Nesse trabalho, foram sintetizados seletivamente, a partir do óxido do limoneno em oposição a diversas aminas primárias e secundárias, onze b-aminoálcoois derivados do limoneno através de aquecimento convencional e sob irradiação com microondas, fornecendo produtos com moderados a bons rendimentos. O limoneno e nove destes aminoálcoois foram testados contra ovos e larvas de carrapatos da espécie de Rhipicephalus (Boophilus) microplusn no intervalo de concentração de 0,150-10mg/mL. Os resultados revelaram que em doses entre 10 μl/ml - 2.5 μl/ml todos os compostos testados foram letais às larvas. Frente ao teste ovicida os compostos 2, 6, 8, 9 e 10 foram os mais ativos, impedindo a eclosão total ou quase total dos ovos na menor dose utilizada (0,150 μg/ml). Este é o primeiro relato da atividade carrapaticida de limoneno, óxido de limoneno e dos b- aminoálcoois do limoneno para a espécie de carrapato Rhipichephalus (Boophilus) microplus. O limoneno e sete β-aminoálcoois foram testatdos in vitro contra forma promastigota de Leishmania (Vianna) braziliensis. Os resultados dos testes mostraram que, dentre os sete β-aminoálcoois testados dois deles foram mais ativos que o padrão pentamidina (48,5 ± 28,7 μM) e cinco foram mais ativos que o limoneno 1. Destes, dois deles (compostos 7 e 9) apresentaram alta atividade frente a formas promastigotas do ciclo parasitário numa concentração de 0,156mg/mL. O Limoneno 1 nesse teste se mostrou inativo (876,2 ± 216 μM) demonstrando que este terpeno isolado não é um bom antiparasitário contra formas promastigotas de Leishmania (Vianna) braziliensis. Este é o primeiro relato de atividade contra leishmania para amino-álcoois derivados do limoneno. / In this work, a series of seven limonene β-amino alcohols derivatives have been regioselectively synthesized from moderate to good yields. The eleven β-amino alcohols Limonene derivatives were synthesized through aminólisis of Limonene oxide, using several primary and secondary amines by both conventional heating and under microwave irradiation. Limonene, Limonene oxide and nine ß-amino alcohol derivatives were investigated for the effect on egg hatchability and mortality rates of newly hatched larvae of cattle tick Rhipicephalus (Boophilus) microplus. At the doses between 10 μl/ml to 2.5 μl/ml all compounds were highly lethal to the larvae and at lower concentrations some of them (2, 6, 8, 9 and 10) showed activity. The effect on hatchbility of the eggs was observed in all treatments. This is the first report of carrapicide activity for Limonene, Limonene oxide and nine ß-amino alcohol derivatives against cattle tick Rhipicephalus (Boophilus) microplus. The leishmanicidal activity was performed and according to the results two of these compounds were more powerful against in vitro cultures of Leishmania (Vianna) braziliensis promastigote form in a range of μM. The activities observed for 3b and 3f were about 100 folds more potent than the drug standard Pentamidine, while the limonene hasn’t shown any activity in the same test. This is the first report of antileishmanial activity of Limonene β-amino alcohol derivatives.

Espécies de Hypericum (Guttiferae) são mundialmente reconhecidas por seus efeitos farmacológicos, destacando-se H. perforatum pela atividade antidepressiva. O estudo com espécies brasileiras vem apresentando resultados promissores. Hypericum polyanthemum e H. caprifoliatum mostraram efeito antinociceptivo, enquanto H. caprifoliatum mostrou atividade do tipo antidepressiva. Além disso, verificou-se atividade de H. polyanthemum sobre o carrapato Rhipicephalus (Boophilus) microplus. Para essas espécies, é descrita a presença de benzopiranos, derivados de floroglucinol e flavonóides. Objetivos: Isolar compostos fenólicos lipofílicos de H. polyanthemum e o flavonóide hiperosídeo de H. caprifoliatum, assim como avaliar atividades biológicas de algumas dessas substâncias. Materiais e Métodos: Realizou-se a análise química através de técnicas cromatográficas (CC, CCD) e espectroscópicas (1H e 13C RMN). Hiperosídeo foi avaliado nos seguintes modelos comportamentais: potenciação do sono barbitúrico, atividade locomotora espontânea, placa quente, contorções induzidas por ácido acético e natação forçada. O efeito antinociceptivo de isobutiril-5,7-dimetóxi-2,2-dimetilbenzopirano (HP1), 7-hidróxi-6-isobutiril-5-metóxi-2,2-dimetil-benzopirano (HP2) e 5-hidróxi-6-isobutiril-7-metóxi-2,2-dimetil-benzopirano (HP3), foi investigado, assim como sua atividade acaricida através do teste de imersão de larvas. Resultados e Conclusões: Além dos benzopiranos HP1, HP2 e HP3, dois compostos não relatados para a espécie H. polyanthemum, a xantona 6- desoxijacareubina e um benzopirano de estrutura similar ao ácido eriostemóico, foram isolados de extrato obtido por fluido supercrítico. Hiperosídeo mostrou efeito depressor sobre o SNC, e efeito antiimobilidade, que parece ser mediado pelo sistema dopaminérgico, em ratos. HP1 apresentou efeito antinociceptivo mediado pela neurotransmissão opióide. Nos experimentos para investigação da atividade acaricida, os benzopiranos mostraram ser, pelo menos em parte, responsáveis pela toxicidade dos extratos sobre os ácaros. / The pharmacological effects of some Hypericum species are worldwide recognized, mostly by the comproved efficacy of H. perforatum as antidepressant. The south Brazilian species have been showing promissing results. Hypericum polyanthemum and H. caprifoliatum presented antinociceptive effect, while an antidepressant-like activity of H. caprifoliatum was reported. In addition, extracts from H. polyanthemum showed to be highly toxic to Rhipicephalus (Boophilus) microplus cattle tick. The chemical characterization reveals that these species are rich in benzopyrans, flavonoids and phloroglucinol derivatives. Objectives: To isolate lipophilic compounds from H. polyanthemum and the flavonoid hyperoside from H. caprifoliatum, as well as to carry out a biological evaluation of some of the isolated substances. Material and Methods: Chromatography and NMR spectroscopy techniques were performed for isolation and structure elucidation. Hyperoside was applied on behavior models, as the open field, pentobarbital sleeping potentiation, hot plate, acetic acid-induced writhing and the forced swimming test. The antinociceptive effect and the acaricide potential of 6-isobutyryl-5,7-dimethoxy- 2,2-dimethyl-benzopyran (HP1), 7-hydroxy-6-isobutyryl-5-methoxy-2,2-dimethylbenzopyran (HP2) and 5-hydroxy-6-isobutyryl-7-methoxy-2,2-dimethylbenzopyran (HP3) were also investigated. Results and conclusions: A benzopyran similar to the eriostemoic acid and the xanthone 6-deoxyjacareubin were isolated from the extract obtained by supercritical fluid. Hyperoside showed a central depressor effect and no toxicity signs. The present study provides evidences for the involvement of D2-like dopaminergic neurotransmission on the mechanism of hyperoside antidepressant-like action in rats. HP1 presented opioid-mediated antinociceptive effect. On larvae immersion test, the benzopyrans showed to account for the acaricide properties of H. polyanthemum extracts.

Foi determinada a frequência de anticorpos para Babesia bovis e Babesia bigemina em bovinos de 6-11 meses em 6 propriedades rurais da região de Encruzilhada do Sul, RS, Brasil e sua correlação com a infecção da hemolinfa de teleóginas de Boophilus microplus. A pesquisa dos anticorpos foi realizada através da técnica de Imunofluorescência Indireta e o exame nas teleóginas através de esfregaço de hemolinfa corado com Giemsa. Ambas técnicas foram efetuadas no Instituto de Pesquisas Veterinárias Desidério Finamor (IPVDF). Das 379 amostras de soros bovinos, 179 (47,23%) foram positivas para B. bovis e/ou B. bigemina. O trabalho foi realizado num total de 6 propriedades de Encruzilhada do Sul, entre as quais a propriedade 5 obteve mais animais positivos, enquanto que a propriedade 1 obteve o maior número de animais negativos.Nos esfregaços de hemolinfa nenhum resultado positivo foi encontrado, assim sendo, não houve correlação entre a sorologia e a infecção da hemolinfa das teleóginas por vermículos de Babesia spp. Na análise estatística, comparou-se os resultados obtidos nas diferentes propriedades. Com base nestes resultados, pode-se concluir que a frequência de anticorpos para Babesia spp detectada neste trabalho foi de 47,23%, ficando abaixo do índice que caracteriza uma zona de instabilidade enzoótica para Tristeza Parasitária Bovina (TPB). / Was determined the frequency of antibodies for Babesia bovis and Babesia bigemina in cattle between 6-11 months of age in six farms of Encruzilhada do Sul, RS, Brazil and its correlation with the female ticks Boophilus microplus hemolymph infection. All laboratory thecniques were done at Instituto de Pesquisas Veterinárias Desidério Finamor (IPVDF). From the 379 cattle analysed samples, 179 (47,23%) were positive for B. bovis and/or B. bigemina. In hemolymph tests, all samples were negative. Based on those results, did not heve any correlation between sorologic results and hemolymph infection and the frequency of antibodies for Babesia spp. detected at this work was 47,23%, caracterizing a instability zone for Tristeza Parasitária Bovina (TPB).

Foi determinada a frequência de anticorpos para Babesia bovis e Babesia bigemina em bovinos de 6-11 meses em 6 propriedades rurais da região de Encruzilhada do Sul, RS, Brasil e sua correlação com a infecção da hemolinfa de teleóginas de Boophilus microplus. A pesquisa dos anticorpos foi realizada através da técnica de Imunofluorescência Indireta e o exame nas teleóginas através de esfregaço de hemolinfa corado com Giemsa. Ambas técnicas foram efetuadas no Instituto de Pesquisas Veterinárias Desidério Finamor (IPVDF). Das 379 amostras de soros bovinos, 179 (47,23%) foram positivas para B. bovis e/ou B. bigemina. O trabalho foi realizado num total de 6 propriedades de Encruzilhada do Sul, entre as quais a propriedade 5 obteve mais animais positivos, enquanto que a propriedade 1 obteve o maior número de animais negativos.Nos esfregaços de hemolinfa nenhum resultado positivo foi encontrado, assim sendo, não houve correlação entre a sorologia e a infecção da hemolinfa das teleóginas por vermículos de Babesia spp. Na análise estatística, comparou-se os resultados obtidos nas diferentes propriedades. Com base nestes resultados, pode-se concluir que a frequência de anticorpos para Babesia spp detectada neste trabalho foi de 47,23%, ficando abaixo do índice que caracteriza uma zona de instabilidade enzoótica para Tristeza Parasitária Bovina (TPB). / Was determined the frequency of antibodies for Babesia bovis and Babesia bigemina in cattle between 6-11 months of age in six farms of Encruzilhada do Sul, RS, Brazil and its correlation with the female ticks Boophilus microplus hemolymph infection. All laboratory thecniques were done at Instituto de Pesquisas Veterinárias Desidério Finamor (IPVDF). From the 379 cattle analysed samples, 179 (47,23%) were positive for B. bovis and/or B. bigemina. In hemolymph tests, all samples were negative. Based on those results, did not heve any correlation between sorologic results and hemolymph infection and the frequency of antibodies for Babesia spp. detected at this work was 47,23%, caracterizing a instability zone for Tristeza Parasitária Bovina (TPB).

Made available in DSpace on 2015-03-26T13:47:20Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 1233744 bytes, checksum: 26a9e9fc83ba7dab276be15f0cc4ecf3 (MD5) Previous issue date: 2003-12-19 / Bovines of three and four month of old age received monthly and subcutaneously, three immunizations of synthetic peptide SBm7462 emulsified in saponin. The development both cellular and humoral immune response were evaluated. It s was achieved identifying the IgG1 and IgG2 antigen specific isotypes, determining of the profile of circulating lymphocytes (CD4+, CD8+, CD21+ and WC1+) by flow citometry and following of the microscopic events in lymphonodes using histology and immunochemistry techniques. Serologic analysis showed stimulation of the production of antigen-specific immunoglobulin by SBm7462, with predominance of the IgG1 isotype over IgG2 isotype (p<0.05). The histology analysis revealed the activation of the response immune beginning at the seventh day after the first immunization and reactivity evident of germinal centers fifteen days after first immunization. Medullars cords hyperplasia was more evident five days after the second immunization. Clusters of apoptotics cells were detected in entire of the lymphonodes of immunized animals and were more abundant that in control animals. SBm7462antigen was detected in SBm7462 positive cells during whole experiment, and simultaneous to the histology alterations in lymphonodes. Evaluating phenotypic composition of the of peripheral blood lymphocytes, a progressive increase of CD21+ lymphocytes was detected. The variation in total number of T lymphocytes were not statistically significant, although an increment of TCD4+ and WC1+ lymphocytes was observed five days after second immunization. It s suggested that the SBm7462 synthetic peptide induces an antigen-specific immune response which involves mechanisms of the immune system cellular and humoral. / Bovinos entre três e quatro meses de idade, que receberam, por via subcutânea, três imunizações alternadas a cada 30 dias, do SBm7462 emulsionado em saponina, foram avaliados quanto ao desenvolvimento da resposta imune humoral e celular. Para isto foram realizados a identificação de isotipos IgG1 e IgG2 antígeno-específicos, determinação do perfil de linfócitos circulantes (CD4+, CD8+, CD21+ e WC1+) por citometria de fluxo e seguimento dos eventos microscópicos ocorridos em linfonodos através de técnicas diferenciais e de imunohistoquímica. A análise sorológica mostrou que o SBm7462 estimulou a produção de imunoglobulinas antígenoespecíficas, com predominância estatisticamente diferente do isótipo IgG1 sobre o isótipo IgG2 (p<0.05). Os estudos histológicos mostraram ativação da resposta imune a partir do sétimo dia após a primeira imunização e reatividade evidente de centros germinativos quinze dias após a primeira imunização. A hiperplasia dos cordões medulares foi mais evidente cinco dias após a segunda imunização. Os grupos de células apoptóticas foram detectados em todas as regiões dos linfonodos dos animais imunizados e em maior proporção em relação aos animais controle. O antígeno SBm7462 foi detectado em células SBm7462 positivas durante todo o experimento, e concomitantemente às alterações histológicas em órgãos linfóides. Quando foi determinada a composição fenotípica dos linfócitos de sangue periférico circulantes, observou-se um aumento progressivo de linfócitos CD21+ no decorrer do experimento. Não houve variação estatisticamente significativa no número total de linfócitos T, embora tenha sido observado um incremento de linfócitos TCD4+ e WC1+ cinco dias após a segunda imunização. Sobre esses achados, pode se considerar que o peptídeo sintético SBm7462 induz eficientemente uma resposta imune antígeno-específica que envolve mecanismos do sistema imune tanto celulares quanto humorais.

Made available in DSpace on 2016-12-08T16:24:03Z (GMT). No. of bitstreams: 1 PGCV07MA022.pdf: 204417 bytes, checksum: 03ef70e1c1888475b7a6459fa03a0b63 (MD5) Previous issue date: 2007-08-21 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The aims of this study were to evaluate the degree of resistance of Rhipicephalus (Boophilus) microplus to cypermethrin and amitraz in the Santa Catarina Plateau, and to develop a technique for the evaluation of acaricides by larvae immersion. Engorged female ticks, collected between January 2004 and May 2006, were sampled from 20 ranches in the Santa Catarina Plateau (samples by convenience) and also received directly from ranchers (20 samples). Engorged females were submitted to in vitro immersion tests in cypermethrin (0.015%) and amitraz (0.025%) acaricides. The results indicated resistance of R. (B.) microplus to cypermethrin and amitraz to be rising in bovine herds in the Santa Catarina Plateau. To carry out the larvae immersion test, 30 engorged females were collected in a ranch in Lages. Larvae used in the immersion test were obtained from 10mg of eggs placed into 5ml disposable syringes, previously prepared and kept in controlled conditions of laboratory (27 + 1 0C and 80 + 10% UR), and collected between the third and the twelfth day of oviposition. Seven to ten days old larvae were submitted to the acaricide laboratory test, in ten replications, by their immersion in eight dilutions of commercial acaricides (amitraz or cypermethrin), for 30 seconds; for each replication and commercial product, a control group was immersed in distilled water. Results were evaluated 24 hours after each treatment by counting the number of live and dead larvae. The lethal dose (LD50) was obtained from a regression curve by the Sigma Plot program. The proposed acaricide laboratory test procedures by larvae immersion offered promising results for the evaluation of acaricides, proving useful for the calculation of the mean LD50 for cypermethrin and amitraz / A realização deste trabalho teve como objetivos avaliar a situação da resistência doRhipicephalus (Boophilus) microplus à cipermetrina e ao amitraz no Planalto Catarinense e desenvolver uma técnica de avaliação de carrapaticidas por imersão de larvas. No período de janeiro de 2004 a maio de 2006, foram coletadas amostras de teleóginas em bovinos de 20 propriedades, no Planalto Catarinense (amostras por conveniência) e recebidas 20 amostras de teleóginas enviadas por produtores rurais. Foram realizados testes in vitro de imersão de teleóginas em acaricida à base de cipermetrina (0,015%) e amitraz (0,025%). Constatou-se que a resistência do carrapato R. (Boophilus) microplus aos carrapaticidas cipermetrina e amitraz é crescente no rebanho bovino do Planalto Catarinense. Para a realização do teste de imersão de larvas foram coletadas 30 teleóginas de bovinos de uma propriedade rural do município de Lages. As larvas utilizadas no teste de imersão foram obtidas de ovos da postura do terceiro ao décimo segundo dia, que foram acondicionados 10mg por seringa, descartável de 5ml, previamente preparadas e mantidas em câmara climatizada até a eclosão das larvas. Para o teste carrapaticida foram utilizadas larvas de sete a dez dias submetidas à imersão, por 30 segundos, em oito diluições de produtos carrapaticidas comerciais à base de amitraz e de cipermetrina, cada uma com dez repetições. O grupo controle para cada repetição e produto, foi imerso em água destilada. A leitura foi realizada 24 horas após o tratamento com a contagem de larvas vivas e mortas. O cálculo da dose letal 50 foi realizado a partir da linha de regressão, utilizando o programa Sigma plot . A metodologia proposta para o teste carrapaticida por imersão com larvas apresentou resultados promissores para avaliação de carrapaticidas e pode ser utilizada para calcular a média da dose letal50 para os acaricidas à base de cipermetrina e amitraz

Made available in DSpace on 2016-12-08T16:24:05Z (GMT). No. of bitstreams: 1 PGCA10MA032.pdf: 934515 bytes, checksum: aaff1e02f75a4eaee8f281f36d4eccb2 (MD5) Previous issue date: 2010-03-25 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The present work consists of an analysis of the selective control of Rhipicephalus (Boophilus) microplus by fipronil, the cost reduction for such control and the measurement of the efficiency of that acaricide after three years of administration. The experiment was taken from May 2007 to april 2009 in a cattle farm 25 kilometers away from Lages, Santa Catarina state , in two areas of native pasture naturally infested by R. (B) microplus. Forty cattle were divided in two groups of 20 animals each. At each 14 days the female ticks, bigger than 4,5 mm located in the right side of the cattle bodies were counted. The result of that counting was multiplied by two. Fipronil 1% pour on was then administered. In the so-called Conventional Group all the cattle were treated when the average reached more than 40 female ticks per animal. In the so-called Selective Group, on the other hand, only the animals molested by more than 40 ticks received the dose. For both groups the prescription was albendozale sulfoxide )5 mg/kg), under skin administration (when the parasitic infection reached more than 250 eggs per gram EPG). At each 28 days the cattle s weight was checked for the cost/benefit analysis. It was verified a difference of doses of the acaricide on the Conventional group comparing the Selective one six doses of antihelmintics were administered for both groups. It was also verified that the cattle of the Selective Group gained 13.39 kg, on the average, more than the animals of the Conventional Group a significant difference (more than 5%) between the average weight of the two lots was not evidenced. In the experiment selective to verify the efficiency of the Fipronil 1%, 20 cattle, European-bred, were divided: ten animals infested by engorged female larva with selective (SG) and the other ten were infested by engorged female larva with selective (SG) and the other ten were infested by engorged female larva conventional (CG). Later, randomly, five animals were chosen for SG and CG control and five for SG and CG administration, infested according to the Agriculture, Cattle Breeding and Supplying Brazilian Ministry standards. The animals were infested by a minimum of 2.500 larva of an identified cepa of R. (B.) microplus, aged 10 to 21 days old. All ticks emerged from the bodies of the animals were collected from day minus-3 to day plus-23 of the experiment. These ticks were later counted and incubated so the viability of their eggs could be examined. The efficiency of the acaricide on the Fipronil 1% - basis calculated for the group infested by the SG cepa was 77.74%; for the group infested by the CG cepa, that as administered 14 treatments in three years of use, was 79,32%. The repressed-reproduction average was 22.57% for the SG group amd 22.47% for the CG group. On a Student s t test basis, significance 5%, the groups didn t show a statistic difference / A realização deste trabalho teve como objetivos avaliar o método de controle Seletivo do Rhipicephalus (Boophilus) microplus com fipronil, reduzir os custos com o seu controle e avaliar a eficácia deste carrapaticida após três anos de uso. O experimento foi realizado em uma propriedade rural a 25 km de Lages/SC, de maio de 2007 a abril de 2009, em duas invernadas de campo nativo, naturalmente infestadas com R. (B.) microplus. Utilizaram-se 40 bovinos que foram divididos em dois grupos de 20 animais. A cada 14 dias foi realizada a contagem das fêmeas maiores ou igual a 4,5mm, no lado direito do corpo dos animais, e o valor obtido, multiplicado por dois. O medicamento utilizado foi o fipronil 1% via pour on. Um grupo, denominado Convencional foi tratado todos os bovinos quando a média do grupo foi igual ou superior a 40 fêmeas, e o outro grupo, denominado Seletivo foi tratado apenas os animais que apresentaram uma infestação igual ou superior a 40. Ambos os grupos foram tratados com sulfóxido de albendazole (5mg/kg), por via subcutânea, (quando a infecção parasitária foi superior a 250 OPG. A cada 28 dias foi realizada a pesagem dos animais para análise da relação custo/benefício. Foram realizadas 20 aplicações a mais do carrapaticida no grupo Convencional em relação ao Seletivo. Ambos os grupos receberam seis tratamentos com anti-helmíntico. Foi calculado um ganho de peso médio de 13,39kg aos animais pertencentes ao Seletivo superior aos bovinos do grupo Convencional não ocorrendo diferença estatística significante entre as médias de peso dos dois lotes (significância de 5%). Um experimento para análise da eficácia do fipronil 1% foram utilizados 20 bovinos de raça européia que foram divididos: dez animais infestados com larvas provenientes das teleóginas do esquema de tratamento Seletivo (GS) e dez animais que foram infestados com larvas provenientes das teleóginas do esquema Convencional (GC), que posteriormente foram randomizados, estabelecendo 5 animais para controles (GCS) e (GCC) e 5 animais para tratados GTS e GTC. Infestados de acordo com a metodologia estabelecida pelo Ministério da Agricultura, Pecuária e Abastecimento MAPA. Os animais foram infestados com, no mínimo, 2.500 larvas com idade entre 10 a 21 dias de uma cepa de R. (B.) microplus. As coletas totais de carrapatos desprendidos do corpo dos animais a partir do dia 3 até o dia +23 do ensaio, que foram contadas e incubadas para análise da viabilidade dos ovos. A eficácia do tratamento carrapaticida utilizando fipronil 1% calculada para o grupo infestado com a cepa GS foi 77,74% e para o grupo infestado com a cepa GC que recebeu o total de 14 tratamentos durante os três anos de uso, foi de 79,32%. A porcentagem média de inibição de reprodução calculada foi 22,57% para o GS e 22,47% para o GC, aplicando-se o teste t de Student, nível de significância de 5%, não houve diferença estatística entre os grupos

Made available in DSpace on 2016-12-08T16:24:06Z (GMT). No. of bitstreams: 1 PGCV07MA022.pdf: 204417 bytes, checksum: 03ef70e1c1888475b7a6459fa03a0b63 (MD5) Previous issue date: 2007-08-21 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The aims of this study were to evaluate the degree of resistance of Rhipicephalus (Boophilus) microplus to cypermethrin and amitraz in the Santa Catarina Plateau, and to develop a technique for the evaluation of acaricides by larvae immersion. Engorged female ticks, collected between January 2004 and May 2006, were sampled from 20 ranches in the Santa Catarina Plateau (samples by convenience) and also received directly from ranchers (20 samples). Engorged females were submitted to in vitro immersion tests in cypermethrin (0.015%) and amitraz (0.025%) acaricides. The results indicated resistance of R. (B.) microplus to cypermethrin and amitraz to be rising in bovine herds in the Santa Catarina Plateau. To carry out the larvae immersion test, 30 engorged females were collected in a ranch in Lages. Larvae used in the immersion test were obtained from 10mg of eggs placed into 5ml disposable syringes, previously prepared and kept in controlled conditions of laboratory (27 + 1 0C and 80 + 10% UR), and collected between the third and the twelfth day of oviposition. Seven to ten days old larvae were submitted to the acaricide laboratory test, in ten replications, by their immersion in eight dilutions of commercial acaricides (amitraz or cypermethrin), for 30 seconds; for each replication and commercial product, a control group was immersed in distilled water. Results were evaluated 24 hours after each treatment by counting the number of live and dead larvae. The lethal dose (LD50) was obtained from a regression curve by the Sigma Plot program. The proposed acaricide laboratory test procedures by larvae immersion offered promising results for the evaluation of acaricides, proving useful for the calculation of the mean LD50 for cypermethrin and amitraz / A realização deste trabalho teve como objetivos avaliar a situação da resistência do Rhipicephalus (Boophilus) microplus à cipermetrina e ao amitraz no Planalto Catarinense e desenvolver uma técnica de avaliação de carrapaticidas por imersão de larvas. No período de janeiro de 2004 a maio de 2006, foram coletadas amostras de teleóginas em bovinos de 20 propriedades, no Planalto Catarinense (amostras por conveniência) e recebidas 20 amostras de teleóginas enviadas por produtores rurais. Foram realizados testes in vitro de imersão de teleóginas em acaricida à base de cipermetrina (0,015%) e amitraz (0,025%). Constatou-se que a resistência do carrapato R. (Boophilus) microplus aos carrapaticidas cipermetrina e amitraz é crescente no rebanho bovino do Planalto Catarinense. Para a realização do teste de imersão de larvas foram coletadas 30 teleóginas de bovinos de uma propriedade rural do município de Lages. As larvas utilizadas no teste de imersão foram obtidas de ovos da postura do terceiro ao décimo segundo dia, que foram acondicionados 10mg por seringa, descartável de 5ml, previamente preparadas e mantidas em câmara climatizada até a eclosão das larvas. Para o teste carrapaticida foram utilizadas larvas de sete a dez dias submetidas à imersão, por 30 segundos, em oito diluições de produtos carrapaticidas comerciais à base de amitraz e de cipermetrina, cada uma com dez repetições. O grupo controle para cada repetição e produto, foi imerso em água destilada. A leitura foi realizada 24 horas após o tratamento com a contagem de larvas vivas e mortas. O cálculo da dose letal 50 foi realizado a partir da linha de regressão, utilizando o programa Sigma plot . A metodologia proposta para o teste carrapaticida por imersão com larvas apresentou resultados promissores para avaliação de carrapaticidas e pode ser utilizada para calcular a média da dose letal50 para os acaricidas à base de cipermetrina e amitraz

Nesse trabalho, foram sintetizados seletivamente, a partir do óxido do limoneno em oposição a diversas aminas primárias e secundárias, onze b-aminoálcoois derivados do limoneno através de aquecimento convencional e sob irradiação com microondas, fornecendo produtos com moderados a bons rendimentos. O limoneno e nove destes aminoálcoois foram testados contra ovos e larvas de carrapatos da espécie de Rhipicephalus (Boophilus) microplusn no intervalo de concentração de 0,150-10mg/mL. Os resultados revelaram que em doses entre 10 μl/ml - 2.5 μl/ml todos os compostos testados foram letais às larvas. Frente ao teste ovicida os compostos 2, 6, 8, 9 e 10 foram os mais ativos, impedindo a eclosão total ou quase total dos ovos na menor dose utilizada (0,150 μg/ml). Este é o primeiro relato da atividade carrapaticida de limoneno, óxido de limoneno e dos b- aminoálcoois do limoneno para a espécie de carrapato Rhipichephalus (Boophilus) microplus. O limoneno e sete β-aminoálcoois foram testatdos in vitro contra forma promastigota de Leishmania (Vianna) braziliensis. Os resultados dos testes mostraram que, dentre os sete β-aminoálcoois testados dois deles foram mais ativos que o padrão pentamidina (48,5 ± 28,7 μM) e cinco foram mais ativos que o limoneno 1. Destes, dois deles (compostos 7 e 9) apresentaram alta atividade frente a formas promastigotas do ciclo parasitário numa concentração de 0,156mg/mL. O Limoneno 1 nesse teste se mostrou inativo (876,2 ± 216 μM) demonstrando que este terpeno isolado não é um bom antiparasitário contra formas promastigotas de Leishmania (Vianna) braziliensis. Este é o primeiro relato de atividade contra leishmania para amino-álcoois derivados do limoneno. / In this work, a series of seven limonene β-amino alcohols derivatives have been regioselectively synthesized from moderate to good yields. The eleven β-amino alcohols Limonene derivatives were synthesized through aminólisis of Limonene oxide, using several primary and secondary amines by both conventional heating and under microwave irradiation. Limonene, Limonene oxide and nine ß-amino alcohol derivatives were investigated for the effect on egg hatchability and mortality rates of newly hatched larvae of cattle tick Rhipicephalus (Boophilus) microplus. At the doses between 10 μl/ml to 2.5 μl/ml all compounds were highly lethal to the larvae and at lower concentrations some of them (2, 6, 8, 9 and 10) showed activity. The effect on hatchbility of the eggs was observed in all treatments. This is the first report of carrapicide activity for Limonene, Limonene oxide and nine ß-amino alcohol derivatives against cattle tick Rhipicephalus (Boophilus) microplus. The leishmanicidal activity was performed and according to the results two of these compounds were more powerful against in vitro cultures of Leishmania (Vianna) braziliensis promastigote form in a range of μM. The activities observed for 3b and 3f were about 100 folds more potent than the drug standard Pentamidine, while the limonene hasn’t shown any activity in the same test. This is the first report of antileishmanial activity of Limonene β-amino alcohol derivatives.

Espécies de Hypericum (Guttiferae) são mundialmente reconhecidas por seus efeitos farmacológicos, destacando-se H. perforatum pela atividade antidepressiva. O estudo com espécies brasileiras vem apresentando resultados promissores. Hypericum polyanthemum e H. caprifoliatum mostraram efeito antinociceptivo, enquanto H. caprifoliatum mostrou atividade do tipo antidepressiva. Além disso, verificou-se atividade de H. polyanthemum sobre o carrapato Rhipicephalus (Boophilus) microplus. Para essas espécies, é descrita a presença de benzopiranos, derivados de floroglucinol e flavonóides. Objetivos: Isolar compostos fenólicos lipofílicos de H. polyanthemum e o flavonóide hiperosídeo de H. caprifoliatum, assim como avaliar atividades biológicas de algumas dessas substâncias. Materiais e Métodos: Realizou-se a análise química através de técnicas cromatográficas (CC, CCD) e espectroscópicas (1H e 13C RMN). Hiperosídeo foi avaliado nos seguintes modelos comportamentais: potenciação do sono barbitúrico, atividade locomotora espontânea, placa quente, contorções induzidas por ácido acético e natação forçada. O efeito antinociceptivo de isobutiril-5,7-dimetóxi-2,2-dimetilbenzopirano (HP1), 7-hidróxi-6-isobutiril-5-metóxi-2,2-dimetil-benzopirano (HP2) e 5-hidróxi-6-isobutiril-7-metóxi-2,2-dimetil-benzopirano (HP3), foi investigado, assim como sua atividade acaricida através do teste de imersão de larvas. Resultados e Conclusões: Além dos benzopiranos HP1, HP2 e HP3, dois compostos não relatados para a espécie H. polyanthemum, a xantona 6- desoxijacareubina e um benzopirano de estrutura similar ao ácido eriostemóico, foram isolados de extrato obtido por fluido supercrítico. Hiperosídeo mostrou efeito depressor sobre o SNC, e efeito antiimobilidade, que parece ser mediado pelo sistema dopaminérgico, em ratos. HP1 apresentou efeito antinociceptivo mediado pela neurotransmissão opióide. Nos experimentos para investigação da atividade acaricida, os benzopiranos mostraram ser, pelo menos em parte, responsáveis pela toxicidade dos extratos sobre os ácaros. / The pharmacological effects of some Hypericum species are worldwide recognized, mostly by the comproved efficacy of H. perforatum as antidepressant. The south Brazilian species have been showing promissing results. Hypericum polyanthemum and H. caprifoliatum presented antinociceptive effect, while an antidepressant-like activity of H. caprifoliatum was reported. In addition, extracts from H. polyanthemum showed to be highly toxic to Rhipicephalus (Boophilus) microplus cattle tick. The chemical characterization reveals that these species are rich in benzopyrans, flavonoids and phloroglucinol derivatives. Objectives: To isolate lipophilic compounds from H. polyanthemum and the flavonoid hyperoside from H. caprifoliatum, as well as to carry out a biological evaluation of some of the isolated substances. Material and Methods: Chromatography and NMR spectroscopy techniques were performed for isolation and structure elucidation. Hyperoside was applied on behavior models, as the open field, pentobarbital sleeping potentiation, hot plate, acetic acid-induced writhing and the forced swimming test. The antinociceptive effect and the acaricide potential of 6-isobutyryl-5,7-dimethoxy- 2,2-dimethyl-benzopyran (HP1), 7-hydroxy-6-isobutyryl-5-methoxy-2,2-dimethylbenzopyran (HP2) and 5-hydroxy-6-isobutyryl-7-methoxy-2,2-dimethylbenzopyran (HP3) were also investigated. Results and conclusions: A benzopyran similar to the eriostemoic acid and the xanthone 6-deoxyjacareubin were isolated from the extract obtained by supercritical fluid. Hyperoside showed a central depressor effect and no toxicity signs. The present study provides evidences for the involvement of D2-like dopaminergic neurotransmission on the mechanism of hyperoside antidepressant-like action in rats. HP1 presented opioid-mediated antinociceptive effect. On larvae immersion test, the benzopyrans showed to account for the acaricide properties of H. polyanthemum extracts.