Tese de mestrado integrado. Engenharia Química. Faculdade de Engenharia. Universidade do Porto. 2008

Orientador: Leonardo Fernandes Fraceto / Resumo: A ocorrência de doenças tem ocasionado perdas severas na indústria aquícola. Em virtude do mau uso de produtos químicos no controle e prevenção de doenças em peixes, fica cada vez mais evidente que podem acarretar problemas de contaminação ambiental e riscos à saúde humana. Tem-se buscado novas técnicas de controle alternativo de doenças, como é o caso do emprego de óleos essenciais e extratos vegetais. O eugenol e o óleo de alho são antimicrobianos e antifúngicos naturais, ricos em compostos fenólicos. Entretanto, a eficácia depende da sua disponibilidade e preservação, portanto tem-se buscado alternativas capazes de aumentar sua eficácia, reduzir a volatilização e retardar a taxa de degradação no meio ambiente. Nesse sentido, novos procedimentos estão sendo conduzidos a fim de obter formulações mais eficazes. Polímeros e proteínas estão sendo estudados uma vez que possuem a capacidade de encapsular ativos. A zeína, principal proteína do milho, apresenta características de solubilidade e biocompatibilidade aos seres vivos, tornando a proteína adequada para a desenvolvimento de sistemas carreadores para encapsular ativos, tais como os óleos essenciais. Assim, objetivo deste trabalho foi o desenvolvimento e caracterização de sistemas carreadores a partir de nanopartículas de zeína para encapsulamento de eugenol e óleo essencial de alho. As formulações apresentaram eficiência de encapsulação superior a 85% para ambos os óleos. As nanopartículas de zeína preparadas neste estudo ... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / The occurrence of diseases has caused severe losses in the aquaculture industry at any stage. Due to the misuse of chemicals in the control and prevention of fish diseases, it is increasingly evident that they can lead to problems of environmental contamination and risks to human health. It has been tried to obtain new techniques of alternative control of diseases, as it is the case of the use of essential oils and vegetal extracts. Eugenol and garlic oil are antimicrobial and natural antifungals, rich in phenolic compounds. However, the efficacy of these compounds depends on their availability and preservation, therefore we have looked for alternatives capable of increasing their effectiveness, reduce the volatilization and delay the rate of degradation in the environment. In this sense, new procedures are being conducted in order to obtain more effective formulations. Polymers and proteins are being studied due to encapsulation capacity, zein, the main maize protein, has characteristics of solubility and biocompatibility. These characteristics make zein a suitable protein for the development of carrier systems to encapsulate active (essential oils). The objective of this work was the development and characterization of carrier systems from zein nanoparticles for encapsulation of eugenol and essential oil of garlic. The formulations showed encapsulation efficiency higher than 85% for both oils. The zein nanoparticles prepared in this study had an average size of 200-300 nm, a polydispersity index of 0.2 to 0.3 and a zeta potential of -31 to -27 mV. The formulations remained stable for a period of 30 days. Infrared (FTIR) and differential calorimetry (DSC) analyzes demonstrated the interaction of the active compounds with the zein protein matrix. Through the release assays it was observed that the release of eugenol by nanoparticles occurs through anomalous... (Complete abstract electronic access below) / Mestre

Este trabalho visou o estudo dos óleos essenciais de flores e folhas de Majorona hortensis Moench e Origanum vulgare Linneus, obtidos por diferentes técnicas de extração como destilação por arraste de vapor, maceração, Soxhlet, ultra-som e com CO2 a altas pressões. A identificação de seus principais componentes foi realizada utilizando CG/EM e CCEM. Todos os métodos de extração utilizados mostraram-se adequados à obtenção dos óleos, ressaltando-se suas características peculiares. O óleo essencial pode ser analisado diretamente e os extratos com solventes orgânicos (maceração, Soxhlet e ultra-som) necessitaram de tratamento de limpeza (clean up), usando também solventes orgânicos. Após a limpeza, as frações obtidas com acetato de etila apresentaram perfis cromatográficos semelhantes à extração por vapor de água. A análise cromatográfica dos extratos obtidos com CO2 a altas pressões permitiu identificar qualitativa e quantitativamente os principais compostos (oxigenados terpênicos) responsáveis pelo aroma e sabor da manjerona e do orégano. Além destes compostos, os extratos continham baixas concentrações de hidrocarbonetos terpênicos, que são compostos insaturados, instáveis à luz e ao calor e passíveis de oxidação, decompondo-se e formando compostos indesejáveis. A CCEM foi utilizada pela primeira vez para analisar óleos essenciais. O método mostrou-se eficiente para identificar e quantificar alguns compostos (hidrocarbonetos e álcoois terpênicos) presentes no óleo essencial de manjerona obtido por arraste de vapor. / The aim of this work was to study of the essential oils of flowers and leaves of Majorona hortensis Moench and Origanum vulgare Linneus, by using steam distillation, maceration, Soxhlet, sonication and supercritical fluid extraction techniques. The identification of the main compounds in each extract was made by GC/MS and MEKC. All the extraction methods showed good performance, according to their peculiarities. The essential oil (from steam distillation and from supercritical CO2) could be analyzed without any treatment, but the extracts obtained with organic solvents (maceration, sonication and Soxhlet) must be submitted to a clean-up by preparative liquid chromatography. After this step, the ethyl acetate fraction showed the same chromatographic profile of the essential oils. GC/MS allowed the separation and identification of the oxygenated terpenes, which are responsible for the flavor of the supercritical CO2 extracts. Other compounds like unsaturated hydrocarbons, that were undesirable due to their high oxidation sensibility, were found only in trace amounts. This is an important applicability of the SFE. MEKC was utilized for the first time in the analysis of essential oils and demonstrated high efficiency in the separation and characterization of the compounds from the essential oil of Majorona hortensis Moench.

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2018-03-26T15:56:50Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 890536 bytes, checksum: 394849b6f321713d60201d6958aa0e69 (MD5) / Made available in DSpace on 2018-03-26T15:56:50Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 890536 bytes, checksum: 394849b6f321713d60201d6958aa0e69 (MD5) Previous issue date: 2017-03-21 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / A aplicação do pré-tratamento com ultrassom associada à variação da velocidade e temperatura do ar de secagem podem permitir que plantas sejam secas mais rapidamente em relação às técnicas de secagem tradicionais. No entanto, faz-se necessário avaliar o rendimento e a qualidade do óleo essencial produzido a partir de plantas submetidas a esse processo. Este trabalho teve como objetivo avaliar a influência do pré-tratamento com ultrassom, duas velocidades (0,25 e 0,5 m s -1 ) e quatro temperaturas do ar de secagem (40, 50, 60 e 70 oC) em secador de bandejas, no rendimento e composição química do óleo essencial de folhas de Varronia curassavica, utilizando um secador de resistência elétrica como fonte de aquecimento. Foram avaliados três tempos de exposição às ondas ultrassônicas (0, 5 e 10 min), com três repetições. A extração do óleo foi realizada por hidrodestilação e os seus constituintes químicos foram analisados por técnicas cromatográficas (GC-MS/GC-FID). O experimento foi conduzido segundo um esquema fatorial em DIC 4 x 3. Os dados foram analisados utilizando-se regressão. Para a velocidade de 0,25 m s -1 , os pré-tratamentos com ultrassom, não influenciaram significativamente na redução do tempo de secagem, no rendimento e qualidade do óleo essencial e no consumo de energia, porém foram influenciadas pelas variações de temperatura do ar de secagem resultando em um maior rendimento de óleo à temperatura de 50 °C. Para o marcador químico da espécie, o α-humuleno, em qualquer tempo de ultrassom e temperatura, a concentração média foi de 7,58%. E para a velocidade de 0,5 m s -1 , constatou-se que quanto maior a temperatura, menor o tempo de secagem, o consumo médio foi de 17,7 kWh e o rendimento de óleo foi de 0,36% m. s.. As concentrações dos principais compostos químicos (α-pineno, (E)-cariofileno e α-humuleno) apresentaram os seguintes valores médios: 18,83%, 27,37% e 6,51%, respectivamente. Conclui-se que, velocidades baixas e variação das temperaturas, suprimiram o efeito do pré-tratamento com ultrassom para a espécie V. curassavica. / Application of the ultrasonic test associated with the rate and temperature variation for drying may allow the plants to be dried faster than traditional drying techniques. However, it is necessary to evaluate the yield and the quality of the essential oil produced from plants submitted to this process. (0,25 and 0,5 m s 1 ) - and four drying temperatures (40, 50, 60 and 70 oC) in a tray dryer, without yield and chemical composition of the essential oil of leaves of Varronia curassavica, using a dryer of electricity as a heating source. Three exposure times were performed on ultrasonic waves (0, 5 and 10 min), with three repetitions. Extraction of the oil was carried out by hydrodistillation and its chemical constituents were analyzed by chromatographic techniques (GC-MS / GC-FID). The experiment was conducted according to a factorial scheme in 4 x 3 DIC. Data were analyzed using regression. At a velocity of 0.25 m s -1 , the drying time reduction coefficients, the yield and the quality of the essential oil and the energy consumption, however, were influenced by the drying air temperature variations resulting in a higher yield of oil at 50 °C. For the chemical marker of the species, α-humulene, at any time of ultrasound and temperature, a mean concentration was 7.58%. At the rate of 0.5 m s -1 , it was found that the higher the temperature, the lower the drying time, the average consumption of 17.7 kWh and the oil yield was 0.36% m. s. As concentrations of chemicals (α-pinene, (E)-cariophilene and α-humulene) presented the following mean values: 18.83%, 27.37% and 6.51%, respectively. It was concluded that low velocities and temperature variation suppressed the effect of pre-treatment with ultrasound for a V. curassavica species.

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2016-05-06T10:26:19Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 9195706 bytes, checksum: 1e6073a8f1b21b81d912b2ca5e38de54 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-05-06T10:26:19Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 9195706 bytes, checksum: 1e6073a8f1b21b81d912b2ca5e38de54 (MD5) Previous issue date: 2014-10-10 / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais / Para a realização deste trabalho, no Parque Estadual da Serra do Brigadeiro – MG (PESB) foram coletadas as plantas Lippia triplinervis e Baccharis platypoda, em dois pontos: Pico do Mamute e Pico do Grama, Myrsine squarrosa e o líquen Cladonia rappii somente no pico do Mamute. No Campus da UFV foi coletada Baccharis dracunculifolia. Dessa forma, os objetivos deste trabalho foram estudar a constituição química dos óleos essenciais (OE), dos extratos e substâncias isoladas destas espécies, bem como avaliar as suas atividades biológicas. A caracterização química dos óleos essenciais levou à distinção entre as amostras de B. platypoda nos dois pontos de coleta, sendo o mesmo observado para L. triplinervis. Através dos resultados obtidos dos testes de atividade biológica, foi observada atividade fungicida contra fungos dermatófitos para B. platypoda, sendo o sabineno a provável substância ativa nesta planta. Foram determinadas também atividades ectoparasiticida, formicida e fungicida para L. triplinervis. Em todos os casos, seja no seu óleo essencial ou nos extratos, a atividade foi desempenhada pelos monoterpenos timol e carvacrol. Em B. dracunculifolia, foi possível determinar a atividade contra larvas e fêmeas ingurgitadas de Rhipicephalus microplus, sendo este resultado inétido para esta planta. O nerolidol, componente majoritário do seu óleo essencial, foi confirmado como sendo a substância ativa. De M. squarrosa foi possível observar a atividade formicida para as frações em diclorometano e em acetato de etila. Em ambas as frações foi isolada uma mistura de duas substâncias que podem ser as responsáveis pela atividade formicida desta planta contra a formiga cortadeira Atta sexdens Rubropilosa. Em C. rappii foi isolado e caracterizado o (-)-(S)-ácido úsnico, ácido fumarprotocetrárico e a substância inédita ácido rappiidico, sendo essa a primeira descrição da presença desta espécie no Parque Estadual da Serra do Brigadeiro, bem xxxi como a primeira descrição de metabólitos secundários originados dela. O (-)- (S)-ácido úsnico e o ácido fumarprotocetrárico apresentaram uma considerável capacidade para sequestrar espécies reativas e oxigênio, como o radical superóxido, enquanto não foram capazes de sequestrar espécies reativas de nitrogênio. Além disso, o (-)-(S)-ácido úsnico foi avaliado como sendo superior ao etoposídeo para inibir a atividade antiproliferativa de linhagens celulares de Cólon e neuroblastoma. Neste trabalho também foi realizada a proposta para a modificação da metodologia de teste de atividade antifúngica conhecida como “Poisoned food” de forma a aumentar a precisão do teste. Por esta nova metodologia, foi possível reduzir os desvios padrões entre os tratamentos utilizados e assim gerar resultados mais confiáveis. / The aim of this study was to ascertain the chemical composition of the essential oils (EO) of four plant species (Lippia triplinervis, Baccharis platypoda, Myrsine squarrosa and Baccharis dracunculifolia) and one lichen (Cladonia rappii) and to determine the biological activities of these oils, extracts and isolated substances. L. triplinervis and B. platypoda specimens were collected from two points in Serra do Brigadeiro State Park (PESB) in Minas Gerais, Brazil: Mamute Peak and Grama Peak. M. squarrosa and the lichen C. rappii were only collected on Mamute Peak. Finally, B. dracunculifolia samples are collected on the campus of Viçosa Federal University (UFV). The chemical characterization of the essential oils revealed a distinction between the oils of B. platypoda obtained from the two peaks, and also between the oils from the specimens of L. triplinervis from the two collection sites. B. platypoda had fungicidal activity against dermatophytic fungi, with sabinene being the likely active substance. L. triplinervis showed activity against ectoparasites, ants and fungi. In all cases, the activity was due to the monoterpenes thymol and carvacrol, contained in both the essential oils and extracts of this plant. B. dracunculifolia had activity against larvae and engorged females of the cattle tick Rhipicephalus microplus, a result not previously reported for this plant. Nerolidol, the major component of its essential oil, was confirmed as the active substance. Formicidal activity was observed for the extracts from M. squarrosa, both the fractions obtained by using dichloromethane and ethyl acetate. A mixture of two substances was isolated from both fractions, possibly responsible for the activity of this plant against the leafcutter ant Atta sexdens Rubropilosa. Three substances were isolated and characterized from C. rappii: (-)-(S)-usnic acid, fumarprotocetraric acid and rappiidic acid, in the last case a novel substance. xxxiii Also, this is the first description of secondary metabolites from this lichen and the first report of its presence in Brigadeiro State Park. (-)-(S)-usnic acid and fumarprotocetraric acid have considerable ability to sequester oxygen- reactive species, such as the free radical superoxide, while they are unable to sequester nitrogen-reactive species. Besides this, (-)-(S)-usnic acid was superior to etoposide in inhibiting the antiproliferative activity of cell lines from the colon and neuroblastomas. Finally, a modified version of the poisoned food technique was developed to test antifungal activity, to make it more precise (reducing the standard deviations between treatments to generate more reliable results).

LIMA, L. B. Avaliação do Potencial Lipídico, Protéico e Antioxidante de Resíduos de Indústrias de Processamento de Frutas e Emprego de CO2 Supercrítico no Estudo de Metabólitos Secundários. 2008. 84 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2008. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-19T20:57:42Z No. of bitstreams: 1 2008_dis_lblima.pdf: 2527420 bytes, checksum: c5c39a2f67e606a1133b117bcee1e5aa (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-12-08T21:00:37Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2008_dis_lblima.pdf: 2527420 bytes, checksum: c5c39a2f67e606a1133b117bcee1e5aa (MD5) / Made available in DSpace on 2015-12-08T21:00:37Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2008_dis_lblima.pdf: 2527420 bytes, checksum: c5c39a2f67e606a1133b117bcee1e5aa (MD5) Previous issue date: 2008 / This work presents the results obtained in the evaluation of the purport of protein, lipid and antioxidant potential of the acerola seeds (Malphigia glabra), graviola (Annona muricata), passion fruit (Passiflora edulis), oiti (Moquilea tomentosa), mango (Mangifera indica), sapoti (Achras sapota), guava (Psidium guajava), plum (Prunus domestica), papaya (Carica papaya), ciriguela (Spondias purpurea), strawberry (Fragaria vesca), murici (Byrsonyma crassifolia), pineapple (Ananas comosus) and tamarind (Tamarindus indica) and study of secondary metabolites of the passion fruit seed using supercritical CO2 as process of selective extraction. The tenor of protein was evaluated by the bradford method, it is treated of a spectrofotometric method that consists of evaluating the variation of the absorbance of the comassie brilliant blue color. The antioxidant potential was certain by the techniques of DHBA (based on the inhibition of the formation of the acid di-hidróxibenzóico) and DPPH (it consists of the capture of the free radical DPPH). The tenor of lipid was evaluated by the analysis in GC/MS and GC/FID of the fatty acids obtained by extraction in hexane and in supercritical CO2. The samples presented considerable tenor of protein and lipid, as well as, antioxidant activity in both methods. Was studied the secondary metabolites of the passion fruit seed that they were extracted selectivity for CO2 in supercritical state, changing conditions of temperature, pressure and co-solvent content to select classes of compositions in the extraction. / Esta dissertação relata os resultados obtidos na avaliação do potencial protéico, lipídico e antioxidante das sementes de acerola (Malphigia glabra), graviola (Annona muricata), maracujá (Passiflora edulis), oiti (Moquilea tomentosa), manga (Mangifera indica), sapoti (Achras sapota), goiaba (Psidium guajava), ameixa (Prunus domestica), mamão (Carica papaya), ciriguela (Spondias purpúrea), morango (Fragaria vesca), murici (Byrsonyma crassifolia), abacaxi (Ananas comosus) e tamarindo (Tamarindus indica) e estudo de metabólitos secundários das sementes de maracujá empregando CO2 supercrítico como processo de extração seletiva. O teor protéico foi avaliado pelo método de bradford, trata-se de um método espectrofotométrico que consiste em avaliar a variação da absorbância do corante comassie brilliant blue. O potencial antioxidante foi determinado pelas técnicas de DHBA (baseado na inibição da formação do ácido di-hidróxibenzóico) e DPPH (consiste na captura do radical livre DPPH). O teor lipídico foi avaliado pela análise em CG/EM e CG/DIC dos ésteres dos ácidos graxos obtidos por extração hexânica e em CO2 supercrítico. As amostras apresentaram considerável teor protéico e lipídico, bem como, atividade antioxidante em ambos os métodos. Estudaram-se os metabólitos secundários das sementes de maracujá que foram extraídos seletivamente por CO2 em estado supercrítico, alterando-se condições de temperatura, pressão e teor de co-solvente para selecionar classes de compostos na extração.

OLIVEIRA, Erick Falcão de. Matrizes de gomas regionais para o encapsulamento do óleo essencial de Lippia Sidoides. 2012. 78 f. Dissertação (Mestrado em química)- Universidade Federal do Ceará, Fortaleza-CE, 2012. / Submitted by Elineudson Ribeiro (elineudsonr@gmail.com) on 2016-05-31T19:15:24Z No. of bitstreams: 1 2012_dis_efoliveira.pdf: 1495147 bytes, checksum: dda6aa4113c59cdf24b5bf22b0f16479 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2016-05-31T23:18:28Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2012_dis_efoliveira.pdf: 1495147 bytes, checksum: dda6aa4113c59cdf24b5bf22b0f16479 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-05-31T23:18:28Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2012_dis_efoliveira.pdf: 1495147 bytes, checksum: dda6aa4113c59cdf24b5bf22b0f16479 (MD5) Previous issue date: 2012 / Aiming to preserve the properties and optimize the encapsulation of the Lippia sidoides essential oil (LSEO), this work reports on the preparation of chitosan-gum nanoparticles loaded with LSEO by spray-drying, using gums extracted from native trees of northeast of Brazil. The gums used were extracted from exudates of Anacardium Occidentale tree (Cashew gum), Sterculia striata trees (Chichá gum) and Anadenanthera macrocarpa trees (Angico gum). Samples were characterized by FTIR and UV/VIS spectroscopy, particle size and zeta potential, thermal analysis (TGA/DSC) and gas chromatography (GC-MS). The FTIR spectrum showed the main bands of chitosan and gums, in 1550 and 1647 cm-1. Particle sizes ranged from 17 nm to 800 nm, where the angico gum matrix presented the smallest sizes and cashew gum matrix the larger sizes. The zeta potential varied from -40 mV +30 mV, where chichá gum matrix presented the biggest variation. Thermal analysis showed the events of mass loss for the samples, where up to 200° C there are a maximum of 20% mass lost compared to the initial mass. The encapsulation of LSEO ranged between 6 and 16%, where the cashew gum and chichá gum matrixes presented the highest values. Cashew gum samples showed good encapsulation stability after 12 months, where the encapsulated oil content has not changed. The encapsulated oil did not present significant difference in its composition to the initial oil, encapsulating the key components. The release of LSEO from the matrixes was relatively slow, where between 60 and 100% of the oil was released in 48 hours. The kinetic study of LSEO release indicated that the release followed the Higuchi model, with the release by the samples varying between fickians and non-fickians phenomena. / Com o objetivo de preservar as propriedades e otimizar o encapsulamento do óleo essencial de Lippia sidoides (OELS), foi preparado nanopartículas de quitosana e goma carregadas com OELS via spray-drying, usando gomas nativas da região do Nordeste brasileiro. As gomas foram extraídas dos exsudatos das árvores da Anacardium Occidentale (goma do cajueiro), Sterculia striata (goma do chichá) e Anadenanthera macrocarpa (goma do angico). As nanopartículas foram caracterizadas por espectroscopia na região do infravermelho (FTIR) e na região do UV/VIS, tamanho de partículas e potencial zeta, análise térmica (TGA/DSC), e cromatografia gasosa (GC-MS). O espectro do FTIR mostrou as principais bandas da quitosana e das gomas, em 1550 e em 1647 cm-1. Observou-se diferentes propriedades nas nanopartículas em função do tipo de matriz utilizada. As partículas produzidas apresentaram tamanho de 17 a 800 nm, onde a matriz de goma do cajueiro produziu as partículas maiores, e a matriz de goma do chichá as partículas menores. O potencial zeta variou de -40 mV a +30 mV, onde houve maior variação quando utilizou-se a matriz com goma do chichá. A análise térmica evidenciou os eventos de perda de massa para as amostras, onde até 200 °C as amostras perdem no máximo 20% da sua massa inicial. O encapsulamento do OELS variou entre 6 e 16 %, onde as matrizes com goma do cajueiro e do chichá apresentaram os maiores valores. As amostras com goma do cajueiro apresentaram boa estabilidade de encapsulamento após 12 meses, onde o teor de óleo encapsulado não se alterou. A análise por cromatografia gasosa mostrou que o óleo encapsulado não apresentou em sua composição diferença significativa à do óleo inicial, encapsulando os principais componentes. A liberação do OELS pelas matrizes foi relativamente lenta, onde entre 60 e 100% do óleo foi liberado em 48 horas. O estudo cinético da liberação do OELS indicou que a liberação segue o modelo de Higuchi, com a liberação pelas amostras variando entre fenômenos fickianos e não-fickianos.

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro Tecnológico, Programa de Pós-Graduação em Engenharia Química, Florianópolis, 2016. / Made available in DSpace on 2017-05-31T14:14:21Z (GMT). No. of bitstreams: 1 345555.pdf: 2488969 bytes, checksum: 7d79a1c823ced49405a1846b58e6ea27 (MD5) Previous issue date: 2016 / O óleo essencial de patchouli é um insumo amplamente utilizado na indústria de cosméticos e perfumaria, possuindo papel importante na definição de alguns perfis olfativos utilizados em perfumes de marcas renomadas no comércio internacional. A extração de óleos essenciais, no contexto da produção de perfumes, é realizada, na sua grande maioria, por arraste a vapor. No caso do patchouli, com essa técnica, o rendimento da extração em óleo atinge em média 1,5 a 3% em massa, sendo que alguns fatores podem interferir nesse rendimento. Parâmetros de cultivo e armazenamento podem interferir na quantidade e qualidade do óleo produzido. Uma possibilidade para aumentar o rendimento em massa de óleo, é conseguir extrair todo o óleo presente na folha da planta. Uma das possibilidades é submeter as folhas a um processo de fermentação. A ação de microrganismo adequado, capaz de destruir as estruturas celulares das folhas, nas quais o óleo fica armazenado, permitirá uma ação mais efetiva do calor sobre o óleo, fazendo com que ocorra o arraste pelo vapor de forma mais eficaz. Se, associado à fermentação das folhas, for utilizada a capacidade do CO2 em estado supercrítico de solvatação do óleo dentro das estruturas porosas das folhas, pode-se obter rendimento em massa superior ao obtido nos processos convencionais. Neste trabalho, testou-se a utilização de duas cepas diferentes do microrganismo Aspergillus niger no processo de fermentação das folhas, e obteve-se o extrato de patchouli utilizando um processo com CO2 a 32°C e pressão de 100 bar por 60 minutos. Foram utilizados testes em triplicata, com granulometria de 1,19 a 2,00 mm, variando-se o tempo de duração do processo de fermentação das folhas de 4 a 20 dias. Os resultados experimentais mostraram que com o microrganismo Aspergillus niger nativo (Tratamento 1), com fermentação de quatro dias, obteve-se um rendimento em extrato de 8,05%, o que equivale a um aumento de produção de 42,98%, comparando-se com o mesmo processo de extração com CO2 supercrítico utilizando-se folhas não fermentadas. Se comparar com o rendimento por arraste a vapor de folhas não fermentadas, o aumento de eficiência é de 270%. A qualidade do óleo obtido foi verificada pelo teor de patchoulol. Na condição de maior rendimento, o teor de patchoulol foi de 38,16%, valor acima dos padrões exigidos pelo mercado desse óleo.<br> / Abstract : Patchouli essential oil is an ingredient widely used in the cosmetics and perfumery industry and playing an important role in the definition of some olfactory profiles used in perfumes of important brands in international trade. The extraction of essential oils, in the context of the production of perfumes, is carried out, for the most part, by steam distillation. In the case of patchouli, with this technique, the yield of oil extraction reaches on average 1.5 to 3% of mass, and some factors may interfere with this yield. Culture and storage parameters can interfere with the quantity and quality of the oil produced. One possibility to increase the yield by mass of oil is to be able to extract all the oil present in the plant leaf. One possibility is to subject the leaves to a fermentation process. The proper microorganism action, capable of destroying the cellular structures of the leaves in which the oil is stored, will allow a more effective action of the heat on the oil, causing the drag by the steam to take place more efficiently. If the supercritical CO2 capacity of the oil to get into the porous structures of the leaves be used in combination with leaf fermentation, a higher yield can be obtained than that in comparison with conventional processes. In this work, the use of two different strains of the Aspergillus niger microorganism was tested in the leaf fermentation process, and the patchouli extract was extracted using a CO2 process at a temperature of 32°C and a pressure of 100 bar for 60 minutes. Triplicate tests with granulometry of 1.19 to 2.00 mm were used, varying the duration of the fermentation process of leaves from 4 to 20 days. The experimental results showed that with native Aspergillus niger (Treatment 1), with a four-day fermentation, an extract yield of 8.05% was obtained, which is equivalent to an increase in yield of 42.98%, comparing the same extraction process with supercritical CO2 using unfermented leaves. If compared to the steam distillation, the efficiency increase is 270%. The quality of the oil obtained was verified by the patchoulol content. In the best yield condition, the patchoulol content was 38.16%, a value above the standards demanded by the oil market.

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro Tecnológico, Programa de Pós-Graduação em Engenharia Química, Florianópolis, 2017. / Made available in DSpace on 2017-12-05T03:11:46Z (GMT). No. of bitstreams: 1 348925.pdf: 2428257 bytes, checksum: d7dfb2f4267b9d096720fdfa29fe4d1d (MD5) Previous issue date: 2017 / A extração supercrítica é considerada uma tecnologia limpa, por envolver processos sustentáveis, ambientalmente corretos e de alta eficiência. Além disso, é caracterizada por utilizar um menor consumo de energia e resíduos menos tóxicos. Deste modo, devido as suas inúmeras vantagens, a utilização desta técnica vem crescendo no meio industrial. No entanto, para a obtenção de extrato de Palo santo (Bursera graveolens), pertencente à família Burseraceae, não foram encontrados dados na literatura. O Palo santo é um material lenhoso aromático, de fragrância forte, bastante utilizado na medicina popular devido a sua ação repelente, antiproliferativa, anti-inflamatória e antimicrobiana, dentre outras. Deste modo, visando apresentar uma alternativa aos inseticidas sintéticos, este trabalho teve como objetivo obter extratos naturais e óleo essencial do material lenhoso Palo santo, por meio de diferentes técnicas de extração. Além disso, se buscou determinar uma metodologia com maior seletividade aos compostos de interesse e melhor condição ao processo de extração, baseando-se na qualidade do produto final e menor impacto ambiental. Para isto, diferentes técnicas de extração e condições de operação foram avaliadas. As técnicas estudadas foram hidrodestilação, sohxlet, ultrassom e extração supercrítica. Na extração em soxhlet e ultrassom, foram empregados os solventes hexano e etanol. Já na extração supercrítica, foram usados o CO2 supercrítico puro e com cossolvente. As condições de operação utilizadas na extração supercrítica foram de 80 bar a 200 bar, 32 °C a 44 °C e 5 % a 25 % de cossolvente. O maior rendimento foi obtido quando o solvente etanol foi utilizado no processo. Dentre os ensaios de extrações supercríticas, o maior rendimento obtido foi de 20,39%, onde foram utilizadas condições de 170 bar, 41 °C e 20 % de cossolvente. A caracterização dos extratos obtidos e do óleo essencial nas diferentes condições de operação foram realizadas por cromatografia gasosa, permitindo a identificação dos seguintes compostos majoritários: Mint- furanone, D-limoneno, Alfa-terpineol, Germacreno D, Beta-gurjunene, D-carvona e Cis-carveol. De acordo com dados obtidos na literatura, o Mint-furanone e o D-limoneno apresentam potencial inseticida, onde se destacam por atuarem contra o mosquito Aedes aegypti. Além de apresentar potencial inseticida, o Mint-furanone também apresenta potencial repelente, o que o torna um composto bastante interessante para o desenvolvimento de novos produtos. / Abstract : Supercritical extraction is considered a clean technology because it involves sustainable, environmentally correct and high efficiency processes. In addition, it is characterized by lower energy consumption and less toxic waste. Thus, due to its numerous advantages, the use of this technique has been growing in the industrial environment. However, to obtain extract of Palo santo (Bursera graveolens), belonging to the family Burseraceae, no data were found in the literature. Palo santo is an aromatic woody material with strong fragrance, widely used in folk medicine due to its repellent, antiproliferative, anti-inflammatory and antimicrobial action, among others. Thus, in order to present an alternative to synthetic insecticides, this work had the objective of obtaining essential oil and natural extracts from the Palo santo ligneous material, through different extraction techniques. In addition, it was sought to determine a methodology with greater selectivity to the compounds of interest and better condition to the extraction process, based on the quality of the final product and lower environmental impact. For this, different extraction techniques and operating conditions were evaluated. The techniques studied were hydrodistillation, blowing, ultrasound and extraction with pure supercritical CO2 and addition of co-solvent. The operating conditions used in the supercritical extraction were 80 bar at 200 bar, 32 ° C at 44 ° C and 5% at 25% co-solvent. The highest yield was obtained by the techniques in which the ethanol was used in the process. Among the supercritical extractions, the highest yield was 20.39%, where 170 bar, 41 ° C and 20% co-solvent conditions were used. The characterization of the essential oils and the extracts obtained in the different operating conditions were performed by gas chromatography, allowing the identification of the following major compounds: Mint furanone, D- limonene, alpha-terpineol, Germacrene D, Beta-gurjunene, D-carvone and Cis-carveol. According to data obtained in the literature, Mint- furanone and D-limonene present insecticidal potential, where they stand out for acting against the mosquito Aedes aegypti. In addition to presenting insecticidal potential, Mint-furanone also presents potential repellent, which makes it a very interesting compound for the development of new products.

O presente trabalho alia a capacidade analítica da GC×GC/TOF-MS ao uso dos índices de retenção e ferramentas adequadas de software para o estudo de óleos essenciais de Campomanesia guazumifolia (Cambess.) O. Berg. (guabiroba) e Piper regnellii (Miq.) C. DC. (pariparoba). O óleo essencial de folhas de C. guazumifolia apresentou 69 compostos tentativamente identificados, sendo o biciclogermacreno (48%), o composto majoritário. As folhas, caules e flores de P. regnellii geraram óleos essenciais com 172, 126 e 115 compostos tentativamente identificados, respectivamente. Os compostos majoritários em cada óleo essencial foram aproximadamente os mesmos, com exceção do dilapiol, que só esteve entre os majoritários no óleo essencial dos caules: o mirceno, anetol E e biciclogermacreno (22%, 19% e 5%, respectivamente, nas folhas), anetol E, dilapiol e mirceno (20%, 19% e 16%, respectivamente nos caules) e anetol E, mirceno e biciclogermacreno (24%, 18% e 9%, respectivamente nas flores). Também foi detectada atividade antioxidante moderada para os óleos essenciais das folhas, caules e flores de P. regnellii. / This work combines the analytical capability of GC × GC / TOF-MS, the use of retention indices and adequate software tools for the study of essential oils of Campomanesia guazumifolia (Cambess.) O. Berg. (guabiroba) and Piper regnellii (Miq.) C. DC. (pariparoba). The essential oil from the leaves of C. guazumifolia showed 69 compounds tentatively identified, being bicyclogermacrene (48%), the major compound. The leaves, stems and flowers of P. regnellii generated essential oils with 172, 126 and 115 compounds tentatively identified, respectively. The major compounds in each essential oil were approximately the same, except dilapiol, who was among the majority only in the essential oil of the stems: myrcene, bicyclogermacrene and anethole E (22%, 19% and 5%, respectively, in leaves), anethole E, dilapiol and myrcene (20%, 19% and 16% respectively in stems) and anethole E, myrcene and bicyclogermacrene (24%, 18% and 9%, respectively in flowers). It was also detected a moderate antioxidant activity in the essential oils of leaves, stems and flowers of P. regnellii.