Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Farmácia, Florianópolis, 2013. / Made available in DSpace on 2013-12-05T22:38:22Z (GMT). No. of bitstreams: 1 319247.pdf: 32035397 bytes, checksum: 6df6a033e9092129decad1ea6f038289 (MD5) Previous issue date: 2013 / O gênero Passiflora é o mais importante da família Passifloraceae e suas espécies são conhecidas popularmente no Brasil como 'maracujás'. As folhas de várias espécies de Passiflora são usadas sob a forma de chá, como calmante e suave indutor do sono. O fruto de algumas espécies, além do uso terapêutico popular, é amplamente utilizado pela indústria alimentícia para fabricações de sucos e derivados. Além das espécies de ocorrência no Brasil, a Colômbia também representa o centro de dispersão de muitas espécies de Passiflora, das quais algumas também apresentam elevada importância econômica, etnofarmacológica e terapêutica. Contudo, apesar do grande número de espécies de Passiflora na América Latina, muitas ainda carecem de estudos a respeito de seus constituintes químicos. O presente trabalho teve como objetivo principal investigar a composição química de extratos aquosos das folhas de algumas espécies de Passiflora de ocorrência no Brasil (P. alata) e outras de ocorrência predominante na Colômbia (P. quadrangularis, P. bogotensis, P. tripartita var. mollissima). Foram realizadas análises qualitativas por técnicas cromatográficas (Cromatografia Camada Delgada, Cromatografia Líquida de Alta Eficiência, Cromatografia Líquida de Ultra Eficiência) e eletroforéticas (Eletroforese Capilar) dos perfis de flavonoides, saponinas, alcaloides e aminoácidos nos extratos aquosos das espécies de Passiflora supracitadas. Foi observada a presença de flavonoides e aminoácidos nos extratos das quatro espécies analisadas, com destaque para a grande diversidade de flavonoides glicosilados visualizados para P. tripartita var. mollissima. Saponinas foram observadas somente nos extratos aquosos das espécies P. alata e P. quadrangularis enquanto que a presença de alcaloides do tipo harmano não foi detectada nos extratos aquosos de nenhum das quatro espécies em concentrações superiores a 0,0187 ppm. Também foi utilizada a técnica de Cromatografia Contracorrente de Alta Velocidade em modo de eluição em gradiente para o isolamento de flavonoides glicosilados a partir dos extratos aquosos das folhas de P. quadrangularis e P. bogotensis. Da primeira espécie, foram isolados quatro flavonoides C-glicosídeos, identificados por técnicas espectroscópicas e espectrofotométricas como 2?-O-xilosil-vitexina, 2?-O-glicosil-vitexina, 2?-O-xilosil-orientina e 2?-O-glicosil-orientina. Da segunda espécie, foram isoladas e elucidadas seis flavonoides C-glicosídeos, dois deles ainda não descritos na literatura: 6-C-a-L-ramnopiranosil-(1?2)-(6?-acetil)-ß-D-glicopiranosil-apigenina e 6-C-a-L-ramnopiranosil-(1?2)-(6?-acetil)-ß-D-glicopiranosil-luteolina, além de isovitexina, isoorientina, 2?-O-ramnosil-isovitexina e 2?-O-ramnosil-isoorientina. Por técnicas cromatográficas diversas, foram isoladas três saponinas do extrato aquoso das folhas de P. quadrangularis, para as quais suas estruturas foram elucidadas por técnicas espectroscópicas como 3-O-ß-D-glicopiranosil-9,19-ciclolanost-24Z-en-1a,3ß,21,26-tetraol e 3-O-ß-D-glicopiranosil-9,19-ciclolanost-24Z-en-1ß,3ß,21,26-tetraol, saponinas ainda não descritas na literatura, além do 3-O-ß-D-glicopiranosil-(1?2)-ß-D-glicopiranosídeo do ácido oleanólico. Adicionalmente, uma análise comparativa entre as espécies P. alata e P. quadrangularis, as quais apresentam grande similaridade morfológica, indicou que os flavonoides C-glicosídeos majoritários dos extratos aquosos das folhas de cada espécie (2?-O-ramnosil-vitexina para P. alata e 2?-O-xilosil-vitexina para P. quadrangularis) podem ser utilizados como marcadores químicos na diferenciação dessas duas espécies. <br>

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde. Programa de Pós-Graduação em Farmácia. / Made available in DSpace on 2012-10-21T20:32:01Z (GMT). No. of bitstreams: 1 214405.pdf: 1093963 bytes, checksum: d1fe2394ba5f213cf002c785aaba527e (MD5) / Muitas espécies de plantas são conhecidas na medicina popular pelas propriedades hipoglicemiantes e pelo uso no tratamento do diabetes. Entre as utilizadas como hipoglicemiantes estão a Bauhinia forficata e a Cyathea phalerata, denominadas popularmente como "Pata de vaca" e "Xaxim", respectivamente. Entretanto, pouco se sabe a respeito da ação medicinal e composição micromolecular destas plantas. Recentemente foram isolados compostos presentes nas frações AcOEt e n-butanol das folhas da Bauhinia forficata , entre estes o majoritário, canferol 3,7-O-(a)-L-diramnosídeo que apresentou efeito hipoglicemiante. Do caule da Cyathea phalerata também foram isolados alguns flavonóides sendo o canferol 3-O-a-L-ramnopiranosil b-D-glicopiranosídeo o composto predominante. O presente trabalho teve como objetivos estudar os compostos isolados (glicosilados ou não) da Bauhinia forficata bem como do flavonóide isolado da Cyathea phalerata na atividade hipoglicemiante em ratos diabéticos e estudar a ação dos complexos dos flavonóides canferol 3,7-O-(a)-L-diramnosídeo e canferol 3-O-a-L-ramnopiranosil b-D-glicopiranosídeo com vanádio (IV) na glicemia de animais diabéticos, bem como, comparar a biopotência destes compostos (por diferentes vias de administração) com a insulina e o vanádio. Foram utilizados ratos Wistar machos entre 50-55 dias de idade. O diabetes foi induzido com 50 mg/kg de aloxana. Nos experimentos onde foram estudados os níveis glicêmicos, as dosagens foram realizadas nos tempos de 0, 1, 2, 3, 6, e 24 h após a administração dos compostos via oral ou intraperitoneal. A insulina 0,5 UI administrada por via intraperitoneal caracterizou um perfil de redução da glicemia típico em ratos normais e diabéticos. O composto canferol não apresentou ação hipoglicêmica significativa em nenhuma das doses utilizadas. A quercetina apresentou ligeiro efeito hipoglicemiante na dose de 100 mg/kg. O canferol 3-O-a-L-ramnopiranosil b-D-glicopiranosídeo isolado da Cyathea phalerata apresentou atividade hipoglicemiante nas doses de 50 e 100 mg/kg em todos os tempos estudados, tanto por via oral quanto intraperitoneal. O canferol 3,7-O-(a)-L-diramnosídeo, isolado das folhas da Bauhinia forficata reduziu significativamente a glicemia em ratos diabéticos quando administrado por via intraperitoneal num período de 0-24 h. Os complexos de vanádio (IV) foram estudados através de tratamentos por via oral e intraperitoneal em um período de 24 h em ratos diabéticos. O complexo canferol 3,7-O-(a)-L-diramnosídeo-VO (IV) 2:1 apresentou atividade hipoglicêmica significativa apenas quando administrado pela via intraperitoneal em todos os tempos estudados. Este complexo foi tão efetivo quanto o vanádio (IV) livre e apresentou cerca de 26% de potência comparado à insulina. Já o complexo canferol 3-O-a-L-ramnopiranosil b-D-glicopiranosídeo-VO (IV) 1:1 reduziu significativamente a glicemia quando administrado pela via intraperitoneal até as 24 h. Este complexo apresentou 83% de biopotência comparado à insulina e foi mais potente que o vanádio livre, que o composto pela mesma via e mais potente que o complexo canferol 3,7-O-(a)-L-diramnosídeo-VO(IV) 2:1 neste mesmo protocolo.

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde. Programa de Pós-Graduação em Farmácia. / Made available in DSpace on 2012-10-20T11:50:26Z (GMT). No. of bitstreams: 1 199962.pdf: 3302622 bytes, checksum: 3101bbf063467ff00c177e24f3b0a2ae (MD5)

Made available in DSpace on 2015-10-06T13:03:37Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2014-10-21. Added 1 bitstream(s) on 2015-10-06T13:18:19Z : No. of bitstreams: 1 000846523.pdf: 1336118 bytes, checksum: 2880c71486230bdcf69af197aa7c5284 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / A utilização de simulações computacionais como ferramenta no estudo dos mais variados sistemas biomoleculares nos traz a possibilidade de observar o comportamento, organização e interação de seus componentes em nível atômico/molecular. Dentre as inúmeras técnicas de simulação computacional existentes, a mais difundida atualmente é a Dinâmica Molecular (DM). A DM tem um papel importante no que diz respeito à determinação da estrutura, dinâmica e função de um sistema molecular graças à simplicidade de sua função potencial. Essa função potencial e sua respectiva parametrização são chamadas, genericamente, de campo de forças. Dentre os diversos campos de forças propostos na literatura, o CHARMM é um dos mais utilizados e aperfeiçoados atualmente. Com o objetivo de modelar moléculas de interesse farmacológico que interagem com biomoléculas, foi desenvolvida recentemente uma extensão desse campo de forças, o CHARMM General Force Field (CGenFF). A construção da versão inicial do CGenFF foi baseada em moléculas componentes do CHARMM como, por exemplo, o fenol, parametrizado como um precursor para a tirosina. Todos os parâmetros já disponíveis no CHARMM são convertidos e combinados de modo a produzir novos tipos de átomos. Mesmo assim, o CGenFF deve ser usado apenas para moléculas farmacológicas; as macromoléculas biológicas devem ser representadas pelo campo de forças CHARMM original. O estudo de moléculas de interesse farmacológico provenientes de fontes naturais (vegetais, animais ou minerais) sempre resultou no desenvolvimento de fármacos de grande eficiência para o combate de inúmeras doenças. Aproximadamente 50% dos fármacos introduzidos no mercado, durante os últimos 20 anos, são derivados de pequenas moléculas biogênicas. Dentre os compostos naturais com grande potencial para uso como fármacos podemos destacar os flavonoides: eles são... / The use of computational simulations as a tool in the study of biomolecular systems creates the possibility to observe the behavior, organization and interaction of the components at atomic/molecular level. Among several computational simulation techniques, the most used is Molecular Dynamics (MD). MD plays an important role in structure determination, dynamics and function of molecular systems due to the simplicity of its potential function. This and their respective parameterization are generically known as force fields. Among the existing force fields, CHARMM is one of the most used and improved today. In order to model molecules of pharmaceutical interest that interact with biomolecules, an extension of this force field, the CHARMM General Force Field (CGenFF), was developed. The construction of the initial version of the CgenFF was based in molecules which compose CHARMM, such as phenol, parameterized as a precursor for tyrosine. All the parameters already available in the CHARMM are converted and combined to produce new types of atoms. Nevertheless, the CGenFF should be used only for pharmacological molecules; the biological molecules should be represented by the original CHARMM force field. The study of molecules of pharmacological interest from natural sources (vegetable, animal or mineral) always resulted in the development of drugs highly efficient to fight several diseases. Approximately 50% of the drugs introduced on the market, during the last 20 years, are derived from small biogenic molecules. Among the natural components with great potential for use as drugs we can highlight flavonoids, our study object: they are polyphenolic compounds naturally present in vegetables, fruit, seeds, nuts and drinks like tea and red wine. These molecules are derived from benzo-γ-pirone and present a wide range of biological activity (antiallergenic, anti-inflammatory, antioxidant, antiviral and...

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:25:35Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2013-04-26Bitstream added on 2014-06-13T19:53:32Z : No. of bitstreams: 1 000747588.pdf: 7861944 bytes, checksum: 12584f4810036341fc04e0f9d787289d (MD5) / Recentemente, o Cerrado foi incluído na lista das áreas críticas para a conservação no mundo. Ocupando 21% do território nacional, estima-se que 800 espécies de plantas vasculares, entre árvores e arbustos, sejam endêmicas deste bioma. O estudo das plantas medicinais nativas do Cerrado e respectivos aleloquímicos pode representar significativo potencial para a busca de produtos naturais. Os flavonoides compreendem um dos principais grupos de substâncias antioxidantes de origem vegetal. Assim, as propriedades antioxidantes dos flavonoides têm atraído a atenção para a prevenção de doenças crônico-degenerativas e outras patologias. Bauhinia L. (Fabaceae) compreende aproximadamente 300 espécies, sendo Bauhinia holophylla (Bong.) Steud. um arbusto típico do cerrado, muito utilizado na medicina popular; porém, não há estudos sobre a constituição química e atividade farmacológica desta espécie. Os objetivos deste trabalho foram realizar estudo fitoquímico a partir de folhas secas de Bauhinia holophylla e ensaios químicos biológicos com extratos e frações ativas. Para tanto, foram realizadas coleta de folhas, obtenção de extrato hidroalcoólico, extração líquido-líquido (LLE) entre diferentes solventes orgânicos e água para obtenção de frações enriquecidas, fracionamento através de diferentes técnicas cromatográficas (GPC, HPLC-RI, CC) e identificação das substâncias isoladas (HPLC-ESI-IT-MS, FIA-EIS-IT-MS/MSn, RMN). A atividade antioxidante do extrato e das frações enriquecidas foi avaliada utilizando o método de sequestro de radicais pelo DPPH. O perfil cromatográfico (fingerprint) do extrato hidroalcólico de B. holophylla foi avaliado por HPLC-UV-PDA e o potencial alelopático através da germinação de sementes e crescimento inicial de raiz de Cucumis sativus L. e Hordeum vulgare L. embebidas em diferentes concentrações do extrato hidroalcoólico... / Recently, the Cerrado has been included in the list of critical areas for conservation in the world. Occupying 21% of the brazilian territory, it is estimated that 800 species of vascular plants, including trees and shrubs, are endemic to this biome. The study of medicinal plants in the Cerrado and their allelochemicals is important in the search for natural products. The flavonoids comprise a major group of natural antioxidant substances. Thus, the antioxidant properties of flavonoids have attracted attention to the prevention of chronic degenerative diseases and other pathologies. Bauhinia L. (Fabaceae) comprises about 300 species, Bauhinia holophylla (Bong.) Steud. is a typical bush from savannah, widely used in folk medicine, but there are no studies on the chemical composition and pharmacological activity of this species. The objectives of this study were the phytochemical study from dried leaves of Bauhinia holophylla, biological and chemical assays with extracts and active fractions. The aerial parts were collected, dried and powdered, obtaining hydroalcoholic extract. Liquid-liquid extraction (LLE) between different organic solvents and water obtained enriched fractions. The fractionation was performed using different chromatographic techniques (GPC, HPLC-RI, CC) and the identification of substances isolated was performed using HPLC-ESI-IT-MS, FIA-EIS-IT-MS/MSn, NMR. The antioxidant activity of the extract and fractions was performed using the method of sequestration by DPPH radicals. The chromatographic profile (fingerprint) of the hydroalcoholic extract of B. holophylla was evaluated by HPLC-UV-PDA and allelopathic potential through seed germination and initial root growth of Cucumis sativus L. and Hordeum vulgare L. soaked in different concentrations of hydroalcoholic extract (10 mg.L-1, 20 mg.L-1, 40 mg.L-1, 80 mg.L-1, 160 mg.L-1 and 320 mg.L-1) . The results showed that the hydroalcoholic ...

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:25:35Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2013-02-25Bitstream added on 2014-06-13T19:12:31Z : No. of bitstreams: 1 saldanha_ll_me_botib.pdf: 2287701 bytes, checksum: 300fba5b7a46f4cc1546d40620d9c648 (MD5) / As plantas sempre desempenharam e continuam a desempenhar um papel fundamental na manutenção da vida humana, fornecendo alimentos e medicamentos principalmente. A utilização de plantas é uma prática comum na medicina tradicional brasileira e está fundamentada no acúmulo de conhecimentos empíricos sobre a ação dos vegetais por grupos étnicos. Tribos indígenas e comunidades tradicionais do Brasil têm usado algumas espécies de Myrcia como adstringente, contra diabetes, diarréia, como diurético, para conter hemorragias, contra hipertensão e úlceras. Myrcia bella ocorre naturalmente no cerradão na região de Bauru. Tradicionalmente o estudo de produtos naturais de origem vegetal é feito com a utilização de métodos de isolamento e purificação de substâncias orgânicas associado às principais técnicas espectrométricas e espectroscópicas de identificação (UV, NMR, IR e MS); no entanto, todas as etapas envolvidas são demoradas. Considerando as técnicas de detecção atuais, a espectrometria de massas (MS), normalmente com ionização por electrospray (ESI) e combinada com um HPLC com detector de fotodiodos (PAD), parece ser a técnica mais importante e menos demorada para estudos de extratos vegetais orgânicos. Portanto, este trabalho teve como objetivo realizar o estudo químico do extrato EtOH 70% das folhas Myrcia bella utilizando as técnicas atuais de detecção, aliada à Ressonância Magnética Nuclear (NMR) e a avaliar as atividades antioxidante e alelopática. Os resultados obtidos indicaram que o extrato EtOH 70% das folhas de M. bella possui compostos derivados de ácidos fenólicos e flavonoides heterosídeos e galoil heterosídeo. Amostras purificadas da fração n-butanólica, obtida por LLE do EtOH 70% possibilitaram a identificação de 22 compostos. A análise quantitativa do EtOH 70% mostrou que os flavonoides estão presentes em maior... / Plants have always played and continue to play a key role in maintaining human life, providing food and medicines. The use of plants is a common practice in traditional Brazilian medicine and is based on the accumulation of empirical knowledge about the action of plants by ethnic groups. Indigenous and traditional communities of Brazil have used some species of Myrcia as astringent, against diabetes, diarrhea, diuretic, to contain haemorrhaging, against hypertension and ulcers. Myrcia bella occurs naturally in the cerradão in Bauru. Traditionally, the study of natural products of plant origin is done with the use of methods for isolation and purification of organic compounds associated with the main techniques Spectrophotometric identification and spectroscopic (UV, IR, NMR and MS); However, all steps involved are time-consuming. Considering the current detection techniques, mass spectrometry (MS), typically with electrospray ionization (ESI) and combined with a HPLC with photodiodes array detector (PAD), seems to be the most important and least time-consuming technique for studies of organic plant extracts. Therefore, this study aimed to carry out the chemical study using current detection techniques, coupled with the Nuclear Magnetic Resonance (NMR) and to evaluate the antioxidant activitie and alelopathic effects of Myrcia bella EtOH 70% leaves extract. The results obtained indicated that the EtOH 70% extract of M. bella is rich in phenolic acids and flavonoids glycosides and galloil glycosides flavonoid. Purified samples of n-butanolic fraction, obtained by LLE of EtOH 70% extract allowed the identification of 22 compounds. Quantitative analysis of EtOH 70% extract showed that the flavonoids are present in higher concentration when compared with the phenolic acids... (Complete abstract click electronic access below)

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:36:54Z (GMT). No. of bitstreams: 1 6418.pdf: 3929198 bytes, checksum: 5ed9a6538f3b511e8e2ef66fabf19dd9 (MD5) Previous issue date: 2014-04-04 / Universidade Federal de Sao Carlos / The search for new substances with bioactive potential is the target of numerous studies inserted in the chemistry of natural products, since it involves the isolation, the structural elucidation, as well as the action mechanism of the compounds. Some species of Eugenia were widely studied showing a great diversity of secondary metabolites associated with different biological activities of their constituents, which have justified the interest in the study of species of this family in the search for active compounds. The Eugenia myrcianthes specie has its chemical and biological potential little known. In this context, the aim of this study was the phytochemistry study of E. myrcianthes seeking isolation and characterization of their chemical constituents, as well as evaluation of the effect of crude extracts, fractions and isolated substances, performing antifungal, antimicrobial, antioxidant and insecticidal assays. This study allowed the isolation and/or identification of eight flavonoid glycosides: myricetin-3-O-&#945;-L-rhamnoside (Myricetrin), myricetin-3-O-&#945;-L-arabnopyranoside, myricetin-3-O-&#945;-L-arabnofuranoside, myricetin-3-O-&#946;-D-glucopyranoside, myricetin-3-O-&#946;-D-glalactopyranoside, quercetin-3-O-&#945;-L- arabnopyranoside (Guajavarin), quercetin-3-O-&#945;-L-arabnofuranoside (Avicularin) and quercetin-3-O-&#946;-L-xyloside, one coumarin: xanthyletin, two triterpenes: 3&#946;-O-cis-p-coumaroil-&#945;-amyrin and 3&#946;-O-trans-p-coumaroil-&#945;-amyrin, one tyrosol derivative: 2-(4'-hydroxyphenyl)ethyl tricosanoate, one alcohol of long chain: 1-octacosanol and one sterol: &#946;-sitosterol. The crude extracts from the leaves, twigs, and the fractions hexane, ethyl acetate and hydroalcoholic of the leaves of E. myrcianhtes and some pure substances were tested against leaf cutting ant Atta sexdens rubropilosa; its symbiotic fungus Leucoagaricus gongylophorus; for antimicrobial activity by microdilution technique, against the microorganisms Pseudomonas aeuroginosas, Bacillus subtilis, Microccocus luteus, Candida albicans and Candinda tropicalis. They were also evaluated for antioxidant activity using the technique of suppression of radical species, DPPH (2-diphenyl-1-picrylhidrazile). / A busca de novas substâncias com potencial bioativo é alvo de inúmeros estudos inseridos na química de produtos naturais, que envolve desde a elucidação estrutural até o mecanismo de ação das mesmas. Algumas espécies de Eugenia foram amplamente estudadas e apresentaram uma grande diversidade de metabólitos secundários, associados às diferentes atividades biológicas dos constituintes, o que tem justificado o interesse no estudo de espécies desta família para a busca de compostos ativos. A espécie Eugenia myrcianthes tem seu potencial químico e biológico pouco conhecido. Neste contexto, o objetivo deste trabalho foi realizar o estudo fitoquímico de E. myrcianthes buscando isolamento e caracterização de seus constituintes químicos, assim como a avaliação do efeito dos extratos, frações e substâncias puras isoladas, realizando ensaios antifungo, antibacteriano, antioxidante e inseticida. Foram isolados e/ou identificados neste trabalho oito flavonoides glicosilados: miricetina-3-O-&#945;-L-raminosídeo (Miricetrina), miricetina-3-O-&#945;-L-arabnopiranosídeo, miricetina-3-O-&#945;-L-arabnofuranosídeo, miricetina-3-O-&#946;-D-glicopiranosídeo, miricetina-3-O-&#946;-D-glicopiranosídeo, quercetina-3-O-&#945;-L-arabnopiranosídeo (Guajavarina), quercetina-3-O-&#945;-L-arabnofuranosídeo (Avicularina) e quercetina-3-O-&#946;-L-xilosídeo, uma cumarina: xantiletina, dois triterpenos: 3&#946;-O-trans-p-cumaroil-&#945;-amirina e 3&#946;-O-cis-p-cumaroil-&#945;-amirina, um derivado do tirosol: Tricosanoato de 2-(4 -hidroxifenil)etila, um álcool de cadeia alifática saturada longa: 1-octacosanol e um esteroide: &#946;-sitosterol. Os extratos das folhas, galhos, e as frações hexânica, acetato de etila e hidroalcoólica das folhas de E. myrcianhtes e algumas substâncias puras foram ensaiados frente às formigas cortadeiras Atta sexdens rubropilosa e seu fungo simbionte Leucoagaricus gongylophorus. A atividade antimicrobiana foi avaliada pela técnica de microdiluição, frente aos microrganismos Pseudomonas aeuroginosas, Bacillus subtilis, Microccocus luteus, Candida albicans e Candinda tropicallis. Também foi avaliada a atividade antioxidante utilizando a técnica de supressão de espécies radicalares, DPPH. (2-difenil-1-picrilhidrazila).

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:34:57Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2011-02-23Bitstream added on 2014-06-13T20:25:35Z : No. of bitstreams: 1 rodrigues_j_dr_araiq.pdf: 2215400 bytes, checksum: 0fd02af147bd646153b8c1d9da06c642 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / O objetivo desse trabalho foi a investigação da composição química de plantas do Cerrado, aplicando técnicas que permitam uma análise quali e quantitativa rápida e eficaz. As espécies estudadas neste projeto foram Miconia rubiginosa e Miconia stenostachya, pertencentes à família Melastomataceae. As espécies foram coletadas no Estado de São Paulo e os infusos foram preparados e particionados com acetato de etila e água. A fração acetato de etila da M. rubiginosa foi fracionada por Cromatografia em Contracorrente de Alta Velocidade (HSCCC), sendo isolados os compostos (-)-(2R,3R)-epicatequina (Mr1), casuarictina (Mr2), canferol-3-O-β-galactopiranosídeo (Mr3) e schizandrisídeo (Mr4). A fração acetato de etila da M. stenostachya foi fracionada por cromatografia de permeação em gel utilizando Sephadex LH-20, que possibilitou o isolamento da (+)-(2R,3S)-4’-O-metilgalocatequina (Ms1), (-)-(2R,3R)-4’-O-metilepigalocatequina (Ms2), miricetina-3-O-α-rhamnopiranosídeo (Ms3) e (-)-(2R,3R)-epicatequina (Ms4). Foram desenvolvidos métodos de separação dos enantiômeros da naringenina e catequinas por Cromatografia Líquida de Alta Eficiência acoplada a detectores de Dicroísmo Circular e Arranjo de Diodos (HPLC-CD-DAD). Os métodos desenvolvidos forneceram separação adequada com boa resolução. Foram obtidos os espectros de dicroísmo circular (CD) de todas as substâncias isoladas, permitindo a identificação dos enantiômeros. Uma metodologia de clean-up foi desenvolvida para a preparação de amostras para análise por cromatografia quiral. O método que utiliza cartucho de C18 (STRATA Phenomenex®) foi o que apresentou melhor seletividade. O método desenvolvido no HPLC-CD-DAD permitiu identificar a (-)-(2R,3R)-epicatequina no infuso de M. rubiginosa. O mesmo método foi aplicado para investigar a espécie Maytenus obtusifolia... / The objective of this project was to investigate the chemical composition of Cerrado plants, using techniques that allow a quick and efficient qualitative and quantitative analysis. In this project we studied the species Miconia rubiginosa and Miconia stenostachya which belong to the Melastomataceae family. Miconia species were collected at São Paulo State and water infusions were prepared and partitioned with EtOAc and water. The ethyl acetate fraction of M. rubiginosa was fractioned by High Speed Countercurrent Chromatography (HSCCC), and afforded (-)-(2R,3R)-epicatechin (Mr1), casuarictin (Mr2), kaempferol-3-O-β-galactopyranoside (Mr3), and schizandriside (Mr4). The ethyl acetate fraction of M. stenostachya was submitted to gel permeation chromatography over Sephadex LH-20, that led to the isolation of (+)-(2R,3S)-4'-O-methylgallocatechin (Ms1), (-)-(2R,3R)-4'-O-methylepigallocatechin (Ms2), myricetin-3-O-α-rhamnopyranoside (Ms3), and (-)-(2R,3R)-epicatechin (Ms4). Methods were developed for the enantiomeric separation of naringenin and catechins by High Performance Liquid Chromatography with Circular Dichroism and Diode Array Detectors (HPLC-CD-DAD). The developed methods provided good separation and resolution. CD spectra of all these substances were obtained, allowing the identification of the enantiomers. A clean-up methodology was developed for the preparation of plant samples previous to the chiral HPLC analysis. The method using C18-cartridge (Phenomenex STRATA®) showed the best selectivity. The method developed using HPLC-CD-DAD allowed to identify (-)-(2R,3R)-epicatechin in the infusion of M. rubiginosa. The same method was applied to investigate the commonly used... (Complete abstract click electronic access below)

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:35:08Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2011-04-20Bitstream added on 2014-06-13T19:24:30Z : No. of bitstreams: 1 arantes_gm_dr_araiq.pdf: 3204389 bytes, checksum: 943381dc6f7b8ec6f43d6e41ad7b3cd8 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / A família Fabaceae é subdividida em 3 subfamílias: Faboideae, Caesalpinoideae e Mimosoideae, que englobam mais de 700 gêneros e 18000 espécies, bem distribuídas nas regiões tropicais e subtropicais. Inclui espécies de alta relevância econômica, como a soja, feijão, cerejeira, angelim e sucupira, além do pau-brasil, de importância histórica para o Brasil. Neste trabalho, os extratos etanólicos das folhas de Sclerolobium aureum, S. denudatum e S. paniculatum mostraram forte potencial antioxidante, sendo selecionados para investigação fitoquímica detalhada. O fracionamento cromatográfico destes extratos evidenciou sua composição química, destacando-se a presença de esqualeno, tocoferóis e lupenona, identificados por CG-EM, predominantes nas frações de baixa polaridade. O extrato hidroalcoólico de S. aureum foi submetido a etapas de purificação, incluindo o uso de CLAE-UV-DAD, evidenciando a presença majoritária de ácido gálico, flavonoides monoglicosilados e catequina, identificados por RMN, EM e UV. Os extratos hidroalcoólicos de S. denudatum e S. paniculatum foram submetidos a partição líquido-líquido e as frações resultantes foram analisadas por CLAE-UV-DAD e CLAE-EM-EM para identificação dos seus constituintes por desreplicação, ou seja, evitando-se procedimentos de purificação de substâncias conhecidas. Esta estratégia permitiu conhecer os metabólitos secundários das três espécies, que apresentaram perfis químicos semelhantes com a predominância de flavonoides monoglicosilados. As frações semipurificadas e substâncias isoladas mostraram elevado potencial de sequestro de radicais livres frente ao DPPH, destacando-se a presença de antioxidantes lipofílicos e hidrofílicos, atrativa para aplicações em cosméticos. Adicionalmente, foi observado potencial imunomodulador... / Fabaceae family comprises 3 subfamilies: Faboideae, Caesalpinoideae and Mimosoideae, with more than 700 genera and 18000 species, widespread in tropical and subtropical regions. It includes economically important species as soybean, beans, angelim, sucupira, in addition to pau-brasil (Caesalpinea echinata), which has historical importance in Brazil for its wood pigments. In this work, ethanol extracts of Sclerolobium aureum, S. denudatum and S. paniculatum leaves were investigated and showed strong antioxidant potential, and were selected for further investigation. Their chromatographic fractionation evidenced the presence of squalene, tocopherols and lupenone as major compounds in low polarity fractions, by GC-MS analysis. The hydroalcoholic extract of S. aureum was submitted to purification procedures, including the use of HPLC-UV-DAD, which evidenced gallic acid, flavonoid monoglucosides and catechin as major compounds, identified mainly by NMR, MS and UV techniques. HPLC-UV-DAD and LC-MS-MS analysis were further carried out on the hydroalcoholic extract of S. denudatum and S. paniculatum, leading to the identification of their major constituents by dereplication, avoiding the purification of known compounds. Such strategy evidenced a similar chemical profile for the three Sclerolobium species, with flavonoid monoglucosides as major compounds. Strong free radical scavenging potential was observed for the fractions and isolated compounds towards DPPH, evidencing the presence of lipophilic and hydrophilic antioxidants, which might be important for cosmetics development. In addition, the immunomodulatory potential of the hexane and ethyl acetate fractions from S. denudatum were evidenced through the dose-dependent inhibition of nitrite release by pre-treated macrophages, which might... (Complete abstract click electronic access below)

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:35:09Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2013-03-26Bitstream added on 2014-06-13T21:07:21Z : No. of bitstreams: 1 tala_vrs_dr_araiq_parcial.pdf: 129287 bytes, checksum: 78cb5bd8f753788435e60378d5a502d3 (MD5) Bitstreams deleted on 2015-07-02T12:36:07Z: tala_vrs_dr_araiq_parcial.pdf,. Added 1 bitstream(s) on 2015-07-02T12:37:30Z : No. of bitstreams: 1 000719280_20180401.pdf: 113278 bytes, checksum: f6900fca218ad0b8739cc8034584af53 (MD5) Bitstreams deleted on 2018-04-02T12:47:12Z: 000719280_20180401.pdf,. Added 1 bitstream(s) on 2018-04-02T12:48:00Z : No. of bitstreams: 1 000719280.pdf: 3657137 bytes, checksum: 283eea908d534d6954552091260a9056 (MD5) / Le présent travail a pour objectif d’apporter notre contribution à l’étude de quelques plantes africaines en investiguant leur potentiel chimio-médicinal. Parmi les espèces ayant un intérêt particulier, ont été étudiées dans le cadre de ce travail, deux plantes médicinales camerounaises choisies en raison de leurs vertus thérapeutiques: la première, Parkia biglobosa (Fabaceae), est utilisée en médecine populaire contre la diarrhée et les maux d'estomac tandis que la seconde, Rumex abyssinicus (Polygonaceae), est utilisée dans le traitement de la constipation et de la gale. Les extraits au mélange dichlorométhane/méthanol (1:1, v/v) des écorces et des racines de P. biglobosa ainsi que ceux à l’éthanol des racines et des feuilles de R. abyssinicus ont été, chacun, préparés par macération, partitionnés à de l’acétate d'éthyle et/ou chloroforme et de l'eau puis fractionnés moyenant des techniques chromatographiques usuelles (gel de perméation, MPLC, HPLC). Les substances isolées ont été identifiées à l’aide des méthodes spectrométriques et spectroscopiques (RMN, UV et MS). Dans cette étude, ont été isolés et caractérisés, d’une part, des racines de P. biglobosa: un triterpène, deux dérivés de l’acide gallique et six dérivés de l’(épi)catéchine. Les analyses effectuées utilisant la technique [HPLC]-ESI-IT-MSn montrent des profiles chimiques qualitativement similaires entre l'écorce et les racines de P. biglobosa, analyses qui a conduit à la détection des proanthocyanidines et de leurs dérivés galoïdiques et glucuronidiques, certaines d'entre elles sous plusieurs formes isomères. Au moyen de cette technique, les proanthocyanidines de m/z 785 et 937 ont été caractérisées pour la prémière fois. Des extraits des feuilles et des racines... (Résumé complet accès életronique cidessous) / Este trabalho visa contribuir com a caracterização de espécies vegetais presentes na África, investigando seu potencial químico-medicinal. Dentre as espécies com particular interesse, foram investigadas a espécie Parkia biglobosa (Fabaceae), usada na medicina popular contra diarréia e dores de estômago, e Rumex abyssinicus (Polygonaceae), usada para tratar a prisão de ventre e a sarna. As espécies foram coletadas em Camarões e os extratos diclorometano/metanol (1:1, v/v) das cascas e raízes de P. biglobosa e etanólico das folhas e raízes de R. abyssinicus foram preparados por maceração, particionados com acetato de etila e/ou clorofórmio e água. Em seguida, foram fracionados usando técnicas cromatograficas convencionais (permeação em gel, MPLC, HPLC). As substâncias isoladas foram identificadas através de métodos espectroscόpicos e espectrométricos (RMN, UV e EM). Com este estudo, foram identificados nas raízes de P. biglobosa um triterpeno, dois derivados do ácido gálico e seis derivados da (epi)catequina. As análises por [HPLC]-ESI-IT-MSn apontaram perfis químicos qualitativamente semelhantes entre as cascas e as raízes de P. biglobosa, o que levou à detecção de proantocianidinas, bem como de seus derivados galoilados e glucuronilados, algumas delas em diferentes formas isoméricas. Com este método, as proantocianidinas em m/z 785 e 937 foram caracterizadas pela primeira vez. Este estudo também possibilitou o isolamento de quatro antraquinonas, dois flavonόides e dos ácidos trans e cis-para-cumárico das raízes e folhas de R. abyssinicus. Em relação as atividades biolόgicas investigadas, verificou-se que o extrato diclorometano/metanol das cascas e raízes de P. biglobosa e/ou as frações semipurificadas e os extratos etanólico das folhas e raízes de R. abyssinicus apresentaram...