and researchers from several areas keep searching new natural antimicrobial sources, such as medicinal plants. Among fungal infections, we highlight those caused by yeasts from the genus Candida sp., for example vulvovaginal candidiasis (VVC). Astronium urundeuva (Allemao) Engl. plant has various biological properties, including antifungal activity. This work aimed to improve the researches directed to the antifungal activity of this medicinal plant in order to investigate the substances responsible for this biological property using bioassay-guided fractionation technique. Among the major components identified in the extract (gallic acid, methyl gallate and ethyl gallate), we could observe that the substances ethyl gallate and methyl gallate are responsible a large part of the antifungal activity against C. glabrata species whereas the activity against C. albicans species seems to be related to a synergistic effect of the components of the extract, including the minority ones. The in vivo results confirmed the antifungal activity exhibited by the extract, but, in addition, showed a better activity of the extract loaded into a microemulsion (ME), confirming the in vitro fungicidal effect presented by it. The cytotoxicity assays (IC50) performed for VERO, MRC5 and HaCaT cell lines showed t... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

A invasibilidade do capim-annoni-2 em agroecossistemas tem sido atribuída as suas características biológicas e relações ecológicas. A ecologia da germinação da espécie e a interação alelopática são pouco compreendidas. Este trabalho objetivou determinar a influência de fatores ambientais na germinação, a fitotoxicidade de extratos de capim-annoni-2, identificar e quantificar aleloquímicos fenólicos presentes em suas frações, determinar a influência da degradação da fitomassa e do solo na fitotoxicidade do extrato aquoso, monitorar a degradação dos compostos presentes nos extratos e identificar e quantificar aleloquímicos no solo de área contaminada. Foram realizados experimentos em laboratório utilizando materiais coletados a campo. As sementes germinaram em temperaturas constantes de 15 até 40 °C, mas as percentagens de germinação foram superiores a 94 % apenas em temperaturas alternadas. A exposição à luz aumentou a frequência de plântulas normais. A germinação aumentou com incremento no potencial de água e o número de plantas normais diminuiu com aumento na concentração de cloreto de sódio. A maior taxa de emergência foi observada com as sementes colocadas na superfície do solo, enquanto que nenhuma emergência ocorreu a 4 cm. Foram identificados e quantificados nove compostos fenólicos com potencial aleloquímico nas frações dos extratos de capim-annoni-2: ácido caféico, ácido cumárico, ácido ferúlico, ácido gálico, ácido vanílico, catequina, epicatequina, resveratrol e rutina. A ordem decrescente de fitotoxicidade geral dos extratos brutos no desenvolvimento de plântulas de trigo e alfafa foi acetato de etila, metanólico, aquoso e hexânico. Foi identificada correlação inversamente proporcional entre concentração de ácido vanílico e comprimento de radícula e total de plântulas de alfafa. A simulação da degradação da fitomassa e do solo ocasionou aumento na fitotoxicidade dos extratos sobre a germinação e o desenvolvimento de plântulas, comprovando a liberação dos aleloquímicos e a influência do solo no aumento de sua fitotoxicidade. Extratos etéreos da fitomassa e do solo incubados apresentaram modificações em seus respectivos cromatogramas do primeiro até o sétimo dia de incubação, enquanto a mistura de fitomassa + solo apresentou maiores modificações apenas entre o primeiro e o terceiro dia de degradação. Foram identificados quatro compostos fenólicos com potencial aleloquímico no solo da área infestada com capim-annoni-2: ácido cumárico, ácido ferúlico, catequina e epicatequina. A concentração destes compostos foi maior na superfície do solo e horizontalmente próximo às plantas de capim-annoni-2, evidenciando associação entre as concentrações dos aleloquímicos com a proximidade da planta. / The invasiveness of South African lovegrass in agroecosystems has been attributed to its biological characteristics and the ecological relations. The ecology of species germination and allelopathic interaction are poorly understood. The objective of this work was to determine the influence of environmental factors on germination, phytotoxicity of South African lovegrass extracts, to identify and quantify phenolic allelochemicals present in their fractions, to determine the influence of phytomass and soil degradation on the phytotoxicity of the aqueous extract, to monitor the degradation of the compounds present in the extracts and to identify and quantify allelochemicals in a infested soil. Experiments were carried out in the laboratory using materials collected in the field. Seeds germinated at constant temperatures of 15 to 40 ° C, but the percentages of germination were greater than 94 % only at alternating temperatures. Exposure to light increased the frequency of normal seedlings. Germination increased with increasing water potential and the number of normal plants decreased with increasing sodium chloride concentration. The highest emergence rate was observed with the seeds placed on the soil surface, whereas no emergence occurred at 4 cm. A total of nine phenolic compounds with allelochemical potential were identified in the fractions of extracts of South African lovegrass: caffeic acid, coumaric acid, ferulic acid, gallic acid, vanillic acid, catechin, epicatechin, resveratrol and rutin. The general decreasing order of general phytotoxicity of crude extracts in the development of wheat and alfalfa seedlings was ethyl, methanolic, aqueous and hexane acetate. An inversely proportional correlation was identified between vanillic acid concentration and root and total alfalfa seedlings length. The simulation of phytomass and soil degradation caused an increase in the phytotoxicity of the extracts on germination and seedling development, proving the release of the allelochemicals and the influence of the soil in the increase of its phytotoxicity. The ether extracts of the straw and soil showed changes in their chromatograms from the first to the seventh day of incubation, while the mixture of straw + soil showed greater changes only between the first and third day of degradation. Four phenolic compounds with allelochemical potential were identified in the South African lovegrass infested soil: coumaric acid, ferulic acid, catechin and epicatechin. The concentration of these compounds was higher at the soil surface and horizontally near the South African lovegrass plants, showing an association between concentrations of allelochemicals and plant distance.

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2017-04-19T10:18:18Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 612848 bytes, checksum: f16cad9d0fce65bac45c9f1f57aa381e (MD5) / Made available in DSpace on 2017-04-19T10:18:18Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 612848 bytes, checksum: f16cad9d0fce65bac45c9f1f57aa381e (MD5) Previous issue date: 2005-02-25 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / O presente trabalho objetivou explicar por que o bicho-mineiro prefere e se desenvolve melhor em genótipos suscetíveis de cafeeiros, testando as hipóteses: a) Ácido clorogênico, cafeína e derivados, presentes na folha de cafeeiros atuam como mediadores da interação entre este lepidóptero e cafeeiros, norteando a oviposição de Leucoptera coffeella; b) Estes compostos atuam como substâncias de defesa dos cafeeiros contra este minador de folhas, prejudicando o seu desenvolvimento; c) ou ainda, se existem fitoquímicos voláteis nas folhas desses genótipos de cafeeiros que atuam como mediadores da interação com este inseto, influenciando no comportamento de escolha para sua oviposição. Desta forma, ácido clorogênico, cafeína e derivados presentes em doze genótipos de cafeeiros, antes e depois da infestação por larvas deste inseto, foram quantificados por cromatografia líquida de alta eficiência e correlacionados com testes de preferência para oviposição nestes genótipos bem como com o teste de desenvolvimento desta praga (de ovo até adulto) nestes genótipos. Verificou-se que a concentração da cafeína contribuiu mais para a divergência entre os genótipos, podendo ser um mediador desta interação. Em seguida, foi conduzido um ensaio de preferência para postura usando concentrações crescentes de cafeína pulverizadas nas folhas do genótipo de cafeeiro com menor teor de cafeína (i.e., Híbrido 3). Os resultados obtidos possibilitaram o estabelecimento de uma relação concentração-resposta significativa, confirmando a hipótese de que a cafeína atua estimulando a postura do bicho-mineiro em folíolos de cafeeiro. Não foi verificada correlação significativa entre os teores dos fitoquímicos analisados com os parâmetros do desenvolvimento este minador de folhas. Assim, apesar da confirmação de resistência por antibiose em alguns genótipos de cafeeiro (Coffea racemosa e seus híbridos com C. arabica), os resultados obtidos não salientam a relevância de nenhum dos fitoquímicos analisados como mediador potencial desta interação. Entretanto, foi observado que infestação deste inseto acarreta declínio nos teores foliares de ácido clorogênico, que apesar de não exercer efeito nesta espécie-praga, pode favorecer a infestação por outras. Extratos dos compostos voláteis liberados por estes genótipos de cafeeiro foram coletados no campo e analisados em cromatografia gasosa acoplada com eletroantenograma (CG/EAD), bem como em cromatografia gasosa acoplada com espetrômetro de massas (CG/EM). A seguir, os dados foram estudados através da análise de variáveis canônicas e correlação canônica através das quais se verificou que p-cimeno correlacionava-se de modo significativo e proporcional com a oviposição do bicho-mineiro e que trans-β-ocimeno correlacionava de modo significativo e inversamente proporcional com a oviposição deste lepidóptero. Com o intuito de confirmar a atividade biológica do p-cimeno, testes de olfatômetro, em quatro vias, foram realizados com o bicho-mineiro, sendo verificada uma preferência significativa para as vias que possuíam este produto. Assim ficou confirmado o papel biológico do p- cimeno como mediador químico da interação entre bicho-mineiro e genótipos de cafeeiro, favorecendo a aproximação do bicho-mineiro com esta planta e o reconhecimento de hospedeiros suscetíveis. / The present work aimed to explain why the coffee leaf miner prefers and develops better in susceptible coffee genotypes testing the following hypothesis: a) chlorogenic acid, caffeine and derivatives present in coffee leaves act as mediators of the intereaction between this Lepidoptera and coffee guiding the oviposition by Leucoptera coffeella; b) These compounds act as coffee defense susbstances against these leaf miner impairing its development; c) or yet there are leaf volatile fitochemicals in coffee genotypes mediating its interaction with this insect species influencing its egg laying behavior. Therefore, chlorogenic acid, caffeine and derivatives present in leaves from twelve coffee genotypes were quantified by high performance liquid chromatography before and after insect infestation and correlated with results from a free-choice test of egg laying preference and a non-choice test of insect development in these genotypes. Caffeine was the main contributor for the divergence among genotypes and is a potential mediator of this insect-plant interaction. Preference bioassays carried out to test the hypothesis spraying caffeine on leaves of the genotype with the lowest leaf caffeine content (i.e., Hybrid UFV 557-04). The results obtained allowed the recognition of a significant concentration-response relationship providing support for the hypothesis that caffeine stimulates oviposition by the coffee leaf miner in coffee genotypes. There was no significant correlation between the levels of the fitochemicals and the development parameters of this leaf miner. Therefore, despite the confirmation of antibiosis type of resistance in coffee genotypes (Coffea racemosa and its hybrids with C. arabica), the results obtained do not provide any evidence for the relationship under consideration. Nonetheless, infestation by the leaf miner seems top lead to a drop on the levels of chlorognic acid, which despite of not showing any activity on this species, may favor infestation by other arthropods. Extracts of volatile compounds from leaves of these coffee genotypes were field collected and analyzed by a gas chromatographer coupled with an electroantenographer (CG/AED) and also by a gas chromoatographer coupled with a mass espectrometer (CG/MS). The data was subjected to canonical variate analysis allowing the recognition of the positive correlation between p-cymene and egg-laying by the coffee leaf miner and the negative correlation between trans-β-ocimene and the same trait. Olfatomer tests in a four-arms apparatus were carried out to assess the biological activity of p-cymene and a significant preference to the arms containing this compound were observed. Therefore the biological role of p-cymene as a chemical mediator in the interaction between the coffee leaf miner and coffee genotypes was recognized favoring the approach and host recognition by the insect.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / This paper presents the results obtained of the phytochemical bioguide of methanol extracts of the leaves and stem bark of Guatteria pogonopus Mart., a species belonging to the family Annonaceae. The botanical material (leaves and stem bark) were collected in the National Park Serra de Itabaiana (PARNA), Sergipe, Brazil. The extracts were obtained by maceration method at room temperature initially with hexane and then methanol, resulting in the hexane (EHF e EHC) and methanol (EMF e EMC) extracts, respectively. The methanol extracts from the leaves (EMF) and stem bark (EMC) indicated the presence of alkaloids when the Dragendorff reagent was applied that was submitted to the acid-base treatment resulting in the chloroform fractions alkaloid (FCAF and FCAC), and neutral fractions (FCNF and FCNC), respectively. The alkaloid fractions (FCAF and FCAC) were then subjected to the usual chromatographic techniques allowing the isolation of alkaloids. The FCAF fraction resulted in the isolation of six alkaloids identified as: lysicamine, (S)-(+)-nuciferine, (S)-(+)-roemerine, (-)- tetrahydropseudocolumbamine, (S)-(+)-isocoridine and a mixture of govanine, liriodenine and lysicamine. The FCAC fraction led to the identification of ten different mixtures alkaloids, such as puterine, anonaine, nornuciferine, obovanine, isopiline, Omethylisopiline, launobine, oxoputerine, liriodenine and lanuginosine. The alkaloids were identified through the techniques of MS and NMR 1H and 13C 1D and 2D as well as, comparison to literature data. Furthermore, the pure alkaloids isolated from the leaves were submitted the specific optical rotation measures. The extracts, fractions, pure alkaloids and in the mixture were subjected to evaluation of the cytotoxic activity by the Alamar Blue method, which observed a high percentage of inhibition of cell proliferation for the methanol extract of the stem bark EMC (80.11 ± 8.12%) and alkaloidal fraction of FCAF leaves (80.56 ± 8.15%) against the human hepatocellular carcinoma and for the mixture of compounds govanine, liriodenine and lysicamine (IC50 3.10 μg mL-1) against human promyelocytic leukemia (HL-60) which can be attributed to the presence of liriodenine. Most of the identified alkaloids are described in different species of Annonaceae, particularly in the Guatteria genus. Thus, it appears that G. pogonopus presents a caracteristic chemotaxonomy the Annonaceae family and, linked to this, is a promising source of substances with potential cytotoxic activity. / O referido trabalho apresenta os resultados obtidos do estudo fitoquímico biomonitorado dos extratos metanólicos das folhas e cascas do caule de Guatteria pogonopus Mart., uma espécie pertencente a família Annonaceae. Os materiais botânicos (folhas e cascas do caule) foram coletados no Parque Nacional Serra de Itabaiana (PARNA), Sergipe, Brasil. Os extratos brutos foram obtidos pelo método de maceração à temperatura ambiente inicialmente com hexano e, posteriormente com metanol obtendo os extratos hexânicos (EHF e EHC) e metanólicos (EMF e EMC), respectivamente. Os extratos metanólicos das folhas (EMF) e cascas do caule (EMC) indicaram a presença de alcaloides frente ao reagente Dragendorff sendo então submetidos ao tratamento ácidobase resultando nas frações clorofórmicas alcaloídicas (FCAF e FCAC) e, as neutras (FCNF e FCNC), respectivamente. As frações alcaloídicas (FCAF e FCAC) foram então submetidas às técnicas cromatográficas usuais permitindo o isolamento de alcaloides. A fração FCAF resultou no isolamento de seis alcaloides que foram identificados como: lisicamina, (S)-(+)-nuciferina, (S)-(+)-roemerina, (-)-tetraidropseudocolumbamina, (S)-(+)- isocoridina e uma mistura de tetraidropseudocolumbamina, liriodenina e lisicamina. A fração FCAC levou a identificação de dez alcaloides em diferentes misturas, tais como: puterina, anonaina, nornuciferina, obovanina, isopilina, O-metilisopilina, launobina, oxoputerina, liriodenina e lanuginosina. Os alcaloides foram identificados através das técnicas de EM e RMN de 1H e 13C (1D e 2D), bem como, comparação com os dados da literatura. Além disso, os alcaloides puros das folhas foram sumetidos as medidas de rotação óptica específica. Os extratos, frações, alcaloides puros e em mistura foram submetidos ao ensaio de atividade citotóxica pelo método de Alamar Blue, em que se verificou um maior percentual de inibição da proliferação celular para o extrato metanólico das cascas EMC (80,11 ± 8,12%) e da fração alcaloídica das folhas FCAF (80,56 ± 8,15%) frente ao carcinoma hepatocelular humano e, para a mistura de compostos de govanina, liriodenina e lisicamina (IC50 3,10 µg mL-1) frente a leucemia promielocítica humana (HL-60) que pode ser atribuída à presença da liriodenina. A maioria dos alcaloides identificados é descrito em diferentes espécies de Annonaceae, particularmente no gênero Guatteria. Dessa forma, infere-se que G. pogonopus apresenta uma quimiotaxonomia característica da família Annonaceae e, atrelado a isso, é uma fonte promissora de substâncias com potencial atividade citotóxica.

The use of medicinal plants for healing and prevention diseases is one of the oldest practices of mankind. Among the many plants used in folk medicine, the Mimosa hostilis Benth known as jurema black popularly used in skin problems and inflammation in general. This study aimed to perform phytochemical screening and evaluate the antioxidant and antiinflammatory activity of hydroethanolic extract (HEE) and its fractions, hexane (HXF), chloroform (CLF), ethyl acetate (EAF) and hydromethanol (HMF) obtained from the inner bark of M.hostilis. For this, the HEE and their fractions were subjected to classic phytochemical trials which involved qualitative chemical reactions that resulted in the confirmation of metabolites belonging to the classes of flavonoids, tannins, xanthones, triterpenoids, free steroids, saponins and phenols. The total phenolic content was also performed using the Folin-Ciocalteu method which it was higher in EAF (527.71 ¡Ó 30.80 mg GAE.g-1). To evaluate the antioxidant activity were used kidnapping free radical DPPH (2,2-diphenyl-1-picryl-hydrazyl) and inhibition of lipid peroxidation quantified by the thiobarbituric acid reactive substances (TBARS). The HEE, EAF and HMF had a higher inhibition percentage of DPPH free radical with indices 95.84%, 94.66% and 95.40%, respectively. The HEE and EAF showed higher lipid peroxidation inhibition percentage when induced by AAPH, while HMF was higher when induce by FeSO4. The biological activity investigated was antiinflammatory by reducing of ear edema and myeloperoxidase (MPO) activity. Ear edema was induced by 12-O-tetradecanoylphorbol acetate (TPA, 1 Ýg/ear) and the HEE effect or their fractions was evaluated by co-administration there of in doses of 1.0 and 3.0 mg/ear, with TPA in the right ear. Left ear was administered only the vehicle (acetone). After 6 h, the ear sites were removed and the edema was expressed from the mass variation between left and right ear, as well the myeloperoxidase activity (MPO) was measured. Co-administration of HEE caused significant inhibition (p<0.001) swelling and MPO activity (p<0.05) at both doses. In turn, HXF, CLF, EAF and FHM reduced similarly edema at a dose of 3.0 mg/ear and percent inhibition de 78%, 71%, 75% and 65%, respectively. The FAE and FHM inhibited MPO activity at doses 1.0 and 3.0 mg/ear (FAE: 86% and 93% for 1.0 and 3.0 mg/ear [p<0.001], respectively; FHM: 40% and 52% for 1.0 and 3.0 mg/ear [p<0.05], respectively). The CLF caused inhibition at a dose of only 3.0 mg/ear (72%, p<0.05) and HXF did not significantly alter MPO activity induced by TPA. If taken together these results indicate that the HEE and its fractions have antioxidant and antiinflammatory, allowing future studies with this plant to obtain bioactive compounds. / O uso de plantas medicinais para cura e prevencao de doencas e uma das praticas mais antigas da humanidade. Uma das plantas utilizadas na medicina popular e a Mimosa hostilis Benth conhecida como jurema preta e usada popularmente em problemas de pele e inflamacoes em geral. O presente trabalho teve por objetivo realizar a triagem fitoquimica e avaliar a atividade antioxidante e anti-inflamatoria do extrato hidroetanolico (EHE) e das suas fracoes hexanica (FHX), cloroformica (FCL), acetato de etila (FAE) e hidrometanolica (FHM) obtidas das entrecascas da M. hostilis. Para isso, o EHE e suas fracoes foram submetidos a prospeccao fitoquimica classica a qual envolveu reacoes quimicas qualitativas que resultaram na confirmacao de metabolitos pertencentes as classes dos flavonoides, taninos, xantonas, triterpenoides, esteroides livres, saponinas e fenois. O teor de fenois totais tambem foi realizado utilizando-se o metodo de Folin-Ciocalteu cujo resultado foi maior na FAE (527,71 ¡Ó 30,80 mg de EAG.g-1). Para avaliar a atividade antioxidante foram utilizados os metodos de sequestro do radical livre (2,2-difenil-1-picril-hidrazil-DPPH) e da inibicao da lipoperoxidacao quantificada por meio das substancias reativas ao acido tiobarbiturico (TBARS). O EHE e as FAE e FHM tiveram um maior percentual de inibicao do radical livre DPPH com indices de 95,84%, 94,66% e 95,40% respectivamente. O EHE e FAE mostraram maior percentual de inibicao da peroxidacao lipidica quando induzida por AAPH enquanto a FHM, maior quando induzida por FeSO4. A atividade biologica investigada foi a anti-inflamatoria por meio da reducao do edema de orelha e pela atividade da mieloperoxidase (MPO). O edema de orelha foi induzido pelo 12-O-tetradecanoilforbol acetato (TPA, 1 Ýg/orelha) e o efeito do EHE ou das fracoes foi avaliado pela coadministracao dos mesmos, em doses de 1,0 e 3,0 mg/orelha, com o TPA na orelha direita. Na orelha esquerda foi administrado apenas o veiculo (acetona). Apos 6 h, os sitios de orelha foram retirados o edema expresso pela variacao da massa da orelha direita pela orelha esquerda, bem como a atividade de mieloperoxidase (MPO) foi mensurada. A coadministracao do EHE causou inibicao significativa (p<0,001) do edema e da atividade de MPO (p<0,05) em ambas as doses. Por sua vez, FHX, FCL, FAE e FHM reduziram o edema de forma semelhante na dose de 3,0 mg/orelha com percentuais de inibicao de 78%, 71%, 75% e 65%, respectivamente. A FAE e a FHM inibiram a atividade de MPO nas doses de 1,0 ou 3,0 mg/orelha (86% e 93% para 1,0 e 3,0 mg/orelha de FAE, respectivamente,p<0,001; 40% e 52% para 1,0 ou 3,0 mg/orelha de FHM respectivamente, p<0,05). A FCL causou inibicao apenas na dose de 3,0 mg/orelha (72%, p<0,05) e a FHX nao alterou significativamente a atividade de MPO induzida pelo TPA. Se considerados conjuntamente estes resultados indicam que o EHE e suas fracoes possuem acao antioxidante e anti-inflamatoria, viabilizando estudos futuros com esta planta para a obtencao de compostos bioativos.