Submitted by Marco Antônio de Ramos Chagas (mchagas@ufv.br) on 2017-05-18T17:58:13Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 1311584 bytes, checksum: ea8c7969ff0d2819be36c8b9ade68298 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-05-18T17:58:13Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 1311584 bytes, checksum: ea8c7969ff0d2819be36c8b9ade68298 (MD5) Previous issue date: 2016-10-07 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / A aplicação do pré-tratamento com ultrassom e a secagem de espécies medicinais utilizando bomba de calor como fonte de aquecimento podem permitir que o produto seja seco mais rapidamente e com menores temperaturas em relação às técnicas de secagem tradicionais. No entanto, faze-se necessário avaliar a quantidade e a qualidade do óleo essencial produzido a partir de plantas submetidas a esse processo. O objetivo deste trabalho foi avaliar a influência da aplicação do pré-tratamento de ultrassom sobre a quantidade e a qualidade do óleo essencial de Varronia curassavica Jacq., Lippia origanoides Kunth. e Ocimum gratissimum L., utilizando para secagem um sistema com bomba de calor. Para isso, as folhas foram colhidas, submetidas ao pré-tratamento de ultrassom (0, 3, 5, 10, 15, 20, 30 minutos) e na sequência realizou-se a secagem utilizando bomba de calor como fonte de aquecimento a 40 oC. A extração do óleo foi realizada por hidrodestilação. A análise de seus componentes foi realizada através de técnicas cromatográficas (GC-MS/GC-FID). Com base nos resultados obtidos pôde-se concluir que as espécies apresentaram comportamentos diferentes com relação à qualidade e quantidade do óleo essencial extraído das mesmas após serem submetidas ao pré-tratamento. Para V. curassavica e L. origanoides foi possível determinar um tempo de pré-tratamento de ultrassom em que ocorreu a redução do tempo de secagem, obtenção de maior quantidade de óleo essencial, e preservação da qualidade, avaliada em função do teor do marcador químico da espécie, 3 e 5 minutos, respectivamente. No entanto, para O. gratissimum não é recomendado a aplicação do pré- tratamento de ultrassom, pois observou-se que, nas condições estudadas, houve redução significativa do rendimento de óleo essencial quando aplicado o pré-tratamento. Provavelmente tais diferenças se devem às estruturas das folhas dessas espécies. Portanto, sugere-se que para cada planta medicinal é necessário um estudo individualizado da secagem com aplicação prévia de ultrassom, não podendo ser estendido, de maneira empírica, para outras espécies. / The application of ultrasound pre-treatment followed by drying of medicinal plants that uses heat pump as a heat source can allow the product to be dried more rapidly and at lower temperatures compared with the traditional drying techniques. However, we need to evaluate the quality and quantity of produced essential oil from plants subjected to this process. The aim of this study was to evaluate the application of ultrasound pre-treatment on the quantity and quality of essential oil from Varronia curassavica Jacq., Lippia origanoides Kunth. and Ocimum gratissimum L., using a drying system with a heat pump. In order to accomplish that, the leaves were harvested, subjected to ultrasound pre- treatment (0, 3, 5, 10, 15, 20, 30 minutes) followed by drying using a heat pump as the source of heating at 40 °C. Oil extraction was performed by hydrodistillation. Component analysis was carried out using chromatographic techniques (GC-MS / GC-FID). Based on these results, it was concluded that species presented different behaviors regarding the quality and quantity of essential oil extracted from them, after being submitted to the pre-treatment. For V. curassavica and L. origanoides it was possible to determine the ultrasound pre-treatment time point at which the reduction of the drying time, higher essential oil yield and quality preservation have occured, assessed in terms of species chemical marker content, 3 and 5 minutes, respectively. However, O. gratissimum is not recommended for ultrasound pre-treatment using, since it was observed a significant decrease in oil yield under the tested conditions. It is suspected that these differences are due to the structure of the leaves of these species. Therefore, it is suggested that, for each medicinal plant is necessary to study specific drying conditions prior to the application of ultrasound. Thus, it cannot be empirically extended to other species.

The essential oils, such Syzygium aromaticum essential oil has attracted great interest due to their known larvicidal activity against the Aedes aegypti. However, these oils present a limited use in aqueous media, the proliferation media of Ae. aegypti. In this sense, the achievement of systems that improve the oil dispersion in aqueous media is highly necessary. The aim of the present work was to produce and characterize nanocomposite containing OESA as release system for larvicidal control of Ae. aegypti. The (bentonite/PVP) nanocomposites were produced via clay/polymer intercalation method using a hidroalcoholic solution. Samples with clay to polymer ratio of 2:1, 1:1 and 1:2 p/p were produced and they were characterized by X-ray diffraction (XRD), thermogravimetric analysis (TG/DTA), moisture determination by Karl Fischer method, differential scanning calorimetry and Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR). The larvicidal activity was evaluated though the determination of the median lethal concentration (CL50) for Ae. aegypti larvae. From XRD results, an increase in the basal spacing (d001) of bentonite from 13.61 Å to 27.13 Å could be observed after the nanocomposite formation, which characterizes the clay/polymer intercalation. When the oil was incorporated to the nanocomposite no difference could be detected in the basal spacing values. The TG/DTA and DSC curves suggested higher thermal stability for oil incorporated nanocomposite. The moisture determination by the Karl-Fischer method was used to confirm the TG results. From FTIR spectra it was possible to detect the vanishing and shifting of some OESA bands at 3075 cm-1, 2944 cm-1 e 1751 cm-1, which suggest the OESA incorporation to nanocomposite. The OESA presented CL50 of 40.74 ppm, while its major component eugenol presented CL50 of 48.19 ppm. The nanocomposite produced with a ratio of 2:1 p/p presented a CL50 of 27.34 ppm, which is less than the pure oil, suggesting the viability of the system. / Os óleos essenciais tais como o óleo essencial de Syzygium aromaticum (OESA), têm despertado interesse ao controle das larvas do Aedes aegypti uma vez que apresentam comprovada ação larvicida. O uso direto destes óleos apresenta limitação quanto à solubilidade em meio aquoso, o meio de proliferação das larvas. Logo, a obtenção de sistemas que favoreçam a dispersão destes óleos em meio aquoso se faz necessária. Assim, o presente trabalho teve por objetivo obter e caracterizar nanocompósitos contendo o OESA para o controle larvicida do Ae. aegypti. Os nanocompósitos (bentonita/PVP) foram obtidos pelo método de intercalação argila/polímero em solução hidroalcoólica, variando as proporções entre argila e polímero (2:1; 1:1 e 1:2 p/p), e caracterizados por técnicas de difração de raios X (DRX), análise termogravimétrica (TG/DTA), determinação de umidade pelo método de Karl Fischer, calorimetria exploratória diferencial (DSC) e espectrofotometria de absorção na região do Infravermelho com Transformada de Fourier (FTIR). A atividade larvicida foi avaliada a partir da determinação da concentração letal média (CL50) contra as larvas do Ae. aegypti. Os resultados das análises de DRX mostraram um aumento do espaçamento basal da bentonita de 13,61 Å para 27,13 Å após a formação do nanocompósito, caracterizando, assim, intercalação argila/polímero. Com a incorporação do óleo ao nanocompósito não foi observado diferença nos valores do espaçamento basal. As curvas de TG/DTA e DSC sugeriram ganho de estabilidade térmica para o óleo incorporado ao nanocompósito. A determinação de umidade pelo método de Karl-Fischer foi utilizada para corroborar os resultados do TG. Foi possível observar nos espectros de FTIR o desaparecimento e o deslocamento de algumas bandas do OESA em 3075 cm-1, 2944 cm-1 e 1751 cm-1, sugerindo a incorporação do OESA aos nanocompósitos. O OESA apresentou CL50 de 40,74 ppm enquanto o seu componente majoritário eugenol apresentou CL50 de 48,19 ppm. O nanocompósito na proporção 2:1 p/p apresentou uma CL50 de 27,4 ppm, menor que a do óleo puro, o que sugere a viabilidade do sistema.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The species Croton argyrophyllus Kunth possesses an essential oil, composed of terpenes, flavonoids and alkaloids that has anti-inflammatory, antiulcerous antioxidant and analgesic activity, being thus a causative agent with gastroprotective action. Thus, the present study investigated the gastroprotective action of OE Of C. argyrophyllus (1, 3 and 10 mg / kg, vol) and the mechanisms of pharmacological action to this gastroprotective effect in acute acid induced ethanol induced ulcers in Swiss and male Swiss mice. In addition, the ability of this OE (1, 3, 10, 30 and 100 μg / mL) to inhibit K +, H + -ATPase pump activity was investigated in which homogenate prepared from rabbit gastric mucosa To isolate gastric microsomes. OE of C. argyrophyllus (1, 3 and 10 mg / kg) produced dose-dependent gastroprotection, reducing (P <0.001) the total and relative areas of the lesion in the acidified ethanol-induced ulcer model. The gastroprotective response caused by OE (3 mg / kg) was significantly attenuated (P <0.001) by the intraperitoneal treatment of the mice with yohimbine, N-ethylmaleimide (NEM), glibenclamide and indomethacin. The gastroprotection response of OE (3 mg / kg) was also reversed (P <0.01) by intraperitoneal pretreatment of mice with Nw-nitro-L-arginine methyl ester hydrochloride (L-NAME). The EO of the leaves of C. argyrophyllus (10, 30 and 100 μg / mL) was able to inhibit concentration of the proton pump activity (K +, H + -ATPase) in 37.0%, 80.5% and 76.8%, respectively (P <0.01), when using microsomes of the rabbit gastric mucosa. Collectively, the results demonstrate that C. argyrophyllus OE has gastroprotective and antisecretory activity. The results show that the essential oil of C. argyrophyllus has gastroprotective activity and the ability to inhibit proton pump activity. / A espécie Croton argyrophyllus Kunth posssui óleo essencial, composto por terpenos, flavonóides e alcaloides que possui atividades anti-inflamatória, antioxidante antiulcerosa e analgésica, sendo assim um pontecial agente com ação gastroprotetora, sendo assim, o presente estudo investigou a ação gastroprotetora do OE da C. argyrophyllus (1, 3 e 10 mg/kg, v.o.) e os mecanismos de ação farmacológicos a este efeito gastroprotetor em úlcera aguda induzida por etanol acidificado em camundongos Swiss de ambos os sexos e lagomorfos. Adicionalmente, investigou-se a capacidade deste OE (1, 3, 10, 30 e 100 μg/mL) em inibir a atividade da bomba de K+,H+-ATPase, no qual utilizou-se homogenato preparado a partir de mucosa gástrica de coelho para isolar microssomas gástricos. O OE da C. argyrophyllus (1, 3 e 10 mg/kg) produziu gastroproteção dose-dependente, reduzindo (P<0,001) as áreas total e relativa da lesão no modelo de úlcera induzida por etanol acidificado. A resposta gastroprotetora causada pelo OE (3 mg/kg) foi significativamente atenuada (P<0,001) pelo tratamento intraperitoneal dos camundongos com ioimbina, N-etilmaleimida (NEM), glibenclamida e indometacina. A resposta gastroprotetora do OE (3 mg/kg) foi também revertida (P< 0,01) pelo pré-tratamento intraperitoneal dos camundongos com Nw-nitro-L-arginina cloridrato do éster metílico (L-NAME). O OE das folhas de C. argyrophyllus (10, 30 e 100 μg/mL) foi capaz de inibir de forma concentração dependente a atividade da bomba de prótons (K+,H+-ATPase) em 37,0%, 80,5% e 76,8%, respectivamente (P<0,01), quando utilizou-se microssomas da mucosa gástrica de coelho. Coletivamente, os resultados demonstram que o OE da C. argyrophyllus possui atividade gastroprotetora e antissecretória. Os resultados encontrados demonstram que o óleo essencial da C. argyrophyllus possui atividade gastroprotetora e capacidade de inibir a atividade da bomba de prótons.

Nowadays, themost importantarboviral diseaseaffecting humans is dengue.The Dengue constitutesa serious problem of public health in the world; its managementis basically restrictedto the controlling of themain vector, Aedes aegypti. In absence of an effective and safe prevention vaccine for this disease, the main preventive measureavailablefor infections causedby dengue virusisvector controlthrough the use of chemicalinsecticides andlarvicides. This strategy, however, hasshownselectivity inmaintenanceofresistant mosquitopopulations against insecticidesconventionallyused. In this context, the development of new technologies and alternative strategies to combat Aedes aegypti is essential to reduce the disease incidence.Thus, theobjective of this studywas to evaluatethe activity of new compoundsagainst larvaeof Aedesaegyptiand it was addressed two aspects:the evaluationof terpenesand derivatives, as well as the synthesis ofcompoundswith the potentialto acttowardsofmetabolism oftryptophan. Initially were selected 21 commercially compounds available, subdivided into two groups: 10 aromatic and 11 aliphatic bicyclic. Bioassays were performed using 20 larvae per test in cups containing 20 ml of an aqueous solution containing varying concentrations of test compounds in triplicate. Among the aromatic compounds the p-cymene demons the best potency LC50 = 51 ppm and the Resorcinol exhibited the lower potency LC50 = 577 ppm. Within the aliphatic group the ( )-camphene showed the best activity LC50 = 220 ppm and 1,8-cineole exhibited lower potency LC50 = 1419 ppm. It was Identified that the structural characteristics of the derivatives of essential oils may contribute to the understanding the larvicidal activity of these compounds. In this sense, we report the importance of the lipophilic groups presence increasing the potency of these substances as well as reducing the potential larvicide in derivatives held hydroxyl in the molecule. Subsequently, twelve compoundskynureninederivativesweresynthesized according tovariousmethods, followed bythe identificationby thin layer chromatography and melting point, purified by silica gel 60 column chromatography and characterized by 13C and1H NMR , MS and IR. Allsynthetic intermediateswere evaluated forlarvicidal activityandobserved thatcompounds 2-amino-a-chloroacetophenone replacedtested proved tobepotent larvicides agentsagainstAe. aegypti, with LC50valuesranged from4.29 to 11.71ppm. However, thecompounds 2-acetylamino-2-[2 - (2-amino-fenilas-substituted)-2-oxoetila] malonic aciddiethylester andkynurenine derivatives, showed nosignificant activity againstl arvae of the Ae.aegypti. / A dengue é hoje a mais importante arbovirose que afeta o homem e constitui um sério problema de saúde pública mundial, estando seu controle voltado, basicamente, no manejo do principal vetor, o Aedes aegypti. Na ausência de uma vacina eficaz e segura para prevenção desta enfermidade, a principal medida de prevenção disponível para as infecções causadas pelo vírus da dengue é o controle vetorial através do uso de inseticidas e larvicidas químicos. Essa estratégia, entretanto, tem se mostrado seletiva no que concerne à manutenção de populações resistentes do mosquito frente aos inseticidas convencionalmente utilizados. Nesse contexto, o desenvolvimento de novas tecnologias e estratégias alternativas no controleao Aedes aegypti é fundamental para reduzir a incidência da doença. Sendo assim, o objetivo do presente estudo foi avaliar a atividade de novos compostos frente às larvas do Aedes aegypti e para tal utilizou-se de duas vertentes: a avaliação de monoterpenos e derivados, fenilpropanóides,e substâncias derivadas da via do metabolismo do triptofano.Inicialmente foram selecionados 21 compostos comercialmente disponíveis, subdivididos em dois grupos: 10 compostos aromáticos e 11 alifáticos bicíclicos. Os bioensaios foram realizados utilizando-se 20 larvas por teste, em copos descartáveis contendo 20 mL de uma solução aquosa com concentrações variadas dos compostos teste, em triplicata. Dentre os compostos aromáticos o p-cimeno apresentam-se mais potentes, CL50 = 51 ppm e o Resorcinol exibiu a menor potência CL50 = 577 ppm. Dentro do grupo dos alifáticos o ( )-canfeno apresentou a melhor atividade CL50 = 220 ppm e o 1,8-cineol exibiu a menor potência CL50 = 1419 ppm. Identificamos que as caracteristicas estruturais dos derivados de oléos essencias podem contribuir para potencializar a atividade larvicida destes compostos. Neste sentido, relatamos a importância da presença de grupos lipofilicos no incremento da potência destas substâncias assim como a diminuição do potencial larvicida em derivados que detinham hidroxila em sua molécula. Posteriormente, doze compostos derivados da quinurenina foram sintetizados de acordo com diversas metodologias, seguido da identificação por cromatografia em camada delgada e ponto de fusão, além de serem purificados em coluna cromatográfica de sílica gel 60 e caracterizados por RMN de13C e 1H, EM e IV. Todos os intermediários de síntese foram avaliados quanto à atividade larvicida e observou-se que os compostos 2-amino-a-cloroacetofenona substituídatestados demonstraram serem potentes agentes larvicidas contra o Ae. aegypti, sendo que os valores das CL50 variaram entre 4,29 a 11,71 ppm. Entretanto, os compostos 2-acetilamino-2-[2-(2-amino-fenilas-substituídas)-2-oxoetila] ácido malônico-dietil-éster ederivados da quinurenina, não apresentaram atividade significativa contra as larvas do Ae. aegypti

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The aim of this work was to characterize the chemical diversity of the essential oil from Varronia curassavica plants collected in Sergipe, to evaluate the effect of microwave extraction (MI) and hydrodistillation (HD) of essential oil from Varronia curassavica Jacq. on its chemical composition and antifungal activity and to evaluate the antiprotozoal activities of the essential oil and major compounds against Ichthyophthirius multifiliis, fish parasite. High chemical diversity was observed among the V. curassavica plants, which are distributed within the chemical groups, regardless of the collection site, probably due to genetic differences between plants studied. The compounds found in higher contents in the essential oils of the plants were tryciclene, camphene, E-caryophyllene, β-sesquiphelandrene, α-zingiberene, 7-cyclodecen-1-ona, 7-methyl-3-methylene-10-(1-propyl) and turmerone, which defined the formation of five groups according to the chemical composition and differentiation by means of cluster analysis. By cluster analysis, there was formation of five chemical groups. The essential oil of the plants from the clusters 2, 4 and 5 inhibited approximately 75% of the mycelial growth of Lasiodiplodia theobromae, after 96 hours of incubation. The essential oil from V. curassavica access VCUR-201 was extracted by HD and MI. To HD method were tested 3 extraction times (100, 120 and 140 minutes) and 3 volumes of water (1.0; 1.5 and 2.0 L). To MI method, 3 powers were tested (500, 600 and 700W), 3 times (20, 30 and 40 minutes) and 3 volumes of water (0, 25 and 50 mL). The optimal essential oil contents for the extraction methods were 700W for 40 min. without water (MI) (3.28%), and 120 min. with 1.0 L of water per flask (HD) (3.34%). The most abundant compounds for MI (700W for 40 min. without water) and HD (120 min. with 1.0 L of water/flask) were shyobunol (26.53 and 24.00%) and germacrene D-4-ol (3.60 and 10.23%). Micrographs of the surface of leaves, obtained by scanning electron microscopy (SEM), after essential oil extraction, showed that both extraction methods caused destruction of glandular trichomes. The essential oils (0.5%) obtained by MI2 (700W for 40 min. with 50 mL of water per sample) and HD1 (100 min. with 1.0 L of water per flask) resulted in 80.3% and 79.7% of inhibition of mycelial growth of C. musae, respectively. The essential oils from three V. curassavica access VCUR-001, VCUR-509 and VCUR-601, the majority compounds α-pinene, sabineno and the mixture E-caryophyllene more viridiflorol exhibited toxicity against I. multifiliis trophont and tomont phases. It was possible to confirm that the majority compounds tested are mainly responsible for the antiprotozoal activity displayed by the essential oils that contains them. Damage caused to the integrity of the membrane in trophonts and rupture of the cyst wall in tomonts seems to be the leading cause of death from protozoans incubated with essential oils of V. curassavica and isolated compounds. The essential oil of V. curassavica features potential for the control of phytopathogenic fungi and fish parasites. In the future it may be used in formulations for use in agriculture. / O objetivo deste trabalho foi caracterizar quimicamente os óleos essenciais de plantas de erva-baleeira coletadas no Estado de Sergipe, avaliar o efeito da extração do óleo essencial por micro-ondas (MI) e hidrodestilação (HD) sobre a composição química e atividade antifúngica e avaliar a atividade antiprotozoária do óleo essencial e de compostos majoritários contra o parasita de peixes Ichthyophthirius multifiliis. Alta diversidade química foi observada entre as plantas de Varronia curassavica estudadas. Os compostos encontrados em maiores teores foram tricicleno, canfeno, E-cariofileno, β-sesquifelandreno, α-zingibereno, 7-ciclodecen-1-ona, 7-metil-3-metileno-10-(1-propil) e turmerona, que definiram a formação de cinco grupos de acordo com a composição química e análise de agrupamento. O óleo essencial das plantas pertencentes aos grupos II, IV e V inibiu aproximadamente 75% do crescimento micelial de Lasiodiplodia theobromae, após 96 horas de incubação. O óleo essencial do acesso de V. curassavica VCUR-201 foi extraído por HD e MI. Para HD foram testados 3 tempos de destilação (100, 120 e 140 minutos) e 3 volumes de água (1,0; 1,5 e 2,0L). Para MI foram testados 3 potências (500, 600 e 700W), 3 tempos (20, 30 e 40 minutos) e 3 volumes de água (0, 25 e 50 mL). O óleo essencial obtido de dois tratamentos de HD (100 min., 1,0L de água e 140 min., 2,0L de água) e dois tratamentos de MI (500W, 20 min., 0 água e 700W, 40 min. e 50mL de água) foram utilizados no ensaio de atividade antifúngica contra Colletotrichum musae. Os maiores valores para teor de óleo essencial para os métodos de extração foram 700W por 40 min. sem água para MI (3,28%) e 120 min. com 1,0 L de água para HD (3,34%). Os compostos mais abundantes para MI (700W, 40 min. sem água) e HD (120 min. com 1,0 L de água/balão) foram shyobunol (26,53 e 24,00%) e germacreno D-4-ol (3,60 e 10,23%). Micrografias da superfície das folhas, obtidos por microscopia eletrônica de varredura após a extração do óleo essencial, mostraram que ambos os métodos de extração causou a destruição de tricomas glandulares. Os óleos essenciais (0,5%), obtidos por MI2 (700W durante 40 min., com 50 ml de água por amostra) e HD1 (100 min. com 1,0 L de água) resultou em 80,3% e 79,7% de inibição do crescimento micelial de C. musae, respectivamente. Os óleos essenciais de três acessos de V. curassavica: VCUR-001, VCUR-509 e VCUR-601 e os compostos majoritários α-pineno, sabineno, e a mistura E-cariofileno mais viridiflorol exibiram toxicidade contra I. multifiliis nas fases trofonte e tomonte. Foi possível confirmar também que os compostos majoritários testados são os principais responsáveis pela atividade antiparasitária exibida pelos os óleos essenciais que os contém. Danos causados à integridade da membrana nos trofontes e rompimento da parede do cisto nos tomontes parece ser a principal causa de morte dos protozoários incubados com os óleos essenciais de V. curassavica e compostos isolados. O óleo essencial de V. curassavica apresenta potencial para o controle de fungos fitopatogênicos e parasitas de peixes. Futuramente poderá ser utilizado em formulações para uso na agropecuária.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The aim of this work was to characterize the chemical diversity of the essential oil from Varronia curassavica plants collected in Sergipe, to evaluate the effect of microwave extraction (MI) and hydrodistillation (HD) of essential oil from Varronia curassavica Jacq. on its chemical composition and antifungal activity and to evaluate the antiprotozoal activities of the essential oil and major compounds against Ichthyophthirius multifiliis, fish parasite. High chemical diversity was observed among the V. curassavica plants, which are distributed within the chemical groups, regardless of the collection site, probably due to genetic differences between plants studied. The compounds found in higher contents in the essential oils of the plants were tryciclene, camphene, E-caryophyllene, β-sesquiphelandrene, α-zingiberene, 7-cyclodecen-1-ona, 7-methyl-3-methylene-10-(1-propyl) and turmerone, which defined the formation of five groups according to the chemical composition and differentiation by means of cluster analysis. By cluster analysis, there was formation of five chemical groups. The essential oil of the plants from the clusters 2, 4 and 5 inhibited approximately 75% of the mycelial growth of Lasiodiplodia theobromae, after 96 hours of incubation. The essential oil from V. curassavica access VCUR-201 was extracted by HD and MI. To HD method were tested 3 extraction times (100, 120 and 140 minutes) and 3 volumes of water (1.0; 1.5 and 2.0 L). To MI method, 3 powers were tested (500, 600 and 700W), 3 times (20, 30 and 40 minutes) and 3 volumes of water (0, 25 and 50 mL). The optimal essential oil contents for the extraction methods were 700W for 40 min. without water (MI) (3.28%), and 120 min. with 1.0 L of water per flask (HD) (3.34%). The most abundant compounds for MI (700W for 40 min. without water) and HD (120 min. with 1.0 L of water/flask) were shyobunol (26.53 and 24.00%) and germacrene D-4-ol (3.60 and 10.23%). Micrographs of the surface of leaves, obtained by scanning electron microscopy (SEM), after essential oil extraction, showed that both extraction methods caused destruction of glandular trichomes. The essential oils (0.5%) obtained by MI2 (700W for 40 min. with 50 mL of water per sample) and HD1 (100 min. with 1.0 L of water per flask) resulted in 80.3% and 79.7% of inhibition of mycelial growth of C. musae, respectively. The essential oils from three V. curassavica access VCUR-001, VCUR-509 and VCUR-601, the majority compounds α-pinene, sabineno and the mixture E-caryophyllene more viridiflorol exhibited toxicity against I. multifiliis trophont and tomont phases. It was possible to confirm that the majority compounds tested are mainly responsible for the antiprotozoal activity displayed by the essential oils that contains them. Damage caused to the integrity of the membrane in trophonts and rupture of the cyst wall in tomonts seems to be the leading cause of death from protozoans incubated with essential oils of V. curassavica and isolated compounds. The essential oil of V. curassavica features potential for the control of phytopathogenic fungi and fish parasites. In the future it may be used in formulations for use in agriculture. / O objetivo deste trabalho foi caracterizar quimicamente os óleos essenciais de plantas de erva-baleeira coletadas no Estado de Sergipe, avaliar o efeito da extração do óleo essencial por micro-ondas (MI) e hidrodestilação (HD) sobre a composição química e atividade antifúngica e avaliar a atividade antiprotozoária do óleo essencial e de compostos majoritários contra o parasita de peixes Ichthyophthirius multifiliis. Alta diversidade química foi observada entre as plantas de Varronia curassavica estudadas. Os compostos encontrados em maiores teores foram tricicleno, canfeno, E-cariofileno, β-sesquifelandreno, α-zingibereno, 7-ciclodecen-1-ona, 7-metil-3-metileno-10-(1-propil) e turmerona, que definiram a formação de cinco grupos de acordo com a composição química e análise de agrupamento. O óleo essencial das plantas pertencentes aos grupos II, IV e V inibiu aproximadamente 75% do crescimento micelial de Lasiodiplodia theobromae, após 96 horas de incubação. O óleo essencial do acesso de V. curassavica VCUR-201 foi extraído por HD e MI. Para HD foram testados 3 tempos de destilação (100, 120 e 140 minutos) e 3 volumes de água (1,0; 1,5 e 2,0L). Para MI foram testados 3 potências (500, 600 e 700W), 3 tempos (20, 30 e 40 minutos) e 3 volumes de água (0, 25 e 50 mL). O óleo essencial obtido de dois tratamentos de HD (100 min., 1,0L de água e 140 min., 2,0L de água) e dois tratamentos de MI (500W, 20 min., 0 água e 700W, 40 min. e 50mL de água) foram utilizados no ensaio de atividade antifúngica contra Colletotrichum musae. Os maiores valores para teor de óleo essencial para os métodos de extração foram 700W por 40 min. sem água para MI (3,28%) e 120 min. com 1,0 L de água para HD (3,34%). Os compostos mais abundantes para MI (700W, 40 min. sem água) e HD (120 min. com 1,0 L de água/balão) foram shyobunol (26,53 e 24,00%) e germacreno D-4-ol (3,60 e 10,23%). Micrografias da superfície das folhas, obtidos por microscopia eletrônica de varredura após a extração do óleo essencial, mostraram que ambos os métodos de extração causou a destruição de tricomas glandulares. Os óleos essenciais (0,5%), obtidos por MI2 (700W durante 40 min., com 50 ml de água por amostra) e HD1 (100 min. com 1,0 L de água) resultou em 80,3% e 79,7% de inibição do crescimento micelial de C. musae, respectivamente. Os óleos essenciais de três acessos de V. curassavica: VCUR-001, VCUR-509 e VCUR-601 e os compostos majoritários α-pineno, sabineno, e a mistura E-cariofileno mais viridiflorol exibiram toxicidade contra I. multifiliis nas fases trofonte e tomonte. Foi possível confirmar também que os compostos majoritários testados são os principais responsáveis pela atividade antiparasitária exibida pelos os óleos essenciais que os contém. Danos causados à integridade da membrana nos trofontes e rompimento da parede do cisto nos tomontes parece ser a principal causa de morte dos protozoários incubados com os óleos essenciais de V. curassavica e compostos isolados. O óleo essencial de V. curassavica apresenta potencial para o controle de fungos fitopatogênicos e parasitas de peixes. Futuramente poderá ser utilizado em formulações para uso na agropecuária.

The genus Cymbopogon (Poaceae) is composed of more than 100 species found in tropical countries, and about 56 species have essential oils with aromatic characteristics and some ones have mediinal, pharmaceutical and industrial importance. The essential oils of the genus are rich in mono-and sesquiterpenes. Among the species of the genus Cymbopogon winterianus Jowitt, popularly known as |citronella|, |Java citronella| or |jacapé| is used in folk medicine as a repellent, antimicrobial, analgesic, anxiolytic and for the treatment of epilepsy. The aim of this study was to evaluate pharmacological and toxicological properties of the essential oil extracted from the leaves of Cymbopogon winterianus (EOC) in experimental protocols. Analysis by GC-MS showed the major components are citronellal, citronellol and geraniol. In pharmacological screening the main changes observed were: ptosis, sedation and decreased ability to raise. In the test of acute toxicity LD 50 was calculated in 1953.8 mg / kg (1580.9 to 2326.7) (p.o.) and in 567.3 mg / kg (395.8 to 758.2) (ip). The OEC decreased the number of crossings in the test of spontaneous movement and increased the sleep time induced by thiopental. In the the rota-rod task EOC did not interfere the motor coordination of the animals. Antinociceptive, anti-inflammatory and antioxidant effects were performed using the tests of writhing induced by acetic acid, nociception induced by formalin into the paw hot plate, the carrageenan-induced inflammation and sequestering activity of free radicals (DPPH). The results showed that the OEC reduced the response to pain, the migration of neutrophils to the abdominal cavity and is very efficient in sequestering the free radicals. In the evaluation of acute and subchronic toxicity, the animals were treated respectively with EOC in a single dose (900 mg / kg - po) and daily doses of 50mg/kg (po). In the acute test, the main behavioral changes were ptosis, sedation, decreased response to touch, decreased ability to raise and analgesia. No changes suggestive of toxicity in acute and subchronic tests were found in the assessment of body weight, water intake and feed and organ weights. In the evaluation of biochemical parameters, there were significant changes in the dosage of aspartate aminotransferase, alanine aminotransferase and alkaline phosphatase (p <0.05) in both acute and subchronic tests. The results together suggest that EOC possess depressant, antinociceptive, antiinflammatory and antioxidant properties without loss of motor coordination. In addition, EOC showed toxicity, since histological changes were found in kidney and liver in the acute assay and in liver in the subchronic assay. / O gênero Cymbopogon (Poaceae) é composto por mais de 100 espécies encontradas em países tropicais, e por volta de 56 espécies são aromáticas e algumas têm importância medicinal, farmacológica e industrial, sendo ricas em óleos essenciais. Os óleos essenciais extraídos do gênero são ricos em mono e sesquiterpenos. Dentre as espécies do gênero o Cymbopogon winterianus Jowitt, conhecido popularmente como citronela , citronela de Java ou jacapé , é utilizado na medicina popular como repelente, antimicrobiano, analgésico, ansiolítico e para o tratamento da epilepsia. O objetivo desse trabalho foi estudar aspectos farmacológicos e toxicológicos do óleo essencial extraído das folhas de Cymbopogon winterianus (OEC) em protocolos experimentais. Análise realizada através de GC-MS demonstrou como componentes majoritários o citronelal, citronelol e geraniol. Na triagem farmacológica as principais alterações registradas foram: ptose, sedação e levantar diminuído. No teste da toxicidade aguda a DL50 calculada foi de 1.953,8 mg/kg (1.580,9 2.326,7) (v.o.) e 567,3 mg/kg (395,8-758,2) (i.p.). O OEC promoveu redução no número de cruzamentos no teste da movimentação espontânea e aumento no tempo de sono induzido pelo tiopental. No teste do rota rod observou-se que o OEC não interfere a coordenação motora dos animais. Os testes para se determinar propriedades antinociceptiva, antiinflamatória e antioxidante foram realizados utilizando-se os testes de contorção abdominal induzido por ácido acético, de nocicepção na pata induzido por formalina, da placa quente, de inflamação induzido por carragenina e atividade de sequestro dos radicais livres (DPPH). Os resultados demonstraram que o OEC reduziu a resposta a dor, a migração de neutrófilos para a cavidade abdominal e foi muito eficiente no seqüestro dos radicais livres. Na avaliação da toxicidade aguda e subcrônica, os animais foram tratados respectivamente com o OEC em dose única (900 mg/kg - v.o.) e doses diárias de 50mg/kg (v.o.). No teste agudo, as principais alterações comportamentais apresentadas foram ptose palpebral, sedação, resposta ao toque diminuída, levantar diminuído e analgesia. Em relação à avaliação do peso corpóreo, ingesta de água e ração e peso dos órgãos não ocorreram alterações sugestivas de toxicidade nos ensaios agudo e subcrônico. Na avaliação dos parâmetros bioquímicos, observaram-se alterações significativas na dosagem de aspartato aminotransferase, alanina aminotransferase e fosfatase alcalina (p<0.05) em ambos os ensaios agudo e subcrônico. Os resultados em conjunto sugerem propriedades depressora, antinociceptiva, antiinflamatória e antioxidantes sem que esses efeitos promovam perda de coordenação motora. Além disso, o OEC possui toxicidade na dose e via testada, visto que alterações histológicas foram encontradas nos rins e no fígado no ensaio agudo e no fígado no ensaio subcrônico.

Fundação de Apoio a Pesquisa e à Inovação Tecnológica do Estado de Sergipe - FAPITEC/SE / Aedes aegypti is the main vector of the dengue virus, urban yellow fever and emerging arboviruses in Brazil as zika and chikungunya. The use of chemical pesticides is still the main control mechanism vector, their overuse has led to the emergence of resistant insects besides mammalian toxicity and the environment. Essential oils such as essential oil Sizygum aromaticum (OESA) is an alternative in control of Ae. aegypti.In this context , the aim of this study was to develop and characterize nanostructured systems from the use of PPG -5 CETETH -20 ( cetyl alcohol propoxylated 5 OP ethoxylate 20 EO) , water, sodium alginate and essential oil Sizygum aromaticum ( OESA ) with potential application in larvicide control of Ae. aegypti. The systems were obtained by phase diagram composed of water, oleic acid, PPG-5 CETETH-20 (OA)in the ratio 2: 1 and OESA, and characterized by techniques polarized light microscopy (MLP), Smallangle Xray scattering(SAXS) and rheological analysis.In this diagram, we chose a liquid crystalline phase precursor to polymer incorporation of sodium alginate, to increase the physical stability of the system. Were also made in water increases precursor and then characterized by such techniques. The larvicidal activity was evaluated from the determination of the median lethal concentration (LC50) against Ae. aegypti. According to the results the main constituent of OESA was eugenol (76.75 %), oil yield was 3.66% (w / v) and density of 1,04g / ml. We observed four distinct regions of the diagram, liquid crystal (LC) emulsion (ME), microemulsion (ME) and phase separation. Through the images of MLP was observed isotropic systems as (MEs) and anisotropic systems as lamellar CLs.The SAXS measurements confirmed the structures visualized by MLP, showing broad peaks of low intensity for MEs, phase transition and the ratio between CL lamellar peaks of 1: 2: 3. The study showed that the rheological properties of the systems and MEs phase transition are Newtonians and LCs are non-Newtonian. With the aqueous phase the increased phase precursor showed a greater degree of structuring, becoming lamellar liquid crystalline systems. Confirmed through the MLP techniques to display "Maltese crosses '' SAXS with ratios of 1: 2: 3 and rheological analysis with an increase in storage modulus. After incorporating polymer, systems are presented anisotropic with lamellar system characteristics and hexagonal system having more than one set of lamellae observed in the MLP and confirmed by SAXS measurements, which showed ratios of 1: 2: 3 to lamellar CL and 1: 1.73: 2: 2.64 hexagonal CL. In rheological analysis showed an increase in independent storage modulus of the characteristic frequency of structured systems.For the larvicidal activity, A2 and F8 samples showed LC50 8.14 and 3.37 ppm, respectively, indicating the presence of the polymer contributed to a better larvicidal activity. Thereby, it can be concluded that there were obtained phase precusores with a potential use against Ae. aegypti larvae. / Aedes aegypti é o principal vetor dos vírus da dengue, febre amarela urbana e arboviroses emergentes no Brasil, como chikungunya e zika. O uso de inseticidas químicos ainda é o principal mecanismo de controle do vetor, seu uso indiscriminado tem provocado o surgimento de insetos resistentes além da toxicidade aos mamíferos e ao meio ambiente. Os óleos essenciais tais como o óleo essencial de Sizygum aromaticum (OESA) surge como alternativa no controle do Ae. aegypti. Neste contexto, o objetivo deste trabalho foi desenvolver e caracterizar sistemas nanoestruturados a partir da utilização de PPG-5 CETETH-20 (Álcool cetílico propoxilado 5 OP etoxilado 20 OE), água, alginato de sódio e óleo essencial de Sizygum aromaticum (OESA) com potencial aplicação no controle larvicida do Ae. aegypti. Primeiramente, foi feita a extração e a caracterização do OESA. Os sistemas foram obtidos através da construção do diagrama de fases composto por água, PPG-5 CETETH-20: ácido oléico (AO) na proporção 2:1 e OESA, e caracterizados através das técnicas de microscopia de luz polarizada (MLP), espalhamento de raios X a baixo ângulo (SAXS) e análise reológica. Neste diagrama optou-se por um precursor de fase líquido cristalina para incorporação do polímero alginato de sódio, a fim de aumentar a resistência do sistema ao intumescimento. Também foram feitos acréscimos de água no precursor e em seguida caracterizados pelas técnicas citadas. A atividade larvicida foi avaliada a partir da determinação da concentração letal média (CL50) contra as larvas do Ae. aegypti. De acordo com os resultados obtidos o principal constituinte do OESA foi o eugenol (76,75%), o rendimento do óleo foi de 3,66% (p /v) e densidade de 1,04 g/mL. Foram observadas quatro regiões distintas no diagrama, cristal líquido (CL), emulsão (EM), microemulsão (ME) e separação de fases. Através das imagens de MLP foi possível observar sistemas isotrópicos como MEs e sistemas anisotrópicos como CLs lamelares. As medidas de SAXS confirmaram as estruturas visualizadas por MLP, exibindo picos largos e de baixa intensidade para MEs, transição de fase e razão entre os picos de CL lamelar de 1: 2: 3. O estudo das propriedades reológicas demonstrou que os sistemas MEs e transição de fase são newtonianos e os CLs são não-newtonianos. Com o aumento de fase aquosa o precursor de fase apresentou um maior grau de estruturação, transformando-se em sistemas líquidos cristalinos lamelares. Confirmado através das técnicas de MLP com a visualização de “cruzes de malta‟‟, SAXS com razões de 1: 2: 3 e análise reológica apresentando um aumento no módulo de armazenamento. Após a incorporação do polímero, os sistemas apresentaram-se anisotrópicos com mistura de fases, possuindo características de sistema Lamelar e sistema hexagonal, observados na MLP e confirmados pelas medidas de SAXS, onde apresentaram razões de 1: 2: 3 e 1: 1,73: 2: 2,64 característicos de CL lamelares e hexagonais. Através da análise reológica foi possível observar um aumento no módulo de armazenamento independente da freqüência, característico de sistemas estruturados. Para a atividade larvicida, as amostras A2 e F8 demonstraram CL50 de 8,14 e 3,37 ppm, respectivamente, indicando que a presença do polímero contribuiu para uma maior atividade larvicida. Desse modo,pode-se concluir que foram obtidos precursores de fase com potencial uso contra as larvas de Ae. aegypti.

Gastric ulcer is a disease that affects a large part of the world population, with a prevalence of 2.4% in the Western population and with annual incidence rates of 0.10% to 0.19%, with a high cure rate, but with a high recurrence rate. The essential oil (OE) of Lippia gracilis Schauer (Verbenaceae) is popularly used in the treatment of various disorders and presents antinociceptive, anti-inflammatory, antioxidant and antimicrobial activities, but its gastroprotective effect has not been studied yet. The animals were treated with OE at doses of 20, 60 and 180 mg/kg). The acute ethanol/HCl induced ulcer model was used to evaluate the gastroprotective effect of OE and to investigate some possible mechanisms involved. The animals were pretreated with yohimbine -adrenergic antagonist), glibenclamide (KATP channel blocker), L-NAME (NO synthesis inhibitor), NEM (sulfhydryl grouping blocker), indomethacin (nonsteroidal anti-inflammatory) And all were treated with OE (180 mg/kg). The pylorus ligature model was used to evaluate the effect of OE on mucus secretion and gastric acidity. And the action of OE on the activity of H +, K +-ATPase evaluated by in vitro assay. We observed that OE dose-dependently prevented lesions caused by ethanol/HCl, with decreased edema and loss of epithelial cells. The gastroprotective effect of OE was partially diminuided by pre-treatments with LNAME, glibenclamide, indomethacin and yohimbine, and total with NEM. In the pylori ligation model OE increased mucus production, it was able to increase the pH of the gastric juice, decrease the volume of secretion and [H +]. OE inhibited the activity of H +, K + -ATPase. These results confirm that Lippia gracilis OE has a gastroprotective effect, decreasing gastric secretion and stimulating protective factors, w -adrenergic receptors, prostaglandins and KATP channels. / A úlcera gástrica é uma doença que acomete grande parcela da população mundial, com prevalência de 2,4% na população ocidental e com taxas de incidência anuais de 0,10% a 0,19%, com alta taxa de cura, porém com elevado índice de recorrência. O óleo essencial (OE) da Lippia gracilis Schauer (Verbenaceae) é utilizado popularmente no tratamento de diversos distúrbios e apresenta atividades antinociceptiva, anti-inflamatória, antioxidante e antimicrobiana, mas seu efeito gastroprotetor ainda não foi estudado. Os animais foram tratados com OE nas doses de 20,60 e 180 mg/kg). Foi utilizado o modelo de úlceras agudas induzidas por etanol/HCl para avaliar o efeito gastroprotetor do OE e investigar alguns possíveis mecanismos envolvidos. Os animais foram pré- - adrenérgico), glibenclamida (bloqueador dos canais KATP), L-NAME (inibidor da síntese de NO), NEM (bloqueador de grupamento sulfidrílicos), indometacina (antiinflamatório não esteroidal) e todos foram tratados com OE (180mg/kg). O modelo de ligadura de piloro foi utilizado para avaliar efeito do OE sobre a secreção de muco e acidez gástrica. E a ação do OE sobre a atividade da H+, K+-ATPase avaliada por ensaio in vitro. Observamos que o OE preveniu de forma dose-dependente as lesões provocadas pelo etanol/HCl, com diminuição de edema e perdas de células epiteliais. O efeito gastroprotetor do OE foi diminuido de forma parcial pelos prétratamentos com L-NAME, glibenclamida, indometacina e ioimbina, e total com NEM. No modelo de ligadura de piloro o OE aumentou a produção de muco, foi capaz de aumentar o pH do suco gástrico, diminuir o volume de secreção e a concentração de H+. O OE inibiu a atividade da H+, K+-ATPase. Estes resultados comprova que o OE de Lippia gracilis possui efeito gastroprotetor, diminuindo a secreção gástrica e estimulando fatores protetores, com participação de NO, grupamentos sulfidrílicos, receptores -adrenérgicos, prostaglandinas e canais KATP.

The jamun fruit (Syzygium cumini (L.) Skeels) and the rose pepper (Schinus terebinthifolius Raddi) are species of multiple aptitudes with a high oil potential. Its essential oil produced by leaves, fruits and stems show a large variety of pharmacological properties. Evaluation of chlorophyll a fluorescence emission and monitoring of gas exchanges mechanisms may provide valuable data for plant functionality evaluation. Thus, the ecophysiological evaluation of these species, was conducted aiming to relate it with essential oil production. First, the content of chlorophyll a, b and total, chlorophyll a fluorescence, and oil essential productivity of the species was analyzed, extracted in the dry season. Subsequently, the liquid photosynthesis assimilate rate, stomatal conductance, transpiration, vapor pressure deficit, air and leaf temperature, internal carbon and fresh leaves oil productivity, in dry and rainy season were evaluated. For the ecophysiological parameters first studied, jamun fruit had higher values, in companson with rose pepper. As for the essential oil produced by the two species, rose pepper showed the best yield for fresh and dry leaves. It was not verified any direct relation between the photosynthetic apparatus efficiency and essential oil production to the two species studied. The results found in the following study pointed to significant differences in all variables and time influence in the studied species, in both seasons. In the rainy season, a different tendency in the species evaluated according to the dry season was found. In the highest humidity season were verified the highest net photosynthesis rates (A), stomatal conductance (Gs) and transpiration (E), for rose pepper and jamun fruit trees. In this same season, the highest contents of internal carbon (Ci) were verified. The essential oil production in the two species, generally, did not vary seasonally. This variation was only seen for dry rose pepper leaves. with a higher productivity in the rainy season. As the previous study, it was not possible to correlate the ecophysiological parameters studied with the secondary metabolites production / O jamelão (Syzygium cumini (L.) Skeels) e a aroeira (Schinus terebinthifolius Raddi) são espécies de múltiplas aptidões com grande potencial olerífero. Seus óleos essenciais produzidos em folhas, frutos e hastes apresentam propriedades farmacológicas diversas. Técnicas como medição da emissão de fluorescência da clorofila a e o monitoramento dos mecanismos de trocas gasosas podem fornecer dados imprescindíveispara avaliação da funcionalidade das plantas. Portanto, nesse trabalho objetivou-se a avaliação ecofisiológica destas espécies, a fim de relacioná-la com a produção de óleos essenciais. Num primeiro momento, foram avaliados os teores de clorofila a, b e total, fluorescência da clorofila a,e o rendimento de óleo essencial das espécies estudadas, extraído no período de seca. No seguinte, foram avaliados: taxa assimilatória de fotossíntese líquida, condutância estomática, déficit de pressão de vapor, temperaturas do ar e da folha, carbono interno e rendimento de óleo de folhas frescas e secas, nos períodos seco e chuvoso. Para os parâmetros ecofisiológicos primeiramente estudados, as plantas de jamelão apresentaram os maiores valores, enquanto os da aroeira foram estatisticamente menores. Quanto ao óleo essencial produzido pelas duas espécies, a aroeira apresentou o melhor rendimento para folhas secas e frescas. Não foi verificada relação direta entre a eficiência do aparato fotossintético e a produção de óleo essencial para as duas espécies estudadas. Os resultados encontrados no estudo seguinte, apontaram diferenças significativas em todas as variáveis e influência do horário das medições nas respostas das espécies estudadas, nas duas épocas. Pode-se verificar, no período de chuvas, uma tendência diferenciada das espécies em relação ao período seco. No período de maior umidade verificaram-se as maiores taxas de fotossíntese líquida (A), condutância estomática (Gs) e transpiração (E) para aroeira e jamelão. Nesse mesmo período, foram verificados os maiores teores de carbono interno (Ci). A produção de óleo essencial nas duas espécies, de modo geral, não apresentou variações devido a sazonalidade. Essa variação somente foi observada em folhas secas de aroeira, com rendimento muito superior ao observado no período chuvoso. Assim como no estudo anterior, não se pode correlacionar os parâmetros ecofisiológicos estudados com a produção de metabólitos secundários.