Resumo não disponível

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química. / Made available in DSpace on 2012-10-24T07:40:56Z (GMT). No. of bitstreams: 1 266273.pdf: 1432106 bytes, checksum: a3a0e6a1397546d97078960a9bc7a55f (MD5) / Um estudo fitoquímico de L. corniculatus foi realizado e biomonitorado através de bioensaios de atividade antioxidante, antibacteriana e anti-inflamatória. O estudo fitoquimico foi efetivado através de sucessivas cromatografias em coluna de sílica gel e monitoradas por cromatografia em camada delgada, sendo as estruturas elucidadas através de técnicas de IV, RMN de 1H e 13C e COSY. A atividade antioxidante in vitro foi avaliada nos modelos como a capacidade sequestrante DPPH, potencial redutor e peroxidação lipídica. O efeito antibacteriano foi avaliado através do método de microdiluição o qual produz a Concentração Inibitória Mínima e a Concentração Bactericida Mínima. Finalmente, o efeito anti-inflamatório de Lotus corniculatus foi analisado no modelo in vivo da pleurisia induzida pela carragenina em camundongos, que é um modelo de inflamação aguda. Foram isolados três compostos: dois terpenos, o ?-sitosterol e o ácido oleanólico e um flavonóide glicosilado canferitrina. Após realizados os ensaios de atividades biológicas, nossos resultados demonstraram que Lotus corniculatus cv. São Gabriel possui importante propriedade antibacteriana e anti-inflamatória. Estes efeitos podem ser atribuídos aos compostos isolados como o ácido oleanolico, ?-sitosterol e principalmente ao canferitrina o qual demonstrou o melhor efeito farmacológico.

O gênero Baccharis, Asteraceae, compreende mais de 500 espécies distribuídas exclusivamente no continente Americano. No Brasil estão descritas 120 espécies, sendo que, no Rio Grande do Sul, há relatos de setenta espécies distribuídas desde a região serrana até o litoral. Conhecidas popularmente como carquejas, muitas destas plantas são utilizadas na medicina popular, apesar da sinonímia popular comum e da difícil identificação botânica. Visando ampliar os estudos químicos e biológicos com espécies do gênero Baccharis este trabalho teve como objetivos prosseguir os estudos fitoquímicos de B. articulata, B. cylindrica B. spicata, B. trimera e B. usterii, visando a diferenciação química das mesmas através de cromatografia em camada delgada, avaliar a atividade antibacteriana de B. articulata, B. spicata, B. trimera e B. usterii, isolar e identificar os compostos presentes nas frações n-BuOH de B. articulata e B. usterii e, ampliar as investigações quanto à atividade antioxidante dessas espécies. Os resultados obtidos permitiram detectar diferenças qualitativas no perfil químico das amostras testadas através da cromatografia em camada delgada e propor metodologia para sua diferenciação química. A partir das frações n-BuOH de B. articulata e B. usterii foram isoladas sete substâncias codificadas como: Ba III (4’-O-β-D-glicopiranosil-3,5- dimetóxi-benzil-tetrahidro-2H-pirano-2-il-acetil-carbonato), Ba IV (4’-O-β-Dglicopiranosil- 3,5-di-metóxi-fenil-metanol), Ba V, Ba VI, BuF1 (ácido 4,5-O-[E]-dicafeoilquínico), BuF2 (7-hidróxi-5,4’-di-metóxi-flavona) e BuT1, respectivamente. As substâncias Ba V, Ba VI e BuT1 encontram-se em elucidação estrutural. Quanto à atividade antioxidante verificou-se que as frações n-BuOH de B.articulata e B. usterii apresentaram efeito antioxidante na concentração de 1,25 μg/mL e mantiveram este efeito no decorrer do ensaio TRAP. As substâncias isoladas a partir da fração n- BuOH de B. articulata não apresentam potencial antioxidante na mesma intensidade que a referida fração. No índice TAR, verificou-se a reatividade instantânea das frações n-BuOH destas espécies, bem como da substância BuF1. Quanto a capacidade protetora contra a peroxidação lipídica, as frações n-BuOH, as substâncias Ba III, Ba IV, Ba V, as sub-frações fenólica e terpênica (B. usterii) e a substância BuF1 foram eficientes em proteger as células da peroxidação. Quanto à atividade antibacteriana verificou-se que a fração n-BuOH de B. spicata (concentração 1 mg/mL) foi ativa frente a S. aureus, E. coli, E. faecalis e E. faecium (CBM 50 mg/mL). A fração n-BuOH de B. usterii na mesma concentração apresentou efeito contra S. aureus (CBM 25 mg/mL), E. faecalis e E. faecium (CBM 50 mg/mL). Os extratos brutos (1 mg/mL) de B. trimera e B. usterii foram ativos frente a S. aureus (CBM 12,5 mg/mL e 25 mg/mL, respectivamente).O extrato bruto e as frações de B. articulata não apresentaram atividade frente aos microrganismos testados. / The Baccharis genus, Asteraceae, is native to America, encompassing nearly 500 species of which approximately 120 are found in Brazil. Around 70 species were described in the State of Rio Grande do Sul. Popularly known as “carquejas”, aerial parts of Baccharis species are used in traditional medicine in spite of the difficult botanical differentiation among them. In order to continue the phytochemical and biological studies about Baccharis species, the objectives of this thesis were to propose a chemical differentiation by thin-layer chromatography of B.articulata, B. cylindrica B. spicata, B. trimera and B. usterii, to evaluation the antibacterial activity of B. articulata, B. spicata, B. trimera and B. usterii, the isolation and identification of compounds from n-BuOH fractions of B. articulata and B. usterii and to evaluate their antioxidant activity. It was possible to propose a methodology to differentiate the Baccharis species studied herein by thin-layer chromatography. From n-BuOH fractions of B. articulata and B. usterii were isolated seven compounds: Ba III (4-O-β- D-glucopiranosyl-3,5-dimethoxibenzyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-acetyl-carbonate), Ba IV (4-O-β-D-glucopiranosyl-3,5-dimethoxyphenil-methanol), Ba V, Ba VI, BuF1 (4,5- O-[E]-dicaffeoylquinic acid), BuF2 (7-hydroxy-5,4’-dimethoxy-flavone) e BuT1. Structural elucidation of Ba V, Ba VI and BuT1 compounds are in course. Regarding the antioxidant activity, it was verified that the n-BuOH fractions from B.articulata and B. usterii showed antioxidant effect at concentration of 1.25 μg/mL, which was maintained during the analyzed period on TRAP experiment. The isolated compounds did not show the same antioxidant potential than the n-BuOH fractions. TAR index showed the instantaneous reactivity of the n-BuOH fractions of these species and BuF1 compound. Regarding the capacity of to protect the cells from lipid peroxidation, the n-BuOH fractions, Ba III, Ba IV, Ba V compounds, the phenolic and terpenic sub-fractions (B. usterii) and BuF1 compound were efficient to protect the cells from lipid peroxidation. In relation to antibacterial activity it was verified that the n-BuOH fraction of Baccharis spicata (1 mg/mL) was effective against S. aureus, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, and Enterococcus faecium (MBC 50 mg/mL). The n-BuOH fraction of Baccharis usterii (1 mg/mL) was effective against S. aureus (MBC 25 mg/mL), Enterococcus faecalis, and Enterococcus faecium (MBC 50 mg/ml). The crude extract of Baccharis trimera (1 mg/mL) showed activity against S. aureus (MBC 25 mg/mL and 12.5 mg/mL, respectively). Extract and fractions from B. articulata were not active against the microorganisms tested.

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química. / Made available in DSpace on 2012-10-20T12:03:42Z (GMT). No. of bitstreams: 1 262174.pdf: 7642083 bytes, checksum: c6d7dcbc71ee0217c3748e6432447110 (MD5) / O objetivo deste trabalho foi realizar o estudo fitoquímico das espécies Eugenia brasiliensis, Eugenia beaurepaireana e Eugenia umbelliflora, e em adição, avaliar os efeitos biológicos dos extratos, frações e compostos isolados das mesmas. Extratos das partes aéreas das espécies foram fracionados por partição líquido-líquido e cromatografia em coluna. De E. beaurepareiana foram isolados -amirina e -amirina, em mistura, -sitosterol e ácido gálico. De E. brasiliensis foram isolados uma mistura de -amirina e -amirina, betulina, ácido 29-hidroxi-oleanólico, quercetina, catequina e galocatequina. A análise da fração acetato de etila desta última por eletroforese capilar levou à caracterização de flavonóides glicosilados. O isolamento da betulina permitiu a realização de modificações estruturais, obtendo dois derivados oxidados e seis esterificados que tiveram sua atividade antibacteriana avaliada contra S. aureus, E. coli e P. aeruginosa. Os óleos essenciais das espécies foram extraídos, sua composição determinada através de CG-EM, e sua atividade antibacteriana foi avaliada. Os extratos e frações das espécies foram testados quanto à sua letalidade em larvas de A. salina, atividade antioxidante, atividade antibacteriana e antifúngica. A atividade antiinflamatória tópica do extrato, frações e compostos fenólicos isolados de E. brasiliensis também foi avaliada. Os resultados encontrados no trabalho permitem concluir que as espécies estudadas apresentam metabólitos secundários interessantes e grande potencial biológico, o que permite a continuação do estudo em várias frentes de trabalho.

Resumo não disponível

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O gênero Baccharis, Asteraceae, compreende mais de 500 espécies distribuídas exclusivamente no continente Americano. No Brasil estão descritas 120 espécies, sendo que, no Rio Grande do Sul, há relatos de setenta espécies distribuídas desde a região serrana até o litoral. Conhecidas popularmente como carquejas, muitas destas plantas são utilizadas na medicina popular, apesar da sinonímia popular comum e da difícil identificação botânica. Visando ampliar os estudos químicos e biológicos com espécies do gênero Baccharis este trabalho teve como objetivos prosseguir os estudos fitoquímicos de B. articulata, B. cylindrica B. spicata, B. trimera e B. usterii, visando a diferenciação química das mesmas através de cromatografia em camada delgada, avaliar a atividade antibacteriana de B. articulata, B. spicata, B. trimera e B. usterii, isolar e identificar os compostos presentes nas frações n-BuOH de B. articulata e B. usterii e, ampliar as investigações quanto à atividade antioxidante dessas espécies. Os resultados obtidos permitiram detectar diferenças qualitativas no perfil químico das amostras testadas através da cromatografia em camada delgada e propor metodologia para sua diferenciação química. A partir das frações n-BuOH de B. articulata e B. usterii foram isoladas sete substâncias codificadas como: Ba III (4’-O-β-D-glicopiranosil-3,5- dimetóxi-benzil-tetrahidro-2H-pirano-2-il-acetil-carbonato), Ba IV (4’-O-β-Dglicopiranosil- 3,5-di-metóxi-fenil-metanol), Ba V, Ba VI, BuF1 (ácido 4,5-O-[E]-dicafeoilquínico), BuF2 (7-hidróxi-5,4’-di-metóxi-flavona) e BuT1, respectivamente. As substâncias Ba V, Ba VI e BuT1 encontram-se em elucidação estrutural. Quanto à atividade antioxidante verificou-se que as frações n-BuOH de B.articulata e B. usterii apresentaram efeito antioxidante na concentração de 1,25 μg/mL e mantiveram este efeito no decorrer do ensaio TRAP. As substâncias isoladas a partir da fração n- BuOH de B. articulata não apresentam potencial antioxidante na mesma intensidade que a referida fração. No índice TAR, verificou-se a reatividade instantânea das frações n-BuOH destas espécies, bem como da substância BuF1. Quanto a capacidade protetora contra a peroxidação lipídica, as frações n-BuOH, as substâncias Ba III, Ba IV, Ba V, as sub-frações fenólica e terpênica (B. usterii) e a substância BuF1 foram eficientes em proteger as células da peroxidação. Quanto à atividade antibacteriana verificou-se que a fração n-BuOH de B. spicata (concentração 1 mg/mL) foi ativa frente a S. aureus, E. coli, E. faecalis e E. faecium (CBM 50 mg/mL). A fração n-BuOH de B. usterii na mesma concentração apresentou efeito contra S. aureus (CBM 25 mg/mL), E. faecalis e E. faecium (CBM 50 mg/mL). Os extratos brutos (1 mg/mL) de B. trimera e B. usterii foram ativos frente a S. aureus (CBM 12,5 mg/mL e 25 mg/mL, respectivamente).O extrato bruto e as frações de B. articulata não apresentaram atividade frente aos microrganismos testados. / The Baccharis genus, Asteraceae, is native to America, encompassing nearly 500 species of which approximately 120 are found in Brazil. Around 70 species were described in the State of Rio Grande do Sul. Popularly known as “carquejas”, aerial parts of Baccharis species are used in traditional medicine in spite of the difficult botanical differentiation among them. In order to continue the phytochemical and biological studies about Baccharis species, the objectives of this thesis were to propose a chemical differentiation by thin-layer chromatography of B.articulata, B. cylindrica B. spicata, B. trimera and B. usterii, to evaluation the antibacterial activity of B. articulata, B. spicata, B. trimera and B. usterii, the isolation and identification of compounds from n-BuOH fractions of B. articulata and B. usterii and to evaluate their antioxidant activity. It was possible to propose a methodology to differentiate the Baccharis species studied herein by thin-layer chromatography. From n-BuOH fractions of B. articulata and B. usterii were isolated seven compounds: Ba III (4-O-β- D-glucopiranosyl-3,5-dimethoxibenzyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-acetyl-carbonate), Ba IV (4-O-β-D-glucopiranosyl-3,5-dimethoxyphenil-methanol), Ba V, Ba VI, BuF1 (4,5- O-[E]-dicaffeoylquinic acid), BuF2 (7-hydroxy-5,4’-dimethoxy-flavone) e BuT1. Structural elucidation of Ba V, Ba VI and BuT1 compounds are in course. Regarding the antioxidant activity, it was verified that the n-BuOH fractions from B.articulata and B. usterii showed antioxidant effect at concentration of 1.25 μg/mL, which was maintained during the analyzed period on TRAP experiment. The isolated compounds did not show the same antioxidant potential than the n-BuOH fractions. TAR index showed the instantaneous reactivity of the n-BuOH fractions of these species and BuF1 compound. Regarding the capacity of to protect the cells from lipid peroxidation, the n-BuOH fractions, Ba III, Ba IV, Ba V compounds, the phenolic and terpenic sub-fractions (B. usterii) and BuF1 compound were efficient to protect the cells from lipid peroxidation. In relation to antibacterial activity it was verified that the n-BuOH fraction of Baccharis spicata (1 mg/mL) was effective against S. aureus, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, and Enterococcus faecium (MBC 50 mg/mL). The n-BuOH fraction of Baccharis usterii (1 mg/mL) was effective against S. aureus (MBC 25 mg/mL), Enterococcus faecalis, and Enterococcus faecium (MBC 50 mg/ml). The crude extract of Baccharis trimera (1 mg/mL) showed activity against S. aureus (MBC 25 mg/mL and 12.5 mg/mL, respectively). Extract and fractions from B. articulata were not active against the microorganisms tested.

Orientador: Aderbal Farias Magalhães / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-08-04T22:06:34Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Oliveira_AndreCamargode_D.pdf: 15179884 bytes, checksum: 4bc1c5ef8b25f0f2ba61174030e69576 (MD5) Previous issue date: 2005 / Resumo: O estudo fitoquímico dos extratos das raízes de Harleyodendron unifoliolatum e de Holocalyx balansae, ambas pertencentes à família Leguminosae, resultou no isolamento de 9 isoflavonóides (4 pterocarpanos, 2 isoflavanas e 3 isoflavanonas) e um fitoesteróide sendo que 7 isoflavonóides são descritos pela primeira vez. As estruturas moleculares foram elucidadas através de análises espectrais (UV, IV, RMN e EMAR) na qual a espectroscopia RMN foi explorada através de RMN H, RMN C (incluindo DEPT 90° e 135°), RMN-2D (gCOSY, HSQC, gHMBC) e experimentos NOESY-1D. A atividade antimicrobiana dos isoflavonóides (1-9) foi examinada através de bioautografia contra oito espécies de fungos (Alternaria alternata, Aspergillus fumigatus, Aspergillus niger, Candida albicans, Cladosporium cladosporioides, Fusarium oxysporum, Penicillium funiculosum e Rhizopus oryzae) e seis espécies de bactérias (Bacillus subtilis, Escherichia coli, Micrococcus luteus, Salmonella tiphymurium, Staphilococcus aureus e Streptococcus mutans), em que encontrou-se que 1 foi ativo contra os fungos Alternaria alternata e Penicillium funiculosum; 2 foi ativo contra a bactéria Escherichia coli e contra o fungo Aspergillus niger; 3 e 6 foram ativos contra a bactéria Bacillus subtilis e os fungos Aspergillus fumigatus e Rizophus orizae; 5 e 7 foram ativos contra as bactérias Bacillus subtilis e Staphilococcus aureus e o fungo Penicillium funiculosum. O perfil flavonoídico fornecido pelas espécies analisadas neste trabalho corrobora com sua alocação na tribo Swartzieae, como foi recentemente proposto por A.M.G.A. Tozzi baseado em morfologia. / Abstract: The phytochemical study of roots extracts from Harleyodendron unifoliolatum and Holocalyx balansae, both belonging to the family Leguminosae, resulted in the isolation of nine isoflavonoids (four pterocarpans, two isoflavans and three isoflavanones) and one phytosteroid being that seven isoflavonoids are now described for the first time. The molecular structures were elucidated through spectra analysis (UV, IV, NMR and HREIMS) when NMR spectroscopy was explored trough H NMR, C NMR (including DEPT 90° and 135°), 2D-NMR (gCOSY, HSQC, gHMBC) and NOESY-1D experiments. The antimicrobial activity of the isoflavonoids (1-9) was screened through bioautography against eight species of fungi (Alternaria alternata, Aspergillus fumigatus, Aspergillus niger, Candida albicans, Cladosporium cladosporioides, Fusarium oxysporum, Penicillium funiculosum and Rhizopus orizae) and six species of bacteria (Bacillus subtilis, Escherichia coli, Micrococcus Iuteus, SalmoneIla tiphymurium, Staphilococcus aureus and Streptococcus mutans), when it was found that 1 was active against fungi Alternaria alternata and Penicillium funiculosum; 2 was active against bacteria Escherichia coli and fungus Aspergillus niger; 3 and 6 were active against bacteria Bacillus subtilis and fungi Aspergillus fumigatus and Rizophus orizae, 5 and 7 was active against bacteria Bacillus subtilis and Staphilococcus aureus and fungus Penicillium funiculosum. The flavonoid profile furnished by the plant species analysed in this work corroborate with their allocation in the tribe Swartizieae as it has been recently propose by A.M.G.A. Tozzi based on morphology. / Doutorado / Quimica Organica / Doutor em Quimica

Submitted by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2018-02-07T14:38:07Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação_Abraão A. Souza.pdf: 4231973 bytes, checksum: 97fb2c81095059bc1c846eceee721fdf (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2018-02-07T14:38:20Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação_Abraão A. Souza.pdf: 4231973 bytes, checksum: 97fb2c81095059bc1c846eceee721fdf (MD5) / Made available in DSpace on 2018-02-07T14:38:20Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação_Abraão A. Souza.pdf: 4231973 bytes, checksum: 97fb2c81095059bc1c846eceee721fdf (MD5) Previous issue date: 2016-04-20 / FAPEAM - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas / Malaria is one of the most important endemic diseases in tropical regions whose treatment is based on substances discovered from plants traditionally used in folk medicine. Thus, faced with the resistance of the parasite (Plasmodium spp.), The search for new drugs has become fundamental. Among the bioactive substances of plant species, terpenoids have a range of biological activities, among which antimalarial. Therefore, the objective of this research was the isolation of substances with antimalarial potential. The species that are indicated as antimalarial and that was used in the present study is easily found and is also cultivated in the State of Amazonas in EMBRAPA and INPA: 'sacaca' (Croton cajucara Benth). Croton cashews and leaves of Benth (Euphorbiaceae) were submitted for the preparation of bioactive extracts, with relevance in the antimalarial activity. In the in vitro bioassay of the P. falciparum K1 strain, IC50 = 6.4 ± 1.2 μg / mL, followed by the ethanolic extract of the bark, with IC 50 = 17.2 ± 6.6. The extracts were investigated by means of a traditional phytochemical approach, based on the open column chromatographic fractionation, resulting in the isolation of seven substances. Natural substance 1 was acetylated in a reaction of acetic anhydride (Ac 2 O) and pyridine (C 5 H 5 N), resulting in compound 2. These eight compounds were identified primarily by 1 H and 13 C 1 D and 2 D and CL-EMAR NMR analyzes. The results showed that only three compounds had inhibition above 50% (1, 2 and 6), but the compound (1) and (2) 6) showed better activity by inhibiting more than 80% of in vitro growth of P. falciparum strain K1: 70.5-68.0 (1); 63.9-55.6 (2); 57.6-0 (3); 41.8-37.2 (4); 18.6-23.2 (5); 92.7-75.6 (6); 34.9-23.2 (7) and 37.2-11.6 (8). 1 and 6 had their IC50 calculated, where they presented moderate in vitro activity against P. falciparum strain, with IC 50 = 23.7 and 23.0 μg / mL, respectively. Compound 1 was the only one to be tested in vivo, however it did not show activity against P. berghei, orally and subcutaneously during the seven day treatment period. / A malária é uma das doenças endêmicas mais relevantes nas regiões tropicais cujo o tratamento está baseado em substâncias descobertas a partir de plantas utilizadas tradicionalmente na medicina popular. Assim, diante da resistência do parasita (Plasmodium spp.), a busca por novas drogas se tornou fundamental. Entre as substâncias bioativas de espécies vegetais, os terpenóides apresentam-se com uma gama de atividades biológicas, dentre as quais se destacam a antimalárica. Diante disso, esta pesquisa teve por objetivo o isolamento de substâncias com potencial antimalárico. A espécie que têm indicação como antimalárica e que foi utilizada no presente estudo é facilmente encontrada e além disso é cultivada no Estado do Amazonas na EMBRAPA e INPA: ‘sacaca’ (Croton cajucara Benth). As cascas e folhas de ‘sacaca’ Croton cajucara Benth (Euphorbiaceae) foram submetidos para preparo de extratos bioativos, com relevancia na atividade antimalárica. Onde se observou boa atividade do extrato clorofórmico das folhas no bioensaio in vitro frente a cepa K1 de P. Falciparum, com CI50 = 6,4 ± 1,2 µg/mL, seguida do extrato etanólico das cascas, com CI50 = 17,2 ± 6,6. Os extratos foram investigados por meio de uma abordagem fitoquimica tradicional, baseada no fracionamento cromatografico em coluna aberta, resultando no isolamento de sete substâncias. A substancia natural 1 foi acetilado numa reação de anidrido acetico (Ac2O) e piridina (C5H5N), resultando no composto 2. Estes oito compostos foram identificados principalmente por meio de análises de RMN 1H e 13C 1D e 2D e CL-EMAR. Em seguida as oito substâncias passaram por screening para avaliar suas atividade antiplasmódica em duas concentrações (50 e 5 µg/mL): Os resultados revelam que apenas três compostos apresentaram inibição acima de 50% (1, 2 e 6), mas o composto (6) apresentou melhor atividade ao inibir mais de 80% do crescimento in vitro da cepa K1 de P. Falciparum: 70,5-68,0 (1); 63,9-55,6 (2); 57,6-0 (3); 41,8-37,2 (4); 18,6-23,2 (5); 92,7-75,6 (6); 34,9-23,2 (7) e 37,2-11,6 (8). O 1 e 6 tiveram suas CI50 calculadas, onde apresentaram atividades moderadas in vitro contra cepa de P. Falciparum, com CI50= 23,7 e 23,0 µg/mL, respectivamente. O composto 1 foi o unico a ser testado in vivo, no entanto não apresentou atividade frente ao P. berghei, por via oral e subcutânea durante o período de sete dias de tratamento

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química. / Made available in DSpace on 2012-10-23T17:19:04Z (GMT). No. of bitstreams: 1 256023.pdf: 4828908 bytes, checksum: 8abd2462ccab9034acfeda822f3a43d1 (MD5) / No presente estudo, realizou-se uma reinvestigação fitoquímica da espécie Polygala sabulosa para a obtenção dos principais metabólitos secundários, o preparo de moléculas análogas e, paralelamente, a realização de ensaios de atividades biológicas. A análise dos componentes do óleo volátil das raízes mostrou o salicilato de metila como componente majoritário (83,8%), e para as partes aéreas a 6-pentil-4-metoxi-pirona (47,0%) e o salicilato de metila (31,5%) são os principais componentes. A avaliação da atividade antibacteriana do óleo das partes aéreas revelou uma importante ação contra as bactérias Staphylococcus aureus e Pseudomonas aeruginosa, ambas com CIM= 0,15 L/mL. Através do fracionamento dos extratos de flores, folhas e caules, seis estirilpironas foram isoladas: DST 1, DST 2, DST 3, STY 4, STY 5 e STY 6. A análise por CG da mistura de estirilpironas revelou a presença de outras duas estirilpironas, a STY [51] e a 4-metóxi-6-(11,12-metilenodióxi-13-metóxi-estiril)-2H-piran-2-ona [52], inédita na espécie. Além disso, a xantona 1,5-diidróxi-2,3-dimetoxixantona [54] foi identificada nesta mistura, sendo um importante resultado do ponto de vista quimiotaxonômico. A avaliação da ação central, o EBH e a FAE promoveram um efeito do tipo ansiolítico, anticonvulsivante e hipno-sedativo, sendo as ações mais evidentes para a FAE. Os experimentos in vitro mostraram que as diidro- e estirilpironas apresentam afinidade pelo sítio BDZ do receptor GABAA. Os estudos preliminares de toxicologia aguda e sub-crônica revelaram que a administração oral da FAE em camundongos mostrou boa tolerabilidade e baixa toxicidade. Os estudos das variações dos teores de estirilpironas revelaram que existem diferenças sazonais no conteúdo, sendo que a DST 1 e STY 4 apresentaram o maior valor médio nas coletas. A escopoletina [8], isolada em pouca quantidade no EBH, foi obtida com sucesso a partir da 6-metóxi-7-preniloxicumarina [7], isolada em grande quantidade na espécie estudada. A partir da escopoletina, obtiveram-se 11 derivados: seis ésteres benzoílicos e cinco ésteres alquílicos. Vinte e duas cumarinas foram obtidas através da reação de von Pechmann e outras sete através da reação de Knoevenagel. A avaliação da atividade citotóxica contra as diferentes células tumorais mostrou bons resultados, destacando-se as cumarinas sintéticas com o clorometileno ligado ao C-4. A atividade antibacteriana das cumarinas foi observada principalmente para os ésteres benzoílicos derivados da escopoletina, sendo mais importante contra a bactéria P. aeruginosa, com uma CIM= 0,43 mol/mL para o p-bromo benzoilato de escopoletina [11]. As cumarinas não apresentaram atividade antifúngica significativa. Extratos e frações de P. sabulosa apresentaram uma atividade antioxidante regular nos ensaios do DPPH e do potencial redutor. A análise dos componentes fenólicos por eletroforese capilar mostrou a presença de três heterosídeos da quercetina.