O presente trabalho descreve a síntese, caracterização e aplicação de líquidos iônicos imidazólios como soluto no estudo da troca isotópica, como solvente no uso para captura de CO2 e como catalisador para reações de cicloadição de epóxidos ou oxidação-cicloadição de alcenos. A análise dos espectros de 1H RMN mostraram a deuteração do H3-C11 para sais de 1-butil-2,3-dimetilimidazólio, especialmente com ânions que apresentam forte interação com o cátion, sem que fosse necessária a adição de base. Cálculos de dinâmica molecular foram realizados mostrando a manutenção e separação do par iônico dos LIs de acordo com o solvente. Os testes de captura de CO2 foram realizados em uma célula de equilíbrio a 25 °C e 10 bar. Variações na estrutura do cátion e do ânion se mostraram influentes na fração molar de CO2 sorvida. Líquidos iônicos contendo cátions triazólio e imidazólio com cadeia alquílica funcionalizada com OH, ou ânions carboxilatos e azida se mostraram promissores sorventes de CO2. Investigações dos parâmetros reacionais, do método de pressurização de CO2 e da estrutura do catalisador foram realizadas para as reações de cicloadição de CO2 com óxido de estireno e oxidação-cicloadição de CO2 com olefinas. Elevados valores de seletividade e conversão foram encontrados para a reação de cicloadição, especialmente usando líquidos iônicos contendo haletos como ânion, nas condições de baixa pressão e sem a necessidade de um co-catalisador. Já na reação de oxidação-cicloadição bons resultados foram encontrados sem que fosse necessário o isolamento do intermediário, uso de solventes ou adição de co-catalisadores. / The present work describes the synthesis, characterization and application of imidazolium ionic liquids, as solute, in isotopic exchange study, solvent for CO2 capture and catalyst for cycloaddition reactions to epoxides or oxidation-cycloaddition to alkenes. 1H NMR analysis has shown the H3-C11 deuteration of 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium salts, especially for basic anions or having strong interaction with the cation, without base addition. Molecular dynamics calculations were performed showing the maintenance and the separation of ionic pair of the IL according to the solvent. CO2 capture tests were accomplished in a cell balance 25 °C and 10 bar. Cation and anion structures were changed and they proved influential in CO2 sorbed molar fraction. Ionic liquids containing imidazolium and triazolium cations with alkyl chain functionalized with OH, azide or carboxylate anion showed promise as CO2 sorbents. Investigations of reaction parameters, the CO2 pressurizing method and catalyst structure were performed for the cycloaddition reactions to oxide and oxidation-cycloaddition to olefin. High values of conversion and selectivity were found for the cycloaddition reaction, especially using ionic liquids containing anion such as halide, under low pressure and without cocatalyst addition. Moreover, the oxidation-cycloaddition reaction provided good results. The isolation of the intermediate, the use of solvents or the addition of cocatalysts were not necessary.

Este trabalho apresenta uma metodologia para a geração automática de ASICs, em VHDL, a partir da linguagem de entrada Java. Como linguagem de especificação adotou-se a Linguagem Java por esta possuir características desejáveis para especificação a nível de sistema, como: orientação a objetos, portabilidade e segurança. O sistema é especificamente projetado para suportar síntese de ASICs a partir dos modelos de computação Máquina de Estados Finita e Pipeline. Neste trabalho, adotou-se estes modelos de computação por serem mais usados em sistemas embarcados As principais características exploradas são a disponibilização da geração de ASICs para a ferramenta SASHIMI, o alto nível de abstração com que o projetista pode contar em seu projeto, as otimizações de escalonamento realizadas automaticamente, e o sistema ser capaz de abstrair diferentes modelos de computação para uma descrição em VHDL. Portanto, o ambiente permite a redução do tempo de projeto e, consequentemente, dos custos agregados, diminuindo a probabilidade de erros na elaboração do projeto, portabilidade e reuso de código – através da orientação a objetos de Java – podendo-se proteger os investimentos prévios em desenvolvimento de software. A validação desses conceitos foi realizada mediante estudos de casos, utilizando-se algumas aplicações e analisando os resultados obtidos com a geração dos ASICs.

Orientador: Maria Regina Wolf Maciel / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia Quimica / Made available in DSpace on 2018-07-19T19:58:51Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Westphalen_DenisLibert_M.pdf: 3649815 bytes, checksum: cb7d3824a100a56ccbea071f5c27dd07 (MD5) Previous issue date: 1993 / Resumo: Síntese de processos é uma área de pesquisa da engenharia química relativamente recente que se preocupa com a sistematização do projeto conceituaI de processos químicos. Neste trabalho, um fluxograma para fabricação de 2-butanol foi concebido utilizando-se técnicas de síntese de processos. A rota de reação escolhida foi a hidratação de butenos lineares sobre resina de troca iônica fortemente ácida. Seguindo uma hierarquia de decisões, o trabalho foi dividido em três etapas: projeto do reator, sistema de separação e reciclos; e rede de trocadores de calor e utilidades. Na etapa projeto do reator, um projeto simplificado do reator foi elaborado de modo a se identificar suas variáveis de projeto e uma estimativa do custo do equipamento. No estudo do sistema de separação, foi realizada a escolha dos equipamentos de separação apropriados, seu sequenciamento e projeto preliminar. O sistema de separação concebido é composto por três colunas de destilação: Coluna de Separação de Butenos, Coluna de Separação de 2-butanol e Coluna de Separação de di-sec-butil-éter. Para o cálculo do custo da rede de trocadores de calor e do consumo de utilidades, recorreu-se à Tecnologia PINCH, que permite a obtenção destes dados sem o projeto da rede de trocadores. Desta forma, o custo de fabricação do 2-butanol considerando-se os principais equipamentos, foi calculado e chegou-se à conclusão que os valores ótimos das variáveis de projeto: conversão de butenos no reator e concentração de butenos na corrente de purga estão em tomo de 60% e 40%, respectivamente / Abstract: Not informed. / Mestrado / Desenvolvimento de Processos Químicos / Mestre em Engenharia Química

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2009 / Made available in DSpace on 2012-10-24T13:39:41Z (GMT). No. of bitstreams: 1 275606.pdf: 853570 bytes, checksum: 50269ed2684028793a3cff119091cf3d (MD5) / Foram sintetizados dois novos complexos binucleares de valência mista de AlIIIMII com uma estrutura contendo o núcleo AlIII(µ-OH)MII, onde o MII = Zn e Cu. O ligante utilizado para tal é o ligante não-simétrico H2bpbpmp que já é amplamente conhecido e bem caracterizado na literatura. Estes novos complexos possuem uma estrutura inspirada no sítio ativo de uma metalohidrolase, a Fosfatase Ácida Púrpura (PAP). Sabe-se que modelos biomiméticos inspirados no sítio ativos das PAP´s possuem atividade catalítica frente a hidrólise de ésteres de fosfato, proteínas e DNA. Logo se propõe neste trabalho o estudo destes complexos frente à hidrólise dos ésteres de fosfato bis(2,4-dinitrofenil)-fosfato e do 2,4-dinitrofenil-fosfato, onde estes mostraram possuir atividade catalítica. Para estes estudos foi utilizado o modelo de cinética enzimática de Michaelis-Menten e determinados seus parâmetros cinéticos.

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2010 / Made available in DSpace on 2012-10-25T13:50:58Z (GMT). No. of bitstreams: 1 281332.pdf: 24121634 bytes, checksum: f53c5103f812e6225e52eec332393f80 (MD5) / Buscando fundamentalmente moléculas com potencial biológico, o interesse deste estudo foi sintetizar derivados heterocíclicos de estilbenóides, especialmente ftalidas e derivados isoindólicos, e uma biblioteca de chalconas, para estabelecimento das relações estrutura-atividade (REA). Foram obtidas e caracterizadas 121 chalconas, sendo 56 novos compostos, incluindo derivados com os substituintes da Árvore de Decisão de Topliss para anel aromático mono- ou di-substituído, e também variações estruturais. Obtiveram-se também novos derivados heterocíclicos de estilbenóides: 12 ftalidas (3 são novos compostos), 4 imidazo-isoindóis, 3 isoindolo-benzimidazóis e 4 benzilideno-isoindolinonas. As chalconas sintetizadas tiveram suas propriedades biológicas avaliadas em três doenças negligenciadas (tuberculose, doença de Chagas e leishmaniose), hiperglicemia e leucemia. Frente às células leucêmicas L1210, a chalcona R7 conferiu a melhor atividade citotóxica (IC50 = 13,3 M), provocando morte celular por apoptose. Sugere-se que, dentre os compostos que tem como anel A o grupo 2-naftil, a ação antileucêmica e apoptótica segue uma das linhas centrais da Árvore de Decisão de Topliss, a qual tem em sua extremidade o grupo 3-NO2. Nos modelos hiperglicêmicos in vivo, as nitrochalconas P4, P11, L6, C29, C30 e R7 apresentaram as melhores atividades hipoglicemiantes, com efeito rápido e prolongado. P4 e L6 estimularam a secreção de insulina em aproximadamente três vezes, sendo mais potentes que o fármaco glipizida. Seis chalconas (C37, R6, C33, C12, P11 e C31) foram identificadas como inibidores competitivos e seletivos da PtpA de Mycobacterium tuberculosis, e três (R32, C25 e P4) como inibidores competitivos da PtpB de M. tuberculosis, sendo R32 seletivo para PtpB. C37 e C31 reduziram a desfosforilação do alvo natural da PtpA, VPS33B, e diminuíram a carga bacteriana intracelular em macrófagos. Por sua pronunciada atividade inibitória enzimática, C37 (IC50 = 8,4 M para PtpA) e R32 (IC50 = 11,9 M para PtpB) aparecem como protótipos para o desenvolvimento de novos fármacos anti-tuberculose. A chalcona P4 apresentou importante atividade inibitória frente à enzima cruzaína de Trypanosoma cruzi (IC50 = 6,3 M), sendo considerada uma candidata a líder para a obtenção de fármacos anti-chagásicos. L3 e R32 mostraram excelente atividade anti-promastigota para Leishmania amazonensis (IC50 = 16,73 M e 13,31 M, respectivamente) e L. chagasi (IC50 = 13,57 M e 0,68 M, respectivamente), aparecendo como protótipos de novos fármacos para esta doença negligenciada. Alguns derivados heterocíclicos de estilbenóides sintetizados (I-300, I-310, I-340, I-380, I-0101, I-0102, I-0121 e I-0104) foram testados frente a uma cepa de Plasmodium falciparum sensível à cloroquina, porém, nenhum dos compostos melhorou a potência dos anteriormente ensaiados I-100 e I-120 (0,064 M).

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro Tecnológico. Programa de Pós-Graduação em Engenharia de Materiais / Made available in DSpace on 2012-10-22T12:45:50Z (GMT). No. of bitstreams: 0 / Este trabalho tem como objetivo a síntese e caracterização de um novo cimento a base de fosfatos de cálcio, quitosana (QTS) e álcool polivinílico (PVA) reforçado com fibra de celulose que poderá ser utilizado como cimento para reparos ósseos. Os fosfatos de cálcio, dentre eles a hidroxiapatita, são os principais constituintes dos nossos ossos e dentes e por isso parecem ser os materiais mais indicados para substituição deste tipo de tecido. Os fosfatos de cálcio utilizados neste trabalho, fosfato de cálcio carbonatado, hidroxiapatita e pirofosfato de cálcio foram obtidos pelo método de via úmida através da precipitação de sais os demais materiais foram obtidos comercialmente. Após a obtenção dos fosfatos de cálcio fez-se a caracterização dos mesmos por técnicas de análises de Espectroscopia no Infravermelho com transformada de Fourier (FTIR), Microscopia Eletrônica de Varredura (MEV), Energia Dispersiva de Raios-X (EDX), Análise do teor de Ca/P e Análise de Difração de Raios-X (DRX). Depois de comprovada a presença destes fosfatos como única fase nas amostras, foram preparados cimentos com estes fosfatos utilizando como liquido de pega uma solução de QTS, uma solução de PVA ou uma blenda de QTS/PVA. Esse cimento foi moldado na forma de cilindro que foram utilizados para fazer a medida da resistência mecânica. Foram preparados cilindros com e sem adição de fibras de celulose onde a porção de fibra adicionada variou entre 1 e 4% em volume. Os cilindros preparados também foram utilizados para realização de testes de desintegração em fluído corpóreo simulado (SBF). Os cimentos contendo C-ACP e QTS, C-ACP e blenda de QTS/PVA, CPP e QTS mantiveram-se estáveis em SBF não desintegrando ou intumescendo. Destes cimentos o que teve a maior resistência mecânica à compressão foi o cimento de CPP e QTS sendo assim este o cimento mais indicado para ser utilizado como cimento ósseo. Quando adicionada fibra de celulose aos cimentos eles apresentaram o mesmo comportamento em SBF e a adição da mesma contribuiu para uma melhoria na resistência mecânica à compressão de até 200%.

Orientador: Adelino Vieira de Godoy Netto / Coorientador: Antonio Eduardo Mauro / Banca: Lucinéia Vizzotto Marconcini / Banca: José Clayston Melo Pereira / Banca: Roberto Santana da Silva / Banca: Claudia Bincoletto Trindade / Resumo: O presente trabalho teve como objetivo sintetizar e caracterizar estruturalmente compostos ciclopaladados motivado pela possível aplicação dos mesmos como fármacos antitumorais. Os complexos foram sintetizados utilizando como precursores os compostos [Pd(S(-)-C2,N-dmpa)(Cl)]2 (1) {S(-)-C2,N-dmpa = S(-)N,N-dimetil-1-feniletilamina} e [Pd(C2,N-dmba)(Cl)]2, (6) {C2,N-dmba = N,N-dimetilbenzilamina) dos quais foram obtidos os dímeros [Pd(S(-)-C2,N-dmpa)(X)] (X = I 2, N3 3, NCS 4 e NCO 5) e [Pd(C2,N-dmba)(X)]2 (X = I 7, N3 8, e NCO 9) pela reação com os sais KI, NaN3, KNCS e KNCO, respectivamente. Estes dímeros foram clivados com o ligante 2,6-lutidina obtendo-se os compostos [Pd(S(-)-C2,N-dmpa)(X)(luti)] (X = Cl 10, I 11, N3 12 e NCO 13) e [Pd(C2,N-dmba)(X)(luti)] (X = Cl 14, I 15, N3 16, e NCO 17). As suas estruturas foram propostas com base em medidas de análise elementar, espectroscopia vibracional na região do infravermelho, espectroscopia de RMN e por difração de raios X em monocristal. As espécies 1-5, 10, 12, 13, 14, 15 e 17 tiveram seus comportamentos térmicos investigados por termogravimetria e análise térmica diferencial. Os ciclopaladados 10-13 tiveram seus efeitos citotóxicos avaliados frente às linhagens de glioblastomas U251 e T98G e de melanomas humanos HT144 e LB737 MEL. Os compostos 14-17 foram testados frente às linhagens celulares de melanoma murino B16F10-Nex2, melanoma humano A2058, Skmel-10 e Skmel-05, de carcinoma murino de mama 4T1. Estas linhagens de cé... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: The presente study aimed to synthesize and characterize structurally cyclopalladated compounds motivated by their possible applications as antitumor drugs. The complexes were synthesized using as precursors the compounds [Pd(S(-)-C2,N-dmpa)(Cl)]2 (1) {S(-)-C2,N-dmpa = S(-)N,N-dimethyl-1-phenethylamine} e [Pd(C2,N-dmba)(Cl)]2, (6) {C2,N-dmba = N,N-dimethylbenzylamine} which were obtained [Pd(S(-)-C2,N-dmpa)(X)] (X = I 2, N3 3, NCS 4 e NCO 5) e [Pd(C2,N-dmba)(X)]2 (X = I 7, N3 8, e NCO 9) dimers by reaction with the salts KI, NaN3, KNCS e KNCO, respectivelly. These dimers were cleaved with 2,6-lutidine ligand producing [Pd(S(-)-C2,N-dmpa)(X)(luti)] (X = Cl 10, I 11, N3 12 e NCO 13) e [Pd(C2,N-dmba)(X)(luti)] (X = Cl 14, I 15, N3 16, e NCO 17). Their structures were proposed based on measurements of elemental analysis, infrared and NMR spectroscopy and X-ray diffraction on single crystal. The thermal behavior of compounds 1-5, 10, 12, 13, 14, 15 and 17 was studied by thermogravimetry and differential thermal analysis. The cytotoxicity effects of the cyclopalladated 10-13 were carried out using tumor cell lines glioblastoma (U251 and T98G) and human melanoma (HT144 and LB737 MEL). The compounds 14-17 were tested against tumor cell lines murine melanoma (B16F10-Nex2), human melanoma A2058, Skmel-10 and Skmel-05, and mammary carcinoma murine 4T1. These cell lines represent extremely aggressive tumor models, showing the in vitro cytotoxicity results of the compounds have potent... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

Orientadora: Cintia Duarte de Freitas Milagre / Banca: Alberto José Cavalheiro / Banca: Ian Castro Gamboa / Banca: José Augusto Rosário Rodrigues / Banca: Alvaro Takeo Omori / Resumo: O emprego da Biocatálise utilizando enzimas isoladas ou células íntegras fornece alternativas eficientes e potencialmente quimio-, regio- e estereosseletivas para a transformação de uma ampla variedade de compostos orgânicos. Neste trabalho aplicamos a Biocatálise na síntese quimioenzimática de derivados de α-metil-β-hidroxiéster utilizando a levedura Saccharomyces cerevisiae na redução de α-metileno-β-cetoésteres e também na síntese de 4-tiazolidinonas através de uma reação multicomponente one-pot combinada com o uso de biocatalisadores. Dessa forma esta tese é composta de três capítulos, sendo o primeiro uma introdução geral seguida de dois capítulos de trabalho experimental, resultados e discussão. Os α-metil-β-hidroxiésteres são compostos importantes para a síntese orgânica assimétrica, onde são aplicados como blocos construtores para a síntese de diversos compostos. Nesse contexto, existe um grande interesse na busca por métodos convenientes e seletivos para sua síntese. Dentre as estratégias mais estudadas, a redução assimétrica de α-metileno-β-cetoésteres tem sido a via mais investigada. Neste trabalho, a rota sintética proposta para a obtenção dos substratos α-metileno-β-cetoéster consistiu na obtenção dos α-metileno-β-hidroxiésteres através da reação de Morita-Baylis-Hillman (rendimentos de 64 a 96%), seguida por uma reação de oxidação utilizando o ácido 2-iodoxibenzóico (IBX) (rendimentos de 88 a 95%). Os substratos α-metileno-β-cetoésteres foram submetidos a reação... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: The application of biocatalysis using isolated enzymes and entire cells is a powerful tool to transform a wide range of organic compounds in chemo-, regio- and stereoselective mode. In this work, we applied the biocatalysis in the chemical enzymatic synthesis of α-methyl-β-hydroxy ester using Saccharomyces cerevisiae by the bioreduction of α-methylene-β-keto ester and 4-thiazolidinones by a one-pot multicomponent reaction combined biocatalysts. This work is composed by a general introduction followed by two chapters of experimental work, results and discussion. The α-methyl-β-hydroxy ester is an important compound for asymmetric organic synthesis, where they are applied as building blocks to the synthesis of several compounds. This synthesis is getting attention following appropriate methodologies and high selectivity. In the most studied strategies, the asymmetric reduction of α-methylene-β-keto ester in the chemical or enzymatic path are one of the most investigated approaches. The synthesis route to the formation of α-methylene-β-keto ester was the conversion of α-methylene-β-hydroxy ester by Morita-Baylis-Hillman reaction (yields of 64 to 96%), followed by an oxidation reaction using IBX (yields of 88 to 95%). The α-methylene-β-keto ester substrates were exposed as a reactant to the bioreduction reaction applying Saccharomyces cerevisiae. The product α-methyl-β-hydroxy ester were produced with 66 to 99% of conversion, the diasteroselectivity of 91:9 and enantiomeric excess higher than 99% to all diasteroisomers. Concluding, the S. cerevisiae could bioreduce the α-methylene-β-keto ester to α-methyl-β-hydroxy ester with high diastereo- and enantioselectivity. The 4-thiazolidinones are an important heterocyclic scaffolds present in many biologically and pharmacologically active compounds. Therefore, the development of a proper methodology to synthesize this compound is an actual concer... / Doutor

Os produtos naturais bioativos são fontes em potencial para o tratamento de diversas doenças associadas a altos índices de mortalidade na população mundial como, por exemplo, os cânceres e doenças infecciosas. Alguns fenilpropanoides, em especial o eugenol, o qual está presente nos óleos essenciais de diversas espécies vegetais, demonstram atividades relevantes como antimicrobianos e antiparasitários. Além disso, há diversos relatos científicos que demonstram o potencial antiproliferativo do eugenol frente a linhagens distintas de células tumorais. Da mesma forma, diversas substâncias que contêm o grupo funcional sulfonamida foram citadas como bioativa, em vista de apresentarem efeitos biológicos importantes, como antibacteriano, antifúngico, antiparasitário e antitumoral. Buscando a obtenção de novos produtos bioativos e em vista das ações biológicas relacionadas ao uso do eugenol e de sulfonamidas, empregou-se nesse trabalho a estratégia de hibridação molecular para o planejamento de substâncias inéditas que contemplassem resíduos estruturais do eugenol ou diidroeugenol e uma subunidade sulfonamídica. As oito substâncias finais propostas foram obtidas com sucesso a partir da condensação do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila com derivados orto e meta-aminofenóis, originados por sua vez de derivados nitrados do eugenol ou de seu análogo, diidroeugenol. Os produtos tiveram suas identidades confirmadas por meio de espectroscopia no infravermelho, de ressonância magnética nuclear e de massas. Na sequência, foram avaliados como antimicrobianos contra bactérias Gram-positivas (Staphylococcus aureus, Bacillus cereus e Enterococcus faecalis) e Gram-negativas (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa e Salmonella typhimurium) e contra espécies patogênicas ou oportunistas de Candida (C. albicans, C. tropicalis, C. krusei, C. glabrata e C. parapsilosis). Avaliou-se, ainda, a atividade anti-Trypanosoma cruzi em formas epimastigotas do parasito e também a atividade antiproliferativa contra linhagens celulares derivadas de cânceres humanos (A549, HepG2, HT144 e MCF7). Três derivados sulfonamídicos (7a, 7b e 7c) apresentaram atividade antibacteriana com valores de CI50 na faixa de 299,40 a 297,62 μM, frente Bacillus cereus e Staphylococcus aureus. Seis derivados sulfonamídicos (6a, 6c, 7a, 7b, 7c e 7d) exibiram atividade antifúngica com valores de CI50 entre 664,89 a 748,50 μM, frente C. albicans, C. krusei, C. glabrata e C. parapsilosis. Na avaliação da atividade tripanocida, todos os oito derivados sulfonamídicos mostraram-se ativos com valores de CI50 na faixa de 217,26 a 420,21 μM. Já na avaliação da atividade antiproliferativa, apenas três derivados (6b, 6d e 7a) exibiram atividade promissora frente a linhagem de adenocarcinoma de mama (MCF7) com valores de CI50 entre 116,60 a 164,90 μM. Mesmo que os valores de CI50 encontrados nestes ensaios biológicos sejam maiores que aqueles obtidos para os fármacos referência, é importante destacar que, em alguns, casos as substâncias híbridas propostas resultaram em produtos menos tóxicos e com maior atividade que seus precursores fenilpropanoides. Por conseguinte, representam moléculas inéditas passíveis de alteração estrutural para otimização de atividade. / Bioactive natural products are potential sources for the treatment of various diseases associated with high mortality rates in the world population, such as cancers and infectious diseases. Some phenylpropanoids, especially eugenol, which are present in the essential oils of several plant species, demonstrate relevant activities as antimicrobials and antiparasitics. In addition, there are several scientific reports that demonstrate the antiproliferative potential of eugenol against distinct lines of tumor cells. Likewise, several substances containing the sulfonamide functional group have been cited as responsible for important biological effects such as antibacterial, antifungal, antiparasitic and anticancer. In order to obtain new bioactive products and in view of the biological actions related to the use of eugenol and sulfonamides, it was proposed herein the use of molecular hybridization strategy in the design of new substances that contained structural motifs of eugenol or dihydroeugenol and a sulfonamide subunit. The eight final proposed substances were successfully obtained from the condensation of p-acetamidobenzenesulfonyl chloride with ortho and meta-aminophenols derivatives, which came from nitrated derivatives of eugenol or dihydroeugenol. The products checked by infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance and mass spectroscopy. They were evaluated as antimicrobials against Gram-positive (Staphylococcus aureus, Bacillus cereus and Enterococcus faecalis) and Gram-negative bacteria (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Salmonella typhimurium) and against pathogenic or opportunistic species of Candida (C. albicans, C. tropicalis, C. krusei, C. glabrata and C. parapsilosis). Anti-Trypanosoma cruzi activity in epimastigote forms of the parasite and antiproliferative activity against cell lines derived from human cancers (A549, HepG2, HT144 and MCF7) were also evaluated. Three sulfonamides derivatives (7a, 7b and 7c) presented antibacterial activity with IC50 values ranging from 299.40 to 297.62 μM, against Bacillus cereus and Staphylococcus aureus. Six sulfonamides derivatives (6a, 6c, 7a, 7b, 7c and 7d) exhibited antifungal activity with IC50 values between 664.89 and 748.50 μM, against C. albicans, C. krusei, C. glabrata and C. parapsilosis. In the evaluation of trypanocidal activity, all eight sulfonamides derivatives were active with IC50 values in the range of 217.26 to 420.21 μM. In the evaluation of antiproliferative activity, only three derivatives (6b, 6d and 7a) exhibited promising activity against the breast adenocarcinoma line (MCF7) with IC50 values between 116.60 and 164.90 μM. Even though the IC50 values found in these biological assays are higher than those obtained for the reference drugs, it is important to note that in some cases the proposed hybrid substances have resulted in less toxic and more active products than their phenylpropanoid precursors. Therefore, they represent new molecules that can be altered structurally for optimization of activity. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES

Made available in DSpace on 2017-07-24T19:37:58Z (GMT). No. of bitstreams: 1 dissertacao parcial.pdf: 448686 bytes, checksum: 709cf1be3dcb35f744daa6682aa956b5 (MD5) Previous issue date: 2008-03-14 / There has been substantial interest in the properties of substituted meso-tetraarylporphyrins and metallo porphyrins as catalysts for oxidation of hydrocarbons and oxygen detection, among others. This work describes the synthesis of a new porphyrin, TBMPP 27, and its metallo complexes 28 and 29. Herein it was used a readily available reactant as starting material 22, vanilin, which was submitted too alkylation with n-bromobutane affording the synthetic precursos 25. The desired porphyrin 27, was obtained by reacting pyrrole and the corresponding aldehyde in the presence of propionic acid (Alder - Longo method). The purified porphyrin 27 was then subjected to the meallation process. the synthesized compounds were characterized by IR, UV-Vis, NMR and EPR spectroscopy; / O interesse pela síntese de porfirinas e derivados vem se tornando cada vez mais crescente, devido à grande eficiência catalítica de seus derivados metalados em reações de oxidação de hidrocarbonetos e detecção de oxigênio, entre outras. Neste sentido foi realizado um estudo visando a síntese de uma nova porfirina, a TBMPP 27, e seus derivados metalados 28 e 29. A porfirina 27 foi preparada à partir de um reagente acessivel e de baixo custo, a vanilina 22. A alquilação de 22 com n-bromobutano levou ao precursos sintetico 25 que foi então submetido às condições de Adler-Longo, pirrol e ácido propiônico, fornecendo a porfirina desejada 27. A porfirina base livre purificada foi entao submetida ao processo de metalação. Os novos compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia de IV, UV-Vis,RMN e RPE.