Depuis maintenant quelques années, les polymères conjugués ont suscité l’intérêt de la communauté scientifique en vertu de leurs propriétés semi-conductrices intéressantes. Récemment, les copolymères de thiéno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (TPD) ont démontré des propriétés optiques et électroniques surprenantes. Ainsi, une partie de cette recherche traite de l’amélioration de ces copolymères par la substitution de l’atome de soufre du TPD par un atome d’oxygène ou de sélénium. Ce mémoire est divisé en cinq chapitres. Le premier offre une introduction générale du champ de recherche présentant les enjeux et mettant en contexte les objectifs principaux du projet. Les deuxième et troisième chapitres présentent quant à eux la synthèse des comonomères et copolymères modifiés relativement au TPD tandis que la caractérisation des copolymères est abordée au chapitre quatre. Finalement, un retour sur les travaux ainsi que les perspectives de ce projet se retrouvent au chapitre cinq.

L’inflammation est un processus normal de défense du corps humain contre les pathogènes. Bien que la réponse immunitaire soit normalement favorable au corps humain, elle peut être aussi très néfaste. En fait, une réponse inflammatoire excessive non contrôlée (ex : inflammation chronique) contribue à la persistance de pathologies chroniques, telles que l’asthme, l’athérosclérose et l’arthrite rhumatoïde. Une enzyme qui joue un rôle important dans ces maladies inflammatoires est la 5 lipoxygénase (5-LO). La 5-LO est responsable de la biosynthèse de puissant médiateurs lipidiques nommés leucotriènes. Le rôle biologique des leucotriènes implique la chimiotaxie, la brochoconstriction ainsi que l’augmentation de la perméabilité vasculaire. Cette thèse cette thèse a pour but de mieux comprendre certains aspects de la régulation physiologique et pharmacologique de la 5-lipoxygénase, soit par l’entremise de molécules endogènes ou de nouveaux composés pharmacologiques. Un aspect intéressant du génome humain est le phénomène de l’épissage alternatif. Il est très impressionnant de constater qu’environ 70-80% de tous les gènes humains peuvent subir de l’épissage alternatif. Nous avons donc évalué si le gène ALOX5, qui code pour la protéine 5-LO, est susceptible à l’épissage alternatif. Nous avons identifié et caractérisé la présence de nouvelles isoformes protéiques de la 5-LO chez les neutrophiles humains ainsi que chez les lignées cellulaires leucocytaires Raji (lymphocytes B), THP-1 (cellules monocytaires), Reh (lymphocytes non B et non T) et TA (lymphocytes B). Dans la seconde partie de mes études, nous avons évalué les propriétés anti-inflammatoires d’un composé actif provenant de la propolis de ruches d’abeille, soit l’ester d’acide caféique phénéthyle (CAPE). Nous avons aussi synthétisé de nouveaux analogues de CAPE dont certains ont démontré une activité anti-inflammatoire. Certains de ces composés, tels que le CAPE et son analogue amide, ont démontré une capacité inhibitrice de la 5-LO équipotente ou supérieur au seul inhibiteur actuellement utilisé en clinique, soit le zileuton. Il est important de continuer la recherche de nouveaux inhibiteurs de la 5-LO, car le zileuton, bien qu’il soit très efficace dans le traitement de l’asthme, peut causer une certaine toxicité au niveau du foie. / Inflammation is a natural process of the human body’s defence against pathogens. Although the immune response is primarily favourable to the human body, it can also be very harmful. In fact, an uncontrolled and excessive inflammatory response (e.g. chronic inflammation) can result in chronic pathologies such as asthma, atherosclerosis and rheumatoid arthritis. One enzyme that plays an important role in certain chronic inflammatory pathologies is the 5-lipoxygenase (5-LO), which is responsible for the biosynthesis of powerful lipid mediators called leukotrienes. The biological role of leukotrienes includes chemotaxis, bronchoconstriction and vascular permeability. The present thesis focuses at better understanding the physiological and pharmacological regulation of 5-LO, either with natural endogenous molecules or with novel anti-inflammatory drugs. One particularly intriguing aspect of the human genome is the alternative splicing phenomenon. Indeed, it is estimated that between 70-80% of all human genes undergo alternative splicing. Therefore, we investigated if the ALOX5 gene, which codes for the 5 LO protein, underwent alternative splicing. We identified novel isoforms of the 5-LO protein in leukocyte Raji (B cells), THP-1 (monocytes), Reh (non B non T) and TA (B cells). In the second part of my studies, we investigated the anti-inflammatory and antioxidant properties of an active component from propolis of honeybee hives, known as caffeic acid phenethyl ester (CAPE). We also synthesized analogues of CAPE, some of which possess anti-inflammatory properties. Some of these compounds such as CAPE and its amid analogue, are novel 5-LO inhibitors that are either equipotent or more potent than the only clinically approved and commercially available 5-LO inhibitor zileuton. Since some adverse effects result from the clinical use of zileuton in some patient (liver toxicity), it is clear that there is room for improvement in regards to current 5-LO inhibitors.

La présente thèse décrit trois projets en synthèse dendritique. Le premier est central à la thèse et concerne la création de cavités dendritiques rigides et flexibles. Il s'agit d'un nano-objet obtenu par synthèse organique. Les trois étapes pour y arriver sont la synthèse d'un dendrimère, la reticulation intramoléculaire des dendrons suivie de l'hydrolyse de la molécule de coeur. Il en résulte une macromolécule entièrement covalente et définie dont le centre est vide. Ces cavités pourraient servir à la création de nouveaux dispositifs en électronique moléculaire ou en nanomédecine. La synthèse de telles structures s'inscrit dans la politique de recherche fondamentale en science des matériaux du laboratoire Morin. Les premiers efforts pour faire un dendrimère rigide entièrement composé d'unités aromatiques ont échoué et c'est finalement un dendrimère fait de phényles et d'acétylènes qui a été synthétisé. Tous les efforts pour le réticuler ont échoués. Parallèlement, des dendrimères (polyamidoamine) PAMAM flexibles ont été synthétisés grâce à la réaction de cycloaddition-1,3-dipolaire «clic ». Ils ont été décorés avec une variété de groupements terminaux. Ces derniers ont été installés par une méthode optimisée d'ouverture d'anhydride. Les tentatives de reticulation n'ont pas abouti. En utilisant les notions d'orthogonalité développées pour les cavités dendritiques, le premier dendrimère PAMAM à trois faces contrôlées a été synthétisé. Cette preuve de concept est une évolution des dendrimères Janus précédents et devrait trouver preneur dans le domaine de la théranostique et des diagnostiques complexes. Finalement, les problèmes de synthèse rencontrés lors de ces deux projets (cavités et PAMAM trois faces) nous ont poussés à créer une toute nouvelle architecture dendritique. Faits à partir de chaînes polyoxyéthylène (EO) et de triazoles, ces nouveaux dendrimères polyoxyéthylènetriazole (PEOT) mettent à profit un cas spécial très activé de cycloaddition-1,3-dipolaire « clic ». Leur synthèse se fait sans solvant, sans excès molaire, et surtout sans aucun catalyseur, métallique ou non. Aucun produit secondaire n'est formé et la conversion est complète à chaque génération. Des tests préliminaires de prolifération de cellules ont démontré une absence de toxicité jusqu'à au moins 1 mM pour trois lignées de cellules cancéreuses.

Cette thèse porte sur le développement de nouvelles méthodes de synthèse dans le domaine des composés organofluorés. Le premier chapitre constitue une introduction à l'atome de fluor et aux propriétés des composés organofluorés. Le deuxième chapitre porte sur une méthode de fluoration de groupements aromatiques à partir de sels de trifluoroborate. Les trois sections suivantes concernent la synthèse de monofluoroalcènes par substitution allylique sur des 3,3-difluoropropènes. Dans le chapitre 3, une méthode d'amination catalysée au palladium est décrite. Le chapitre 4 est plutôt axé sur la réaction directe d'organolithiens et d'hydrures. Dans le chapitre 5, nous abordons une réaction d'amination directe à l'aide d'amidures de lithium, ainsi que l'addition directe de thiolates de lithium. Une conclusion générale complète l'ouvrage.

Cette thèse traite du développement de nouvelles méthodes de synthèse diastéréosélective de monofluoroalcènes diversement substitués. Le premier chapitre présente la place du fluor dans les molécules organiques et son impact sur leurs propriétés. Ensuite, un résumé des méthodes de synthèse existantes de monofluoroalcènes di- et trisubstitués est présenté. L’introduction se termine par un survol des travaux précurseurs du laboratoire Paquin dans le domaine de la synthèse diastéréosélective de monofluoroalcènes tri- et tétrasubstitués. Le second chapitre présente la séquence de synthèse diastéréosélective des 1,1-diaryle-2-fluoroéthènes. Premièrement, les 1-aryle-1-bromo-2-fluoroéthènes sont générés par une réaction d’addition d’hydrure/élimination à partir des β, β-difluorostyrènes-α-silylés, suivie d’une séquence réactionnelle de bromation/désilicobromation. Pour terminer, un couplage de Suzuki-Miyaura avec une variété d’acides boroniques donne accès aux 1,1-diaryle-2-fluoroéthènes. Le troisième chapitre présente la séquence de synthèse diastéréosélective menant à chacun des isomères cis et trans des dérivés β-fluorostyrènes à partir d’intermédiaires réactionnels communs : les (Z)-1-aryle-2-fluoro-1-(triméthylsilyl)éthènes. Les isomères trans sont obtenus par remplacement stéréospécifique du groupement silylé en présence d’eau et de fluorures. Les isomères cis sont accessibles via une séquence de bromation/désilicobromation, suivie par la réduction du nouveau lien C-Br vinylique. Le quatrième chapitre traite d’une nouvelle séquence synthétique permettant la préparation de dérivés silylés des 2,2-difluorostyrènes. Cette nouvelle route présente de nombreux avantages sur la route originale, incluant une étendue réactionnelle plus vaste, des rendements plus élevés, une facilité de purification accrue et l’absence de produits secondaires désilylés. Pour conclure, le cinquième chapitre résume les précédents et aborde aussi les perspectives futures découlant de mes travaux. / This thesis focuses on the developpement of novel stereoselective methods to access diversely substituted monofluoroalkenes. The first chapter introduces the fluorine atom and its properties when found within organic molecules. Then, a summary of the existing synthetic methods found in the literature for the synthesis of di- and trisubstituted monofluoroalkenes is presented. The last section of the introduction is an overview of the previous work from the Paquin’s group in the field of tri- and tetrasubstituted monofluoroalkene synthesis. The second chapter presents the diastereoselective synthetic sequence leading to 1,1-diaryl-2-fluoroethenes. First, 1-bromo-1-aryl-2-fluoroethenes are generated by an addition of hydride/elimination sequence on α-trialkylsilyl-β, β-difluorostyrenes, followed by a bromination/desilicobromination sequence. The last step is a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with various aryl or heteroarylboronic acids, giving access to 1,1-diaryl-2-fluoroethenes. The third chapter describes the diastereoselective synthetic sequences leading to both (Z) and (E)-β-fluorostyrenes from a common intermediate: (Z)-1-aryle-2-fluoro-1-(trialkylsilyl)ethenes. The E isomers are obtained by stereospecific replacement of the silyl group in the presence of a fluoride source and water. The Z isomers are accessible by a bromination/desilicobromination sequence followed by the reduction of a vinylic C-Br bond. The fourth chapter describes a new synthetic sequence allowing the preparation of trialkylsilylated derivatives of 2,2-difluorostyrenes. This new synthetic route shows significant improvements over the original method, including broader reaction scope, ease of purification, and absence of undesirable side-products. To conclude, the fifth chapter summarizes the thesis and opens-up on synthetic perspectives.

Le lactosucrose est un trisaccharide synthétisé par la bioconversion du lactose et du saccharose en utilisant la β-galactosidase à partir d’Aspergillus oryzae. La production industrielle du lactosucrose est onéreuse à cause du coût élevé des enzymes, d’où le recours à immobiliser ces enzymes. Dans cette optique, sept différents matériaux siliceux mesostructurés ont été utilisés pour immobiliser la β-galactosidase, en utilisant le glutaraldhéyde. La majorité des matériaux présente une bonne activité. Cependant, l’enzyme immobilisée sur la silice en forme de mousse montre un rendement maximal, dépassant celui de l’enzyme libre. En plus, un rendement équivalent à 75% de celui obtenu à la première utilisation du matériau est maintenu pour la plupart des biocatalyseurs, après un 5ème recyclage. Une concentration équimolaire de 60% entre les substrats, un pH de 5 et une température de 40°C se sont révélés optimaux pour la production du lactosucrose qui a atteint une concentration de 76,27 g/L. / Les oligosaccharides sont des glucides qui modulent la flore colique et améliorent l’équilibre de la santé humaine. Ils sont largement utilisés comme prébiotiques. Le lactosucrose est un oligosaccharide qui attire de plus en plus le milieu scientifique et industriel. Il est un trisaccharide (Glucose-Fructose-Galactose), non digestible avec un pouvoir sucrant faible. Ce trisaccharide peut être synthétisé par voie enzymatique, via la bioconversion du lactose et du saccharose, et ceci en utilisant la levansucrose, la fructofuranosidase ou la β-galactosidase. Durant ce travail, la β-galactosidase extraite à partir d’Aspergillus oryzae a été utilisée pour synthétiser le lactosucrose. Dans un premier temps, et afin d’optimiser le rendement en lactosucrose, nous avons étudié différents paramètres avec l’enzyme libre. Une concentration équimolaire de 60% entre le lactose et le saccharose, un pH de 5 et une température de 40°C se sont révélés optimaux pour la production du lactosucrose. L’optimum est obtenu avec un rendement de 25% (76,27 g/L) en lactosucrose. Un sous-produit a été isolé, il s’agit d’un autre oligosaccharide (tetrahexose) avec une concentration de 14,52 g/L. La production actuelle du lactosucrose et d’autres oligosaccharides à l’échelle industrielle est onéreuse due au coût élevé des enzymes, d’où le recours à immobiliser celles-ci pour pouvoir les recycler et les réutiliser et par conséquent, minimiser les coûts de production. Dans cette deuxième partie, nous avons utilisé sept différents matériaux siliceux pour immobiliser l’enzyme (β-galactosidase d’Aspergillus oryzae) en utilisant le glutaraldéhyde (GA) comme agent de ‘cross-linking’, et effectuer la réaction de transglycosylation par la suite dans une approche hétérogène et comparer le rendement de la réaction avec celui de l’enzyme libre (approche homogène). Les matériaux synthétisés ont différentes tailles de pores qui varient de 5 à 24 nm et aussi différentes formes poreuses (hexagonale, cubique, sphérique, forme d’oignon, etc.). Cette différence de taille et de forme a affecté énormément la rétention enzymatique par ces matériaux ainsi que le rendement de la réaction en phase hétérogène. La majorité des matériaux synthétisés présentent une bonne activité. Cependant, l’enzyme immobilisée sur la silice en forme de mousse (MCF) montre un rendement maximal, qui dépasse celui obtenu par l’enzyme libre, ce qui confirme que l’immobilisation d’enzyme sur des supports siliceux mesostructurés peut conférer à l’enzyme des conditions réactionnelles améliorées afin d’augmenter sa stabilité et par conséquent sa performance. Le recyclage de ces biocatalyseurs a été effectué 5 fois successives. Le rendement obtenu à la 5ème régénération est équivalant à plus que 80% du rendement initial pour la majorité des matériaux testés.

Thèse ou mémoire avec insertion d'articles. / La stéroïdogenèse doit être méticuleusement régulée, car l'insuffisance ou l'excès d'hormones stéroïdiennes est associé à diverses affections pathologiques telles que les désordres du développement sexuel (DSD) et les cancers hormono-dépendants. Dans le testicule, les cellules stéroïdogéniques principales sont les cellules de Leydig. Des mutations affectant le nombre ou la fonction de ces cellules causent sous-masculinisation et infertilité. De plus, une exposition in utero par la mère enceinte à des perturbateurs endocriniens affecte également les cellules de Leydig diminuant les hormones INSL3 et la testostérone et causant divers désordres, dont la cryptorchidie, désordre pédiatrique le plus fréquent chez les mâles nouveau-nés. Dans ces cellules, la stéroïdogenèse est stimulée par la LH hypophysaire à travers son récepteur. Ceci stimule l'adénylate cyclase conduisant à une augmentation de la production d'AMPc et à l'activation de kinases. Ultimement, ces kinases phosphorylent des protéines cibles, telles que des facteurs de transcription. L'AMPc est ensuite transformé en AMP par des phosphodiestérases. Notre laboratoire a récemment montré que l'augmentation de l'AMP intracellulaire conduit à l'activation d'une kinase, AMPK, qui réprime activement la synthèse des hormones stéroïdiennes dans les cellules de Leydig et de la surrénale. Le mécanisme d'action et les cibles directes de l'AMPK dans les cellules stéroïdogéniques restent à être identifiés. La première hypothèse de cette étude est que l'activation de l'AMPK, qui est essentielle à la régulation de la stéroïdogenèse dans les cellules de Leydig murines, agit en phosphorylant diverses protéines impliquées dans l'expression génique, telles que des facteurs de transcription, mais aussi qu'elle agit en réprimant l'expression de l'urokinase, une protéine impliquée dans la production de testostérone dans les cellules de Leydig. De plus, une deuxième hypothèse est que les organochlorés inhibent la stéroïdogenèse par des mécanismes similaires à ceux induits par l'activation de la kinase AMPK. Le but de cette étude est donc de mettre en évidence les mécanismes d'action de la kinase AMPK et des organochlorés dans la répression de la stéroïdogenèse dans les cellules de Leydig. Cette thèse a permis de mettre en évidence l'implication du gène Plau, codant pour l'urokinase, dans la stéroïdogenèse des cellules de Leydig MA-10, et plus précisément sur la production de la protéine STAR. De plus, l'augmentation de l'expression du gène Plau est stimulée par l'AMPc et réprimée par l'activation de l'AMPK. Dans cette thèse, une analyse phosphoprotéomique de cellules de Leydig MA-10 dont la stéroïdogenèse a été stimulée par la forskoline seule ou conjointement à l'activation de l'AMPK a été effectuée. Le but de cette analyse est d'identifier les cibles de l'AMPK dans des cellules de Leydig MA-10 dont la stéroïdogenèse est stimulée. Cela a permis d'établir le phosphoprotéome des cellules de Leydig MA-10 après stimulation de la stéroïdogenèse, mais aussi de mettre en évidence de nombreuses protéines phosphorylées par l'activation de l'AMPK. Enfin, dans la présente étude de doctorat, une analyse protéomique a été réalisée à partir de cellules de Leydig MA-10 ayant été traités par un mélange d'organochlorés à des concentrations retrouvées dans l'environnement. Ce mélange d'organochlorés inhibe la stéroïdogenèse notamment en affectant les niveaux de la protéine STAR, ainsi que des protéines impliquées dans le transport mitochondrial, le métabolisme lipidique ou la stéroïdogenèse. Les résultats présentés dans cette thèse apportent une meilleure connaissance sur les mécanismes de répression de la stéroïdogenèse dans les cellules de Leydig. / Steroidogenesis has to be meticulously regulated because steroid hormone deficiency or excess is associated with various pathological conditions such as differences of sexual development (DSD) and hormone-dependent cancers. In the testis, the main steroidogenic cells are the Leydig cells. Mutations affecting the number or function of these cells may cause submasculinization and infertility. In addition, in utero exposure via the pregnant mother to endocrine disruptors can also affect the Leydig cells, decreasing INSL3 and testosterone and causing various disorders, including cryptorchidism, the most common pediatric disorder in newborn males. In these cells, steroidogenesis is stimulated by the pituitary LH via its receptor. This stimulates adenylate cyclase leading to increased cAMP production and activation of kinases. Ultimately, these kinases phosphorylate target proteins, such as transcription factors. The cAMP is then converted to AMP by phosphodiesterases. Our laboratory has shown that increased intracellular AMPleads to the activation of the kinase AMPK, which actively represses steroid hormone synthesis in Leydig and adrenal cells. The mechanisms of action and direct targets of AMPK in steroidogenic cells remain to be identified. The first hypothesis of this study is that AMPK activation, essential for the regulation of steroidogenesis in murine Leydig cells, act by phosphorylating various proteins involved in gene expression, such as transcription factors, but also that it acts by repressing the expression of urokinase, a protein involved in testosterone production in Leydig cells. Furthermore, a second hypothesis is that organochlorines inhibit steroidogenesis by mechanisms similar to those induced by the activation of AMPK. The aim of this study is therefore to highlight the mechanisms of action of AMPK and organochlorines in the repression of steroidogenesis in Leydig cells. This thesis demonstrated the involvement of the Plau gene, encoding urokinase, in the steroidogenesis of MA-10 Leydig cells, and more precisely in the production of the STAR protein. Furthermore, the increase in Plau gene expression is stimulated by cAMP and repressed by AMPK activation. In this thesis, a phosphoproteomic analysis of MA-10 Leydig cells where steroidogenesis was stimulated by forskolin alone or together with AMPK activation was performed. The aim of this analysis was to identify the targets of AMPK in MA-10 Leydig cells where steroidogenesis is stimulated. This allowed to establish the phosphoproteome of MA-10 Leydig cells after stimulation of steroidogenesis, but also to identify many proteins phosphorylated following AMPK activation. Finally, in the present study, a proteomic analysis was performed on MA-10 Leydig cells treated with a mixture of organochlorines at concentrations typically found in the environment. This mixture of organochlorines inhibits steroidogenesis by affecting the levels of the STAR protein, as well as proteins involved in mitochondrial transport, lipid metabolism or steroidogenesis. The results presented in this thesis provide a better understanding of the mechanisms of steroidogenesis repression in Leydig cells.

Le polyuréthane (PU) est le polymère synthétique le plus utilisé dans des applications comme les revêtements, les adhésifs, les élastomères, les mousses et les fibres. De nos jours, la lignine est utilisée dans la synthèse de PU. Une conversion hautement efficace mais peu coûteuse de la lignine est un élément clé de l'utilisation commerciale de la conversion de la biomasse lignocellulosique. L'utilisation de la lignine pour remplacer une partie de polyols en synthèse de polyuréthane suit deux approches principales: (1) utiliser directement de la lignine sans modification chimique préliminaire; (2) utiliser la lignine avec une modification chimique. La lignine modifiée par oxypropylation a été reconnue comme un procédé efficace pour produire des polyols de lignine. En plus de la lignine, d'autres composés qui ont les mêmes groupes fonctionnels que la lignine peuvent être utilisés dans l'industrie de la PU, comme le guaiacol, le phénol et le catéchol. Au cours des dernières décennies la diminution des ressources en combustibles fossiles a suscité des inquiétudes croissantes. La biomasse est considérée comme une matière première potentielle à utiliser largement et à grande échelle grâce à son énorme abondance dans la nature. Parmi les technologies thermochimiques pour l'utilisation des ressources en biomasse, la pyrolyse semble être la plus prometteuse en raison de sa capacité potentielle à permettre aux fabricants commerciaux d'utiliser la biomasse lignocellulosique abondante, économique et locale. Un certain nombre de composés phénoliques préparés par pyrolyse sous vide peuvent être classés en trois groupes présentant les mêmes groupes fonctionnels que le guaiacol, le phénol et le catéchol. Dans ce projet, nous avons d’abord étudié la réaction d'oxypropylation du guaiacol en produisant un produit avec une performance appropriée. Étant donné que le rendement était même inférieur à 3%, la synthèse d'éther de Williamson a été utilisée comme la deuxième méthode pour modifier le guaiacol, le phénol et le catéchol. Le rendement était d'environ 55% à 65%, et les caractérisations étaient également les mêmes que celles habituellement mentionnées dans la littérature pour les polyols compondants. / Polyurethane (PU) is the most wildly used synthetic polymer in many applications like coatings, adhesives, elastomers, foams, and fibers. Nowadays, lignin is used in the synthesis of PU. A highly efficient yet low-cost conversion of lignin is a key element in the commercial utilization of lignocellulosic biomass conversion. Using lignin to replace part of polyols in polyurethane synthesis follows two main approaches: (1) directly using lignin without any preliminary chemical modification; (2) using lignin with chemical modification. Oxypropylation-modified lignin has been recognized as an effective method to produce lignin polyols. In addition to lignin, some other compounds which have the same functional groups as lignin can be used in the PU industry, such as guaiacol, phenol and catechol. The increasingly reduced availability of fossil fuels has caused increasing concerns over the last few decades. Biomass is considered a potential raw material to be used widely and extensively because of its huge abundance in nature. Among the thermochemical technologies for using biomass resources, pyrolysis seems to be the most promising due to its potential capacity to enable commercial-scale plants to use abundant, cheap, and local lignocellulosic biomass. A number of phenolic compounds prepared by vacuum pyrolysis can be classified into three groups bearing the same functionalities as guaiacol, phenol, and catechol. In this project, we have first studied the oxypropylation reaction of guaiacol in producing a product with suitable performance. Since the yield was even less than 3%, Williamson ether synthesis was used as a second method for modifying guaiacol, phenol and catechol. The yield was approximately 55% to 65%, and the characterizations were also the same as usually mentioned in the literature for the corresponding polyols for the compounding polyols.

"Le recrutement des neutrophiles est une étape critique de la réaction inflammatoire. L'AMP cyclique (AMPc) est une molécule reconnue pour ses effets pro-inflammatoires à de très faibles concentrations intracellulaires mais aussi pour ses effets anti-inflammatoires à fortes concentrations intracellulaires, et ce au niveau de plusieurs de types cellulaires. Des résultats obtenus dans notre laboratoire ont montré que les agents qui augmentent la concentration intracellulaire d'AMPc, comme l'histamine et l'adénosine, inhibent la biosynthèse du leucotriène B₄ (LTB₄) chez le neutrophile humain en bloquant la libération de son substrat, l'acide arachidonique. D'autres études en cours montrent que le LTB₄ est essentiel à la migration transendothéliale du neutrophile humain. Nous démontrons dans cette étude in vitro que l'inhibition par l'AMPc de la migration transendothéliale du neutrophile humain est due, du moins en partie, à l'inhibition de la biosynthèse du LTB₄."

L'amylose (chaîne linéaire de glucoses) est l'un des deux constituants de l'amidon, l'autre étant l'amylopectine (chaîne ramifiée de glucoses). Étant donné que l'amylose peut maintenant être créée de façon synthétique, ceci à partir d'une polymérisation enzymatique, il devient alors possible d'étudier l'amylose d'une façon très détaillée. L'amylose ainsi créée imite en quelque sorte ce que la nature fait. La structure cristalline de l'amidon est très intéressante puisqu'elle est très complexe. Trois différentes formes cristallines la constituent : A, B et V. Les formes A et B sont des doubles hélices alors que la forme V s'agence en hélice simple. C'est un peu dans l'optique de recréer ce que la nature fait, que des tentatives de lier deux unités d'amylose ont été effectuées. La liaison effectuée ressemblera ainsi à l'embranchement dans l'amidon. Donc, en variant la longueur et la nature du lien entre les deux unités d'amylose, il sera peut-être possible d'observer différentes propriétés et même d'induire une forme cristalline particulière.