O presente trabalho descreve o isolamento, identificação e determinação estrutural dos constituintes químicos das inflorescências e folhas de Iryanthera sagotiana e das inflorescências e pericarpos de I. lancifolia, espécies da família Myristicaceae, que ocorrem na Amazônia. A investigação fitoquímica das inflorescências de I. sagotiana (Benth.) Warb. forneceu, após extração, partição com solventes orgânicos e fracionamentos cromatográficos, quatro diidrochalconas: 2\',4\'-diidroxi-4,6\'- dimetoxidiidrochalcona (I) ; 2\',4\',6\'-triidróxi-4-metoxidiidrochalcona; 2\',4,4\'-triidróxi-6\'-metoxidiidrochalcona (II) e 2\',4\'-diidroxi-4-metóxi-6\'-glicopiranosil-diidrochalcona, sendo as duas últimas, inéditas. Foram também isolados e identificados o benzaldeído, o ácido diidro-p-cumárico, dois flavonóis glicosilados: afzelina e quercitrina e quatro flavanonóis glicosilados: engeletina, isoengeletina, astilbina e isoastilbina. Das folhas de I. sagotiana foram isoladas as diidrochalconas I, II e o dímero 3\',3\"\'-bis-2\', 4\',6\'-triidróxi-4-metoxidiidrochalcona, inédito na literatura, além da afzelina, quercitrina, engeletina e astilbina. Os pericarpos de I. lancifolia Ducke forneceram, após procedimentos cromatográficos, as diidrochalconas I e 2\',4-diidróxi-4\',6\'dimetoxidiidrochalcona, inédita, e três flavonolignóides também inéditos: rel (1\"R,2\"R,3\"S)-3\'-(1\",4\"-di-p-hidroxifenil-2\",3\"-dimetilbutil)-2\',4\'-diidróxi-4,6\'-dimetoxidiidrochalcona (III); rel (1\"R,2\"S,3\"R)-3\'-(1\",4\"-di-p-hidroxifenil-2\",3\"-dimetilbutil)-2\',4\'-diidróxi-4,6\'-dimetoxidiidrochalcona (IV) e 5\'-(1\",4\"-di-p-hidroxifenil-2\",3\"-dimetilbutil)-2\',6\'-diidróxi-4,4\'dimetoxidiidrochalcona. Foram isoladas também três lactonas policetídicas inéditas: (2S,3S,4S)-2-(7-dodecenil)-3-hidróxi-4-metil-butanolido, rel (2S,3R,4S)-2-(7\'-dodecenil)-3-hidróxi-4-metil-butanolido e 2-dodecil-3-hidróxi-4-metil-but-2-enolido, além do tocotrienol 2,8-dimetil-2-(4,8,12-trimetil-3,7,11-tridecatrienil)-6-cromanol e da lignana (8R,TS,8\'S)-4,4\'diidróxi-2,7\'-ciclolignana. Das inflorescências de I. lancifolia foram isolados a diidrochalcona I, os flavonolignóides III e IV, o tocotrienol e o esteróide 3-β-O-β-D-galactopiranosilsitosterol. A elucidação estrutural das substâncias isoladas foi baseada em métodos espectrométricos: EM, RMN de 1H e 13C (PND e DEPT 135°), técnicas de RMN bidimensionais (HOMOCOSY e HETERO-COSY) e experimentos para a observação de NOE. Reações de acetilação e epoxidação foram efetuadas para se obterem derivados mais informativos. As atividades antioxidantes da afzelina, da quercitrina, do flavonolignóide IV e do tocotrienol foram avaliadas em comparação com a atividade antioxidante da vitamina E, empregando-se a inibição da autooxidação de homogenato de cérebro como modelo experimental. A capacidade antioxidante foi medida pela produção de malonildialdeído (MDA) e a concentração necessária para inibir 50% da autoxidação (Ql/2) foi calculada. Os valores de Ql/2 obtidos para afzelina, quercitrina, flavonolignóide, tocotrienol e vitamina E foram, respectivamente: 62,30; 2,29; 4,83; 1,08 e 11,20 µM. Estes ensaios foram realizados pela pesquisadora Dra. Solange C. Davino e pela professora Dra. Sílvia B. M. Barros, da Faculdade de Ciências FarmacêutIcas da USP. / This work describes the isolation, identification and structural elucidation of chemical constituents from inflorescences and leaves of Iryanthera sagotiana (Myristicaceae) and from inflorescences and pericarps of I. lancifolia, collected in Amazon region. After extraction and partition with organic solvents and chromatographic fractionation, phytochemical analysis of inflorescences of I. sagotiana (Benth.) Warb. afforded four dihydrochalcones: 2\',4\'-dihydroxy-4,6\'dimethoxydihydrochalcone (I); 2\',4\',6\'-trihydroxy-4-methoxy-dihydrochalcone; and the new 2\',4,4\'-trihydroxy-6\'-methoxy-dihydrochalcone (II) and 2\',4\'-dihydroxy- 4-methoxy-6\'-glucopyranosyl-dihydrochalcone. Benzaldehyde, dihydro-p-cumaric acid besides two glycosylated flavonols: afzelin and quercitrin and four glycosylated flavanonols: engeletin, isoengeletin, astilbin and isoastilbin were also isolated and identified. Leaves of I. sagotiana yielded dihydrochalcones I, II and the new dimer 3\',3\"\'-bis-2\',4\',6\'-trihydroxy-4-methoxydihydrochalcone in addition to afzelin, quercitrin, engeletin and astilbin. Pericarps of I. lancifolia Ducke afforded, after fractionation procedures, dihydrochalcones I e 2\',4-dihydroxy-4\',6\'-dimethoxy-dihydrochalcone, which has not been reported in literature yet, as well as three new flavonolignoids: rel (1\"R,2\"R,3\"S)-3\'-(1\",4\"-di-p-hydroxyphenyl-2\",3\"dimethylbutyl)-2\',4\'-dihydroxy-4,6\'-dimethoxydihydrochalcone (III); rel (1\"R,2\"S,3\"R)-3\'-(1\",4\"-di-p-hydroxyphenyl-2\",3\"-dimethylbutyl)-2\',4\'-dihydroxy-4,6\'-dimethoxydihydrochalcone (IV) e 5\'-(1\",4\"-di-p-hydroxyphenyl-2\",3\"dimethylbutyl)-2\',6\'-dihydroxy-4,4\'-dimethoxy-dihydrochalcone. Three new polyketide lactones were also isolated: (2S,3S,4S)-2-(7-dodecenyl)-3-hydroxy-4-methyl-butanolide, rel (2S,3R,4S)-2-(7\'-dodecenyl)-3-hydroxy-4-methylbutanolide e 2-dodecyl-3-hydroxy-4-methyl-but-2-enolide, besides tocotrienol 2,8-dimethyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl)-6-cromanol and lignan (8R,T\'S,8\'S)-4,4\'-dihydroxy-2, 7\'-cyclo1ignan. From inflorescences of I. lancifolia, dihydrochalcone I, flavonolignoids III e IV, tocotrienol and the steroid 3-β-O-β-D-galactopyranosylsitosterol were isolated. Structural elucidation of the isolated compounds were based on spectrometric methods: MS, 1H and 13C NMR (PND and DEPT 135°), bidimensional NMR techniques (HOMOCOSY e HETERO-COSY) as well as NOE experiments. Acetylation and epoxidation reactions were carried out in order to get more informative derivatives. Antioxidant activities of afzelin, quercitrin, flavonolignoid IV and tocotrienol were evaluated in comparison with the antioxidant activity of vitamin E, using the inhibition of autoxidation of brain homogenates as a experimental model. The antioxidant capacity was measured by malondialdehyde (MDA) production and the necessary concentration to inhibit 50% of autoxidation (Q12) was calculated. The following values of Q1/2 were obtained for afzelin, quercitrin, flavonolignoid, tocotrienol and vitamin E, respectively: 62,30; 2,29; 4,83; 1,08 e 11,20 µM.

Os óleos essenciais das folhas e galhos de quatro indivíduos de O. porosa e três de N. megapotamica foram avaliados durante doze meses através das técnica CG-EM e CG-DIC. Os compostos majoritários encontrados nos óleos voláteis das folhas de O. porosa foram durante esse período α-pineno, β-pineno, mirceno, nerolidol e espatulenol, enquanto nos galhos predominavam nerolidol, óxido de cariofileno, α-muurolol, β-eudesmol e o espatulenol, apenas em dois dos quatro indivíduos estudados. Em N. megapotamica, foram observadas diferenças quanti e qualitativas entre os indivíduos para os óleos das folhas e apenas quantitativas para os dos galhos. Nas folhas os componentes majoritários foram α-santaleno, trans-α-bergamoteno, β-santaleno, γ-amorfeno, biciclogermacreno e alohimachalol para os indivíduos 1 e 2, enquanto no indivíduo 3 predominavam o δ-elemeno e muurola-4, 10 (14)-dien-1-β-ol. Nos galhos desta espécie os componentes majoritários identificados no indivíduo 1 foram α-santaleno, espatulenol, α-muurolol, e 5 iso cedranol; α-santaleno, guaiol, 5 iso cedranol e α-bisabolol, no indivíduo 2; no indivíduo 3 predomina o α-muurolol. A análise dos componentes ao longo dos meses mostrou que os componentes dos óleos estudados não apresentaram uma variação estatisticamente significativa, a variabilidade entre os indivíduos foi maior que aquela observada com a sazonalidade. Os óleos estudados não apresentam atividade fungitóxica para C. sphaerospermum, C. cladosporioides, A. Níger, C. albicans e também não foram ativos frente às bactérias E. coli e P. aeruginosa, somente frente a S. aureus foi observada atividade antibacteriana. / Essential oils extracted from leaves and stems of four individuals of O. porosa and N. megapotamica were evaluated during a period of 12 months using GC/MS and GC/FID techniques. During this period the major compounds found in the volatile oils of O. porosa leaves were α-pinene, β-pinene, myrcene, nerolidol, spathulenol, whereas in stems were nerolidol, caryophyllene oxide, α-muurolol, β-eudesmol and spathulenol, only in two out of the four studied individuals. Among the N. megapotamica specimens qualitative and quantitative differences were observed in the leaf oils but only quantitative in the case of stems. In the leaves of individuals 1 and 2 the major compounds were α-santalene, trans-α- bergamotene, β-santalene, &$947;-amorphene, bicyclogermacrene and alo-himachalol, while for individual 3 δ-elemene and muurola-4, 10 (14)-diene-1-β-ol were predominant. In the stems of this species, the major compounds identified were α-santalene, spathulenol, α-muurolol and 5 iso cedranol in the individual 1; α-santalene, guaiol, 5 iso cedranol and α-bisabolol in individual 2; and was the predominant compound α-muurolol in individual 3. The chemical composition of the essential oils, during the analyzed period, did not present a statistically significant variation. Variability among individuals was higher than the one observed with seasonality. The studied oils did not present fungitoxic activity for C. sphaerospermum, C. cladosporioides, A. niger, C. albicans and were also not active against the Gram-negative bacteria E. coli e P. aeruginosa. However, both oils presented some activity against the Gram-positive bacterium S. aureus.

O maracujá azedo, Passiflora edulis, e o maracujá doce, Passiflora alata, são as duas espécies pertencentes à família Passifloraceae de maior importância econômica para o Brasil, sendo seus frutos amplamente comercializados como alimentos. Um grupo de substâncias conhecido como alcaloides β-carbolínicos são componentes minoritários desses frutos, no entanto, a literatura indica que substâncias pertencentes a esse grupo podem ter atividade tóxica. Este trabalho apresentou três objetivos específicos, com o intuito de ampliar o conhecimento sobre a fitoquímica dos frutos de P. edulis e de P. alata e da aplicação da SBSE como método de preparo de amostra: quantificação de harmana e de harmina na polpa e nas sementes de P. alata utilizando SBSE-PDMS e análise por HPLC/Flu; identificação de alcaloides β-carbolínicos nas cascas de P. edulis através de análises por HPLC/Flu e por UHPLC/MS; estudo do processo de extração de norharmana por SBSE com duas fases extratores diferentes (PDMS e EG-Silicone) por HPLC/Flu. A quantificação de harmana e harmina na polpa e nas sementes de P. alata foi realizada após preparo de amostra por SBSE-PDMS e análises por HPLC/Flu. A concentração de harmana encontrada foi 1,0328 . 10-1 ± 3,1217 . 10-3 μg L-1 na polpa, enquanto que nas sementes foi encontrada a concentração de 7,4391 . 10-5 ± 2,5501 . 10-6 μg g-1. As concentrações de harmina ficaram abaixo do LOD e do LOQ na polpa e nas sementes de P. alata, respectivamente. Na identificação dos alcaloides β-carbolínicos nas cascas de P. edulis, os extratos para análises por HPLC/Flu e por UHPLC/MS foram preparados pelo método clássico, sendo identificados os alcaloides norharmana, harmana, harmina, harmol e harmalol. Nas análises por HPLC/Flu de extrato das cascas de P. edulis preparado utilizando SBSE-PDMS, o alcaloide norharmana foi identificado como majoritário e por esse motivo, foi realizado o estudo do processo de extração de norharmana por SBSE com duas fases extratoras diferentes, PDMS e EG-Silicone, utilizando planejamento fatorial fracionário, tendo como objetivo obter a melhor recuperação percentual possível. Com as melhores condições para extração definidas, os ensaios utilizando PDMS e EG-Silicone apresentaram recuperação percentual de cerca de 50 % e 80 %, respectivamente. A quantificação de harmana na polpa e nas sementes do maracujá doce, P. alata, indicou quantidades muito pequenas desse alcaloide nessas partes dos frutos, levando à conclusão que um fruto de P. alata, apresenta cerca de 140 vezes menos alcaloides β-carbolínicos do que o fruto de P. edulis, levando em consideração as quantidades de harmana e harmina no maracujá azedo relatadas na literatura. A identificação dos alcaloides β-carbolínicos nas cascas de P. edulis é um importante passo para a compreensão sobre a fitoquímica dessa parte do fruto, que, nos últimos anos, deixou de ser apenas resíduo industrial e passou a ser produto alimentício com valor agregado, comercializadas como farinhas das cascas de maracujá. O estudo sobre a utilização da SBSE como técnica de extração de norharmana mostrou-se promissor, atingindo recuperação percentual aceitável para o futuro desenvolvimento de um método de quantificação de norharmana nas cascas de maracujá. / Sour passion fruit, Passiflora edulis, and sweet passion fruit, Passiflora alata, are the two species of Passifloraceae of greater economic importance to Brazil, and their fruits are widely marketed as food. A class of compounds known as β-carboline alkaloids is a minor component of these fruits, however, the literature indicates that substances belonging to this group may have toxic activity. This work presents three specific objectives, in order to increase knowledge about the phytochemistry of P. edulis and P. alata and the application of SBSE as a sample preparation method: quantification of harmane and harmine in the pulp and in the seeds of P. alata using SBSE-PDMS and HPLC/Flu analysis; identification of β-carboline alkaloids in P. edulis peels using HPLC/Flu and UHPLC/MS analysis; study of the SBSE extraction process of norharmane using two different phases (PDMS and EG-Silicone), by HPLC/Flu analysis. Quantification of harmane and harmine in the pulp and the seeds of P. alata was performed after sample preparation by SBSE-PDMS and analysis by HPLC/Flu. The concentration of harmane was 1,0328 . 10-1 ± 3,1217 . 10-3 μg L-1 in the pulp while the in the seeds it was found 7.4391 . 10-5 ± 2.5501 . 10-6 μg g-1 harmane. The concentrations of harmine were below the LOD and LOQ in the pulp and in the seeds of P. alata, respectively. For the identification of the β-carboline alkaloids in the peels of P. edulis, the extracts were prepared by using the classic method and analyzed by HPLC/Flu and UHPLC/MS, and the alkaloids norharmane, harmane, harmine, harmol and harmalol were identified. In the HPLC/Flu analysis of the extract of P. edulis peels prepared using SBSE-PDMS, the alkaloid norharmane was identified as a major constituent and, for this reason, it was performed a study about the extraction process of norharmane by SBSE, evaluating two different phases, PDMS and EG-Silicone, by using fractional factorial design, aiming to get the best percentage recovery. Defined the best conditions for extraction, the experiments performed by using PDMS and EG-Silicone bars showed percentage recovery about 50% and 80%, respectively. Quantification of harmane in the pulp and seeds of sweet passionfruit, P. alata, indicated very small amounts of this alkaloid in these parts of the fruits, leading to the conclusion that the fruits of P. alata, has around 140 times less β-carboline alkaloid than the fruits of P. edulis, taking into account the amounts of harmana and harmine on sour passionfruit reported in the literature. Identification of β-carboline alkaloids in P. edulis peels is an important step for understanding the phytochemistry of this part of the fruits, which, in recent years, is no longer just an industrial waste and became a food product with added value, marketed as passion fruit peels flour. The study about the utilization of SBSE as extraction technique of norharmane showed to be promising, reaching acceptable recovery percentage, for the future development of a method for quantification of norharmane in passion fruit peels.

Submitted by Marcos Anselmo (marcos.anselmo@unipampa.edu.br) on 2017-10-10T14:41:13Z No. of bitstreams: 1 HEMERSON SILVA DA ROSA SET 2018.pdf: 5885122 bytes, checksum: 19b2f5a47b842bf54f4c2e9feacfcb4f (MD5) / Approved for entry into archive by Marcos Anselmo (marcos.anselmo@unipampa.edu.br) on 2017-10-10T14:41:40Z (GMT) No. of bitstreams: 1 HEMERSON SILVA DA ROSA SET 2018.pdf: 5885122 bytes, checksum: 19b2f5a47b842bf54f4c2e9feacfcb4f (MD5) / Made available in DSpace on 2017-10-10T14:41:40Z (GMT). No. of bitstreams: 1 HEMERSON SILVA DA ROSA SET 2018.pdf: 5885122 bytes, checksum: 19b2f5a47b842bf54f4c2e9feacfcb4f (MD5) Previous issue date: 2017-08-10 / O presente estudo avaliou os efeitos antinociceptivos e anti-inflamatórios dos extratos obtidos de Sida tuberculata (ST), popularmente conhecida como “guanxuma”, em modelos agudo e crônico em camundongos. Além disso, foram feitas caracterizações fitoquímicas e análises do potencial antioxidante e citotóxico in vitro. De acordo com os dados encontrados, os extratos das folhas e raízes apresentaram um significativo efeito antioxidante (p<0.05) a partir das doses de 0.015 e 0.03 mg.mL-1 respectivamente, porém o extrato das folhas teve uma ação mais pronunciada comparado ao extrato das raízes (<IC50) sendo selecionado para os testes in vivo. Através das análises químicas, foi desenvolvido um método analítico por UHPLC para determinação do marcador fitoquímico, 20-hydroxyecdysone (20-HE), e também foram identificados oito compostos, sendo 20HE o majoritário juntamente com um derivado de Canferol. Nos testes de citotoxicidade in vitro, os extratos metanólicos das folhas (Sida tuberculata leaf extract - STLE) e raízes (Sida tuberculata root extract - STRE) demonstraram uma ação antiproliferativa contra as linhas celulares tumorais HepG2 e MCF-7 (IC50 entre 543.6 - 593.4 μg.mL-1 para STLE, e 397.1 - 493.9 μg.mL-1 para STRE). Também, STLE diminuiu a viabilidade em leucócitos humanos a partir da dose de 10 μg.mL-1. Já os resultados dos ensaios de dor e inflamação in vivo demonstraram que o STLE (10-300 mg.kg-1) administrado pela via oral (v.o.), 1h antes do teste, inibiu significativamente a nocicepção das fases neurogênica e inflamatória para o modelo de formalina (31,3 e 40,1% respectivamente). Do mesmo modo, STLE diminui significativamente as contorções induzidas por ácido acético, chegando a 71,8% de inibição na dose de 100 mg.kg-1. Os experimentos mostraram que, pelo menos em parte, o mecanismo de ação de STLE envolve os sistemas opióides e adenosinérgicos uma vez que seu efeito foi revertido pela Naloxona (inibidor não seletivo dos receptores opióides) e pelo DPCPX (inibidor seletivo do receptor de adenosina A1) no modelo de ácido acético. A avaliação por Docking computacional demonstrou que os compostos Canferol e 20HE, presentes no extrato, podem interagir principalmente com o receptor opióide μ. O pré-tratamento com STLE (100 mg.kg-1) também reduziu a migração celular total, o número de neutrófilos, a atividade da MPO, e o níveis das citocinas IL-1β, IL-6 e TNF-α no fluído peritoneal de animais com peritonite induzida por carragenina. No mesmo modelo foi verificado uma redução dos níveis de TBARS e um aumento nos níveis de NPSH. Além disso, o tratamento com STLE a 100 mg.kg-1 uma vez ao dia também apresentou efeito antinociceptivo no modelo de dor inflamatória crônica induzida por CFA (i.pl.), como ainda diminuiu o edema de pata após o quinto dia de tratamento. As doses administradas diariamente (100 mg.kg -1 durante 15 dias) não apresentaram alteração macroscópica e nem sobre o peso absoluto e o peso relativo dos órgãos vitais (coração, pulmão, fígado, baço e rins). Portanto, o conjunto de dados apresentados sugerem que ST possui uma significativa atividade antinociceptiva e anti-inflamatória frente a modelos agudo e crônico em camundongos, com mecanismo de ação envolvendo, parcialmente, sua ação antioxidante e a interação sobre o sistema opióide e adenosinérgico, e também ação redutora de mediadores pró-inflamatórios. Desta forma, a espécie ST apresenta uma atividade potencialmente terapêutica que corrobora com seu uso popular. Porém mais estudos são necessários a fim de elucidar mais precisamente seu mecanismo de ação e se o mesmo é atribuído a um ou mais compostos do extrato. / The present study evaluated the antinociceptive and anti-inflammatory effects of extracts obtained from Sida tuberculata (ST), popularly known as "guanxuma", on acute and chronic models in mice. In addition, were performed a phytochemical characterization and antioxidant and cytotoxic analysis in vitro. According to the data, leaf and root extracts presented a significant antioxidant effect (p <0.05) from the 0.015 and 0.03 mg.mL-1 doses respectively, however the leaves extract had a more pronounced action compared to the leaves root extract (<IC50) being selected for in vivo tests. Through the chemical analyzes, an analytical method was developed by UHPLC to determine the phytochemical marker, 20-hydroxyecdysone (20-HE), and eight compounds were identified, being 20HE the major compounds together with a Kaempferol derivative. In cytotoxicity tests, S. tuberculata leaf extract (STLE) and S. tuberculata root extract (STRE) demonstrated antiproliferative action against HepG2 and MCF-7 tumor cell lines (IC50 between 543.6 - 593.4 μg.mL-1 for STLE, and 397.1 - 493.9 mg.mL-1 for STRE). Besides, STLE decreased human leukocytes viability from dose of 10 μg.mL-1. In vivo assays demonstrated that STLE (10-300 mg.kg-1) given orally (p.o.) 1 h before the test, significantly inhibited the neurogenic and inflammatory phases in the formalin model (31.3 and 40.1% respectively). Likewise, STLE significantly decreased the contortions induced by acetic acid, reaching 71.8% inhibition at the dose of 100 mg.kg-1. The experiments showed, at least in part, the STLE mechanism of action involves the opioid and adenosinergic systems since its effect was reversed by Naloxone (non-selective opioid receptor inhibitor) and DPCPX (selective A1 adenosine receptor inhibitor) in acetic acid model. The evaluation by computational docking demonstrated that Kaempferol and 20HE compounds might interact primarily with the μ opioid receptor. Pretreatment with STLE (100 mg.kg-1) also reduced total cell migration, neutrophil number, MPO activity, and levels of IL-1β, IL-6 e TNF-α cytokines in the peritoneal fluid of animals submitted to carrageenan-induced peritonitis. In the same model, there was a reduction of TBARS levels and an increase in NPSH levels. In addition, treatment with STLE at 100 mg.kg-1 once daily also presented antinociceptive effect in chronic inflammatory pain model induced by CFA (i.pl.), and paw edema decreased after the fifth day of treatment. The doses administered daily (100 mg.kg-1 for 15 days) did not present macroscopic alteration and did not change the absolute weight and organs relative weight (heart, lung, liver, spleen and kidneys). Therefore, the data presented suggest that ST has a significant antinociceptive and anti-inflammatory activity against acute and chronic models in mice, with a mechanism of action involving, partially, its antioxidant action and the interaction on the opioid and adenosinergic system, as well as reducing action of pro-inflammatory mediators. Thus, the ST species presents a potential therapeutic action that corroborates with its popular use. However, more studies are needed in order to elucidate more precisely its mechanism of action and whether it is attributed to one or more compounds in the extract.

As espécies do gênero Smilax L., conhecidas pelos nomes vulgares japecanga, cipó japecanga, salsaparrilha e aputá, são amplamente utilizadas como plantas medicinais, para os mais variados tipos de tratamentos. O presente estudo apresenta a análise dos caracteres anatômicos e do perfil químico de indivíduos da espécie Smilax syphilitica Humboldt & Bonpland ex Willdenow coletados em área de Mata Atlântica, em Santa Tereza ES e Smilax aff. syphilitica Humboldt & Bonbland ex Willdenow coletados na Floresta Amazônica, em Manaus. O material botânico foi herborizado e identificado pela especialista Profa. Dra. Regina Helena Potsch Andreata. As exsicatas foram registradas e incorporadas ao acervo do Herbário da Escola Superior de Agricultura Luiz de Queiroz da Universidade de São Paulo, sob os números 107665 e 111412. As amostras de folhas (região mediana: internervural, nervura central e bordo), de caules não espessados (terceiro entrenó, próximo ao solo, subterrâneo), de rizóforos e raízes adventícias foram fixadas em FAA 50 (1:1:8 formaldeído, ácido acético glacial e álcool etílico 50%), infiltradas em historesina (Leica Historesin), seccionadas em micrótomo rotativo, coradas e montadas em resina sintética. Também foram realizados testes histoquímicos usuais. Para realizar as análises da ornamentação cuticular ao microscópio eletrônico de varredura, amostras de folhas foram fixadas em Karnovsky, desidratadas em série de acetona e pelo método do ponto crítico do CO2, montadas em suporte de alumínio e revestidas com ouro. Os perfis cromatográficos de ambas as espécies foram analisados por Cromatografia Líquida de Alta Eficiência Acoplada à Detector Diodo, utilizando-se extratos metanólicos (MeOH) de raízes e rizóforos. Observou-se que as espécies diferem com relação à ornamentação e à espessura cuticular, arranjo e espessamento parietal das células epidérmicas, tipos de estômatos, localização e natureza de conteúdos celulares, presença de idioblastos com ráfides, cristais prismáticos, e cristais de areia, presença de grãos de amido, e tipo de colênquima e presença de bainha esclerenquimática no pecíolo. As duas espécies apresentam rizóforos formadores de raízes adventícias, que podem ser brancas ou marrons dependendo do seu revestimento. Os perfis cromatográficos revelaram presença de substâncias fenólicas em ambas as espécies, porém, em rizóforos de amostras de S. syphilitica, foi observada maior complexidade química. As características anatômicas e químicas encontradas nas espécies estudadas proporcionarão uma base mais segura para a certificação e comercialização dessas plantas medicinais. / Species of the genus Smilax L., popularly known as japecanga, salsaparrilha and aputá are widely used as medicinal plants in many kinds of treatments. This study presents anatomical features and chemical profiles of the Smilax syphilitica Humboldt & Bonpland ex Willdenow from Atlantic Forest (Santa Teresa Espírito Santo) and S. aff. syphilitica Humboldt & Bonpland ex Willdenow from Amazon Forest (Manaus Amazonas). The botanical material was herborized and identified by the genus specialist, Prof. Dr. Regina Helena Potsch Andreata. The collection was registered in the Escola Superior de Agricultura Luiz de Queiroz herbarium under the numbers 107665 and 111412. Leaf blades (median region: intervascular, midvein and edge), stems (third internode region, close to the ground internode and underground internode), rhizophores and adventitious roots were fixed in FAA 50 (1:1:8 formaldehyde, glacial acetic acid and 50% ethylic alcohol), embedded in Historesin (Leica Historesin), sectioned by rotary microtome, stained and mounted in synthetic resin. Also, usual histochemical tests were performed. To perform cuticle the cuticle ornamentation analyses under a scanning electron microscopy. Leaf samples were fixed in Karnovsky, dehydrated in acetone series and subjected to critical point method of CO2, mounted on aluminum stubs and coated with gold. Chemical profile of both species was analyzed by High Performance Liquid Chromatography Coupled with Diode Array Detector using methanol extracts (MeOH) of roots and rizophores. The studied species differ regarding cuticle thickness and ornamentation, cell wall thickness and arrangement in the epidermis, stomata classification, location and nature of chemical cell contents, presence of idioblasts with raphides, prismatic crystals, crystal sands, presence of starch grains, presence of collenchyma and thickened cells around vascular bundles in the petiole. Both species have rhizophores forming white and brown adventitious roots whose color depends on their covering tissue. Chemical profile showed presence of phenolic compounds in both species, although in S. syphilitica it was observed higher chemical complexity. The anatomical and chemical characteristics found in the studied species will provide a more secure basis for the certification and commercialization of these medicinal.

Made available in DSpace on 2014-12-17T15:42:04Z (GMT). No. of bitstreams: 1 RoseliaSL.pdf: 2427942 bytes, checksum: 72c973dd87b5433d7d0b592195af336a (MD5) Previous issue date: 2008-09-02 / In this present work an ethnographic research was performed with 84 native medicinal specimens from the Litoral Norte Riograndense, from which two plants Cleome spinosa Jacq e Pavonia varians Moric were submitted to ethnobotanic, phytochemistry and pharmacologic investigations. Additionally, a phytopharmacological research of the medicinal specimen Croton cajucara Benth ( native plant of the Amazon region of Brazil) was improved. The obtained phytochemical results of the C. spinosa and P. varians showed the presence of flavonoids constituents, among other components. The two flavonoids (2S)-5-hydroxy-7,4 -dimethoxy-flavanone and 5,4 -dihydroxy-3,7,3 -trimethoxy-flavone were isolated from C. spinosa. The antioxidant activity of the hydroalcoholic extracts of C. spinosa and P. varians solubilized in the microemulsion systems SME-1 and SME-4, was evaluated in the DPPHmethod. The used SME systems [obtained with Tween 80: Span 20 (3:1) and isopropyl myristate (IPM)] improved the dissolution of those tested polar extracts, with higher efficacy to the SME-1 system (in which ethanol was included as cosurfactant). The CE50 values evidenced for P. varians were 114 [g/mL (SME-1) and 246 [g/mL (SME-4); for C. spinosa it was 224 [g/mL (SME-1) and 248 [g/mL (SME-4), being the system SME-1 more effective for both tested extracts. The hydroalcoholic extracts of P. varians (HAE-PV) was also submitted to pharmacological screening for antinociceptive activity in animal models. The oral administration of this extract (100, 300 and 1000 mg/kg) inhibited the acetic acid-induced writhing in mice. The higher inhibition (74%) was evidenced to the 1000 mg/kg administered dose. Its effect on the central nervous system (CNS) was investigated by tail flick and formalin-method and reveled that it has negligible antinociceptive action on the CNS. After taking consideration of HAE-PV interaction, Pavonia varians Moric could be used as a potent analgesic agent in case of peripheral algesia, without affecting the CNS. The phytochemical study of the stem bark of Croton cajucara Benth lead to the isolation of 19-nor-clerodanetype diterpenes, as well as to the separation of its fixed oil FO-CC. This non polar oil material reveled to be rich in sesquiterpenes and 19-nor-clerodanes components. The biologic effect of OF-CC was evaluated in the development in vitro of the fungis phytopatogens such as Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani and Sclerotium rolfsii. Significant inhibitory effect of the tested fungis (at 0,2 mg.mL-1 dosage) were comproved. A Mass Spectrometry study of clerodane-type diterpenes was developed in order to identify characteristic fragments on mass spectrometra of both clerodane and 19-nor-clerodane presenting an &#945;,&#946;-insaturated carbonyl moiety at ring A of the decalin-system. For that study, mass spectroscopy data were analysed for 19-nor-clerodanes [trans-dehydrocrotonin (DCTN), trans-crotonin (CTN), cis-cajucarin B (c-CJC-B), and cajucarinolide (CJCR)] and for clerodanes [isosacacarin (ISCR) and transcajucarin A (t-CJC-A)] obtained from the stem bark of C. cajucara, and also clerodane-type from other species. The trans-junction of the enone-system clerodanes was clear correlated with the presence of the characteristic ions at m/z 95, 121 e 205. Meanwhile, the characteristics ions at m/z 122 e 124 were correlated to cis-junction. The trans-junction of the enone-system 19-nor-clerodanes showed characteristics ions at m/z 161, 134 e 121. This study could be successful employed for identification of clerodane constituents from other specimens without any additional spectroscopic analyses, as well as a previously phytochemical analyzes in clerodane project search / Neste trabalho realizou-se uma pesquisa etnogr?fica envolvendo oitenta e quatro esp?cimes vegetais nativas do Litoral Norte Riograndense. Duas destas esp?cies Cleome spinosa Jacq e Pavonia varians Moric foram alvo de estudos etnobot?nico, fitoqu?mico e farmacol?gico. Em adi??o, ampliou-se os estudos fitofarmacol?gicos de Croton cajucara Benth, uma esp?cie medicinal nativa da regi?o Amaz?nica. Os resultados fitoqu?micos de Cleome spinosa e Pavonia varians indicaram dentre outros metab?litos especiais, a presen?a de flavon?ides. Os flavon?ides (2S)-5-hidroxi-7,4 -dimetoxi-flavanona e 5,4 -diidroxi-3,7,3 -trimetoxi-flavona foram isolados de Cleome spinosa. A atividade antioxidante dos extratos hidroalco?licos de P. varians e C. spinosa solubilizados em sistemas microemulsionados (SME), foi avaliada frente ao radical livre DPPH. Os sistemas SME-1 e SME-4 [contendo Tween 80: Span 20 (3:1) e miristato de isopropila (IPM)] mostraram-se eficazes na solubiliza??o dos extratos avaliados, tendo sido observado melhor efic?cia para o sistema SME-1 [EC50 = 113,84 &#956;g/mL (SME-1) and 246,00 &#956;g/mL (SME-4) para P. varians e EC50: 223,97 &#956;g/mL (SME-1) e 248,37 &#956;g/mL (SME-4) para C. spinosa (sistema SME-1contendo etanol como cotensoativo e SME-4, isento de cotensoativo]. A a??o antinociceptiva de Pavonia varians foi confirmada atrav?s do teste das contor??es abdominais, tendo sido observado rela??o dose/efeito inibit?rio dependente do extrato hidroalco?lico desta esp?cie. Os testes do tipo tail flick e da formalina afastaram a possibilidade da participa??o de mecanismos antinociceptivos no sistema nervoso central. No entanto, no teste da formalina evidenciou-se a participa??o de mecanismos antiinflamat?rios na produ??o do efeito antinociceptivo deste extrato. O estudo fitoqu?mico das cascas do caule de Croton cajucara Benth conduziu ao isolamento de diterpenos do tipo 19-nor-clerodano, bem como ? obten??o do ?leo fixo OF-CC, rico em sesquiterpenos e 19-nor-clerodano bioativos. O efeito de OF-CC foi avaliado no desenvolvimento in vitro dos fungos fitopatog?nicos Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani e Sclerotium rolfsii propagados em meio de cultura Batata-dextrose-agar. A resposta fisiol?gica, variou de acordo com o tipo de fungo testado, tendo sido observado que o OF-CC apresentou efeito fungist?tico significativo, com efeito inibit?rio mais est?vel para o g?nero de fungo Fusarium oxysporum. Realizou-se ainda, um estudo de espectrometria de massas objetivando-se a identifica??o de fragmentos caracter?sticos de diterpenos do tipo clerodano (com dados obtidos na literatura) e 19-nor-clerodano (isolados das cascas do caule de C. cajucara), tendo sido evidenciado que a jun??o trans de clerodanos est? correlacionada com a presen?a dos ?ons caracter?stico de m/z 95, 121 e 205. Os sistemas de jun??o cis de clerodanos apresentaram ?ons caracter?sticos de m/z 122 e 124. A jun??o trans de 19-nor-clerodanos foi correlacionada com a presen?a dos ?ons caracter?stico de m/z 161, 134 e 121. Este estudo pode ser utilizado na identifica??o de diterpenos do tipo clerodano e 19-nor-clerodano, contendo carbonila &#945;,&#946;-insaturada no anel A do sistema decal?nico, evitando desta forma, a brigatoriedade de isolamento e caracteriza??o via RMN

O maracujá azedo, Passiflora edulis, e o maracujá doce, Passiflora alata, são as duas espécies pertencentes à família Passifloraceae de maior importância econômica para o Brasil, sendo seus frutos amplamente comercializados como alimentos. Um grupo de substâncias conhecido como alcaloides &beta;-carbolínicos são componentes minoritários desses frutos, no entanto, a literatura indica que substâncias pertencentes a esse grupo podem ter atividade tóxica. Este trabalho apresentou três objetivos específicos, com o intuito de ampliar o conhecimento sobre a fitoquímica dos frutos de P. edulis e de P. alata e da aplicação da SBSE como método de preparo de amostra: quantificação de harmana e de harmina na polpa e nas sementes de P. alata utilizando SBSE-PDMS e análise por HPLC/Flu; identificação de alcaloides &beta;-carbolínicos nas cascas de P. edulis através de análises por HPLC/Flu e por UHPLC/MS; estudo do processo de extração de norharmana por SBSE com duas fases extratores diferentes (PDMS e EG-Silicone) por HPLC/Flu. A quantificação de harmana e harmina na polpa e nas sementes de P. alata foi realizada após preparo de amostra por SBSE-PDMS e análises por HPLC/Flu. A concentração de harmana encontrada foi 1,0328 . 10-1 ± 3,1217 . 10-3 &mu;g L-1 na polpa, enquanto que nas sementes foi encontrada a concentração de 7,4391 . 10-5 ± 2,5501 . 10-6 &mu;g g-1. As concentrações de harmina ficaram abaixo do LOD e do LOQ na polpa e nas sementes de P. alata, respectivamente. Na identificação dos alcaloides &beta;-carbolínicos nas cascas de P. edulis, os extratos para análises por HPLC/Flu e por UHPLC/MS foram preparados pelo método clássico, sendo identificados os alcaloides norharmana, harmana, harmina, harmol e harmalol. Nas análises por HPLC/Flu de extrato das cascas de P. edulis preparado utilizando SBSE-PDMS, o alcaloide norharmana foi identificado como majoritário e por esse motivo, foi realizado o estudo do processo de extração de norharmana por SBSE com duas fases extratoras diferentes, PDMS e EG-Silicone, utilizando planejamento fatorial fracionário, tendo como objetivo obter a melhor recuperação percentual possível. Com as melhores condições para extração definidas, os ensaios utilizando PDMS e EG-Silicone apresentaram recuperação percentual de cerca de 50 % e 80 %, respectivamente. A quantificação de harmana na polpa e nas sementes do maracujá doce, P. alata, indicou quantidades muito pequenas desse alcaloide nessas partes dos frutos, levando à conclusão que um fruto de P. alata, apresenta cerca de 140 vezes menos alcaloides &beta;-carbolínicos do que o fruto de P. edulis, levando em consideração as quantidades de harmana e harmina no maracujá azedo relatadas na literatura. A identificação dos alcaloides &beta;-carbolínicos nas cascas de P. edulis é um importante passo para a compreensão sobre a fitoquímica dessa parte do fruto, que, nos últimos anos, deixou de ser apenas resíduo industrial e passou a ser produto alimentício com valor agregado, comercializadas como farinhas das cascas de maracujá. O estudo sobre a utilização da SBSE como técnica de extração de norharmana mostrou-se promissor, atingindo recuperação percentual aceitável para o futuro desenvolvimento de um método de quantificação de norharmana nas cascas de maracujá. / Sour passion fruit, Passiflora edulis, and sweet passion fruit, Passiflora alata, are the two species of Passifloraceae of greater economic importance to Brazil, and their fruits are widely marketed as food. A class of compounds known as &beta;-carboline alkaloids is a minor component of these fruits, however, the literature indicates that substances belonging to this group may have toxic activity. This work presents three specific objectives, in order to increase knowledge about the phytochemistry of P. edulis and P. alata and the application of SBSE as a sample preparation method: quantification of harmane and harmine in the pulp and in the seeds of P. alata using SBSE-PDMS and HPLC/Flu analysis; identification of &beta;-carboline alkaloids in P. edulis peels using HPLC/Flu and UHPLC/MS analysis; study of the SBSE extraction process of norharmane using two different phases (PDMS and EG-Silicone), by HPLC/Flu analysis. Quantification of harmane and harmine in the pulp and the seeds of P. alata was performed after sample preparation by SBSE-PDMS and analysis by HPLC/Flu. The concentration of harmane was 1,0328 . 10-1 ± 3,1217 . 10-3 &mu;g L-1 in the pulp while the in the seeds it was found 7.4391 . 10-5 ± 2.5501 . 10-6 &mu;g g-1 harmane. The concentrations of harmine were below the LOD and LOQ in the pulp and in the seeds of P. alata, respectively. For the identification of the &beta;-carboline alkaloids in the peels of P. edulis, the extracts were prepared by using the classic method and analyzed by HPLC/Flu and UHPLC/MS, and the alkaloids norharmane, harmane, harmine, harmol and harmalol were identified. In the HPLC/Flu analysis of the extract of P. edulis peels prepared using SBSE-PDMS, the alkaloid norharmane was identified as a major constituent and, for this reason, it was performed a study about the extraction process of norharmane by SBSE, evaluating two different phases, PDMS and EG-Silicone, by using fractional factorial design, aiming to get the best percentage recovery. Defined the best conditions for extraction, the experiments performed by using PDMS and EG-Silicone bars showed percentage recovery about 50% and 80%, respectively. Quantification of harmane in the pulp and seeds of sweet passionfruit, P. alata, indicated very small amounts of this alkaloid in these parts of the fruits, leading to the conclusion that the fruits of P. alata, has around 140 times less &beta;-carboline alkaloid than the fruits of P. edulis, taking into account the amounts of harmana and harmine on sour passionfruit reported in the literature. Identification of &beta;-carboline alkaloids in P. edulis peels is an important step for understanding the phytochemistry of this part of the fruits, which, in recent years, is no longer just an industrial waste and became a food product with added value, marketed as passion fruit peels flour. The study about the utilization of SBSE as extraction technique of norharmane showed to be promising, reaching acceptable recovery percentage, for the future development of a method for quantification of norharmane in passion fruit peels.

Orientador: Taís Maria Bauab / Resumo: Apesar do grande avanço tecnológico direcionado à indústria farmacêutica, os micro-organismos continuam adquirindo cada vez mais resistência aos fármacos convencionalmente utilizados e, pesquisadores de diversas áreas buscam novas fontes antimicrobianas de origem natural, a exemplo das plantas medicinais. Dentre as infecções fúngicas, destacam-se aquelas causadas por leveduras do gênero Candida sp. a exemplo da a candidíase vulvovaginal (CVV). A planta Astronium urundeuva (Allemao) Engl. apresenta uma série de propriedades biológicas, incluindo a atividade antifúngica. Este trabalho teve como objetivo aprofundar os estudos direcionados a atividade antifúngica dessa planta medicinal de modo a investigar as substâncias responsáveis por esta propriedade biológica através do fracionamento biomonitorado. Dentre os componentes majoritários identificados no extrato (ácido gálico, galato de metila e galato de etila), pode-se observar que as substâncias galato de etila e galato de metila são responsáveis por grande parte da atividade antifúngica contra a espécie C. glabrata enquanto que a atividade contra a espécie C. albicans parece estar relacionada a um efeito sinérgico dos componentes do extrato, incluindo os minoritários. Os resultados do ensaio in vivo confirmaram a atividade antifúngica exibida pelo extrato, mas, além disso, mostrou uma melhor atividade do extrato incorporado na microemulsão (ME), confirmando o efeito fungicida in vitro apresentado por este. Os ensaios de citot... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: Despite the great technological advances directed to the pharmaceutical industry, microorganisms continue to acquire more and more resistance to the drugs conventionally used in the therapy, and researchers from several areas keep searching new natural antimicrobial sources, such as medicinal plants. Among fungal infections, we highlight those caused by yeasts from the genus Candida sp., for example vulvovaginal candidiasis (VVC). Astronium urundeuva (Allemao) Engl. plant has various biological properties, including antifungal activity. This work aimed to improve the researches directed to the antifungal activity of this medicinal plant in order to investigate the substances responsible for this biological property using bioassay-guided fractionation technique. Among the major components identified in the extract (gallic acid, methyl gallate and ethyl gallate), we could observe that the substances ethyl gallate and methyl gallate are responsible a large part of the antifungal activity against C. glabrata species whereas the activity against C. albicans species seems to be related to a synergistic effect of the components of the extract, including the minority ones. The in vivo results confirmed the antifungal activity exhibited by the extract, but, in addition, showed a better activity of the extract loaded into a microemulsion (ME), confirming the in vitro fungicidal effect presented by it. The cytotoxicity assays (IC50) performed for VERO, MRC5 and HaCaT cell lines showed t... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

To date, few studies have focused on the effects of genetically modified trees (GM trees) on the environment. One concern with GM trees is that they may have unanticipated effects on non-target organisms, i.e. effects on organisms that are not direct targets of the genetically modified trait. The main objective of this thesis was to study potential non-target effects from the interaction between GM trees and natural enemies, including phytopathogens and herbivorous insects. To study this I used a system consisting of GM trees featuring changes in growth-related characteristics, and naturally occurring enemies. The GM trees used were the aspen hybrids Populus tremula x tremuloides: one unmodified wild type clone T89 (control) and transgenic lines with altered expression of gibberellin (GA 20-oxidase), sucrose (SPS) or pectin (PME); and Populus tremula x alba: one unmodified wild type clone INRA 717-1-B4 (control) and lines modified to suppress the activity of the enzymes in the lignin biosynthetic pathway, i.e. CAD, COMT, CCR or CCoAOMT. The natural enemies used were the parasitic phytopathogens Melampsora pinitorqua, M. populnea and Venturia tremulae, and the herbivorous leaf-beetle Phratora vitellinae. To address this question inoculation experiments, feeding preference experiments, analyses of secondary chemistry and field inventories were performed. The results of the studies showed that the GM trees significantly affected the interaction with the natural enemies, both in the laboratory as well as in the field. For instance, both M. pinitorqua and V. tremulae showed an altered disease incidence on the GM trees of P. tremula x tremuloides compared to the unmodified wild type T89, where all tested transgenic lines exhibited altered susceptibility to the pathogens. However, there were also differences in aggressiveness to the aspens depending on pathogen population. The results from the field inventory showed that lines within all tested transgenic construct, COMT, CAD, CCoAOMT and CCR of P. tremula x alba differed significantly from the wild type INRA 717-1-B4 in susceptibility to M. populnea. In addition, the susceptibility to the rust also differed significantly between lines carrying the same transgenic constructs. Furthermore, we found that overexpression of SPS in P. tremula x tremuloides, unintentionally induced changes in plant secondary chemistry, where the GM-line SPS33A exhibited the largest deviation from the wild type T89 in contents of plant phenolics and nitrogen, and that these changes coincide with a concurrent decrease in herbivory by P. vitellinae on this line. I argue that the altered interactions are the result of physiological changes in the trees. They can originate from direct effects i.e. altered expression of the modified trait, indirect effects of the genetic modification process e.g. pleiotropy, or effects from the transformation process e.g. position effects, to which the tested natural enemies respond. The result stresses the importance of further research on the causes and mechanisms responsible for the altered interaction between GM trees and non-target organisms, as well as evaluating the potential environmental effects of cultivation of GM trees in the field. Such research will require collaboration between researchers from different disciplines, such as plant ecology and physiology, functional genomics, proteomics and metabolomics.

Made available in DSpace on 2016-06-02T19:32:01Z (GMT). No. of bitstreams: 1 4210.pdf: 2126138 bytes, checksum: fc7ae2b9679ee1e4098307223fb03cdc (MD5) Previous issue date: 2012-02-13 / Universidade Federal de Sao Carlos / ABSTRACT Allelopathy is defined as any process involving secondary metabolites that influence the growth and development of natural and cultivated systems. Plants of the Aristolochia genus are known for their use in traditional medicine, but few studies have been conducted on the ecological importance of their secondary compounds and their possible application in agriculture. This study aimed at the isolation, characterization and evaluation of the allelopathic activity of A. esperanzae secondary metabolites. Extraction, bioassay-guided isolation, spectroscopic and spectrometric analysis of the isolated compounds was carried out. The phytotoxic activity of the active extracts from A. esperanzae different organs on the development of species of cultivated crops and weeds, and of the active semipurified sample in the initial growth of Triticum aestivum L. (wheat) was evaluated. The EtOAc extracts of A. esperanzae mature leaves and roots showed phytotoxic activity similar to the herbicide used as control over the weed species. Biossayguided isolation of compounds with allelopathic activity from mature leaves of A. esperanzae has led to the isolation of three isomeric compounds with mass fragments with m/z 321 Da and 161 Da, and ultraviolet absorption at 234 nm and between 286 nm and 287 nm. Analysis by 1D- and 2D-NMR of one of these compounds allowed to stabilish its partial structure. The semi-purified ISO sample, obtained from A. esperanzae mature leaves and composed mainly by the isomeric mixture isolated, showed allelopathic activity on the early development of wheat, with inhibition of root development and formation of necrotic abnormalities over the shoots of these seedlings, with hormetic behavior. The activity of the compounds present in the ISO fraction showed to be different from that presented by the commercial herbicide, and may lead to the development of bioherbicides.. / A alelopatia é definida como qualquer processo envolvendo metabólitos secundários que influenciam no crescimento e desenvolvimento de sistemas naturais e cultiváveis. Plantas do gênero Aristolochia são conhecidas por seu uso na medicina tradicional, porém poucos estudos foram realizados sobre a importância ecológica de seus compostos secundários ou sua possível aplicação na agricultura. O presente estudo teve por objetivo o isolamento, caracterização e avaliação da atividade alelopática de compostos secundários de A. esperanzae. Procedeu-se a extração, isolamento biodirigido, análises espectroscópicas e espectrométricas dos compostos isolados. Avaliou-se a atividade fitotóxica dos extratos ativos de diferentes órgãos de A. esperanzae sobre o desenvolvimento de espécies cultivadas e invasoras de culturas agrícolas, e de amostra ativa semi-purificada sobre o crescimento inicial de Triticum aestivum L. (trigo). Os extratos AcOEt de folhas maduras e raízes de A. esperanzae apresentaram atividade fitotóxica semelhante ao do herbicida utilizado como controle sobre espécies invasoras de culturas agrícolas. O isolamento biodirigido de compostos com atividade alelopática de folhas maduras de A. esperanzae levou à obtenção de três compostos isoméricos com fragmentos de massas com razão m/z 321 Da e 161 Da, e absorção no ultravioleta em 234 nm e entre 286 nm e 287 nm. Análises por RMN mono e bidimensionais de um destes compostos possibilitaram estabelecer sua estrutura parcial. A amostra semipurificada ISO, obtida de folhas maduras de A. esperanzae e compostas majoritariamente pela mistura isomérica isolada, apresentou atividade alelopática sobre o desenvolvimento inicial do trigo, com inibição do desenvolvimento do sistema radicular e formação de anormalidades necróticas na porção aérea, com comportamento hormético. A atividade dos compostos presentes na fração ISO mostrou-se diferenciada daquela apresentada pelo herbicida comercial, sendo promissores no desenvolvimento de bioherbicidas.