A espécie endêmica G. elliptica R. E. Fries não apresentava estudos fitoquímicos e biológicos detalhados na literatura. Assim, o objetivo desse trabalho foi avaliar a composição química e as propriedades biológicas dos óleos essenciais, extratos brutos, alcaloides totais, tortas, frações das tortas, amostras isoladas dessa espécie. O material vegetal foi coletado em Paranapiacaba (Santo André, SP, Brasil). O óleo essencial extraído das folhas por destilação à vapor apresentou um rendimento de 0,2%. A análise histológica das folhas encontrou óleo em células oleíferas localizadas no parênquima esponjoso. A composição do óleo (CG-EM) indicou espatulenol e óxido de cariofileno como compostos majoritários. Os alcaloides totais foram obtidos dos extratos brutos das folhas e dos galhos e analisados por CG-EM, identificando quatro aporfinas (nornuciferina, estefarina, corituberina e asimilobina) e duas protoberberinas (discretamina e caseadina). Os alcaloides totais foram fracionados em coluna cromatográfica ou por Extração em Fase Sólida e purificados por cromatografia em camada preparativa, originando duas amostras (Amostra 9 e 10). Na Amostra 9, foram identificados dois alcaloides aporfinicos nornuciferina e asimilobina (CG-EM e RMN-1H). Na Amostra 10, foram identificados (LC-EM/EM) cinco alcaloides aporfínicos (desidronantenina, glaunidina, liriodenina, N-óxido de oliverina e telikovina) e um alcaloide protoberberínico (caseadina). Caseadina, glaunidina, N-óxido de oliverina e telikovina não foram previamente identificados em Guatteria. Os resíduos dos extratos brutos livres de alcaloides foram fracionados pelo método de partição com solventes de polaridade crescente. Os extratos brutos e as frações acetato de etila e butanólicas de folhas e galhos apresentaram flavonoides (NP-PEG). Nos ensaios biológicos, a melhor atividade antioxidante (sequestro do radical DPPH) foi encontrada para a fração clorofórmica dos galhos (EC50=24,25±1,14 &#181;g/mL) e a torta dos galhos (EC50=26,23±4,20 &#181;g/mL). No ensaio antimicrobiano pelo método turbidimétrico a atividade mais importante foi obtida contra Staphylococcus aureus (ATCC 6538) para os alcaloides totais dos galhos (CIM/CBM=0,12±0,01/0,26 mg/mL) e das folhas (CIM/CBM=0,21±0,01/0,28 mg/mL), e fração hexânica das folhas (CIM/CBM=0,24±0,02/>1 mg/mL). Uma alta atividade antitumoral foi observada frente a células humanas de mama (MCF-7) para Amostra 10 (IC50=2,28±0,18 &#181;g/mL), fração de acetato de etila das folhas (IC50=4,47±0,40 &#181;g/mL), óleo essencial (IC50=7,01±0,23 &#181;g/mL) e os alcaloides totais das folhas (IC50=9,32±0,36 &#181;g/mL). Para as células de próstata (PC-3), foi encontrada atividade para a Amostra 10 (IC50=1,37±0,36 &#181;g/mL) e o óleo essencial (IC50=5,32±0,35 &#181;g/mL). A futura aplicação dos extratos e frações de G. elliptica como um agente antitumoral parece ser segura, pois mantiveram uma viabilidade celular maior do que 90% no ensaio de citotoxicidade com culturas de fibroblasto murino (BALB/c 3T3, ATCC CCL-163) nas concentrações onde a atividade antitumoral foi promissora (<30 &#181;g/mL) contra MCF-7 e/ou PC-3. / The endemic species G. elliptica R. E. Fries had not yet been thouroughly investigated phytochemically and biologically. Therefore, the objective of this work was to evaluated the chemical and biological properties of the G. elliptica essential oils, crude extracts, alcaloid-free extracts, total alcaloids, fractions and isolated samples. The plant material was collected in Paranapiacaba (Santo Andre, SP, Brazil). The leaves essential oil, was obtained by hydrodestillation with a yield of 0.2%. In the leaves, the oil was found in secretory cells, located in the spongy parenchyma. The oil analysis (GC-MS) identified spathulenol and caryophyllene oxide as major compounds. The total alkaloids were extracted from the leaves and branches crude extracts and analysed by GC-MS, identifying four aporphines (nornuciferine, stepharine, corytuberine, assimilobine) and two protoberberines (discretamine and caseadine). Total alkaloids were fractionated by column chromatography or solid phase extraction and purified by preparative thin layer chromatography affording two samples (Sample 9 and 10). In Sample 9, two aporphin alkaloids were found and identified (GC-MS and 1H-NMR) as nornurciferine and assimilobine. In Sample 10, were identified (LC-MS/MS) five aporphin alkaloids (dehydronantenine, glaunidine, liriodenine, N-oliverine oxide and telikovine) and one protoberberine alkaloid (caseadine). Caseadine, glaunidine, oliverine N-oxide and telkovine were not previously reported for Guatteria. The alkaloids-free extracts were fractionated using the increasing polarity solvents. Concerning the biological activities, the highest antioxidant activity (DPPH scavenging) was reported for the branches chloroform fraction (EC50=24.25±1.14 &#181;g/mL) and (EC50=26.23±4.20 &#181;g/mL) alkaloid-free extract. In the turbimetric antimicrobial assay against, the most important activity was found against Staphylococcus aureus (ATCC 6538) for the total alkaloids from branches (MIC/MBC=0.12±0.01/0.26 mg/mL) and leaves (MIC/MBC=0.21±0.01/0.28 mg/mL) and for the leaves hexane fraction (MIC/MBC=0.24±0.02/>1 mg/mL). The highest antitumor activity against human breast cancer cell line (MCF-7) was observed for Sample 10 (IC50=2.28±0.18 &#181;g/mL), leaves ethyl acetate fraction (IC50=4.47±0.40 &#181;g/mL), essential oil (IC50=7.01±0.23 &#181;g/mL) and leaves total alkaloids (IC50=9.32±0.36 &#181;g/mL). For the prostate cancer cell line (PC-3), the most active samples were Sample 10 (IC50=1.37±0.36 &#181;g/mL) and the essential oil (IC50=5.32±0.35 &#181;g/mL). The future application of G. elliptica extracts and fractions as an antitumor agent appears to be safe, because cell viability remained higher than 90% in the cytotoxicity assay with murine fibroblast cultures (BALB/c 3T3, ATCC CCL-163), in the concentration range where the best antitumor activity (<30 &#181;g/mL) against MCF-7 and PC-3 was found.

Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:25Z (GMT). No. of bitstreams: 1 parte1.pdf: 3145814 bytes, checksum: 359baf714900cf01b47378154bf15642 (MD5) Previous issue date: 2011-02-18 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Xylopia langsdorffiana (Annonaceae), popularly known pimenteira-da-terra, is a tree that can reach 5-7 m of height. Phytochemical studies reported the presence of alkaloids and terpenoids type trachylobane, atisane, labdane and kaurane of the fruits, stem and leaves. In this work we report the isolation and structural elucidation of terpenes isolated from roots of X. langsdorffiana. Chromatographic analysis of the crude ethanolic extract of the roots allowed the isolation of seven diterpenes: ent-7β-acetoxytrachyloban-18-oic acid, reported in the species, ent-trachyloban-18-oic acid, ent-kauran-16β-ol, ent-kaur-16-en-19-oic acid and ent-kaur-16-en-19-ol, first reported in the species, ent-atisan-7α-acetoxy-16α-ol and entatisan- 7-oxo-16α-ol first reported in the literature, and trivially named Acetato de Xylodiol and Xylopinona. The chemical constituents were identified by date analysis obtained for spectroscopic methods as Infrared, high and low resolution Mass Spectrometry obtained by ESI (HR-ESI-MS), 1H, 13C Nuclear Magnetic Resonance unidimensional and bidimensional techniques (COSY, NOESY, HMQC e HMBC), and compared with previously reported data. The roots were subjected to essencial oil extraction by hydrodistillation in Clevenger apparatus and characterized in GC-MS, was possible identify 89.9% of the chemical constituents oil. The major constituent is the trans-isolimonene (56.63%) and espathulenol 0.11% that is considered the marker of Xylopia genus. This way, the obtained results contributed with chemotaxonomic knowledge of Annonaceae family, especially Xylopia langsdorffiana. / Xylopia langsdorffiana (Annonaceae) é conhecida popularmente como pimenteira da terra , sendo considerada uma árvore que pode atingir de 5-7 metros de altura. Estudos fitoquímicos relataram a presença de alcalóides, e terpenóides do tipo traquilobano, atisano, labdano e caurano, em frutos, caule e folhas. Neste trabalho reportaremos o isolamento e elucidação estrutural de diterpenos isolados das raízes de X. langsdorffiana. Análises cromatográficas do extrato etanólico bruto das raízes permitiram o isolamento de sete diterpenos: ácido ent-7β- acetoxytraquiloban-18-óico, já relatado na espécie, ácido ent-traquiloban-18-óico, ent-cauran- 16β-ol, ácido ent-caur-16-en-19-óico e ent-caur-16-en-19-ol, relatados pela primeira vez na espécie, ent-atisan-7α-acetoxi-16α-ol e ent-atisan-7-oxo-16α-ol relatado pela primeira vez na literatura, e nomeados trivialmente de Acetato de Xylodiol e Xylopinona. Os constituintes químicos foram identificados através da análise de dados obtidos por métodos espectroscópicos como Infravermelho, Espectrometria de Massas de alta e baixa resolução, obtido por ESI (HR-ESI-MS), Ressonância Magnética Nuclear de 1H, 13C unidimensionais e técnicas bidimensionais (COSY, NOESY, HMQC e HMBC), além de comparação com dados descritos na literatura. As raízes também foram submetidas a extração de óleo essencial por hidrodestilação em aparelho tipo clevenger, e caracterizado em CG-EM, sendo possível identificar 89,39% dos constituintes químicos do óleo, que apresentou como constituinte majoritário o trans-isolimoneno (56,63%), e 0,11 % de espatulenol, considerado marcador para o gênero Xylopia. Desta forma, os resultados obtidos contribuíram para a ampliação do conhecimento químiotaxonômico da família Annonaceae, em especial Xylopia langsdorffiana.

Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:27Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 6745731 bytes, checksum: 9161539b26e44827fd688b6eb5c069b1 (MD5) Previous issue date: 2011-02-23 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The Annonaceae family consists of approximately 135 genus and 2500 species distributed by tropical and subtropical regions of the world. In Brazil, the Annonaceae family comprises 26 genus, among these we find the genus Anaxagorea, with about 26 species distributed in Central America and South America. Among this species, Anaxagorea dolichocarpa Sprague & Sandwith is the Neotropical Annonaceae most common and well distributed. This work describes the results of phytochemical study of Anaxagorea dolichocarpa Sprague & Sandwith. The plant material was subjected to extraction processes, and partition chromatography for isolation of chemical constituents. The chemical structures was determined by spectroscopic methods, such as: Infrared, 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance, mass spectrometry and comparisons with literature. Of the hexane extract were isolated two alkaloids azaphenanthrenes: eupolauramine, described for the first time in the Annonaceae family and imbiline 1, described for the first time in the genus Anaxagorea. From the chloroform extract was isolated the alkaloid azaphenanthrene sampangine, described for the first time in the genus Anaxagorea. The results of this work contributed to the phytochemical study of Anaxagorea dolichocarpa Sprague & Sandwith to known chemotaxonomy of the genus Anaxagorea and the Annonaceae family. / A família Annonaceae é constituída por aproximadamente 135 gêneros e 2500 espécies distribuídas principalmente pelas regiões tropicais e subtropicais do globo terrestre. No Brasil, a família Annonaceae compreende 26 gêneros, dentre esses, encontramos o gênero Anaxagorea, possuindo cerca de 26 espécies distribuídas na América Central e América do Sul. Entre as espécies, Anaxagorea dolichocarpa Sprague & Sandwith é a espécie neotropical de Annonaceae mais comum e bem distribuída. O presente trabalho descreve os resultados do estudo fitoquímico de Anaxagorea dolichocarpa Sprague & Sandwith. O material botânico foi submetido a processos de extração, partição e cromatografia para isolamento dos constituintes químicos. A estrutura química dos mesmos foi determinada por métodos espectroscópicos de Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C uni e bidimensionais, espectrometria de massas e comparações com modelos da literatura. Da fase hexânica foram isolados dois alcalóides azafenantrenos: eupolauramina, descrito pela primeira vez na família Annonaceae e imbilina 1, descrito pela primeira vez no gênero Anaxagorea. Da fase clorofórmica foi isolado o alcalóide azafenantreno sampangina, descrito pela primeira vez no gênero Anaxagorea. Os resultados obtidos nesse trabalho contribuíram para o estudo fitoquímico de Anaxagorea dolichocarpa Sprague & Sandwith e para o conhecimento quimiotaxonômico do gênero Anaxagorea e da família Annonaceae.

Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:46Z (GMT). No. of bitstreams: 1 parte1.pdf: 2701385 bytes, checksum: ab63dcf6b2d9edc77622ec280f2ca159 (MD5) Previous issue date: 2009-11-13 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Xylopia langsdorffiana (Annonaceae) is popularly known as pimenteira da terra in the Northeast region of Brazil. Previous studies have reported the presence of alkaloids and diterpenes isolated from the leaves and/or stem of X. langsdorffiana. This work aimed to continue the phytochemical study of this species, using its dry and fresh fruits. Initially, the dry and powdered fruits were submitted to maceration with methanol (95%) and the extractive solution obtained was concentrated in rotatory evaporator yielding 200g of extract. A portion (150g) of the latter was partitioned with hexane, dichloromethane and ethyl acetate. The isolated chemical constituents were identified through the analysis of data obtained by spectroscopic methods such as Infrared and one-dimensional 1H, 13C Nuclear Magnetic Resonance with two-dimensional techniques (COSY, NOESY, HMQC and HMBC), besides comparison with literature data. Seven diterpenes were isolated from the hexane and dichloromethane phases of the fruits of X. langsdorffiana, being four of them known in the literature ent-atisan-7α, 16α-diol (xylodiol), ent-7α-hydroxytrachyloban-18-oic acid, 13-epicupressic acid, ent-kaur-16-en-3β, 19 diol, and 3 new diterpenes ent-3β- hydroxy-labda(8)17,12Z-, 14-trien-18-oic acid, (Labdorffianic A Acid), ent-Labda 8(17)epoxy, 14 en-18-oic Acid (Labdorfianic B Acid) and ent-Labda 8(17) epoxy, 13(16), 14-Dien-18-oic acid (Labdorfianic C Acid). Since some species of Annonaceae are known to possess significant amounts of essential oils, we decided to analyze the fresh fruits of X. langsdorffia in order to obtain and analyze its essential oil. Therefore, its fresh fruits were extracted by hydrodistillation in a Clevenger apparatus and characterized with GC-MS, showing a constitution of monoterpenes (66.6%), sesquiterpenes (33.3%) and diterpenes (11.11%), being the α-pinene(37.73%) and limonene (31.42%) the major constituents. Spathulenol (1.59%) which is considered the marker for Xylopia was also detected. Thus, the results obtained in this work contributed to broaden the chemical knowledge of species of Annonaceae, especially Xylopia langsdorffiana. / Xylopia langsdorffiana St.Hil & Tul. (Annonaceae) é conhecida popularmente na região Nordeste como pimenteira da terra . Estudos prévios relataram a presença de alcalóides e diterpenos isolados das folhas e/ou caule de X. langasdorffiana. Este trabalho teve como objetivo dar continuidade ao estudo fitoquímico dessa espécie, utilizando-se seus frutos secos e frescos. Inicilamente os frutos secos e pulverizados foram submetidas à maceração com metanol e a solução extrativa obtida foi concentrada em rotaevaporador obtendo-se 200g de extrato. Uma parte (150g) deste extrato foi particionada com hexano, diclorometano e acetato de etila. Os constituintes químicos foram identificados através da análise de dados obtidos por métodos espectroscópicos como Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H, 13C unidimensionais e técnicas bidimensionais (COSY, NOESY, HMQC e HMBC), além de comparação com dados descritos na literatura. A partir das fases hexânica e diclorometano dos frutos de X. langsdorffiana foram isolados sete diterpenos, sendo 4 conhecidos na literatura entatisan- 7α,16α-diol (xylodiol), Ácido ent-7α-hidroxitrachyloban-18-óico, Ácido 13- epicupréssico, ent-kaur-16-en-3β, 19 diol e 3 novos diterpenos Ácido ent-3β-hidroxilabda( 8)17,12Z-,14-Dien-18-óico, (ácido labdorffianico A). Ácido ent-labda 8(17)epóxi,14-en-18-óico (ácido labdorffianico B) e Ácido ent-labda 8(17)epóxi- 13,14-dien-18-óico (ácido labdorffianico C). Como várias espécies de Annonaceae são conhecidas por apresentarem quantidade significativa de óleos essenciais,decidiu-se analisar os frutos frescos de X. langsdorffia para obtenção e análise do seu óleo essencial. Para tanto, seus frutos frescos foram extraídos por hidrodestilação em aparelho de Clevenger e caracterizado com CG-EM, apresentando uma constituição de (66,6 %) de monoterpenos, (33,3 %) de sesquiterpenos e (11,11 %) de diterpeno, sendo o α-pineno (37,73%) e limoneno (31,42%) os constituintes majoritários e o espatulenol (1,59%) foi detectado que é considerado marcador para o gênero Xylopia. Dessa forma, os resultados obtidos neste trabalho contribuíram para ampliação do conhecimento químico de espécies de Annonaceae, em especial de Xylopia langsdorffiana.

Sugar apple (Annona squamosa L.), tropical fruit species, has brought attention of the new fruit markets around the world due to its exotic taste and attractive skin. In Brazilian orchards, genotypic differences among plants can be found arising from its alogamic sexual profile and the possibility of occuring natural mutations in the field. This study aimed primarily to establish a minimum list of morphologycal descriptors able to compare, separate and establish sugar apple cultivars. For this, we compared the typical cv. Crioula with the cv. Verdinha, a natural mutant that shows some differences to the standard Crioula type. Secondly, we studied a protocol for vegetative propagation by cuttings to clone the new established cultivar. For this, softwood cuttings of the cv. Verdinha treated with synthetic auxin (IBA) in the form of powder or liquid, at concentrations of 0, 1000, 2000, 3000 and 4000 mg/kg, associated to silver thiosulfate (STS) an known inhibitor of ethylene action at concentrations of 0, 2 and 4 mM. Finally, we studied the emergence of adventitious roots at the base of sugar apple cuttings, a considered difficult-to-root species. The results showed that it is possible to differentiate genotypes of sugar apple by using a list of simple morphological descriptors easily observed in branches, leaves and fruits. Cloning sugar apple by cuttings is a viable technique and it will possibly have commercial applications. Anatomical studies on adventitious roots formation in sugar apple leafy cuttings showed they arise indirectly from the healing callus tissues regardless of the use of IBA. / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / A pinheira (Annona squamosa L.), espécie frutífera tropical, tem despertado o interesse de novos mercados de frutas, em todo o mundo, devido ao seu sabor exótico e atrativo. Em pomares brasileiros, diferenças genotípicas entre plantas podem ser encontradas decorrentes do perfil alogâmico de cruzamento da espécie e da possibilidade de mutações naturais em campo. Esse trabalho objetivou: estabelecer descritores morfológicos mínimos para a caracterização genética de cultivares de pinheira, por comparação entre as cultivares Crioula típica e um mutante com algumas características distintas ao tipo padrão denominado de cv. Verdinha. Em segundo lugar, estudou-se um protocolo de propagação assexuada por estaquia para os novos cultivares onde, estacas semilenhosas de pinheiras da cv. Verdinha foram submetidas a tratamentos com auxina sintética (AIB) na forma de pó ou líquida aplicada em sua base, nas concentrações de 0, 1000, 2000, 3000 e 4000 mg/kg, associada à aplicação do inibidor da ação do etileno tiosulfato de prata (STS) nas concentrações de 0, 2 e 4 mM. Por último, estudou-se o surgimento das raízes adventícias nas bases das estacas de pinheiras, espécies tida como de difícil enraizamento. Os resultados obtidos mostraram que é possível diferenciar morfologicamente genótipos de pinheiras utilizando-se uma lista de descritores mínimos morfológicos fáceis de serem observados visualmente nos ramos, folhas, frutos. A clonagem das plantas por estaquia é uma técnica viável e possivelvente de aplicação comercial. Os estudos anatômicos da formação das raízes adventícias nas estacas tem origem indireta, ou seja, surgem a partir dos calos de cicatrização formados nas bases das estacas enfolhadas de pinheira independente do uso do AIB.

Submitted by Maike Costa (maiksebas@gmail.com) on 2017-02-23T13:59:50Z No. of bitstreams: 1 arquivo total.pdf: 8371353 bytes, checksum: 37a714300ceed716cdf730db2ac6e992 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-02-23T13:59:50Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivo total.pdf: 8371353 bytes, checksum: 37a714300ceed716cdf730db2ac6e992 (MD5) Previous issue date: 2015-08-14 / Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq / This work consists of four chapters. The Chapter 1 describes a review of all alkaloids reported in the literature for the Annonaceae family, with its botanical occurrence and biological activities. 934 alkaloids have been reported in publications in the period from 1929 to 2012. Chapter 2 this is the isolation and identification of alkaloids Annonaceae family species, Anaxagorea dolichocarpa. By chromatographic and spectroscopic methods could be the isolation and identification of azaphenanthrenes alkaloids: eupolauramine, sampangine and imbiline 1 already reported to Anaxagorea dolichocarpa, the roots being reported for the first time, the 3- metoxisampangina alkaloid first isolated Anaxagorea dolichocarpa and the alkaloid Imbiline 4, first reported in the literature. The Chapter 3 reports the pharmacological studies on activities antitumor, Leishmanial and immunomodulatory of the isolated alkaloids. The imbiline 1 stood out by presenting significant antitumor activity and was also effective in immunomodulatory activity against inhibition of nitric oxide production. For Leishmanial activity, all substances were active, especially the sampangine. Chapter 4 refers to a theoretical study of the reported aporphines alkaloids in the review of published alkaloids Annonaceae and azaphenanthrenes of Annonaceae alkaloids. The study was performed by machine learning using molecular docking and molecular descriptors for Leishmanial activity. / Este trabalho consta de quatro capítulos. O Capitulo 1 descreve uma revisão dos alcaloides relatados na literatura para a família Annonaceae e suas atividades biológicas. Foram relatados 934 alcaloides em publicações no período de 1929 a 2012. O Capítulo 2 trata do Isolamento e identificação de alcaloides da espécie da família Annonaceae, Anaxagorea dolichocarpa. Através de métodos cromatográficos e espectroscópicos foi possível isolar e identificar os alcaloides azafenantrenos: eupolauramina, sampangina e imbilina 1 já relatados para Anaxagorea dolichocarpa, sendo reportados para as raízes pela primeira vez, o alcaloide 3-metoxisampangina isolado pela primeira vez para Anaxagorea dolichocarpa e o alcaloide Imbilina 4, relatado pela primeira vez na literatura. O Capitulo 3 relata os estudos farmacológicos nas atividades antitumorais, antileishmania e imunomoduladora dos alcaloides isolados. O alcaloide imbilina 1 destacou-se por apresentar significativa atividade antitumoral e também foi efetiva na atividade imunomoduladora frente a inibição da produção de óxido nítrico. Para a atividade antileishmania, todas as substâncias apresentaram atividade, com destaque para a sampangina. O Capítulo 4 refere-se a um estudo teórico dos alcaloides aporfínicos relatados na revisão publicada dos alcaloides de Annonaceae e alcaloides azafenantrenos de Annonaceae. O estudo foi realizado por máquina de aprendizagem utilizando descritores moleculares e docking molecular para a atividade antileishmania.

The genus Xylopia L., family Annonaceae, is recognized for its medicinal properties, among which antimicrobial and cytotoxic activity, and as an important analgesic. The aim of the study was to investigate the antinociceptive and anti - inflammatory effect of the essential oil of X. laevigata (EOX) in rodents. This study was divided into two chapters: in the first is described prospecting patents and the second the antinociceptive and anti - inflammatory effects of EOX. The prospecting was conducted based on patent applications filed at the European Patent Office (Espacenet), the World Intellectual Property Organization (WIPO) and the database of the National Institute of Industrial Property (INPI) of Brazil. The focus of the research was the use of medicinal plants as a therapeutic approach to pain. The keywords used were: Medicinal Plants, pain, Annonaceae and Xylopia laevigata. Faced with evidence and based on the literature, there is a need to investigate the probable antinociceptive and anti-inflammatory essential oil of X. laevigata. For pharmacological evaluation, male Swiss mice (25-35 g) obtained from the Central Animal Laboratory of the Federal University of Sergipe (UFS) were used .After defining the process for obtaining EOX and preliminary pharmacological tests, set up tests to evaluate the antinociceptive activity EOX: writhing test and the formalin test. To evaluate the anti-inflammatory activity of the test paw edema induced by carrageenan, and the test of carrageenan-induced peritonitis were used .To determine the possible involvement of areas of the Central Nervous System (CNS), the animals were treated and ninety minutes, were anesthetized, perfused, the brains extracted and cut into the cryostat . The brain sections were subjected to immunofluorescence protocol for Fos protein. The motor coordination of the animal was assessed by testing the Rota Rod (7 rpm, 180 s). The experimental protocols were approved by the ethics committee of the UFS (CEPA/UFS: 16/11). Thus, we investigated the antinociceptive and anti-inflammatory effects of X. laevigata leaf essential oil (EOX). The phytochemical analysis of EOX showed the presence of γ-muurolene (19.65%), δ-cadinene (10.18%), α-copaene (7.72%), bicyclogermacrene (6.44%), (E)-caryophyllene (5.88%), γ-cadinene (5.18%) and aromadendrene (5.16%) as the main compounds. In mice, the essential oil significantly produced (p < 0.05 or p < 0.001) an antinociceptive effect by reduction in the early and late phases of paw licking and by a reduced writhing reflex (formalin and writhing tests, respectively). The EOX demonstrate Fos label in the olfactory bulb, piriform cortex and periaqueductal gray. Acute administration of EOX exhibited a significant anti-inflammatory activity in the carrageenan-induced leukocyte migration to the peritoneal cavity (peritonitis). This effect was confirmed by the carrageenan-induced hindpaw edema test. Together, our results provide for first-time evidence to show that X. laevigata leaf essential oil reduces nociception and inflammation at least through an activation of CNS areas, mainly periaqueductal gray, and these results provide evidence for the use of this medicinal plant by traditional medicine practitioners in the management of pain and inflammatory disorders. / O gênero Xylopia L., pertencente à família Annonaceae, é reconhecido pelas suas propriedades medicinais, dentre as quais atividade antimicrobiana e citotóxica, além de ser reconhecido como importante analgésico. Este estudo teve como objetivo geral investigar o efeito antinociceptivo e anti-inflamatório do óleo essencial da X. laevigata (EOX) em roedores. Esse trabalho foi dividido em 2 capítulos: no primeiro é descrita prospecção de patentes e no segundo o efeito antinociceptivo e anti-inflamatório do EOX. A prospecção foi realizada tendo como base os pedidos de patente depositados no European Patent Office (Espacenet), na World Intellectual Property Organization (WIPO) e no Banco de dados do Instituto Nacional de Propriedade Industrial (INPI) do Brasil. O foco da pesquisa foi a utilização das plantas medicinais como abordagem terapêutica da dor. As palavras-chave utilizadas foram: Plantas medicinais, dor, Annonaceae e Xylopia laevigata. Diante de evidências e com base na literatura, observa-se a necessidade de investigação da provável ação antinociceptiva e anti-inflamatória do óleo essencial da X. laevigata. Para avaliação farmacológica, foram utilizados camundongos Swiss machos (25 a 35 g) provenientes do Biotério Central da Universidade Federal de Sergipe (UFS). Após definido o processo para obtenção do EOX e os testes farmacológicos preliminares, definiu-se os testes para avaliar a atividade antinociceptiva do EOX: teste de contorções abdominais e teste da formalina. Para avaliação da atividade anti-inflamatória foram utilizados o teste de edema de pata induzido por carragenina, e o teste da peritonite induzida por carragenina. Para determinar o possível envolvimento de áreas do Sistema Nervoso Central (SNC), os animais foram tratados e, noventa minutos após, foram anestesiados, perfundidos, os cérebros extraídos e cortados em criostato. As secções cerebrais foram submetidas ao protocolo de imunofluorescência para proteína Fos. A coordenação motora do animal foi avaliada através do teste do Rota Rod (7 rpm, 180 s). Os protocolos experimentais foram aprovados pelo Comitê de ética da UFS (CEPA/UFS: 16/11). A análise fitoquímica mostrou a presença de γ-muuroleno (19.65%), δ-cadineno (10,18%), α-copaeno (7,72%), biciclogermacreno (6,44%), (E)-cariofileno (5,88%), γ-cadineno (5,18%) e aromadendreno (5,16%) como principais constituintes. O oleo essencial produziu de maneira significativa (p < 0,05 or p < 0,001) efeito antinociceptivo ao reduzir a primeira e segunda fase do teste da formalina, assim como pela redução de contorções abdominais (teste da formalina e contorções, respectivamente). O EOX demonstrou atividade da proteína Fos no bulbo olfatório, córtex piriforme e substância cinzenta periaquedutal. A administração aguda do EOX exibiu uma significativa atividade anti-inflamatória na migração de leucócitos induzida por carragenina na cavidade peritoneal (peritonite). Este efeito foi confirmado pelo teste de edema de pata induzido por carragenina. Nossos resultados mostram pela primeira vez que o efeito do óleo essencial das folhas de X. laevigata reduz nocicepção e inflamação através da ativação de áreas do SNC, principalmente a substância cinzenta periaquedutal, e estes resultados fornecem a evidência para o uso desta planta medicinal pela população na medicina tradicional em condições de dor e inflamação

As Annonaceae da Reserva Natural Vale, localizada em Linhares, Espírito Santo, estão distribuídas em 11 gêneros e 28 espécies. São apresentadas chaves de identificação para os gêneros e para as espécies, ilustrações dos caracteres diagnósticos e pranchas fotográficas das espécies. O gênero com maior número de espécies é Annona, com cinco, seguido por Guatteria com quatro. Duguetia, Honschuchia, Oxandra e Xylopia têm três espécies cada e Unonopsis, duas espécies. Anaxagorea, Cymbopetalum, Ephedranthus e Pseudoxandra são representados por apenas uma espécie cada. A identidade das espécies de Guatteria na reserva é controversa. Análise morfológica permitiu incluir espécimes atribuídos a G. tomentosa em G. villosissima. Flores masculinas de Pseudoxandra spiritus-sancti são descritas pela primeira vez, constituindo também o primeiro relato de androdioicia em Pseudoxandra / The Annonaceae from Natural Reserve Vale located in Linhares, Espírito Santo, include 11 genera and 28 species. Key to genera and species, illustrations to diagnostics features and photographic plates are presented. Annona is the most diverse genus, with five species, followed by Guatteria, with four. Duguetia, Honschuchia, Oxandra and Xylopia are represented by three species each, and Unonopsis by two. Anaxagorea, Cymbopetalum, Ephedranthus and Pseudoxandra are represented by only one species each. The identity of Guatteria species is controversial. Morphological analysis allowed to include specimens attributed to G. tomentosa in G. villosissima. Male flowers of Pseudoxandra spiritus-sancti are described for the first time, constituting the first report of androdioicy in Pseudoxandra

Made available in DSpace on 2015-04-22T22:02:07Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ADRIANE GAMA DOS SANTOS.pdf: 832289 bytes, checksum: b1017aec6f33122f7fd69eb321646b06 (MD5) Previous issue date: 2007-02-09 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Annona impressivenia Safford (Annonaceae) it is a species known popularly as "graviola-brava". It is a rare tree distributed of Guyana Venezuelan to the Amazonian Central. This work describes the results obtained from the phytochemical study and the anti-leishmanial assay of the extracts of the heartwood and stem bark of this plant against promastigote forms of Leishmania amazonensis and L. guyanensis. The botanical material was submitted to conventional analysis to separation of alkaloids. Among the investigated samples, the dichloromethane extracts and the dichloromethane neutral fraction of the stem bark and chloroform alkaloid fraction of the heartwood presented significant antileishmanial activity in vitro against L. guyanensis. Just the dichloromethane extract of the heartwood presented activity against promastigote form L. amazonensis. The phytochemical analysis of the dichloromethane extract of the stem bark revealed the presence of the oxoaporphine alkaloid liriodenine, commonly found in species of the family Annonaceae, and the pyrimidine-β-carboline-type alkaloid known as methoxyannomontine. From the dichloromethane extract of theheartwood, besides the alkaloid liriodenine, the azaanthraquinone-type alkaloid cleistofoline was isolated. The probable presence of the acetogenins in the hexane extracts (heartwood and stem bark) it was also detected. The identification of the isolated substances was accomplished through espectroscopic analyses (IV, H and C NMR 1D and 2D) and by comparisons with data of the literature. / Annona impressivenia Safford (Annonaceae) é uma espécie conhecida popularmente como graviola-brava . É uma árvore rara distribuída da Guiana venezuelana à Amazônia Central. Este trabalho descreve os resultados obtidos a partir do estudo fitoquímico e de atividade leishmanicida dos extratos da casca e cerne do caule frente às formas promastigotas de Leishmania amazonensis e L. guyanensis. Entre as amostras avaliadas, o extrato diclorometânico e a fração diclorometânica neutra da casca e, ainda, a fração clorofórmica alcaloídica do cerne, provenientes de marcha química para obtenção de alcalóides, apresentaram significante atividade leishmanicida in vitro contra L. guyanensis, enquanto que o extrato diclorometânico do cerne apresentou atividade contra L. amazonensis. A análise fitoquímica do extrato diclorometânico da casca revelou a presençado alcalóide oxoaporfínico liriodenina, comumente encontrado em espécies da família Annonaceae, e o alcalóide do tipo pirimidino-β-carbolínico conhecido como metoxiannomontina. Do extrato diclorometânico do cerne, além do alcalóide liriodenina, foi isolado o alcalóide do tipo aza-antraquinona cleistofolina. A provável presença de acetogeninas nos extratos hexânicos (casca e cerne) também foi detectada. A identificação das substâncias isoladas foi realizada por meio de análises espectroscópicas (IV, RMN de H e de C 1D e 2D) e por comparações com dados da literatura.

Os fungos endofíticos merecem um destaque especial devido a sua diversidade, e consequentemente ao aumento da probabilidade de descoberta de metabólitos. Este trabalho teve por objetivo isolar fungos endofíticos das folhas da Annona crassiflora, selecionar os de melhor atividade e testá-los quanto à capacidade em produzir metabólitos bioativos com atividade antimicrobiana, antioxidante e antiproliferativa. Foram isolados 192 fungos em diferentes períodos do ano, sendo a maior quantidade isolada a partir de folhas adultas. Após o isolamento foi preparado extrato de acetato de etila, e avaliada a atividade dos extratos. Para a análise da atividade antimicrobiana foram utilizados os micro-organismos Staphylococcus aureus ATCC 6538, Escherichia coli ATCC 25922 e Candida albicans ATCC 10231, e foi obtida a atividade de 73,22% contra pelo menos um dos micro-organismos. Contra o S. aureus a atividade dos extratos foi de 45,54%, a C. albicans foi inibida por 31,25% dos extratos, e 54,46% dos extratos foram capazes de inibir a E. coli. A partir destes resultados foram selecionados os extratos fúngicos: A1F2F1, A4F14F1 e A5F18F7. A concentração inibitória mínima contra S. aureus foi de 250-500 μg/mL para o extrato A5F18F7, 500-1000 μg/mL para o extrato A4F14F1 e A1F2F1 não apresentou atividade nas concentrações testadas. O extrato A5F18F7 demonstrou capacidade bactericida na concentração de 1000 μg/mL. Nas análises de atividade antioxidantes o extrato A4F14F1 destacou frente aos demais em todos os testes e ainda obteve uma maior quantidade de compostos fenólicos totais. Os resultados de atividade antiproliferativa demonstraram resultados promissores para o extrato A4F14F1, sendo esta avaliada como potente contra linhagens de células tumorais e uma baixa atividade contra linhagens celulares não tumorais. Através da análise da composição química desses extratos não foi possível identificar compostos que pudessem ser responsáveis pelas atividades testadas, porém foi possível determinar a presença do ácido butanodióico que consiste em um composto de ampla utilização em diversas áreas. Portanto os resultados sugerem a potencialidade dos extratos, e destacam a importância do estudo dos fungos endofíticos, já eles podem ser uma fonte para várias novas substâncias com atividade de interesse farmacológico. / The endophytic fungi deserve a special mention because of its diversity, and consequently the increased probability of discovery metabolites. This study aimed to isolate endophytic fungi from the leaves of Annona crassiflora, select the best activity and test them for their ability to produce bioactive metabolites with antimicrobial activity, antioxidant and antiproliferative. Were isolated 192 fungi in different periods of the year, being the largest single amount from adult leaves. After isolation extract was prepared in ethyl acetate, and evaluated the activity of the extracts. For the analysis of the antimicrobial activity of micro-organisms Staphylococcus aureus ATCC 6538, Escherichia coli ATCC 25922 and Candida albicans ATCC 10231 were used, and the activity of 73.22% against at least one of the micro-organisms was obtained. Against S. aureus activity of the extracts was 45.54% C. albicans was inhibited by 31.25%, and 54.46% of the extract the extracts were able to inhibit E. coli. From these results we selected the fungal extracts: A1F2F1, A4F14F1 and A5F18F7. The minimum inhibitory concentration against S. aureus was 250-500 mg / mL for the extract A5F18F7, 500-1000 mg / mL for A4F14F1 and A1F2F1 extract was inactive at the tested concentrations. The A5F18F7 extract showed bactericidal activity at 1000 mg / mL. In the analyzes of antioxidant activity extract A4F14F1 emphasized compared to other all the tests and still got a larger amount of phenolic compounds. The results of the antiproliferative activity shown promising results for A4F14F1 sample, this being evaluated as potential against tumor cells and a low activity against non-cancer cell lines. By analyzing the chemical composition of these extracts was not possible to identify compounds that could be responsible for the activities tested, but it was possible to determine the presence of butanedioic acid consisting of a compound widely used in various fields. Therefore the results suggest the potential of the extracts, and highlight the importance of the study of endophytic fungi, since they can be a source for several new substances with pharmacological activity of interest. / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais - FAPEMIG