Orientador: Lourdes Campaner dos Santos / Co-orientadora: Débora Cristina Baldoqui / Banca: Bianca Ferreira da Silva / Banca: Cintia Duarte de Freitas Milagre / Banca: Geraldo Mangela Vieira Junior / Resumo: Este trabalho teve como objetivo o estudo químico, determinação dos teores de fenóis e flavonoides totais e a avaliação das atividades antirradicalar e mutagênica dos extratos hidroalcoólicos (70% de etanol, v/v) de folhas de Pouteria torta e Pouteria ramiflora (Sapotaceae). O estudo por HPLC-DAD, HPLC-ESI-IT-MS2, HPLC-ESI-QTRAP-MS2 e ESI-IT-MS/MS possibilitou a identificação de treze substâncias derivadas da miricetina, quercetina, apigenina além do ácido gálico e do ácido quinico. Com a técnica HPLC-DAD foi possível quantificar as substâncias miricetina-3-O-β-D-galactopiranosídeo, miricetina-3-O-α-L-arabinopiranosídeo e miricetina-3-O-α-L-rhamnopiranosídeo nos extratos hidroalcoólicos das duas espécies. Os teores de miricetina-3-O-β-D-galactopiranosídeo encontrados foram de 2,53 e 13,55 mg.g-1 de extrato para P. torta e P. ramiflora, respectivamente. Para miricetina-3-O-α-L-arabinopiranosídeo foi encontrado 1,33 mg.g-1 de extrato de P. torta. Os valores encontrados para miricetina-3-O-α-L-rhamnopiranosídeo foram de 2,20 e 9,61 mg.g-1 de extrato para P. torta e P. ramiflora, respectivamente. O extrato hidroalcoólico de P. torta apresentou 11,66 mg.g-1 de extrato de fenóis totais e 16,11 mg.g-1 de extrato de flavonoides totais, enquanto a infusão das folhas apresentou 90,83 mg.g-1 de infuso de fenóis totais e 5,56 mg.g-1 de infuso de flavonoides totais. Pouteria ramiflora apresentou 125,87 mg.g-1 de extrato de fenóis totais e 48,82 mg.g-1 de extrato de flavonoides totais. O teor de fenóis totais na infusão folhas de P. ramiflora foi de 55,85 mg.g-1 de infuso, enquanto o teor de flavonoides totais foi de 27,84 mg.g-1 de infuso. A atividade antirradicalar utilizando DPPH indicou IC50 de 3,83 e 0,18 mg.mL-1 para os extratos hidroalcoólicos de P. torta e P. ramiflora, respectivamente, quando comparados aos valores encontrados para os padrões de quercetina (0,03 mg.mL-1) ... / Abstract: This work aimed the chemical study, and the determination of total phenols and flavonoids amounts and the evaluation of the antiradical and mutagenic activities of hydroethanolic extracts (70% ethanol, v / v) of Pouteria torta and Pouteria ramiflora (Sapotaceae). The study by HPLC-DAD, HPLC-ESI-IT-MS/MS, HPLC-ESI-QTRAP-MS/MS and ESI-IT-MS/MS allowed the identification of thirteen substances derived from myricetin, quercetin, apigenin, and, in addition, gallic acid and quinic acid. It was possible to quantify substances by HPLC-DAD technique: myricetin-3-O-β-D-galactopyranoside, myricetin-3-O-α-L-arabinopyranoside and myricetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside (M-3-O-RHA) in the hydroethanolic extracts of P. torta and P. ramiflora leaves. The amounts of M-3-O-GAL found were 2,53 and 13,55 mg.g-1 of extract for P. torta and P. ramiflora respectively. For M-3-O-ARA was found 1,33 mg.g-1 of P. torta extract. The values found for M-3-O-RHA were 2,20 and 9,61 mg.g-1 of extract for P. torta and P. ramiflora respectively. The hydroalcoholic extract of P. torta presented 11,66 mg.g-1 of extract for total phenols and 16,11 mg.g-1 of extract for total flavonoids, while the infusion of the leaves showed 90,83 mg.g-1 of infusion for total phenols and 5,56 mg.g-1 of infusion for total flavonoids. Pouteria ramiflora showed 125,87 mg.g-1 of extract for total phenols and 48,82 mg.g-1 of extract for total flavonoids. The total phenolic content in leaves infusion of P. ramiflora was 55,85 mg.g-1, whereas the content of total flavonoids was 27,84 mg.g-1 of infusion. The antiradical activity using DPPH showed IC50 of 3,83 and 0,18 mg.mL-1 for the hydroethanolics extracts of P. torta and P. ramiflora, respectively, when compared to the values found for the standards of quercetin (0,03 mg .mL-1) and gallic acid (0,01 mg.mL-1). For infusions the values were 0,53 and 2,62 mg.mL-1 for P. torta and P. ramiflora respectively. ... / Doutor

Orientador: Wagner Vilegas / Coorientador: Miriam Sannomiya / Banca: Alba Regina Monteiro Souza Brito / Banca: Elfriede Marianne Bacchi / Resumo: O uso de fitoterápicos padronizados com assegurada comprovação de eficácia e segurança tem apresentado resultados terapêuticos surpreendentes em diversos países. Contudo, no Brasil, onde há grande potencial de produção de fitoterápicos devido a sua enorme biodiversidade, há deficiências na correta caracterização química das matérias-primas e escassez de ensaios farmacológicos e toxicológicos desses materiais, etapas essenciais para assegurar eficácia e segurança dos fitoterápicos. Machaerium hirtum (Fabaceae) é utilizada popularmente para o tratamento de diarréia, tosse e câncer. Um estudo químico que identifique as substâncias presentes nesta espécie e as quantifique pode fornecer subsídios para o entendimento destas atividades. A primeira etapa consistiu no isolamento das substâncias do extrato EtOH 70% das partes aéreas de M. hirtum por meio de cromatografia de permeação em gel seguida de purificação das substâncias por HPLC-RI. A identificação das substâncias foi feita por Ressonância Magnética Nuclear e por Espectrometria de Massas. O perfil químico do extrato foi estabelecido por HPLC-PDA e a quantificação das substâncias foi feita com base em suas agliconas, pelo método da calibração externa. Foi possível identificar as flavonas saponarina (8,69 ± 0,46 mg/g de extrato), isovitexina (6,44 ± 0,45 mg/g de extrato), isoorientina, que se apresentou abaixo do limite de quantificação (LOQ) e swertisina, presente no perfil cromatográfico em co-eluição com outra substância. Tais resultados são fundamentais para a padronização do extrato EtOH 70% das folhas de Machaerium hirtum / Abstract: The use of standardized phytomedicines with proven efficacy and safety has shown surprising therapeutic results in various countries. Brazil has great potential for production of herbal medicine due to its enormous biodiversity. However, there are deficiencies in the correct characterization of chemical raw materials and few reliable pharmacological and toxicological tests of these materials, essential steps to ensure efficacy and safety of herbal medicines. Machaerium hirtum (Fabaceae) is popularly used to treat diarrhea, cough and cancer. A chemical study to identify the substances present in this species may provide and quantify contributions to the understanding of these activities. The first step was the isolation of substances of 70% EtOH extract of aerial parts of M. hirtum by gel permeation chromatography followed by purification of substances by HPLC-RI. The identification of substances was performed by Nuclear Magnetic Resonance and Mass Spectrometry. The chemical profile of the extract was established by HPLC-PDA and quantification of the substances was based on their aglycones by the method of external calibration. It was possible to identify the flavones saponarin (8,69 ± 0,46 mg/g of extract), isovitexin (6,44 ± 0,45 mg/g of extract), isoorientin, which was below the limit of quantification (LOQ) and swertisin, present in the chromatographic profile in co-elution with another substance. These results are fundamental to the standardization of the crude 70% EtOH extract from the leaves of Machaerium hirtum / Mestre

Resumo: Compostos fenólicos são conhecidos por possuírem propriedades antioxidantes que influenciam na qualidade dos alimentos. O ácido gálico e seus derivados apresentam propriedades antioxidantes, antimicrobiana e propriedades antimutagênicas. Neste trabalho avaliamos a ação desses compostos sobre processos oxidativos in vitro e ex vivo sendo: i) Modelos químicos na supressão de formas oxidantes de ABTS +, DPPH HOCl, H2O2, O2 -, NO e taurina cloramina; ii) Sistemas enzimáticos como HRP e MPO; iii) Sistemas celulares com polimorfonucleares e eritrócitos frente a AAPH e HOCl. Os ensaios envolvendo as espécies oxidativas na presença de ácido gálico e derivados mostraram uma boa inibição, sendo que a amostras triacetato de ácido gálico mostrou ser a melhor das amostras testadas. Em relação aos sistemas enzimáticos os dados indicam inibição não competitiva ou mista. Nos sistemas celulares foi observado: i) citotoxicidade frente às células eritrocitárias e aos polimorfonucleares, ii) a amostra galato de isopropila demonstrou menor citotoxicidade frente aos eritrócitos, iii) a amostra galato de butila foi a que apresentou relativamente menor citotoxicidade chegando a 80% de morte celular, e iv) as outras amostras chegavam a 100% de morte celular na mesma concentração. Pelos dados obtidos, concluiu-se que o ácido gálico e seus derivados são potentes antioxidantes e inibidores das peroxidases HRP (Horseradish peroxidase) e MPO (mieloperoxidase), e com alta citotoxidade frente aos sistemas celulares estudados / Abstract: Phenolic compounds are known to have antioxidant properties that influence the quality of food. Gallic acid and its derivatives have antioxidant, antimicrobial and antimutagenic properties. In this study the action of these compounds on oxidative processes in vitro and ex vivo which: i) Models in the suppression of chemical forms of oxidizing ABTS•+, DPPH• HOCl, H2O2, O2 •-, NO• and taurine chloramine ii) Enzymatic systems HRP and MPO iii) cellular systems with polymorphonuclear cells and erythrocytes against AAPH and HOCl. Tests involving the oxidative species in the presence of gallic acid and its derivatives showed good inhibition, and the triacetate samples of gallic acid were found to be the best of the tested samples. Regarding enzyme systems data indicate non-competitive or mixed inhibition. In cellular systems were observed: i) cytotoxicity against cells to erythrocyte and polymorphonuclear ii) the sample with erythrocytes the isopropyl gallate showed less cytotoxicity compared to the others samples, iii) the sample of butyl gallate showed the relatively lower cytotoxicity reaching 80% of cell death, and iv) the other specimens came to 100% cell death at the same concentration. From the data obtained showed that the gallic acid and its derivatives are potent antioxidants and inhibitors of peroxidases HRP (horseradish peroxidase) and MPO (myeloperoxidase), and high cytotoxicity against the cell systems studied / Orientador: Olga Maria Mascarenhas Farias Oliveira / Coorientador: Iguatemy Lourenço Brunetti / Banca: Maria José Queiroz de Freitas Alves / Banca: José Carlos Rebuglio Vellosa / Mestre

Orientador: Dulce Helena Siqueira Silva / Banca: Nivaldo Boralle / Banca: Luciana Polese / Banca: Luiz Alberto Beraldo de Moraes / Banca: Jenifer Saffi / Resumo: Este trabalho abordou o estudo químico e a avaliação das atividades biológicas dos extratos de folhas e frutos de Eugenia brasiliensis LAM. e Eugenia involucrata DC, espécies nativas brasileiras usadas na medicina popular para tratamento de inflamações. Nos frutos de E. brasiliensis e E. involucrata foram identificadas por CLAE-DAD-EM/EM 19 antocianinas: cianidina-3-O-soforosídeo (A1), delfinidina-3-O-laminaribiosídeo (A2), delfinidina-3-O-galactosídeo (A3), delfinidina-3-O-glicosídeo (A4), cianidina-3-O-galactosídeo (A5), cianidina-3-O-laminaribiosídeo (A6), cianidina-3-O-sambibiosídeo (A7), cianidina-3-O-cafeoil-diglicosídeo (A8), cianidina-3-O-glicosídeo (A9), cianidina-3-O-cafeoil-glicosídeo (A10), delfinidina-3-O-cumaroil-glicosídeo (A11), pelargonidina-3-O-glicosídeo (A12), cianidina-3-O-maloil-glicosídeo (A13), cianidina-3-O-acetoil-glicosídeo (A14), cianidina-3-O-pentosídeo (A15), quatro antocianinas não identificadas (A16, A17, A18 e A19) e delfinidina (A20). Com exceção de A3, A4, A5 e A9, identificadas anteriormente em E. brasiliensis, as antocianinas são relatadas pela primeira vez em ambas espécies. O teor obtido para as antocianinas majoritárias, A4 e A9, em E. brasiliensis foi 1,15 e 3,01 mg.g-1 (fruto fresco), respectivamente e em E. involucrata foi 0,58 e 2,02 mg.g-1 (fruto fresco), respectivamente. As substâncias isoladas das folhas de E. brasiliensis incluem um dissacarídeo (1), duas flavanonas: 2-(S)-7,5-di-hidroxi-6-metilflavanona (2) e 2-(S)-7,5-di-hidroxi-6,8-dimetilflavanona (3), uma di-hidrochalcona: 2'-6'-di-hidroxi-3'-metil-4'-metoxi-di-hidrochalcona (4) e uma neolignana: 7,8,7',8'-tetra-hidro-8,8'-dimetil-3,3'-dimetoxi-4,4'-di-hidroxi-dibenzociclo-octadieno (5). As substâncias 2, 3 e 4 foram relatadas pela primeira vez na espécie em estudo e a substância 5 é inédita. Nas infusões de E. brasiliensis e E. involucrata foram identificadas 10 substâncias por EM... / Abstract: This work deals with the chemical study and evaluation of biological activities of extracts from leaves and fruits of Eugenia brasiliensis LAM. and Eugenia involucrata DC, two Brazilian species used as folk medicines for treating inflammatory diseases. Nineteen anthocyanins were identified from fruits of E. brasiliensis and E. involucrata by HPLC-PDA-MS/MS: cyanidin-3-O-sophoroside (A1), delphinidin-3-O-laminaribioside (A2), delphinidin-3-O-galactoside (A3), delphinidin-3-O-glucoside (A4), cyanidin-3-O-galactoside (A5), cyanidin-3-O-laminaribioside (A6), cyanidin-3-O-sambibioside (A7), cyanidin-3-O-caffeoyl-diglucoside (A8), cyanidin-3-O-glucoside (A9), cyanidin-3-O-caffeoyl-glucoside (A10), delphinidin-3-O-coumaroyl-glucoside (A11), pelargonidin-3-O-glucoside (A12), cyanidin-3-O-maloyl-glucoside (A13), cyanidin-3-O-acetoyl-glucoside (A14), cyanidin-3-O-pentoside (A15), and four non-identified anthocyanins (A16, A17, A18 e A19) and delphinidin (A20) . Except for A3, A4, A5 and A9, which had been previously identified in E. brasiliensis, the other anthocyanis are reported here for the first time in both species. The major anthocyanins, A4 e A9, were quantified and presented yields of 1.15 and 3.01 mg.g-1 to E. brasiliensis (fresh fruit), respectively and 0.58 and 2.02 mg.g-1 to E. involucrata (fresh fruit), respectively. The isolated compounds from E. brasiliensis leaves include one dissacharide (1), two flavanones: 2(S)-7,5-dihydroxy-6-methylflavanone (2) and 2(S)-7,5-dihydroxy-6,8-dimethylflavanone (3), one dihydrochalcone: 2',6'-dihydroxy-3'-methyl-4'-methoxy-dihydrochalcone (4) and the lignan: 7,8,7',8'-tetrahydro-8,8'-dimethyl-3,3'-dimethoxy-4,4'-dihydroxidibenzocyclooctadiene (5). Compounds 2, 3 and 4 are reported herein for first time in this species and compound 5 is a new neolignan. Eleven compounds were identified by FIA-MS from the tea of E. brasiliensis and E. involucrata: gallic acid (C1), caffeic acid (C2)... / Doutor

Orientador: Giuseppina Pace Pereira Lima / Coorientador: Elizabeth Orika Ono / Banca: Luciana Francisco Freire / Banca: Armando Reis Tavares / Resumo: A propagação vegetativa é a principal forma de produção de mudas de Eucalyptus, porém alguns materiais clonais ainda apresentam dificuldades de propagação, inclusive no enraizamento. Indiretamente, os flavonóides e o peróxido de hidrogênio podem favorecer este processo, assim como alterar os níveis de substâncias antioxidantes, como enzimas e compostos fenólicos. O objetivo deste trabalho foi avaliar a ação do flavonóide quercetina, peróxido de hidrogênio e ácido indol butírico (IBA) no enraizamento e desenvolvimento de Eucalyptus grandis x urophylla, bem como nos mecanismos de produção de antioxidantes e proteção das células contra danos oxidativos. O estudo foi dividido em duas fases. Inicialmente os clones foram submetidos a tratamentos com combinação de peróxido de hidrogênio (0; 1,75; 3,5 e 7,0%) e IBA (0; 1.000 mg kg-1) e a combinação de quercetina (0; 250; 500; 1.000 mg kg-1) e IBA (0; 1.000 mg kg-1). Os tratamentos foram aplicados em estacas e as mudas foram avaliadas em relação aos trinta, sessenta e noventa dias após o plantio em relação a altura, diâmetro e porcentagem de sobrevivência. Aos noventa dias uma avaliação destrutiva foi realizada e determinados a porcentagem de enraizamento, o tamanho médio da maior raiz e a quantidade de raízes. Após esta avaliação, o peróxido de hidrogênio (0;3,5%), IBA (0; 1.000 mg kg-1) e a quercetina (0; 500 mg kg-1) foram combinados a fim de verificar a interação de peróxido de hidrogênio, quercetina e IBA sobre algumas moléculas com capacidade antioxidante. Noventa dias após o plantio, os efeitos desses compostos na atividade das enzimas IAA-oxidase, peroxidase, polifenoloxidase, fenilalanina amônio liase e poliamina oxidase e nos teores de compostos fenólicos, flavonoides, antocianinas e poliaminas foram avaliados por métodos espectofotométricos e teores de quercetina e ácido indolacético foram avaliados ... / Abstract: Vegetative propagation is the main form to produce cuttings of Eucalyptus, but some clones still have difficulties in propagation, including on rooting process. Indirectly, flavonoids and hydrogen peroxide can enhance this process, as well as modify the levels of antioxidants such as phenolic compounds and enzymes. This work was aimed to evaluate flavonoid quercetin, hydrogen peroxide and indolbutyric acid (IBA) action on rooting of cuttings of Eucalyptus grandis x urophylla, as well as in mechanisms of antioxidants production and cells protection against oxidative damage. The study was divided into two phases. Initially, clones were subjected to treatments with combination of hydrogen peroxide (0, 1.75, 3.5 and 7.0%) and IBA (0, 1.000 mg kg-1) and combination of quercetin (0, 250, 500, 1.000 mg kg-1) and IBA (0, 1.000 mg kg-1). Treatments were applied to cuttings and evaluated in thirty, sixty and ninety days after planting in relation to height, diameter and survival percentage. Ninety days after planting, a destructive evaluation was performed and percentage of rooting, average size of the largest root and the amount of roots were determined. After this evaluation, hydrogen peroxide (0, 3.5%), IBA (0, 1000 mg kg-1) and quercetin (0,500 mg kg-1) were combined in order to verify the interaction of hydrogen peroxide, quercetin and IBA on some molecules with antioxidant capacity. Ninety days after planting, these compounds effects on the activity of IAA oxidase, peroxidase, polyphenol oxidase, phenylalanine ammonia lyase and polyamine oxidase and the levels of phenolics, flavonoids, anthocyanins and polyamines were evaluated by spectrophotometric methods and levels of quercetin and indole acetic acid were evaluated via LC/MS in leaves and roots. Data were subjected to analysis of variance (ANOVA) and Tukey test at 5 % probability. No significant differences were found in relation to height, diameter, survival ... / Mestre

Orientador: Katia Sivieri / Coorientador: Magali Monteiro da Silva / Banca: Elaine Cristina Pereira de Martinis / Banca: Thais Borges Cesar / Resumo: A microbiota intestinal apresenta impacto direto na saúde do hospedeiro sendo fortemente influenciada pela dieta. O consumo de suco de laranja vem sendo associado à redução do risco de desenvolvimento de doenças crônicas, principalmente devido à presença de compostos bioativos. Os compostos bioativos presentes no suco de laranja, especialmente os polifenóis, também podem estar relacionados com a composição e o metabolismo da microbiota intestinal. O objetivo desse trabalho foi avaliar a influência do suco de laranja fresco e pasteurizado sobre a microbiota intestinal usando o Simulador do Ecossistema Microbiano Humano (SEMH®). O SEMH® foi utilizado para investigar a fermentação do suco de laranja ao longo do cólon e para avaliar as alterações na composição e no metabolismo microbiano. A atividade antioxidante dos sucos e das amostras dos compartimentos do SEMH® também foi avaliada. Foi observado no tratamento com suco de laranja fresco aumento (p≤0,05) das populações de Lactobacillus spp., Enterococcus spp., Bifidobacterium spp. e Clostridium spp. e diminuição (p≤0,05) de enterobactérias, enquanto no tratamento com suco de laranja pasteurizado houve aumento (p≤0,05) da população de Lactobacillus spp. e diminuição (p≤0,05) de enterobactérias. A análise de PCR-DGGE mostrou redução dos valores de riqueza da população de bactérias totais para ambos os sucos. Em relação ao metabolismo microbiano, foi observado aumento (p≤0,05) da produção de ácidos graxos de cadeia curta (AGCC) e diminuição (p≤0,05) do conteúdo de íons amônio no tratamento com os sucos de laranja fresco e pasteurizado. A atividade antioxidante das amostras dos compartimentos do SEMH® no tratamento com os sucos de laranja foi elevada, com ligeira redução em comparação àquela do suco fresco e do suco pasteurizado.... / Abstract: The gut microbiota has a direct impact on host's health being strongly influenced by diet. Orange juice consumption has been associated with a reduced risk of chronic diseases, largely because of the presence of bioactive compounds. The bioactive compounds present in orange juice, particularly polyphenols, may also be associated with the composition and metabolism of gut microbiota. The aim of this work was to evaluate the influence of fresh orange juice and pasteurized orange juice on gut microbiota using the Simulator of the Human Intestinal Microbial Ecosystem (SHIME®). SHIME® was used to investigate orange juice fermentation throughout the colon and to assess changes in microbial composition and microbial metabolism. Antioxidant activity of the SHIME® vessels and juice was also evaluated. An increase (p≤0.05) in Lactobacillus spp., Enterococcus spp., Bifidobacterium spp. and Clostridium spp. population was observed in fresh orange juice treatment, as well as a reduction (p≤0.05) in enterobacteria. Regarding pasteurized orange juice treatment, an increase (p≤0.05) in Lactobacillus spp. population and a decrease (p≤0.05) in enterobacteria was observed. The PCR-DGGE analysis showed a reduction in total bacteria population richness values on both juices. According to microbial metabolism, an increasing (p≤0.05) of short-chain fatty acids (SCFA) production and decreasing (p≤0.05) of ammonium was observed for two juices treatments evaluated. The antioxidant activity of the samples from the SHIME® vessels in the orange juice treatments was high, with a slight reduction compared to that of fresh juice and pasteurized juice. Both fresh and pasteurized orange juice influenced on gut microbiota according to Principal Component Analysis (PCA), which enabled to differentiate the orange juice treatments from control and washout periods. Both juices ... / Mestre

Submitted by Automa??o e Estat?stica (sst@bczm.ufrn.br) on 2016-06-03T23:35:59Z No. of bitstreams: 1 NaraCristinaFrutuosoFerreira_DISSERT.pdf: 12389020 bytes, checksum: 5a200b777caef45fa95fbc75b5af5e27 (MD5) / Approved for entry into archive by Arlan Eloi Leite Silva (eloihistoriador@yahoo.com.br) on 2016-06-07T19:26:50Z (GMT) No. of bitstreams: 1 NaraCristinaFrutuosoFerreira_DISSERT.pdf: 12389020 bytes, checksum: 5a200b777caef45fa95fbc75b5af5e27 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-06-07T19:26:50Z (GMT). No. of bitstreams: 1 NaraCristinaFrutuosoFerreira_DISSERT.pdf: 12389020 bytes, checksum: 5a200b777caef45fa95fbc75b5af5e27 (MD5) Previous issue date: 2014-05-05 / Coordena??o de Aperfei?oamento de Pessoal de N?vel Superior (CAPES) / O g?nero Waltheria, pertencente ? fam?lia Sterculiaceae, ? reportado como fonte prol?fica de flavonoides e alcal?ides quinol?nicos, subst?ncias de grande interesse devido ?s v?rias atividades biol?gicas associadas. Este trabalho relata o estudo fitoqu?mico in?dito do extrato etan?lico de Waltheria ferruginea, visando contribuir para o conhecimento qu?mico da esp?cie e o isolamento de subst?ncias com potencial biol?gico. Para o estudo fitoqu?mico foram usadas t?cnicas de cromatografias em s?lica gel e por exclus?o molecular em Sephadex LH-20, seguido por purifica??o por Cromatografia L?quida de Alta Efici?ncia. A elucida??o estrutural dos constituintes isolados foi realizada utilizando as t?cnicas espectrom?tricas de IV, EM, RMN 1H e 13C uni e bidimensionais e compara??o com dados reportados na literatura. Foram isoladas cinco subst?ncias, quais sejam: os flavon?ides canferol-3-O-?-(6''-cumaroil)-glicopiranos?deo (F1), quercetina-3-O-?-glicopiranos?deo (F2), ambas as mol?culas com propriedades por farmacol?gicas comprovadas, al?m do canferol-3-O- ?-glicopiranos?deo (F3), o terpeno geranil-geranila (G1) e o ?cido 12-hidroxi-octadecan?ico (A1), todas in?ditas para a esp?cie. / The Waltheria genus belonging to the Sterculiaceae family, it is reported as a prolific source of flavonoids and quinolone alkaloids, substances of great interest due to several associated biological activities. This work describes a novel phytochemical study from Waltheria ferruginea, aiming to contribute to the chemical knowledge of this specie and the isolation of substances with biological potential. For the phytochemical study were used chromatography techniques on silica gel and molecular exclusion in Sephadex LH-20.The structural elucidation of the isolated compounds was performed through spectrometric techniques 1H and 13C NMR, including uni and bidimensional pulse sequences, and comparison with data from literature. Five substances were isolated, namely: the flavonids kaempferol-3-O-?-(6''-cumaroil)-glucopyranoside (F1) and kaempferol -3 -O- ? - glucopyranoside (F2), both analyzes with pharmacological properties, the flavonol quercetin-3-O-?-glucopyranoside (F3 ) pure and in the epimeric mixture ? (F3') and (F3), the terpenegeranyl - geranyl (G1) and the 12-hydroxi-octadecanoic acid, all no previous reported in the literature.

Submitted by Automa??o e Estat?stica (sst@bczm.ufrn.br) on 2017-08-01T13:42:40Z No. of bitstreams: 1 ManoelAndreDeSouzaNeto_DISSERT.pdf: 7004364 bytes, checksum: d76c6630a3cda4c0a9b9a90173056466 (MD5) / Approved for entry into archive by Arlan Eloi Leite Silva (eloihistoriador@yahoo.com.br) on 2017-08-07T12:02:49Z (GMT) No. of bitstreams: 1 ManoelAndreDeSouzaNeto_DISSERT.pdf: 7004364 bytes, checksum: d76c6630a3cda4c0a9b9a90173056466 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-08-07T12:02:49Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ManoelAndreDeSouzaNeto_DISSERT.pdf: 7004364 bytes, checksum: d76c6630a3cda4c0a9b9a90173056466 (MD5) Previous issue date: 2016-07-28 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Cient?fico e Tecnol?gico (CNPq) / Coordena??o de Aperfei?oamento de Pessoal de N?vel Superior (CAPES) / A esp?cie Ziziphus joazeiro ? uma planta da Caatinga do Nordeste brasileiro, utilizada como antis?ptico, dentifr?cio, anticaspa, anti-inflamat?rio e antimicrobiano. A maioria dos estudos qu?micos relatou a presen?a de triterpenos nas cascas da esp?cie. Quanto ?s folhas, os estudos fitoqu?micos s?o escassos, envolvendo apenas a triagem fitoqu?mica. At? o momento n?o foram caracterizadas as subst?ncias respons?veis pela atividade antif?ngica das folhas e n?o foi encontrado nenhum estudo que tenha avaliado o seu efeito anti-inflamat?rio em modelo de doen?a inflamat?ria intestinal. Portanto, o trabalho tem como objetivo isolar e caracterizar os marcadores qu?micos do extrato hidroetan?lico das folhas (EHF) e desenvolver um m?todo anal?tico por Cromatografia L?quida de Alta Efici?ncia (CLAE) para quantifica-los. Em paralelo a isso, objetiva-se avaliar a atividade anti-Candida do extrato, fra??es e subst?ncias isoladas de Z. joazeiro, por meio de um fracionamento bioguiado, al?m de avaliar o efeito protetor do EHF em modelo de doen?a inflamat?ria intestinal (colite) induzida por DNBS. O EHF foi preparado por meio de macera??o, o qual foi posteriormente particionado com solventes de polaridade crescente. O extrato e as fra??es foram analisados por rea??es qu?micas cl?ssicas, Cromatografia em Camada Delgada, CLAE e CLAE acoplada a espectr?metro de massas (CLAE-EM), sendo observada a presen?a de saponinas, ?cidos fen?licos, cumarinas, e flavonoides glicosilados derivados de quercetina, canferol e isormanetina ou o seu is?mero, tamarixetina. Por meio das an?lises por CLAE-EM foi poss?vel identificar glicos?deos de quercetina (quercetina-3-O-rutinos?deo, quercetina-3-O-galatos?deo, quercetina-3-O-glicos?deo), canferol (canferol-3-O-rutinos?deo) e isoramnetina ou tamarixetina (isoramnetina ou tamarixetina-3-O-rutinos?deo, isoramnetina ou tamarixetina-3-O-galactos?deo, isoramnetina ou tamarixetina-3-O-glicos?deo). Para o isolamento dos flavonoides majorit?rios, a fra??o acetato de etila foi submetida ? t?cnica de Cromatografia em Contra-Corrente de Alta Velocidade aliada ao refinamento por zona de pH, seguido de cromatografia em coluna de fase reversa e CLAE semipreparativa. Desse processo, foram isolados 3 flavon?is (ZJF1, ZJF2 e ZJF3), os quais foram identificados, pela an?lise conjunta de dados cromatogr?ficos e RMN de 1H, como quercetina-3-O-rutinos?deo, canferol-3-O-rutinos?deo e isoramnetina ou tamarixetina-3-O-rutinos?deo, respectivamente. A partir da determina??o da concentra??o inibit?ria m?nima (CIM) por microdilui??o em caldo, aliada a bioautografia, observou-se que a fra??o butan?lica apresentou maior atividade antif?ngica frente ? Candida glabrata ATCC2001 (CIM = 0,625 mg/mL), e que o processo de concentra??o das subst?ncias hipoteticamente bioativas permitiu obter fra??es com maior atividade anti-Candida in vitro frente a cepas de refer?ncia e cl?nicas. Foi observado que as principais subst?ncias respons?veis s?o as saponinas, e a partir de uma dessas fra??es isolou-se a saponina bacopas?deo X, presuntivamente identificada por an?lises mono e bidimensionais de RMN. A atividade anti-inflamat?ria do EHF foi avaliada em modelo de doen?a inflamat?ria intestinal nas doses de 50, 100 e 200 mg/kg, n?o sendo observado efeito protetor do EHF em rela??o ao grupo controle positivo. Os resultados obtidos s?o in?ditos para a esp?cie e o estudo abre perspectivas para a realiza??o de novas investiga??es envolvendo o uso de flavonoides e saponinas no controle de qualidade e avalia??o da sazonalidade, al?m do estudo do mecanismo de a??o das saponinas das folhas sobre as leveduras do g?nero Candida. / The species Ziziphus joazeiro is a Caatinga plant from Northeast Brazil, used as an antiseptic, dentifrice, anti-dandruff, anti-inflammatory, and antimicrobial. Most chemical studies reported the presence of triterpenes in the bark of the species. Regarding the leaves, the phytochemical studies are scarce, only involving phytochemical screening. The substances responsible for the antifungal activity of leaves have not yet been characterized and no study has evaluated its anti-inflammatory effect in inflammatory bowel disease model. Therefore, this study aims to isolate and characterize the chemical markers of hydroethanolic extract of the leaves (HEL), and develop an analytical method by high-performance liquid chromatography (HPLC) to quantify them. Parallel to this, the study aims to evaluate the anti-Candida activity of the extract, fractions and isolated substances from Z. joazeiro through a bioguided fractionation, and to evaluate the HEL protective effect in a DNBS induced model of inflammatory bowel disease (colitis). The HEL was prepared by maceration, which was further partitioned with increasingly polar solvents. The extract and the fractions were analyzed by classical chemical reactions, Thin Layer Chromatography, HPLC and HPLC coupled to mass spectrometry (HPLC-MS), being observed the presence of saponins, phenolic acids, coumarins and flavonoid glycosides derived from quercetin, kaempferol and isorhamnetin or its isomer, tamarixetin. Through HPLC-MS analysis it was identified quercetin glycosides (quercetin-3-O-rutinoside, quercetin-3-O-galatos?deo, quercetin-3-O-glycoside), kaempferol (kaempferol-3-O-rutinoside) and isorhamnetin or tamarixetin (tamarixetina-3-O-rutinoside, isorhamnetin or tamarixetin-3-O-galactoside, isorhamnetin or tamarixetin-3-O-glucoside). For the isolation of the major flavonoids, the ethyl acetate fraction was subjected to a pH-zone-refining high speed countercurrent chromatography, followed by reversed phase column chromatography and semi-preparative HPLC. In this process, 3 flavonols were isolated (ZJF1, and ZJF2 ZJF3), which were identified by the joint analysis of chromatographic data and 1H NMR as quercetin-3-O-rutinoside, kaempferol-3-O-rutinoside and isorhamnetin or tamarixetin-3-O-rutinoside, respectively. From the determination of the minimum inhibitory concentration (MIC) by broth microdilution, coupled with bioautography, it was observed that the butanol fraction had higher antifungal activity against Candida glabrata ATCC2001 (MIC = 0.625 mg / mL), and the process of concentration of the hypothetically bioactive substances afforded fractions which had more anti-Candida activity in vitro against clinical and reference strains. It was observed that the main substances involved are saponins, and through a saponin rich fraction it was isolated bacopaside X, presumptively identified by one and two-dimensional NMR analyzes. The anti-inflammatory activity of EHF was evaluated in a model of inflammatory bowel disease in doses of 50, 100 and 200 mg / kg and it was not observed protective effect of the HEL compared to the positive control group. The results are novel for the species and the study opens perspectives for new investigations involving the use of flavonoids and saponins in quality control and evaluation of seasonality, besides the study of the mechanism of action of leaves saponins on the Candida genus.

A exposição da gestante a diversos fatores ambientais pode interferir drasticamente na programação metabólica do feto, podendo aumentar o risco de desenvolvimento de doenças na vida adulta, em casos como da exposição ao estresse ou restrição calórica. Por outro lado, pode resultar em uma modulação positiva, gerando uma criança mais preparada contra os possíveis insultos sofridos durante a vida, como ocorre através da prática de exercício físico durante a gestação. Considerando que a suplementação com antioxidantes tem demonstrado impedir a sinalização celular e o estabelecimento de adaptações metabólicas quando aliado ao exercício físico, nesse estudo nós avaliamos parâmetros de metabolismo energético e homeostase redox no encéfalo da prole submetida ao exercício físico materno, aliado ou não à suplementação com naringenina. Ratas Wistar adultas foram divididas em quatro grupos: (1) sedentário, (2) sedentário suplementado com naringenina, (3) exercício de natação, e (4) exercício de natação suplementado com naringenina. Os grupos 3 e 4 praticaram natação 30 minutos ao dia, 5 dias por semana, durante 4 semanas (incluindo uma semana de adaptação antes do acasalamento), enquanto os grupos 1 e 2 foram apenas submersos na água. A suplementação com naringenina foi realizada uma vez ao dia, na dose de 50 mg/kg, durante toda a prenhez, imediatamente antes do exercício físico. A prole foi eutanasiada aos 7 dias de vida, quando cerebelo, córtex parietal e hipocampo foram dissecados para as análises bioquímicas. Nossos resultados demonstraram que tanto a suplementação com naringenina quanto a prática de exercício materno causaram um aumento nas defesas antioxidantes da prole, e também um aumento na atividade da cadeia transportadora de elétrons, uma indicação de biogênese mitocondrial. A suplementação com naringenina inibiu a atividade das desidrogenases do ciclo do ácido cítrico, provavelmente interferindo no sítio de ligação do NAD+. Quando os tratamentos foram aliados, demonstrou-se a abolição dos efeitos isolados em vários parâmetros, avaliados no encéfalo dos filhotes. Também verificamos que a estrutura cerebral mais suscetível aos efeitos da naringenina e do exercício materno é o cerebelo. Concluímos que as intervenções utilizadas, suplementação com naringenina e exercício gestacional, causaram relevantes modulações metabólicas no encéfalo da prole, sugerindo cautela nas intervenções durante a gestação. / Pregnant woman's exposure to various environmental factors dramatically interferes in the fetus metabolic programming, increasing the risk for diseases in adulthood, in cases such as exposure to stress or calorie restriction. On the other hand, a positive modulation also is possible, able to prevent future insults, as occurs through physical exercise during pregnancy. Whereas antioxidant supplementation has been shown to prevent the adaptive signaling pathways when combined with exercise, in this study we evaluated some parameters of energy metabolism and redox homeostasis in the brain of the offspring submitted to maternal exercise, ally or not to naringenin supplementation. Female adult Wistar rats were divided into four groups: (1) sedentary, (2) sedentary supplemented with naringenin, (3) swimming exercise, and (4) swimming exercise supplemented with naringenin. Groups 3 and 4 practiced swimming for 30 minutes a day, 5 days a week for 4 weeks (including one week of adaptation prior to mating); while groups 1 and 2 were just submerged in the water. Supplementation with naringenin was performed daily immediately before exercise, at a dose of 50 mg/kg, throughout pregnancy. The offspring was euthanized at 7 days of life when cerebellum, hippocampus, and parietal cortex were dissected for biochemical analysis. Our results demonstrated that both strategies, naringenin supplementation and maternal exercise training, increased the antioxidant defenses in offspring’s brain, as well as the electron transport chain activity, an indication of mitochondrial biogenesis. Naringenin supplementation inhibited the activity of citric acid cycle’s dehydrogenases, probably by interfering with the NAD+ binding site. When the treatments were allies, it proved to abolish the separate effects on various parameters evaluated in puppies. It was also found that the brain structure more susceptible to the effects of naringenin and maternal exercise is the cerebellum. We concluded that the interventions used, naringenin supplementation and gestational exercise, bring substantial metabolic modulations in the offspring’s brain, suggesting caution in interventions during pregnancy.

Objetivo: Caracterizar las propiedades nutricionales, funcionales y bioactividades de dos variedades de semillas de chía blanca y negra (Salvia hispanica L.) provenientes de cultivos convencionales y orgánicos. Metodología: Se llevó a cabo un estudio de tipo descriptivo. Este trabajo fue analizado mediante diferentes métodos analíticos. Se analizó la composición química proximal y las propiedades funcionales mediante análisis gravimétricos. Para la determinación de polifenoles y flavonoides totales se utilizó el método de Folin-Cicalteu. La actividad antioxidante se analizó mediante el método estandarizado DPPH. Resultados: El contenido de proteínas en las semillas de chía negra de cultivo convencional y semilla de chía blanca de cultivo orgánico fue de 21, 78 y 17,34%. El mayor contenido total de fenoles fue de la chía orgánica blanca (2,21 mg GAE/g) mientras que el mayor contenido total de flavonoides fue de la chía orgánica negra (1,57 mg CE/g). La actividad antioxidante medida por DPPH mostró diferencias significativas siendo el de mayor contenido la chía negra convencional (528,95 µmol TE/g). Conclusión: Se encontró diferencias significativas en su capacidad antioxidante (evaluado por DPPH) siendo la semilla chía negra convencional la que obtuvo el mayor valor.