Made available in DSpace on 2014-06-12T16:30:04Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo2751_1.pdf: 2268866 bytes, checksum: 972773ab3ba2dd4ff7a378c7b86dac52 (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2011 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / O presente trabalho teve como foco a realização de um estudo biológico para a investigação fitoquímica das cascas da raiz da espécie Guettarda platypoda e avaliar seu potencial farmacológico. Trata-se de uma planta pertencente a família Rubiaceae, conhecida popularmente por Angélica, Angélica-do-mato, Angélica-brava, dentre outros, e utilizada na medicina tradicional para o tratamento de diferentes enfermidades. Na prospecção fitoquímica deste material vegetal, realizada a partir do extrato metanólico, constatou-se a presença da classe dos metabólitos Polifenóis (flavonóides, derivados cinâmicos e fenilpropanoglicosídeos), Terpenóides (monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, triterpenos, esteróides e saponosídeos) e Açúcares Redutores. O extrato bruto seco (EBS) de G. platypoda foi obtido a partir da evaporação do extrato metanólico para a avaliação farmacológica do mesmo. O EBS foi submetido ao ensaio de toxicidade aguda, o qual foi realizado de acordo com o protocolo da OCDE 423, não constatando-se o óbito de nenhum animal durante o decorrer do experimento com a dose máxima recomendada (2000 mg/kg). Para a determinação do potencial citotóxico, foi empregada a metodologia de acordo com o método MTT, utilizando-se a dose de 50 mg/mL do EBS frente a três diferentes linhagens, porém o EBS não apresentou atividade. A determinação da atividade antimicrobiana foi realizada de acordo com a técnica de poços/difusão em ágar Muller-Hinton, utilizando bactérias Gram-positivas e Gram-negativas (enterobactérias e não-fermentadoras), tendo-se utilizado o extrato nas concentrações de 10.000 μg/poço e de 5.000 μg/poço. Foi verificada ausência de atividade antimicrobiana para o EBS de G. platypoda. Na avaliação da atividade anti-inflamatória, os animais foram submetidos ao ensaio de edema induzido por carragenina, sendo testada a dose de 100 mg/kg por via oral. Observou-se que nesta dose o EBS de G. platypoda inibiu em 55,2% a migração de PMNL quando comparado ao grupo controle. Para a avaliação do potencial antitumoral (Sarcoma 180 e carcinoma de Ehrlich) foram testadas as dosagens de 100 e 200 mg/kg, empregado-se o método preconizado de Sugiura, Stock e Sugiura (1955), no qual somente se observou atividade do EBS de G. platypoda frente ao tumor de Sarcoma 180, tendo reduzido o peso médio dos tumores em ambas as dosagens (74,26% na dose de 100 mg/kg e 84,77% na dose de 200 mg/kg). Conclui-se que o EBS das cascas da raiz de G. platypoda é considerado como de toxicidade muito baixa ou ausente e de potencialidade anti-inflamatória e antitumoral frente à Sarcoma 180. É necessário, portanto, novos estudos fitoquímicos mais aprofundados, visando a caracterização e isolamento dos compostos químicos responsáveis pelas atividades farmacológicas apresentadas

Submitted by Renata Lopes (renatasil82@gmail.com) on 2016-10-21T10:17:57Z No. of bitstreams: 1 fredericopitellasilvia.pdf: 5083140 bytes, checksum: 5be218953d7ca703da3fff1cbecea890 (MD5) / Approved for entry into archive by Adriana Oliveira (adriana.oliveira@ufjf.edu.br) on 2016-10-25T12:30:40Z (GMT) No. of bitstreams: 1 fredericopitellasilvia.pdf: 5083140 bytes, checksum: 5be218953d7ca703da3fff1cbecea890 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-10-25T12:30:40Z (GMT). No. of bitstreams: 1 fredericopitellasilvia.pdf: 5083140 bytes, checksum: 5be218953d7ca703da3fff1cbecea890 (MD5) Previous issue date: 2008-02-28 / Centella asiatica (L.) Urban é membro da família Umbelliferae que apresenta distribuição pantropical, sendo freqüente nas bordas de florestas e como invasoras de outras plantas cultivadas. C. asiatica contém glicosídeos triterpênicos como o asiaticosídeo e madecassosídeo, e seus derivados ácidos (asiático e madecássico). Essas moléculas têm sido responsáveis pelas diversas atividades de seus extratos, usados para o tratamento de doenças neuropsiquiátricas, asma, lepra, úlceras, eczemas e no tratamento de feridas. Foram preparados os extratos aquoso (EA) e bruto metanólico (EBM); este último foi fracionado. A análise citogenética (mitose) revelou que o número cromossômico foi superior a 48. A triagem fitoquímica revelou a presença de flavonóides, heterosídeos, cumarinas, taninos e saponinas. O asiaticosídeo (ASA) foi quantificado nos extratos por HPLC; os EA, EBM e fração hexânica (FH), apresentaram 84,31%, 70,93% e 57,28% de ASA em suas composições. O doseamento dos constituintes fenólicos revelou 2,86g e 0,60g/100g de extrato para EA e EBM, respectivamente. Os teores de flavonóides para EA e EBM foram 0,361mg e 0,271 mg/ 100g de extrato, respectivamente. Ambos os EA e EBM demonstraram atividade antioxidante frente ao radical DPPH, com CI50 = 31,25 µg/mL e CI50 = 37,16 µg/mL, respectivamente. O EA inibiu de maneira dose-dependente a atividade da iPLA2 e da cPLA2 em amostras cerebelares de ratos. Os extratos não apresentaram potencial leishmanicida e nem antimicrobiano. Também não demonstraram potencial tóxico quando testados pelo modelo de Artemia salina. O EA apresentou atividade citotóxica seletiva para as linhagens MDA-MB 231 (carcinoma de mama humano) e B16F1 (melanoma de camundongo) com CI50 = 648,0 e 698,0 µg/mL, respectivamente. Os cremes contendo EA e EBM apresentaram potencial cicatrizante em modelo de queimaduras. Esses resultados confirmam e ampliam o conhecimento sobre o uso popular de Centella asiatica (L.) Urban, e ratificam a planta como fonte natural de moléculas com potencial farmacológico. / Centella asiatica (L.) Urban is a member of Umbelliferae family that presents pantropical distribution, being frequent around forests and as invaders of grown plants. C. asiatica contains triterpenic glycosides such as asiaticoside and madecassoside, and its acids (asiatic and madecassic). These molecules have been responsibles for several activities of its extracts, used to treat neuropsychiatric disorders, asthma, leprosy, ulcers, eczems and on wound healing. Water (EA) and crude methanolic (EBM) extracts were prepared, and the last was fractionated. The citogenetic assay (mitosis) revealed that the chromossomic number was higher than 48. The phytochemical screening showed the presence of flavonoid, heterosides, cumarins, tanins and saponis. The asiaticoside (ASA) was quantified in the extracts by HPLC; EA, EBM and hexanic fraction (FH) showed 84.31%, 70.93% and 57.28% of ASA in its composition. The determination of phenolic constituents revealed 2.86g and 0.60g/ 100g of extract for EA and EBM, respectively. The level of flavonoids for EA and EBM were 0.361mg and 0.271mg/ 100g of extract, respectively. Both EA and EBM showed antioxidant activity against DPPH radical, with IC50 = 31.25 µg/mL and IC50 = 37.16 µg/mL, respectively. The EA inhibited the activity of iPLA2 and cPLA2 in cerebelar samples in a dose-dependent manner. The extracts did not show neither leishmanicidal nor antimicrobial potencial. None toxicity was detected in the Artemia salina model. The EA presented selective antitumor activity against MDA-MB 231 (human breast cancer) and B16F1 (mouse melanoma) cell lines, with IC50 = 648.0 and 698.0 µg/mL, respectively. Creams containing EA and EBM presented wound healing activity. These results confirm and extend the knowledge about popular usage of Centella asiatica (L.) Urban, and confirms the plant as a natural source of molecules with pharmacological potential.

Submitted by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-02-16T17:19:45Z No. of bitstreams: 1 Dissertação - Leandro Pereira França.pdf: 3150633 bytes, checksum: 8826767a3427a3422b7430b1330c09d0 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-02-16T17:20:35Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação - Leandro Pereira França.pdf: 3150633 bytes, checksum: 8826767a3427a3422b7430b1330c09d0 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2016-02-16T17:20:49Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação - Leandro Pereira França.pdf: 3150633 bytes, checksum: 8826767a3427a3422b7430b1330c09d0 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-02-16T17:20:49Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação - Leandro Pereira França.pdf: 3150633 bytes, checksum: 8826767a3427a3422b7430b1330c09d0 (MD5) Previous issue date: 2015-09-04 / FAPEAM - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas / Mosquitoes are responsible for serious problems of global public health. The Aedes aegypti and Anopheles are important vectors in the transmission of dengue and malaria in Brazil. As there is no vaccine available, the main way to reduce dengue indices and malaria is controlling the proliferation of the insect vector that is based on vector control through the application of chemical insecticides that allow contamination of the environment and resistance selection in populations of mosquitoes as a result of intense application. The use of plant extracts has been gaining attention as an alternative in vector control, especially in the Amazon environment, since the plant employees have chemical compounds with larvicidal activity and insecticide. This study aimed to carry out phytochemical prospecting and evaluation of larvicidal activity of essential extracts and oil P. capitarianum for controlling A. aegypti and Anopheles sp. under laboratory conditions. A. aegypti eggs were collected in two neighborhoods of Manaus, and the larvae of Anopheles were obtained in the breeding of Puraquequera neighborhood. Bioassays were prepared with the extracts, oil and distilled water at the following concentrations: 500, 250, 100, 50, 25 mg / ml, positive control (temephos) and negative control (DMSO, H2O and Tween), tested at Rockefeller A. aegypti and Anopheles which were evaluated by observing the mortality of larvae at 24, 48 and 72 hours of exposure. The hexane extracts, methanolic and aqueous were prepared by Soxhlet system, infusion method and the essential oil was extracted by hydrodistillation and analyzed by GC-MS. The extracts were submitted to phytochemical screening, which was analyzed by thin layer chromatography (TLC), using specific developers. The phytochemical study of the extracts revealed the presence of chemical classes anthraquinones, flavonoids, terpenes, alkaloids and steroids. In the essential oil were identified as major constituents, the β-caryophyllene (34.08%), β-myrcene (13.77%) and α-humulene (13.32%), respectively. Hexane and methanolic extracts of the flowers and essential oil of P. capitarianum showed larvicidal activity in the two higher concentrations (500 and 250 mg / mL), with 100% mortality of A. aegypti and Anopheles sp, After 72 hours exposure, It is proving to be a viable alternative for the control of vectors. / Os mosquitos são responsáveis por sérios problemas de saúde pública mundial. O Aedes aegypti e Anopheles são importantes vetores na transmissão da dengue e malária no Brasil. Como não existe vacina disponível, a principal forma de reduzir os índices de dengue e malária é controlando a proliferação dos insetos vetores que se baseia no controle vetorial através da aplicação de inseticidas químicos que possibilitam a contaminação ao meio ambiente e seleção de resistência em populações de mosquitos em decorrência da intensa aplicação. O uso de extrato de plantas vem ganhando destaque como alternativa no controle de vetores, especialmente no ambiente amazônico, já que os vegetais empregados apresentam compostos químicos com atividade larvicida e inseticida. Este trabalho tem como objetivo realizar a prospecção fitoquímica e avaliar a atividade larvicida dos extratos e do óleo essencial de P. capitarianum para o controle de A. aegypti e Anopheles sp em condições de laboratório. Os ovos de A. aegypti foram coletados em dois bairros de Manaus, e as larvas de anofelinos foram obtidas nos criadouros do bairro Puraquequera. Os bioensaios foram preparados com os extratos, óleo e água destilada nas seguintes concentrações: 500, 250, 100, 50, 25 mg/mL, controle positivo (temefós) e o controle negativo (DMSO, H2O e Tween), testados com Rockfeller, A. aegypti e Anopheles que foram avaliada através da observação da mortalidade das larvas em 24 , 48 e 72 horas de exposição. Os extratos hexânicos, metanólicos e aquoso foram preparados pelo sistema Soxhlet, método de infusão e o óleo essencial foi extraído por hidrodestilação e analisados em CG-EM. Os extratos foram submetidos à prospecção fitoquímica, onde foi analisada em cromatografia camada delgada (CCD), utilizando reveladores específicos. O estudo fitoquímico dos extratos revelou a presença das classes químicas antraquinonas, flavonóides, terpenos, alcalóides e esteróides. No óleo essencial foram identificados como constituintes majoritários, o β-cariofileno (34,08%), β-mirceno (13,77%) e o α-humuleno (13,32%), respectivamente. Os extratos hexânicos e metanólicos das inflorescências e óleo essencial de P. capitarianum, apresentaram atividade larvicida nas duas maiores concentrações (500 e 250 μg /mL), com mortalidade de 100% sobre A. aegypti e Anopheles sp, após 72 horas exposição, demonstrando ser uma alternativa viável no controle dos vetores.

Submitted by Karem Dantas (karem.c.dantas@gmail.com) on 2018-10-01T14:56:55Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação 2018 (Versão Final) HENRIQUE.pdf: 2771283 bytes, checksum: 0e6d05fb1c2089cb90d03b898c8779b0 (MD5) / Approved for entry into archive by Marcos Roberto Gomes (mrobertosg@gmail.com) on 2018-10-01T17:35:05Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação 2018 (Versão Final) HENRIQUE.pdf: 2771283 bytes, checksum: 0e6d05fb1c2089cb90d03b898c8779b0 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2018-10-02T15:39:20Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação 2018 (Versão Final) HENRIQUE.pdf: 2771283 bytes, checksum: 0e6d05fb1c2089cb90d03b898c8779b0 (MD5) / Made available in DSpace on 2018-10-02T15:39:20Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Dissertação 2018 (Versão Final) HENRIQUE.pdf: 2771283 bytes, checksum: 0e6d05fb1c2089cb90d03b898c8779b0 (MD5) Previous issue date: 2018-04-30 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Traditional logging activities in Brazil are waste generators and much of it is underutilized due to lack of knowledge about their use. In partnership work, the research group "Plants of the Amazon: Chemistry, Chemosystematics and Biological Activity", use as wood lefovers from the Wood Technology Laboratory (LTM) of the National Institute of Amazonian Research (INPA) as a research source, to provide the scientific community with chemical and biological knowledge about the wood of different species. In this study the remains of the wood of Protium puncticulatum (Burseraceae) were available and used to chemical research and evaluation of antifungal activity. After the chromatographic fractionations and the analysis by Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy, the work with the hexane extract resulted in the mixture of triterpenes α and β-amirina, in addition to lupeol; of steroids β-sitosterol and stigmasterol. The fractionation with methanolic extract led to the isolation of the lignans 7-oxo-parabenzolactone and 7'-hydroxy-9α-methylcubebin. Considering the high biological potential of the compounds belonging to the class of lignans, the antifungal test was carried out with the lignans isolated from the wood residues against the strains of Cryptococcus neoformans (ATCC90112), Cryptococcus gattii (ATCC32269) and Candida albicans (ATCC60193). The lignan 7'-hydroxy-9α-methylcubebin showed higher activity against the strains of C. neoformans and C. gattii (MIC 160 μg/ml) by broth microdilution technique. / As atividades madeireiras tradicionais no Brasil são geradoras de resíduos e grande parte é subutilizada por falta de conhecimento sobre seu aproveitamento. Em trabalho de parceria, o grupo de pesquisa “Plantas da Amazônia: Química, Quimiossistemática e Atividade Biológica” utiliza as sobras de madeira do Laboratório de Tecnologia da Madeira (LTM) do Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia (INPA) como fonte de pesquisa, para fornecer a comunidade científica conhecimentos químicos e biológicos sobre a madeira de diferentes espécies. Nesse trabalho as sobras da madeira de Protium puncticulatum (Burseraceae) foram estudadas na investigação química e avaliação da atividade antifúngica. Após os fracionamentos cromatográficos e análise por espectroscopia por Ressonância Magnética Nuclear (RMN), o trabalho com o extrato hexânico resultou na obtenção em mistura dos triterpenos lupeol, de α e β-amirin e dos esteroides β-sitosterol e estigmasterol. O fracionamento com extrato metanólico conduziu ao isolamento das lignanas 7-oxo-parabenzolactona e 7’-hidroxi-9α-metillcubebina. Considerando o alto potencial biológico das substâncias pertencente à classe das lignanas, foi realizado o ensaio antifúngico com as lignanas isoladas dos resíduos madeireiros frente às cepas de Cryptococcus neoformans (ATCC90112), Cryptococcus gattii (ATCC32269) e Cândida albicans (ATCC60193). A lignana 7’-hidroxi-9α-metillcubebina apresentou maior atividade contra as cepas de C. neoformans e C. gattii (CIM 160 μg/ml) pela técnica de microdiluição em caldo.

Made available in DSpace on 2015-09-25T12:20:59Z (GMT). No. of bitstreams: 1 PDF - Thiago Pereira Chaves.pdf: 2208825 bytes, checksum: 52060f884ce118a44e2307a4f52554a8 (MD5) Previous issue date: 2012-02-28 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The Brazilian semiarid region, where the dominant biome is Caatinga, presents high phytodiversity when compared to other tropical natural formations, but this phytodiversity is not explored about its pharmacological potential. The Caatinga biome, being inserted into a region with soil and environmental peculiar characteristics, features differentiated metabolism of species presented, and in particular plant species. The objective of this study was to evaluate the chemical composition and antimicrobial activity against Streptococcus salivarius, Streptococcus oralis, Straphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Candida albicans, Candida krusei and Candida guilliermondii of the extracts from plant species Guapira graciliflora (Mart.) Lundell and Pseudobombax marginatum (A. St .- Hil., Juss. Cambess &.) A. Robyns, testing the hypothesis that there would be differences in the production of analyzed secondary metabolites due to climatic changes occurring between the rainy and dry seasons, the seasonality of rainfall striking the Brazilian semiarid region. The collects of plant specimens were carried out during the dry season (February 2011) and at the end of the rainy season (August 2011) in Vereda Grande location (7 ° 32.013 'S, 36 ° 3.018' W), municipality of Barra Santana. After drying of the plants the ethanolic extracts were obtained, and subjected to qualitative and quantitative phytochemical screening, in order to determine the content of total polyphenols and total flavonoids. Further microbial screening of extracts was conducted against gram positive, gram negative bacteria and yeasts by broth microdilution method, defining the MIC and the MMC. It was detected the presence of tannins, phenols, flavonoids and alkaloids in tested species for both two time periods, however the concentration of polyphenols was higher in the winter for P. marginatum and summer for G. graciliflora, while for the flavonoids occurred otherwise. Antimicrobial activity only P. marginatum showed inhibition against S. salivarius, S. oralis, S. aureus, E. faecalis, E. coli, K. pneumoniae and C. guilliermondii and antibiosis against S. salivarius, S. aureus, K. pneumoniae and E. coli, with variation in MIC and MMC between the two stations. The results presented indicate that these plants can be used as a natural source of materials for medicinal purposes and as a basis for the production of synthetic substances for therapeutic purposes against the organisms that were sensitive in this study. / A região semiárida brasileira, onde o bioma predominante é a Caatinga, apresenta uma alta fitodiversidade quando se compara a outras formações naturais tropicais, porém esta fitodiversidade é pouco explorada quanto ao potencial farmacológico. O bioma Caatinga, por ser inserido em uma região com características ambientais e de solo peculiares apresenta metabolismo diferenciado das espécies ali presentes e, em especial, das espécies vegetais. Com base no exposto, este estudo objetivou avaliar a influência da sazonalidade na produção de metabólitos secundários e na ação antimicrobiana frente a Streptococcus salivarius, Streptococcus oralis, Straphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Candida albicans, Candida krusei e Candida guilliermondii dos extratos das espécies vegetais, Guapira graciliflora (Mart.) Lundell e Pseudobombax marginatum (A. St.-Hil., Juss. & Cambess.) A. Robyns. As coletas dos espécimes vegetais foram realizadas no período de seca (fevereiro de 2011) e ao final do período de chuvas (agosto de 2011). Após a secagem, obteve-se os extratos etanólicos, os quais foram submetidos a análise fitoquímica qualitativa e quantitativa, determinando-se o teor de polifenóis totais e flavonoides totais. Foi realizado ainda o screening microbiológico dos extratos frente a bactérias gram positivas, gram negativas e leveduras através do método de microdiluição em caldo, definindo-se a CIM e a CMM. Constatou-se, em ambos os extratos, a presença de taninos, fenóis, alcaloides e flavonoides para os dois períodos analisados, no entanto, a concentração de polifenóis foi maior no inverno para P. marginatum e no verão para G. graciliflora, enquanto que para os flavonoides ocorreu o contrário. Quanto à atividade antimicrobiana apenas P. marginatum apresentou inibição contra S. salivarius, S. oralis, S. aureus, E. faecalis, E. coli, K. pneumoniae e C. guilliermondii e antibiose contra S. salivarius, S. aureus, K. pneumoniae e E. coli, havendo variação na CIM e na CMM entre as duas estações. Os resultados apresentados indicam que estas plantas podem ser utilizadas como fonte natural de materiais para fins medicinais e como base para a produção de substâncias sintéticas com finalidade terapêutica frente aos microrganismos que apresentaram sensibilidade neste estudo.

Neste estudo foram obtidos os extratos etanólicos das espécies Mikania parodii Cabrera e Mikania pilosa Baker, os quais foram submetidos a fracionamento utilizando as técnicas de cromatografia líquida a vácuo, em coluna clássica e por exclusão. A partir da espécie Mikania parodii foram isolados e identificados através de comparação dos dados dos espectros de RMN 1H e 13C com a literatura os triterpenos acetato de taraxasterol e acetato de pseudotaraxasterol e os flavonóides caempferol-3-O-glicosídeo e quercetina-3-O-glicosídeo e a partir da espécie Mikania pilosa foi isolado e identificado o flavonóide quercetina 7-metil éter. Os extratos e frações de ambas as plantas foram analisados em técnicas hifenadas (CGEM, CLAE-DAD-EM/EM), permitindo a identificação de 46 substâncias em Mikania parodii e 60 substâncias em M. pilosa compreendendo as seguintes classes: monoterpenos, sesquiterpenos, um diterpeno (M. pilosa), triterpenos, flavonóides, derivados do ácido quínico (ácidos clorogênicos), ácidos graxos e seus ésteres. O extrato etanólico bruto de M. parodii apresentou atividade anticonvulsivante e antialérgica. O extrato etanólico bruto de M. pilosa ressuspendido em água : etanol (7:3) inibiu em mais de 50% e 59% respectivamente as células HCT-8 (carcinoma de cólon) e SF925 glioblastoma humano). A análise dos extratos polares de M. camporum e M. vitifolia em CLAE-DAD-EM/EM em comparação com dados da literatura permitiu a identificação dos derivados do ácido quínico: 5-O-Ecafeoilquínico, 3,5-di-O-E-cafeoilquínico, 4,5-di-O-E-cafeoilquínico e de classes de flavonóides apresentando substituintes metila e hexoses em ambas as espécies. / In this study the ethanolic extracts from the species Mikania parodii Cabrera and Mikania pilosa Baker were obtained and fractionated by vacuum liquid chromatography, column chromatography and size-exclusion chromatography. From the species M. parodii were isolated and identified through the comparison of the 1H and 13C NMR spectral data with those in the literature the triterpenes taraxasterol acetate, pseudotaraxasterol acetate and the flavonoids kaempferol-3-O-glucoside and quercetin-3-O-glucoside. From the species Mikania pilosa was isolated the flavonoid quercetin 7-methyl ether. The extracts and fractions of both plants were analyzed by hyphenated techniques (GC-MS and LC-MS/MS), allowing the identification of 46 compounds in M. parodii and 60 compounds in M. pilosa, comprised the classes: monoterpenes, sesquiterpenes, diterpene (M. pilosa), triterpenes, flavonoids, quinic acid derivatives (chlorogenic acids), fatty acids and esters. The ethanolic crude extract of M. pilosa, ressuspended in water:ethanol (7:3) inhibited more than 50 % and 59% respectively the HCT-8 (colon carcinoma) and SF925 cells (human glioblastome). The analysis of polar extracts of the M. camporum and M. vitifolia species in LC-MS/MS in comparison with literature allow the identification of quinic acid derivatives: 5-O-caffeoylquinic acid; 3,5-di-O-caffeoylquinic acid; 4,5-di-O-caffeoylquinic acid, methyl and O-glucosylflavonoids in both species.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / A presente dissertação apresenta o estudo fitoquímico e avaliação biológica do extrato etanólico das folhas de Aegiphila integrifolia (Jacq.) pertencente à família Lamiaceae. O estudo fitoquímico realizado com eluato clorofómico do extrato etanólico das folhas levou ao isolamento e identificação de uma mistura de ácidos graxos na forma de seus ésteres metílicos, uma mistura de, β-sitosterol, estigmasterol e lupeol glicosilados, um flavonoide conhecido como Pectolinarigenina. As misturas de ésteres metílicos foram analisadas e determinadas por Cromatografia Gasosa. As determinações estruturais foram realizadas por meio de métodos espectrométricos mono e bidimensionais como IV, RMN de 1H (500 MHz), RMN de 13C (125 MHz), HSQC, HMBC, ESI-EM e comparação com dados da literatura. O estudo biológico do extrato etanólico apresentou um bom resultado quanto à atividade antioxidante pelo método DPPH comparado ao padrão quercetina. A investigação da toxicidade, de acordo com o teste realizado frente à Artemia salina indicou a baixa toxidade (DL 50% superior a 500 μg mL-1) e quando comparado com valores encontrados na Literatura confirma a baixa toxicidade do gênero Aegiphila frente à Artemia salina. Os ensaios da MIC para os fungos filamentosos, bactérias Gram-Positivas e Gram-Negativas e levedura, apresentaram baixa inibição comparadas com os antibióticos Ampicilina, exceto a levedura Cândida albicans. Esta apresentou inibição satisfatória, 96% aproximadamente para a amostra RR05 (do flavonoide) e 92% para amostra R06 (extrato etanólico) comparando aos antibióticos Nistatina e Miconazol (91%). / This dissertation presents the phytochemical study and biological evaluation of the ethanol extract of Aegiphila integrifolia (Jacq.) belonging to the family Lamiaceae. The phytochemical study of clorofómico eluate of ethanol leaf extract led to the isolation and identification of a mixture of fatty acids as their methyl esters, a mixture of, β - sitosterol, stigmasterol and lupeol glycosylated a flavonoid known as Pectolinarigenin. Mixtures of methyl esters were analyzed and determined by gas chromatography. Structural determinations were made by means of spectroscopic methods such as mono-and two-dimensional IR, 1H NMR (500 MHz), 13C NMR (125 MHz), HSQC, HMBC, ESI-MS and comparison with literature data. The biological study of the ethanol extract showed a good result for antioxidant activity by DPPH method compared to standard quercetin. The investigation of the toxicity of the test conducted according front Artemia salina indicated low toxicity (LD 50 % up to 500 mg mL-1) and compared to values found in literature confirming the low toxicity of the genus Artemia salina front Aegiphila. The MIC tests for filamentous fungi, Gram - Positive and Gram-Negative Bacteria and yeast showed low inhibition compared with Ampicillin antibiotics except the yeast Candida albicans. This inhibition was satisfactory, approximately 96% to RR05 sample (the flavonoid) and 92% for sample R06 (ethanol extract) comparing antibiotic Nystatin and Miconazole (91%).

Mikania é o maior gênero da tribo Eupatorieae, com cerca de 430 espécies, sendo amplamente distribuído no Brasil, com aproximadamente 200 espécies descritas. Dentro deste gênero, Mikania cordifolia, M. micrantha e M. glomerata são comumente chamadas de guaco e estão entre as espécies mais usadas popularmente, principalmente para o tratamento de febre, reumatismo, doenças do trato respiratório e contra picadas de cobra. No presente trabalho, foram realizados estudos fitoquímicos destas três espécies e foram analisados os efeitos dos tipos de adubação, da radiação solar e do estresse hídrico sobre a produção de metabólitos secundários. Primeiramente, através de estudos fitoquímicos, foram identificados 62 compostos. As frações polares das espécies apresentaram como compostos majoritários derivados fenilpropanóicos, destacando-se o Ácido 3,5-dicafeoilquínico em M. glomerata e M. micrantha e o Ácido Fertárico em M. cordifolia. Na espécie M. glomerata também foram identificados derivados do Ácido glucárico di e tri esterificados por ácidos caféicos, até o momento não descritos na literatura, além de flavonóides sulfatados, os quais também estão presentes em M. micrantha. Nas frações apolares foi verificada a presença de triterpenos, principalmente em M. cordifolia e derivados do Ácido Caurenóico em M. glomerata e M. micrantha. As lactonas sesquiterpênicas foram encontradas em M. cordifolia (esqueleto melampolido) e em M. micrantha (esqueleto micranolido). A análise dos cultivares de M. glomerata e M. cordifolia, revelou uma grande influência das condições de cultivo na composição dos metabólitos secundários. Os experimentos mostraram uma grande variação entre a concentração dos compostos presentes nas duas espécies de Mikania, sendo verificado que as condições de cultivo e principalmente as taxas de luminosidade são de extrema importância na acumulação desses metabólitos. O estresse hídrico não apontou efeitos significativos no acúmulo de substâncias em M. glomerata. As análises histoquímicas se mostraram eficazes na obtenção de informações a respeito da localização de compostos fenólicos nas folhas de M. glomerata. / Mikania is the largest gender of the tribe Eupatorieae, with about 430 species, being distributed thoroughly in Brazil, with approximately 200 described species. In this gender, Mikania cordifolia, M. micrantha and M. glomerata are commonly called \"guaco\" and are among the more popularly used species, mainly for the treatment of fever, rheumatism, diseases of the breathing tract and against snake bites. In the present work, phytochemical studies of these three species were carried out and the effects of the fertilization types, the solar radiation and the hydric stress upon the production of secondary metabolites were analyzed. Firstly, through phytochemical studies, 62 compounds were identified. The polar fractions of the species presented as majority compounds phenylpropanoic derivatives: 3,5-Dicaffeoylquinic acid in M. glomerata and M. micrantha and Fertaric acid in M. cordifolia. In M. glomerata were also identified glucaric acid derivatives di- and tri-esterified with cafeic acids, which are no described in the literature until the moment, besides sulfated flavonoids, which are also present in M. micrantha. In the apolar fractions the triterpenes presence were verified mainly in M. cordifolia and kaurenoic acid derivatives in M. glomerata and M. micrantha. The sesquiterpene lactones were found in M. cordifolia (melampolide skeleton) and in M. micrantha (micranolide skeleton). The analysis of M. glomerata and M. cordifolia cultivars revealed a great influence of the cultivation conditions in the secondary metabolites composition. The experiments showed a great variation among the concentration of the compounds in the two species of Mikania, being verified that the cultivation conditions and mainly the taxes of solar radiation are of extreme importance in the accumulation of these metabolites. The hydric stress didnt have significant effects in the accumulation of substances in M. glomerata. The histochemical analyses were effective in supply information regarding location of phenolic compounds in the leaves of M. glomerata.

Peperomia pellucida (L.) HBK (Piperaceae) (erva de jaboti) é uma herbácea amplamente encontrada nos trópicos e que possui diversas propriedades biológicas. Seus estudos fitoquímicos haviam demonstrado a presença da pellucidina A, uma rara dinorlignana ciclobutânica, que seria formada por acoplamento oxidativo de 2,4,5- triidroxi-estireno seguido de metilações. Nesse trabalho, foram caracterizados o ácido 2,4,5-trimetoxi-cinâmico, 2,4,5-trimetoxi-estireno, 2,4,5-trimetoxi-benzaldeído, dilapiol, 5,6,7-trimetoxi-flavona, sesamina, além da pellucidina A. Estudos de aspectos dinâmicos envolvidos na formação da pellucidina A incluíram a ontogenia e respostas à diferentes tratamentos como estresse hídrico, predação por herbívoros, ácido jasmônico e luz UV360. O tratamento com ácido jasmônico resultou num significativo incremento do dilapiol enquanto que, o tratamento sob luz UV360 resultou no aumento na produção da pellucidina A sugerindo um mecanismo de cicloadição [2+2] para sua biossíntese. A administração de diferentes precursores in vivo revelou que a L-[2-13C]- fenilalanina (0,75%), ácido [8-13C]-cinâmico (1,32%), ácido [8-13C]-ferúlico (0,51%), ácido 2,4,5-trimetoxi-[8-13C]-cinâmico (7,9%) e o 2,4,5-trimetoxi-estireno (13,3%) foram incorporados à pellucidina A. Ensaios de conversão enzimática indicaram a descarboxilação do ácido 2,4,5-trimetoxi-cinâmico em 2,4,5-trimetoxi-estireno enquanto que o 2,4,5-trimetoxi-estireno foi dimerizado em pellucidina A através da reação de cicloadição [2+2] sensibilizada pela presença da 5,6,7-trimetoxi-flavona (18,45%), tal qual a benzofenona (11,15%). Assim, sugere-se a sequência L-fenilalanina, ácido cinâmico, ácido 2,4,5-trimetoxi-cinâmico, 2,4,5-trimetoxi-estireno e pellucidina A, sendo a última etapa através de mecanismo fotoquímico tendo como sensibilizador a 5,6,7-trimetoxi-flavona. / Peperomia pellucida (L.) HBK (Piperaceae) (erva de jaboti) is an herbaceous plant that is widespread in the tropics and have several biological properties. Previous reports described the presence of pellucidin A, a rare dinorlignan having the unique cyclobutane moiety, that was supposedly formed by oxidative coupling of the precursor 2,4,5-trihydroxy-styrene followed by methylations steps. In this study, a comprehensive phytochemical study resulted in the description of 2,4,5-trimethoxy-cinnamic acid, 5,6,7-trimethoxy-flavone, 2,4,5-trimethoxy-styrene, 2,4,5-trimethoxy-benzaldehyde, dillapiol and sesamin in addition to pellucidin A. Studies of the dynamic aspects involved in the formation of pellucidin A included changes during ontogeny and responses to different treatments such as drought stress, herbivory, jasmonic acid and UV360 light. The treatment with jasmonic acid resulted in a significant increase in dillapiol whereas treatment under UV360 light resulted in an increase in production of pellucidin A, suggesting that a cycloaddition [2+2] mechanism is involved in its formation. The in vivo administration of different precursors to plants of P. pellucida revealed that L-[2-13C]-phenylalanine (0.75%), [8-13C]-cinnamic acid (1.32%), [8-13C]-ferulic acid (0.51%) 2,4,5-trimethoxy-[8-13C]-cinnamic acid (7.9%) and 2,4,5-trimethoxy-[8-13C]-styrene (13.3%) were incorporated into pellucidin A. The enzymatic conversion assays indicated decarboxylation of 2,4,5-trimethoxy-cinnamic acid into 2,4,5-trimethoxy-styrene while the 2,4,5-trimethoxy-styrene was dimerized in the pellucidin A by cycloaddition reaction [2+2] sensitized by 5,6,7-trimethoxy-flavone (18.45%), as well as by benzophenone (11.15%). Thus, we suggest the sequence L-phenylalanine, cinnamic acid, 2,4,5-trimethoxy-cinnamic acid, 2,4,5-trimethoxy-styrene and pellucidin A, the last step being carried out by a photochemical mechanism having 5,6,7- trimethoxy-flavone as a sensitizer.

Espécies de Croton são fonte abundante de metabólitos secundários, com ampla diversidade de atividades farmacológicas, muitas delas conhecidas e utilizadas popularmente. O presente projeto teve como objetivos ampliar o conhecimento sobre a química do gênero pela da prospecção de flavonoides e componentes de óleos voláteis das especies C. dichrous, C. erythroxyloides, C. myrianthus e C. splendidus, além de realizar um estudo antiproliferativo, gerando conhecimento potencial para a ampliação do emprego do gênero para a medicina de compostos naturais. Como principais compostos identificados destacam-se 1,8 cineol, α-bisabolol, ledol e linanol, nos óleos voláteis; os flavonoides tilirosídeo, rutina e vitexina e o triperpeno lupeol. Atividades antiproliferativas contra as linhagens U251 glioma, MCF-7 mama, H460 pulmão, K562 leucemia, PC-3 próstata e OVCAR-3 ovário foram observadas, com destaque para o extrato foliar de C. erythroxyloides, que teve atividade potente contra as duas últimas linhagens. O presente trabalho colaborou para a melhor elucidação da química e atividades biológicas de espécies ainda não estudadas de Croton, gênero com enorme potencial de utilização medicinal e de grande ocorrência no país. / Croton species are a great source of secondary metabolites, with a wide variety of pharmacological activities, many of these known and popularly used. This project aimed to increase knowledge about the chemistry of the genre through the exploration of flavonoids and essential oil components of the species C. dichrous, C. erythroxyloides, C. myrianthus and C. splendidus, and by antiproliferative tests, generating potential knowledge for extending the use of gender in medicine of natural compounds. The main identified compounds were 1,8 cineol, α-bisabolol, ledol and linanool present at the essential oil, the flavonoids tiliroside, rutin and vitexin and the triterpenoid lupeol. Antiproliferative activity against U251 glioma, MCF-7 mammary, H460 lung, K562 leukemia, PC-3 prostate e OVCAR-3 ovary cell lines were found, and the leaf extract of C. erythroxyloides achieved potent activity against the last two cell lines. This work contributed for the elucidation of chemistry and biological activities of unstudied species of Croton, a genre with great potential for medicinal use and large occurrence in Brazil.