Made available in DSpace on 2014-06-12T15:04:51Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo7057_1.pdf: 1156296 bytes, checksum: 988dfb32260b2c305601c4b0be1d6855 (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2011 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Os nutrientes obtidos pelas plantas são incorporados em compostos necessários ao crescimento e desenvolvimento ou alocados para defesa química da planta. O objetivo deste trabalho foi o de verificar se espécies de Asteraceae tem um compromisso entre o crescimento e defesa química em relação à disponibilidade de recursos (diferentes qualidades de luz e de disponibilidade de nutrientes). Foram analisadas variáveis de crescimento, produção de compostos fenólicos e determinado o teor de óleo das cipselas de três espécies: Eclipta alba (L.) Hassk., Bidens pilosa L. e Synedrella nodiflora Gaertn. A luz vermelha foi importante para o desenvolvimento vegetal, sendo negativa para Eclipta alba, que não conseguiu se desenvolver nessa qualidade de luz; e positiva para B. pilosa e S. nodiflora, que apresentaram maior desenvolvimento das plantas e uma maior produção de compostos fenólicos. As espécies E. alba e S. nodiflora não apresentaram um compromisso em crescimento versus defesa, apenas B. pilosa apresentou esse compromisso. As cipselas das espécies estudadas apresentaram baixos teores de óleo, 11,90%, 7,57%, 13,65%, 9,98% e 17,42%, em E. alba, nos morfotipos I e II de B. pilosa e de S. nodiflora, respectivamente. Os diferentes morfotipos de cipselas em B. pilosa e S. nodiflora apresentaram conteúdos de óleo diferentes entre si. Entretanto, o perfil dos ácidos graxos não apresentou diferenças entre os morfotipos

Orientador: Anita Jocelyne Marsaioli / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química / Made available in DSpace on 2018-08-19T18:09:49Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Wouters_FelipeChristoff_M.pdf: 4919215 bytes, checksum: c2fb1e5605f041d7b55cee18189002ca (MD5) Previous issue date: 2011 / Resumo: Este trabalho consiste no estudo de secreções defensivas de 18 espécies de opiliões da família Gonyleptidae. A composição química das secreções dessas espécies foi investigada por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM). Os compostos encontrados nas espécies estudadas se dividem em três classes principais: cetonas, quinonas e fenóis. Análises de ressonância magnética nuclear (RMN) das secreções de três dessas espécies (Gonyleptes saprophilus, Magnispina neptunus e Progonyleptoidellus striatus) permitiram a caracterização de cinco compostos: 4-metilex-1-en-3-ona, 2-metil-1,4-benzoquinona, 2-etil-1,4-benzoquinona, 2,5-dimetilfenol e 2,3,6-trimetilfenol. Foram sintetizadas duas vinil cetonas encontradas nas secreções estudadas: 4-metilex-1-en-3-ona e 5-metilex-1-en-3-ona. Essas cetonas foram caracterizadas e confirmou-se sua presença nas secreções de seis das espécies estudadas. Os demais compostos tiveram suas estruturas sugeridas baseando-se nos dados de espectrometria de massas e/ou coinjeção em CG-EM com padrões. Além disso, foram realizados ensaios de atividade inibitória frente a diversos micro-organismos usando padrões sintéticos de compostos presentes nas secreções, representativos das três classes químicas encontradas / Abstract: This work consists on the study of defensive secretions from 18 harvestmen species belonging to the family Gonyleptidae. The chemical composition of these secretions was investigated by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS). The identified compounds can be divided in three main classes: ketones, quinones and phenols. Nuclear Magnetic Resonance (NMR) analyses of secretions from three species (Gonyleptes saprophilus, Magnispina neptunus and Progonyleptoidellus striatus) allowed the characterization of five compounds: 4-methylhex-1-en-3-one, 2-methyl-1,4-benzoquinone, 2-ethyl-1,4-benzoquinone, 2,5-dimethylphenol, and 2,3,6-trimethylphenol. Two vinyl ketones found in the studied secretions were synthesized: 4-methylhex-1-en-3-one and 5-methylhex-1-en-3-one. These ketones were characterized and their presence in secretions of six species was confirmed. The other compounds had their structures suggested based on mass spectrometry data and/or GC-MS coinjection with standart samples. Moreover, inhibitory activity assays against microorganisms were performed with synthetic standarts of compounds found in the secretions, representatives of the three identified chemical classes / Mestrado / Quimica Organica / Mestre em Química

Submitted by (edna.saturno@ufrpe.br) on 2016-07-01T13:55:28Z No. of bitstreams: 1 Priscila Gomes Correa.pdf: 1508268 bytes, checksum: a32990bd4e7db41baae0a2448dea3298 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-07-01T13:55:28Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Priscila Gomes Correa.pdf: 1508268 bytes, checksum: a32990bd4e7db41baae0a2448dea3298 (MD5) Previous issue date: 2007-02-01 / Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq / The leaf, the major photosynthetic plant organ, has the important function to adjust the plants to different habitats through morphological, chemical and physiological changes as a defense against the environmental factors. The chewing insects, the major consumers of leaf tissues, prejudice the behavior of the plants through the consumption of the photosynthetic tissue. Some plants survive developing chemical and structural strategies of defense. This study evaluated the anatomical and chemical characteristics of defense in plants responsible to the acceptability or resistance to the herbivorous chewing insects in leaves, young and mature, in individuals of species occurring in restinga vegetation. The studied species were: Andira fraxinifolia Benth. (Fabaceae), Annona crassiflora Mart. (Annonaceae), Casearia javitensis Kunth (Flacourtiaceae), Guettarda platypoda DC. (Rubiaceae), Hancornia speciosa Gomes (Apocynaceae), Marlierea cf. regeliana (Myrtaceae), Myrcia bergiana O. Berg.(Myrtaceae), Ouratea fieldingiana (Gardner) Engl. (Ochnaceae), Sacoglottis mattogrossensis Malme (Humiriaceae) e Tetracera breyniana Schlechtd (Dilleniaceae). Ten young and ten mature leaves from five indivuals of each species were collected. All leaves were digitized in scanner and after fiexd in FAA 50. The phytochemical tests and the histological slides were made following the respective methods. The anatomical analyses were made using an optical microscope and a program of image analysis. Ouratea fieldingiana showed higher values to thickness of cuticle and epiderm, comparing with other studied species. However, Annona crassiflora exhibit greater leaf thickness and it was the third specie less attacked by herbivores. The species H. speciosa and S. matogrossensis showed smaller leaf lamina taken off by herbivorous, probably as a response to the presence of latex and rutine, indicating a chemical defense. The anatomical characters and the herbivory percentage showed a negative correlation without significance. However, the phytochemical and anatomical analysis exhibited a great variety of defensive strategies, as a positive result to the major secondary compounds classes (alkaloids, phenolic metabolites, and saponosides) and anatomical characters (cuticle and epidermal thickness, presence of trichomes, crystals and schlerenchymatic tissues). / A restinga apresenta uma flora marcada por fatores como elevadas temperaturas, luminosidade, solo arenoso e deposição de substâncias salinas. A desordenada exploração dos recursos naturais vem alterando processos biológicos como as interações entre planta e herbívoro, promovendo um maior investimento em defesa.As defesas relativas à supressão de tecido fotossintético são classificadas como constitutivas ou induzidas, diferindo na forma como a planta expressa a resistência, podendo ser, ainda, classificadas como químicas e físicas. Defesas físicas abrangem características estruturais da planta, enquanto que as defesas químicas são representadas por compostos secundários tóxicos ou repelentes. Esta pesquisa objetivou avaliar características anatômicas e fitoquímicas de defesa em folhas, jovens e adultas, de indivíduos de espécies ocorrentes numa vegetação de restinga sob a ação de insetos mastigadores. Foram coletadas dez folhas jovens e dez folhas adultas de cinco indivíduos das seguintes espécies: Andira fraxinifolia Benth. (Fabaceae), Annona crassiflora Mart. (Annonaceae), Casearia javitensis Kunth (Flacourtiaceae), Guettarda platypoda DC. (Rubiaceae), Hancornia speciosa Gomes (Apocynaceae), Marlierea cf. regeliana (Myrtaceae), Myrcia bergiana O. Berg.(Myrtaceae), Ouratea fieldingiana (Gardner) Engl. (Ochnaceae), Sacoglottis mattogrossensis Malme (Humiriaceae) e Tetracera breyniana Schlechtd (Dilleniaceae). O material botânico foi digitalizado em scanner de mesa e fixado em FAA 50. Os testes fitoquímicos e a confecção de lâminas histológicas seguiram metodologia apropriada. A análise das secções histológicas foi realizada sob microscopia óptica e programa de análise de imagens. A porcentagem de herbivoria variou entre 0-21%. O. fieldingiana exibiu os maiores valores referentes à espessura da cutícula superior (12,77μm) e inferior (6,55μm), assim como da epiderme nas faces adaxial (76,01μm) e abaxial (25,57μm). Andira fraxinifolia, Annona crassiflora e C. javitensis apresentaram tricomas simples restritos a face abaxial. G. platypoda, Myrcia bergiana e T. breyniana apresentaram tricomas simples em ambas as faces. As análises para polifenóis e terpenóides nas espécies estudadas mostraram resultados positivos, enquanto que o teste para alcalóides exibiu resultado positivo apenas em A. crassiflora. As análises mostraram uma grande variedade de estratégias defensivas, entretanto os parâmetros anatômicos e porcentagem deherbivoria não apresentaram resultados significantes.

Orientador: Anita Jocelyne Marsaioli / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-08-06T07:10:56Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Pomini_ArmandoMateus_M.pdf: 2721194 bytes, checksum: b3d63d99fb0e61f807557af1f715e4ea (MD5) Previous issue date: 2006 / Resumo: Este trabalho abordou dois tópicos relacionados à comunicação química inter e intraespecífica. O primeiro tópico descreveu a produção de sinalizadores químicos da classe das acil-homosserina lactonas (acil-HSLs) por bactérias Gram-negativas fitopatogênicas, em mecanismos comunicativos conhecidos como quorum-sensing. Foram estudadas três espécies: Erwinia psidii RODRIGUES, que causa a principal bacteriose da goiabeira no Brasil;Pantoea ananatis SERRANO, um fitopatógeno de distribuição mundial e que causa perdas em diversas culturas agrícolas e Pantoea agglomerans EWING & FIFE, isolada da doença da ¿pinta branca do milho¿. O estudo propiciou a identificação de diversos metabólitos da classe das acil-HSLs, sendo que os produtos majoritários tiveram suas configurações absolutas estabelecidas. Avaliou-se ainda a atividade biológica de extratos, frações e produtos sintéticos com o biossensor Agrobacterium tumefaciens NTL4(pZLR4), em ensaios de expressão de enzimas ß-galactosidase. Trata-se de um trabalho pioneiro no Instituto de Química da Unicamp. Na segunda linha de pesquisas desenvolvida, o enfoque recaiu sobre alomônios produzidos por opiliões (Arachnida: Opiliones) e utilizados em XII mecanismos de defesa química contra predadores e na defesa territorial. Estudou-se as secreções de defesa das espécies Goniosoma longipes ROEWER e Camarana flavipalpi SOARES, nativas do Estado de São Paulo. Este trabalho rendeu a identificação de benzoquinonas substituídas e um fenol, inclusive com a caracterização de um produto natural inédito (2-etil-3-metil-1,4- benzoquinona) / Abstract: This work encompasses two different topics, both related to the intra and interspecific chemical communication. The first part concerns to the production of acyl-homoserine lactones (acyl-HSLs), which are signalling substances of Gram-negative, plant pathogenic bacteria. These substances are responsible for their chemical communication, in a process known as quorumsensing. Three species were studied: Erwinia psidii RODRIGUES, which causes the most important bacteriosis in Brazilian guava crops; Pantoea ananatis SERRANO, a worldwide-spread phytopathogen, which causes crop losses in different plant species and Pantoea agglomerans EWING & FIFE, isolated from the ¿white spot disease¿ of maize in Brazil. This study allowed the identification of four acyl-HSLs, and the absolute configurations of the most abundant substances were established. The activities of the extracts, fractions and synthetic products were evaluated using the bioreporter Agrobacterium tumefaciens NTL4(pZLR4), in ß-galactosidase expression assays. This is a pioneer work at the Chemistry Institute at Unicamp. The second research topic was on the opilionids allomones (Arachnida: Opiliones), employed in chemical defense mechanisms against predators and in territorial defense. The exudates of Goniosoma longipes ROEWER and Camarana flavipalpi SOARES, both native from São Paulo State (Brazil), were chemically characterized, allowing the identification of a known substituted XIV benzoquinone and a phenol, including a new natural product (2-ethyl-3- methyl-1,4-benzoquinone) / Mestrado / Quimica Organica / Mestre em Química

Orientador: Jose Roberto Trigo / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-08-10T19:03:33Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Massuda_KamilaFerreira_M.pdf: 3824014 bytes, checksum: d4db5cb4afb22e7d40b4afc3d0677236 (MD5) Previous issue date: 2008 / Resumo: As defesas químicas em lepidópteros compreendem mecanismos que vão desde o seqüestro de compostos do metabolismo secundário de plantas até a biossíntese de novo de compostos que podem torná-los tóxicos ou impalatáveis. As larvas da borboleta Methona themisto (Nymphalidae: Ithomiinae), que apresentam coloração conspícua e se alimentam apenas da solanácea Brunfelsia uniflora, rica em compostos do metabolismo secundário, foram analisadas sob vários aspectos, para verificar se são quimicamente defendidas. O acompanhamento da sobrevivência das larvas indicou que a predação afeta significativamente a sobrevivência em seu ambiente natural. As defesas químicas dessas larvas são aparentemente ineficazes contra predadores invertebrados, como a aranha Lycosa erythrognatha e a formiga Camponotus crassus (100% dos indivíduos testados predaram as larvas), mas parecem ser eficazes contra os mantídeos Oxyopsis saussuurei (redução no tempo de manipulação da presa e predação em um segundo contato). Para predadores vertebrados como o lagarto Tropidurus itambere e a ave Gallus gallus, a defesa parece atuar em relação à palatabilidade e à coloração conspícua. Gallus gallus apresentou maior predação de larvas de 1o ínstar, sugerindo que há um incremento na impalatabilidade da larva no decorrer de seu desenvolvimento. Os testes de aprendizagem dos pintinhos demonstraram que com poucos contatos com a presa impalatável já se obtém uma resposta de rejeição visual. O emprego de uma larva de coloração semelhante a da Methona themisto indica que os pintinhos são capazes de relacionar a cor com o gosto desagradável, rejeitando assim uma presa palatável. Apenas extratos diclorometânicos das larvas testados com Gallus gallus foram significativamente rejeitados em relação a seus controles. Dessa forma, esses dados comprovam que as defesas químicas das larvas de Methona themisto atuam principalmente contra predadores vertebrados visualmente orientados / Abstract: Chemical defense in Lepidoptera involves several mechanisms such as sequestration of secondary metabolismcompounds of host plants and de novo synthesis of compounds that can provide some unpalatability or toxicity. The larvae of the butterfly Methona themisto (Nymphalidae: Ithomiinae) have a conspicuous coloration and feed exclusively on Brunfelsia uniflora (Solanaceae), that is rich in compounds of the secondary metabolismo These larvae were analyzed under several aspects to confirm if they are chemically defended. Survivorship data showed predation significantly affecting larval survival in natural habitat. Larvae chemical defenses are inefficient against invertebrate predators, such as the spider Lycosa erythr-ognatha and the ant Campónotus crassus (100% of predation), but it seems to be efficient against the mantid Oxyopsis saussuurei (reduction of prey manipulation time and predation in a second contact). To vertebrate predators, like the lizard Tropidurus itambere and the chick Gallus gallus, defense acts through conspicuous coloration and palatability. Predation by Gallus gallus was highest upon 1st ínstar larvae, suggesting an increase of unpalatability throughout development. Learning avoidance tests with Gallus gallus demonstrated that few contacts with distasteful and warning colored prey could make the predator reject visually Methona themisto larvae. Chicks visually rejected palatable larvae painted in the same color pattem of Methona themisto larvae confirming their ability to associate taste and color. Only dichloromethanic extracts tested with chicks showed significant rejection in relation to controls. These results confirm that Methona themisto larvae are chemical defended against visually oriented vertebrate predators / Mestrado / Mestre em Ecologia

Orientador: José Roberto Trigo / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-08-26T19:23:05Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Massuda_KamilaFerreira_D.pdf: 3476211 bytes, checksum: a20550d22526cbcb5a72c290cf3e8ff1 (MD5) Previous issue date: 2015 / Resumo: As interações entre os insetos herbívoros e as plantas foram moldadas ao longo de um extenso processo coevolutivo, que gerou adaptações das plantas para evitarem a herbivoria e contra-adaptações dos herbívoros para superarem as defesas impostas pelas plantas. As folhas de Ipomoea carnea subsp. fistulosa (Convolvulaceae) são atacadas pelos besouros Cassidinae (Chrysomelidae), Chelymorpha reimoseri, Chelymorpha cribraria e Charidotella rubicunda. Esses besouros depositam seus ovos nas folhas e se alimentam das mesmas nos estágios de larva e adulto. Nesse trabalho, demonstramos a eficácia de dois mecanismos de defesa de I. carnea contra a deposição de ovos por C. reimoseri: (1) o descolamento de posturas, devido a formação de neoplasmas abaixo da postura e (2) a atração de parasitoides de ovos, por voláteis liberados de plantas induzidas pela própria postura ou por um indivíduo realmente capaz de ovipor, uma fêmea que copulou. Além disso, demonstramos duas estratégias de defesa para as três espécies cassidíneas supramencionadas contra predadores: (1) a impalatabilidade, devido ao alcaloide swainsonina, sequestrado da planta hospedeira e cuja atividade deterrente foi demonstrada para Gallus gallus e (2) a camuflagem química das larvas de C. reimoseri nas folhas da planta hospedeira, devido à alta similaridade química entre seus compostos cuticulares e os da planta hospedeira larval, que dificulta o reconhecimento por predadores quimicamente orientados / Abstract: The interactions between herbivorous insects and plants have been shaped over a co-evolutionary process that spawned adaptations of plants to avoid herbivory and counter adaptation of herbivores to overcome the defenses imposed by plants. The plant Ipomoea carnea subsp. fistulosa (Convolvulaceae) has as herbivores, beetles of Cassidinae subfamily (Chelymorpha reimoseri, Chelymorpha cribraria, and Charidotella rubicunda), which use the leaves to feed larvae and adults, as well as places for depositing their eggs. This study demonstrated the efficiency of two I. carnea defensive mechanisms against oviposition by C. reimoseri: (1) the detachment of eggs neoplasm formation, below the eggs, and (2) the attraction of eggs parasitoids by volatile released from posture-induced plants and plants induced by an individual capable of laying eggs, a mated female. Furthermore, we demonstrated the effectiveness of two defensive strategies in the three above mentioned cassidine species; (1) the unpalatability, due to swainsonine, an akaloid provided by the host plant, and its deterrent effect against predator, the chicken Gallus gallus; (2) the chemical camouflage of C. reimoseri larvae on its host plant, due to high chemical similarity among their cuticular compounds that turns difficult recognition by a chemical oriented predator / Doutorado / Doutor em Ecologia

Orientador: Vera Nisaka Solferini / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-08-06T20:52:47Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Alcantara_Suzana_M.pdf: 3488910 bytes, checksum: ea2df0c2f9926f7db5e7ad46a5df0d26 (MD5) Previous issue date: 2006 / Resumo: Populações espacialmente estruturadas tendem a apresentar alta diferenciação genética e forte evidência de processos micro-evolutivos. Indivíduos de Brugmansia suaveolens (Solanaceae) são restritos a manchas populacionais. Neste trabalho, a diversidade genética de nove populações de B. suaveolens foi estimada através de isoenzimas (capítulo 1). Nossos resultados demonstram alta variabilidade e estruturação genética entre as populações. O comportamento do polinizador e a dispersão hidrocórica parecem determinar a estruturação intrapopulacional. Existem evidências de que efeitos estocásticos (i.e.: fundação e migração) afetam o padrão de diferenciação interpopulacional. A maioria dos resultados pode ser esperada sob dinâmica de estabelecimento de metapopulações. Tais populações são bastante susceptíveis à diferenciação de caracteres quantitativos, seja devido à evolução fenotípica neutra (causada por deriva) ou ação de seleção (adaptação local). Para avaliar o papel da deriva e da seleção nessa diferenciação, a variação genética de caracteres pode ser comparada à variação neutra estimada por marcadores moleculares. Quatro caracteres foram avaliados em quatro das populações de B. suaveolens estudadas (capítulo 2), três deles relacionados à defesa química contra herbívoros (concentração de alcalóides). Nossos resultados mostram uma diferenciação genética ca. de três a quatro vezes maior que a estimada por marcadores neutros para três dos caracteres, embora essa diferença não seja significativa. A exceção ocorre para a razão de indução de alcalóides, que mostra sinais de seleção estabilizadora (ausência de diferenciação interpopulacional), contrariando o padrão esperado pela teoria / Abstract: Populations patchily distributed tend to show high genetic structure and strong micro-evolutionary process evidences. Brugmansia suaveolens (Solanaceae) individuals are restrict to population patches. In this work, the genetic diversity of nine B. suaveolens populations was estimate by means of allozyme electrophoresis (chapter 1). Our results indicate high variability and genetic structure among populations. The pollinator behaviour and the hydrochoric dispersal seem determine the intrapopulation structure. There are signals that stochastic effects (i.e.: migration and foundation) affect the differentiation among populations. The most of genetic patterns found can be created by a metapopulational establishment. These populations are very susceptible to the quantitative traits differentiation, due to neutral phenotypic evolution (generated by drift) or selection action (local adaptation). To evaluate the relative action of drift and selection on population differentiation, the genetic variation in quantitative traits can be compared to neutral variation estimated by molecular markers. Four traits were evaluated in four of the B. suaveolens populations studied (chapter 2), and three of them were related to chemical defense against herbivores (tropane alkaloids concentrations). Our results show a genetic differentiation ca. three to four times higher than the differentiation estimated by molecular markers for three of characters analyzed, although no significant. The exception is ¿alkaloids induction¿ trait, which show stabilizing selection signals (absence of interpopulation differentiation), instead of differentiation pattern expected by theory / Mestrado / Mestre em Ecologia

Orientador: Anita Jocelyne Marsaioli / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química / Made available in DSpace on 2018-08-23T22:59:17Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Rocha_DanieleFernandadeOliveira_D.pdf: 6414836 bytes, checksum: 154b421c3fabef860e5439b2a47d4972 (MD5) Previous issue date: 2013 / Resumo: Opiliões são aracnídeos encontrados em todos os continentes, com mais de 6000 espécies descritas, e secretam uma mistura de compostos voláteis que atuam principalmente como defesa contra predadores naturais. A família Gonyleptidae, pertence à subordem Laniatores, é a mais diversa química e morfologicamente e está presente em todo o território brasileiro. Assim, o estudo da identidade e da origem biossintética dos compostos presentes no exudato de espécimes desta família fornece informações filogenéticas, além de ser uma fonte de novos produtos naturais. Neste trabalho foram caracterizados os exudatos de cinco espécies de opiliões de diferentes subfamílias. As espécies Cobania picea, Roeweria virescens e Serracutisoma proximum secretam uma mistura benzoquinonas. Por outro lado, Iporangaia pustulosa e Neosadocus maximus produzem 1-hepten-3-ona e 1-(6-butil-3,4-diidro-2H-piran-2-il)-pentan-1-ona. Este último foi descrito pela primeira vez na literatura, revelando uma nova classe de compostos com esqueleto piranil em opiliões, originados da reação de hetero-Diels-Alder in vivo de duas moléculas de vinil cetona. Também foi determinada a configuração absoluta da (R)-4-metil-1-hexen-3-ona produzida por Acanthogonyleptes pulcher e Gonyleptes saprophilus. Outras 4-metil-3-cetonas de insetos possuem configuração (S). Adicionalmente foi realizado o primeiro estudo biossintético com opiliões através da incorporação de precursores marcados com C e espectroscopia de RMN de C. Foram estudados I. pustulosa, que produz vinil cetona, e Magnispina neptunus, que produz benzoquinona, revelando que ambas as classes químicas são formadas através de unidades acetato e propionato pela via policetídica / Abstract: Harvestmen are arachnids widespread in all continents, with more than 6,000 described species. They secrete a mixture of volatiles compounds with the main function of defense against natural predators. The family Gonyleptidae belongs to the suborder Laniatores, is the most diverse in chemistry and morphology and is predominant in Brazil. Therefore, studying the identity and biosynthetic origin of this family exudate components gives phylogenetic information and is a source of new natural products. In this work five species exudate from different subfamilies were characterized. The species Cobania picea, Roeweria virescens and Serracutisoma proximum secrete a mixture of benzoquinones, while Iporangaia pustulosa and Neosadocus maximus produce 1-hepten-3-one and 1-(6-butil-3,4-dihydro-2H-piran-2-yl)-pentan-1-one. The latter was described for the first time, and belongs to a new class of harvestman metabolites with piranyl moiety in harvestmen, which were rationalized as the hetero-Diels-Alder adduct of two vinyl ketone molecules. Additionally the absolute configuration of (R)-4-methyl-1-hexen-3-one from Acanthogonyleptes pulcher and Gonyleptes saprophilus was determined. Analogous 4-methyl-3-cetones from insects have S configuration. It was also performed the first biosynthetic investigation with harvestmen by C labeled precursors incorporation and C NMR. The studied species were /.pustulosa and Magnispina neptunus, which produce vinyl ketones and benzoquinones, respectively. The results revealed that these chemical classes are biosynthesized with acetate and propionate units via polyketide pathway / Doutorado / Quimica Organica / Doutora em Ciências

Insects of the family Cercopidae are easily identified by the spit-like foam that they produce to surround themselves during the nymphal stage. Known as spittlebugs, these insects can be observed developing in a wide range of host plants. Among the functions attributed to the foam, there are the protection of nymphs against high temperatures, desiccation and natural enemies. However, experimental evidence to confirm these hypotheses are sparse. Mahanarva fimbriolata is an economically important spittlebug in Brazilian sugarcane crops, especially after the harvest with burning had been prohibited. The nymphs of M. fimbriolata develop on the soil surface or below ground where they suck the xylem content of exposed sugarcane roots, blocking the water and nutrients transport, eventually causing physiological disorder. In this thesis, it was evaluated the importance of foam for the thermoregulation of M. fimbriolata nymphs, its bacterial microbiome and the protective action against predators. The thesis was divided into four chapters. The Chapter 1 presented an introduction to the bioecological aspects of M. fimbriolata and the possible role of foam produced by the nymphs, which was explored in details along the other chapters. The Chapter 2 examined the importance of foam and its chemical compounds in the thermoregulation of nymphs. The Chapter 3 explored the diversity and composition of bacterial community present in the foam, in the gut of nymphs, and in the soil close to the foam. The Chapter 4 investigated whether the foam acts in protecting the nymphs against the predatory ants Solenopsis invicta, and its topical irritancy to the cockroaches Periplaneta americana. It was demonstrated that the foam produced by M. fimbriolata: (i) serves as an important thermal microhabitat, maintaining the temperature close to the ideal for the nymphs development; (ii) harbor a diversity of bacteria previously reported as protective symbionts of insects, which are probably originated from the nymphs\'s gut; and (iii) is a repellent to predators and topical irritant to another arthropod (roaches). Taken together, the foam produced by M. fimbriolata is a thermoregulatory and defensive strategy to the nymphs. In addition, this thesis serves as a background for future research that aims to investigate the importance of foam for the growth and development of spittlebugs. / Os insetos da família Cercopidae são facilmente reconhecidos pela espuma que produzem durante o desenvolvimento ninfal para recobrir o próprio corpo. Essas ninfas, conhecidas como cigarrinhas, podem ser observadas em uma ampla gama de plantas hospedeiras. Dentre as funções atribuídas à espuma estão a proteção contra elevadas temperaturas, dessecação e inimigos naturais. Contudo, evidências experimentais para confirmar estas hipóteses são escassas. Mahanarva fimbriolata é uma cigarrinha de importância econômica em áreas de produção de cana-de-açúcar no Brasil, especialmente após a proibição da colheita da cana com queima prévia. As ninfas de M. fimbriolata se desenvolvem nas raízes de cana-de-açúcar expostas na superfície ou abaixo do solo, onde sugam a seiva do xilema, bloqueando o transporte de água e nutrientes e causando desordens fisiológicas. Nesta tese foi avaliada a importância da espuma para a termorregulação de ninfas de M. fimbriolata, seu microbioma bacteriano e sua ação protetora contra predadores. A tese foi dividida em quatro capítulos. O Capítulo 1 apresenta uma introdução sobre os aspectos bioecológicos de M. fimbriolata e o possível papel da espuma produzida pelas ninfas, o qual foi explorado em detalhes ao longo dos demais capítulos. O Capítulo 2 examinou a importância da espuma e de seus compostos químicos na termorregulação das ninfas. O Capítulo 3 explorou a diversidade e composição da comunidade bacteriana presente na espuma, no intestino das ninfas, e no solo próximo à espuma. O Capítulo 4 investigou se a espuma atua na sua proteção das ninfas contra formigas predadoras Solenopsis invicta, e sua irritação tópica a baratas Periplaneta americana. A espuma produzida por M. fimbriolata demonstrou: (i) servir como um importante microhabit térmico, mantendo a temperatura próxima da ideal para o desenvolvimento das ninfas; (ii) abrigar uma diversidade de bactérias previamente reportadas como simbiontes protetivos de insetos e que, provavelmente, são provenientes do intestino das ninfas; e (iii) ser repelente a formigas predadoras e irritante a outro artrópode (baratas). Tomados em conjunto, a espuma produzida por M. fimbriolata serve como uma estratégia termorregulatória e defensiva para as ninfas. Ademais, esta tese serve como base para futuras pesquisas que visam investigar a importância da espuma para o crescimento e desenvolvimento das cigarrinhas.

Orientador: Guilherme Duarte Rossi / Resumo: As plantas apresentam diversos metabólitos secundários em seus mecanismos de defesa que podem ser produzidos de forma constitutiva ou induzida. Esses metabólitos apresentam propriedades antinutritivas, repelentes ou tóxicas a insetos herbívoros. Plantas de mandioca são conhecidas por sua rusticidade e produção de compostos de defesa contra herbívoros tais como os compostos cianogênicos. Mesmo assim, plantas de mandioca podem ser colonizadas e utilizadas por uma série de insetos específicos. Na busca de formas de reduzir o impacto negativo desses insetos sobre as plantas de mandioca, genótipos que resultam em interferências negativas sobre o desenvolvimento de insetos foram identificados. Porém, pouco se sabe a respeito da composição química das folhas de plantas de mandioca e, sobretudo, dos genótipos com maiores efeitos negativos no desenvolvimento dos insetos. Com isso, o presente trabalho foi realizado para conhecer diferenças químicas entre as folhas de mandioca de genótipos selecionados de forma a esclarecer como a composição química desses genótipos pode ser relacionada com as influências observadas no desenvolvimento de insetos pragas. Foi realizada avaliação do desenvolvimento do herbívoro-modelo Spodoptera frugiperda (J.E. Smith, 1797) (Lepidoptera: Noctuidae) alimentado com seis genótipos de mandioca (IAC-14, IAC-90, IAC-12, IAC-Caapora, Baianinha e MEcu 72). A análise da composição química desses genótipos foi realizada pela quantificação de fenóis totais e saponin... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: Plants have several secondary metabolites that may be associated with plant-herbivore interactions. Some of these metabolites are antinutrient, repellent or toxic to herbivores. Cassava plants are rustic and produce defense compounds against herbivores such as cyanogenic compounds. Nevertheless, cassava plants can be colonized and used by a number of specific herbivores. In search of ways to reduce the negative impact of these insects on cassava plants, genotypes that result in negative interferences on the development of insects were identified. However, there is a lack of information about the chemical composition of the cassava leaves, mainly, from genotypes with large negative effects on insect development. Thus, the present work was carried out to evaluate the chemical differences between cassava leaves of selected genotypes in order to clarify how the chemical composition of these genotypes can be related to the influences observed in the development of insect pests. The development of the model herbivore Spodoptera frugiperda (JE Smith, 1797) (Lepidoptera: Noctuidae) was assessed by feeding larvae with leaves from six cassava genotypes (IAC-14, IAC-90, IAC-12, IAC-Caapora, Baianinha and MEcu 72). We performed the analysis of the chemical composition of these genotypes by quantification of total phenols and steroidal saponins. Analyzes by GC-MS were performed for the IAC-Caapora, Baianinha and MEcu 72 genotypes. A study was carried out to evaluate if S. frugiperda infes... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor