Orientador : Rahoma Sadeg Mohamed. / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia Quimica / Made available in DSpace on 2018-07-29T06:19:14Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ArandaSaldana_MarlenyDoris_D.pdf: 14514200 bytes, checksum: 6d4fed1be460e57aeda38ecd824fd67d (MD5) Previous issue date: 2002 / Resumo: Alcalóides são compostos orgânicos encontrados em produtos naturais que podem produzir efeitos fisiológicos no organismo humano. Dependendo da dose utilizada, tais efeitos podem ser tóxicos ou terapêuticos. Cafeína, teofilina, teobromina, pilocarpina, entre outros, são alcalóides utilizados em medicamentos e processos para extraí-Ios de produtos naturais são de grande interesse para as indústrias alimentícia, farmacêutica e cosmética. O objetivo geral desta Tese de Doutorado foi obter dados experimentais com o intuito de gerar subsídios que contribuam na compreensão adequada do processo de extração de alcalóides de produtos naturais com fluidos supercríticos. Os a1calóides considerados neste estudo incluem a cafeína encontrada em folhas de chá mate ]lex paraguariensis e nas sementes de guaraná Paullinia cupuana, a teofilina presente nas folhas de chá mate, a teobromina encontrada nas amêndoas de cacau Theobroma cacao e a pilocarpina presente nas folhas de jaborandi Microphyllus jaborandi. Foi estudada também a extração de gordura de cacau com fluidos supercríticos a partir das amêndoas de cacau moídas. Visando fornecer subsídios para o entendimento do comportamento nas matrizes complexas de plantas naturais e identificar as variáveis termo dinâmicas que influenciam e controlam a solubilidade, foram estudados os sistemas binários de cafeínalC02SC, teofilina/C02SC e teobrominalC02SC. Os dados experimentais foram obtidos em diversos aparelhos de extração a alta pressão no Laboratório de Engenharia de Processos da Faculdade de Engenharia Química (Unicamp, Brasil), na Planta Piloto de Extração Supercrítica da Faculdade de Processos Térmicos (TUHH, Alemanha), e no Laboratório de Termodinâmica Aplicada (TU-Delft, Holanda). O teor de alcalóides nas amostras iniciais e finais assim como nos extratos obtidos foram analisados por cromatografia líquida de alta eficiência. Foram usadas ainda técnicas de caracterização e análise, como a cromatografia de camada delgada, a cromatografia gasosa e a calorimetria diferencial de varredura. Os dados experimentais dos sistemas binários, cafeínalC02SC, teobrominalC02SC e teofilina/C02SC, mostram que as solubilidades da cafeína no CO2 supercrítico são maiores que as da teofilina e são aproximadamente duas ordens de magnitude maiores que as da teobromina. Foi possível a extração de metilxantinas de produtos naturais usando CO2 supercrítico. Porém, as solubilidades em sistemas binários de CO2/metilxantinas foram maiores que as solubilidades encontradas durante a extração de metilxantinas dos produtos naturais devido à presença de outros componentes e formação de complexos com o alcalóide. Influências significativas de pressão e temperatura na extração de metilxantinas dos produtos naturais foram observadas, enquanto que a variação da vazão mostrou pouco ou nenhum efeito no processo de extração na faixa estudada. As curvas de extração mostraram a existência de três regiões distintas: a primeira, dependente da solubilidade termo dinâmica, a segunda intermediária e a terceira controlada pela difusão. Foi possível também ftacionar a manteiga de cacau usando CO2 e etano supercrítico, mostrando-se este último solvente mais eficiente. Esta diferença na extração usando dióxido de carbono e etano supercrítico pode ser atribuído às forças intermoleculares. Em escala industrial, no entanto, a escolha do solvente deve levar em consideração o elevado preço do etano em relação ao CO2. Ao extrair as metilxantinas e a manteiga de cacau das amêndoas de cacau moídas, períodos de extração relativamente curtos foram observados para a remoção da manteiga de cacau quando comparados com a extração de cafeína e teobromina. Usa-se a técnica de anti-solventes com fluidos supercríticos para a extração da pilocarpina hidroclorada, sendo necessário o estudo do sistema quaternário: pilocarpina hidroclorada/álcool/água e CO2 como anti-solvente, que apresentou bons resultados na cristalização da pilocarpina. Para determinar a solubilidade do alcalóide no CO2SC foram também usadas equações de estado e correlações baseadas na densidade. Este trabalho contribuiu tanto na extração de produtos de interesse comercial, como por exemplo, os alcalóides quanto para o fornecimento de dados experimentais para um mellior controle do processo para extração destes princípios ativos de plantas naturais / Abstract: Alkaloids, organic compounds found in natural products, can produce physiological effects in the organism. These effects can be toxic or therapeutic depending on the quantity used. Caffeine, theophylline, theobromine, pilocarpine among others are used in pharmaceutical products. Processes for the extraction of alkaloids ITom natural plants are of great importance in the food, pharmaceutical and cosmetic industries. The objective of this thesis was to obtain experimental data on the extraction of alkaloids ITom natural products with supercritical fluids. The alkaloids considered in this study were: caffeine as found in leaves of chá mate Ilex paraguariensis and guaraná seeds Paullinia cupuana, theophylline as found in leaves of chá mate, theobromine as found in cocoa beans Theobroma cacao and pilocarpine as found in the leaves of jaborandi Microphyllus jaborandi. Cocoa butter was also extracted ITom cocoa beans with supercritical fluids. Binary systems of caffeine/Supercritical CO2, theophylline/Supercritical CO2 and theobromine/Supercritical CO2 were also studied to provide information that could be of help when examining extraction behavior in complex matrixes of natural plants and on the c1ear identification of the effects of some thermodynamic variables on the solubility of the methylxanthines in the supercritical solvent. Experimental data were obtained in three different high pressure apparatus, one is the Process Engineering Laboratory of the School of chemical engineering (Unicamp, Brazil), another is the pilot plant of supercritical extraction of the Faculty of Thermal Processes at the Technical University of Hamburgh-Hraburg (TUHH, Germany), and the third is an equilibrium data apparatus in the Laboratory of Applied Thermodynamics (TU-Delft, Holland). The quantities of alkaloids in the initial and final samples and in the extracts obtained were analyzed by high performance liquid chromatography. Techniques for characterization and analysis such as thin chromatography, gas chromatography and differential scanned calorimeter were also used to characterize extraction sample and products. Experimental data of binary systems, caffeine/SCCO2, theobromine/Supercritical CO2 and theophylline/Supercritical CO2, showed that the solubilities of caffeine in supercritical CO2 were higher than those obtained with theophylline and are two orders of magnitude higher than those of theobromine. Solubilities in these binary systems ofCO2/methylxanthine were higher than those found from the extraction of methylxanthines from natural products due to the presence of other compounds and formation of complexes of the alkaloid in plant matrix. Effects of pressure and temperature on the extraction of methylxanthines from natural products were significant, while the variation of the flow rate showed little or no effect on the extraction process within the range of conditions tested. The extraction curves showed the existence of three different regions: a thermodynamic solubility dependent, an intermediate and a diffusion-controlled. The fractionation of cocoa butter using supercritical CO2 and ethane showed that ethane is more efficient. This difference in the extraction process can be attributed to intermolecular forces. In the extractions of methylxanthines and cocoa butter from ground cocoa beans, short extraction times were necessary for the removal of cocoa butter when compared with caffeine and theobromine extraction. The use of the anti-solvent technique with supercritical fluids for the extraction of pilocarpine hydrochloride required the study of the quatemary system formed by pilocarpine hydrochloride/alcohol/water and CO2 as anti-solvent, which presented good results in the separation of pilocarpine crysta1s. For alkaloid solubility in Supercritical CO2, both equation of states and density relations can be used to successfully correlate the data. This work has contributed to provide data that would enhance a better understanding of the extraction process of alkaloids and in general all active principles from natural plants / Doutorado / Engenharia de Processos / Doutor em Engenharia Química

Orientador: Raquel Marques Braga / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-08-13T19:20:36Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Silva_MariadoSocorroSousada_D.pdf: 6344706 bytes, checksum: 853a78239ffebd4d2b672cd61eb26a66 (MD5) Previous issue date: 2009 / Resumo: Nosso trabalho tem por objetivo o estudo dos alcalóides das espécies Amacrinum (híbrido Amaryllis x Crinum), Ismene festalis e três variedades de Amaryllis (¿sidney¿, ¿desire¿ e ¿belladonna¿) todas pertencentes a família Amaryllidaceae. As espécies desta família são fontes de alcalóides, e estes apresentam diversas atividades biológicas, entre elas a inibição da enzima acetilcolinesterase. O material utilizado nesse estudo (bulbos) foi adquirido de um produtor de plantas ornamentais da cidade de Holambra/SP. Os extratos EtOH e CH2Cl2 foram submetidos à extração ácido-base. Os extratos CHCl3 II de Amacrinum e Ismene festalis foram submetidos a purificações em cromatografia em coluna a pressão reduzida e cromatografia em camada semipreparativa e preparativa. Isolamos e identificamos nove alcalóides no extrato CHCl3 II de Amacrinum: beladina, N-desmetil-beladina, crinina, bufanidrina,1-O-acetil-licorina, 11-O-acetilambelina, undulatina, ambelina, bufanisina e dois alcalóides tazetina e haemantidina do extrato CHCl3 de I. festalis. Os extratos das três variedades de Amaryllis foram analisados por Cromatografia em fase Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas (CG-EM), resultando na detecção dos alcalóides: montanina, hipeastrina, 1,2-diidro-clidantina, licorina e nerinina. Estes dados foram comparados aos obtidos em nosso estudo sobre Amacrinum e aos literários, permitindo-nos concluir que o híbrido Amacrinum possui em sua composição principalmente alcalóides que têm larga distribuição no gênero Crinum; sendo que undulatina e ambelina, também são observados na espécie A. belladonna. A avaliação qualitativa para inibição da acetilcolinesterase (AChE) por CCD (Métodos de Rhee e Marston) mostrou resultados positivos para o extrato CHCl3 de Amacrinum e para os alcalóides bufanisina, 1-O-acetil- licorina e undulatina. A avaliação quantitativa para inibição da AChE, pelo método colorimétrico baseado na metodologia de Rhee, mostrou que os alcalóides possuem IC50 maiores que os padrões galantamina e fisostigmina. A interação dos alcalóides fisostigmina, crinina e ambelina com a AChE foram avaliadas por RMN-H, onde observou-se que as interações mais fortes são com os hidrogênios aromáticos dos alcalóides / Abstract: The alkaloids from Amacrinum (a hybrid Amaryllis x Crinum), Ismene festalis and three varieties of Amaryllis (¿sidney¿, ¿desire¿, ¿belladonna¿) of the family Amaryllidaceae were isolated and characterized. The species of this family are sources of alkaloids with a wide range of interesting physiological effects, including inhibition of acetylcholinesterase. The bulbs were obtained in the city of Holambra, São Paulo, Brazil. The EtOH and CH2Cl2 extracts were submitted to acid-base extraction. The CHCl3 extracts of Amacrinum and Ismene festalis were submitted to repeated fractionation using flash-chromatography CC and preparative TLC on silica gel. We isolated and identified nine alkaloids in the CHCl3 extract of Amacrium: belladine, N-demethyl- belladine, crinine, buphanidrine, 1-O-acetyl-lycorine, 11-O-acetyl-ambelline, undulatine, ambelline, and buphanisine; and two alkaloids in the CHCl3 extract of I. festalis: tazetine and haemathidine. The extracts of the three varieties of Amaryllis were analyzed by gas chromatography coupled-mass spectrometry (GC-MS), resulting in detection of the alkaloids: montanine, hippeastrine, 1,2-dihydroclidantine, lycorine, and nerinine. Comparing these data with those obtained for the Amacrinum hybrid and literature data, we concluded that the Amacrinum hybrid contains mainly alkaloids that are widely distributed in the genus Crinum. The CHCl3 extract of Amacrinum and buphanisine, undulatine, and 1-O-acetyllycorine alkaloids showed a positive result for the evaluation of the inhibition of acetylcholinesterase by CCD (the Rhee and Marston method). The acetylcholinesterase inhibitory activity of the extracts and alkaloids of Amaryllidaceae was evaluated by the colorimetric method in a microplate reader. The majority of the extracts gave good results. The IC50 values for the Amacrinum alkaloids were lower that those determined for physostigmine and galanthamine. Interactions of physostigmine, crinine, and ambelline alkaloids with AChE were evaluated by RMN-H, which showed that the interactions were stronger with the aromatic hydrogens of alkaloids / Doutorado / Quimica Organica / Doutor em Ciencias Quimicas

Submitted by Cláudia Bueno (claudiamoura18@gmail.com) on 2015-11-03T16:24:00Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - Marcelo Augusto Pereira Januário - 2015.pdf: 5612013 bytes, checksum: 21d62fb31c78a1c5f8c42dd6e193dade (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) / Approved for entry into archive by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2015-11-04T09:28:13Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Dissertação - Marcelo Augusto Pereira Januário - 2015.pdf: 5612013 bytes, checksum: 21d62fb31c78a1c5f8c42dd6e193dade (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-11-04T09:28:13Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Dissertação - Marcelo Augusto Pereira Januário - 2015.pdf: 5612013 bytes, checksum: 21d62fb31c78a1c5f8c42dd6e193dade (MD5) license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) Previous issue date: 2015-05-04 / Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq / The Rubiaceae Juss. family is the fourth largest of angiosperms, with about 10,700 species and 640 genera distributed throughout the tropical regions around the world.The genus Psychotria L. is the largest of the family, comprising about 2000 species. The single most important secondary metabolites of genus are alkaloids, representing over 60% from isolated compounds and structurally characterized reported until 2013. To these compounds is attributed wide variety of pharmacological activities such as antifungal, anti-inflammatory, anticonvulsant and inhibitory monoaminooxidases enzymes A and B, related to diseases such as Parkinson's disease. Psychotria goyazensis Müll Arg. is a species of Rubiaceae family, genus Psychotria L., commonly found in brazilian midwestern. The fractionation of the crude extracts from leaves, twigs and fruits yielded two know alkaloids: calychantine (Pgfr 1) and strictosidinic acid (Pgf 1) and it led to identify the harmane (Pgf 7) and also, a novel quinoline alkaloid named hydroxy-calychantine (Pgfr 2a).The triterpenes ursolic and oleanolic acid (Pgf 2) and steroids sitosterol and stigmasterol free (Pgf 5) and glycosylated (Pgf 3) were identified in mixtures. Also, the phytochemical study of P. goyazensis allowed to the isolation of a phenolic compounds, the coumarin isoescopoletin (Pgg 1) and pointed out an interesting aspect of this plant, since there are no reports in literature on the simultaneous isolation of both types of alkaloid of the same species of the genus. / A família Rubiaceae Juss. é a quarta maior família das Angiospermas com cerca de 13000 espécies e 650 gêneros distribuídos pelas regiões tropicais ao redor do mundo. O gênero Psychotria L. é considerado o maior da família, compreendendo cerca de 2000 espécies. Os metabólitos secundários mais importantes no gênero são os alcaloides, representativos de mais de 60% de todos os compostos isolados e caracterizados estruturalmente até 2013. A esses compostos é atribuída grande variedade de atividades farmacológicas, como antifúngica, antiinflamatória, anticonvulsivante e inibidora das enzimas monoaminooxidases A e B, relacionadas a doenças como Mal de Parkinson. Psychotria goyazensis Müll Arg. é uma espécie da família Rubiaceae, gênero Psychotria L., comumente encontrada no Cerrado e Amazônia. O fracionamento fitoquímico dos extratos brutos das folhas, galhos e frutos de P. goyazensis resultou no isolamento de dois alcaloides conhecidos, o quinolínico calicantina (Pgfr 1) e o indolmonoterpênico ácido estrictosidínico (Pgf 1), além de possibilitar a identificação do alcaloide harmano (Pgf 7) e de outro alcaloide inédito, a hidroxi-calicantina (Pgfr 2a) em misturas. Por outro lado, foram identificados também em misturas os triterpenos ácido ursólico e oleanólico (Pgf 2) bem como os esteroides sitosterol e estigmasterol nas formas livre (Pgf 5) e glicosilada (Pgf 3). O estudo fitoquímico de Psychotria goyazensis permitiu ainda o isolamento de um composto fenólico, a cumarina isoescopoletina (Pgg 1) e apontou um aspecto interessante desta planta, uma vez que não existe na literatura relato do isolamento simultâneo dos dois tipos de alcaloide (indolmonoterpênico e quinolínico) de uma mesma espécie do gênero.

Submitted by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2017-08-17T13:51:11Z No. of bitstreams: 1 Tese - Danielle C. Alencar.pdf: 9799249 bytes, checksum: aa047e2fbf2d76bb30746917f36dcd84 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2017-08-17T13:51:29Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Tese - Danielle C. Alencar.pdf: 9799249 bytes, checksum: aa047e2fbf2d76bb30746917f36dcd84 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2017-08-17T13:52:03Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Tese - Danielle C. Alencar.pdf: 9799249 bytes, checksum: aa047e2fbf2d76bb30746917f36dcd84 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-08-17T13:52:03Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Tese - Danielle C. Alencar.pdf: 9799249 bytes, checksum: aa047e2fbf2d76bb30746917f36dcd84 (MD5) Previous issue date: 2015-11-06 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Species of the Annonaceae family are known for presenting a variety of compounds, particularly alkaloids, diterpenoids, and acetogenins which has proved valuable pharmacological properties. Despite the importance of members of this family in folk medicine, the number of species investigated is greatly reduced. The genus Xylopia L. is one of the largest Annonaceae family, with about 160 species with large pantropical distribution, with only six of the twelve species found in the Amazon, have chemical and biological studies. As a contribution to chemical and biological knowledge of Xylopia gender and considering the chemical and pharmacological potential of Annonaceae, this study aims to evaluate the chemical profile, phytochemical perform studies, and investigate the antioxidant, antimicrobial, and antitumor of the species X. excellens and X. benthamii. In this work we show results of the study activity of chemical profiles of mass spectrometry, GC analysis of essential oils of species X. excellens and X. benthamii, as well as, results of the phytochemical study of alkaloid fractions of the X. excellens species. Through gas chromatographic coupled with mass spectrometry (GC/MS) analysis of the essential oils from leaves of X.excellens were identified 29 compounds observing the predominance of sesquiterpenes, spathulenol being the major compound. For X. benthamii leaves, 46 constituents were identified, verifying the predominance of monoterpenes, being β- felandrene the major compound. The analysis of alkaloidal fractions of leaves and branches of X. excellens revealed the presence of a variety of isoquinoline derivatives, mainly oxoaporphine structures. Eleven alkaloids were isolated, and were characterized as reticuline (benzyltetrahydroisoquinoline), anonaine and nornantenine (aporphines), liriodenine, lysicamine, isomochastoline, oxoglaucine, Omethylmoschatoline, lanuginosine, oxonatenine and oxophoebine (oxoaporphines.). From leaf hexanic extracts of X. excellens was isolated one ent-cauren diterpene, identified as 7β-O-β-D-glucopyranoside-ent-kaur-16-ene. The isolated compounds were identified by spectrometric techniques (MS and NMR 1D and 2D) and the comparison with the data with those reported in the literature. Aditionally, extracts, fractions and essential oil of X. excellens end X. benthamii¨revelead promissor antimicrobial and antitumor activities. The diterpene isolated show anti-leishmania activity against promastigote forms of Leishmania amazonensis with values of IC50 de 15.23 ± 0.64 μg/mL. / As espécies da família Annonaceae são conhecidas por elaborar uma grande variedade de compostos, principalmente alcaloides, diterpenos e acetogeninas, os quais têm revelado importantes propriedades farmacológicas. Apesar da importância dos membros dessa família na medicina popular, o número de espécies investigadas é extremamente reduzido. O gênero Xylopia L. constitui um dos maiores da família Annonaceae, com cerca de 160 espécies com ampla distribuição pantropical, sendo que apenas seis das doze espécies encontradas na Amazônia, apresentam estudos químico e/ou biológicos. Visando contribuir para o conhecimento químico e biológico do gênero Xylopia e considerando a potencialidade químico-farmacológica das Annonaceae, este trabalho teve como objetivo avaliar o perfil químico, realizar estudos fitoquímicos e investigar as atividades antimicrobiana, antitumoral e leishmanicida das espécies X. excellens e X. benthamii. Neste trabalho, são apresentados os resultados do estudo dos perfis químicos realizados por espectrometria de massas, análises cromatográficas dos óleos essenciais das espécies X. excellens e X. benthamii, assim como os resultados do estudo fitoquímico das espécies X. excellens. A análise de cromatografia gasosa (CG/EM) acoplada a espectrometria de massas dos óleos essenciais das folhas X. excellens, permitu identificar 29 compostos, observando-se a predominância de sesquiterpenos, sendo o espatulenol o composto majoritário. Para a X. benthamii foram identificados 46 constituintes, verificando-se a predominâcia de monoterpenos, sendo o felandreno, o composto majoritário. A análise das frações alcaloídicas das folhas e galhos finos de X. excellens revelou a presença de uma variedade de estruturas de derivados isoquinolínicos, com predominância de oxoaporfínicos. Foram isolados 11 alcaloides, identificados como, reticulina (benziltetraidroisoquinolínico), anonaína e nornantenina (aporfínicos), liriodenina, lisicamina, isomochastolina, oxoglaucina, O-metilmoschatolina, lanuginosina, oxonantenina e oxofoebina (oxoapofínicos). Do extrato hexânico de X. excellens foi isolado 1 diterpeno glicosilado inédito, identificado como 7β-O-β-Dglucopiranosideo ent-caur-16-eno. Os compostos isolados foram identificados por técnicas espectrocópicas e espectrométricas (EM e RMN -1D e 2D) bem como a comparação com os dados descritos na literatura. Adicionalmente, os extratos, frações e óleo essencial das espécies X. excellens e X. benthamii revelaram promissoras atividades antimicrobiana e antitumoral. O diterpeno isolado apresentou atividade leishmanicida contra formas promastigotas de Leishmania amazonensis com valores de IC50 de 15.23 ± 0.64 μg/mL.

Submitted by Geyciane Santos (geyciane_thamires@hotmail.com) on 2015-07-03T13:42:27Z No. of bitstreams: 1 Dissertação - Jeffeson Araujo de Morais.pdf: 2060043 bytes, checksum: b9d3c15f32e3cf6df972ecfe5a083b5d (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2015-07-13T15:22:59Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação - Jeffeson Araujo de Morais.pdf: 2060043 bytes, checksum: b9d3c15f32e3cf6df972ecfe5a083b5d (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2015-07-13T15:26:24Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação - Jeffeson Araujo de Morais.pdf: 2060043 bytes, checksum: b9d3c15f32e3cf6df972ecfe5a083b5d (MD5) / Made available in DSpace on 2015-07-13T15:26:24Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação - Jeffeson Araujo de Morais.pdf: 2060043 bytes, checksum: b9d3c15f32e3cf6df972ecfe5a083b5d (MD5) Previous issue date: 2012-06-27 / Não Informada / Geissospermum argenteum Woodson (Apocynaceae), known as “acariquara-branca” is popularly used to treat malaria, gastrointestinal disorders and as curare. Considering that there are no published data reporting the pharmacological activities of this species, the aim of this work was to study the cardiovascular effects of Amazonian G. argenteum in rodents. The bark was extracted with ethanol in Soxhlet apparatus generating the hydroalcoholic extract (EHA). The EHA was partitioned with chloroform in different pH, yielding the chloroform fraction (FCHCl3); further partition yielded the total alkaloids fraction (TAF). FCHCl3 purification in silica gel column chromatography (CC) yielded thirteen fractions. FAT standardization in HPLC showed nine major peaks with retention times from 3.5 to 23.5 min. FAT oral administration did not indicate a central nervous system action, however, curare-like effect was observed after i.p. and i.v. injections. This action was confirmed in vitro. FAT (10, 30 and 100 μg/mL) blocked rat diaphragm contractions induced by phrenic nerve electrical stimulation. The neuromuscular blockade was proportional to the concentrations and was reverted by washing, but not by neostigmine (10-5M). On the same concentrations, contractions induced by direct electrical stimulation were potentiated in rat diaphragm. In anesthetized rats under mechanical respiration, FAT intravenous injection (0.3; 1.0 and 3.0 mg/kg) produced fast and reversible hypotension, not blocked by atropine (1.0 mg/kg). In anesthetized animals treated with the nicotinic ganglion blocker hexamethonium, hypertension induced by FAT was not changed by previous prazosin (1.0 mg/kg) injection, indicating that FAT hypertensive effect is not caused by an increase in noradrenaline (Nor) release by ganglion stimulation. FAT did not alter Nor or acetylcholine (ACh) effects on the blood pressure, indicating that there was not an apparent interaction among the alkaloids and α1, M2 or M3 receptors. On another protocol, FAT inhibited the hypertension induced by the ganglion stimulant DMPP; this effect could due to ganglion blockade and decreased Nor release at sympathetic nerve terminals which could also explain bradycardia and hypotension induced by FAT. In rat isolated atria, FAT (10, 30 and 100 μg/mL), caused negative chronotropism and positive inotropism. In rat papillary muscle, the effective refractory period was not altered, indicating that FAT did not interfere with the cardiac action potential. In rat isolated aorta, FAT (1.0; 3.0 and 10 μg/mL) produced endothelium- independent vasodilatation and shifted Nor cumulative concentration-response curve to the right, without inhibiting the agonist maximal response. This effect indicated α1-adrenergic receptors competitive blockade. Blockade of L-type calcium channel by FAT was not confirmed in cultured cardiac and uterus cells using the FURA-4 method to measure calcium influx. In rat vas deferens (DDR), FAT (10, 30 and 100 μg/mL) shifted Nor and ACh cumulative concentration-response curves to the right and potentiated the maximal effects. The results indicated many different activities of the total alkaloid fraction of G. argenteum: competitive α1-adrenergic receptors blockade and a non-competitive muscular nicotinic receptor blockade; positive inotropism and diaphragm twitch potentiation unrelated to potassium channel blockade during the muscle fiber repolarization, no inhibition of the muscle Ca+2-ATPase activity; potentiation of the rat vas deferens maximal responses to agonists is probably caused by intracellular second-messengers (IP3, DAG, PKC) activation, although no direct data confirm this possibility. / Geissospermum argenteum Woodson (Apocynaceae), conhecida como acariquara-branca, é utilizada popularmente para tratar malária, desordens gastrintestinais e como curare. Considerando o reduzido número de publicações científicas relatando a atividade farmacológica da espécie, o objetivo desse trabalho foi estudar os efeitos cardiovasculares de G. argenteum da Amazônia em roedores. O pó das cascas do caule foi extraído em Soxhlet obtendo-se o extrato hidroalcoólico (EHA). O EHA foi particionado com clorofórmio em diferentes pH, dando origem à fração clorofórmica (FCHCl3), e esta, à fração contendo os alcaloides totais (FAT). A purificação da FCHCl3 por cromatografia em coluna (CC), gerou 13 frações semipurificadas. A padronização da FAT em CLAE a 260 nm mostrou 9 picos principais com tempos de retenção que variaram de 3,5 a 23,5 min. A administração oral da FAT (10 a 100 mg/kg) não indicou ação central, no entanto, foram observados efeitos indicativos de ação curarizante quando administrados por via i.p. e e.v. Essa ação foi confirmada in vitro. A FAT (10 a 100 μg/mL) bloqueou as contrações do diafragma de rato induzidas por estímulo elétrico do nervo frênico. O bloqueio neuromuscular foi proporcional às concentrações e revertido após lavagem, mas não pela neostigmina (10-5 M). Nas mesmas concentrações, as contrações induzidas por estimulação direta das fibras do diafragma foram potenciadas. Em ratos anestesiados e sob respiração artificial, a injeção endovenosa da FAT (0,3 a 3,0 mg/kg) produziu hipotensão rápida e reversível, não bloqueada pela atropina (1,0 mg/kg). Em animais anestesiados e tratados com hexametônio, a hipertensão produzida pela FAT (2,0 mg/kg) não foi alterada pelo prazosin (1,0 mg/kg), indicando que o efeito hipertensor da FAT não é pelo aumento na liberação de noradrenalina (Nor) por estimulação ganglionar. A FAT (1,0 mg/kg) também não alterou os efeitos pressóricos produzidos pela Nor ou acetilcolina (ACh), indicando que não houve interação aparente dos alcaloides com receptores α1 dos vasos e, muscarínicos do coração (M2) e vasos (M3). Em outro protocolo, a FAT inibiu a hipertensão produzida pela maior dose do DMPP, que pode ter sido por redução na liberação da Nor por um bloqueio nicotínico ganglionar da FAT. Esse efeito também poderia explicar a bradicardia produzida simultaneamente ao efeito hipotensor da FAT. Em átrios isolados de rato, a FAT (10 a 100 μg/mL) produziu cronotropismo negativo e inotropismo positivo. Em músculo papilar de rato, o período refratário efetivo não foi alterado, indicando que a FAT não interfere com o potencial de ação cardíaco. Na aorta isolada de rato, a FAT (1,0 a 10 μg/mL) produziu vasodilatação independente do endotélio vascular e deslocamento da curva-cumulativa de Nor para a direita, sem diminuição do efeito máximo, indicando bloqueio competitivo dos receptores α1-adrenérgicos ou bloqueio do influxo de cálcio por canais do tipo L. No entanto, a FAT não inibiu o influxo de cálcio em culturas celulares com o método do Fura-4. Em ducto deferente de rato (DDR), a FAT (10 a 100 μg/mL) deslocou a curva-cumulativa de Nor para a direita e potenciou o efeito contrátil máximo produzido pela Nor e ACh. Os resultados obtidos mostraram muitos efeitos diferentes produzidos pela FAT da G. argenteum: bloqueio competitivo de receptores α1-adrenérgicos não-competitivo de receptores nicotínicos musculares; aumento do inotropismo e potenciação da contração do diafragma, não explicados por um bloqueio de canais de potássio durante a repolarização celular, nem por inibição da atividade da Ca+2-ATPase muscular. A potenciação do efeito máximo dos agonistas no DDR parece ser por ativação de segundos mensageiros intracelulares (talvez IP3, DAG ou PKC), mas não existem dados comprobatórios dessa ação.

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Annona crassiflora é uma espécie nativa do cerrado brasileiro, conhecida pelo uso popular como alimento e na etnofarmacologia para o tratamento de parasitas do couro cabeludo e de transtornos menstruais. Quimicamente, Annonaceae é conhecida pela produção de acetogeninas e alcaloides benzilisoquinolínicos, dentro dos quais o gênero Annona apresenta a maior diversidade de compostos aporfínicos. O objetivo central deste trabalho foi avaliar potenciais atividades biológicas para Annona crassiflora, relacionadas a sua composição alcaloídica. A análise do extrato foliar de A. crassiflora através de técnicas cromatográficas, espectrométricas e por ressonância magnética nuclear levou a detecção de oito compostos nitrogenados, sendo sete deles identificados: anonaina, annoretina, estefalagina e xilopina, já previamente descritos na espécie, litseglutina B e tetrahidropalmatrubina, identificados pela primeira vez no gênero, e um alcaloide aporfínico inédito proposto como crassiflorina, em homenagem a espécie. A partir das amostras obtidas, foram desenvolvidos diversos ensaios de atividades biológicas, sendo testado o potencial fitotóxico, a atividade antimicrobiana frente as bactérias (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa e Bacillus subtilis), a inibição de atividade enzimática (acetilcolinesterase e transcriptase-reversa do HIV1) e a atividade antiparasitária (amastigotas e tripomastigotas de Trypanosoma cruzi). Somente dois dos alcaloides identificados, estefalagina e xilopina, foram isolados em quantidades suficientes para alguns bioensaios. De maneira geral, a estefalagina apresentou maior efeito inibitório no alongamento dos coleóptilos de trigo, além de melhores resultados nos ensaios de inibição de atividade enzimática (acetilcolinesterase e HIV1-RT). A xilopina foi mais eficiente nos ensaios fitotóxicos com braquiária (Urochloa decumbens) e com o parasita causador da doença de Chagas (Trypanossoma cruzi). Resultados interessantes com a fração enriquecida em alcaloides também foram obtidos para os ensaios fitotóxicos com espécies-alvo (Lactuca sativa e Lycopersicon esculentum) e antimicrobianos. Estes resultados reforçam o grande potencial biológico dos alcaloides produzidos por Annona crassiflora, sendo, a maioria das atividades descritas neste trabalho, inéditas para estas subtâncias / Annona crassiflora is a native species of Brazilian cerrado, used as food for local people and for treatment of scalp parasites and menstrual disorders in folk medicine. Chemically, Annonaceae is known for the production of acetogenins and benzylisoquinoline alkaloids, within which the Annona genus presents the greatest diversity of aporphine compounds. The aim of this work was to evaluate potential biological activities for Annona crassiflora, related to its alkaloid composition. The analysis of the foliar extract of A. crassiflora by chromatographic, spectrometric and nuclear magnetic resonance techniques led to the detection of eight nitrogen compounds. Seven of which were identified: anonaine, annoretine, stephalagine and xylopine, previously described in the species, litseglutine B and tetrahydropalmatrubine, as first report for the genus, and an unpublished aporphic alkaloid proposed as crassiflorine, in honor of the species. From the obtained samples, several biological assays were developed, being tested the phytotoxic potential, the antimicrobial activity against three bacteria (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Bacillus subtilis), the inhibition of enzymatic activity (acetylcholinesterase and transcriptase-reverse of HIV1) and the antiparasitic activity (amastigotes and trypomastigotes of Trypanosoma cruzi). Only two of the identified alkaloids, stephalagine and xylopine, were isolated in sufficient amounts for some bioassays. In general, stephalagine had significant inhibitory effect on wheat coleoptile elongation, as well as strong results in inhibition of enzymatic activity (acetylcholinesterase and HIV1-RT). Xylopine was more efficient in phytotoxic trials with Urochloa decumbens, and with the parasite that causes Chagas disease (Trypanosoma cruzi). Interesting results with an alkaloid enriched fraction were also obtained for the phytotoxic assays with target species (Lactuca sativa and Lycopersicon esculentum) and antimicrobials. These results reinforce the great biological potential of the alkaloids produced by Annona crassiflora. As the best of our knowledge, most of the activities described in this work are unpublished for these compounds

Orientador: Paulo Mazzafera / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-08-23T20:50:20Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Schimpl_FlaviaCamila_M.pdf: 3074978 bytes, checksum: 589ce5b09a9c5f294c4bd4eaaff896b1 (MD5) Previous issue date: 2013 / Resumo: Alguns grupos de plantas caracterizam-se por acumularem cafeína. Chá, café e guaraná, que acumulam cafeína, são algumas dessas plantas. As sementes de guaraná possuem o maior teor de cafeína já descrito em plantas, entre 2,5 e 6%. A popularização dos produtos a base de guaraná e a alta demanda por cafeína natural (obtida por descafeinação de plantas) destacam o interesse comercial pela espécie. A biossíntese de cafeína em plantas foi extensivamente estudada em café e chá e ambas espécies têm as mesmas vias chave da biossíntese da cafeína. O terceiro passo da via ocorre na presença de teobromina sintase (TS), enzima com atividade específica na conversão de 7-metilxantina em teobromina, e/ou dependendo da espécie, na presença de cafeína sintase (CS), uma enzima bifuncional que atua nos dois últimos passo da síntese de cafeína, na conversão da 7-metilxantina para teobromina e posteriormente desta para cafeína. O objetivo desta tese foi caracterizar os níveis de metilxantinas, atividade e expressão de CS em frutos de guaraná, sendo que para isto foram realizadas análises bioquímicas e moleculares nos tecidos de cinco cultivares (BRS-Amazonas, BRS-CG372, BRS-CG611, BRS-Maués, BRS-Luzéia). Teobromina acumulou preferencialmente em folhas (estádios jovem, intermediária e madura), caule (porção apical e basal), inflorescência, pericarpo de frutos nos estádio verde, intermediário e maduro. Nas sementes, a cafeína foi o alcaloide que acumulou em maior quantidade e atingiu níveis entre 3,3 e 5,8%. Nos tecidos analisados, seja teobromina ou cafeína, a maior concentração do alcaloide foi em tecidos novos, reduzindo com o desenvolvimento. Enquanto que teofilina foi encontrada em quantidades baixas em todos os materiais. A maior concentração de cafeína em frutos imaturos foi confirmada pela maior atividade de CS e maior expressão de PcCS. A busca do gene da CS de guaraná no banco de sequências EST Realgene gerou uma sequencia de nucleotídeos (PcCS) com 1080 pb, que apresenta semelhança filogenética com proteínas de CS de cacau (BCS1) e chá (TCS1 e TCS2). A produção da proteína recombinante permitiu a caracterização funcional de PcCS como uma CS bifuncional, capaz de catalisar os dois últimos passos de metilação da biossíntese de cafeína. PcCS mostrou afinidade para 7-metilxantina e teobromina (maior afinidade), diferindo das CS descritas para outras espécies acumuladoras de cafeína, que possuem maior afinidade por paraxantina. Provavelmente isto se deve aos resíduos de aminoácidos presentes no sítio ativo da proteína predita, quando comparada com a de café / Abstract: Some plants are characterized by presenting high contents of caffeine. Tea, coffee and guarana, which accumulate the alkaloid caffeine, are some of these plants. Guarana seeds have the highest caffeine content (2.5 and 6%) among plants accumulating methylxanthine alkaloids. The increase in popularity of products made from guarana and the high demand for natural caffeine (obtained by decaffeination plant) justify the commercial interest for this species. The biosynthesis of caffeine in plants has been extensively studied in coffee and tea and both species present high similarity regarding the caffeine biosynthesis pathway. The third step of the pathway occurs in the presence of the enzyme theobromine synthase (TS), which converts 7-methylxanthine to theobromine but depending on the species, this step is also mediated by caffeine synthase (CS), an bifunctional enzyme that in addition to convert 7-methylxanthine to theobromine, also convert the later to caffeine. The aim of this study was to characterize the levels of methylxanthine alkaloids, activity and expression of caffeine synthase in the guarana fruit, and for this biochemical and molecular analyses were carried out in tissues of five cultivars of guarana (BRS-Amazonas, BRS-CG372, CG611-BRS, Maués-BRS, BRS-Luzéia). Theobromine was preferentially accumulated in the leaves (young, intermediate and mature stages), stems (apical and basal sections), inflorescence, and pericarp of fruits (green, intermediate and mature stages). However caffeine accumulated in the seeds as the main alkaloid and reached levels between 3.3 and 5.8%. In all tissues analyzed, whether theobromine or caffeine, the alkaloid concentration was higher in new tissues, reducing with the development/maturation. While theophylline was found in low amounts in all materials. The highest concentration of caffeine in immature fruits was confirmed by the highest activity of CS and highest expression of PcCS. The search for the CS gene of guarana in the EST guarana database Realgene generated a sequence of nucleotides (PcCS) with 1080 bp, which presented phylogenetic similarity with proteins of caffeine synthase from cocoa (BCS1) and tea (TCS1 and TCS2). The production of the PcCS recombinant protein allowed the functional characterization of the enzyme as a bifunctional CS, able to catalyze the two last methylation steps in the biosynthesis of caffeine. PcCS showed affinity for 7-methylxanthine and theobromine (highest), differing from the CS described for other species accumulating caffeine, which have highest affinity paraxanthine. This is probably due to the amino acid residues present in the active site of the predicted protein when compared to coffee / Mestrado / Biologia Vegetal / Mestra em Biologia Vegetal

Orientador: Maria Angela de Almeida Meireles / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de Alimentos / Made available in DSpace on 2018-08-01T08:33:58Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Pereira_CamilaGambini_M.pdf: 26915917 bytes, checksum: 7a23f1040f564aa55e407738cf58ab8f (MD5) Previous issue date: 2002 / Resumo: O resumo podera ser visualizado no texto completo da tese digital / Abstract: The abstract is available with the full electronic digital document / Mestrado / Mestre em Engenharia de Alimentos

Orientador: Jose Roberto Trigo / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-08-03T16:13:10Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Alves_MarcosNopper_D.pdf: 8097375 bytes, checksum: 07a89f81baa0631d386003423a142c56 (MD5) Previous issue date: 2003 / Resumo: Espécies do gênero Brugmansia apresentam alcalóides tropânicos, os quais podem ser utilizados como defesas químicas contra inimigos naturais. Pressões seletivas destes podem modular a alocação desses alcalóides dentro da planta. Neste trabalho verificamos: (1) a alocação do alcalóide tropânico escopolamina em diferentes órgãos da planta nos seus diferentes estágios fenológicos em cada fenofase; (2) mecanismos de indução desse alcalóide frente à herbívoria e danos mecânicos, e (3) se essa indução representa um custo metabólico para a planta. Os alcalóides tropânicos foram isolados através de extração ácido-base, e quantificados por cromatografia gasosa - detector de ionização de chamas. Na maioria das fenofases as folhas jovens alacam uma quantidade maior de escopolamina que outras partes da planta. Nas fenofases de florescimento e frutificação, as flores e frutos alocam a maior quantidade de escopolamina. Esses dados podem ser interpretados segundo a teoria de otimização de defesas em plantas, onde órgãos mais valiosos em termos de aptidão dentro de uma dado estágio fenológico alacariam uma maior quantidade de substâncias de defesa e, portanto, seriam mais protegidos contra inimigos naturais (defesas constitutivas). Os resultados de indução mostraram que quando 50% da área foliar de folhas de plantas de 90 dias de idade foram removidas mecanicamente, houve aumento de até 4 vezes na escopolamina presente 24 h após o dano. Este aumento perdura até 48 h após o dano, voltando aos seus níveis iniciais após 96 h. Sugere-se que esta resposta de indução pode ser um mecanismo relacionado com a defesa da planta contra ataque de seus inimigos naturais. Quando a indução foi promovida através de jasmonato de metila os resultados mostraram que as plantas que tiveram uma razão de indução maior, tiveram um crescimento menor. Por outro lado, as plantas com a razão de indução menor investiram mais no crescimento vegetativo, aumentando em até 30% sua área foliar quando comparadas com as primeiras. Esses dados suportam a hipótese de que defesas são custosas e quando recursos são utilizados para defesa eles são retirados de outras atividades da planta como, por exemplo, crescimento e reprodução / Abstract: Tropanic alkaloid allocation in Brugmansia suaveolens (Solanaceae) Species of the Brugmansia genus contain tropanic alkaloids that can be used as chemical defenses against natural enemies. Their selective pressures might modulate the alkaloid allocation inside the plant. The present work aims at verifying: (1) The allocation of scopolamine in different plant organs in their diferent phenological stages; (2) The alkaloid induction mechanisms during herbivory and the processes of mechanical damages; (3) The possibility that such induction may result in a metabolic cost. The tropanic alkaloids were isolated by acid-base extraction and quantified by gas chromatografy - flame ionization detector. In most of the phenophases, young leaves allocate greater quantities of scopolamine than other parts of the plant. In both, flowering and frutification phenophases, the scopolamine is more abundant in the flowers and fruit, respectively. These data may be intepreted according to the theory of optimization of defenses in plants, in which more valuable organs regarding their fitness at a given phenologiacal stage allocate a greater quantity of defense substances, hence they are more protected against their natural enemies (constitutive defense). The induction results showed that the scopolamine increased four times as much as the original after 24 h, when 50% of the leaf area of 90-day-old plants were mechanically removed. The scopolamine increase lasted 48 h afier the damage, lowering to its initial levei after 96 h. This suggests that such induction response may be related to the plant defense against natural enemies. When the induction was promoted by Methyl Jasmonate, the results showed that the plant that presented a greater induction ratio had a lower relative growth rate. Conversely, the plants with lower induction ratio invested more in vegetative growth, increasing their foliar area as much as 30% as compared with those of the former group. These data corroborate the hypothesis that the defenses are costly and defense resources are used at the expense of other plant / Doutorado / Biologia Vegetal / Doutor em Biologia Vegetal