Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2013-04-09T15:57:22Z No. of bitstreams: 1 Dissertação Alessandra (4).pdf: 2685859 bytes, checksum: 5365f2b719ecbda7464c4a77b11585ec (MD5) / Approved for entry into archive by Ana Hilda Fonseca(anahilda@ufba.br) on 2013-04-18T17:37:07Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação Alessandra (4).pdf: 2685859 bytes, checksum: 5365f2b719ecbda7464c4a77b11585ec (MD5) / Made available in DSpace on 2013-04-18T17:37:08Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação Alessandra (4).pdf: 2685859 bytes, checksum: 5365f2b719ecbda7464c4a77b11585ec (MD5) Previous issue date: 2009 / CAPES / O presente trabalho é uma contribuição à pesquisa de plantas medicinais, e descreve o estudo farmacognóstico das espécies Averrhoa bilimbi e Poiretia bahiana no que diz respeito aos aspectos botânicos, fitoquímicos e à avaliação de atividade biológica. As folhas e frutos da espécie A. bilimbi foram caracterizados pelos aspectos morfoanatômicos, e apenas de seus frutos foram realizadas extrações com metanol, seguido de fracionamento para obtenção dos extratos brutos hexânico, clorofórmio e acetato de etlia. Estes extratos foram avaliados quanto ao potencial citotóxico através do bioensaio com o microcrustáceo Artemia salina. Os extratos brutos clorofórmio e acetato de etila foram submetidos ao fracionamento e isolamento de substâncias através de técnicas cromatográficas. A identificação das substâncias isoladas foi realizada através de métodos espectroscópicos, tais como RMN de 1H e 13C. Para a espécie P. bahiana, o estudo envolveu a caracterização anatômica de suas folhas e obtenção de extratos brutos hexânico, clorofórmio, acetato de etlia e hidroalcoólico através de técnicas cromatográficas. Os extratos obtidos foram avaliados quanto ao potencial citotóxico frente a A. salina, e a capacidade seqüestradora de radical livre, medida pelo método DPPH (2,2-difenilpicril- hidrazil). Os resultados apresentados no estudo farmacobotânico das espécies A. bilimbi e P. bahiana permitiram levantar características muito peculiares nos aspectos morfoanatômicos. A espécie A. bilimbi apresentou um elevado potencial citotóxico, evidenciado pela morte de 100% dos microcrustáceos em todos os extratos avaliados. A partir do fracionamento e isolamento das substâncias presentes nos extratos acetato de etila e clorofórmio da espécie A. bilimbi foram isoladas as substâncias 3β-O-β-D-glicopiranosil sitosterol e 3,5-dimetoxi-benzaldeído, até então não descritas para a espécie. Já a espécie P. bahiana apresentou apenas citotoxicidade nos extratos hexânico e clorofórmio, entretanto foi observada atividade antioxidante dos extratos hidroalcoólico, clorofórmio e acetato de etila através do teste com o DPPH, demonstrando ter potencial como fonte de substâncias antioxidantes. / Salvador

Two compounds of the class nitrophenyl-1,4-dihydropyridines (1 and 2), one from the quinone class - the β-lapachone (3) and one diazoquinone (4), the β- lapachone-derivative were analyzed by electrochemical methods. For the 1,4- dihydropyridines, the techniques used were cyclic voltammetry and square wave voltammetry, in aprotic (DMF + TBAP) and protic media (phosphate buffer, pH 6.9), on Hg and vitreous carbon electrodes. β-lapachone and its diazoderivative were studied in aprotic and protic media, using vitreous carbon as the working electrode. The reduction of the substituted nitrophenyl-1,4-dihydropyridines in protic medium, on both Hg and vitreous carbon electrodes showed electrochemical behavior typical of nitroaromatics, represented by one intense irreversible wave indicative of a 4e-/4H+ reduction process, with formation of the correspondent hydroxylamines, that showed different degrees of stability. In aprotic medium, the cyclic voltammograms showed, for 1, a first one-electron reversible wave corresponding to the generation of the nitro anion-radical, and a second irreversible wave that presented a complex mechanism, with the formation of reactive reduced intermediates. The acid (-COOH) derived nitrophenyldihydropyridine showed a more complex electrochemical feature, representative of an EC mechanism, with evidence of self-protonation. The electrochemical behavior of β-lapachone, in aprotic medium, was similar to the one of typical o-quinones and was represented by two one-electron waves, with reversible and quasi-reversible nature. However, the diazo derivative showed a different behavior, with only one reduction wave, without the anodic counterpart. The reduction mechanism corresponds to an EC process, with the irreversible electron transfer occurring at the diazo group, followed by a chemical reaction that involves the unimolecular loss of N2, generating the carbene anion radical. After successive protonations, the phenolic derivative (5) was obtained, as the main reduction product. The cyclic voltammogram reduction of the diazo derivative in protic medium (phosphate buffer, pH 6.9) showed only one wave without the anodic counterpart in potential of 0.419 V, differently from what is observed for o-quinones. Compound 4 didn t show antibacterial activity. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Dois compostos da classe nitrofenil-1,4-diidropiridina (1 e 2), um da classe das quinonas - a β-lapachona (3) e uma diazoquinona derivada da β-lapachona, (4), foram analisados eletroquimicamente. Para as nitrofenil-1,4-diidropiridinas foram utilizadas as técnicas de voltametria cíclica e voltametria de onda quadrada, em meio aprótico (DMF + TBAP 0,1 mol/L) e prótico (tampão fosfato, pH 6,9), em Hg e carbono vítreo. Já a β-lapachona e seu diazoderivado foram estudados em meio prótico e aprótico, com o uso, como eletrodo de trabalho, de carbono vítreo. A redução das nitrofenil-1,4-diidropiridinas substituídas, em meio prótico tanto em eletrodo de Hg como em carbono vítreo, seguiu padrão de comportamento eletroquímico típico de nitrocomposto aromático, representado por uma onda intensa de natureza irreversível, indicativa de um processo de redução de 4e-/4H+, com formação de derivados hidroxilamínicos de diferentes estabilidades. Já em meio aprótico, os voltamogramas cíclicos evidenciaram, para a primeira delas (1), uma onda monoeletrônica, de caráter quase reversível correspondendo à geração do ânion-radical nitro e uma segunda onda irreversível apresentando mecanismo complexo, com formação de intermediários reduzidos reativos. A substância com grupamento ácido na molécula (-COOH) apresentou reação química acoplada após a primeira transferência eletrônica, em mecanismo típico de auto-protonação. O comportamento eletroquímico da β-lapachona, em meio aprótico, mostrouse similar ao de o-quinonas padrão, representado por duas ondas monoeletrônicas, uma de natureza reversível e outra quase-reversível. O diazo derivado da β- lapachona (4) apresentou comportamento diferente, com uma única onda de redução, sem correspondente anódica. O mecanismo de redução corresponde a um processo EC, onde a captura monoeletrônica irreversível ocorre no grupo diazo e a reação química acoplada envolve a perda unimolecular do N2, com geração do ânion radical carbeno intermediário, que após protonações sucessivas produz o derivado fenólico (5), majoritariamente. O voltamograma cíclico em meio prótico (tampão fosfato pH 6,9) de 4 apresentou uma única onda de redução sem contrapartida anódica em potencial de -0,419 V. O composto 4 não apresentou atividade antibacteriana.

Made available in DSpace on 2016-06-02T19:29:36Z (GMT). No. of bitstreams: 1 3772.pdf: 1204652 bytes, checksum: 82fe131354521c84cb2f4d3e457d482f (MD5) Previous issue date: 2011-07-11 / Universidade Federal de Sao Carlos / Allelopathy is a process that involves primary or secondary metabolites produced by plants and microorganisms, which influences the growth and development of agricultural and biological systems. The intensity of plant allelopathic effects may depend on the hábitat, age and the biotic and abiotic conditions during the seasons in which they were collected. When allelopathic substances are purified and identified, they can be used to develop alternative products based on natural compounds to control weed species. The Brazilian savanna (cerrado) has very stressful environment conditions, mainly in dry periods, and should favor a greater variety of allelochemicals in Rapanea ferruginea (Ruiz & Pav.) Mez and Rapanea umbellata (Mart.) Mez (Primulaceae), which have leaves with resin canals and minute secretory glands, sparse throughout the abaxial surface, that can accumulate terpenes or tannins. This thesis hypothesis is that there must be allelopathic substances in the species of Rapanea to favor their establishment in the savanna and that they should be influenced by seasonal factors or by plant age. Allelopathy occurs by the release of allelochemicals in the environment and these may have economic importance, serving as molecular models for the production of natural herbicides, less harmful to the environment. In the first chapter, we compared the effect of plant age and season of leave collection on the allelopathic activity of aqueous extracts of R. ferruginea and R. umbelata. For this, germination and initial length bioassays were conducted using commercially bioindicator cultivated species (lettuce, tomato and onion) under the influence of the aqueous leaf extracts of adults and young individuals from wet and dry season at 10 and 5% (weight of leaf powder per volume of distilled water, g/mL). The extract of adult R. umbellata collected in the dry season showed the highest allelopathic activity and was chosen for the other studies of this thesis. In the second chapter, we compared the allelopathic activity of leaf aqueous extract of R. umbellata (10 and 5%) with the synthetic herbicide Oxyfluorfen on germination and initial length of weed species: barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L., Poaceae), wild poinsettia (Euphorbia heterophylla L., Euphorbiaceae) and morning-glory (Ipomoea grandifolia Drammer., Convolvulaceae). In the third chapter, bioprospection, purification and isolation of secondary metabolites of agronomic interest was performed with R. umbellata leaves. Bioassays wheat of etiolated coleoptiles and germination and initial length of cress, lettuce, onion and tomato were performed under the effect of extracts of organic solvents for the direction of the compounds purification. The acetone extract was the most active and therefore was used to be fractionated by chromatographic column. It fractions were purified HPLC and Sephadex column. The isolated and purified compounds were identified by NMR1H and 13C spectra. This thesis results permit we to affirm that allelopathy is one way of the R. ferruginea and R. umbellata species to establish themselves in the savanna. The allelopathic activity of its leaves is influenced to a greater degree by the collection season (most active in dry season) than by plant age. The R. umbellata aqueous leaf extract showed distinct action than the Oxyfluorfen synthetic herbicide, being very active on the root part of the weed species while the synthetic herbicide was more active on the arial parts of these species. The bioprospection of R. umbellata leaves conditioned isolation and purification of the substances lutein and (-)- catechin. (-)-Catechin has the potential to be used as a natural origin and biodegradable herbicide. / Alelopatia é o processo que envolve metabólitos secundários ou primários, produzidos pelas plantas e microrganismos, que influencia o crescimento e o desenvolvimento de sistemas agrícolas e biológicos. A intensidade dos efeitos alelopáticos de uma planta pode depender do hábitat, da idade e condições bióticas e abióticas a que estavam sujeitas na época em que forem coletadas. Quando substâncias alelopáticas são purificadas e identificadas, podem ser utilizadas para o desenvolvimento de produtos alernativos baseados em compostos naturais para o controle de espécies infestantes. O ambiente de cerrado possui condições ambientais bastante estressantes, principalmente na época da seca, e deve favorecer uma maior variedade de aleloquímicos nas espécies Rapanea ferruginea (Ruiz & Pav.) Mez e Rapanea umbellata (Mart.) Mez (Primulaceae), que possuem folhas com canais resiníferos e glândulas secretoras diminutas, esparsas por toda face abaxial, que podem acumular terpenos ou taninos. A hipótese desta tese é que devem existir substâncias alelopáticas em espécies de Rapanea que favoreçam o seu estabelecimento no cerrado e que estas devem ser influenciadas por fatores sazonais ou pela idade das plantas. A alelopatia ocorre pela liberação de aleloquímicos no ambiente e estes podem apresentar importância econômica, servindo de modelos para a produção de herbicidas de origem natural, menos agressivos ao meio ambiente. No primeiro capítulo, comparou-se o efeito da idade e da sazonalidade da época de coleta das folhas sobre a atividade alelopática de extratos aquosos de indivíduos de R. ferruginea e R. umbelata. Para tanto, bioensaios de germinação e comprimento inicial de espécies bioindicadoras cultivadas comercialmente (alface, tomate e cebola) foram realizados sob influência dos extratos foliares aquosos de indivíduos adultos e jovens provenientes de estação chuvosa e seca à 10 e 5% (massa de pó de folhas por volume de água destilada, g/mL). O extrato de R. umbellata adulta coletada em estação seca apresentou atividade alelopática elevada e foi escolhido para os demais estudos desta tese. No segundo capítulo, comparou-se a atividade alelopática do extrato aquoso foliar de R. umbellata (10 e 5%) com a de um herbicida sintético (oxifluorfem) sobre a germinação e comprimento inicial de espécies infestantes de culturas agrícolas: capim-arroz (Echinochloa crus-galli L., Poaceae), amendoim-bravo (Euphorbia heterophylla L., Euphorbiaceae) e corda-de-viola (Ipomoea grandifolia Drammer., Convolvulaceae). No terceiro capítulo, a bioprospecção, purificação e isolamento de metabólitos secundários de interesse agronômico foi realizada com folhas de R. umbellata. Para que houvesse um direcionamento na purificação destes compostos, bioensaios de coleóptilos estiolados de trigo, germinação e comprimento inicial de agrião, alface, cebola e tomate foram realizados sob efeito de extratos de solventes orgânicos. O extrato acetônico foi o mais ativo e, portanto, foi utilizado em fracionamento em coluna cromatográfica. Suas frações foram purificadas em CLAE e coluna de Sephadex. Os compostos isolados e purificados foram identificados através de RMN1H e 13C. Os resultados obtidos com esta tese permitem dizer que a alelopatia é uma das formas das espécies de R. ferruginea e R. umbellata se estabelecerem no cerrado. A atividade alelopática de suas folhas é influenciada em maior grau pela época de coleta (mais ativas em estação seca) do que pela idade das plantas. O extrato foliar aquoso de R. umbellata apresentou ação distinta do herbicida sintético oxifluorfem, sendo bastante ativo sobre a parte radicular das espécies infestantes, enquanto o herbicida sintético foi mais ativo sobre a parte aérea destas espécies. A bioprospecção das folhas de R. umbellata levou ao isolamento e a purificação das substâncias luteína e (-)-Catequina. A (-)-Catequina apresenta potencial para ser utilizada como herbicida de origem natural e biodegradável.

Submitted by GABRIELA BRASIL ROMÃO null (gabibromao@yahoo.com.br) on 2016-08-02T16:22:32Z No. of bitstreams: 1 Dissertação - Versão Final (GABRIELA BRASIL ROMAO).pdf: 4722088 bytes, checksum: 45c94484a90edf6dfe782f335f396a2e (MD5) / Approved for entry into archive by Ana Paula Grisoto (grisotoana@reitoria.unesp.br) on 2016-08-02T17:18:00Z (GMT) No. of bitstreams: 1 romao_gb_me_arafcf.pdf: 4722088 bytes, checksum: 45c94484a90edf6dfe782f335f396a2e (MD5) / Made available in DSpace on 2016-08-02T17:18:00Z (GMT). No. of bitstreams: 1 romao_gb_me_arafcf.pdf: 4722088 bytes, checksum: 45c94484a90edf6dfe782f335f396a2e (MD5) Previous issue date: 2016-07-04 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / A erva-baleeira, Cordia verbenacea DC., é uma espécie de planta originária do Brasil, encontrada principalmente na Floresta Tropical Atlântica. É largamente utilizada na medicina tradicional por apresentar, principalmente, ação anti-inflamatória. Dados recentes da literatura mostraram que esta ação está relacionada à presença de compostos fenólicos, flavonoides e sesquiterpenos, além de ser constatada a atividade antioxidante em diferentes extratos de C. verbenacea. Epécies reativas de oxigênio e nitrogênio são produzidas constantemente no organismo, podendo causar danos ou benefícios aos sistemas biológicos. Estão altamente relacionadas com o processo de envelhecimento do organismo, e, consequentemente, do envelhecimento cutâneo. A busca e pesquisa de cosméticos com ativos naturais com propriedades antioxidantes tem aumentado significativamente. Este estudo teve como objetivo avaliar a ação do extrato hidroetanólico 70 % de folhas de C. verbenacea (EtOH 70 %) em diferentes espécies reativas de oxigênio de importância biológica, para uma possível aplicação na prevenção do envelhecimento cutâneo. Inicialmente, foram comparados os extratos etanólico, hidroetanólico 70 % e aquoso de folhas de C. verbenacea a fim de selecionar o extrato com maior teor de compostos fenólicos totais e flavonoides totais, além de maior atividade antioxidante. O extrato EtOH 70 % foi selecionado para avaliação da atividade antioxidante in vitro frente a diferentes espécies reativas (radicais modelo ou sistemas biológicos modelo envolvendo estas espécies) como também avaliar a citotoxicidade, os perfis cromatográficos em CCD e CLAE-DAD e desenvolver uma formulação fitocosmética contendo o extrato para avaliar o fator de proteção solar (FPS). O extrato EtOH 70 % apresentou resultados promissores em relação à atividade antioxidante comparado aos resultados dos padrões utilizados e aos dados da literatura disponíveis para extratos vegetais similares. Com relação ao FPS, este não apresentou valor considerável. Na linhagem celular HepG2 o extrato EtOH 70 % não apresentou citotoxicidade nas concentrações testadas, porém, na linhagem HaCat, apresentou baixa citotoxicidade. O extrato EtOH 70 % apresentou teor de compostos fenólicos totais e flavonoides totais de 14,0 e 4,0 % (m/m), respectivamente; os valores de CE50 obtidos para os ensaios de análise antioxidante pelo DPPH•, ABTS+•, O2―•, descoramento da crocina (ROO•), HOCl e H2O2 foram de 13,44, 7,02, 196,61, 10,93, 3,49 e 302,17 μg/mL, respectivamente; os perfis cromatográficos mostraram-se complexos contendo substâncias de média e alta polaridade, sugerindo a presença de flavonoides e triterpenos pelos espectros no UV e sendo confirmada pela quantificação das substâncias 4',5-diidroxi-2',3,5',6,7-pentametoxiflavona, cordialina A e outro triterpeno análogo à cordialina A com teores de 0,66, 0,67 e 0,12 % (m/m), respectivamente. Com os resultados obtidos foi possível comprovar a eficácia do extrato EtOH 70 % quanto à sua pronunciada atividade antioxidante frente a diferentes espécies reativas, possivelmente, devido às substâncias fenólicas e flavonoides, o que pode ter também relação com a sua atividade anti-inflamatória. / Erva-baleeira, Cordia verbenacea DC., is a native Brazilian plant species, mainly found at the Atlantic Forest. It is widely used in traditional medicine mostly for its anti-inflammatory properties. Literature data shows that this activity is related to the presence of phenolic compounds, flavonoids and sesquiterpenes, it was also verified the antioxidant activity for different extracts of C. verbenacea. Reactive oxygen and nitrogen species are constantly produced in the organism and might cause damage or benefits on biological systems. They are highly related to the ageing process of the body and, consequently, to skin ageing. The research for natural cosmetics drugs with antioxidant properties has had a significant increase and, therefore, the aim of this study was to evaluate the antioxidant activity of an hydroethanolic extract of C. verbenacea leaves (EtOH 70 %) on different reactive oxygen species of biological importance. Initially, the ethanolic, hydroethanolic (70 %) and aqueous extracts of C. verbenacea leaves were compared to select the extract with a higher total phenolic content and total flavonoid content, as well as higher antioxidant activity. The EtOH 70 % extract was selected for in vitro evaluation of its antioxidant activity against different reactive species (radicals model or bioprocess model involving these species), but also to evaluate its cytotoxicity, the chromatographic profiles in TLC and HPLC and to develop a phytocosmetic contaning the extract, to evaluate its sun protection factor (SPF). The EtOH 70 % extract showed promising results concerning the antioxidant activity compared to the standard substances used and to the available literature data for similar plant extracts. Regarding to the SPF, the extract did not present a considerable value. In HepG2 cell line, the extract did not show cytotoxicity on the tested concentrations, but, in HaCat cell line, it showed low cytotoxicity. The EtOH 70 % extract exhibited total phenolic content and total flavonoid content of 14.0 and 4.0 % (w/w), respectively; the EC50 values obtained from the antioxidant activity tests by DPPH• , ABTS+• , O2 ―• , crocin bleaching (ROO• ), HOCl and H2O2 assays were 13.44, 7.02, 196.61, 10.93, 3.49 and 302.17 μg/mL, respectively; the chromatographic profiles demonstrated to be complex containg substances of medium and high polarity, suggesting the presence of flavonoids and triterpenes by UV spectra, which were confirmed by the quantification of 4',5-dihydroxy-2',3,5',6,7-pentamethoxiflavone, cordialin A and another triterpene similar to cordialin A with the content of 0,66, 0,67 e 0,12 % (w/w), respectively. From the obtained results, it was possible to prove the effectiveness of EtOH 70 % extract regarding its pronounced antioxidant activity against different reactive species, possibly, due to the phenolics and flavonoids and, also, the relation with its anti-inflammatory activity.

Made available in DSpace on 2015-05-14T13:00:15Z (GMT). No. of bitstreams: 1 parte1.pdf: 1959084 bytes, checksum: 09bdc51e6cb1ba4478edcdbe3b1780ea (MD5) Previous issue date: 2010-08-27 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Caulerpa racemosa (Forssk.) J.Agardh is a green seaweed widely distributed in Brazil northeast, living on rocks or in association with other seaweeds. Pharmacoligacal studies related the antimicrobial and repellent activities of the extract. The literature related the presence of alkaloids, terpenoids, steroids and some others class of metabolites. The purpose of this work is expand the phytochemical and pharmacoligacal, performing tests that related significant antiinflammatory and antinociceptive action. The fresh sample was exhaustively extracted with hexane, chloroform, ethyl acetate and methanol in a crescent gradient of polarity. The chloroform extract was cromatographed by usual techniques leading to the isolament of four compounds, being three related at the first time in the family Caulerpaceae. The isolated constituent from methanolic extract were identified by spectroscopy analysis such as Infra Red, 1H and 13C NMR spectroscopy, two dimension techniques (COSY, NOESY, HSQC, HMBC) and comparison with literature data. / Caulerpa racemosa (Forssk.) J.Agardh é uma alga verde amplamente distribuída pelo nordeste brasileiro, crescendo sobre a rocha ou associadas a outras algas. Estudos farmacológicos relataram que os seus extratos atuam com atividade antimicobiana e repelente. Levantamento bibliográfico relatou a presença de alcalóides, terpenóides, esteróides entre outras classes de metabólitos. Este estudo teve como objetivo contribuir com o conhecimento fitoquímico e farmacológico, realizando teste que demonstraram significativa atividade antinociceptiva e antiinflamatória. O material fresco foi extraído por maceração, conforme gradiente crescente de polaridade utilizando os solventes hexano, clorofórmio, acatato e metanol. O extrato clorofórmico foi cromatografado por técnicas convencionais de cromatrografia em coluna e camada delgada levando ao isolamento de quatro substâncias, sendo três relatados pela primeira vez na família Caulerpaceae. Os constituintes químicos isolados foram identificados através da análise de dados obtidos por métodos espectroscópicos como Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H, 13C unidimensionais e técnicas bidimensionais (COSY, NOESY, HMQC e HMBC), além de comparação com dados descritos na literatura.

Espécies de Croton são fonte abundante de metabólitos secundários, com ampla diversidade de atividades farmacológicas, muitas delas conhecidas e utilizadas popularmente. O presente projeto teve como objetivos ampliar o conhecimento sobre a química do gênero pela da prospecção de flavonoides e componentes de óleos voláteis das especies C. dichrous, C. erythroxyloides, C. myrianthus e C. splendidus, além de realizar um estudo antiproliferativo, gerando conhecimento potencial para a ampliação do emprego do gênero para a medicina de compostos naturais. Como principais compostos identificados destacam-se 1,8 cineol, α-bisabolol, ledol e linanol, nos óleos voláteis; os flavonoides tilirosídeo, rutina e vitexina e o triperpeno lupeol. Atividades antiproliferativas contra as linhagens U251 glioma, MCF-7 mama, H460 pulmão, K562 leucemia, PC-3 próstata e OVCAR-3 ovário foram observadas, com destaque para o extrato foliar de C. erythroxyloides, que teve atividade potente contra as duas últimas linhagens. O presente trabalho colaborou para a melhor elucidação da química e atividades biológicas de espécies ainda não estudadas de Croton, gênero com enorme potencial de utilização medicinal e de grande ocorrência no país. / Croton species are a great source of secondary metabolites, with a wide variety of pharmacological activities, many of these known and popularly used. This project aimed to increase knowledge about the chemistry of the genre through the exploration of flavonoids and essential oil components of the species C. dichrous, C. erythroxyloides, C. myrianthus and C. splendidus, and by antiproliferative tests, generating potential knowledge for extending the use of gender in medicine of natural compounds. The main identified compounds were 1,8 cineol, α-bisabolol, ledol and linanool present at the essential oil, the flavonoids tiliroside, rutin and vitexin and the triterpenoid lupeol. Antiproliferative activity against U251 glioma, MCF-7 mammary, H460 lung, K562 leukemia, PC-3 prostate e OVCAR-3 ovary cell lines were found, and the leaf extract of C. erythroxyloides achieved potent activity against the last two cell lines. This work contributed for the elucidation of chemistry and biological activities of unstudied species of Croton, a genre with great potential for medicinal use and large occurrence in Brazil.

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Made available in DSpace on 2014-07-29T15:12:49Z (GMT). No. of bitstreams: 1 pollyana laurindo de oliveira.pdf: 883784 bytes, checksum: 62a27aa449c1408018e983ffb1919feb (MD5) Previous issue date: 2009-06-05 / Amaioua guianensis Aulb is a shurb best known as marmelada-brava or marmelinho-vermelho belonging to Rubiaceae family. Amaioua genus comprise 10 species which are distributed through Floresta Amazônica, Cerrado, Pantanal and Mata Atlântica. No phytochemical work has been reported on the leaves and bark of A. guianensis. As part of our ongoing search for new compounds from higher plants we undertaken and investigation of the ethanolic extract of A. guianensis as well as their antioxidant na molluscicidal activity. In this study we describe the isolation and structural elucidacion of a new conpound, a cyclopeptide (2), and twelve known compounds: a coumarin (1), two pentacyclic triterpene (3 and 4), mannitol (5), ethylglucose (6), three chorogenic acids (7, 8 and 9), two proanthocyanidins (10 and 11) and two steroids (12 and 13). The crude ethanolic extract, its purified fractions soluble in n-hexane, ethylacetate and methanolic, besides compounds 10 and 11 promptly reacted with DPPH leading to a loss of 50% in the absorbance activity in the concentrations of 78, 25, 246 and 4 μg/mL, respectively. The results of the molluscicidal assays with the crude ethanolic extract and its fractions indicated that ethylacetate fractions is the most active fraction with LC100 100 ppm and LC50 42,5 ppm / Amaioua guianensis Aulb é um arbusto conhecido popularmente como marmelada-brava ou marmelinho-vermelho pertencente à família Rubiaceae. O gênero Amaioua compreende cerca de 10 espécies estando distribuídas enre a Floresta Amazônica, Cerrado, Pantanal e Mata Atlântica. Nenhum estudo fitoquímico foi reportado sobre as folhas e cascas de A. guianensis. Como parte de nossa pesquisa em busca de novos compostos de plantas superiores, nós investigamos o extrato etanólicos de A. guianensis bem como sua atividade antioxidante e moluscicida. No presente estudo nós descrevemos o isolamento e elucidação estrutural de um novo ciclopeptídeo (amaiouína, composto 2), e outros doze compostos já conhecidos: sendo uma cumarina (6,7-dimetóxi-cumarina, composto 1), dois triterpenos pentacíclicos (6β, 19α, 23-tetrahidroxiurs-12-en-28-oico e 6β, 19α, 23-tetrahidroxiolean-12-en-28-oico, compostos 3 e 4), dois açúcares (manitol e β-etil glicose, composto 5 e 6), dois ácidos clorogênicos (3,5-O-dicafeoil-quinato de metila e 3,5-O-dicafeoilquínico, compostos 7 e 8), duas proantocianidinas (10 e 11) e dois esteróides (β- sitosterol e estigmasterol, compostos 12 e 13) .O extrato etanólico bruto, suas partições em hexano, acetato de etila e metanol e ainda os compostos 10 e 11 reagiram com DPPH levando a uma perda de 50% na absorbância em concentrações de 78, 25, 246, 46 e 4 μg/mL, respectivamente. Os resultados dos ensaios moluscicidas com o extrato etanólico e suas partições indicaram que a fração acetato de etila foi a mais ativa com LC100 igual a 100 ppm e LC50 igual a 42,5 ppm

Submitted by Edineia Teixeira (edineia.teixeira@unioeste.br) on 2018-03-05T14:57:33Z No. of bitstreams: 2 Camila_Santana2017.pdf: 541138 bytes, checksum: 853f9769c196d162cfb57486117ffe0d (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Made available in DSpace on 2018-03-05T14:57:33Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Camila_Santana2017.pdf: 541138 bytes, checksum: 853f9769c196d162cfb57486117ffe0d (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Previous issue date: 2017-05-29 / The products of secondary plant metabolism have aroused great economic interest in their chemical diversity and biological activities. The objective of this work was to determine the chemical composition of Myrcia oblongata extracts, to evaluate the antioxidant potential of these extracts, to test the antimicrobial activity against eleven standard microorganisms and ten serotypes of Salmonella spp. Of poultry origin, as well as to evaluate the potential mortality of extracts and essential oil on Alphitobius diaperinus. Saponins, steroids, triterpenoids, tannins and flavonoids have been identified. The extracts presented activity for all microorganisms tested, except for the methanolic extract that did not show activity for P. mirabilis and S. Enteritidis. The hexane extract, ethyl acetate and acetone have antioxidant activity. The essential oil and extracts of hexane, ethanolic, methanolic and ethyl acetate showed high mortality rates on A. diaperinus larvae. For adults, the best results were obtained for essential oil, with a mortality greater than 80%. The results point to the importance of studies to understand the potential and action of plant extracts and essential oils, aiming at reducing the impacts caused by the extensive use of antimicrobials and synthetic antioxidants and by the undue use of chemical substances for pest control. / Os produtos do metabolismo secundário das plantas têm despertado grande interesse econômico pela sua diversidade química e atividades biológicas. Diante disto, o objetivo deste trabalho foi determinar a composição química dos extratos vegetais de Myrcia oblongata, avaliar o potencial antioxidante destes extratos, testar a atividade antimicrobiana frente a onze microrganismos padrões e dez sorotipos de Salmonella spp. de origem avícola, bem como avaliar o potencial de mortalidade dos extratos e óleo essencial sobre Alphitobius diaperinus. Foram identificados saponinas, esteróides, triterpenóides, taninos e flavonóides. Os extratos apresentaram atividade para todos os microrganismos testados, com exceção do extrato metanólico que não demonstrou atividade para P. mirabilis e S. Enteritidis. O extrato hexânico, acetato de etila e acetona possuem atividade antioxidante. O óleo essencial e os extratos de hexano, etanólico, metanólico e de acetato de etila apresentaram elevados índices de mortalidade sobre a larva de A. diaperinus. Para os adultos os melhores resultados foram obtidos para o óleo essencial, com mortalidade superior a 80%. Os resultados direcionam a importância de estudos para compreender o potencial e a ação de extratos vegetais e óleos essenciais, visando à diminuição de impactos causados pelo uso extensivo de antimicrobianos e antioxidantes sintéticos e pelo uso indevido de substâncias químicas para o controle de pragas.

Copaíbas referem-se às grandes árvores que crescem, principalmente, nos estados do Amazonas, Pará, Ceará e no norte do Brasil. Copaifera langsdorffii pode ser encontrada em praticamente todas as regiões do Brasil. Amostras de óleorresina, especialmente àquelas obtidas da C. langsdorffii, têm sido utilizadas na medicina popular como anti-inflamatório, antiséptico urinário e cicatrizante. Além disso, o extrato hidroalcoólico das folhas desta árvore despertou a atenção do nosso grupo por apresentar propriedades antilitiásicas. Portanto, os objetivos do presente trabalho foram: investigar a composição química de amostras de C. langsdorffii; desenvolver e validar métodos cromatográficos capazes de quantificar os principais componentes presentes nas amostras de C. langsdorffii e avaliar a influência da sazonalidade no perfil químico dos extratos hidroalcoólicos da espécie. Para os estudos fitoquímicos foram utilizados os processos de maceração e percolação para obtenção dos extratos. Extratos brutos e respectivas frações foram analisados e fracionados por técnicas cromatográficas em camada delgada e em colunas de sílica gel. Os compostos promissores foram purificados por CCDP e CLAE na escala semipreparativa. As estruturas químicas destes compostos foram elucidadas por RMN de 1H e 13C. O método analítico para avaliar o extrato hidroalcoólico foi desenvolvido por CLAE/UV-DAD. Neste sentido, foi desenvolvido protocolo para preparação da amostra, no qual envolve agitação, temperatura e a utilização de solução etanólica a 70% como solvente extrator. Na análise sazonal, alíquotas das folhas da espécie foram coletadas mensalmente durante 14 meses. CG/EM e CG-DIC foram utilizadas para identificação e desenvolvimento de método, considerando os principais compostos voláteis presentes no óleo e nas folhas. Para tanto, aparelho tipo Clevenger foi utilizado para obtenção destes voláteis. Na investigação fitoquímica 13 compostos foram isolados e identificados e 12 sesquiterpenos foram identificados. Dentre os voláteis destacam-se -copaeno, -cariofileno, -humuleno e óxido de cariofileno. O ácido caurenóico foi isolado do óleorresina e dos extratos das folhas, flores e frutos da C. langsdorffii. O ácido copálico e seus derivados foram obtidos do fracionamento com o óleorresina. O fracionamento dos extratos obtidos das folhas, flores e frutos também resultou no isolamento dos ácidos ent-labda-7,13-dien-15-óico e 2-hidróxi-ent-labda-7,13-dien-15-óicos. Dois flavonóis, 3-O--ramnopiranosil-quercetina e 3-O--ramnopiranosil-canferol foram isolados dos extratos hidroalcoólicos das folhas da espécie. O éter 2-hidróxifenilvinil etílico foi isolado do extrato dos frutos. A partir da reação de derivatização com algumas amostras obtiveram-se o caurenoato de metila, 2-hidróxi-ent-labda-7,13-dien-15-oato de metila e o 4-metóxi-cinamoato de etila. O método por CLAE permitiu a quantificação de cinco flavonóis: rutina, 3-O--ramnopiranosil-quercetina, 3-O--ramnopiranosil-canferol, quercetina e canferol. Este método apresentou recuperação média de 97%. As análises qualitativas sazonais dos extratos hidroalcoólicos das folhas indicaram a presença de 3-O--ramnopiranosil-quercetina, 3-O--ramnopiranosil-canferol durante todo período de estudo. Nas análises quantitativas, estes dois flavonois apresentaram teores médios de 1,8 e 1,0%, respectivamente. O método desenvolvido por CG-DIC detectou e quantificou -copaeno, -cariofileno, -humuleno em óleo de copaíba e no óleo essencial das folhas. Para ambos os métodos validados, os parâmetros de seletividade, LOD, LOQ, exatidão, precisão e robustez apresentaram resultados satisfatórios. De modo geral, as composições químicas das amostras estudadas são semelhantes. Os métodos validados podem ser utilizados como ferramentas analíticas no controle de qualidade do óleo de copaíba, extratos e derivados. / Copaiba refers to large trees that grow mainly in the states of Amazonas, Pará, Ceará and northern Brazil. Copaifera langsdorffii can be found in almost all regions of Brazil. Samples of its oilrresin, especially one obtained from C. langsdorffii have been used in folk medicine as anti-inflammatory, antiseptic, urinary antiseptic and wound healing. In addition, the hydroalcoholic leaves extract of this tree has drawn the attention of our research group because of its antilitiasic properties. Therefore, the goals of this work were: to investigate the chemical profile of samples of C. langsdorffii; to develop and validate chromatographic methods capable of quantifying the main components present in the samples of C. langsdorffii; to evaluate the influence of seasonality in the chemical profile of the ethanolic extracts of this species. For preparation of the extracts maceration and percolation were used. Crude extracts and fractions were analyzed and fractionated by thin layer chromatography and silica gel column chromatography. Promising compounds were purified by HPLC and preparative TLC. The chemical structures of the isolated compounds were elucidated by 1H NMR and 13C. The method for the analysis of the hydroalcoholic extract was developed by HPLC/UV-DAD. Also, a protocol for sample preparation was also developed, including shaking, temperature and ethanol 70% as solvent extractor. For the seasonal analysis, aliquots from the leaves of trees were collected monthly for 14 months. GC/MS and GC-FID was used to identify and develop the method, considering the main volatile compounds present in the oil and leaves. For both, Clevenger type apparatus was used to obtain these volatiles. The phytochemical study led to the isolation and identification of 13 compounds. Also, 12 sesquiterpenes were identified, including -copaene, -caryophyllene, -humulene and caryophyllene oxide. Kaurenoic acid was isolated from oilrresin and from the extracts of leaves, flowers and fruits of C. langsdorffii. Copalic acid and its derivatives were obtained by fractionation of the oilrresin. Fractionation of extracts from leaves, flowers and fruits also resulted in the isolation of ent-labda-7,13-dien-15-oic acid and 2-hydroxy-ent-labda-7,13-dien-15-oic acid. Two flavonols, 3-O--rhamnopyranosyl-quercetin and 3-O--rhamnopyranosyl-kaempferol were isolated from the hydroalcoholic extracts of the leaves of this species. The 2-hidroxyphenylvinyl ethyl ether was isolated from the extract of the fruits. The some fraction was derivatized furnishing methyl kaurenoate, methyl 2-hydroxy-ent-labda-7,13-dien-15-oate and the 4-methoxy-ethyl cinamoate. The developed HPLC method allowed the quantification of five flavonols: rutin, 3-O--rhamnopyranosyl-quercetin, 3-O--rhamnopyranosyl-kaempferol, quercetin and kaempferol. This method showed average recovery of 97%. The qualitative analysis of seasonal variation in the hydroalcoholic extracts of leaves indicated the presence of 3-O--rhamnopyranosyl-quercetin and 3-O--rhamnopyranosyl-kaempferol throughout the studied period. Regarding the quantitative analysis, these two flavonols showed average levels of 1.8 and 1% respectively. The method developed by GC-FID detected and quantified -copaene, -caryophyllene, -humulene in copaiba oil and leaves essential. For both validated methods, the parameters of selectivity, LOD, LOQ, accuracy, precision and robustness showed satisfactory results. In general, the chemical compositions of the studied samples are similar. The developed validated methods can be used as analytical tools for the quality control of copaiba oil, its extracts and products.