Submitted by Geverson Façanha da Silva (jeffacanha@gmail.com) on 2018-11-11T22:20:17Z No. of bitstreams: 4 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) CartaEncaminhamentoAutodepósito.pdf: 88758 bytes, checksum: 457909aeab3c9fb43aace1435dfce63b (MD5) PROGRAMA DE PÓS-GRADUACAO.pdf: 685620 bytes, checksum: a2aa2bcae09817858a53128bd49ad2e0 (MD5) Tese Geverson.pdf: 2491739 bytes, checksum: 6b8f9ff3393ddf4bd35046c6ec4a525e (MD5) / Approved for entry into archive by PPGQ Química (ppgqsecretaria@gmail.com) on 2018-11-29T19:47:28Z (GMT) No. of bitstreams: 4 CartaEncaminhamentoAutodepósito.pdf: 88758 bytes, checksum: 457909aeab3c9fb43aace1435dfce63b (MD5) PROGRAMA DE PÓS-GRADUACAO.pdf: 685620 bytes, checksum: a2aa2bcae09817858a53128bd49ad2e0 (MD5) Tese Geverson.pdf: 2491739 bytes, checksum: 6b8f9ff3393ddf4bd35046c6ec4a525e (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2018-11-30T20:35:33Z (GMT) No. of bitstreams: 4 CartaEncaminhamentoAutodepósito.pdf: 88758 bytes, checksum: 457909aeab3c9fb43aace1435dfce63b (MD5) PROGRAMA DE PÓS-GRADUACAO.pdf: 685620 bytes, checksum: a2aa2bcae09817858a53128bd49ad2e0 (MD5) Tese Geverson.pdf: 2491739 bytes, checksum: 6b8f9ff3393ddf4bd35046c6ec4a525e (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Made available in DSpace on 2018-11-30T20:35:33Z (GMT). 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The Amazon has a rich biodiversity that stimulates the search for active biomolecules that add technological value when incorporated into phytocosmetics. In the present work, the plant casca-preciosa (Aniba canelilla) was studied, aiming the formulation of phytocosmetics, acquiring its essential oils and ethanolic extracts from leaves and branches, that were submitted to a liquid-liquid partition. Antioxidant activitiy was assessed by the free radical DPPH scavenging method, as well as by the β-carotene/linoleic acid system. Solar protection factor (SPF) was evaluated through the spectrophotmetric method described by Mansur. Antimicrobial activity was tested by agar diffusion method, and the citotoxicity was assessed against Artemia salina. The active compounds were monitored and separated by different chromatographyc techniques, such as thin layer chromatography (TLC), collumn chromatography (CC), and high efficiency liquid chromatography (HPLC). The essencial oils were characterized by gas chromatography coppled to a mass spectrometer (GC-MS). The active extracts were submitted to a phytochemical screening, and after purification of the extracts, the active molecules were elucidated by mass espectrometry (MS). Concerning the antioxidant activity, the active molecules were obtained from the hydroalcoholic phase of leaves and braches, and characterized as protocatecuic acid in leaves and luteoline in the branches. The SPF was higher in the dichloromethanic phase from leavess and branches, and the active molecules were characterized as cinnamic acid in leaves and siringic acid in the branches. Only the essential oils of leaves and braches were active against the fungi Aspergillus brasiliensis, Didymella bryoniae and Candida albicans. None of the tested bacteria was inhibited. The antifungic activity was probably due to the major component of the precisosa essential oil, 1-nitro-2-phenylethane, acting synergiccally with cariophylene. The essential oils of leaves and branches, as well as the hydroalcoholic phase from the branches presented toxicity against A. salina. Considering the found biological activitites, it was formulated: (i) an antioxidant emulsion; (ii) a photoprotecting emulsion; and (iii) an anticandida liquid soap. The formulations were elaborated and evaluated regarding its organoleptic and physical-chemical parameters. After being submitted to the preliminar stability tests, it was noticed that the antioxidant emulsion should not be submitted to temperatures above 40ºC, since it leads to pH variations and instability, committing the integrity of the formulation. The photoprotecting emulsion presented minor variations, after being submitted to abrupt changes of temperature, and the anticandida liquid soap was stable during all the analyses. Therefore, with this study it is verified that the extracts and essential oils of A. canelilla leaves and branches can be incorporated in cosmetics, adding biological activities to them. Further studies regarding the development of formulations should be accomplished, in order to optimize the preparation of the phyitocosmetic, and to reach a better physical-chemistry stability. Toxicity studies should also be accomplished, in order to guarantee the safety of the products when in contact with the skin. / O estudo relacionado ao emprego de produtos naturais, como extratos vegetais e óleos essenciais, que apresentem atividades biológicas que possam ser usadas na indústria cosmética, vem aumentando intensamente. Pesquisas demonstram que várias plantas que fazem parte de nosso cotidiano têm apresentado grande potencial químico por seus efeitos farmacológicos, tais como atividade antimicrobiana, antioxidante, fotoprotetora e ainda podem apresentar baixa toxicidade. A Amazônia dispõe de uma rica biodiversidade que estimula a pesquisa de biomoléculas ativas que agreguem valor tecnológico ao serem incorporadas em fitocosméticos. No presente trabalho estudou-se a casca-preciosa (Aniba canelilla) visando a obtenção de fitocosméticos, obtendo-se óleos essenciais e extratos etanólicos de folhas e galhos finos que foram submetidos à partição líquido-líquido. Foram realizados ensaios de atividade antioxidante, pelo sequestro do radical livre DPPH e pelo sistema β-caroteno/ácido linoleico, de determinação do fator de proteção solar (FPS), pelo método espectrofotométrico de Mansur, de atividade antimicrobiana, por difusão em ágar e de citotoxicidade frente à Artemia salina. Os componentes ativos foram monitorados e separados por diferentes técnicas cromatográficas tais como, cromatografia em camada delgada (CCD), cromatografia em coluna aberta (CCA) e cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE). Os óleos essenciais foram caracterizados por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massa (CG-EM). Os extratos ativos passaram por uma triagem fitoquímica e após a purificação dos extratos, as moléculas ativas foram elucidadas por espectrometria de massa (EM). Para a atividade antioxidante, os extratos ativos foram obtidos da fase hidroalcoólica de folhas e galhos, encontrando as moléculas ácido protocatecuico nas folhas e luteolina nos galhos. O FPS apresentou-se maior nos extratos da fase diclorometânica das folhas e dos galhos, encontrando-se as moléculas ativas ácido cinâmico nas folhas e ácido siríngico nos galhos. Para a atividade antimicrobiana, apenas os óleos essenciais de folhas e galhos foram ativos contra os fungos Aspergillus brasiliensis, Didymella bryoniae e Candida albicans, sendo que as bactérias avaliadas não foram inibidas. A atividade antifúngica foi atribuída a substância majoritária presente no óleo essencial de preciosa, o 1-nitro-2-feniletano, em uma possível ação sinérgica com o cariofileno. Os óleos essenciais de folhas e galhos, assim como a fase hidroalcólica dos galhos apresentaram toxicidade contra a Artemia salina. Considerando as atividades encontradas, foram formulados: (i) uma emulsão antioxidante; (ii) uma emulsão fotoprotetora; e (iii) um sabonete líquido íntimo contra cândida. As formulações foram elaboradas e avaliadas quanto aos parâmetros organolépticos e físico-químicos. Após serem submetidas aos testes de estabilidade preliminar notou-se que a emulsão antioxidante não deve ser submetida à temperaturas superiores a 40 ºC pois a desestabiliza e provoca alterações de pH comprometendo a integridade da formulação. A emulsão fotoprotetora apresentou pequenas variações, após ser submetida a mudanças bruscas de temperatura, e o sabonete líquido íntimo apresentou-se estável durante todas as análises. Assim, com este estudo verifica-se que os extratos e óleos essenciais de folhas e galhos finos de A. canelilla podem ser incorporados em cosméticos, agregando atividades biológicas aos mesmos. Estudos completos de desenvolvimento de formulações devem ser realizados, a fim de otimizar o preparo dos fitocosméticos e alcançar uma maior estabilidade físico-química. Estudos mais abrangentes de toxicidade também devem ser realizados, a fim de garantir a segurança dos produtos quando em contato com a pele.

Submitted by Cássio da Cruz Nogueira (cassionogueirakk@gmail.com) on 2017-08-31T16:45:54Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_EstudoQuimicoAtividade.pdf: 7955291 bytes, checksum: fc96bd8509e5704677b38d9f0a24cf68 (MD5) / Approved for entry into archive by Irvana Coutinho (irvana@ufpa.br) on 2017-09-12T13:07:12Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_EstudoQuimicoAtividade.pdf: 7955291 bytes, checksum: fc96bd8509e5704677b38d9f0a24cf68 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-09-12T13:07:12Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese_EstudoQuimicoAtividade.pdf: 7955291 bytes, checksum: fc96bd8509e5704677b38d9f0a24cf68 (MD5) Previous issue date: 2016-09-23 / A espécie Nephrolepis brownii, conhecida popularmente como samambaia, pode ser facilmente encontrada na região amazônica. É uma espécie rasteira, que se espalha facilmente e inibe plantas de pequeno porte ao seu redor. N. brownii assim como as demais samambaias são conhecidas também como “escadinha do céu”, as quais são muito utilizadas como plantas ornamentais e fins medicinais. Este é o primeiro trabalho onde é realizado o estudo químico de N. brownii, de onde foram isoladas as substâncias Ferneno (S1) e Pinitol (S2) das partes aéreas da mesma. No estudo do óleo essencial de N. brownii foram identificadas 80 substâncias, a maioria pertencentes às funções aldeído (26,62%), álcool (25,11%) e cetona (17,15%), dentre esses Z-2-(3,3-dimetilciclohexlidene)-etanol (8,65%), safrol (8,81%), undecan-2-ona (8,89%), teaspirano (8,99%), n-tridecano (9,05%), n-undecanal (9,20%), o-metil-orcinol (9,32%) e deca-(2E,4E)-dienal (9,41%) foram majoritários. Das partes aéreas de N. brownii foi isolado como endofítico o fungo denominado NB-1, o qual foi cultivado em meio sólido (arroz) e em meio líquido (czapek) para o crescimento das colônias e obtenção dos extratos fúngicos. A partir do extrato fúngico acetato de etila (arroz) foram isoladas as substâncias p-hidróxibenzaldeído (S3), ácido p-hidroxifenilacetico (S4) e ácido 4-hidroxibenzóico (S5). A partir do cultivo em meio líquido (czapek) foram isoladas as substâncias peróxido de ergosterol (S6) e stoloniferol B (S7) ambas das fases acetato de etila (1 e 2). O fungo NB-1 se mostrou capaz de biotransformar substâncias como a chalcona 3-(2,3,4-trimetoxifenil)-1-(4-metóxi)-2-propen-1-ona e a cetona aromática 4-nitroacetofenona. Foram realizados ensaios para avaliar a fitotoxicidade dos extratos e substâncias frente às sementes das espécies invasoras de pastagem malícia e mata-pasto, onde os melhores resultados foram para os extratos EBM/Hex, EBM/AcOEt e EBM/n-But, destacando o EBM/AcOEt que teve 100% de inibição frente à germinação das sementes de malícia. O extrato EFMeOH apresentou efeito inibitório considerável sobre a germinação das sementes de malícia e mata-pasto, sendo valores elevados, 75% e 100%, respectivamente. As substâncias testadas não apresentaram resultados satisfatórios frente às sementes de malícia e mata-pasto. Foi investigado o potencial biológico das substâncias S1, S2, S3 e S5, onde não foram ativas para a espécie L. amazonensis em sua forma promastigota. / The species Nephrolepis brownii, commonly known as fern, can be easily found in the Amazon region. It is a creeping species, which spreads easily and inhibits small around plants. N. brownii like other ferns are also known as "sky ladder", which are widely used as ornamental plants and medicinal purposes. This is the first work which is carried out the chemical study of N. brownii, where the Fernene substances were isolated (S1) and Pinitol (S2) from the aerial parts of it. In the study of the essential oil of N. brownii were identified 80 substances, most belonging to the aldehyde functions (26.62%), alcohol (25.11%) and ketone (17.15%), among those Z-2-(3,3-dimetilciclohexlidene)-ethanol (8.65%), safrole (8.81%) undecan-2-one (8.89%), teaspirano (8.99%), n-tridecane (9.05 %), n-undecanal (9.20%), o-methyl-orcinol (9.32%) and deca-(2E,4E)-dienal (9.41%) were majority. Aerial parts of N. brownii was isolated as endophytic fungus called NB-1, which was grown on solid medium (rice) and liquid medium (Czapek) for the growth of fungal colonies and obtain extracts. From the ethyl acetate extract fungal (rice) were isolated p-Hydroxybenzaldehyde substances (S3), p-hydroxyphenylacetic acid (S4) and 4-hydroxybenzoic acid (S5). From the culture in liquid medium (cazpek) were isolated substances ergosterol peroxide (S6) stoloniferol B (S7) both phases ethyl acetate (1 and 2). The NB-1 fungus has been shown to biotransform substances such as chalcone 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(4-methoxy)-2-propen-1-one and aromatic ketone 4-nitroacetophenone. Tests were conducted to evaluate the phytotoxicity of extracts and compounds in the face of evil seeds and kills pasture where the best results were for EBM/Hex, EBM/EtOAc and EBM/n-But extracts, highlighting the EBM / AcOEt had 100% inhibition against the germination of seeds of malice. The EFMeOH extract showed significant inhibitory effect on the germination of seeds of malice and kill pasture, with high values, 75% and 100%, respectively. The substances tested showed no satisfactory results in the face of evil seeds and kills pasture. It investigated the biological potential of the substances S1, S2, S3 and S5, which have not been active for L. amazonensis promastigote form a species.

Submitted by Geverson Façanha da Silva (jeffacanha@gmail.com) on 2018-10-17T18:53:05Z No. of bitstreams: 1 Tese Geverson.pdf: 2521420 bytes, checksum: 8bb93cbf4beb945034e563dec4772721 (MD5) / Approved for entry into archive by PPGQ Química (ppgqsecretaria@gmail.com) on 2018-10-29T15:09:19Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Tese Geverson.pdf: 2521420 bytes, checksum: 8bb93cbf4beb945034e563dec4772721 (MD5) / Rejected by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br), reason: No depósito deve consta: PDF da tese, Ata ou Folha de Provação e Carta de Encaminhamento para o Autodepósito. Informações em: http://biblioteca.ufam.edu.br/servicos/teses-e-dissertacoes on 2018-10-29T15:30:19Z (GMT) / Submitted by Geverson Façanha da Silva (jeffacanha@gmail.com) on 2018-11-11T22:04:50Z No. of bitstreams: 4 Tese Geverson.pdf: 2521420 bytes, checksum: 8bb93cbf4beb945034e563dec4772721 (MD5) CartaEncaminhamentoAutodepósito.pdf: 88758 bytes, checksum: 457909aeab3c9fb43aace1435dfce63b (MD5) PROGRAMA DE PÓS-GRADUACAO.pdf: 685620 bytes, checksum: a2aa2bcae09817858a53128bd49ad2e0 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Approved for entry into archive by PPGQ Química (ppgqsecretaria@gmail.com) on 2018-11-14T13:40:32Z (GMT) No. of bitstreams: 4 Tese Geverson.pdf: 2521420 bytes, checksum: 8bb93cbf4beb945034e563dec4772721 (MD5) CartaEncaminhamentoAutodepósito.pdf: 88758 bytes, checksum: 457909aeab3c9fb43aace1435dfce63b (MD5) PROGRAMA DE PÓS-GRADUACAO.pdf: 685620 bytes, checksum: a2aa2bcae09817858a53128bd49ad2e0 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2018-11-14T14:24:26Z (GMT) No. of bitstreams: 4 Tese Geverson.pdf: 2521420 bytes, checksum: 8bb93cbf4beb945034e563dec4772721 (MD5) CartaEncaminhamentoAutodepósito.pdf: 88758 bytes, checksum: 457909aeab3c9fb43aace1435dfce63b (MD5) PROGRAMA DE PÓS-GRADUACAO.pdf: 685620 bytes, checksum: a2aa2bcae09817858a53128bd49ad2e0 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Made available in DSpace on 2018-11-14T14:24:26Z (GMT). No. of bitstreams: 4 Tese Geverson.pdf: 2521420 bytes, checksum: 8bb93cbf4beb945034e563dec4772721 (MD5) CartaEncaminhamentoAutodepósito.pdf: 88758 bytes, checksum: 457909aeab3c9fb43aace1435dfce63b (MD5) PROGRAMA DE PÓS-GRADUACAO.pdf: 685620 bytes, checksum: a2aa2bcae09817858a53128bd49ad2e0 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Previous issue date: 2016-12-14 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The study regarding the employment of natural products, as plant extracts and essential oils, that present biological activities and can be used in the cosmetic industry, has increased intensely. Researches demonstrate that several plants that are part of our lives have presented a significant chemical potential due to their pharmacological effects, such as antimicrobial and antioxidant activities, and photoprotection effects, along with low toxicity. The Amazon has a rich biodiversity that stimulates the search for active biomolecules that add technological value when incorporated into phytocosmetics. In the present work, the plant casca-preciosa (Aniba canelilla) was studied, aiming the formulation of phytocosmetics, acquiring its essential oils and ethanolic extracts from leaves and branches, that were submitted to a liquid-liquid partition. Antioxidant activitiy was assessed by the free radical DPPH scavenging method, as well as by the β-carotene/linoleic acid system. Solar protection factor (SPF) was evaluated through the spectrophotmetric method described by Mansur. Antimicrobial activity was tested by agar diffusion method, and the citotoxicity was assessed against Artemia salina. The active compounds were monitored and separated by different chromatographyc techniques, such as thin layer chromatography (TLC), collumn chromatography (CC), and high efficiency liquid chromatography (HPLC). The essencial oils were characterized by gas chromatography coppled to a mass spectrometer (GC-MS). The active extracts were submitted to a phytochemical screening, and after purification of the extracts, the active molecules were elucidated by mass espectrometry (MS). Concerning the antioxidant activity, the active molecules were obtained from the hydroalcoholic phase of leaves and braches, and characterized as protocatecuic acid in leaves and luteoline in the branches. The SPF was higher in the dichloromethanic phase from leavess and branches, and the active molecules were characterized as cinnamic acid in leaves and siringic acid in the branches. Only the essential oils of leaves and braches were active against the fungi Aspergillus brasiliensis, Didymella bryoniae and Candida albicans. None of the tested bacteria was inhibited. The antifungic activity was probably due to the major component of the precisosa essential oil, 1-nitro-2-phenylethane, acting synergiccally with cariophylene. The essential oils of leaves and branches, as well as the hydroalcoholic phase from the branches presented toxicity against A. salina. Considering the found biological activitites, it was formulated: (i) an antioxidant emulsion; (ii) a photoprotecting emulsion; and (iii) an anticandida liquid soap. The formulations were elaborated and evaluated regarding its organoleptic and physical-chemical parameters. After being submitted to the preliminar stability tests, it was noticed that the antioxidant emulsion should not be submitted to temperatures above 40ºC, since it leads to pH variations and instability, committing the integrity of the formulation. The photoprotecting emulsion presented minor variations, after being submitted to abrupt changes of temperature, and the anticandida liquid soap was stable during all the analyses. Therefore, with this study it is verified that the extracts and essential oils of A. canelilla leaves and branches can be incorporated in cosmetics, adding biological activities to them. Further studies regarding the development of formulations should be accomplished, in order to optimize the preparation of the phyitocosmetic, and to reach a better physical-chemistry stability. Toxicity studies should also be accomplished, in order to guarantee the safety of the products when in contact with the skin. / O estudo relacionado ao emprego de produtos naturais, como extratos vegetais e óleos essenciais, que apresentem atividades biológicas que possam ser usadas na indústria cosmética, vem aumentando intensamente. Pesquisas demonstram que várias plantas que fazem parte de nosso cotidiano têm apresentado grande potencial químico por seus efeitos farmacológicos, tais como atividade antimicrobiana, antioxidante, fotoprotetora e ainda podem apresentar baixa toxicidade. A Amazônia dispõe de uma rica biodiversidade que estimula a pesquisa de biomoléculas ativas que agreguem valor tecnológico ao serem incorporadas em fitocosméticos. No presente trabalho estudou-se a casca-preciosa (Aniba canelilla) visando a obtenção de fitocosméticos, obtendo-se óleos essenciais e extratos etanólicos de folhas e galhos finos que foram submetidos à partição líquido-líquido. Foram realizados ensaios de atividade antioxidante, pelo sequestro do radical livre DPPH e pelo sistema β-caroteno/ácido linoleico, de determinação do fator de proteção solar (FPS), pelo método espectrofotométrico de Mansur, de atividade antimicrobiana, por difusão em ágar e de citotoxicidade frente à Artemia salina. Os componentes ativos foram monitorados e separados por diferentes técnicas cromatográficas tais como, cromatografia em camada delgada (CCD), cromatografia em coluna aberta (CCA) e cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE). Os óleos essenciais foram caracterizados por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massa (CG-EM). Os extratos ativos passaram por uma triagem fitoquímica e após a purificação dos extratos, as moléculas ativas foram elucidadas por espectrometria de massa (EM). Para a atividade antioxidante, os extratos ativos foram obtidos da fase hidroalcoólica de folhas e galhos, encontrando as moléculas ácido protocatecuico nas folhas e luteolina nos galhos. O FPS apresentou-se maior nos extratos da fase diclorometânica das folhas e dos galhos, encontrando-se as moléculas ativas ácido cinâmico nas folhas e ácido siríngico nos galhos. Para a atividade antimicrobiana, apenas os óleos essenciais de folhas e galhos foram ativos contra os fungos Aspergillus brasiliensis, Didymella bryoniae e Candida albicans, sendo que as bactérias avaliadas não foram inibidas. A atividade antifúngica foi atribuída a substância majoritária presente no óleo essencial de preciosa, o 1-nitro-2-feniletano, em uma possível ação sinérgica com o cariofileno. Os óleos essenciais de folhas e galhos, assim como a fase hidroalcólica dos galhos apresentaram toxicidade contra a Artemia salina. Considerando as atividades encontradas, foram formulados: (i) uma emulsão antioxidante; (ii) uma emulsão fotoprotetora; e (iii) um sabonete líquido íntimo contra cândida. As formulações foram elaboradas e avaliadas quanto aos parâmetros organolépticos e físico-químicos. Após serem submetidas aos testes de estabilidade preliminar notou-se que a emulsão antioxidante não deve ser submetida à temperaturas superiores a 40 ºC pois a desestabiliza e provoca alterações de pH comprometendo a integridade da formulação. A emulsão fotoprotetora apresentou pequenas variações, após ser submetida a mudanças bruscas de temperatura, e o sabonete líquido íntimo apresentou-se estável durante todas as análises. Assim, com este estudo verifica-se que os extratos e óleos essenciais de folhas e galhos finos de A. canelilla podem ser incorporados em cosméticos, agregando atividades biológicas aos mesmos. Estudos completos de desenvolvimento de formulações devem ser realizados, a fim de otimizar o preparo dos fitocosméticos e alcançar uma maior estabilidade físico-química. Estudos mais abrangentes de toxicidade também devem ser realizados, a fim de garantir a segurança dos produtos quando em contato com a pele.

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:34:02Z (GMT). No. of bitstreams: 1 TeseAMRM.pdf: 10686710 bytes, checksum: 1d95e50d4a24d8eb0ed45f6879d64373 (MD5) Previous issue date: 2005-12-14 / Financiadora de Estudos e Projetos / The Penicillium sp. A, Penicillium sp. B (M. paniculata) and P. herquei (M. azedarach) fungus were grown in liquid media (Czapeck s) and also in solid media (rice). After the inoculation of the fungus, their grownth were interrupted by adition of methanol. The extracts of the biomass were obtained by several maceration technics using organic solvents. The crude extracts were fractionated by liquid-liquid partition and also several chromatography technics. The pure compounds were obtained by refractionation of previous fractions by column chromatography, thin layer chromatography and HPLC. The structures of the compounds were elucidated by several spectroscopic technics as NMR, MS and IR. Several classes of compounds were isolated as nucleosides, esteroids, carbohydrates, polyketides among many others. Antimicrobial assays were carried out with purified compounds, where the polyketides citrinine, citrinine-D, citrinine H1, emodine, citreoroseine and janthinone showed promising results. Leishmanicidal assays were also carried out using emodine, citreoroseine and janthionone, where only the former showed a reasonable activity. The fragmentation by MS and also the biogenesis proposal of some isolated compounds are discussed in the present work. / Os fungos Penicillium sp A, Penicillium sp B (M. paniculata) e P. herquei (M. azedarach) foram cultivados em meios de cultura líquido (Czapeck s) e meio sólido (Arroz) para crescimento das colônias. Após o período de cultivo os crescimentos dos fungos foram interrompidos com metanol, posteriormente foram obtidos os extratos das biomassas produzidas utilizando-se técnicas de maceração com solventes orgânicos. Os extratos brutos foram fracionados através de partições liquido-liquido e cromatografia em coluna a vácuo. As frações obtidas foram então refracionadas utilizando-se cromatografia em coluna, cromatografia em camada delgada preparativa e HPLC para isolamento dos constituintes químicos. As substâncias tiveram as suas estruturas elucidadas através da utilização de técnicas espectrométricas de RMN, EM e IV. Onde foram isoladas substâncias das classes dos nucleosideos, esteróides, carboidratos, policetídeos, entre outras. Foram realizados ensaios antimicrobianos com as substâncias puras, sendo que os policetídeos citrinina, citrinina-D, citrinina H1, emodina, citreoroseina e janthinona apresentaram bons resultados. Realizaram-se, ainda, ensaios leishmanicidas com as substâncias emodina, citreoroseina e janthinona, somente a primeira apresentou atividade considerável. As propostas de fragmentação por massas e de biogênese de alguns constituintes químicos são discutidas no trabalho.

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:36:28Z (GMT). No. of bitstreams: 1 3312.pdf: 4327625 bytes, checksum: af69914851f0a422fc453d6719c75b20 (MD5) Previous issue date: 2010-08-26 / Universidade Federal de Sao Carlos / The classification of the Hortia genus, belonging to the Rutaceae, is ambiguous. Hortia, which has been placed in Cusparieae by De Candolle in 1824, in the most recent morphological classification of Engler in 1931 it belongs to Toddalieae. More recently, Silva and colleagues classified again Hortia in Cusparieae. However, the phytochemical study of the species from Hortia genus still not allow classify correctly it inside the family. Thus, the phytochemical study of Hortia described in this paper aims to contribute with the chemosystematics of the Rutaceae and with the best classification of the genus inside the family. The study of the species H. oreadica, H. brasiliana and H. superba led to the isolation and identification of 11 substances, the alkaloids N-methyl-4- methoxy-quinolin-2-one (01), integriquinolone (02), new in the genus Hortia, rutaecarpine (03), the coumarins scoparone (04) xanthotoxin (05), which were first described in the species H. superba, isopimpinellin (06), new in the genus Hortia, 5- chloro-8-methoxy-furanocoumarin (07), new in the literature, prangol (08) and heraclenol (09), and the flavonoids isosakuranetin (10) and neoponcirin (11), the latter being new in the genus Hortia. The presence of metabolites such as alkaloids, coumarins and flavonoids confirm that Hortia belongs to the Rutaceae family, even so are not clear its accurate positioning. Some of the isolated compounds were tested against the inhibition of Guignardia citricarpa following two methods of inhibition assays. One based on inhibition of G. citricarpa in vitro against growth mycelial, by the method of incorporation into the culture medium. The other based on the inhibition test to G. citricarpa in vitro on spore germination and appressorium formation by the method of germination of spores on plates of polystyrene. The first methodology only evaluated the inhibition of the formation of mycelia and it is not directly involved in the infection process of plants, already the second one evaluated the inhibition of reproductive structures of microorganisms (spores), responsible for the infection process. The average growth mycelial for all substances tested revealed the alkaloid N-methyl-4-methoxy-2-quinolin-2-one (100 μg.mL-1) as the most effective among all the substances tested. As the inhibition front of spore germination and appressorium formation, the results were quite satisfactory, the coumarin scoparone (100 μg.mL-1) showed 96% of inhibition spore germination and 99% for the formation of appressorium, the alkaloid N-methyl-4-methoxy-2-quinolin-2-one (100 μg.mL-1) with 83% and 91%, and the flavonoid isosakuranetin (100 μg.mL-1) with 71,4% and 80%, respectively. Therefore, from this study it was found that some natural products with antifungal activity revealed important sources in the discovery of new products free of toxicity and effective as a fungicide. / A classificação do gênero Hortia dentro da família Rutaceae é duvidosa. Hortia, que já foi posicionada em Cusparieae por De Candolle em 1824, na mais recente classificação morfológica de Engler em 1931 pertence a Toddalieae. Mais recentemente da Silva e colaboradores voltam a propor Hortia em Cusparieae. Contudo, o estudo fitoquímico das espécies do gênero Hortia ainda não permitem classificá-la corretamente dentro da família. Desta forma, o estudo fitoquímico de Hortia descrito neste trabalho, visa contribuir com a quimiossistemática da família Rutaceae e também com a melhor classificação do gênero dentro da mesma. O estudo das espécies H. oreadica, H. brasiliana e H. superba levou ao isolamento e identificação de 11 substâncias, sendo os alcalóides N-metil-4-metoxi-2-quinolona (01), integriquinolona (02), inédita no gênero Hortia e a rutaecarpina (03), as cumarinas escoparona (04), xantotoxina (05), sendo estas descritas pela primeira vez na espécie H. superba, isopimpenilina (06), inédita no gênero Hortia, 5-cloro-8-metoxi-furanocumarina (07), inédita na literatura, prangol (08) e heraclenol (09), e os flavonóides isosakuranetina (10) e neoponcirina (11), sendo este último inédito no gênero Hortia. A presença de metabólitos como alcalóides, cumarinas e flavonóides vêm a confirmar que Hortia pertence à família Rutaceae, embora não esteja claro seu exato posicionamento dentro da mesma. Alguns dos compostos isolados foram avaliados frente à inibição do desenvolvimento de Guignardia citricarpa, seguindo duas metodologias de ensaios de inibição, uma baseada no ensaio de inibição de G. citricarpa in vitro frente ao crescimento micelial, pelo método de incorporação ao meio de cultura e a outra, baseada no ensaio de inibição de G. citricarpa in vitro frente à germinação de esporos e formação de apressórios, pelo método de germinação de esporos em placa de poliestireno. Foram submetidas à ambos os ensaios de inibição as substâncias: N-metil-4-metoxi-2-quinolona, escoparona, prangol e isosakuranetina, as quais foram avaliadas quanto sua atividade antifúngica, porém a primeira metodologia avaliou a inibição apenas da formação de micélios, e estes não estão envolvidos diretamente com o processo de infecção das plantas, já a segunda metodologia avaliou a inibição de estruturas reprodutivas do microrganismo (os esporos), responsável pelo processo de infecção. Foram calculadas as médias de crescimento micelial para todas as substâncias testadas, revelando o alcalóide Nmetil- 4-metoxi-2-quinolona (100 μg.mL-1) como o mais eficaz dentre todas as substâncias ensaiadas. Quanto a inibição frente à germinação de esporos e formação de apressórios, os resultados foram bastante satisfatórios, a cumarina escoparona (100 μg.mL-1) apresentou inibição de 96% para a germinação de esporos e 99% para a formação de apressórios, o alcalóide N-metil-4-metoxi-2- quinolona (100 μg.mL-1) com 83% e 91%, e o flavonóide isosakuranetina (100 μg.mL-1) com 71,4% e 80%, respectivamente. Portanto, a partir deste trabalho verificou-se que alguns produtos naturais com potencial antifúngico revelaram importantes fontes na descoberta de novos produtos livres de toxicidade e eficaz como fungicida

The species Acacia langsdorfii Benth is a tree with scarce geographical distribution not happening report in the literature regarding pharmacotherapeutics properties. The genus Acacia is the largest second in the family Leguminosae and one of the largest is considered in Angiospermas, presenting more of 1.200 species presenting cosmopolitan and typical character of semi-arid hot areas distributed in tropical and temperate hot areas of everyone. The objective of this work is to contribute to the knowledge of chemical composition and biological activity of extracts derived from the leaf and stem of Acacia langsdorfii Benth, hitherto not studied. Several species of Acacia are used traditionally for the treatment of many different diseases. However, of this species, only known to their extracts show immunomodulatory activity and trypanocidal. From the hexane fraction of the stem, was isolated, by chromatographic methods, a steroid and a triterpenoid which were identified as stigmasterol and lupeol, respectively. It was isolated and purified a mixture of triterpenoid of the lupane series (where one is lupeol). The lupeol is the chemical constituent majority. From the Hexane fraction of leaves, was isolated and purified a diterpenoid and triterpenoid, which were identified as ent-atisan-7α,16α-diol and lupeol, respectively. The lupeol is the chemical constituent majority. In addition, from the ethyl acetate fraction of leaves was isolated and purified by column chromatography, two flavan-3-ols, one flavanone and two flavones which were identified by spectroscopic techniques such as catechin, epicatechin, naringenin, 4'-hydroxy-5,6,7-trimethoxyflavone and morin-3-O-rutinoside, respectively. The morin-3-Orutinoside is the chemical constituent majority of this fraction. The structures were identified using spectroscopic techniques of IR, MS, 1D and 2D NMR (H1, C13, DEPT 90 °, 135 °, DEPT, COSY, HSQC, HMBC and NOESY), and determinations of the melting point, rotation optical and comparisons with literature data. Substances ent-atisan-7α,16α-diol, morin-3-O-rutinoside, 4'-hydroxy-5 ,6,7-trimethoxyflavone were first reported in the genus. The hexane fractions derived from both the stem and leafs showed a high rate (> 90%) inhibits activity the proliferation of Plasmodium falciparum. The fractions derived from both the stem and leafs showed a high rate (> 80%) inhibits activity the linfoproliferation. / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / A espécie Acacia langsdorfii Benth é uma árvore com distribuição geográfica escassa não ocorrendo registro na literatura quanto às suas propriedades fármaco-terapêuticas. O gênero Acacia é o segundo maior na família Leguminosae e é considerado um dos maiores nas Angiospermas, apresentando mais de 1.200 espécies apresentando caráter cosmopolita e típico de regiões quentes semi-áridas distribuídas em regiões quentes tropicais e temperadas de todo o mundo. O objetivo deste trabalho é contribuir para o conhecimento da composição química e da atividade biológica dos extratos oriundos da folha e do caule da espécie Acacia langsdorfii Benth, até então não estudada. Diversas espécies de Acacia são utilizadas tradicionalmente para o tratamento das mais diferentes patologias. Porém, Não há registro na literatura quanto às propriedades fármaco-terapêuticas desta espécie, apenas sabe-se que seus extratos apresentaram atividade imunomoduladora e tripanocida. Da fração de hexano do caule foram isolados, por métodos cromatográficos, um esteróide e um triterpenóide, os quais foram identificados como sendo estigmasterol e lupeol, respectivamente. Também foi isolado e purificado uma mistura contendo triterpenóides da série lupano (onde um é o lupeol). Da fração hexânica das folhas foi isolado e purificado um diterpenóide e um triterpenóide, os quais foram identificados como sendo ent-atisan-7α,16α-diol e lupeol, respectivamente. Além disso, da fração acetato de etila das folhas foi isolado e purificado por cromatografia em coluna dois flavan-3-óis, uma flavanona e duas flavonas as quais foram identificadas por técnicas espectroscópicas como sendo catequina, epicatequina, naringenina, 4’-hidroxi-5,6,7-trimetoxiflavona e morina 3-O-rutinosídeo respectivamente. A morina 3-O-rutinosídeo é o constituinte químico majoritário desta fração. As estruturas foram identificadas com o uso de técnicas espectroscópicas de IV, RMN 1D e 2D (H1, C13, DEPT 90°, DEPT 135°, COSY, HSQC, HMBC e NOESY) e espectrométrica (EM), além de determinações do ponto de fusão, rotação óptica e comparações com dados da literatura. As substâncias ent-atisan-7α,16α-diol, morina 3-O-rutinosídeo, 4’-hidroxi-5,6,7-trimetoxiflavona foram relatadas pela primeira vez no gênero. As frações oriundas do hexano, tanto do caule como em folhas, apresenta um alto índice (> 90%) de atividade inibidora da proliferação do Plasmodium falciparum. As frações obtidas da partição do extrato em etanol das folhas e caule da A. langsdorfii apresentaram uma alta inibição da linfoproliferação (>80%).

Orientador: Dulce Helena Siqueira Silva / Banca: Ian Castro-Gamboa / Banca: Geraldo Humberto Silva / Resumo: O presente trabalho apresenta os resultados obtidos sobre o estudo químico e biológico dos fungos endolíticos N odulisporium sp . e M icroascus sp . associados à alga vermelha Asparagopsis taxiformis . Para tanto, fez - se uso das técnicas cromat ográficas de sepa ração CLAE (cromatografia líquida de alta eficiência), CG - EM (cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas) e cromatografia em coluna (CC), além da avaliação dos potenciais antifúngico, anticolinesterásico e citotóxico dos extratos brutos, fraç ões e subfrações de N odulisporium sp . e M icroascus sp. O estudo químico levou ao isolamento de quatro substâncias pertencentes à classe das diidroisocumarinas (substâncias S 1, S 2, S 10 e S 11 ), duas dicetopiperazinas (substâncias S 3 e S 4 ), um composto fenólico ( S 12 ), uma isoflavona ( S 8 ), um derivado hidroxiimino ( S 9 ), uma mistura contendo uma amida ( S 5 ) e um diol vicinal ( S 6 ), além do isolamento de um composto aromático (substância S 7 ), ainda em fase de identificação. As estruturas das substâncias isoladas foram identificadas com base nos dados espectroscópicos de ressonância magnética nuclear uni e bidimensional (RMN de 1 H, RMN de 13 C, TOCSY - 1D, HSQC, HMBC, COSY e HSQC - TOCSY), UV - Vis e espectrometria de massas (EM). C omporta ressaltar que o diol vicinal ( S 6 ) está sendo descrito pela primeira vez na literatura e que as demais substâncias isoladas não haviam sido relatadas para os gêneros Nodulisporium ou Microascus . A avaliação das atividades antifúngica e anticolineste rásica evidenciaram o potencial de bioatividade de extratos e frações de N odulisporium sp . e M icroascus sp, sendo reveladas atividades forte e moderada frente à s enzimas acetilcolinesterase humana e de enguia elétrica. Este é o primeiro estudo químico e biológico relatado na literatura para os endófitos Nodulisporium sp . e Microascus... / Abstract: This work present s results from the chemical and biological study of endophytic fungal strains of Nodulisporium sp and Microascus sp associated to the red alga Asparagopsis taxiformis . Chromatographic separation techniques as HPLC, GC - MS and CC have been used in addition to bioassays for evaluation of the antifungal, anticholinesterasic and cytotoxic potential of crude extracts, fractions and subfractions of Nodulisporium sp and Microascus sp fungal strains. The c hemical study led to the isolation of four dihydroisocoumarins (compounds S1, S2, S10 and S11 ), two diketopiperazines (compounds S3 and S4 ), one phenolic compound ( S1 2 ), one isoflavone ( S8 ), o ne hydroxyl - imino derivative ( S9 ), a mixture containing one amide ( S5 ) and one novel vicinal diol ( S6 ), in addition to one aromatic compound (compounds S7 ) still under structural investigation. Their structures were identified based on 1D and 2D NMR spectroscopic data ( 1 H and 13 C NMR, TOCSY - 1D, HSQC, HM BC, COSY and HSQC - TOCSY), UV - Vis and mass spectrometry (MS) . Compound S 6 is an aliphatic vicinal diol and is herein described as a novel compound whereas the remaining compounds had not been described before neither for Nodulisporium nor Microascus genera. Antifungal and anticholinesterase activities evaluation of extracts and fractions of Nodulisporium sp e Microascus sp evidenced their strong and moderate potential against human and electric eel acetylcholinesterase enzymes. This is the first report on th e chemical and biological studies of endophytic fungi Nodulisporium sp and Microascus sp, associated to the red algae Asparagopsis taxiformis. Their promising results highlight the outstanding chemodiversity of extracts and fractions from such fungal strai ns from marine environment as well as their bioactivity potential. They also evidence the importance of further investigating such fungal strains aiming at rele... / Mestre

Orientador: Wagner Vilegas / Resumo: Organismos marinhos são importantes fontes de novos produtos naturais e compostos bioativos com funções variadas. Entre as principais fontes de novas moléculas esta o filo dos Cnidários, com uma importante contribuição no numero de compostos descritos nos últimos anos. Bunodossoma caissarum é uma espécie de anêmona endêmica do Brasil, cujo perfil químico foi analisado. Para essa análise foram realizados uma extração hidroalcoólica e o isolamento de determinadas moléculas com técnicas cromatográficas. Os compostos isolados foram aqueles que apresentaram absorbância no comprimento de onda no UV em 310 nm e foram identificados a partir de técnicas de espectrometria de massas e ressonância magnética. Entre as substâncias encontradas estão sais piridinicos, núcleos imidazóis, caissarona e a etilglicose, moléculas com importantes papeis fisiológicos / Abstract: Marine organisms are importante sources of new natural products and bioactive compounds with various functions. The phylum Cnidaria is among the main sources of new molecules, with na importante contribution to the number of compounds described in the last years. The anemone species Bunodossoma caissarum is endemic to Brazil and had it's chemical profile analyzed. For the purpose of this analysis were done a hydroalcoolic extraction and the isolation of certain molecules by chomatographic techniques. The isolated compounds were those that displayed absorbance in the 310nm wavelength of the UV spectrum and were identified on the basis of mass spectrometry and magnetic ressonance. Among the substances found are pyridinic salts, imidazole nucleus, caissarone and ethyl glucose, which are molecules with important physiological roles / Mestre

Orientador: Ian Castro-Gamboa / Coorientador: Rafael Teixeira Freire / Banca: Alberto José Cavalheiro / Banca: Letícia Veras Costa Lotufo / Banca: Alberto Colnago / Banca: Cristiano Soleo de Funari / Resumo: A descoberta de novos alvos farmacêuticos derivados de fontes naturais vem diminuindo ao longo das últimas décadas, impulsionando o uso de matrizes naturais novas e incomuns para a busca de metabólitos secundários bioativos. Dentre essas, a microbiota de plantas e os microrganismos marinhos demonstraram um grande potencial para fornecer novos metabólitos biologicamente ativos, produzindo uma alta diversidade de estruturas químicas encontradas em populações microbianas extensas e pouco exploradas. Convencionalmente, a triagem de metabólitos microbianos é realizada em monoculturas, na ausência de interações bióticas e abióticas. No entanto, a falta dessas interações encontradas na natureza limita a diversidade química que pode ser obtida por uma única cepa, permanecendo silenciadas diversos outros genes que codificam novos metabólitos secundários. Durante a última década, vários métodos têm sido desenvolvidos para compreender as condições sob as quais os genes cripticos são ativados. Dentre elas, as estratégias pós-genômicas revelaram um amplo potencial para o aumento da diversidade química, modificando diferentes níveis da maquinaria celular para uma regulação holística do metaboloma microbiano. Estas estratégias incluem co-cultivo, alimentação por metabólitos e One Strain Many Compounds (OSMAC) e têm sido utilizados com sucesso como uma alternativa rápida e barata para a indução de novos metabólitos. Apesar da eficácia das estratégias pós-genômicas na expansão do metaboloma m... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: The discovery of new drug leads from natural sources has decreased over the last decades, emerging the use of new and uncommon matrices for the screening of bioactive secondary metabolites. Among those, the plant microbiota and marine microorganisms have demonstrated a great potential to provide new pharmaceutical leads, producing a high diversity of chemical structures encountered in little-explored and extensive microbial population. Conventionally, microbial metabolite screening is performed in monocultures, in the absence of biotic and abiotic interactions. However, the lack of these communications commonly found in nature seriously limit the chemical diversity that can be obtained by one single strain, remaining silenced many other genes encoded for new secondary metabolites. Over the last decade, several methods have been developed aiming to understand the conditions under which biosynthetic cryptic genes are activated. Among those, the post genomic strategies have revealed widespread potential for the enhancement of chemical diversity, modifying different levels of the cellular machinery for a comprehensive regulation of the microbial metabolome. These strategies include co-cultivation, biotransformation and One Strain Many Compounds (OSMAC) and have been successfully used as a fast and inexpensive alternative for the induction of new bioactive compounds. Notwithstanding these strategies for the expansion of the microbial metabolome, in the screening of these complex m... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

Orientadora: Dulce Helena Siqueira Silva / Resumo: Garcinia brasiliensis, popularmente conhecida como bacupari, é uma árvore pertencente à família Clusiaceae, de origem amazônica, encontrada nos diversos biomas tropicais e utilizada na medicina popular como anti-inflamatório do trato urinário e antinociceptivo. O estudo fitoquímico da fração butanólica das folhas desta espécie levou ao isolamento e identificação de 4 flavonoides: miricetina-3-O-ramnopiranosídeo (S1), miricetina-3-O-glucopiranosídeo (S2), 4'-metoxi-miricetina-3-O-ramnopiranosídeo (S3) e quercetina-3-O-glucopiranosídeo (S4) e cinco C13-norisoprenos glicosilados da classe das megastigmanas, relatadas pela primeira vez na literatura para o gênero Garcinia: o 3-oxo-α-ionol-glucopiranosídeo (S5), e dois pares de megastigmanas diastereôméricas: (Z)-4-[3'-(glucopiranosil)butilideno]-3,5,5-trimetil-2-cicloexen-1-ona (S6 e S7) e (E)-4-[3'-(glucopiranosil)butilideno]-3,5,5-trimetil-2-cicloexen-1-ona (S8 e S9). Através do estudo de desreplicação por CG-EM da fração hexânica de G. brasiliensis foi possível identificar 18 substâncias pertencentes a classe dos álcoois, ácidos graxos, triterpenos e esteroides, no qual se dá destaque aos triterpenos pentacíclicos α e β-amirina, ácido ursólico e ácido oleanólico como componentes majoritários deste extrato. Os ensaios de citotoxicidade com MTT frente a linhagens tumorais humanas indicaram forte potencial citotóxico para os extratos acetato de etila e butanólico com porcentagem de inibição superiores a 90%, apesar de baixa espec... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: Garcinia brasiliensis, known as "bacupari", is a tree that belongs to Clusiaceae family, native from Amazonia and spread in diverse subtropical biomes, which is used in folk medicine to treat inflammation of the urinary tract and relieve pain. The phytochemical study of the butanol fraction from the leaves led to the isolation and identification of four flavonoids: myricetin-3-O-rhamnopyranoside (S1), myricetin-3-O-glucopyranoside (S2), 4'-methoxy-myricetin-3-O-rhamnopyranoside (S3) and quercetin-3-O-glucopyranoside (S4), in addition to five megastigmane glycosides, reported for the first time in the literature for the Garcinia genus: 3-oxo-α-ionol-glucopyranoside (S5) and two pairs of diastereoisomeric megastigmans,(Z)-4-[3'-(glucopyranosyloxy)butylidene]-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one (S6 and S7) and (E)-4-[3'-(glucopyranosyloxy)butylidene]-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one (S8 and S9). The GC-MS dereplication study of the hexane extract from G. brasiliensis led to the identification of 18 substances belonging to the class of alcohols, fatty acids, triterpenes and steroids, highlighting the pentacyclic triterpenes α- and β-amyrin, ursolic acid and oleanolic acid as major metabolites. The cytotoxicity evaluation using the MTT assay against human tumor cell lines showed strong cytotoxic potential for the ethyl acetate and butanol extracts with inhibitory percentage greater than 90%, despite their low specificity. The human acetylcholinesterase enzyme inhibition assay sho... (Complete abstract click electronic access below) / Mestre