Orientador: Giuseppina Pace Pereira Lima / Coorientador: Rumy Goto / Banca: Francisco Artes Calero / Banca: Regildo Márcio Gonçalves da Silva / Banca: João Domingos Rodrigues / Banca: Armando Reis Tavares / Resumo: O jambu (Spilanthes oleracea) é uma planta nativa do Brasil, com propriedades químicas importantes. No Estado de São Paulo, a produção de jambu está direcionada para extração do óleo essencial que está sendo fornecido direto para as indústrias de cosméticos, pela sua qualidade farmacológica. No entanto, pesquisas sobre as propriedades antioxidantes dos extratos aquosos e a ação antifúngica do seu óleo essencial são ainda incipientes. Assim, o objetivo geral do primeiro ao terceiro capitulo foram comparar cultivares de jambu produzidos de forma orgânica e convencional, quanto ao desenvolvimento fenológico das plantas (folha e inflorescência), através dos índices morfo-fisiológicos de crescimento, além das substâncias antioxidantes presentes nos extratos aquosos, teores e composição do óleo essencial, bem como sua ação antifúngica. Nos quarto e quinto capitulos, o objetivo foi o uso de radiação UV-C e aplicação de O2 ( 90-100 Kpa) como tratamento capaz de melhorar o potencial de conservação após o processamento mínimo. As características avaliadas no primeiro capitulo foram: Altura de planta, Área foliar, Massa de matéria fresca, Massa de matéria seca, Índice de área foliar (IAF), Razão de Área Foliar (RAF), Área Foliar Específica (AFE), Razão de Peso das Folhas (RPF), Quantidade de água na parte aérea (QAPA), Peso específico foliar (PEF) e Produtividade econômica. No segundo capitulo, avaliou-se: teor de compostos fenólicos, carotenóides, vitamina C e poliaminas, e a atividade da peroxidase, potencial antioxidante, nitrato e nitrogênio; enquanto que, no terceiro capitulo foi extraído e... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: The jambu (Spilanthes oleracea) is a native plant of Brazil, with important chemical properties. In São Paulo, the production is directed jambu for extraction of essential oil being supplied direct to the cosmetic, pharmaceutical for its quality. However, research on its antioxidant properties of aqueous extracts and antifungal effect of the essential oil are still incipient. Thus, the overall goal of the first-third chapter were jambu compare cultivars produced under organic and conventional, as the phenological development of plants (leaf and inflorescence), through morphological and physiological indices of growth, in addition to the antioxidants present in extracts aqueous beyond the content and composition of essential oil as well as its antifungal action. In the fourth and fifth chapters, the goal was the use of UV-C radiation and application of O2 ( 90-100 kPa) as a treatment able to improve the conservation value after processing. The characteristics were evaluated in the first chapter: plant height, leaf area, the fresh mass, dry mass, leaf area index (LAI), Leaf Area Ratio (LAR), specific leaf area (SLA), Reason Weight of Leaves (RPF), Amount of water in the shoot (QAPA) , specific leaf weight (PEF) and economic productivity. In the second chapter, we evaluated: content of phenolic compounds, carotenoids, vitamin C and polyamines, and peroxidase activity, antioxidant potential, and nitrate nitrogen, whereas, in the third chapter was... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

Orientador: Ary Fernandes Junior / Resumo: Espécies vegetais são fontes de moléculas biologicamente ativas que têm um importante papel no desenvolvimento de novos fármacos e, portanto, suas propriedades merecem ser investigadas. Apesar de serem espécies aromáticas e apresentarem um potencial farmacológico, algumas atividades biológicas dos óleos essenciais das folhas de Protium heptaphyllum, Hedyosmum brasiliense, Blepharocalyx salicifolius, Baccharis dracunculifolia e Nectandra megapotamica ainda não foram avaliadas. O objetivo deste trabalho foi verificar a ação citotóxica, antileishmania e antimicrobiana destes óleos essenciais com o intuito de estabelecer espécies vegetais com potencial uso na elaboração de fármacos ou como terapias complementares aos tratamentos convencionais de doenças de impacto em saúde pública. Os óleos essenciais foram obtidos por destilação de folhas frescas por arraste de vapor, a composição química determinada por análises de cromatografia gasosa/espectrometria de massas, as atividades biológicas testadas utilizando o método de microdiluição e a verificação dos mecanismos de morte celular feita por citometria de fluxo. B. salicifolius e B. dracunculifolia apresentaram elevado rendimento (0,86% e 0,89% respectivamente) quando comparado aos demais óleos essenciais avaliados. H. brasiliense e B. salicifolius apresentaram resultados promissores sobre linhagens tumorais Ehrlich (51,59 e 42,04 μg mL-1) e MDA-MB-231 (62,40 e 46,60 μg mL-1), com maior ação seletiva para estes tipos celulares se c... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: lant species are sources of biologically active molecules that play an important role in the development of new drugs, and therefore, their properties deserve to be investigated. In this regard, Protium heptaphyllum, Hedyosmum brasiliense, Blepharocalyx salicifolius, Baccharis dracunculifolia and Nectandra megapotamica are aromatic species with pharmacological potential, producing essential oils whose biological activities had not yet been investigated. The aim of this work was to assess any cytotoxic, antileishmania, or antimicrobial action of these essential oils to determine those plant species with potential in the elaboration of drugs or in complementary treatments of diseases with an impact on public health. Essential oils were obtained from fresh leaves by steam distillation. Chemical composition was determined by gas chromatography/mass spectrometry. Biological activities were assessed using the microdilution method while cell death was checked by flow cytometry. B. salicifolius and B. dracunculifolia presented high yields (0.86% and 0.89%, respectively) relative to the other species assessed. H. brasiliense and B. salicifolius showed promising action on Ehrlich (at 51.59 and 42.04 μg mL-1 concentration respectively) and MDA-MB-231 tumor lines (at 62.40 and 46.60 μg mL-1 concentration respectively), with less selective action against normal MCF-10A breast cells (at > 512 and 314.44 μg mL-1 concentration respectively). Flow cytometry results showed that B. salicifolius... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2017-05-08T11:09:51Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 763246 bytes, checksum: bcbfb279b9ac32dde31e97bfad875f43 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-05-08T11:09:51Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 763246 bytes, checksum: bcbfb279b9ac32dde31e97bfad875f43 (MD5) Previous issue date: 2003-02-27 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Foram avaliados os mecanismos de resposta morfológica, teor de óleo, atividade enzimática de catalase e peroxidase, produção de compostos antimaláricos das raízes e análise da bioeletrografia em plantas de Bidens pilosa L., visando estudar as respostas da experimentação no indivíduo sadio e na patogenesia. As características de crescimento avaliadas foram: altura, número de folhas, número de ramos, número de capítulos, número de folhas arroxeadas, área foliar, área foliar média, SPAD foliar, massa da parte aérea e das raízes fresca e seca e incidência de pulgões e de oídio. No primeiro ensaio, a potência utilizada foi a CH3 e o procedimento, “Duplo cego”, na aplicação dos tratamentos: Alumina, Nitricum acidum, Natrum muriaticum, Calcarea carbonica, Calcarea phosphorica, Sulphur, China, Magnesia carbonica e os controles etanol 70% e água destilada. Os preparados homeopáticos exerceram influência na altura das plantas em função das fases de desenvolvimento; Sulphur e controle etanol 70% promoveram maior altura em relação aos demais tratamentos. As plantas tratadas com China tiveram maior massa fresca foliar em relação ao controle etanol 70% CH3. A menor produção de capítulos foi verificada nas plantas tratadas com Calcarea carbonica e Magnesia carbônica. As plantas tratadas com Calcarea phosphorica provocaram maior incidência de pulgão, enquanto China e Nitricum acidum causaram menor incidência. A atividade enzimática da peroxidase e catalase não foi influenciada pelos preparados homeopáticos. A maior produção de óleo essencial ocorreu nas plantas que receberam Nitricum acidum e o controle água destilada. No segundo ensaio foi avaliada a resposta de Bidens pilosa L., expressa em crescimento, patogenesia, produção de óleo essencial, atividade enzimática catalase/peroxidase, bem como a presença de compostos antimaláricos e bioeletrografias em crescentes dinamizações de China em escala centesimal. Os tratamentos constituíram-se das dinamizações de China C2, C4, C6, C8, C10, C12, C14, C16, C18, C20, C22 e C24 e dos controles etanol 70% e água destilada. As preparações homeopáticas de China influenciaram a massa de parte aérea e a produção de ramos e capítulos florais em função da fase de crescimento. Não houve patogenesia de China, e as plantas mantiveram seu crescimento normal. Quanto à produção de óleo essencial e à atividade enzimática de catalase/peroxidase, não houve diferença entre os tratamentos, porém foi constatado comportamento não-linear entre as crescentes dinamizações de China. Houve alteração no campo eletromagnético registrado nas bioeletrografias retratadas em Bidens pilosa L. / Morphologic trais, oil content, enzymatic activity of catalase and peroxidase, production of antimalarical compounds bio-electrographies in plants of Bidens pilosa L., were studied as of homeopathic solutions. The growth analysis was based on: height, number of leaves, number of branches, number of chapters, number of leaves foliar area foliar SPAD, mass of the aerial part and fresh root incidence of greenflies and oídio incidence. In the first trial CH3 solutions and “double blind”procedure were applied on Alumina, Natrum muriaticum, Calcarea carbonic, Calcarea phosphorica, Sulphur, China, Magnesia carbonic and the controls etanol 70% and distilled water. The homeopathic solutions influenced the height of the plants. Sulphur and etanol 70% promoted higher plants. Plants with China had larger foliar fresh mass in relation to etanol 70% C3. The smallest production of chapters was verified in plants with Calcarea carbonic and Magnesia carbonic. The treated plants with Calcarea phosphorica had larger greenfly incidence while China and Nitricum acidum caused smaller incidence. The treatments did not influence the enzymatic activity of peroxidase and catalase. The largest production of essential oil was in Nitricum acidum treated plants and distilled water. Second trial was set up to determine in Bidens pilosas L.: growth, pathogenesis, production of essential oil, enzymatic activity catalase/peroxidase, the presence of antimalarical compounds and bio-eletrographies implants treated with China C4, C6, C8, C10, C12, C14, C16, C18, C20, C22, C24, and the controls etanol 70% and distilled water. There was influences on mass of aerial part, production of branches and floral chapters. There was no pathogenesic affect of China homeopathic solutions. As far as production of essential oil, enzymatic activity of catalase/peroxidase there was no differences among treatments, however no-linear response was verified.There was alteration in the eletromagnetic field as registered by bio-eletrographies of Bidens pilosa L.

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2017-06-26T17:58:39Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 7579371 bytes, checksum: d06a4fa8c7de01b4e35e645dfddfe9b7 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-06-26T17:58:39Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 7579371 bytes, checksum: d06a4fa8c7de01b4e35e645dfddfe9b7 (MD5) Previous issue date: 2005-03-23 / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais / Objetivou-se verificar fatores que influenciam a germinação de S. orientalis, o seu crescimento, aspectos anatômicos, histoquímicos e químicos. O primeiro experimento verificou o efeito da temperatura e da giberelina (GA3) sobre a germinação, utilizando-se do paclobutrazol (PZ), na indução da dormência e, a prevenção ou reversão desta inibição, pela aplicação de GA3. Ocorreram as maiores médias de germinação em substrato com GA3, sendo as maiores porcentagens aos 17 °C em GA3 e aos 19 °C em água, estabelecendo-se a temperatura ótima de 18 ± 2 °C. Verificou-se total inibição da germinação na dose de PZ 10-2 M. A aplicação de GA3 junto ao PZ não reverteu o efeito inibitório do PZ, assim como, a transferência dos aquênios incubados em PZ, para o substrato umedecido com GA3. O segundo experimento contrastou os efeitos de sombreamento sobre o crescimento de S. orientalis, através de análise de crescimento. As plantas cultivadas sob sombreamento, tiveram maior duração do ciclo cultural, cerca de 30 dias, retardando os valores máximos e/ou mínimos, em relação às plantas a luz plena. A espécie é favorecida pelo sombreamento. O terceiro experimento descreveu a anatomia dos órgãos vegetativos de S. orientalis, caracterizando suas estruturas secretoras e aplicando testes histoquímicos. Anatomicamente, os órgãos vegetativos são semelhantes aos caracteres descritos para Asteraceae. Ductos estão ausentes na raiz e presentes no caule e na folha. Três tipos de estruturas secretoras foram observados: ductos, hidatódios e tricomas glandulares. Os testes histoquímicos demonstraram compostos fenólicos e alcalóides nos ductos e, nos tricomas, compostos lipofílicos e fenólicos. O quarto experimento descreveu a anatomia e histoquímica de seus órgãos reprodutivos, a caracterização das estruturas secretoras, junto à extração e identificação dos principais compostos do óleo essencial das folhas e capítulos. Tricomas glandulares bisseriados reagiram a compostos lipofílicos e fenólicos. Cristais de oxalato de cálcio foram observados em tricomas glandulares pedunculados, que também reagiram a compostos lipofílicos, protéicos e alcalóides. O principal composto detectado no óleo essencial dos capítulos foi o sesquiterpeno γ-elemeno e nas folhas o (+)-espatulenol. O óleo essencial das flores apresentou compostos mais voláteis, devido à presença dos tricomas glandulares pedunculados, que podem estar relacionados à atração de polinizadores e à dispersão por epizoocoria. / This work aimed to verify the factors influencing the germination and growth as well as anatomical, histochemical and chemical aspects of S. orientalis. The first experiment verified the effect of temperature and gibberelin (GA3) on S. orientalis using paclobutrazol (PZ) for dormancy induction and prevention or reversion of such inhibition by applying GA3. The highest germination averages occurred in substrate with GA3, the highest percentages being at 17 °C in GA3 and at 19 °C in water, with optimum temperature at 18 ± 2 °C being established. Total germination inhibition was verified at dose PZ 10-2 M. The application of GA3 along with PZ did not revert the inhibitory effect of PZ nor the transfer of achenes incubated in PZ into the substrate moistened with GA3. The second experiment contrasted the effects of shading on the growth of S. orientalis, through growth analysis. The plants cultivated under shading had a longer cultural cycle duration, around 30 days, with their maximum and/or minimum values being much slower than those of the plants cultivated under full sunlight. This species is favored by shading. The third experiment described the anatomy of the vegetative organs of S. orientalis, characterizing its secretory structures and applying histochemical tests. Anatomically, the vegetative organs are similar to the characters described for Asteraceae. Ducts are absent in the root and present in the stem and leaves. Three types of secretory structures were observed: ducts, hydathodes and glandular trichomes. The histochemical tests showed the presence of phenolic and alkaloid compounds in the ducts, while lipophilic and phenolic compounds were found in the trichomes. The fourth experiment described the anatomy and histochemistry of the reproductive organs of S. orientalis, as well as the characterization of its secretory structures, along with the extraction and identification of the major essential oil compounds in its leaves and capitula. Biseriate glandular trichomes reacted to lipophilic and phenolic compounds. Calcium oxalate crystals were observed in stalketed glandular trichomes, which also reacted to lipophilic, protein, and alkaloid compounds. The main compound detected in the essential oil of the capitula was sesquiterpene γ-elemene and in the leaves, (+)-espathulenol. The essential oil of the flowers presented more volatile compounds due to the presence of stalketed glandular trichomes, what may be associated to pollinator attraction and epizoochory dispersion.

ALBUQUERQUE, M. R. J. R.; PESSOA, O. D. L. Estudo químico de asteráceas do Ceará: Baccharis trinervis, Eupatorium ballotaefolium, Eupatorium betonicaeforme, Eupatorium pauciflorum, Pectis apodocephala, Pectis oligocephala, Verbesina diversifolia, Vernonia chalybaea e Vernonia scorpioides, 2006. 436 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2006. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-10T20:02:26Z No. of bitstreams: 1 2006_tese_mrjralbuquerque.pdf: 8995931 bytes, checksum: 69c7e8b9ff64d113f97db77209bc46b0 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-10-22T23:05:38Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2006_tese_mrjralbuquerque.pdf: 8995931 bytes, checksum: 69c7e8b9ff64d113f97db77209bc46b0 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-10-22T23:05:39Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2006_tese_mrjralbuquerque.pdf: 8995931 bytes, checksum: 69c7e8b9ff64d113f97db77209bc46b0 (MD5) Previous issue date: 2006 / This work describes the chemical investigation of native plants of the Asteraceae family from Ceará State flora, belonging to the genera Baccharis, Eupatorium, Pectis, Verbesina and Vernonia. Eupatorium ballotaefolium H.B.K. and E. betonicaeforme Baker were selected to study their volatile and non-volatile chemical composition, while for Baccharis trinervis (Lam.) Pers., E. pauciflorum Kunth, Pectis apodocephala Baker, P. oligocephala Baker, Verbesina diversifolia D.C., Vernonia chalybaea Mart. and V. scorpioides (Lam.) Pers only the chemical composition of the essential oils, was determined. The antimicrobial, larvicidal and nematicidal potential of some of the oils were evaluated. The essential oil of B. trinervis showed moderate antimicrobial activity, while the essential oils of P. apodocephala, P. oligocephala and E. betonicaeforme, including two of their major constituents, 2,2-dimethyl-6-vinylchroman-4-one and 2-senecioyl-4-vinylphenol, showed significant larvicidal activity against the Aedes aegypti larvae. The essential oils from the above mentioned Pectis species also showed nematicidal properties against the nematode Meloidogyne incognita. The fatty acid composition of the apolar fractions from the hexane extracts of the aerial parts of E. ballotaefolium and E. betonicaeforme was also examined. A total of 13 fatty acids were identified, being hexadecanoic acid (C16:0) the major compound for both species. The chemical analysis of both Eupatorium species resulted in the isolation and characterization of 11 substances for E. ballotaefolium and 17 substances for E. betonicaeforme. From the hexane extract of the aerial parts of E. ballotaefolium was isolated a mixture of β-sitosterol and stigmasterol, the triterpenes taraxasteryl acetate and taraxasterol, while the flavonoids nepetin and quercetin-3-O-glucoside and a binary misture of sitosterol and stigmasterol glucosilated, were isolated from the ethanol extract. From the hexane extract of the roots were isolated the tritepenes epifriedelanol and dammara-20,24-dien-3β-ol and from the ethanol extract was obtained the coumarin 11-hydroxy-11,12-di-hydroobliquine. From the hexane extract of E. betonicaeforme flowers a sesquiterpene lactone, 8β- angeloyloxy-9β,10β-dihydroxy-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olide, a long chain lactone 3β-hydroxiicosan-1,5β-olide, the diterpenes grandifloric and 15α-decanoyloxy-kaur- 16-en-19-oic acids, the steroid spinasterol and hexacosanoic acid were isolated. From the ethanol extract were isolated taraxasteril acetate, nepetin, kaempferol and ramnocitrin. From the hexane extract of the roots were isolated the mixture of β-sitosterol and stigmasterol, while from the ethanol extract were isolated 6,6-acetyl-2,2-dimethylcroman-4-one and nepetin. The hexane extract of the aerial parts were obtained the binary mixture of α- and β- amyrin, and taraxasteryl acetate. To the best of our knowledge the diterpene characterized as 15α-decanoyloxy-kaur-16-en-19-oic acid is a new substance while the compounds 8β- angeloyloxy-9β,10β-dihydroxy-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olide, 3β- hydroxyeicosan-1,5β-olide, 2,2-dimethyl-6-vinyl-chroman-4-one, 6-acetyl-2,2-dimethylchroman- 4-one, 2-senecioyl-4-vinylphenol and dammara-20,24-dien-3β-ol are being reported for the first time to the genus. The lactone 8β-angeloyloxy-9β,10β-dihydroxy-1-oxogermacra- 4E,11(13)dien-12,6α-olide and the flavonoid nepetin showed moderated cytotoxic activity against a panel of five cell lines with IC50 in the range of 1,27-7,16 e 5,48-15,12 μg/mL, respectively. The structures of all secondary metabolites were established using spectrometric data such as IR, MS, 1H and 13C NMR, including bidimensional techniques (COSY, HMQC, HMBC and NOESY), and comparison with from the literature data. / Este trabalho descreve a investigação química de plantas da família Asteraceae nativas da flora cearense, pertencentes aos gêneros Baccharis, Eupatorium, Pectis, Verbesina e Vernonia. Eupatorium ballotaefolium H.B.K. e E. betonicaeforme Baker foram selecionados para o estudo da composição química volátil e não-volátil, enquanto Baccharis trinervis (Lam.) Pers., E. pauciflorum Kunth, Pectis apodocephala Baker, P. oligocephala Baker, Verbesina diversifolia D.C., Vernonia chalybaea Mart. e V. scorpioides (Lam.) Pers, tiveram exclusivamente a composição química dos óleos essenciais determinados. O potencial antimicrobiano, larvicida e nematicida de alguns óleos foi avaliado. O óleo essencial de B. trinervis apresentou moderada atividade antimicrobiana, enquanto os óleos essenciais de P. apodocephala, P. oligocephala e E. betonicaeforme, incluindo dois de seus principais constituintes, 2,2-dimetil-6-vinilcroman-4-ona e 2-senecioil-4-vinilfenol, apresentaram significativa atividade larvicida contra larvas do Aedes aegypti. Os óleos essenciais das Pectis acima mencionadas, também apresentaram propriedades nematicida contra o fito-nematóide Meloidogyne incognita. Neste trabalho investigou-se ainda, a composição dos ácidos graxos contidos nas frações apolares dos extratos hexânicos da parte aérea de E. ballotaefolium e E. betonicaeforme. Foram identificados um total de 13 ácidos graxos, sendo o ácido hexadecanóico (C16:0) o constituinte majoritário para ambas as espécies. A prospecção química relativa às duas espécies de Eupatorium resultou no isolamento e identificação de 11 substâncias para E. ballotaefolium e 17 substâncias para E. betonicaeforme. Do extrato hexânico da parte aérea de E. ballotaefolium isolou-se, em mistura, os fitoesteróides β- sitosterol e estigmasterol e os triterpenos acetato de taraxasterila e taraxasterol, enquanto do extrato etanólico, foram isolados e caracterizados os flavonóides nepetina e quercetina na forma glicosilada e as formas glicosídicas do sitostetol e estigmasterol. Do extrato hexânico das raízes foram isolados os triterpenos epifriedelanol e dammara-20,24-dien-3β-ol e do extrato etanólico foi obtida a cumarina 11-hidroxi-11,12-di-hidroobliquina. Do extrato hexânico das flores de E. betonicaeforme foram isolados uma lactona sesquiterpênica, 8β- angeloiloxi-9β,10β-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olido, uma lactona de cadeia longa, 3β-hidroxieicosan-1,5β-olido, os diterpenos ácido grandiflórico e ácido 15α- decanoiloxi-caur-16-en-19-óico, o esteróide espinasterol e o ácido hexacosanóico, enquanto do extrato etanólico, foram isolados o triterpeno acetato de taraxasterila e os flavonóides, nepetina, canferol e ramnocitrina. Do extrato hexânico das raízes, isolou-se em mistura, os xxiv esteróides β-sitosterol e estigmasterol, enquanto do extrato etanólico isolou-se a cromona 6,6- acetil-2,2-dimetilcroman-4-ona e o flavonóide nepetina. Do extrato hexânico da parte aérea isolou-se a mistura binária dos triterpenos α- e β-amirina, além do acetato de taraxasterila. De acordo com o levantamento bibliográfico, o diterpeno denominado ácido 15α-decanoiloxicaur- 16-en-19-óico, ainda não havia sido registrado na literatura e os constituintes 8β- angeloiloxi-9β,10β-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien-12,6α-olido, 3β- hidroxieicosan-1,5β-olido, 2,2-dimetil-6-vinil-croman-4-ona, 6-acetil -2,2-dimetil-croman-4- ona, 2-senecioil-4-vinilfenol e damara-20,24-dien-3β-ol, estão sendo registrados pela primeira vez no gênero. A lactona 8β-angeloiloxi-9β,10β-di-hidroxi-1-oxo-germacra-4E,11(13)dien- 12,6α-olido e o flavonóide nepetina apresentaram moderado potencial citotóxico quando testados frente a um painel de células tumorais, apresentando IC50 nas faixas de 1,27-7,16 e 5,48-15,12 μg/mL, respectivamente. A determinação estrutural dos metabólitos secundários isolados neste trabalho envolveu o uso de técnicas espectrométricas como infravermelho (IV), espectrometria de massa (EM) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e carbono-13 (RMN 13C), incluindo técnicas bidimensionais como COSY, HMQC, HMBC e NOESY, bem como comparação com dados descritos na literatura.

Orientador: Fernando Broetto / Banca: Roberto Lyra Villas Bôas / Banca: Magali Ribeiro da Silva / Banca: Marcia Ortiz Mayo Marques / Banca: Otto Jesu Crocomo / Resumo: Um dos mais importantes fatores ambientais e agronômicos que afetam a produção de metabólitos secundários em plantas é a água. Quantidade limitada de água tem efeito negativo sobre o crescimento e desenvolvimento das plantas. Entretanto, a deficiência hídrica (DH), muitas vezes tem se mostrado positiva no acúmulo de constituintes ativos em espécies medicinais, aromáticas e condimentares. Verificou-se a influência da DH na participação de assimilados, acúmulo e na composição do óleo essencial em manjericão (Ocimum basilicum L.). Paralelamente, foram avaliados parâmetros bioquímicos relacionados com a resposta das plantas a DH. Os tratamentos foram constituídos por dois blocos, T1 (controle) que foi mantido sempre irrigado e T2 (DH) submetido a três níveis de DH. Nas plantas dos tratamentos do bloco T2 (DH), foi suspenso o fornecimento de água quando 50% das plantas iniciaram seu florescimento. Observou-se que as plantas cultivadas sob DH, responderam com aumento da concentração de óleo essencial na inflorescência e nas folhas. O maior rendimento de óleo por planta, foi encontrado nas plantas do controle, principalmente no tecido da inflorescência, inversamente do observado para o tecido foliar. Em termos qualitativos, a análise dos componentes do óleo revelou que os diferentes níveis de DH não alteraram o padrão conhecido para esta espécie. Constatou-se que todos os parâmetros biométricos foram influenciados negativamente pela DH. A análise da atividade enzimática indicou que o estresse causado por DH ativou todas as enzimas relacionadas ao sistema de resposta antioxidativo, além de induzir ao acúmulo de L-prolina. / Abstract: The water is one of the most important agronomic and environmental factors that affect the production of secondary metabolites in plants. Limited amount of water has negative effect on growth and development of plants. However, the hydric deficiency (HD), a lot of times have been shown positive in the active constituents accumulation in medicinal species, aromatic and spices. The influence of HD was verified in participation of assimilate, accumulation and in the essential oil composition of basil (Ocimum basilicum L.). At the same time, biochemical parameters related with HD in plants were studied. The treatments were constituited by two blocks, T1 (control) that was maintained well irrigated and T2 (HD) submitted to three levels of HD. In T2 (HD) treatments, the water supply was suspended when 50% of the plants began flowering. In plants cultivated under HD was observed that the essential oil concentration was increased in the inflorescences and leaves. The largest oil income was found in the plants of control, mainly in inflorescences material, inversely of observed in leaves material. In qualitative terms, the oil components analysis revealed that the different levels of HD didn't alter the known standarts for this species. It was verified that all of the biometrical parameters were negatively influenced by HD. The enzymatic activity analysis indicated that the stress caused by HD had activated all of the enzymes related to the antioxitative response system, besides inducing the accumulation of L-proline. / Doutor

Conselho Nacional do Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) / Os terpenos constituem a classe de produtos naturais com maior diversidade química e estrutural, estando associados ao metabolismo das plantas e às interações destas com outros organismos. Estes compostos, as enzimas que os sintetizam e as plantas que os produzem são amplamente estudados em diferentes aspectos. Para melhor compreensão da expressão de terpenos em plantas sob estresse biótico, as espécies Varronia curassavica e Pistacia palaestina foram estudadas neste trabalho. Folhas de V. curassavica contém óleo essencial rico em sesquiterpenos com propriedades anti-inflamatórias, especialmente α-humuleno and β-cariofileno. O objetivo deste estudo foi avaliar as respostas do seu metabolismo em função da aplicação de dois eliciadores naturais no conteúdo de sesquiterpenos de V. curassavica. Para isso, as plantas receberam a aplicação de acibenzolar-S-metil (500 mg L-1), 1,6 β-D-glucano obtido a partir de Lasiodiplodia theobromae (50 mg L-1) e água destilada como controle, sendo realizada as avaliações de trocas gasosas, atividade das enzimas fenilalanina amônia-liase, superóxido dismutase, peroxidase e catalase, bem como a análise química do óleo essencial. Acibenzolar-S-metílico reduziu significativamente a taxa líquida de assimilação de carbono e a concentração intercelular de CO2, enquanto que 1,6 β-D-glucano reduziu significativamente apenas a concentração intercelular de CO2. O maior rendimento de óleo essencial (0.819%) foi obtido em plantas eliciadas por 1,6 β-D-glucano. As proporções relativas e a quantidade de α-humuleno e β-cariofileno não diferiram entre os tratamentos, porém os eliciadores aumentaram significativamente a atividade da enzima guaiacol peroxidase. Os terpenos estão presentes nas folhas e galhas de Pistacia palaestina. Apesar do mecanismo de desenvolvimento das galhas ainda não ter sido completamente elucidado, sabe-se que espécies de afídeos como Baizongia pistaciae L. manipulam anatomicamente, fisiologicamente e quimicamente as plantas hospedeiras em seu benefício. Por este motivo, o isolamento e a caracterização funcional dos genes que codificam terpeno sintases em galhas induzidas por B. pistaciae, bem como sua expressão relativa por RT-qPCR em folhas e galhas de P. palaestina foram os objetivos deste trabalho. A expressão heteróloga foi realizada em E. coli pLYS-BL21, sendo as reações enzimáticas feitas com proteínas purificadas e usando geranil difosfato (GPP) ou farnesil difosfato (FPP) para testar a atividade das enzimas como mono- e sesquiterpeno sintases, respectivamente. Para o experimento de RT-qPCR, foi selecionado um gene referência entre actina, ciclofilina, fosfoglicerato quinase, RNA polimerase II, α-tubulina e ubiquitina. Em seguida, realizaram-se reações com as terpeno sintases para avaliar as diferenças nos níveis de expressão em folhas não colonizadas e galhas. Foram isoladas e caracterizadas duas monoterpeno sintases (PpTPS281 e PpTPS809) e uma sesquiterpeno sintase (PpTPS232) em P. palaestina. PpTPS281 produziu exclusivamente D-limoneno a partir de GPP, enquanto PpTPS809 produziu vários monoterpenos a partir de GPP e PpTPS232 catalisou a formação de diferentes sesquiterpenos a partir de FPP. Os resultados da RT-qPCR mostraram que o gene actina é o mais apropriado para ser usado na comparação de expressão de genes de folhas não colonizadas e galhas induzidas por B. pistaciae. Os níveis de expressão dos três genes foram significativamente aumentados em galhas (de 2,21- a 96.5-vezes), quando comparados com folhas. / Terpenes are a large and diverse class of natural products, being associated with plant metabolism and interactions with other organisms. Nowadays compounds and enzymes of the terpenes pathway in plants are widely studied in different aspects. Varronia curassavica and Pistacia palaestina were the selected species to study the biotic stress effects on terpenoids expressions. Leaves of V. curassavica are the commercial source α-humulene and β-caryophyllene, sesquiterpenes with anti-inflammatory properties. The objective of this study was to evaluate the effect of two natural elicitors on the sesquiterpene content of V. curassavica. Thus, field grown plants received the application of acibenzolar-S-methyl (500 mg L-1), 1,6 -D-glucan obtained from Lasiodiplodia theobromae (50 mg L-1) and distilled water as a control. Gas exchange rate, terpene enzymes such as phenylalanine ammonia-lyase, superoxide dismutase, guaiacol peroxidase and catalase activity and essential oil content in leaves were measured. Acibenzolar-S-methyl reduced significantly the net carbon assimilation rate and the intercellular CO2 concentration, while1,6 -D-glucan reduced significantly only the intercellular CO2 concentration. The highest essential oil yield (0.819%) was obtained in plants elicited with 1,6 -D-glucan. The content of α-humulene and β-caryophyllene did not differ among treatments however the elicitors provided a significant increase in guaiacol peroxidase activity. Terpenes are present in Pistacia palaestina in leaves and in horn-shaped galls. The mechanism of gall development remains unknown, however it is clear Baizongia pistaciae L., an aphid species, manipulates their hosts anatomy, physiology, and chemistry for their own benefit. To isolate and functional characterize terpene synthase genes from galls induced by B. pistaciae as well as their gene relative expression by RT-qPCR in leaves and galls of P. palestina were the aims of this study. The heterologous expression was performed in E. coli pLYS-BL21 cells, being enzymatic assay reactions made with the purified proteins using geranyl diphosphate (GPP) or farnesyl diphosphate (FPP) to test for possible mono- and sesquiterpene synthase activity, respectively. For relative real-time PCR, it was selected an appropriate reference gene between actin, cyclophilin, phosphoglycerate kinase, RNA polymerase II, α-tubulin and ubiquitin. After selection, it was performed reactions with terpene synthases genes to evaluate differences in expression levels in P. palaestina non-colonized leaves and galls. Two monoterpene synthases (PpTPS281 and PpTPS809) and one sesquiterpene synthase (PpTPS232) were isolated and characterized in P. palaestina. PpTPS281 produced exclusively D-limonene from GPP, while PpTPS809 produced several monoterpenes from GPP and PpTPS232 catalyzed the formation of different sesquiterpenes from FPP. Real-time PCR results showed that actin is the most proper gene to be used for genes expression studies between non-colonized P. palaestina leaves and galls induced by B. pistaciae. The levels of expression of the genes were significantly upregulated in galls (from 2,21- to 96.5-fold) when compared to leaves.

Terpenos são compostos que fazem parte da constituição de óleos essenciais. Estes compostos são formados pela condensação de unidades de isopreno e quando contêm oxigênio são denominados terpenoides. O presente trabalho teve como objetivo avaliar a atividade antimicrobiana e antioxidante dos terpenoides citral, citronelal, citronelol, 1,8-cineol, geraniol, α-terpineol e do sesquiterpeno β-cariofileno. Para tanto, as concentrações inibitórias mínimas (CIM) e as doses inibitórias 50% (DI50) foram determinadas através do método de diluição seriada (0 a 10 μL/mL v/v) em microplacas. A viabilidade celular, na concentração inibitória mínima, foi avaliada por plaqueamento e contagem. Foi avaliado também o efeito dos terpenoides sobre a respiração de bactérias e leveduras. Além disso, testes específicos envolvendo citral, citronelal, citronelol e geraniol foram realizados com as leveduras Saccharomyces cerevisiae e Candida albicans, sendo eles: avaliação da sobrevivência, lise celular e perda de componentes celulares. A atividade antioxidante in vitro dos terpenoides foi determinada pelo método DPPH(1,1-difenil 2-picrilhidrazil)A atividade antioxidante in vivo de citral e citronelal foi realizada utilizando S. cerevisiae como organismo modelo. Os resultados mostraram que os seis terpenoides e sesquiterpeno têm atividade antimicrobiana, com variação entre as concentrações destes isolados e o tipo de microrganismo avaliado. De um modo geral, o citral foi o terpenoide que exibiu ação antimicrobiana mais expressiva, enquanto o β-cariofileno afetou um número restrito de microganismos. A presença de citral e citronelal, nas concentrações inibitórias mínimas correspondentes, reduziu a respiração de Salmonella typhinmurium e Staphylococcus aureus. C. albicans e S. cerevisiae, quando tratadas com CIM de citral, citronelal, citronelol e geraniol, tiveram a respiração inibida. Geraniol foi o terpenoide com maior atividade microcida sobre C. albicans. Citral, citronelol, citronelal e geraniol induziram a perda de componentes celulares tanto em C. albicans quanto em S. cerevisiae. Todos os compostos mostraram atividade antioxidante in vitro, particularmente o citral. Por outro lado, citronelal foi o único terpenoide que apresentou atividade antioxidante in vivo, sobre células eucarióticas. De uma maneira geral, o presente trabalho mostrou que o citral apresenta importante atividade antioxidante e antimicrobiana, induzindo a perda de componentes celulares e inibindo a respiração. Estas informações são importantes para aplicações farmacológicas deste composto ou óleos essenciais com elevada concentração de citral. / Submitted by Marcelo Teixeira (mvteixeira@ucs.br) on 2014-06-03T18:58:15Z No. of bitstreams: 1 Dissertacao Cristiane Menegotto Toscan.pdf: 1090361 bytes, checksum: 9966c4bc0984b31ac43b1694565a97b7 (MD5) / Made available in DSpace on 2014-06-03T18:58:15Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertacao Cristiane Menegotto Toscan.pdf: 1090361 bytes, checksum: 9966c4bc0984b31ac43b1694565a97b7 (MD5) / Terpenes are the main constituents of plant essential oils. These compounds are formed by the condensation of isoprene units, and when contain oxygen are named terpenoids. The present work aimed to evaluate the antimicrobial and antioxidant activity of terpenoids citral, citronellal, citronellol, 1,8-cineole, geraniol, α- terpineole and sesquiterpene β-caryophyllene. Thus for, the minimal inhibitory concentrations (MIC), and the inhibitory dosage 50% (ID50) were determined using the microplate serial dilution method (0 to 10 μL/mL v/v). Cell viability at the MIC concentration was evaluated by plating and counting. The effect of terpenoids on bacterial and yeast respiration was evaluated. Moreover, the following specific tests were developed on Saccharomyces cerevisiae and Candida albicans using citral, citronellal, citronellol and geraniol: cell viability, cellular lysis, and loss of cellular components. The in vitro antioxidant activity of the terpenoids was determined by the DPPH (1,1-difenil 2-picrilhidrazil)essay. In vivo antioxidant activity of citral and citronellal was evaluated using S. cerevisiae as model organism. The results showed that all the six terpenoids and one sesquiterpene have antimicrobial activity, with variation among terpenoids and microrganisms. In general, citral exhibited the highest antimicrobial activity, where β-cariophyllene affects a restricted number of organisms. The presence of citral and citronellal at their MICs reduced respiration of Salmonella typhimurium and Staphylococcus aureus. Respiration inhibitory activity of citral, citronellol, citronellal and geraniol was also evidenced on C. albicans and S. cerevisiae. Geraniol was the terpenoid with the highest microcide activity on C. albicans and S. cerevisiae, as determined by the methylene blue staining method. Citronellal and citronellol exhibited low lytic activity on S. cerevisiae, but not on C. albicans. Citral, citronellol, citronellal and geraniol induced the loss of cellular components in both C. albicans and S. cerevisiae. All the compounds showed in vitro antioxidant activity, particularly citral. Conversely, citronellal was the only terpenoid with in vivo antioxidant activity on eukaryotic cells. In general, the present work showed that citral has an important antioxidant and antimicrobial activity, inducing the loss of cellular components and inhibiting cell respiration. These informations are important for the pharmacological application of this compound or essential oils with high concentration of citral.

Submitted by Marcelo Teixeira (mvteixeira@ucs.br) on 2014-06-11T11:58:56Z No. of bitstreams: 1 Dissertacao Eliza Zorzi.pdf: 100212 bytes, checksum: a2f4d30cc621123f87431ed0eebc2ae9 (MD5) / Made available in DSpace on 2014-06-11T11:58:56Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertacao Eliza Zorzi.pdf: 100212 bytes, checksum: a2f4d30cc621123f87431ed0eebc2ae9 (MD5) / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico

Submitted by Ana Guimarães Pereira (agpereir@ucs.br) on 2017-02-22T11:46:32Z No. of bitstreams: 1 Dissertacao Carine Pedrotti.pdf: 4832419 bytes, checksum: bf4214c905c5590c77de8be666a4dea1 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-02-22T11:46:32Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertacao Carine Pedrotti.pdf: 4832419 bytes, checksum: bf4214c905c5590c77de8be666a4dea1 (MD5) Previous issue date: 2017-02-22 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior, CAPES.