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S?ntese e avalia??o da atividade biol?gica de tiossemicarbazidas, tiossemicarbazonas e cloridratos mesoi?nicos da classe 1,3,4- tiadiaz?lio-2-aminida / Synthesis and evaluation of biological activity of tiossemicarbazidas, thiosemicarbazones and mesoionic hydrochlorides of 1,3,4-class tiadiaz?lio-2-aminidas.

Reis , Camilla Moretto dos 03 August 2012 (has links)
Submitted by Celso Magalhaes (celsomagalhaes@ufrrj.br) on 2017-05-04T13:32:15Z No. of bitstreams: 2 2012 - Camilla Moretto dos Reis-Vol1.pdf: 1863013 bytes, checksum: 5fa46c188ac85027e33b3f48437e7d93 (MD5) 2012 - Camilla Moretto dos Reis-Vol2.pdf: 3610423 bytes, checksum: 9d3a5c0af42a031668e742fc1156f436 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-05-04T13:32:15Z (GMT). No. of bitstreams: 2 2012 - Camilla Moretto dos Reis-Vol1.pdf: 1863013 bytes, checksum: 5fa46c188ac85027e33b3f48437e7d93 (MD5) 2012 - Camilla Moretto dos Reis-Vol2.pdf: 3610423 bytes, checksum: 9d3a5c0af42a031668e742fc1156f436 (MD5) Previous issue date: 2012-08-03 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Cient?fico e Tecnol?gico - CNPq / Nowadays the demand for cleaner and more efficient synthetic processes have been deemed very important, especially due to environmental aspects. Thus, this thesis describes the synthesis of a series of 20 tiossemicarbazidas, nine class of N4-substituted obtained from the reaction of isothiocyanates with different hydrazine hydrate and eleven Class of N1,N4-disubstituted obtained from the reaction of isothiocyanates with different phenyl hydrazine. We used the traditional method by stirring at room temperature, the microwave irradiation and solid-solid maceration for preparing such compounds, the latter methodology to that presented the best performances for the compounds synthesized in only two minutes of reaction. The antioxidant activity of tiossemicarbazidas was evaluated experimentally by the method of DPPH, indicating significant activity for most of the derivatives tested. The tiossemicarbazidas N4-substituted synthetic precursors were derived from the class of 36 thiosemicarbazones, which have also been obtained by three different methodologies from the reaction of different aromatic aldehydes with tiossemicarbazidas N4-substituted. The methodology used by traditional reflux, the microwave irradiation in the presence of organic solvent and microwave irradiation in the absence of solvent, the latter method was allowed to obtain products with better results with only 3 minutes of reaction. All 36 of thiosemicarbazones derivatives were tested against the fungi Candida albicans and Aspergillus parasiticus, with moderate activity for some of the derivatives tested. The tiossemicarbazidas N1,N4-disubstituted are synthetic precursors of the 1,3,4-thiadiazolium-2-aminide hydrochlorides mesoionic class. Eleven mesoionic derivatives were obtained by microwave irradiation, from tiossemicarbazidas N1,N4-disubstituted with different aromatic aldehydes. We also evaluated the cytotoxic activities from some of the synthesized mesoionic lines K562 human leukemia and Jurkat, as well as in the line of Daudi lymphoma, obtaining satisfactory and very promising results for some of the compounds tested. Furthermore, the compounds mesoionic were tested for in vivo activity against L. amazonensis and L. infantum and also opposite the trypanothione reductase enzyme L. amazonensis, L. infantum, L. braziliensis and T. cruzi showing significant activity indicating the potential use of these compounds as anti-parasitic agents / Nos dias atuais as demandas por processos sint?ticos mais limpos e eficientes t?m sido consideradas muito relevantes, devido especialmente aos aspectos ambientais. Assim, este trabalho de tese relata a s?ntese de uma s?rie de 20 tiossemicarbazidas, sendo nove da classe das N4-substitu?das, obtidas a partir da rea??o de diferentes isotiocianatos com hidrazina hidrato e onze da classe das N1,N4-dissubstitu?das obtidas a partir da rea??o de diferentes isotiocianatos com fenil hidrazina. Utilizou-se a metodologia tradicional por agita??o a temperatura ambiente, a irradia??o de micro-ondas e a macera??o s?lido-s?lido para a prepara??o desses compostos, sendo esta ?ltima metodologia a que apresentou os melhores rendimentos para os compostos sintetizados em apenas 2 minutos de rea??o. A atividade antioxidante das tiossemicarbazidas foi avaliada experimentalmente pelo m?todo do DPPH, indicando atividade significativa para a maioria dos derivados testados. As tiossemicarbazidas N4-substitu?das foram os precursores sint?ticos de 36 derivados da classe das tiossemicarbazonas, que tamb?m foram obtidas por tr?s metodologias diferentes a partir da rea??o de diferentes alde?dos arom?ticos com as tiossemicarbazidas N4-substitu?das. Utilizou-se a metodologia tradicional por refluxo, a irradia??o de micro-ondas na presen?a de solvente org?nico e a irradia??o de micro-ondas na aus?ncia de solvente, esta ?ltima metodologia foi a que permitiu a obten??o dos produtos com melhores rendimentos em apenas 3 minutos de rea??o. Todos os 36 derivados das tiossemicarbazonas foram testados frente aos fungos Aspergillus parasiticus e Candida albicans, apresentando moderada atividade para alguns dos derivados ensaiados. As tiossemicarbazidas N1,N4-dissubstitu?das foram os precursores sint?ticos dos cloridratos mesoi?nicos da classe 1,3,4-tiadiaz?lio-2-aminida. Onze derivados mesoi?nicos foram obtidos via irradia??o de micro-ondas, a partir das tiossemicarbazidas N1,N4-dissubstitu?das com diferentes alde?dos arom?ticos. Foram avaliadas, tamb?m, as atividades citot?xicas de alguns dos mesoi?nicos sintetizados nas linhagens leuc?micas humanas K562 e Jurkat, assim como na linhagem de linfoma Daudi, obtendo-se resultados bastante promissores e satisfat?rios para alguns dos compostos ensaiados. Al?m disso, os compostos mesoi?nicos foram ensaiados quanto ? atividade in vivo frente a L. amazonensis e L. infantum e tamb?m frente ? enzima tripanotiona redutase de L. amazonensis, L. infantum, L. braziliensis e T. cruzi mostrando atividade significativa indicando a potencial utiliza??o desses compostos como agentes anti-parasit?rios.
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Planejamento baseado na estrutura da metaloprotease BPMP-I e avalia??o de tiossemicarbazonas ativas contra a pe?onha da serpente Bothrops pauloensis / Structure-based planning Of BPMP-I metalloprotease and evaluation Of thiosemicarbazones active against The snake venom Bothrops Pauloensis

Ferreira, Francis Barbosa 04 August 2016 (has links)
Submitted by Celso Magalhaes (celsomagalhaes@ufrrj.br) on 2017-05-17T11:44:30Z No. of bitstreams: 1 2016 - Francis Barbosa Ferreira.pdf: 4527522 bytes, checksum: 6a5a6589610ff851e68801c3ec05e3c9 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-05-17T11:44:30Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2016 - Francis Barbosa Ferreira.pdf: 4527522 bytes, checksum: 6a5a6589610ff851e68801c3ec05e3c9 (MD5) Previous issue date: 2016-08-04 / Coordena??o de Aperfei?oamento de Pessoal de N?vel Superior - CAPES / In this work, semi and thiosemicarbazones selected from the LaDMol-QM library, were used to study their interactions with a metalloproteinase from the snake Bothrops pauloensis (BpMP-I) by molecular modelling and enzymatic inhibition assays with the toxin. The crystalographic structure of BaPI (PDB code: 2W12) was used as a mold to build the 3D model of BpMP-I by homology modeling. The theorical model of BpMP-I showed good quality parameters and was used in a subsequent molecular modeling study. The thiossemicarbazones showed better molecular docking results and in vitro enzymatic inhibitions assays than semicarbazones. Studies by semi-empirical methods indicate a positive enthalpy of interaction, suggesting that the enzyme inhibition by these compounds must be a entropy-driven process. The results were used together to select the LDQM-IN-23 compound and propose rationally designed modifications to improve the interactions with the toxin. The study of the catalytic site of BpMP-I showed that there is an adjacent pocket with amino groups of the peptide bonds available for interaction. All results were used together to design structural changes, aiming the enhancing of the interaction with toxin. Therefore, was proposed the insertion of the carboxyl group with different spacers, containing 2 (LDQM-IN- 23b) and 3 methylene groups (LDQM-IN-23c). The docking results and semi-empiric optimization showed that there was a considerable improvement in the interaction for the modified compounds. The modified compounds were synthesized and tested for biological and enzymatic inhibition activity. It was observed that the IC50 values have improved: the original molecule, LDQM-IN-23 has an IC50 of 3,011 ?M and the modified molecules have IC50 of 79.12 (LDQM-IN-23b) and 1.77 ?M (LDQM-IN-23c). These molecules were tested for inhibition of hemorrhagic activity induced by Bothropoidin, a P-III class metalloproteinase, and by the B. pauloensis whole snake venom. The three molecules can inhibit the hemorrhagic activity induced by isolated toxin and whole venom, and LDQM-IN- 23c showed higher efficiency compared with the other two, and in a rate of 1:10 (w/w venom/inhibitor) the inhibition of the hemorrhagic activity was 100%. A molecular docking study of this lead compound with Snake Venom Metalloproteases (SVMPs) from different snake species and genera showed that this molecule can effectivelly interact with these SVMPs. / Neste trabalho, foram utilizadas semi e tiossemicarbazonas, selecionadas na quimioteca do LaDMol-QM (Dequim-UFRRJ), para o estudo das intera??es destas com o s?tio ativo de uma metaloprotease da pe?onha da serpente Bothrops pauloensis por modelagem molecular e ensaios de inibi??o da atividade enzim?tica e biol?gica sobre a toxina. A estrutura cristalogr?fica de uma metaloprotease (BaPI) complexada com um inibidor (um peptideomim?tico) (c?digo PDB 2W12) foi utilizada como molde para a constru??o do modelo 3D da metaloprotease da pe?onha de B. pauloensis (BpMP-I). O modelo 3D te?rico da BpMP-I, in?dito para esta toxina, apresentou bons par?metros de qualidade, sendo considerado adequado para estudos de planejamento de ligantes baseado na estrutura. As tiossemicarbazonas obtiveram melhores resultados, quando comparados com os resultados das semicarbazonas, tanto para os ensaios de docagem molecular quanto para estudos de inibi??o da atividade enzim?tica in vitro. Estudos por m?todos semiemp?ricos indicam uma entalpia de intera??o positiva, sugerindo que a inibi??o enzim?tica por estes compostos deve ser um processo controlado entropicamente. Os resultados foram utilizados para selecionar o derivado LDQM-IN-23 e propor modifica??es estruturais planejadas racionalmente, visando melhorar a intera??o deste com a toxina. O estudo do s?tio catal?tico da metaloprotease mostrou que esta possui uma cavidade adjacente com grupos amino das liga??es pept?dicas dispon?veis para intera??o. Foi proposta, ent?o, a inser??o de um grupo carboxilato com diferentes espa?adores, 2 (LDQM-IN-23b) e 3 grupos metileno (LDQM-IN-23c). Os resultados de docagem e otimiza??o semi-emp?rica mostraram que houve uma melhora consider?vel na intera??o dos ligantes modificados, os quais foram sintetizados e testados para as atividades de inibi??o enzim?tica e biol?gica. Na inibi??o enzim?tica, houve melhora da CI50 com o aumento do espa?ador. O composto LDQM-IN-23 tem CI50 de 3011,00 ?M e os compostos modificados possuem a CI50 de 79,12 (LDQM-IN-23b) e 1,77 ?M (LDQM-IN- 23c). Estes compostos foram testados para a inibi??o da atividade hemorr?gica in vivo induzida pela Botropoidina, uma metaloprotease da classe P-III, e pela pe?onha bruta de B. pauloensis. Os tr?s compostos conseguiram inibir a atividade hemorr?gica induzida pela toxina isolada e pela pe?onha, sendo que o composto LDQM-IN-23c mostrou maior efici?ncia, quando comparado com os outros dois, e para a propor??o de 1:10 (m/m pe?onha/inibidor) a inibi??o da atividade foi de 100%. Foi realizado um estudo de docagem deste composto l?der com outras metaloproteases de pe?onha de serpentes (SVMPs ? Snake Venom Metalloproteinases), de esp?cies e g?neros diferentes, mostrando que este ligante consegue interagir com outras SVMPs e ? um candidato para inibir a atividade hemorr?gica de SVMPs presentes na pe?onha, n?o s? de B. pauloensis, mas de outras serpentes
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Atividade Antiproliferativa de Benzaldeído Canfeno Tiossemicarbazonas em Células de Melanoma Humano (SK-MEL-37) / Antiproliferative Activity Benzaldehyde Camphene Thiosemicarbazone in Human Melanoma Ceels(SK-MEL-37)

SOARES, Paula Roberta Otaviano 21 May 2008 (has links)
Made available in DSpace on 2014-07-29T15:16:34Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Mestrado Paula.pdf: 2508093 bytes, checksum: eaf6dc0cbce3c8dd66202b6bce9a4939 (MD5) Previous issue date: 2008-05-21 / The thiosemicarbazones are chemical compounds of considerable scientific interest due to their important biological properties, such as antitumoral, antibacterial, antiviral, and antiprotozoal, among others. The studied compounds have the natural monoterpene camphene in the R4 position and the benzaldehyde in R2, with the substitution in the ring for different (R) groups, making this work unique. In this way, thirteen different compounds were derived from the benzaldehyde camphene thiosemicarbazone: camphene isotyiocyanate, camphene thiosemicarbazide, benzaldehyde camphene thiosemicarbazone, p-metyl benzaldehyde camphene thiosemicarbazone, p-methoxy benzaldehyde camphene thiosemicarbazone, o-chloro benzaldehyde camphene thiosecarbazone, m-chloro benzaldehyde camphene thiosemicarbazone, p-chloro-benzaldehyde camphene thiosemicarbazone, o-nitrobenzaldehyde camphene thiosemicarbazone, m-nitro- benzaldehyde camphene thiosemicarbazone, p-nitrobenzaldehyde camphene thiosemicarbazone, p-dimetylamino benzaldehyde camphene thiosemicarbazone and p-hydroxy benzaldehyde camphene thiosemicarbazone. The experiments were conducted in vitro using human melanoma cells (SK-Mel-37), because the melanoma is the most serious type of skin cancer due to its high possibility to metastasize and its resistance to the induction of apoptosis by antineoplastic drugs. We first performed a visual screening to observe if there was detachment of more than 85% of the total number of cells, after treatment with the sole concentration of 100 μM. Thus, six compounds were selected: benzaldehyde camphene thiosemicarbazone, m-chloro benzaldehyde camphene thiosemicarbazone, m-nitro-benzaldehyde camphene thiosemicarbazone, p-dimetylamino benzaldehyde camphene thiosemicarbazone, p-hydroxy benzaldehyde camphene thiosemicarbazone e p-methoxy benzaldehyde camphene thiosemicarbazone. The morphological analysis of the treated cells, by inverted phase contrast microscope and Giemsa stain, showed intense cellular vacuolization and nuclear fragmentation. In the cellular viability test, through the MTT colorimetric assay, the compounds showed IC50 (inhibitory concentration for 50% of the cells) values between 12, 84 μM and 32, 18 μM, which are bellow of those described in the literature for compounds with antineoplastic action. The analysis of nuclear fragmentation by fluorescence microscopy was performed by the incorporation of propidium iodide, and it was observed, at different time points, a progressive increase of cellular damage and a pronounced nuclear fragmentation after the cellular detachment. The analysis of the DNA fragmentation by agarose gel electrophoresis revealed that the unequivocal cytotoxic action of the compounds occurred by apoptosis. Our results showed that six compounds derived from the benzaldehyde camphene thiosemicarbazones had cytotoxic activity in human melanoma cells (SK-Mel-37) in vitro, and constitute potential candidates for future analysis aiming its therapeutic application. / As tiossemicarbazonas são compostos de considerável interesse científico devido às suas importantes propriedades biológicas, tais como antitumoral, antimicrobiana, antiviral, antiprotozoária, dentre outras. Os compostos estudados apresentam o monoterpeno natural canfeno na posição R4 e o benzaldeído em R2, com substituição no anel por diferentes grupos (R), o que confere ao presente trabalho um caráter inédito. Dessa forma, foram apresentados para este estudo onze diferentes compostos derivados de benzaldeído canfeno tiossemicarbazona: benzaldeído canfeno tiossecarbazona, p-metil benzaldeído canfeno tiossemicarbazona, p-metóxi benzaldeído canfeno tiossemicarbazona, o-cloro benzaldeído canfeno tiossemicarbazona, m-cloro benzaldeído canfeno tiossemicarbazona, p-cloro benzaldeído canfeno tiossemicarbazona, onitro benzaldeído canfeno tiossemicarbazona, m-nitro benzaldeído canfeno tiossemicarbazona, p-nitro benzaldeído canfeno tiossemicarbazona, p-dimetilamino benzaldeído canfeno tiossemicarbazona e p-hidróxi benzaldeído canfeno tiossemicarbazona, além de isotiocianato canfeno e canfeno tiossemicarbazida. Os experimentos foram realizados in vitro utilizando-se células de melanoma humano (SKMel- 37), visto que o melanoma é o tipo mais grave de câncer de pele devido à sua alta possibilidade de metástase e resistência à indução de apoptose por drogas antineoplásicas. Inicialmente, realizamos um screening visual observando-se o desprendimento de mais de 85% do total das células, após tratamento com a concentração única de 100 μM. Dessa análise, foram selecionados seis compostos: benzaldeído canfeno tiossemicarbazona, mcloro- benzaldeído canfeno tiossemicarbazona, m-nitro-benzaldeído canfeno tiossemicarbazona, p-dimetilamino-benzaldeído canfeno tiossemicarbazona, p-hidróxibenzaldeído canfeno tiossemicarbazona e p-metóxi benzaldeído canfeno tiossemicarbazona. A análise morfológica das células tratadas e coradas com Giemsa e observadas através de microscópio óptico invertido em contraste de fase demonstrou intensa vacuolização celular e fragmentação nuclear. Na análise da viabilidade celular, através do ensaio colorimétrico do MTT, os compostos apresentaram valores de IC50 (Concentração Inibitória para 50% das células) entre 12,84 μM e 32,18 μM, valores que se encontram abaixo do descrito na literatura para compostos com ação antineoplásica. A análise da fragmentação nuclear através de microscopia de fluorescência foi realizada pela incorporação de iodeto de propídio. Observamos, em diferentes tempos, o aumento progressivo dos danos celulares e a fragmentação nuclear pronunciada após o desprendimento das células. A análise de fragmentação de DNA por eletroforese em gel de agarose revelou de maneira inequívoca que a ação citotóxica observada ocorre por apoptose. Os resultados obtidos demonstraram que seis compostos derivados do benzaldeído canfeno tiossemicarbazonas apresentaram atividade citotóxica em células de melanoma humano (SK-Mel-37) in vitro, e são candidatos promissores para as análises futuras visando à sua aplicação terapêutica.
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Preparo e avaliação dos complexos de derivados de tiossemicarbazonas com(67/68 Ga) gálio, [99mTc] tecnécio e (111In)índio, como potenciais agentes para detecção de tumores / Preparation and evaluation of the thiosemicarbazone derivative complexes (67/68Ga)gallium, [99mTc]technetium and (111In)Indium as potential agents for tumor detection

Alyne Eloise Lafratta 06 June 2016 (has links)
Nas últimas décadas a medicina nuclear tornou-se uma grande aliada no auxílio ao diagnóstico de doenças e também para o tratamento do câncer. Parte deste sucesso está relacionada à constante pesquisa e desenvolvimento de novos radiofármacos. Uma classe de molécula que vem se mostrando promissora para o tratamento de tumores, tanto na sua forma orgânica quanto na forma de complexos organo-metálicos, é a tiossemicarbazona e seus derivados, os quais também podem formar complexos com radioisótopos metálicos dando origem a radiofármacos para diagnóstico e terapia. Neste trabalho foram preparados complexos com o ligante benzil-5-hidroxi-3-metil-5-fenil-4,5-diidro-1H-pirazol-1-carboditionato (H2bdtc) com os radioisótopos [99mTc]tecnécio, (67/68Ga)gálio e (111In)índio, e foram avaliados a pureza radioquímica, Log P e a estabilidade na presença de L-cisteína, L-histidina, soro albumina humana (SAH) e plasma de sangue humano; também foram avaliadas a taxa de captação dos radiofármacos in vitro em células de melanoma murino B16F10 e TM1M, além da avaliação da captação ex vivo e in vivo utilizando camundongos C57B/6 inoculados com as duas linhagens tumorais. Com o [99mT]tecnécio foram obtidos dois complexos diferentes, dependendo da concentração do PBS na solução, sendo que em um deles foi possível confirmar sua estrutura como [[99mTc]O(bdtc)(Hbdtc)] a partir do complexo de rênio [ReO(bdtc)(Hbdtc)], o outro complexo de [99mTc]tecnécio, bem como de (67/68Ga)gálio e (111In)índio não tiveram a estrutura caracterizada. A eficiência de marcação dos complexos foi superior a 90 %, com Log P maior que 1 para os complexos [[99mTc]O(bdtc)(Hbdtc)], [[99mTc]-bdtc] e [67/68Ga-bdtc] e 0,9 para [111In-bdtc]. Todos os complexos se mostraram com boa estabilidade na presença de L-cisteína e L-histidina, principalmente na primeira hora de incubação, mas não o foram na presença de SAH e plasma. A captação in vitro dos complexos em células B16F10 e TM1M variou entre 0,6 % e 1,8 %, e nos estudos de biodistribuição ex vivo foi obesrvada intensa e persistente captação hepática e no baço, superando 90 %, e captação no tumor variando de 0,2 % a 3 %, enquanto que nas imagens in vivo não foi possível observar de forma uma adequada captação nos tumores a ponto de permitir o uso como agente de diagnóstico. Os resultados permitem concluir que os complexos de derivados tiossemicarbazonas podem formar complexos com diferentes metais, mas novos derivados devem ser preparados para tentar melhorar o desempenho nos sistemas biológicos. Os experimentos com animais foram aprovados pela Comissão de Ética em Pesquisa da Faculdade de Medicina - USP, processo 372/12 / In recent decades, nuclear medicine has been used as diagnostic agent for disease and for the treatment of cancer. Part of this success is related to the constant research and development of new radiopharmaceuticals. Thiosemicarbazone and their derivatives have proven to be promising agent for the treatment of tumors, both in its organic form or as organo-metallic complexes. Also, they can to form complexes with metal radioisotopes giving radiopharmaceuticals for diagnosis and therapy. In this work we prepared complex of benzyl-5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-carboditionato (H2bdtc) with radioisotopes [99mTc]technetium (67/68Ga)gallium and (111In)indium and the radiochemical purity, Log P and stability in the presence of L-cysteine, L-histidine, human serum albumin (HSA) and human blood plasma were assessed; also were assessed the in vitro uptake rate of radiopharmaceuticals in murine melanoma cells B16F10 and TM1M, besides the evaluation of ex vivo uptake and in vivo using C57Bl/6 mice inoculated with both tumor lines. With [99mT] technetium two different complexes were obtained, depending on the concentration of the PBS in the solution, and one of them was had its structure to confirm as [[99mTc]O(bdtc)(Hbdtc)] from the standard rhenium complex [ReO(bdtc)(Hbdtc)], the other [99mTc] echnetium complex as well as (67/68Ga)gallium and (111In)indium not have characterized the structure. The labeling efficiency of compleos was higher than 90%, with log P higher than 1 for the complexes [[99mTc]O(bdtc)(Hbdtc)], [[99mTc]-bdtc] and [(67/68Ga)-bdtc] and 0.9 to [111In-bdtc]. All the complexes showed good stability in the presence of L-cysteine and L-histidine, especially in the first hour of incubation, but not in the presence of HSA and plasma. The uptake in vitro complexes in B16F10 and TM1M cells varied between 0.6% and 1.8%, and in ex vivo biodistribution studies was obesrvada intense and persistent liver uptake and spleen, exceeding 90%, and tumor uptake in changing from 0.2% to 3%, while in vivo imaging was not possible to observe a properly uptake in tumors, not allowing to use these molecules as a diagnostic agent. The results indicate that the thiosemicarbazone derivative complex can give complexes with different metals, but new derivatives should be prepared to try to improve performance in biological systems. The animal experimentation was approved by Comissão de Ética em Pesquisa da Faculdade de Medicina - USP, proccess 372/12
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Investiga??o da resist?ncia ? corros?o do a?o aisi 1020 em meio ?cido na presen?a de tiossemicarbazonas, extratos vegetais e suas formula??es

ALMEIDA, Mariana de Albuquerque 10 May 2017 (has links)
Submitted by Jorge Silva (jorgelmsilva@ufrrj.br) on 2017-11-09T17:58:22Z No. of bitstreams: 1 2017 - Mariana de Albuquerque Almeida.pdf: 2619920 bytes, checksum: 48c00262629bac9a7779fc4ea9ec94a6 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-11-09T17:58:22Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2017 - Mariana de Albuquerque Almeida.pdf: 2619920 bytes, checksum: 48c00262629bac9a7779fc4ea9ec94a6 (MD5) Previous issue date: 2017-05-10 / CAPES / This dissertation presents the evaluation of four thiosemicarbazones, from extracts of species of vegetables Talinum triangulare, Physalis angulata e Theobroma cacao L. besides formulation obtained from the combination extract of thiosemicarbazones vegetables as corrosion inhibitor in the presence of carbon steel AISI 1020. Thiosemicarbazones were obtained with good level of purity, satisfactory throughput and identified by NMR of 1H and 13C. The watery extract of Talinum triangulare was obtained using ultrasound device. The extracts of Physalis angulata species were obtained by maceration in water and the other one in ethyl acetate. The watery extracts of Theobroma cacao L. species were obtained using ultrasound device and decoction and hydroalcoholic extract was obtained by maceration in ethanol:water (80:20). The thiosemicarbazones, the vegetable extracts and their formulation were tested in the presence of corrosion of carbon steel AISI 1020 in solution 1 mol. L-1 of HCl. For this evaluation it was used the gravimetric techinique of weight loss and electrochemical techiniques of potentiodynamic polarization and electrochemical impedance spectroscopy. The results showed that the presence of thiosemicarbazones, as well as, the formulation increased significantly the resistence of carbon steel AISI 1020 in acidic medium. The results obtained in different used essays (weight loss, potentiodynamic polarization and electrochemical impedance spectroscopy) show that these techniques are complementary in relation to the evaluation of corrosion inhibition. The best anti-corrosion efficiency was observed for thiosemicarbazone chloro and hydroxy-substituted and its formulations with the extract of T. triangulare achieving 88% and 87% of efficiency, by electrochemical impedance spectroscopy, respectively. / Nesta Tese ? apresentada a avalia??o de quatro tiossemicarbazonas, dos extratos das esp?cies vegetais Talinum triangulare, Physalis angulata e Theobroma cacao L., al?m de formula??es obtidas pela combina??o extrato vegetal:tiossemicarbazonas, como inibidores de corros?o frente ao a?o carbono AISI 1020 em meio de ?cido cloridr?co. As tiossemicarbazonas foram obtidas com bom grau de pureza, em rendimentos satisfat?rios e, caracterizadas por IV, RMN de ^1H e ^13C. O extrato aquoso de Talinum triangulare foi obtido em aparelho de ultrassom, os extratos da esp?cie Physalis angulata, foram obtidos sob macera??o em ?gua e o outro em acetato de etila; j? os extratos aquosos da esp?cie Theobroma cacao L. foram obtidos em aparelho de ultrassom e decoc??o e, finalmente, o extrato hidroalco?lico foi obtido por macera??o em etanol:?gua (80:20). As tiossemicarbazonas, os extratos vegetais e suas formula??es foram testadas frente ? corros?o de a?o carbono AISI 1020 em solu??o 1mol.L-1 de HCl. Para tal avalia??o foi utilizada a t?cnica gravim?trica de Perda de Massa e as t?cnicas eletroqu?micas de Polariza??o Potenciodin?mica e Espectroscopia de Imped?ncia Eletroqu?mica. Os resultados mostraram que a presen?a de tiossemicarbazonas, bem como, das formula??es aumentam significativamente a resist?ncia do a?o carbono AISI 1020 em ?cido. Os resultados obtidos nos diferentes ensaios utilizados (Perda de Massa, Polariza??o Potenciodin?mica e Espectroscopia de Imped?ncia Eletroqu?mica) mostraram que estas t?cnicas s?o complementares quanto a avalia??o da inibi??o da corros?o. A melhor efici?ncia anticorrosiva foi observada para as tiossemicarbazonas cloro e hidroxi-substitu?das e, para suas formula??es com o extrato da T. triangulare obtendo-se 88% e 87% de efici?ncia por espectroscopia de imped?ncia eletroqu?mica, respectivamente.

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