Terpenes are naturally occurring compounds obtained from the plants secondary metabolism. Despite presenting pharmacological effects, structural changes within their skeleton may increasing their pharmacological activity and attenuate the toxicological effects. Carvacrol is a phenolic monoterpene present in essential oils from plants belonging to the Labiatae family. Studies have demonstrated that carvacrol has anti-inflammatory activity. However, sctructural changes may reduce the effective dose of this monoterpene. Thus, in this study, we conducted an extensive systematic review evaluating the antiinflammatory activity of terpenes that suffered an alteration in its structure through synthesis and semi-synthesis, synthesize the carvacrol propionate (CP) from the carvacrol and evaluate its potential antinociceptive, anti-hyperalgesic and anti-inflammatory effects. To build the revision, it was made the search in Scopus, Embase and PubMed databases, using the descriptors anti-inflammatory agents, terpenes and structure activity relationship. In the experimental part, it was used Male Swiss mice (25-35 g) with 2 to 3 months age. The animals were divided in groups and were treated with CP (25, 50 and 100 mg/kg), vehicle (saline solution 0.9% + Tween 80 0.2%) or standard drug, intraperitoneally (i.p.). The antinociceptive effect was evaluated through the formalin (1%) protocol and the hot plate test. The mechanical hyperalgesia was evaluated through the algic agents injection: carragee nan (CG; 300 µg/paw), tumor necrosis factor-a (TNF-a; 100 pg/paw), prostaglandin E2 (PGE2; 100 ng/paw) or dopamine (DA; 30 µg/paw) using a digital analgesimeter (von Frey). To assess the anti-inflammatory effect, it was used the pleurisy and paw edema induced by GC (1 %) in digital plethysmometer. The cytotoxicity of CP was evaluated by the MTT colorimetric method. The experimental protocols were approved by the UFS ethics committee (CEPA/UFS: 35/12). The results are expressed as mean ± SEM and differences between groups were analyzed by one-way or two-way ANOVA test followed by Tukey or Bonferroni tests. Values of p < 0.05 were considered statistically significant. In systematic review, 27 papers were found concerning about terpenes structural modification and the evaluation of their anti-inflammatory activity. In the experimental part, the administration of CP produced a significant decrease (p < 0.01 and 0.001) in the test formalin-induced nociceptive in both phases of the test. In the hot plate test, the reaction time increased significantly at doses 50 and 100 mg/kg (p < 0.05, 0.01 and 0.001). CP inhibited the development of mechanical hyperalgesic induced by all agents tested (p < 0.05, 0.01 and 0.001). In the evaluation of anti-inflammatory activity, the treatment with CP was able to decrease significantly the leukocyte recruitment (p < 0.001), the TNF-a (p < 0.001), the IL-1ß (p < 0.05) and protein leakage (p < 0.01). In addition, the paw edema induced by CG in mice was inhibited significantly by CP (p < 0.05, 0.01 and 0.001). Thus, it is concluded that the CP attenuates nociception, mechanical hyperalgesia and inflammation, through an inhibition of cytokines. Therefore, structural modification terpene can be an interesting alternative for obtaining molecules with pharmacological properties. / Os terpenos sao compostos naturais obtidos do metabolismo secundario das plantas. Apesar de apresentar efeitos farmacologicos, modificacoes estruturais realizadas no seu esqueleto podem levar o aumentando de suas atividades farmacologicas e atenuar os efeitos toxicologicos. Neste contexto, insere-se o carvacrol, um monoterpeno fenolico, presente em oleos essenciais de plantas pertencentes a familia Labiatae. Estudos comprovam a atividade farmacologica deste monoterpeno. No entanto, modificacoes estruturais podem diminuir a dose efetiva deste composto. Desta forma, no presente estudo realizamos uma extensa revisao sistematica que avaliou a atividade anti-inflamatoria de terpenos que sofreram modificacoes em sua estrutura, atraves de sintese. Adicionalmente, sintetizar o propionato de carvacrol (CP), a partir do carvacrol, e avaliar seus possiveis efeitos antinocicepivo, anti-hiperalgesico e anti-inflamatorio. Para construir a revisao, foi realizada a busca nas bases de dados Scopus, PubMed e Embase, utilizando os descritores agentes anti-inflamatorios, terpenos e relacao estrutura atividade. Ja para a parte experimental, foram utilizados camundongos Swiss machos (25-35 g) com 2 a 3 meses de idade. Os animais foram divididos em grupos e foram tratados com CP (25, 50 e 100 mg/kg), veiculo (solucao salina 0,9% + Tween 80 0,2%) ou droga padrao, por via intraperitoneal (i.p.). O efeito antinociceptivo foi avaliado utilizando o protocolo de formalina (1%) e o teste da placa quente. A hiperalgesia mecanica foi avaliada apos a administracao dos agentes algicos carragenina (CG; 300 Êg/pata), fator de necrose tumoral- ¿ (TNF- ¿; 100 pg/pata), prostaglandina E2 (PGE2; 100 .g/pata) ou dopamina (DA; 30 Êg/pata) utilizando o analgesimetro digital Von Frey. Na avaliacao do efeito antiinflamatorio utilizou-se o teste de pleurisia e edema de pata induzido por CG (1%) em pletismometro digital. A citotoxicidade foi avaliada atraves do metodo colorimetrico MTT. Os protocolos experimentais foram aprovados pelo comite de etica da UFS (CEPA/UFS: 35/12). Os resultados foram expressos como media } erro padrao da media e as diferencas entre os grupos foram analisadas por meio do teste de variancia ANOVA, uma via ou duas vias, seguido pelo teste de Tukey ou Bonferroni. Valores de p < 0,05 foram considerados estatisticamente significantes. Na revisao sistematica foram encontrados 27 artigos sobre modificacao estrutural de terpenos e atividade anti-inflamatoria. Na parte experimental, a administracao do CP produziu uma reducao significativa (p < 0,01 ou 0,001) no teste da nocicepcao induzida por formalina, em ambas as fases do teste. No teste da placa quente, o tempo de reacao aumentou significativamente nas doses de 50 e 100 mg/kg (p < 0,05; 0,01 ou 0,001). O CP tambem foi capaz de inibir o desenvolvimento da hiperalgesia mecanica induzida por todos os agentes testados (p < 0,05; 0,01 ou 0,001). Na avaliacao da atividade anti-inflamatoria, o tratamento com CP causou uma diminuicao significativa (p < 0,001) no numero total de leucocitos, diminuindo os niveis de TNF- ¿ (p < 0,001), IL-1 À (p < 0,05) e extravasamento de proteinas (p < 0,01). Alem disso, o edema de pata induzido por CG tambem foi inibido pelo CP (p < 0,05; 0,01 ou 0,001). Desta forma, conclui-se que o CP possui atividade antinociceptiva, anti-hiperalgesica e anti-inflamatoria, provavelmente por inibicao de citocinas. Dessa maneira, a modificacao estrutural em terpeno pode ser uma alternativa interessante para obtencao de moleculas com propriedades farmacologicas.

Fundação de Apoio a Pesquisa e à Inovação Tecnológica do Estado de Sergipe - FAPITEC/SE / Limonene (LIM) is a monocyclic monoterpene, and one of the main constituents of several essential oils of citric fruits such as orange, tangerine and lemon. Among the essential oils found in citric fruits in general, R-(+)-limonene is the majoritarian component, which can reach concentrations from 90 to 96%. Cyclodextrins (CDs) are cyclic oligosaccharides, most commonly found with six, seven or eight glucose units, known respectively as α-CD, β-CD and γ-CD. They are obtained through the action of the enzyme cyclomaltodextrin glucanotransferase (CGTase) on starch. The CDs are able to form inclusion complexes, altering the physical and chemical properties of the complexed compounds. The objective with this work was to prepare and characterize physical-chemically inclusion complexes of limonene in α-and β-cyclodextrin, studying the properties of the supposed complex formed. Such complex was prepared by means of physical mixture, malaxage and co-evaporation, and was characterized through thermal analysis (differential scanning calorimetry– DSC – and thermogravimetry/derivative thermogravimetry – TG/DTG); gas chromatography coupled to a mass spectrometry -GC/MS; X-ray diffraction – DRX; Fourier infrared transform – FTIR – absorption spectrophotometry; electronic scanning microscopy – ESM;molecular modeling (Docking)and kinetic study of first-phase mass loss. From the results obtained through the analyses, it was possible to point out that both the α-CD and the β-CD formed inclusion complexes with limonene. However, in the DSC curves of the α-CD, which correspond to the methods of MA and CE, it was possible to observe a profile that is different from that observed for pure α-CD and MF. In the DSC curves for β-CD, we observed that the CE presented an endothermic profile that was more significant than were the MF and MA methods. According to the TG/DTGanalyses for α-CD, we can observe that the thermoanalytical profile of the complexes obtained through the MF, MA and CE methods were similar to that of -CD. The TG/DTG curves of limoneneshow mass loss around 100% in the interval of 30-169°C. The TG/DTG curve of α-CD showed two phases of mass loss (between 25 and 120°C) that add up to 10.7% of mass loss followed by decomposition and elimination of carbonaceous material. The TG/DTG curves of β-CD, MF, MA and CE presented a thermoanalytical profile that was similar to the complexes obtained with α-CD. After the evaluation of the mass losses shown on Table 2, we can see figures around 8% for MA and CE in the temperature range between 120 and 270º C, what is an indicator of the higher capacity of limonene complexation. In the results of CG/EM for α-CD, it was possible to observe that MA encapsulated limonene in a ratio of 1:0.49 (limonene: α-CD), but in a ratio that was lower to CE 1:18.11 (limonene: α-CD). Thus, it is shown that CE was the best method, and also that β-CD did not show any complexation in MF and MA. CE showed complexation efficiency of 1:1.44, being considered as the best method for complexation when compared to CE of α-CD. The standard of X-ray diffraction of MF was shown to be quite similar to those found for pure α-CD and β-CD. That is an indicator of low efficiency of complexation. By observing the reflections of MA and CE, we can verify the onset of new peaks and the absence of characteristic peaks of pure α-CD and β-CD. In the analysis of the FTIR spectra corresponding to the inclusion complexes obtained through the methods of MF, MA and CE, it was possible to observe a profile that was quite similar among all the samples. They resemble the spectrum ofpure α-CD and β-CD due to the fact that the complexes have been prepared in a molar ratio of 1:1 (limonene 136.24 g/mol andα-CD 972 g/mol). MEV was performed to evaluate the changes in the crystalline characteristics on the surfaces of pure α-CD and β-CD and after the formation of the inclusion complex, where the results corroborate other findings of the characterization tests. In the molecular modeling (docking), the theoretical results showed more stability in the ligations between α-CD/LIM (-4.49 kcal/mol) than what was observed between β-CD/LIM (-4.04 kcal/mol), once that a lesser expenditure of energy was necessary between α-CD/LIM in relation tothat between β-CD/LIM. The kinetic study of the first phase of decomposition was introduced in this work in order to observe the thermal behavior of the pure α-CD and β-CD, as well as of the complexes obtained in the warming ratios of 2.5-5.0-10 and 15 ºC.min-1, under nitrogen dynamic atmosphere (100 mL. min-1). / O limoneno (LIM) é um monoterpeno monocíclico, sendo um dos principais constituintes de vários óleos essenciais de frutas cítricas, como laranja, tangerina e limão. Dentre os óleos essenciais encontrados nos cítricos em geral, o R-(+)-limoneno é seu componente majoritário, podendo atingir concentrações de 90 a 96%. As ciclodextrinas (CDs) são oligossacarídeos cíclicos, mais comumente encontradas com seis, sete ou oito unidades de glicose, denominadas respectivamente de α-CD, β-CD e γ-CD. São obtidas pela ação da enzima ciclomaltodextrina glucanotransferase (CGTase) sobre o amido. As CDs são capazes de formar complexos de inclusão, alterando as propriedades físicas e químicas dos compostos complexados. O objetivo com este trabalho foi preparar e caracterizar físico-químicamente complexos de inclusão de limoneno em α e β-ciclodextrina, estudando as propriedades do suposto complexo formado. Tal complexo foi preparado por meio das técnicas de mistura física, malaxagem e co-evaporação, e foi caracterizado por análise térmica (calorimetria exploratória diferencial-DSC e termogravimetria/termogravimetria derivada-TG/DTG); cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas-CG/EM; difração de raios X-DRX; espectrofotometria de absorção na região do infravermelho com transformada de Fourier-FTIR; microscopia eletrônica de varredura-MEV, modelagem molecular (Docking) e estudo cinético de primeira etapa de perda de massa. Por meio dos resultados obtidos pelas análises foi possível evidenciar que tanto a α-CD quanto a β-CD formaram complexos de inclusão com o limoneno. No entanto, nas curvas DSC da α-CD que correspondem aos métodos de MA e CE foi possível observar um perfil diferente daquele observado para α-CD pura e MF. Nas curvas DSC para β-CD, observou-se que para o método CE apresentou perfil endotérmico mais significativo do que os métodos de MF e MA. De acordo com as análises TG/DTG para α-CD pode-se observar que o perfil termoanalítico dos complexos obtidos pelo método da MF, MA e CE foram semelhantes a -CD. As curvas TG/DTG do limoneno mostra perda de massa em torno de 100% no intervalo de 30-169°C. A curva TG/DTG da α-CD mostrou duas etapas de perdas de massa (entre 25-120°C) somam 10,7% de perda de massa seguidas de decomposição e eliminação do material carbonáceo. Nas curvas TG/DTG da β-CD, MF, MA e CE que apresentaram um perfil termoanalítico similar aos complexos obtidos com a α-CD. Após a avaliação das perdas de massa mostradas na Tabela 2 pode-se verficar valores em torno de 8% para o MA e CE na faixa de temperatura entre 120 e 270º C, o que é um indicativo da maior capacidade de complexação do limoneno. Nos resultados para o CG/EM para α-CD foi possível observar que o MA encapsulou o limoneno em uma razão de 1:0,49 (limoneno: α-CD), mas em uma razão inferior ao CE 1:18,11 (limoneno: α-CD). Mostrando desta forma que a CE foi o melhor método, e para β-CD pode-se observar que não exibiu nenhuma complexação na MF e MA. Já a CE mostrou uma eficiência de complexação igual a 1:1,44, sendo assim considerado o melhor método de complexação quando comparado com o CE da α-CD. No padrão de difração de raios X da MF mostrou ser bastante similar aos encontrados da para a α-CD e β-CD puras. Esse é um indicativo da baixa eficiência de complexação. Ao observar as reflexões da MA e CE, pode-se verificar o surgimento de novos picos e a ausência de picos característicos da α-CD e β-CD puras. Na análise dos espectros no FTIR correspondentes aos complexos de inclusão obtidos pelos métodos da MF, MA e CE foi possível observar um perfil muito semelhante entre todas as amostras. Elas se assemelham a espectro da α-CD e β-CD puras devido aos complexos terem sido preparados em razão molar 1:1 (limoneno 136,24 g/mol e α-CD 972 g/mol). A MEV foi realizada para avaliar as mudanças nas características cristalinas na superfície das α-CD e β-CD puras e após a formação do complexo de inclusão, onde os resultados corroboram com os outros achados dos testes de caracterização. Na modelagem molecular (docking), os resultados teóricos mostraram estabilidade nas ligações entre α-CD/LIM (-4,49 kcal/mol) do que os observados entre β-CD/LIM (-4,04 kcal/mol), pois foi necessário menor gasto de energia entre α-CD/LIM do que entre β-CD/LIM. O estudo cinético da primeira etapa de decomposição foi introduzido neste trabalho para observar o comportamento térmico das α-CD e β-CD puras e dos complexos obtidos nas razões de aquecimento de 2,5-5,0-10 e 15 ºC.min-1, sob atmosfera dinâmica de nitrogênio (100 mL. min-1).

Many plants are used in the treatment of hypertension and many of its compounds is terpenoids, particularly monoterpenes. Among the monoterpenes present in these plants used in this treatment, we observed geraniol. The aim of the study was to obtain the complex βCD + geraniol and check the vasorelaxant and hypotensive effect in rats. In one article, was performed a systematic review around the cardiovascular effects of monoterpenes and it was found that they are promising agents in the prevention and treatment of cardiovascular diseases. In Article 2, the study was conducted in vitro with mesenteric artery rings of rats, where geraniol promoted endothelium-independent relaxation by inhibiting calcium influx. In the article 3 was obtained as a solid βCD complexed with geraniol. In article 4, a study was conducted in vivo, performed with hypertensive rats induced by L-NAME (7-days gavage) and the hypotensive effect was observed geraniol + βCD at a dose of 50 mg/kg for 2 h after administration. And last, was filed a patent for the inclusion of geraniol and βCD, as well as his method of obtaining and its antihypertensive activity. / Muitas plantas são utilizadas no tratamento da hipertensão e a maioria dos seus compostos é de terpenóides, principalmente monoterpenos. Entre os monoterpenos presentes nestas plantas utilizadas neste tratamento, observamos o geraniol. O objetivo do estudo foi obter o complexo βCD+geraniol e verificar o efeito vasorelaxante e hipotensor em ratos. No artigo 1, foi realizada uma revisão sistemática em torno dos efeitos cardiovasculares dos monoterpenos e verificou-se que estes são agentes promissores na prevenção e no tratamento de doenças cardiovasculares. No artigo 2, foi realizado estudo in vitro com anéis da artéria mesentérica de ratos, onde o geraniol promoveu relaxamento independente de endotélio pela inibição do influxo de cálcio. No artigo 3, foi obtido no estado sólido βCD complexado com geraniol. No artigo 4, foi realizado um estudo in vivo, realizado com ratos hipertensos induzidos por L-NAME (7 dias-gavagem) e foi verificado efeito hipotensor do geraniol + βCD na dose de 50 mg/kg por 2 h após a administração. E por último, foi depositada uma patente de invenção de inclusão de geraniol e βCD, bem como seu método de obtenção e a sua atividade antihipertensiva.

Submitted by Renata Lopes (renatasil82@gmail.com) on 2017-04-04T13:14:56Z No. of bitstreams: 1 diegopandelojose.pdf: 913814 bytes, checksum: 7e149c7c8e0bee3253c4894426a6892c (MD5) / Approved for entry into archive by Adriana Oliveira (adriana.oliveira@ufjf.edu.br) on 2017-04-04T15:36:35Z (GMT) No. of bitstreams: 1 diegopandelojose.pdf: 913814 bytes, checksum: 7e149c7c8e0bee3253c4894426a6892c (MD5) / Made available in DSpace on 2017-04-04T15:36:35Z (GMT). No. of bitstreams: 1 diegopandelojose.pdf: 913814 bytes, checksum: 7e149c7c8e0bee3253c4894426a6892c (MD5) Previous issue date: 2009-03-03 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / FAPEMIG - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais / O gênero Lippia pertence à família Verbenaceae, inclusa no clado Asteridaee, ordem Lamiales, compreendendo aproximadamente 175 gêneros e 2800 espécies, onde muitos gêneros apresentam plantas com propriedades medicinais e ornamentais. A espécie Lippia alba, originária da América do Sul, também ocorre no Brasil e é uma das mais estudadas do gênero Lippia. Ela floresce durante o ano todo e recebe grande destaque no gênero, devido às suas inúmeras propriedades medicinais. O óleo essencial de Lippia alba é composto basicamente por sesqui e monoterpenos, que são as substâncias responsáveis por suas propriedades medicinais. O objetivo central do presente trabalho foi clonar e analisar a expressão de dois potenciais genes codificadores de terpeno sintases em Lippia alba. Através do alinhamento de genes codificadores de monoterpeno sintases caracterizadas, primers degenerados foram desenhados dentro de regiões conservadas e utilizados para se obter a clonagem de genes codificadores de terpeno sintases em Lippia alba. Dois potenciais genes codificadores de terpeno sintases foram clonados, LaTPS12 e LaTPS23. Após a clonagem, técnicas de RT-PCR semiquantitativo foram empregadas para análises de expressão desses dois genes em diferentes estágios foliares e em três diferentes quimiotipos de Lippia alba. Os resultados mostraram que em folhas situadas no quarto segmento nodal o gene LaTPS12 apresenta maior nível de expressão. A diferença na expressão do gene LaTPS23 foi menos acentuada nos três quimiotipos analisados em relação ao gene LaTPS12, que apresentou uma expressão diferencial. Análises filogenéticas foram realizadas comparando-se as seqüências desses dois genes com outros genes codificadores de terpeno sintases já caracterizadas de diferentes espécies de plantas. De acordo com essas análises, LaTPS12 e LaTPS23 pertencem à classe TPS-b, que é composta principalmente por monoterpeno sintases de angiospermas. / The genus Lippia belongs to Verbenaceae family, Asteridaee, order Lamiales. This family comprises about 175 genus and 2800 species, and many of them have medicals and ornamentals proprierties. Lippia alba is native from South America, and is also found in Brazil and is the most studied species of the genus Lippia. This plant blooms throughout the year and has great importance due to its medicinal properties. The Lippia alba essential oils are composed by sesquiterpenes and monoterpenes conferring its medicinal properties. The aim of this work was to clone and to analize gene expression of putative terpene synthases genes (TPS) in Lippia alba. Alignment of TPS genes was used to design degenerate primers into conserved domains for cloning of these genes in Lippia alba. We have cloned two putative TPS genes, LaTPS12 and LaTPS23. After cloning, semiquantitative RT-PCR was employed to expression analysis of these two genes in different leaf stages and among three different chemotypes of Lippia alba. The result of expression level showed that LaTPS12 occurred at higher level in leaves located in fourth nodal segment and showed a marked differential expression among the chemotypes. The difference of expression of the LaTPS23 was less prominent comparing the three studied chemotypes. We performed a phylogenetic analysis in order to compare the LaTPS12 and LaTPS23 to others TPS genes in different plant species. The results showed that these LaTPS12 and LaTPS23 belong to the class TPS-b, which comprises mainly angiosperms monoterpene synthases genes.

Made available in DSpace on 2014-07-29T15:10:31Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dis Heleno Dias Ferreira - pre textuais.pdf: 666003 bytes, checksum: a67975494e3cb7ed970b88ad268aca1b (MD5) Previous issue date: 2010-04-29 / The genus Hyptis, with 280 species worldwide, belongs to the family Labiatae (Lamiaceae), subfamily Nepetoideae, tribe Ocimae, and subtribe Hyptidinae. The genus was divided in 27 sections, with 13 of them (Apodotes, Cephalohyptis, Cyanocephalanthus, Cyrta, Eriosphaeria, Gymneia, Induratae, Mesosphaeria, Polydesmia, Pusilae, Trichosphaeria, and Hylodontes) occur in the states of Goiás and Tocantins (Brazil). The collection of botanical material for morphological, taxonomical, anatomical, phytochemical studies, as well as geographical distribution and phylogenetic relationships, was realized with several field trips in the states of Goiás and Tocantins. For morphological studies, several loans of herbarium specimens of Hyptis were requested from Brazilian and international institutions. The genus Hyptis is mostly American, with Neotropical distribution, ranging from southern United States to Argentina. In South America, most species of Hyptis are associated with open areas, and occur from 300 m altitude in the valley of the Rio Araguaia, in Goiás, to 3300 m in the western slopes of the Peruvian Andes. In Goiás and Tocantins they can be found in several vegetation types: cerrado, rocky outcrops, margins of cow pastures, cultivated fields, wet fields, humid forests, and flooded areas with Mauritia palms. In these states they occur in a variety of soils: sandy, sandygravelly, with rocky outcrops, hydromorphic, and latossoils. Specie of the section Cyrta are exclusive of humid and flooded soils. The two main centers of diversity of Hyptis in Brazil are in the states of Minas Gerais and Goiás. Many herbarium specimens were analyzed and many species were studied and collected during field trips in Goiás and Tocantins. The geographic position of each collection was verified with the use of a GPS instrument. The specimens collected were deposited in the UFG Herbarium of the Federal University of Goiás. Thirty-two distribution maps of Hyptis in Goiás and Tocantins were elaborated from the specimens studied. A total of 89 species was catalogued, and 18 of them reported from Goiás and Tocantins were not found during the collecting trips. A key for the identification of the species was elaborated using morphological characters. A parsimony analysis using 35 morphological characters was realized, obtaining 1864 most parsimonious trees and a strict consensus tree. The parsimony analysis supports the monophyly of the sections Gymneya, Cyrta, Apodotes, and Cyanocephalus (except for the H. nitidula - H. peduncularis clade), and indicates that the sections Mesospheria, Xylodontes, Hyptis, Polydesmia, and Eriosphaeria are not monophyletic. Section Trichosphaeria is not well resolved. An anatomical study of 60 species, representing 11 sections of Hyptis, was undertaken. Some characters, as hypodermis, schlerenchimatic sheath extensions, trichomes, stomatal cripts, supply useful taxonomic for inferring phylogenetic relationships within the genus. For the analyses of chemical components, 29 species and two varieties of Hyptis were selected. With the chemical analises, 216 constituents of essential oils were identified, mostly monotherpenes and sesquiterpenes. Average percentage and pattern of each chemical component were calculated. The most common chemical components were arbitrarily selected, as present in nine or more species: sabinene (9 spp.), 1, alpha-tujene, alpha-cubebene, beta-selinene, and 14-hidroxy-(Z)-cariophyllene (10 spp.). alpha-muurolol and 8(13)-dien- 5beta-ol (11 spp.), mircene, cariophil-4 and germacrene B (12 spp.), gamma-cadinene, epialpha- caninol (13 spp.) and 14-hydroxy-9-epi-(E)-cariofilene (13 spp.), 1-epi-cubenol- and gamma-muurolene (14 spp.), humulene poxide II and bicyclogermacrene (16 spp.), betaelemene and alpha-cadinol (17 spp.), beta-pinene (18 spp.), limonene (19 spp.), espatulenol and germacrene D (24 spp.), alpha copaene and beta-bourbonene (25 spp.), delta-cadinene (26 spp.), alpha-humulene (27 spp.), cariofilene oxide and (E)-cariofilene (28 spp.). Two dendrograms were obtained with two multivariate analyses of chemical constituents, one with quantitative data and the other with qualitative data (presence/absence). Species of section Cyanocephalus were the only ones found in a consistent group in both dendrograms based on chemical constituents. The data obtained in the present study contribute important information for the taxonomy and phylogenetic relationships of the genus Hyptis and the subtribe Hyptidinae, and ultimately for the family Labiatae. / O gênero Hyptis, com 280 espécies, pertence à família Labiatae, subfamília Nepetoideae, tribo Ocimae e subtribo Hyptidinae. O gênero Hyptis foi dividido em 27 seções, sendo que 13 seções (Apodotes, Cephalohyptis, Cyanocephalus, Cyrta, Eriosphaeria, Pachyphyllae, Gymneia, Induratae, Mesosphaeria, Polydesmia, Pusilae, Trichosphaeria e Xylodontes) ocorrem em Goiás/Tocantins. Para coleta do material botânico, destinado aos estudos morfológicos, taxonômicos, anatômicos, fitoquímicos, distribuição geográficas e relações filogenéticas, foram realizadas excursões de campo em Goiás e algumas regiões do Tocantins.Para complementação dos dados morfológicos, foram solicitados exemplares de espécies de Hyptis dos diferentes herbários do Brasil e de outros países. O gênero Hyptis é essencialmente americano com distribuição na Região Neotropical, estendendo desde o sul dos Estados Unidos da América até a Argentina. As espécies de Hyptis estão associadas principalmente a áreas abertas. A altitude de ocorrência varia desde 300m, como no vale do Rio Araguaia em Goiás, até 3300m no oeste dos Andes do Peru. Habitat e solos em que ocorrem as espécies em Goiás/ Tocantins são variados. Podendo ser encontradas nos cerrados, campos rupestres, margens de lavouras, lotes baldios, brejos, campos úmidos e veredas. Podem ocorrer em solos arenosos, arenosopedregosos, solos com afloramento rochosos, latossolos e solos hidromórficos. As espécies da seção Cyrta são exclusivas de ambientes úmidos e pantanosos. Os dois principais centros de diversidade de Hyptis, no Brasil, são Minas Gerais e Goiás. Foram analisadas exsicatas de diversos herbários e indivíduos coletados de diferentes espécies nas excursões de campo em Goiás e Tocantins. Os espécimes coletados foram depositados no Herbário UFG, da Universidade Federal de Goiás. Foram elaborados 32 mapas de distribuição geográfica de Hyptis. A posição geográfica de cada espécime coletado no campo foi verificada com auxílio de GPS. Foram catalogadas 89 espécies, sendo que 18 espécies citadas para Goiás/Tocantins não foram coletadas nas excursões de campo. Baseado nos caracteres morfológicos foi elaborada uma chave de identificação das espécies. Desses caracteres foram selecionados 35 para análise de parcimônia, obtendo 1864 árvores igualmente parcimoniosas e a árvore consenso estrito. A análise de parcimônia suporta que as seções Gymneia, Pusillae, Apodotes e Cyanocephalus (exceto o clado formado por H. nitidula e H. peduncularis) são monofiléticas, enquanto que as seções Mesosphaeria, Xylodontes, Polydesmia e Eriosphaeria não são consideradas monofiléticas. Trichosphaeria é uma seção que não está bem resolvida. Foi realizado estudo anatômico de 60 espécies de Hyptis, distribuídas em 11 seções. Alguns caracteres como hipoderme, extensão de bainha parenquimática, tricomas, criptas estomáticas são úteis para a taxonomia e para inferir relações filogenéticas dentro do gênero. Para análise dos componentes químicos, dos óleos esssenciais foram selecionados 29 espécies e duas variedades de Hyptis. Através de análise química foram identificados 216 componente dos óleos essenciais, principalmente monoterpenos e sesquiterpenos. Foram feitos os cálculos das médias percentuais e desvios padrões de cada componente químico. Arbitrariamente foram considerados os componentes químicos mais comuns aqueles presentes em nove ou mais espécies: sabineno (9 spp), 1, &#945;-tujeno, &#945;-cubebeno (9 spp), &#946;-selineno e 14-hidroxi-(Z)- cariofileno (10 spp), &#945;-muurulol e 8(13)-dien-5 &#946;-ol (11 spp), mircenno, cariofila-4 e germacreno &#946; (12 spp), &#947;-cadineno, epi- &#945;-cadinol e 14-hidroxi-9-epi-(E)-cariofileno (13 spp), 1-epi-cubenol e &#947;-muuroleno (14 spp), póxido de hemuleno II e biciclogermacreno (16 spp), &#946;- elemeno e &#945;-cadinol (17 spp), &#946;-pineno (18 spp), limoneno (19 spp), espatulenol e germacreno D (24 spp), &#945;-copaeno e &#946;-bourboneno (25 spp), &#948;-cadineno (26 spp), &#945;-humuleno (27 spp),óxido de cariofileno e (E)-cariofileno (28 spp). Atravé de análise multivariada dos constituintes químicos foram elaborados dois dendrogramas, um baseado em dados quantitativos e outro em dados qualitativos (presença/ausência). As espécies da seção Cyanocephalus foram as únicas que formaram grupos muito afim, em ambos os dendrogramas, baseados nos constituintes químicos. Os dados obtidos, no presente trabalho, contribuirá para a taxonomia, anatomia, distribuição geográfica e relações filogenéticas do gênero Hyptis e da subtribo Hyptidinae, bem como para melhor conhecimento da família Labiatae.