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Contribuição ao estudo dos metabólitos secundários do gênero Casearia e de algumas de suas atividades biológicasVieira Júnior, Gerardo Magela [UNESP] 10 March 2010 (has links) (PDF)
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vieirajunior_gm_dr_araiq.pdf: 24332689 bytes, checksum: 326a73ca2aa59e6829ca3ec7bf9a2b26 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / Este trabalho relata o estudo dos constituintes químicos de quatro espécies do gênero Casearia, bem como a avaliação das atividades antioxidante, anticolinesterásica, antifúngica e citotóxica de extratos e substâncias isoladas. O estudo da constituição química de C. gossypiosperma resultou no isolamento de três substâncias do extrato etanólico das folhas, sendo dois flavonóides: (+)-taxifolina (1) e quercetina (3) e um novo ciclitol: rel-(2R, 3S, 4R, 5R)-3,4,5-trihidroxi-2-etóxi- ciclohexanona (2). A partir do extrato hexânico das folhas de C. obliqua isolou-se quatro substâncias: o esteróide sitosterol (4) e três diterpenos clerodânicos: (rel)-2- benzoato-6-hidroxizuelanina + (rel)-6-benzoato-2-hidroxizuelanina (5+6) e 6- cinamato-2-hidroxizuelanina (7). Da fase etérea oriunda do extrato etanólico dos galhos foram isoladas cinco substâncias, sendo dois diterpenos clerodânicos inéditos: caseobliquina A (8) e caseobliquina B (9), um ácido fenólico simples: ácido cinâmico (10) e duas amidas: N-trans-p-cumaroiltiramina (11) e N-trans- feruloiltiramina (12). De C. rupestris foram isolados, a partir do extrato hexânico das folhas, quatro substâncias, sendo uma mistura de esteróide e diterpeno: sitosterol + E-fitol (4+13) e dois novos diterpenos clerodânicos, a casearupestrina B (16) e a casearupestrina D (18) e da fase hexânica do extrato EtOH das folhas foi isolado o diterpeno E-fitol (13). A partir da fase etérea também deste mesmo extrato foram isolados cinco diterpenos clerodânicos inéditos, as casearupestrinas A, B, C, D e G (14-18). A partir da casearupestrina A (14) e D (18) foram obtidos, por acetilação, mais dois diterpenos inéditos, as casearupestrinas E (14a) e F (18a), respectivamente. De C. decandra foi isolada a hidroquinona (19) a partir das fases hexânica, acetato de etila e hidroalcoólica, todas obtidas do extrato... / This work describes the study of the chemical constituents from four Casearia species, as well as the evaluation of antioxidant, anticholinesterasic, antifungal, and cytotoxic activities of extracts and the isolated chemical contituents. The study of the chemical constituents of C. gossypiosperma resulted in the isolation of three substances from ethanolic extract of the leaves, two flavonoids: (+)-taxifolin (1) and quercetin (3), and a new ciclitol: rel-(2R, 3S, 4R, 5R)-3,4,5-trihydroxy-2-ethoxy- cyclohexanone (2). From hexane extract of the leaves from C. obliqua were isolated four substances, the steroid sitosterol (4) and three clerodane diterpenes: (rel)-6- hydroxyzuelanin-2-benzoate + (rel)-2-hydroxyzuelanin-6-benzoate (5+6) and 2- hydroxyzuelanin-6-cinnamate (7). From ether phase obtained of the ethanolic extract from twigs of C. obliqua were isolated five substances, two new clerodane diterpenes: caseobliquin A (8) and caseobliquin B (9), one phenolic acid: cinnamic acid (10) and two amides: N-trans-p-coumaroyltyramine (11) and N-trans- feruloyltyramine (12). In C. rupestris four substances were isolated from hexane extract of leaves a mixture of a steroid and diterpene: sitosterol+E-phytol (4+13) and two new clerodane diterpenes: casearupestrin B (16) and casearupestrin D (18) and from hexane phase was isolated the diterpene E-phytol (13). Other five new clerodane diterpenes were isolated from ether phase obtained from ethanolic extract of leaves: casearupestrin A, B, C, D, and G (14-18). By acetylation, more two new clerodane diterpenes casearupestrin E (14a) and F (18a) were obtained from casearupestrin A (14) and D (18), respectively. From C. decandra was isolated the hidroquinon (19) of the hexane, ethyl acetate, and hydroalcoholic phases, every phases obtained from ethanolic extract of leaves. The structures of isolated compounds were determined by ... (Complete abstract click electronic access below)
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Espectrometria de massas aplicada aos estudos de biossíntese de alcalóides de Senna spectabilisPivatto, Marcos [UNESP] 23 April 2010 (has links) (PDF)
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pivatto_m_dr_araiq.pdf: 3895401 bytes, checksum: 8f00934510e296fa101a80060a9db12a (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / O presente trabalho teve como objetivo o estudo das vias biossintéticas dos alcalóides piperidínicos presentes em Senna spectabilis, motivado pela potente atividade anticolinesterásica e baixa toxicidade observada no derivado (–)-3-O-acetil-espectalina (15), eleito como composto líder para o desenvolvimento de fármacos anti-Alzheimer que estão em fase de estudos pré-clínicos. Por outro lado, o interesse acadêmico no conhecimento das vias metabólicas, pode levar a estudos futuros de engenharia genética para potencializar a produção desses metabólitos uma vez que a síntese é extremamente complexa em função da presença de três centros estereogênicos. Tendo isso em vista, foram selecionadas seis espécies de Senna e Cassia para avaliar a presença dos alcalóides e selecionar aquela que os produz em maior quantidade. Foram estudadas as flores de S. spectabilis, S. multijuga, S. macranthera, S. velutina, C. fistula, C. leptophylla, sendo que só foram detectados alcalóides piperidínicos e piridínicos em S. spectabilis e S. multijuga, respectivamente, utilizando a espectrometria de massas tandem. Embora sejam de classes diferentes, esses metabólitos têm padrão de substituição similar, porém, apresentaram atividade anticolinesterásica diferenciada. De S. spectabilis foram isolados os alcalóides piperidínicos: (–)-cassina (1), (–)-espectalina (9), (–)-3-O-acetil-espectalina (15), (–)-3-O-acetil-cassina (16) e identificados 7-hidroxi-carnavalina (71), 7-hidroxi-cassina (18) e/ou espicigerina (42) utilizando a EM. De S. multijuga foram isolados os alcalóides piridínicos: 7'-multijuguinona (67) e 12'-hidroxi-7'-multijuguinona (69) e identificados 7'-multijuguinol (68) e 12'-hidroxi-7'- multijuguinol (70). Para os estudos biossintéticos dos alcalóides piperidínicos foi inicialmente proposta a biogênese onde lisina e acetato foram eleitos potenciais... / The following work encompass as main goal the study of biosynthetic pathways to produce piperidine alkaloids using Senna spectabilis as natural matrix. Such research was instigated due to the high acetylcholinesterase activity and low toxicity showed by the derivative (–)-3-O-acetyl-spectaline (15), selected as a lead compound against Alzheimer’s disease and currently under pre-clinical trials. Still yet, the academic interest on researching metabolic pathways that may lead to further genetic engineering studies to enhance the production of these metabolites is of extremely importance, due to the inability of producing any commercially viable synthetic strategy for their stereogenic centers. We selected six Senna and Cassia species to evaluate the presence of these metabolites aiming to select which matrix will produce them the most. We studied flowers from S. spectabilis, S. multijuga, S. macranthera, S. velutina, C. fistula and C. leptophylla. From those, we were able to detect piperidine and pyridine alkaloids only in S. spectabilis and S. multijuga, respectively, using tandem mass spectrometry. Regardless of the different structural nature towards 15, those metabolites have similar substitution patterns and showed differential acetylcholinesterase activity. From S. spectabilis were isolated the piperidine alkaloids: (–)-cassine (1), (–)-spectaline (9), (–)-3-O-acetyl-spectaline (15), (–)-3-O-acetyl-cassine (16), and identified 7-hidroxy- carnavaline (71), 7-hidroxy-cassine (18) and/or spicigerine (42) by tandem mass spectrometry and from S. multijuga were isolated the pyridine alkaloids: 7'-multijuguinone (67), 12'-hydroxy-7'-multijuguinone (69) and, identified by MS: 7'-multijuguinol (68) and 12'-hydroxy-7'-multijuguinol (70). We initially proposed the incorporation of lysine and acetate as main precursors of the piperidine alkaloids biosynthetic pathway and thus... (Complete abstract click electronic access below)
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Dicroísmo circular vibracional e eletrônico na determinação da configuração absoluta de benzopiranos de Peperomia obtusifolia e Piper gaudichaudianum (Piperaceae): implicações biológicas e biossintéticasBatista Junior, João Marcos [UNESP] 15 February 2012 (has links) (PDF)
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batistajunior_jm_dr_araiq.pdf: 3011383 bytes, checksum: fd591b605558cb4d50f706b29ede19f2 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / Estudos fitoquímicos visando o isolamento de benzopiranos quirais foram realizados em Peperomia obtusifolia e Piper gaudichaudianum (Piperaceae). Da espécie P. obtusifolia foram isolados dois cromanos racêmicos, a peperobtusina A e o ácido 3,4-diidro-5-hidróxi-2,7-dimetil-8-(3-metil-2-butenil)-2-(4-metil-1,3-pentadienil)-2H-1- benzopirano carboxílico, bem como oito ésteres isoméricos deste último com os monoterpenos borneol e fenchol, inéditos na literatura. P. gaudichaudianum forneceu o cromeno ácido gaudichaudiânico, também como racemato. As misturas estereoisoméricas foram resolvidas por meio de cromatografia líquida de alta eficiência quiral e os estereoisômeros purificados tiveram sua configuração absoluta determinada por comparação dos espectros experimentais de dicroísmo circular vibracional e eletrônico com aqueles preditos por cálculos mecânico-quânticos ab initio. Peperobtusina A e o ácido 3,4-diidro-5-hidróxi-2,7-dimetil-8-(3-metil-2-butenil)- 2-(4-metil-1,3-pentadienil)-2H-1-benzopirano carboxílico foram assinalados como (+)-R, enquanto o ácido gaudichaudiânico foi assinalado como (+)-S. Os ésteres de cromano com borneol foram assinalados como (−)-2S,1′′′S,2′′′R,4′′′S e (+)- 2R,1′′′S,2′′′R,4′′′S, enquanto os ésteres com fenchol foram assinalados como (−)- 2S,1′′′R,2′′′R,4′′′S e (+)-2R,1′′′R,2′′′R,4′′′S. Com a configuração absoluta assegurada, foi possível a verificação do potencial tripanocida seletivo e sinérgico para os enantiômeros do ácido gaudichaudiânico e inibidor de HIV-1 protease seletivo para o (−)-(S)-ácido 3,4-diidro-5-hidróxi-2,7-dimetil-8-(3-metil-2-butenil)-2-(4- metil-1,3-pentadienil)... / Phytochemical investigations focused on chiral benzopyrans were carried out on Peperomia obtusifolia and Piper gaudichaudianum (Piperaceae). Two racemic chromanes, peperobtusin A and 3,4-dihydro-5-hydroxy-2,7-dimethyl-8-(3-methyl-2- butenyl)-2-(4-methyl-1,3-pentadienyl)-2H-1-benzopyran carboxylic acid, as well as eight novel isomeric esters of the latter with the monoterpenes borneol and fenchol, were isolated from P. obtusifolia. P. gaudichaudianum afforded the racemic chromene gaudichaudianic acid. All stereoisomeric mixtures were resolved using chiral high performance liquid chromatography and the purified compounds had their absolute configuration determined by comparison of experimental vibrational and electronic circular dichroism spectra with those calculated using ab initio quantummechanical methods. Peperobtusin A and 3,4-dihydro-5-hydroxy-2,7-dimethyl-8-(3- methyl-2-butenyl)-2-(4-methyl-1,3-pentadienyl)-2H-1-benzopyran carboxylic acid were assigned as (+)-R, whereas gaudichaudianic acid was assigned as (+)-S. The borneol chromane esters were assigned as (−)-2S,1′′′S,2′′′R,4′′′S and (+)- 2R,1′′′S,2′′′R,4′′′S, while the fenchol esters were assigned as (−)-2S,1′′′R,2′′′R,4′′′S e (+)-2R,1′′′R,2′′′R,4′′′S. Once the absolute configuration had been established it was possible to identify a selective and synergistic trypanocidal activity for the enantiomers of gaudichaudianic acid as well as a selective HIV-1 protease inhibitory potential for (−)-(S)-3,4-dihydro-5-hydroxy-2,7-dimethyl-8-(3-methyl-2-butenyl)-2-(4- methyl-1,3-pentadienyl)... (Complete abstract click electronic access below)
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Prospecção químico-farmacológica em plantas superiores: estudo químico e atividade sobre o sistema gastrintestinal de Mouriri pusa Gardner e Mouriri elliptica Martius (Melastomataceae)Andreo, Marcio Adriano [UNESP] 06 June 2008 (has links) (PDF)
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andreo_ma_dr_araiq_prot.pdf: 19440351 bytes, checksum: 9a842fbeed3bcf8ca3fae9b5fb5920d4 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / Neste trabalho foram estudadas folhas de Mouriri pusa Gardner e Mouriri elliptica Martius, pertencentes à família Melastomataceae. Espécies de Mouriri são utilizadas popularmente para problemas gastrointestinais, tais como úlceras. O estudo químico do extrato metanólico das folhas de M. pusa permitiu a identificação de uma flavona, dezessete flavonóis e dois flavan-3-óis, além de constatar a presença de taninos e saponinas. O estudo químico do extrato metanólico das folhas de M. elliptica permitiu a identificação de uma flavanona, dez flavonóis, dois falvan-3-óis e oito triterpenos pentacíclicos, além de constatar a presença de taninos e derivados de ácido ellágico. / In this work was studied the leaves of Mouriri pusa Gardner and Mouriri elliptica Martius, belonging to the Melastomataceae family. Species of Mouriri are popularly used against gastrointestinal problems, such as ulcers. THe chemical study of the methanol extract from the leaves of M. pusa allowed the identification of one flavone, seventeen flavonols and two falvan-e-ols (besides the detection of tannins and saponins), where as the chemical study fo the methanol extract from the leaves of M. elliptica led to the identification of one flavanone, ten flavonols, two flavan-3-ols and eight pentacyclic triterpenes (besides tannins and acid ellagic derivates)... (Complete abstract click electronic access below)
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Estudo de estirilpironas de Cryptocarya mandioccana por espectrometria de massas e análise configuracional por ressonância magnética nuclear e dicroísmo circularPassareli, Fernando [UNESP] 24 October 2014 (has links) (PDF)
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000806896_20161029.pdf: 604503 bytes, checksum: 09b8247bf974f840e6a01780c107b6bb (MD5) Bitstreams deleted on 2016-10-31T10:32:33Z: 000806896_20161029.pdf,. Added 1 bitstream(s) on 2016-10-31T10:33:09Z : No. of bitstreams: 1
000806896.pdf: 21070065 bytes, checksum: 3cf0584410dc2cae4f214389ef036569 (MD5) / Levando em consideração a diversidade química das estirilpironas isoladas de Cryptocarya mandioccana, este trabalho teve por objetivo estudar o mecanismo de fragmentação de 6 dessas substâncias por ESI-MS/MS e por GC-EI-MS e também determinar a configuração absoluta dos centros metínicos hidroxilados e do centro C6 do anel pirônico. Foram isoladas seis estirilpironas polihidroxiladas: desacetilcriptocarialactona (1), criptomoscatona D1 (2), criptomoscatona E2 (3), criptomoscatona E1 (4), criptomoscatona E3 (5) e criptomoscatona F1 (6). As análises por ESI-MS/MS e os cálculos teóricos indicaram que em fase gasosa os sítios de protonação e cationização das estirilpironas ocorrem no oxigênio carbonílico, similarmente aos anéis lactônicos descritos na literatura. O mecanismo de fragmentação proposto para as estirilpironas cationizadas com Na+ é comum a todas, apresentando perda neutra de C10H12O [M+Na?148]+ e as substâncias tri-hidroxildas sofreram uma segunda fragmentação com perda neutra de acetaldeído [M+Na?148?44]+. Nos espectros de massas de íons totais não é observado o íon referente às moléculas protonadas [M+H]+, mas sim o íon [M+H?H2O]+ referente à perda de água, portanto uma dissociação na fonte. Assim como para a espécie cationizada, este íon foi submetido à CID e no espectro MS/MS é observado novas eliminações de água referentes as perdas das demais hidroxilas, íons [M+H?nH2O]+, e posteriormente abertura do anel pirônico e eliminação de mais uma molécula de água, seguida de CO [M+H?nH2O?CO]+. A derivação das estirilpironas com MSTFA permitiu analisá-las por CG-MS, porém em quase todos os casos não foi possível detectar o íon molecular. O pico base sempre é referente ao cátion de TMS (m/z 73), comum para substâncias derivadas com este reagente, enquanto que os outros íons fragmentos são resultantes da clivagem homolítica... / Taking into account the chemical diversity of styrylpyrones isolated from Cryptocarya mandioccana, this work aimed to study the mechanism of fragmentation of six compounds belonging to this class by means of ESI-MS/MS and GC-EI-MS analysis and also to assign the absolute configuration of hydroxylated methinic centers and that at C6 in the pyrone ring. Six styrylpyrones poli-hydroxilated: desacetilcryptocaryalactone (1), cryptomoscatone D1 (2), cryptomoscatone E2 (3), cryptomoscatone E1 (4), cryptomoscatone E3 (5), e cryptomoscatone F1 (6) were isolated. Analysis by ESI-MS/MS and data from theoretical calculations in gas phase suggest the carbonyl oxygen as protonation and cationization site of the styrylpyrones, which is in accordance to data reported for the lactone rings. The fragmentation mechanism proposed for cationized styrylpyrones with Na+ is common to compounds 1-6, with loss of neutral C10H12O [M+Na?148]+. Tri-hydroxylated substances showed a second fragmentation with loss of an acetaldehyde unit [M+Na??148?44]+. Although it was not possible to observe the protonated molecule ions [M+H]+ in the MS total ion spectrum, the ion [M+H?H2O]+ referring to water loss was observed, which indicates in-source dissociation. As for the cationized species, this ion was subjected to CID process and the MS/MS spectrum showed an additional water loss related to a second hydroxyl group, ions [M+H?nH2O]+. It was then followed by pyrone ring-opening and eliminations of a water molecule and CO [M+H?nH2O?CO]+. Derivatization of the styrylpyrones with MSTFA was conducted to allow the analysis by GC-MS. On the mass spectra, in almost all cases, it was not possible to detect the molecular ion, and the base peak was always related to cation TMS (m/z 73). This ion is common for substances derived with this reagent, while the others ions are fragments resulting from the homolytic ? cleavage with...
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Estudo químico de folhas de Pouteria ramiflora (Mart.) Radlk. (Sapotaceae) : biomonitoramento por inibição da alfa-amilaseRodrigues, Patrícia Marques 15 July 2015 (has links)
Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Faculdade de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Ciências da Saúde, 2015. / Submitted by Albânia Cézar de Melo (albania@bce.unb.br) on 2016-02-15T12:20:13Z
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2015_PatriciaMarquesRodrigues.pdf: 10230066 bytes, checksum: 31622d20cc9eadea8b9dc79c08e4b2ce (MD5) / Approved for entry into archive by Raquel Viana(raquelviana@bce.unb.br) on 2016-02-19T16:26:32Z (GMT) No. of bitstreams: 1
2015_PatriciaMarquesRodrigues.pdf: 10230066 bytes, checksum: 31622d20cc9eadea8b9dc79c08e4b2ce (MD5) / Made available in DSpace on 2016-02-19T16:26:32Z (GMT). No. of bitstreams: 1
2015_PatriciaMarquesRodrigues.pdf: 10230066 bytes, checksum: 31622d20cc9eadea8b9dc79c08e4b2ce (MD5) / Pouteria ramiflora (Mart.) Radlk., espécie comumente encontrada no Cerrado é popularmente conhecida como, “curriola” (“curiola”), “brasa-viva”, “figo-do-cerrado” entre outros. Essa planta produz frutos comestíveis e é usada na medicina popular contra hiperlipidemias e para tratar vermes, disenteria, dor e inflamação. Extratos dessa espécie apresentam atividades alelopática, anti-inflamatória, antinociceptiva, antimicrobiana, antioxidante, citotóxica, mutagênica, neuroprotetora, sendo útil no controle glicêmico e de peso. Pouteria ramiflora apresenta ainda inibição das enzimas α-amilase e α-glicosidase motivo pelo qual foi escolhida para ser estudada visando a descoberta de novos inibidores da α-amilase. A inibição dessa enzima está relacionada ao controle glicêmico em pacientes com diabetes mellitus tipo 2, uma desordem metabólica que implica em várias complicações secundárias e atinge pessoas no mundo todo. Neste trabalho foi realizado o estudo químico e o biomonitoramento da atividade inibitória da enzima α-amilase por extratos de folhas de Pouteria ramiflora. A α-amilase foi exposta aos extratos brutos, aquoso, hexânico e etanólico e a atividade da enzima foi avaliada na presença e na ausência do possível inibidor pelo método colorimétrico descrito por Bernfeld (1955), com modificações. O extrato mais ativo foi definido com a obtenção do valor de CI50 em comparação ao padrão acarbose. Esse extrato foi fracionado com o objetivo de isolar o composto ativo. Os compostos foram isolados e identificados por técnicas cromatográficas e espectrométricas como CCD, CC, CLAE-DAD, IV, CG-EM e RMN de 1H e 13C e identificados. O extrato aquoso (CI50 = 9,51 μg/mL) e a fração aquosa (CI50 = 9,71 μg/mL) desse extrato foram os mais ativos contra a enzima avaliada com valores de IC50 próximos ao padrão acaborse (CI50 = 4,2 μg/mL). Os triterpenos epifriedelanol, friedelina e taraxerol foram identificados e/ou isolados a partir do extrato hexânico e o flavonoide miricitrina, marcador do gênero, foi isolado e identificado a partir do extrato aquoso de P. ramiflora. Até onde vai o nosso conhecimento, este é o primeiro relato da identificação de epi-friedelanol, friedelina, taraxerol e do isolamento miricitrina em P. ramiflora. A presença desses compostos pode justificar, pelo menos em parte, a atividade observada nos extratos desta planta. ______________________________________________________________________________________________ ABSTRACT / Pouteria ramiflora (Mart.) Radlk., a species commonly found in Cerrado and populary known as curriola (curiola), brasa-viva, figo-do-cerrado among others. This plant produces edible fruits and is used in folk medicine as hyperlipaedemic and to treat worms, dysentery, pain and inflammation. Extracts of this species exhibit allelopathic, antiinflammatory, antinociceptive, antimicrobial, antioxidant, cytotoxic, mutagenic, neuroprotective activities and also is useful in glycemic and weight control. Because Pouteria ramiflora extracts present α-amylase and α-glucosidase inhibition, this species was chosen in this study toward the potential discovery of new α-amylase inhibitors. Inhibition of this enzyme is related to glycemic control in patients with diabetes mellitus type 2, a metabolic disorder that involves multiple secondary complications and affects people worldwide. In this work we performed the chemical and biomonitoring studies of the in vitro inhibition activity of extracts from Pouteria ramiflora against α-amylase enzyme. The aqueous, hexane and ethanol crude extracts were evaluated against α-amilase; and the enzyme activity was tested in the presence and absence of possible inhibitors by the colorimetric method described by Bernfeld (1955) with modifications. The IC50 was obtained and the most active extract was defined and compared to acarbose standard. This extract was fractionated with the purpose of isolating the active compound. The compounds were isolated and identified for chromatographic and spectrometric techniques such as TLC, CC, HPLC-DAD, IR, GC-MS and 1H NMR and 13C NMR and identified. Aqueous extracts ((IC50 = 9,51 μg/mL) and its aqueous fraction (IC50 = 9,51 μg/mL) were the most active against the α-amilase with the IC50 value similar to the standard acarbose (IC50 = 4,2 μg/mL). The triterpenes epi-friedelanol, friedelin and taraxerol were identified from the hexane extract and the myricitrin flavonoid, chemical marker of the genus Pouteria, was isolated and identified from the P. ramiflora aqueous extract. As far as know, this is the first report of the identification of epi-friedelanol, friedelin, taraxerol and the isolation of myricitrin from P. ramiflora. The presence of these compounds may help to clarify at least in part the reported biological activity for this species.
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Estudo visando a otimização do solvente extrator e estudo preliminar sobre a quantificação da citocalasina D produzida pelo endófito Xylaria sp., usando a técnica de RMN de '1 SOB H' /Freire, Rafael Teixeira. January 2009 (has links)
Orientador: Ângela Regina Araujo / Banca: Alberto José Cavalheiro / Banca: Antonio Gilberto Ferreira / Resumo: O presente trabalho descreve o desenvolvimento de método de extração e quantificação da citocalasina D, produzida pelo fungo endofítico Xylaria sp.. A técnica de extração tem embasamento no planejamento fatorial utilizando um gráfico ternário como referência, onde cada vértice foi constituído de um solvente puro. Os solventes utilizados foram: acetato de etila, álcool isopropílico e éter etílico. Foram selecionados 10 pontos no gráfico a partir dos quais foram realizadas as devidas extrações em triplicata, resultando em 30 amostras do extrato bruto de Xylaria sp.. A avaliação da quantidade de citocalasina D no extrato bruto foi feita por quantificação por RMN de 1H utilizando-se o antraceno como padrão interno. A escolha do melhor solvente extrator ocorreu após a quantificação, em que foi levado em conta: o teor de citocalasina D no extrato bruto, o rendimento do extrato bruto, a quantidade total de citocalasina D presente no extrato bruto e o custo de extração. A análise das variáveis nos permitiu a escolha do acetato de etila como melhor solvente extrator. / Abstract: The present work describes the development of method for extraction and quantification of cytochalasin D, produced by the endophytic fungus Xylaria sp. The technique of extracting makes uses of a factorial design with a ternary graph as reference, where each vertex has consisting of one solvent. The solvents used were: ethyl acetate, ethyl ether and isopropyl alcohol. It was selected 10 points at the graph which were due to extractions in triplicate, resulting in 30 samples of crude extract of Xylaria sp .. For the avaliation of the amount of cytochalasin D in crude extract it was developed a quantification technique by 1H NMR of which the internal standard used was the anthracene.. Choosing the best solvent extractor occurred after the quantification, which was taken into account: the content of cytochalasin D in the crude extract, the yield of the crude extract, the total cytochalasin D present in the crude extract and the cost of extraction. After the analysis, the ethyl acetate was elected the best solvent for the extraction. / Mestre
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Valores, atitudes ambientais e a prática de consumo de alimentos naturais. / Values, attitudes and the practice of natural foods consumption.TORQUATO, Silvana Câmara. 18 June 2018 (has links)
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Previous issue date: 2015-12-11 / Capes / Valores e atitudes são aspectos presentes em uma escolha alimentar e podem auxiliar na compreensão dos consumidores com relação aos alimentos. O estudo dos valores e das atitudes pode oferecer intervenções que possibilitem modificações comportamentais, delineando a importância dos valores e das atitudes para a promoção do consumo ambientalmente consciente. Assim, o objetivo desta tese é propor um modelo explicativo que mostre as formas de interferências dos valores individuais e atitudes ambientais no consumo de alimentos naturais. A pesquisa valeu-se de dois estudos, o primeiro estudo trata-se de uma pesquisa exploratória, de natureza qualitativa, com a participação de professores universitários de instituições públicas e privadas, consumidores de alimentos naturais, tendo como instrumento de pesquisa entrevistas semiestruturadas. Posterior à coleta de dados, as entrevistas foram transcritas e analisadas a partir da análise de conteúdo. O segundo estudo de natureza quantitativa, teve como público-alvo os consumidores de alimentos naturais, usuários de internet. A versão do questionário foi online (na Internet), elaborado na plataforma lime survey (medidas de autorrelato) em que os consumidores receberam um e-mail, sendo convidados a participar do estudo, disponibilizando-se um link que os direcionaram para uma página web onde constavam as instruções, utilizou-se das medidas explícitas: o Questionário de Valores Básicos (QVB), o Inventário de Atitudes Ambientais, e a escala para avaliar o consumidor de alimentos naturais, bem como medidas implícitas. De acordo com os resultados, identificou-se que o consumo de alimentos naturais é influenciado por valores e atitudes, bem como pela significação social do consumo, podendo sofrer intervenções que possibilitem a modificação comportamental, delineando importância dos valores e das atitudes para a promoção do consumo ambientalmente consciente. Foi criado um modelo explicativo de consumo de alimentos naturais, através desse modelo explicativo foi possível a elucidação do consumo por meio dos valores e atitudes ambientais. Deste modo, verificou-se a pertinência do emprego de uma explicação pautada nos valores apresentarem-se como explicadores das variáveis relacionadas aos comportamentos ambientais, sendo os valores individuais uma variável preditora tanto das atitudes ambientais como de consumo de alimentos naturais. / Values and attitudes are aspects present in a food choice and may help in the comprehension of consumers concerning their own food. The study of values and attitudes may offer interventions which can allow behavioral changes outlining the importance of such values and attitudes for the promotion of the environmentally conscious consumption. Thus, the aim of this thesis is to propose an explanatory model that shows the forms of interference of individual values and environmental attitudes on the consumption of natural foods. The research was based on two studies, the first is on an explanatory research, of qualitative nature, with the participation of professors from public and private institutions, consumers of natural foods, having as a tool for research half structured interviews. After the data collection, those interviews were transcribed and analyzed from the content analyses. The second study of quantitative nature, had consumers of natural foods and users of internet as target group. The version of the questionnaire was online (on internet), elaborated on the lime platform survey (self-report measures) in which consumers received an e-mail, being invited to take part in the study, providing a link that redirected them to a web page where the instructions were, explicit measures had been used: The Questionnaire of Basic Values (QVB), the Environmental Attitudes Inventory and the scale for evaluating the consumer of natural foods, as well as explicit measures. According to the results, it has been found that the consumption of natural foods is influenced by values and attitudes, as well as the social significance of the consumption, which may undergo interventions that allow behavioral changes, outlining the importance of values and attitudes for the promotion of an environmentally conscious consumption. An explanatory model of natural food consumption has been created, through which it was possible to elucidate the consumption by environmental values and attitudes. This way, it could verify the pertinence of using an explanation based on such values presenting itself as an explainer of the variables related to environmental behaviors, having the individual values as a variable predictor of environmental attitudes, as well as for the natural food consumption.
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Constituintes micromoleculares de Aristolochia melastoma Manso: compostos nitradosNogueira, Cláudio Rodrigo [UNESP] 19 January 2010 (has links) (PDF)
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nogueira_cr_me_araiq.pdf: 3939682 bytes, checksum: f8705affaf8fef2708da3356ae2f0d01 (MD5) / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / O presente trabalho descreve o isolamento e identificação dos constituintes químicos de Aristolochia melastoma Manso. O extrato acetônico de caules e raízes foi fracionado por cromatografia em coluna de sílica gel, e as frações obtidas foram submetidas a outros fracionamentos cromatográficos (CCDP, Sephadex LH-20, CC de C-18 e CLAE) e/ou lavagens com solventes orgânicos, resultando no isolamento de vinte compostos conhecidos: aristolactama AII, 9,9'-diacetato-secoisolariciresinol dimetil éter, tirosol, ácido p-hidroxibenzóico, ácido vanilínico, ácidos aristolóquicos I e II, aristolocatos de sódio IIIa e IVa, 4,5-dioxodeidroasimilobíneo, aristolocato de sódio I, sitosterol 3-O-β-D-glucopiranosídeo, glicerol, talictosídeo, uridina, talictricosídeo, icarisídeo D2, adenosina, kaempferol 3-O-β-robinobiosídeo e isorhamnetina 3-O-β-robinobiosídeo. A lignana 9,9'-diacetato-secoisolariciresinol dimetil éter e talictricosídeo são relatados pela primeira vez na família Aristolochiaceae. As identificações desses compostos foram baseadas nas análises dos seus dados espectrométricos (RMN 1D e 2D, UV e EM). Além disso, a análise dos dados obtidos a partir de literatura especializada acerca da ocorrência e biogênese de derivados nitrofeniletílicos sugere que a família Aristolochiaceae pode ter evoluído no sentido de formação de compostos nitrados / This work describes the isolation and identification of the chemical constituents of A. melastoma Manso. The acetone extract from stems and roots was fractionated by CC over silica gel and the resultant fractions were subjected to other chromatographic methods (PTLC, Sephadex LH-20, CC RP-18, and HPLC) and/or washed with organic solvents to give twenty known compounds: aristolactam AII, secoisolariciresinol dimethyl ether diacetate, tyrosol, p-hydroxybenzoic acid, vanillic acid, sodium aristolochates I, IIIa, and IVa, 4,5-dioxodehydroasimilobine, aristolochic acids I and II, sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside, glycerol, uridine, thalictoside, icariside D2, adenosine, thalictricoside, kaempferol 3-O-β-robinobioside, and isorhamnetin 3-O-β-robinobioside. Among these, secoisolariciresinol dimethyl ether diacetate and thalictricoside have being reported for the first time in the Aristolochiaceae family. The identifications of these compounds were based on analyses of their spectroscopic data (1D- and 2D-NMR, UV, and MS). Furthermore, an analysis of data obtained from specialized literature on the occurrence and biogenesis of nitrophenylethyl derivatives suggests that the Aristolochiaceae family may have evolved towards nitro compounds
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Detecção in silico, isolamento e caracterização estrutural dos constitutintes micromoleculares antimaláricos e antioxidantes em galhosmdemGarcina gardneriana (Clusiaceae)Burgos, Rosilene Cristina Rossetto [UNESP] 06 August 2010 (has links) (PDF)
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burgos_rcr_me_araiq.pdf: 5329390 bytes, checksum: 925b0dcf4d0c43239e31000b7272f966 (MD5) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / Este trabalho teve como principais objetivos a detecção, isolamento e elucidação estrutural dos constituintes micromoleculares presentes em folhas e galhos de Garcinia gardneriana, uma espécie da família Clusiaceae com poucos relatos na literatura sobre a sua composição fitoquímica. A detecção das moléculas foi realizada através de abordagens in silico com o estabelecimento de perfis cromatográficos e espectrométricos dos constituintes majoritários dos extratos brutos e frações. A comparação desses dados foi realizada através de dados existentes na literatura. A partir dessa metodologia foi possível detectar 11 triterpenos por GC-FID nos extratos e frações apolares: campesterol (1), estigmasterol (2), β-sitosterol (3), β- amirenona (4), α- amirina (5), β-amirina (6), lupenona (7), lupeol (8), acetato de β-amirina (9), acetato de α-amirina (10), friedelina (11) e mais 9 biflavonóides nos extratos e frações mais polares: xantochimusídeo (12), GB2 (13), fukugisídeo (14), GB 1a glicosilado (15), GB2a (16), morelloflavona (17), volkensiflavona (18), amentoflavona (19), podocarpusflavona (20) e uma benzofenona: 7-epiclusianona (21) através da técnica HPLC-DAD-ESI-MSHRMS. Quanto aos bioensaios in vitro realizados (inibição da polimerização do heme, redução do radical DPPH (antioxidante), inibidor da enzima acetilcolinesterase, tripanocida, citotóxico, antifúngico contra fitopatógenos e patógenos humanos) em todos os extratos e frações preparados, alguns resultados merecem destaque tais como a redução do radical DPPH com IC50 de 9,5, 7,4 e 7,5 μg/mL respectivamente para o extrato etanólico dos galhos, a fração acetato de etila dos galhos e folhas, a inibição da polimerização do heme com valores de 95,7, 98,6 e 68,0 %, de inibição para o extrato etanólico das folhas, e frações acetato de etila das folhas e galhos respectivamente / This work had as main objective the detection, isolation and structural elucidation of the micromolecular constituents from leaves and twigs of Garcinia gardneriana, a Clusiaceae species with few literature reports regarding its phytochemical composition. The detection of molecules was performed by in silico detection with the establishment of chromatographic and spectroscopic profiles of the major constituents present in the crude extracts and fractions as well as comparison of data from database and literature reports. Based on this methodology we were able to detect 11 triterpenes by GC-FID in the extracts and nonpolar fractions: campesterol (1), stigmasterol (2), β-sitosterol (3), β-amirenone (4), α- amyrin (5), β-amyrin (6), lupenone (7), lupeol (8), β-amyrin acetate (9), α-amyrin acetate (10), friedelin (11) and more 9 biflavonoids from extracts and fractions polar: xanthochymuside (12) and GB2 (13), fukugiside (14), GB1 glycosylated (15), GB2a (16), morelloflavone (17), volkensiflavone (18), amentoflavone (19) , podocarpusflavone (20), 7-epiclusianone (21) by HPLC-DAD-ESI-MS-HRMS. As for the performed in vitro bioassays (inhibition of heme polymerization, reduction of the DPPH radical (antioxidant), inhibition of the enzyme acetylcholinesterase, trypanocidal, cytotoxic antifungal activity against plant pathogens and human pathogens) in all extracts and fractions prepared in this work, some results are worthy of mentioning such as the reduction of the DPPH radical with IC50 values of 9.5, 7.4 and 7.5 μg/mL respectively for the ethanol extract from twigs, the ethyl acetate fraction from the branches and leaves, as well as the inhibition of heme polymerization with values of 95.7, 98.6 and 68.0% from the ethanol extract from the leaves, and the ethyl acetate fractions leaves and branches
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