Submitted by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2017-02-01T15:42:11Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação - Alcilene D. Souza.pdf: 3361373 bytes, checksum: 394f0b7da6ca74a17ad22ef3eebb4846 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2017-02-01T15:42:26Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação - Alcilene D. Souza.pdf: 3361373 bytes, checksum: 394f0b7da6ca74a17ad22ef3eebb4846 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2017-02-01T15:43:19Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação - Alcilene D. Souza.pdf: 3361373 bytes, checksum: 394f0b7da6ca74a17ad22ef3eebb4846 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-02-01T15:43:19Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação - Alcilene D. Souza.pdf: 3361373 bytes, checksum: 394f0b7da6ca74a17ad22ef3eebb4846 (MD5) Previous issue date: 2014-12-18 / FAPEAM - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas / Lauraceae is a plant family that has large number of species with pantropical distribution concentrated in river forests of Asia and the Americas. Chemically, it is characterized by the presence of metabolites with pronounced biological activities, such as flavonoids, lignoids and especially the alkaloids, which have great diversity of chemical structures. This study aimed at isolating Lauraceae species of alkaloids using a spectrometric scanning strategy associated with phytochemicals classic experiments and production of chemical and biological assays with extracts, fractions and isolated alkaloid alkaloids. In the preliminary analysis of this research were prospected leaves and branches of 16 species belonging to 09 different genera of this family. Of these, 07 were selected because they have favorable profile to the presence of alkaloids: Aniba ferrea, Aniba panurensis, Aniba guianensis, Aniba parviflora, Licaria martiniana, Licaria canella angustata and Ocotea leucoxylon. The botanical material was extracted in ethanol. Were tested 03 methodologies for alkaloids extraction. Five unpublished alkaloids have been isolated in these species: ocockyptina (from O. leucoxylon), laurotetanina and reticulin (from A. ferrea) and two indole alkaloids from A. panurensis. Their structures were identified by a set of spectral data (MS) and spectroscopy (1H-NMR, 13C and two-dimensional). For the kidnapping of free radicals we used the methods DPPH • and ABTS • +. The extracts of the branches of A. ferrea, A. parviflora and A. martiniana demonstrated high capacity scavenger of DPPH • (IC50 12.18 mg/mL, 13.23 mg/mL and 14.09 mg/mL, respectively). For the cation radical ABTS • +, the extracts of L. martiniana branches, A. panurensis and A. ferrea were the most outstanding (IC50 9.45 mg/mL, 11.05 mg/mL and 14.14 μg/mL, respectively). In the antimicrobial activity by agar diffusion was found that both the extract of the leaves of A. panurensis branches expressed significant activity with MIC ranging from 2.5 to 0.6 mg/mL. The highest percentage of inhibition in the cytotoxicity assay was observed for the extract of the stems of A. panurensis which reduced 94.65% of the cells belonging to the MRC5 line. The alkaloid fractions tested for the three activities, from the branches of A. panurensis showed relevant activity in the kidnapping of ABTS • + and antimicrobial test facing the strains of two Gram-positive. The indole alkaloid m/z 273 isolated from A. panurensis expressed considerable antimicrobial activity against four Gram-positive bacteria with MIC 0.6 mg/mL confirming the activity observed in the extracts and alkaloid fractions of this species. The profile of antioxidant activity, antimicrobial and cytotoxic alkaloid involving fractions being reported for the first time in this work. / Lauraceae é uma família botânica que apresenta expressivo número de espécies com distribuição pantropical concentrada em florestas fluviais da Ásia e Américas. Quimicamente, é caracterizada pela presença de metabólitos com atividades biológicas pronunciadas, como flavonoides, lignoides e, em especial, os alcaloides, que apresentam grande diversidade de estruturas químicas. Este estudo teve como objetivo o isolamento de alcaloides de espécies de Lauraceae utilizando uma estratégia de varredura espectrométrica associada aos experimentos fitoquímicos clássicos e realização de ensaios químicos e biológicos com extratos, frações alcaloídicas e alcaloides isolados. Na análise preliminar desta pesquisa foram prospectados folhas e galhos de 16 espécies pertencentes a 09 gêneros distintos dessa família. Destas, 07 foram selecionadas por apresentarem perfil favorável à presença de alcaloides: Aniba ferrea, Aniba panurensis, Aniba guianensis, Aniba parviflora, Licaria martiniana, Licaria canella angustata e Ocotea leucoxylon. O material botânico foi extraído em etanol. Foram testadas 03 metodologias para extração de alcaloides. Foram isolados cinco alcaloides inéditos nessas espécies: ocockyptina (a partir de O. leucoxylon), laurotetanina e reticulina (a partir de A. ferrea) e dois alcaloides indólicos proveniente de A. panurensis. Suas estruturas foram identificadas por um conjunto de dados de espectrometria (EM) e espectroscopia (RMN de 1H, 13C e bidimensionais). Para o sequestro dos radicais livres utilizaram-se os métodos DPPH• e ABTS•+. Os extratos dos galhos da espécie A. ferrea, A. martiniana e A. parviflora demostraram alta capacidade sequestrante do radical DPPH• (CI50 12,18 μg/mL, 13,23 μg/mL e 14,09 μg/mL, respectivamente). Para o cátion radical ABTS•+, os extratos dos galhos de L. martiniana, A. panurensis e A. ferrea foram os que mais se destacaram (CI50 9,45 μg/mL, 11,05 μg/mL e 14,14 μg/mL, respectivamente). Na atividade antimicrobiana por difusão em ágar verificou-se que tanto o extrato das folhas quanto dos galhos de A. panurensis expressaram atividade significante com CIM variando de 2,5 a 0,6 mg/mL. O maior percentual de inibição no ensaio de citotoxidade foi observado para o extrato dos galhos da espécie A. panurensis que reduziu 94,65% das células pertencentes à linhagem MRC5. Das frações alcaloídicas testadas para as três atividades, a proveniente dos galhos de A. panurensis apresentou atividade relevante no sequestro do ABTS•+ e no teste antimicrobiano frente às cepas de duas bactérias Gram-positivas. O alcaloide indólico de m/z 273 isolado de A. panurensis expressou considerável atividade antimicrobiana frente a 4 bactérias Gram-positivas com CIM 0,6 mg/mL confirmando a atividade observada nos extratos e frações alcaloídicas desta espécie. O perfil de atividade antioxidante, antimicrobiano e citotóxico envolvendo frações alcaloídicas está sendo relatado pela primeira vez neste trabalho.

Submitted by Karem Dantas (karem.c.dantas@gmail.com) on 2018-10-08T13:14:37Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação - Karen Maciel PPGQ.pdf: 3765862 bytes, checksum: fbbb4a3ff00a9023a5d2df07e3afbb67 (MD5) / Approved for entry into archive by Marcos Roberto Gomes (mrobertosg@gmail.com) on 2018-10-08T14:49:20Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação - Karen Maciel PPGQ.pdf: 3765862 bytes, checksum: fbbb4a3ff00a9023a5d2df07e3afbb67 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2018-10-09T17:19:39Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação - Karen Maciel PPGQ.pdf: 3765862 bytes, checksum: fbbb4a3ff00a9023a5d2df07e3afbb67 (MD5) / Made available in DSpace on 2018-10-09T17:19:39Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação - Karen Maciel PPGQ.pdf: 3765862 bytes, checksum: fbbb4a3ff00a9023a5d2df07e3afbb67 (MD5) Previous issue date: 2018-04-24 / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The amazonian fruit residues are promising sources of chemical and metabolites constituents that are responsible for various biological activities. Many of these substances are able to inhibit the growth of microorganisms that cause infectious diseases. Among these fruits, the piquiá (Caryocar villosum) is a native fruit of the Amazonian Forest, a species belonging to the family Caryocaraceae, much appreciated for its pulpy flesh and excellent quality of its wood. Recent studies describe bioactive substances in ethanolic and hydroalcoholic extracts of bark and seeds that have antioxidant, enzymatic and photoprotective properties. The present work studied the chemical composition of the bioactive extracts of peels and seeds of piquiá. After cleaning, drying and grinding, the peels and pulverized seeds were extracted by maceration and Soxhlet with ethanol and, comparatively, with increasing polarity solvents (hexane, ethyl acetate and methanol). The ethanolic extracts were submitted to the liquid-liquid partition with hexane, dichloromethane, ethyl acetate and methanol. All the extracts and fractions were submitted to tests in Fiocruz to evaluate the antibacterial activity by agar diffusion technique against Gram positive and negative bacteria and for antiplasmodial evaluation by flow cytometry. In biological activity tests, the FASP fraction was moderately active against the bacteria Staphylococcus aureus (12 mm), methicillin resistant Staphylococcus aureus (12 mm) and Shigella flexneri (15 mm), while the FHCP, EMCP, EMSP and EECP samples showed low activity against the bacterium Shigella flexneri with inhibition halos 11 mm, 11 mm, 10 mm and 9 mm, respectively. In the antiplasmodial evaluation only the EACP extract showed significant inhibition of the parasite Plasmodium falciparum, with a percentage of parasite inhibition above 60% in all concentrations tested. The phytochemical study of the bioactive samples was performed by chromatographic techniques and the identification of the substances was performed by spectroscopic and spectroscopic techniques. In the thin layer chromatography (TLC) analyzes of the samples, bands with characteristic coloration of phenolic compounds, flavonoids, saponins and terpenes were observed. The FHCP sample was analyzed by TLC and fractionated by flash column chromatography, one of the fractions was identified as a mixture of the phytosterols β-sitosterol and stigmasterol by the spectrometric analyzes in comparison of the data with the literature. Chromatographic, spectroscopic and spectrometric data of the FASP fraction and the EMCP / EMSP / EACP extracts compared to the literature data allowed to identify the presence of gallic and ellagic acid derivatives and may be the main compounds responsible for the bioactivity of extracts and fractions of the fruit. / Os resíduos de frutos amazônicos são fontes promissoras de constituintes químicos e metabólitos que são responsáveis por diversas atividades biológicas. Muitas dessas substâncias são capazes de inibir o crescimento de microorganismos causadores de doenças infecciosas. Dentre esses frutíferos, o piquiá (Caryocar villosum) é um fruto nativo da Floresta amazônica, uma espécie pertencente à família Caryocaraceae, bastante apreciado por sua polpa carnosa e ótima qualidade de sua madeira. Estudos recentes descrevem substâncias bioativas em extratos etanólicos e hidroalcoólicos de cascas e sementes que possuem atividades antioxidantes, enzimáticas e capacidade fotoprotetora. O presente trabalho estudou a composição química dos extratos bioativos de cascas e sementes de piquiá. Após limpeza, secagem e trituração, as cascas e sementes pulverizadas foram extraídas por maceração e Soxhlet com etanol e, comparativamente, com solventes de polaridade crescente (hexano, acetato de etila e metanol). Os extratos etanólicos foram submetidos à partição líquido-líquido com hexano, diclorometano, acetato de etila e metanol. Todos os extratos e frações foram submetidos a testes na Fiocruz para avaliação da atividade antibacteriana pela técnica de difusão em ágar contra bactérias Gram positivas e negativas e para avaliação antiplasmódica por citometria de fluxo. Em testes de atividade biológica, a fração FASP mostrou-se moderadamente ativa frente às bactérias Staphylococcus aureus (12 mm), Staphylococcus aureus resistente à meticilina (12 mm) e Shigella flexneri (15 mm), enquanto que as amostras FHCP, EMCP, EMSP e EECP apresentaram baixa atividade frente à bactéria Shigella flexneri com halos de inibição 11 mm, 11 mm, 10 mm e 9 mm, respectivamente. Na avaliação antiplasmódica apenas o extrato EACP apresentou inibição significativa do parasita Plasmodium falciparum, com porcentagem de inibição parasitária acima de 60% em todas as concentrações testadas. O estudo fitoquímico das amostras bioativas foi realizado por técnicas cromatográficas e a identificação das substâncias foi realizada por técnicas espectrométricas e espectroscópicas. Nas análises por cromatografia em camada delgada (CCD) das amostras, observou-se bandas com coloração característica de compostos fenólicos, flavonoides, saponinas e terpenos. A amostra FHCP foi analisada por CCD e fracionada por cromatografia em coluna flash, uma das frações foi identificada como mistura dos fitoesteróis β-sitosterol e estigmasterol pelas análises espectrométricas em comparação dos dados com a literatura. Dados cromatográficos, espectroscópicos e espectrométricos da fração FASP e dos extratos EMCP/EMSP/EACP em comparação com os dados literários permitiram identificar a presença de derivados de ácidos gálico e elágico e podem ser os principais compostos responsáveis pela bioatividade dos extratos e frações do fruto.

Submitted by Izabel Monteiro (izabel_22@hotmail.com) on 2016-08-03T15:21:04Z No. of bitstreams: 1 Dissertação - Rafael Castro Araujo.pdf: 5263726 bytes, checksum: 7ccec44bee5d94b70a0e70267cafc573 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-08-17T18:33:11Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação - Rafael Castro Araujo.pdf: 5263726 bytes, checksum: 7ccec44bee5d94b70a0e70267cafc573 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-08-17T18:42:18Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação - Rafael Castro Araujo.pdf: 5263726 bytes, checksum: 7ccec44bee5d94b70a0e70267cafc573 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-08-17T18:42:18Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação - Rafael Castro Araujo.pdf: 5263726 bytes, checksum: 7ccec44bee5d94b70a0e70267cafc573 (MD5) Previous issue date: 2016-04-29 / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The Amazon rainflorest has described by its fauna, flora and microbiota, arousing interest of researchers for this region aggregated knowledge. Such interest is regarding the new findings saying that Amazon has an incredible biodiversity, where new molecules with potential for new drugs are often reported. Among the alternatives to existing drugs in the market is semisynthesis of organic molecules. In this work all semisynthesis were made from secalonic acids, isocoumarin bergenin and triterpene polycarpol. Those bioactive substances where isolated in advance from a microorganism and plants from Amazon. Through simple structural modification reactions, nine compounds were obtained and identified as: dibenzyl secalonic acid, dibenzyl bergenin, 15-O-benzoyl-polycarpol, 24-epoxy-polycarpol, 3-acetyl-policarpol, 15-acetyl-polycarpol, 3,15-diacetyl-polycarpol, 2,6,12,15-tetroxide-polycarpol. Additionally the reaction intermediate O-acyldicicloexylisoureia has been isolated and characterized. This intermediate and polycarpol derivatives are unprecedented in the literature. / A região Amazônica é descrita por sua fauna, flora e microbiota, despertando o interesse de pesquisadores para o conhecimento dessa região. Tal interesse são pelas novas descobertas que afirmam a Amazônia como detentora de uma incrível biodiversidade, onde novas moléculas, com potencial para novos fármacos, são reportadas frequentemente. Entre as alternativas para os fármacos existentes no mercado, estão as semissínteses de moléculas orgânicas. Neste trabalho foram realizadas semissínteses a partir do Ácido Secalônico, da isocumarina Bergenina e do triterpeno Policarpol, substâncias bioativas isoladas, previamente, de um microorganismo e plantas da flora amazônica. Através de reações simples de modificação estrutural foram obtidos nove compostos, sendo identificados como: Ácido dibenzilsecalônico, dibenzilbergenina, 15-O-benzoilPolicarpol, 24-epoxi-Policarpol, 3-acetil- Policarpol, 15-acetil-Policarpol, 3,15-diacetil-Policarpol, 2,6,12,15-tetroxo- Policarpol. Adicionalmente foi isolado e caracterizado o intermediário de reação O-acildicicloexilisoureia. Este intermediário e os derivados do Policarpol são inéditos na literatura.

Submitted by Marcela Carvalho (marcelaalfaia@hotmail.com) on 2016-09-02T13:46:27Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação Hector Henrique Ferreira K..pdf: 10781404 bytes, checksum: b77c916692bb09c590eddb00b5454b78 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-09-15T16:03:29Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação Hector Henrique Ferreira K..pdf: 10781404 bytes, checksum: b77c916692bb09c590eddb00b5454b78 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-09-15T16:05:07Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação Hector Henrique Ferreira K..pdf: 10781404 bytes, checksum: b77c916692bb09c590eddb00b5454b78 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-15T16:05:07Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação Hector Henrique Ferreira K..pdf: 10781404 bytes, checksum: b77c916692bb09c590eddb00b5454b78 (MD5) Previous issue date: 2011-04-08 / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Endophytic fungi are a promising source of bioactive molecules that may be used in the treatment of diseases, it is estimated that only 16% of species known, and which are known only 5% of all species in the world. In this work we isolated 58 strains of endophytic fungi from the hosts Strychnos cf. toxifera and Mauritia flexuosa, of which 35 strains are from the genus Penicillium, all were grown on a small scale and their extracts tested for their anticancer activity front the lines HCT-8, HL-60, MB-435 and SF-295, besides being tested for their antioxidant and antiacetilcolinesterase activities. We selected three strains (two from Penicillium and one of Gliocladium) of its active extracts were isolated 15 substances, the alkaloids glandicolin B, cyclo-(glycyl-L-tyrosyl) 4,4-dimethylallyl ether and the phenolic compound α-naphthol showed antimicrobial activity against several strains of pathogenic bacteria, the latter being first reported as a natural product. The phytochemical study of the roots from Mauritia flexuosa gave 10, including the provisory new compound 3-epi-20,21-diidroxithurberogenin. Flavonoids were isolated and attributed as being responsible for the antioxidant activity of the methanol extract of M. flexuosa. Cultivated strains of Penicillium were selected from 23 different EtOAc extracts had their chemical profiles compared by direct insertion into the mass spectrometer, a few selected ions were subjected to MS / MS experiments , was proposed the presence of the anthraquinone questinol and the macrocycle brefeldin A, the data were compared with those obtained from the host Strychnos cf. toxifera, and the strain STSP C2.3/1-2c that showed a profile very similar to that of their host, the data were statistically treated by five different methods of multivariate analysis (Average of the Links, Link Complete, Simple Connection, and Centroid Ward), they all discussed. / Fungos endofíticos são uma fonte promissora de moléculas bioativas que possam vir a ser utilizadas no tratamento de doenças, estima-se que apenas 16% das espécies de fungos conhecidas, e que são conhecidas apenas 5% de todas as espécies do mundo. Neste trabalho foram isolados 58 linhagens de fungos endofíticos das hospedeiras Strychnos cf. toxifera e Mauritia flexuosa, destas sendo 35 linhagens do gênero Penicillium, todas foram cultivadas em pequena escala e seus respectivos extratos testados quanto suas atividades anticâncer frente as linhagens HCT-8 (cólon-humano), HL-60 (leucemia humano), MB-435 (mama humano) e SF- 295 (glioblastoma humano), além de serem testados quanto suas atividades antiacetilcolinesterase e antioxidante. Foram selecionadas três linhagens (duas de Penicillium e uma de Gliocladium) de seus extratos ativos foram isoladas 15 substâncias, destas os alcalóides glandicolina B, ciclo-(Glicil-L-tirosil) 4,4-dimetilalil éter e o composto fenólico β-naftol apresentaram atividade antimicrobiana frente diversas linhagens de bactérias patógenas, este último sendo relatado pela primeira vez como um produto natural. Foi realizado o estudo fitoquímico das raízes de Mauritia flexuosa aonde foram isoladas 10 substâncias, sendo o triterpeno 3-epi-20,21-diidroxithurberogenina de estrutura provisória inédito na literatura. Flavonóides isolados foram atribuídos como sendo os responsáveis pela atividade antioxidante do extrato metanólico de M. flexuosa. Das linhagens de Penicillium cultivadas foram selecionadas 23 diferentes extratos do meio em AcOEt que tiveram seus perfis químicos comparados por inserção direta em espectrômetro de massas, alguns íons selecionados foram submetidos a experimetos de MS/MS de modo que se propôs a presença da antraquinona questinol e do macrocíclo brefeldina A, os dados foram comparados com os obtidos da hospedeira Strychnos cf. toxifera, sendo a linhagem Stsp C2.3/1-2c a que apresentou um perfil muito semelhante ao de sua hospedeira, os dados foram tratados estatisticamente por cinco métodos de análise multivariada (Média das Ligações, Ligação Completa, Ligação Simples, Centróide e Ward), todos eles discutidos.

Submitted by Marcela Carvalho (marcelaalfaia@hotmail.com) on 2016-09-02T14:17:43Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese Ana Lucia Mendes dos santos.pdf: 2827118 bytes, checksum: 67095a1789840bc1538a1ada064d7ff6 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-09-15T16:11:35Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese Ana Lucia Mendes dos santos.pdf: 2827118 bytes, checksum: 67095a1789840bc1538a1ada064d7ff6 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-09-15T16:17:44Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese Ana Lucia Mendes dos santos.pdf: 2827118 bytes, checksum: 67095a1789840bc1538a1ada064d7ff6 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-15T16:17:44Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese Ana Lucia Mendes dos santos.pdf: 2827118 bytes, checksum: 67095a1789840bc1538a1ada064d7ff6 (MD5) Previous issue date: 2014-06-16 / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / This work describes the isolation, identification structural of the chemical constituents of Cyperus rotundus, acclimatized in the Amazon, as well as seasonal variation of the essential oil extracted from the tubers collected at different times of the year, besides the ability to sequester radical DPPH, enzymatic assays as elastase, tyrosinase and α-glucosidase inhibitors, cytotoxic assay against Artemia salina larvae and colorimetric assay against promastigotes of Leishmania amazonensis. From the hexane extract obtained from the tubers was identified mixture of β-sitosterol and stigmasterol steroids, and the ester ethyl hexadecanoate. The ethyl acetate extract was identified a mixture of cyclic oxygenated sesquiterpenes characterized as α-cyperone and cyperotundone and the ferulic acid. Extract in methanol was isolated d-mannitol and ergosterol peroxide. From inflorescence hexane extract was identified mixture of β-sitosterol and stigmasterol steroids and in methanol extract was isolated luteolin. The essential oil composition was analyzed by a combination of GC- MS and GC-FID, the results reveal variation in the content of essential oil in the dry rainy, as well as qualitative variation of the main constituents depending on the time of year when tubers were collected. The major components of the essential oil were identified β-selineno (5.79 to 7.34%), caryophyllene oxide (from 4.68 to 7.47%), cipereno (10.64 to 18.62%), ciperotundona (13.78 to 24.72%) and α-ciperona (20.34 to 23.73%). In the quantitative assay of scavenging free radicals, the methanol extract of the inflorescence and luteolin showed strong antioxidant activity. In enzymatic assays against elastase and tyrosinase, the extracts and isolated compounds showed weak activity. In enzyme assay against α-glucosidase the hexane extracts (tubers and inflorescences) and the essential oil showed strong activity with IC50 = 2,75 ; 12.75 and 15.17 μg/mL , respectively. The result of the LD50 assay with Artemia salina shows low toxicity to the hexane extract and essential oil and moderate toxicity of the extract in ethyl acetate and methanol. In the evaluation of the antimicrobial activity hexane extract (tubers) and the essential oil showed strong inhibition against Gram positive bacteria and against yeast and methanol extract (inflorescence) and d-mannitol showed high activity against Candida albicans. In assessing the activity of inhibiting microbial adhesion and the essential oil d- mannitol reduced by about 50 % the capacity of biofilm formation with Enterococcus faecalis and Candida albicans, respectively. The results of the colorimetric assay performed in vitro directed the leishmanicidal action against promastigotes of Leishmania amazonensis revealed significant activity for hexane extract (IC = 3.65 μg/mL), ethyl acetate (IC = 4.29 μg/mL) and the essential oil (IC = 5.07 μ/mL). From the tubers were isolated and identified six genera of endophytic fungi, with the most frequent Colletotrichum. / O presente trabalho descreve o isolamento a identificação estrutural dos contituintes químicos de Cyperus rotundus, aclimatada no Amazonas, bem como, a avaliação sazonal do óleo essencial extraído dos tubérculos que foram coletados em diferentes épocas do ano, além das atividades de sequestro do radical DPPH, ensaios enzimáticos elastase, tirosinase e α-glucosidase, ensaio citotóxico contra larvas de Artemia salina e ensaio colorimétrico contra formas promastigotas de Leishmania amazonensis. A partit do extrato hexânico obtido dos tubérculos foram identificados uma mistura dos esteróides β-sitosterol e estigmasterol e o ester hexadecanoato de etila. Do extrato em acetato de etila foi identificada uma mistura binária de sesquiterpenos oxigenados cíclicos caracterizados como α-ciperona e ciperotundona e o ácido ferulico. Do extrato em metanol foi isolado o d-manitol e o peróxido de ergosterol. Do extrato hexânico obtido da inflorescência foi identificada a mistura de esteróides β-sistosterol e estigmasterol e do extrato em metanol foi isolada a luteolina. A composição do óleo essencial foi analisada por uma combinação de CGAR-EM e CG-DIC. Os resultados revelaram variação no teor do óleo essencial no período seco e chuvoso, bem como variação qualitativa dos principais constituintes em função da época do ano em que os tubérculos foram coletados. Os componentes majoritários do óleo essencial identificados foram β-selineno (5,79 a 7,34%), óxido de cariofileno (4,68 a 7,47%), cipereno (10,64 a 18,62%), ciperotundona (13,78 a 24,72%) e α-ciperona (20,34 a 23,73%). No ensaio quantitativo de sequestro de radicais livres, o extrato em metanol da inflorescência e a luteolina revelaram forte atividade antioxidante. Nos ensaios enzimáticos frente elastase e tirosinase, os extratos e substâncias isoladas apresentaram fraca atividade inibitória. No ensaio enzimático frente α-glucosidase os extratos hexânicos (tubérculos e inflorescência) e o óleo essencial apresentaram forte atividade inibitória com CI50 = 2,75; 12,75 e 15,17 μg/mL, respectivamente. O resultado da DL50 do ensaio realizado com Artemia salina L. revelou baixa toxicidade para o extrato em hexano e óleo essencial e moderada toxicidade do extrato em acetato de etila e em metanol. Na avaliação da atividade antimicrobiana o extrato hexânico (tubérculos) e o óleo essencial apresentaram forte inibição contra as bactérias Gram positivas e contra a levedura e o extrato metanólico (inflorescência) e o d-manitol apresentaram elevada atividade contra Candida albicans. Na avaliação da atividade de inibição de adesão microbiana o óleo essencial e d-manitol reduziram em cerca de 50% a capacidade de formação do biofilme com Enterococus faecalis e Candida albicans, respectivamente. Os resultados do teste colorimétrico realizados in vitro dirigidos à ação leishmanicida, contra formas promastigotas de Leishmania amazonensis, revelaram significativa atividade para o extrato hexânico (CI50 = 3,65 μg/mL), acetato de etila (CI50 = 4,29 μg/mL) e o óleo essencial (CI50 = 5,07 μg/mL). A partir dos tubérculos foram isolados e identificados seis gêneros de fungos endofíticos, sendo de maior ocorrência o Colletotrichum.

Submitted by Marcela Carvalho (marcelaalfaia@hotmail.com) on 2016-09-02T15:06:35Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - Rita Cynara Salles-.pdf: 11390717 bytes, checksum: 703ad99cde919ce728b17e3550c56f6b (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-09-15T16:19:55Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Dissertação - Rita Cynara Salles-.pdf: 11390717 bytes, checksum: 703ad99cde919ce728b17e3550c56f6b (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-09-15T16:21:39Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Dissertação - Rita Cynara Salles-.pdf: 11390717 bytes, checksum: 703ad99cde919ce728b17e3550c56f6b (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-15T16:21:39Z (GMT). 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Herein, we describe for the first time the isolation of five triterpenes, butyrospermol and your epimer tirucalla-7,24-dien-3β-ol, cycloartenol, cycloeucalenol and obtusifoliol from B. parinarioides. A mixture of hydroxylated and another of non-hydroxylated acyl-lupeol esters isolated from P. amapa were also fully characterized by mass spectrometry. Chromatographic profiles, by TLC and HPLC, were also performed and common features between the species were found, such as the presence of the acetates of α, β-amirina and lupeol. On the other hand, the mixture of hydroxylated acyl-lupeol esters occured solely in P. amapa, whereas cycloeucalenol and obtusifoliol in B. parinarioides. The pharmacological properties of both species were also evaluated. Due to its popular use, the coagulation capacity was assessed for some of the constituents, and the extracts as well, by the prothrombin test (PT), having heparin as positive control. The inhibition of the enzyme lipoxygenase (LOX) was also evaluated. All tested samples showed no coagulant or anticoagulant activity. However, significant inhibition of LOX, comparable to the positive control of quercetin, was observed for the acetylated triterpenes and both extracts, which is in agreement with the popular use of both species as anti-allergic. / As plantas representaram durante séculos, a única fonte de agentes terapêuticos para o homem, e várias espécies têm sido largamente empregadas a partir do conhecimento popular. Na região Amazônica apesar da sua grande biodiversidade de plantas medicinais, existem poucas espécies de plantas medicinais que foram estudadas. Dentre elas destacam-se as espécies conhecidas por amapazeiros, a Brosimum parinarioides (Huber) Ducke, da família Moraceae e a Parahancornia amapa (Huber), pertencente à família Apocynaceae, respectivamente o amapá amargo e amapá doce. O leite de amapá tem seu principal uso popular na Amazônia como cicatrizante e antiinflamatório, atuando principalmente no trato respiratório e ainda como tônico e fortificante. O presente trabalho descreve o isolamento de cinco triterpenos, o butirospermol, e seu epímero tirucalla-7,24-dien-3β-ol, o cicloartenol, cicloeucalenol e obtusifoliol, que são descritos ocorrer pela primeira vez na espécie Brosimum parinarioides. Também foi realizada a caracterização das misturas de ésteres de lupeol hidroxilados e não hidroxilados isoladas anteriormente da espécie Parahancornia amapa pela determinação da cadeia lateral por espectrometria de massas. Foi realizado também um estudo comparativo de perfis cromatográficos das duas espécies de amapazeiros tanto por cromatografia em camada delgada como por cromatografia líquida de alta eficiência, onde se verificou que as mesmas apresentaram constituintes comuns, entre eles os acetatos de α e β- amirina e de lupeol, assim como constituintes distintos como a mistura de ésteres hidroxilados que ocorrem apenas na espécie P. amapa e o cicloeucalenol e o obtusifoliol, que ocorreram também na espécie B. parinarioides. O uso terapêutico da espécie também foi verificado pela determinação do efeito cicatrizante que foi avaliado pelo efeito coagulante de alguns desses constituintes isolados e dos extratos das duas espécies pelo Teste de Protrombina (TP), utilizando a heparina como controle positivo de anticoagulante, e também pela inibição da enzima lipoxigenase (LOX). Os extratos diclorometânicos e metanólicos, assim como os constituintes isolados não apresentaram atividade coagulante nem anticoagulante. Contudo na avaliação da inibição da enzima lipoxigenase, observou-se um resultado significativo de inibição para os triterpenos acetilados e ambos os extratos, comparáveis ao padrão de quercetina utilizado, corroborando para o uso popular no tratamento de doenças alérgicas

Submitted by Marcela Carvalho (marcelaalfaia@hotmail.com) on 2016-09-02T16:06:56Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação -Andrezza Ramos.pdf: 5069096 bytes, checksum: 12134119876bc65d35c4dd582cfc1e5c (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-09-15T17:52:41Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação -Andrezza Ramos.pdf: 5069096 bytes, checksum: 12134119876bc65d35c4dd582cfc1e5c (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-09-15T17:54:54Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação -Andrezza Ramos.pdf: 5069096 bytes, checksum: 12134119876bc65d35c4dd582cfc1e5c (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-15T17:54:54Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação -Andrezza Ramos.pdf: 5069096 bytes, checksum: 12134119876bc65d35c4dd582cfc1e5c (MD5) Previous issue date: 2013-11-28 / FAPEAM - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas / The araza is a variation of guava, fruit species belonging to the family Myrtaceae. It comprises of about 150 species, most of them are popularly known for the use of their leaves in preparation of teas for treating digestive problems. Its fruits, which have pleasant taste, are very exploited by the food industry. Many fruits have not been studied from the chemical and nutritional point of view. Accordingly, the aim of work is to study the chemical and nutritional composition from fruits of Psidium acutangulum DC (araçá-pera), as well as to evaluate the antioxidant potentials. These fruits were collected, segregated (peel, endocarp, whole fruit, and residues of seeds) and parts were lyophilized. An amount whole fruit of G3 was kept in natura (PA), whose content of L-(+)-ascorbic acid was determined by HPLC-MS as being 74.32±1.23mg/100g of fresh fruit. The lyophilized plant materials were subjected to extraction with ethanol, whose potential antioxidant against free radical DPPH• was peel: 191.98±3.20, endocarp: 406.52±26.42, entire fruit: 332.17±36.30, and residues of fruits): 41.29±1.72 g of fresh fruit/gDPPH•. These results were inversely proportional to the phenolic levels (peel: 603.61±11,77, endocarp: 315.13± 68.49, entire fruit: 481.77±22.60, and residues of seeds: 785.68±86.63 mg of GAE/100g of fruit) and total flavonoids (peel: 46.1±3.4, endocarp: 17.1±2.6, entire fruit: 25.7±4.2, and residues of seeds 82.7±3.7 mg/100g). The extract entire fruit have shown a potential antioxidant against free radicals (ABTS•+ and DPPH• 7.32±0.36 and 34.50±0.12 mg/mL, respectively). The results of ABTS•+ and DPPH• of in natura fruits were represented by VCEAC (Vitamin C Equivalent Antioxidant Capacity). The centesimal analysis of peel, endocarp, entire fruit and residues of seeds has shown different levels of protein, carbohydrates, and calories for the fruit of P. acutangulum. The total fiber content in extract of entire lyophilized fruit (PA) has been 4.17g/100g, a value content was according with that found in P. guajava (var. mifera, Lin.) and P. cattleyanum, while the protein content in entire fruit (2.36g/100g) has been higher than the one determined in the red and white guava. As for the values of the minerals to this matrix, it was observed that iron, copper, and magnesium have been found in amounts similar to other fruits of Psidium ssp.. The potassium content in entire lyophilized fruit has been 1.67±0,02g/100g fruit, higher than the one found in fruits known for their richness in this nutrient such as plantain banana (Musa acuminata Colla) and Brazil nut (Berthlletia excelsa HBK). The Mass Spectrometry and NMR analyses of ethanolic extract (PA) and its fractions have suggested the presence of the glycosides (sucrose, glucose and fructose), organic acids (citric, and malic). / Os araçás são uma variação de goiabeiras, espécies frutíferas do gênero Psidium pertencentes à família Myrtaceae. Compreendem cerca de 150 espécies, a maioria dessas são conhecidas popularmente pelo uso de suas folhas no preparo de chás para o tratamento de problemas digestivos. Seus frutos, de sabor agradável, são muito explorados pela indústria alimentícia. Muitos frutos ainda não foram estudados sob o ponto de vista químico e nutricional. Nesse sentido, propôs-se neste trabalho estudar a composição química e nutricional de frutos de Psidium acutangulum DC (araçá-pera), bem como avaliar seu potencial antioxidante. Frutos de araçá-pera foram coletados, segregados em epicarpo, endocarpo+sementes, fruto inteiro e resíduo de sementes. Alíquota do fruto inteiro foi mantida in natura (PA2 e PA3), cujo teor do ácido L-(+)-ascórbico foi determinado por CLAE-EM como sendo 74,32±1,23mg/100g de fruto fresco. Os materiais vegetais liofilizados foram submetidos à extração com etanol, cujos potenciais antioxidantes frente ao radical livre DPPH foram epicarpo: 191,98±3,20; endocarpo: 406,52±26,42; fruto inteiro: 332,17±36,30 e resíduos de sementes: 41,29±1,72g de fruto fresco/gDPPH•. Esses resultados foram inversamente proporcionais aos teores de fenólicos (epicarpo: 603,61±11,77; endocarpo: 315,13±68,49; fruto inteiro: 481,77±22,60 e resíduo de sementes: 785,68±86,63 mgEAG/100g fruto) e de flavonoides totais (epicarpo: 46,1±3,4; endocarpo: 17,1±2,6; fruto inteiro: 25,7±4,2 e resíduo de sementes: 82,7±3,7 mg/100g de fruto). O extrato hidroalcoólico (P.A.) dos frutos in natura apresentou potenciais antioxidantes frente aos radicais livres ABTS+• e DPPH• de 7,32±0,36 e 34,50±0,12 μg/mL, respectivamente. Os resultados de DPPH e ABTS dos frutos in natura foram expressos em VCEAC (Capacidade Antioxidante por Equivalente de Vitamina C). A análise centesimal revelou teores distintos de proteínas, carboidratos e calorias para as diferentes partes dos frutos de P. acutangulum (p ≤ 0,05). O teor de fibras totais do fruto inteiro foi de 4,17g/100 g, valor compatível com o encontrado em P. guajava (var. mifera, Lin.) e P. cattleyanum, enquanto o teor de proteínas no fruto inteiro (2,36g/100g) mostrou-se maior que o determinado em goiaba branca e vermelha. Quanto aos valores de minerais determinados para esta matriz, observou-se que ferro, cobre e magnésio estão presente em quantidades semelhantes a outros frutos de Psidium. O teor de potássio desse fruto foi de 1,67±0,02g/100g de fruto, valor superior ao encontrado em frutos conhecidos por sua riqueza neste nutriente como a banana pacova (Musa acuminata Colla) e a castanha-do-Brasil (Berthlletia excelsa H.B.K.). A análise por espectrometria de massas e RMN do extrato etanólico do fruto liofilizado (PA) e de suas frações cromatográficas sugere a presença de substâncias glucosídicas (sacarose, glucose, frutose), ácidos orgânicos (ácidos cítrico e málico).

Submitted by Marcela Carvalho (marcelaalfaia@hotmail.com) on 2016-09-02T15:24:28Z No. of bitstreams: 2 Dissertação- Erickson Oliveira dos Santos.pdf: 1826765 bytes, checksum: 1dd60c041d14e779b59ccee5e4773e03 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-09-15T18:33:21Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Dissertação- Erickson Oliveira dos Santos.pdf: 1826765 bytes, checksum: 1dd60c041d14e779b59ccee5e4773e03 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-09-15T18:35:25Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Dissertação- Erickson Oliveira dos Santos.pdf: 1826765 bytes, checksum: 1dd60c041d14e779b59ccee5e4773e03 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-15T18:35:25Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Dissertação- Erickson Oliveira dos Santos.pdf: 1826765 bytes, checksum: 1dd60c041d14e779b59ccee5e4773e03 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Previous issue date: 2014-10-19 / Não informada / The city of Manaus has been growth in recent decades mainly due to the secondary sector because of industries, as well as the tourism, leading increasing construction and the vehicle fleet. Consequently, there were an increase of pollutant generation, especially the emission of the total particulate matter (TPM) to the atmosphere. The TPM in the atmosphere is mainly related to resuspension of soil, industrial and vehicular emissions, or to reactions in the atmosphere with gases released by burning fossil fuels, such as NOx and SOx. The purpose of this study is to quantify the soluble inorganic species, especially the ions Cl-, NO3 -, SO4 2-, PO4 3- NO2 -, F-, Br-, K+, Ca2+, Mg2+, Li+ and NH4 +, in the total particulate matter collected in four locations of Manaus city, with different characteristics: industrial, vehicular, green urban area and the background, a location with a minimum human interference. The active sampling was performed with average flow of 19,5 ± 2,5 L min-1 weekly for 8 hours. Samples were collected in the rainy season (between December 2012 and March 2013) and in the dry season (June- August 2013), The ions were determined by ion chromatography with conductometric detection. Among all ions studied, those that stood out were NO3 -, SO4 2-, K+, Ca2+, Mg2+ and NH4 +. NO3 -, SO4 2- and NH4 + were characterized as derived from fossil fuel burning and K+ as an indicator of biomass burning, a common practice in the metropolitan area. Ca2+ and Mg2+ were considered as a result of resuspension of soil and construction. Comparing the ions determined in the wet and dry period, it was found that there was statistically difference between the two periods, with the higher concentrations of ions in the driest period. / A cidade de Manaus teve crescimento acentuado nas últimas décadas devido principalmente ao setor secundário, em função das indústrias, ao turismo e, levando ao aumento da construção civil e da frota veicular. Como consequência, há o aumento da geração de poluentes, dentre os quais se destaca-se o material particulado total (MPT) para a atmosfera. A presença de MPT na atmosfera está relacionada principalmente à ressuspensão do solo, emissões industriais e veiculares ou à reações na atmosfera, a partir de gases como NOx e SOx, liberados pela queima de combustíveis fosseis. A proposta deste trabalho é quantificar as espécies solúveis inorgânicas, em especial os íons Cl-, NO3 -, SO4 2-, PO4 3-, NO2 -, F-, Br-, K+, Ca2+, Mg2+, Li+ e NH4 +, presentes no material particulado total atmosférico coletado em quatros pontos da cidade de Manaus, com características industrial, veicular, área verde urbana e o background, local com menor interferência humana. A amostragem ativa foi realizada com vazão média de 19,5 ± 2,5 L min-1 semanalmente durante 8 horas diárias. A coleta foi feita no período chuvoso (entre dezembro de 2012 e março de 2013) e no período seco (entre junho e agosto de 2013). Os íons foram determinados por cromatografia iônica com detecção condutimétrica. Dentre todos os íons estudados, os que se destacaram foram NO3 -, SO4 -2, K+, Ca2+, Mg2+ e NH4 +. Os íons NO3 - e SO4 -2 foram caracterizados como oriundos de queima de combustível fóssil e o K+ como indicador de queimadas, prática comum na região metropolitana. Os íons Ca2+ e Mg2+ foram provenientes de ressuspensão do solo e da construção civil. Ao se comparar os íons determinados nos períodos de coleta chuvoso e seco, verificou-se estatisticamente que houve diferença entre os dois períodos, sendo o período mais seco com maiores concentrações das espécies avaliadas.

Submitted by Marcela Carvalho (marcelaalfaia@hotmail.com) on 2016-09-02T14:29:43Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese maria de fátima oliveira almeida.pdf: 7309300 bytes, checksum: d9dc1c54b844652eb4edaf34637f8f6c (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-09-15T19:48:14Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese maria de fátima oliveira almeida.pdf: 7309300 bytes, checksum: d9dc1c54b844652eb4edaf34637f8f6c (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-09-15T19:50:27Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese maria de fátima oliveira almeida.pdf: 7309300 bytes, checksum: d9dc1c54b844652eb4edaf34637f8f6c (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-15T19:50:27Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese maria de fátima oliveira almeida.pdf: 7309300 bytes, checksum: d9dc1c54b844652eb4edaf34637f8f6c (MD5) Previous issue date: 2014-07-18 / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / CHEMICAL AND BIOLOGICAL STUDIES ON FUNGI endophytic from Gustavia sp. Endophytic fungi and bacteria are those living at least a period of their live into the intercellular spaces of plants colonizing all vegetal tissues without causing any apparent symptom. In order to obtain fungal metabolites in this work, the fungi were, first of all, collected, isolated, purified, identified (at least their genera) and preserved. From 384 plant-tissues fragments (leaf, stem, trunk and root) of Gustavia sp. 93 endophytic fungi had been isolated and 67 strains were preserved. Those strains were from seven genera (Fusarium, Xylaria, Pestalotiopsis, Penicillium, Cephalosporium, Aspergillus and Colletotrichum (Glomerella)) and some were ascomycetes. Chemical study began by chemical screening of 21 extracts of endophytic fungi representing each group isolated. On base in the bioassays of the extracts, four strains were selected to isolate bioactive metabolites. Three of thouse strains, Nectria setofusariae (400), Penicillium chrysogenum (401) and Xylaria adscendens (447), have been identified by rDNA sequencing. From their extracts, several chemical constituintes have been isolated: a mixture of piliformic acid and 5-carboxymelein from X. adscendens; the ergosterol peroxides in the endo and exo forms, a mixture of the bisorbicillinoids trichodimerol, dihydrotrichodimerol e tetrahydrotrichodimerol and the sterigmatocistin (STC), as well a mixture of fatty acids from P. chrysogenum; a mixture of the phenylacetic and 4-methoxyphenylacetic acids from Aspergillus sp.; and the fusaric and phenylacetic acids from N. setofusariae. Besides, mass spectrometry analysis have shown other sorbicillinoids components in an extract fraction from P. chrysogenum. 1D and 2D NMR spectroscopy and mass spectrometry have been used together with literature data for identify the metabolites. Citotoxic bioassays of the extracts, fractions and substances have shown high citotoxic potential against three tumoral strains form a fraction from N. setofusariae and the substance STC from P. chrysogenum. This work resulted in the discovery of a strain of P. chrysogenum producing metabolites of the class of bisorbicillinoids. This is the first report of these substances in studies of fungi from Brazilian Amazon and reveals the importance of such work to continue to operate this line. / ESTUDOS QUÍMICOS E BIOLÓGICOS DE FUNGOS ENDOFÍTICOS DE Gustavia sp. Fungos e bactérias endofíticas são os que vivem nos espaços intercelulares das plantas, pelo menos por um período de seu ciclo de vida, habitando todas as partes aéreas, mas também as raízes, sem lhes causar nenhum sintoma aparente. Para isolar os metabólitos de fungos endofíticos neste trabalho, foram realizados preliminarmente procedimentos de coleta, isolamento, purificação, identificação (pelo menos o gênero) e conservação dos mesmos. A partir de 384 fragmentos dos tecidos vegetais (folha, galho, caule e raiz) de Gustavia sp. foram isolados 93 fungos endofíticos dos quais foram conservados 67 linhagens pertencentes a sete gêneros (Fusarium, Xylaria, Pestalotiopsis, Penicillium, Cephalosporium, Aspergillus, Colletotrichum (Glomerella)) e linhagens de Ascomycetos. Os estudos químicos iniciaram com a prospecção química de 21 linhagens representantes de cada um dos sete gêneros identificados. Com base nos resultados de ensaios biológicos dos extratos obtidos nos screening, foram selecionadas quatro linhagens de fungos visando a obtenção de metabólitos bioativos. Por sequenciamento do rDNA foram identificadas três das quatro linhagens selecionadas: 400 (Nectria setofusariae), 401 (Penicillium chrysogenum) e 447 (Xylaria adscendens). Os estudos químicos dos extratos das quatro linhagens 400, 447, 455 e Aspergillus sp. resultaram na identificação de diversos constituintes: uma mistura do ácido pilifórmico e a 5-carboximeleina obtidos de X. adscendens; os peróxidos de ergosterol nas formas endo e exo, uma mistura dos bisorbicilinoides (trichodimerol, dihidrotrichodimerol e tetrahidrotrichodimerol) e a esterigmatocistina (STC), além de uma mistura de ácidos graxos, de P. chrysogenum; uma mistura dos ácidos fenilacético e 4-metoxifenilacético, de Aspergillus sp.; e os ácidos fusárico e fenilacético, de N. setofusariae. Além disso, estudos por espectrometria de massas revelaram outros componentes da classe dos sorbicilinoides em amostra oriunda do P. chrysogenum. Os constituintes foram identificados por RMN 1D e 2D e espectrometria de massas e por comparação com os dados da literatura. Ensaios de extratos, frações e substâncias indicaram elevado potencial citotóxico frente a três linhagens de células tumorais para uma fração de N. setofusariae e a STC obtidos de P. chrysogenum. Este trabalho proporcionou a descoberta de uma linhagem de P. chrysogenum produtora de metabólitos da classe dos bisorbicilinoides. Este é o primeiro relato dessas substâncias em estudos de fungos no Brasil e revelam a importância do referido trabalho e de se continuar a exploração desta linhagem.

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Five of Penicillium endophytic fungi and five of basidiomycetes were grown at 28 °C and 26 °C, respectively, by 192 h in solid state fermentation (SSF) in 5 g of different substartes: bark and seed of cupuaçu, bark and seeds of the passion fruit, peel cassava, annatto shell, coconut shell, husk guarana, sugar cane bagasse and waste rosewood. Five Penicilium spp. had good growth in bark and seeds of the passion fruit and peel cassava and reasonable growth in husk guarana. Four basidiomycetes grew well to in peel cassava also. After 192 h, qualitative tests showed good results to most Penicillium spp. and some basidiomycetes. On quantitative assays , the best results were for Penicillium sp . 02of the bark passion fruit with the activities of 13.44 IU / mL for CMCase , 0.02 IU / mL for β - glucosidase and 0.02 IU / mL for FPase . The best results were observed for xylanase in annatto shell by Penicillium sp . 04 with 5.12 IU / mL and Penicillium sp. 05 with 4.35 IU / mL. In submerged fermentation , 16 strains were cultured for five days using wheat bran as an inducer . Every 24 h aliquots were evaluated . The strains of Aspergillus niger showed maximum production of cellulase ( CMCase , β - glucosidase and FPase ) whereas Penicillium spp . were better for xylanase production . The activities of both types of enzymes were low for the basidiomycetes . The good results achieved in this research confirm the cellulolytic and xylanolytic potential of endophytic fungi and basidiomycetes Amazon , qualifying them for the production of biotechnological products such as second generation bioethanol and composting , add a value to the agricultural production of the state of Amazonas . / A degradação da biomassa, rica em materiais lignocelulósicos, é um dos processos mais investigados atualmente, visto o seu potencial para a produção de biocombustíveis de segunda geração com impacto positivo na redução da deposição desses resíduos no meio ambiente. Considerando que a degradação de materiais lignocelulósicos é um processo muito complexo, uma das alternativas mais promissoras reside no uso de enzimas de micro-organismos que tenham a capacidade de realizá-lo de forma sustentável. Sendo assim, este trabalho objetivou selecionar fungos provenientes de diferentes ambientes da região Amazônica com potencial para a produção de celulases e xilanase. Cinco fungos endofíticos do gênero Penicillium e cinco basidiomicetos foram cultivadas a 28 °C e 26 °C, respectivamente, por 192 h em fermentação em estado sólido utilizando 5 g de diferentes substratos: casca e semente de cupuaçu, casca e semente de maracujá, casca de macaxeira, casca de urucum, casca de coco, casca de guaraná, bagaço de cana de açúcar e torta de pau rosa. Após 192 h, ensaios qualitativos mostraram bons resultados para a maioria dos Penicilium spp. e alguns basidiomicetos. Nos ensaios quantitativos, os melhores resultados foram para Penicillium sp. 02 em casca de maracujá com as atividades de 13,44 UI/mL para CMCase, 0,02 UI/mL para β-glicosidase e 0,02 UI/mL para FPase. Os melhores resultados para xilanase foram observados em casca de urucum pelos Penicillium sp. 04 com 5,12 UI/mL e Penicillium sp. 05 com 4,35 UI/mL. Em fermentação submersa, 16 linhagens foram cultivadas por cinco dias usando farelo de trigo como indutor. A cada 24 h alíquotas foram avaliadas. As linhagens de Aspergillus niger apresentaram as máximas produções de celulases (CMCase, β-glicosidase e FPase) enquanto que Penicillium spp. foram melhores para produção de xilanase. As atividades de ambos os tipos de enzimas foram baixas para os basidiomicetos. Os bons resultados alcançados nesta pesquisa confirmam o potencial celulolítico e xilanolítico dos fungos endofíticos e basidiomicetos amazônicos, credenciando-os para a produção de produtos biotecnológicos, como o bioetanol de segunda geração e a compostagem, um valor a agregar na produção agrícola do estado do Amazonas.